JPH09143152A - ２−アミノ−６−クロロフエニル−アルキルスルフアンの製造方法及び２−アミノ−６−クロロフエニル−イソプロピルスルフアン - Google Patents
２−アミノ−６−クロロフエニル−アルキルスルフアンの製造方法及び２−アミノ−６−クロロフエニル−イソプロピルスルフアンInfo
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- JPH09143152A JPH09143152A JP8318517A JP31851796A JPH09143152A JP H09143152 A JPH09143152 A JP H09143152A JP 8318517 A JP8318517 A JP 8318517A JP 31851796 A JP31851796 A JP 31851796A JP H09143152 A JPH09143152 A JP H09143152A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−アミノ−６−クロロフェニル−アルキル
スルファンを高収率で且つ高度に選択的に製造する方法
の提供。 【解決手段】 さらなる硫黄化合物を添加することな
く、溶媒の存在下で、２−クロロ−６−ニトロフェニル
−アルキルスルファンを接触水素化する。
スルファンを高収率で且つ高度に選択的に製造する方法
の提供。 【解決手段】 さらなる硫黄化合物を添加することな
く、溶媒の存在下で、２−クロロ−６−ニトロフェニル
−アルキルスルファンを接触水素化する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−アミノ−６−
クロロフェニル−アルキルスルファンを高収率で且つ高
度に選択的に製造する方法、並びに新規な化合物である
２−アミノ−６−クロロフェニル−イソプロピルスルフ
ァンに関する。
クロロフェニル−アルキルスルファンを高収率で且つ高
度に選択的に製造する方法、並びに新規な化合物である
２−アミノ−６−クロロフェニル−イソプロピルスルフ
ァンに関する。
【０００２】
【発明の背景】置換アニリノスルファンは、植物保護剤
を製造するための中間体である（ヨーロッパ特許出願公
開（ＥＰ−Ａ２）第０３０６２２２号参照）。
を製造するための中間体である（ヨーロッパ特許出願公
開（ＥＰ−Ａ２）第０３０６２２２号参照）。
【０００３】２−ニトロフェニル−ｎ−プロピルスルフ
ァンを接触還元して、塩素不含２−アミノフェニル−ｎ
−プロピルスルファンを製造できることは公知である
（Ｉ１．Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄ．Ｓｅｉ．１２，２０６
−２１７（１９５７）参照）。しかし、この反応条件は
不利であり、しかも収率は約７５％ときわめて低い。
ァンを接触還元して、塩素不含２−アミノフェニル−ｎ
−プロピルスルファンを製造できることは公知である
（Ｉ１．Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄ．Ｓｅｉ．１２，２０６
−２１７（１９５７）参照）。しかし、この反応条件は
不利であり、しかも収率は約７５％ときわめて低い。
【０００４】塩素置換されたニトロ芳香族炭化水素を接
触還元すると、比較的低い選択性でのみ塩素置換された
アニリン類が得られることがよくある。なんとなれば、
塩素は次に水素化分解を受けて開裂し、脱塩素化された
アニリンを形成するからである（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１
９９４，（５３）第１０３〜１０９頁参照）。ヨーロッ
パ特許出願公開（ＥＰ−Ａ１）第０４０９７０９号によ
れば、この反応において、硫黄化合物、例えばチオ尿素
を添加すると、水素化分解を受けて塩素が開裂する傾向
が低減することが知られている。しかし、硫黄化合物を
添加すれば、勿論、反応混合物中の成分数が増えるの
で、その後処理がより複雑になる。
触還元すると、比較的低い選択性でのみ塩素置換された
アニリン類が得られることがよくある。なんとなれば、
塩素は次に水素化分解を受けて開裂し、脱塩素化された
アニリンを形成するからである（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１
９９４，（５３）第１０３〜１０９頁参照）。ヨーロッ
パ特許出願公開（ＥＰ−Ａ１）第０４０９７０９号によ
れば、この反応において、硫黄化合物、例えばチオ尿素
を添加すると、水素化分解を受けて塩素が開裂する傾向
が低減することが知られている。しかし、硫黄化合物を
添加すれば、勿論、反応混合物中の成分数が増えるの
で、その後処理がより複雑になる。
【０００５】本発明に従う方法における出発物質中に
は、塩素置換基のみならず原理的には水素化分解を受け
て開裂し得るスルファン基も存在する。従って、接触水
素化による２−アミノ−６−クロロフェニル−アルキル
スルファンの製造方法においては、塩素置換基及び／ま
たはスルファン基が開裂することに起因して、選択性と
収率が低減することが予測される。
は、塩素置換基のみならず原理的には水素化分解を受け
て開裂し得るスルファン基も存在する。従って、接触水
素化による２−アミノ−６−クロロフェニル−アルキル
スルファンの製造方法においては、塩素置換基及び／ま
たはスルファン基が開裂することに起因して、選択性と
収率が低減することが予測される。
【０００６】
【発明の構成】さらなる硫黄化合物を添加することな
く、溶媒の存在下で、２−クロロ−６−ニトロフェニル
−アルキルスルファンを接触水素化することを含んでな
る、２−アミノ−６−クロロフェニル−アルキルスルフ
ァンの製造方法が、今回、見い出された。
く、溶媒の存在下で、２−クロロ−６−ニトロフェニル
−アルキルスルファンを接触水素化することを含んでな
る、２−アミノ−６−クロロフェニル−アルキルスルフ
ァンの製造方法が、今回、見い出された。
【０００７】本発明に従う方法に使用できる化合物は、
例えば式（Ｉ）
例えば式（Ｉ）
【０００８】
【化１】
【０００９】［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ18-アルキル、Ｃ3〜
Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ10-アラルキルを表し、そ
してＲ2は水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコ
キシまたはベンゾイルを表わす］の２−クロロ−６−ニ
トロフェニル−アルキルスルファンである。
Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ10-アラルキルを表し、そ
してＲ2は水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコ
キシまたはベンゾイルを表わす］の２−クロロ−６−ニ
トロフェニル−アルキルスルファンである。
【００１０】次に、対応する式
【００１１】
【化２】
【００１２】［式中、Ｒ1及びＲ2は式（Ｉ）の場合に与
えられた意味を有する］の２−アミノ−６−クロロフェ
ニル−アルキルスルファンが得られる。
えられた意味を有する］の２−アミノ−６−クロロフェ
ニル−アルキルスルファンが得られる。
【００１３】アルキル基及びアルコキシ基は直鎖または
分枝であり得る。シクロアルキル基は場合によりＣ1〜
Ｃ4-アルキルで置換され得る。
分枝であり得る。シクロアルキル基は場合によりＣ1〜
Ｃ4-アルキルで置換され得る。
【００１４】アルキル基の例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ
-ブチル、異性体アミル、並びに異性体ヘキシル、オク
チル、デシル、ドデシル、ヘプタデシル及びオクタデシ
ルが挙げられる。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ
-ブチル、異性体アミル、並びに異性体ヘキシル、オク
チル、デシル、ドデシル、ヘプタデシル及びオクタデシ
ルが挙げられる。
【００１５】Ｃ3〜Ｃ8-シクロアルキル基の例として
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、メ
チルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、メチル
シクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシク
ロヘキシル及びジメチルシクロヘキシルが挙げられる。
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、メ
チルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、メチル
シクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシク
ロヘキシル及びジメチルシクロヘキシルが挙げられる。
【００１６】Ｃ7〜Ｃ10-アラルキル基の例としては、ベ
ンジル、α-及びβ-フェニルエチル、フェニルプロピル
及びフェニルブチルが挙げられる。
ンジル、α-及びβ-フェニルエチル、フェニルプロピル
及びフェニルブチルが挙げられる。
【００１７】Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ基の例としては、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ及びイソブト
キシが挙げられる。
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ及びイソブト
キシが挙げられる。
【００１８】好適なアルキル基はメチル、エチル及びイ
ソプロピルである。好適なシクロアルキル基はシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル並びに対応す
るモノ−及びジメチルシクロアルキルである。好適なア
ラルキル基はベンジル及びフェニルエチルである。好適
なアルコキシ基はメトキシ及びエトキシである。
ソプロピルである。好適なシクロアルキル基はシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル並びに対応す
るモノ−及びジメチルシクロアルキルである。好適なア
ラルキル基はベンジル及びフェニルエチルである。好適
なアルコキシ基はメトキシ及びエトキシである。
【００１９】特に好適な出発物質は２−クロロ−６−ニ
トロフェニル−メチルスルファン、２−クロロ−６−ニ
トロフェニル−エチルスルファン、２−クロロ−６−ニ
トロフェニル−イソプロピルスルファン、２−クロロ−
６−ニトロフェニル−ベンジルスルファン及び２−クロ
ロ−６−ニトロフェニル−シクロヘキシルスルファンで
ある。
トロフェニル−メチルスルファン、２−クロロ−６−ニ
トロフェニル−エチルスルファン、２−クロロ−６−ニ
トロフェニル−イソプロピルスルファン、２−クロロ−
６−ニトロフェニル−ベンジルスルファン及び２−クロ
ロ−６−ニトロフェニル−シクロヘキシルスルファンで
ある。
【００２０】式（Ｉ）の出発物質は文献から公知である
か、または文献から公知である方法と同様の方法で得る
ことができる。特に有利には、式（Ｉ）の２−クロロ−
６−ニトロフェニル−アルキルスルファンは、対応する
２，３−ジクロロニトロベンゼンから式（III）のメル
カプタンとの反応で得ることができる。
か、または文献から公知である方法と同様の方法で得る
ことができる。特に有利には、式（Ｉ）の２−クロロ−
６−ニトロフェニル−アルキルスルファンは、対応する
２，３−ジクロロニトロベンゼンから式（III）のメル
カプタンとの反応で得ることができる。
【００２１】Ｈ-Ｓ-Ｒ1 （III） ［式中、Ｒ1は式（Ｉ）の場合に与えられた意味を有す
る］ この反応は０〜１００℃で、塩基、水性媒体及び相間移
動触媒の存在下で行われる。この方法は、本出願人が先
に出願した特許出願のサブジェクトマターを構成する。
る］ この反応は０〜１００℃で、塩基、水性媒体及び相間移
動触媒の存在下で行われる。この方法は、本出願人が先
に出願した特許出願のサブジェクトマターを構成する。
【００２２】可能な溶媒は、例えばアルコール及び芳香
族炭化水素である。アルコールは例えばＣ1〜Ｃ6-アル
キルアルコールであり、そして芳香族炭化水素は例えば
Ｃ1〜Ｃ4-アルキルベンゼンである。メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、トルエン及びキシレンが好
適である。例えばメタノール／トルエン混合物のような
溶媒混合物も使用できる。
族炭化水素である。アルコールは例えばＣ1〜Ｃ6-アル
キルアルコールであり、そして芳香族炭化水素は例えば
Ｃ1〜Ｃ4-アルキルベンゼンである。メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、トルエン及びキシレンが好
適である。例えばメタノール／トルエン混合物のような
溶媒混合物も使用できる。
【００２３】式（Ｉ）の出発物質は、溶液の形態及び／
または特定の溶媒中の懸濁物の形態であり得る。
または特定の溶媒中の懸濁物の形態であり得る。
【００２４】本発明に従う方法のための触媒としては、
ラネーニッケルを使用するのが好適である。ラネーニッ
ケル５５及びラネーニッケル３７-１のタイプが特に好
ましい。例えばラネーニッケル／鉄またはラネーニッケ
ル／コバルトのようなラネーニッケル合金も使用でき
る。
ラネーニッケルを使用するのが好適である。ラネーニッ
ケル５５及びラネーニッケル３７-１のタイプが特に好
ましい。例えばラネーニッケル／鉄またはラネーニッケ
ル／コバルトのようなラネーニッケル合金も使用でき
る。
【００２５】触媒の量は広い範囲で変えることができ
る。例えば、還元されるニトロ化合物１モル当たり触媒
０．５〜２５ｇを使用できるが、この重量データは湿り
触媒物質に関するものである。
る。例えば、還元されるニトロ化合物１モル当たり触媒
０．５〜２５ｇを使用できるが、この重量データは湿り
触媒物質に関するものである。
【００２６】本発明に従う方法は、例えば室温と１５０
℃の間の温度で行うことができる。２０〜１２０℃が好
適である。加えられる圧力は例えば常圧と３００バール
の間である。１〜１５０バール、特に２〜１００バール
が好適である。
℃の間の温度で行うことができる。２０〜１２０℃が好
適である。加えられる圧力は例えば常圧と３００バール
の間である。１〜１５０バール、特に２〜１００バール
が好適である。
【００２７】本発明に従う方法を行う際に、混合物を完
全に攪拌することが有利である。
全に攪拌することが有利である。
【００２８】水素の取込みは、一般に３０分〜５時間後
に終了する。適当であれば、反応混合物を、反応条件下
に更なる時間、例えば１０分間〜１時間保持する。反応
混合物を、例えば冷却しそして圧力を解放し、触媒を例
えば濾過で分別し、それを溶液で洗浄し、各濾液を一緒
にし、そして濾液から溶媒を、例えば減圧下でのストリ
ッピングまたは蒸留により除去して、後処理することが
できる。次に、殆どの場合に更に使用するのに十分に純
粋な生成物が得られる。適当であれば、それを、例えば
蒸留により、９９％より高い純度で得ることができる。
に終了する。適当であれば、反応混合物を、反応条件下
に更なる時間、例えば１０分間〜１時間保持する。反応
混合物を、例えば冷却しそして圧力を解放し、触媒を例
えば濾過で分別し、それを溶液で洗浄し、各濾液を一緒
にし、そして濾液から溶媒を、例えば減圧下でのストリ
ッピングまたは蒸留により除去して、後処理することが
できる。次に、殆どの場合に更に使用するのに十分に純
粋な生成物が得られる。適当であれば、それを、例えば
蒸留により、９９％より高い純度で得ることができる。
【００２９】本発明によれば、硫黄化合物を添加するこ
となく、式（Ｉ）の２−アミノ−６−クロロフェニル−
アルキルスルファンを高収率で且つ高度に選択的に得る
ことができることは、まったく驚くべきことである。脱
ハロゲン化及び脱硫はきわめてわずかな程度（一般に各
場合に０．５％より低い）起こる。
となく、式（Ｉ）の２−アミノ−６−クロロフェニル−
アルキルスルファンを高収率で且つ高度に選択的に得る
ことができることは、まったく驚くべきことである。脱
ハロゲン化及び脱硫はきわめてわずかな程度（一般に各
場合に０．５％より低い）起こる。
【００３０】本発明は、更に、新規な化合物である２−
アミノ−６−クロロフェニル−イソプロピルスルファン
に関するものであり、これは上述した方法で得ることが
可能であり、そして植物保護剤を製造するための中間体
として使用できる。
アミノ−６−クロロフェニル−イソプロピルスルファン
に関するものであり、これは上述した方法で得ることが
可能であり、そして植物保護剤を製造するための中間体
として使用できる。
【００３１】
【実施例】特記がない場合には、％データは重量％であ
る。
る。
【００３２】実施例１ ２−クロロ−６−ニトロフェニル−イソプロピルスルフ
ァン３４．７ｇ、メタノール１４０．０ｇ及び触媒とし
てのラネーニッケル５５（水湿り）１ｇを、０．３リッ
トルのスチール製オートクレーブに最初に導入した。空
気を窒素と水素で置換した後、混合物を攪拌しながら、
室温で水素を８０バールの圧力まで強制供給したが、わ
ずかな温度上昇がすでに観察されていた。攪拌しつづけ
且つ水素圧力を一定に保持しながら混合物を６０℃まで
加熱した。約２時間後に、水素の取込みが終了した。次
に混合物を室温まで冷却し、水素を解放し、触媒を吸引
濾過し、そしてメタノールで洗浄した。一緒にした濾液
を濃縮した。９９．５％の純度（ＧＣ）を有する粗収量
２９．６ｇの２−アミノ−６−クロロフェニル−イソプ
ロピルスルファン（理論値の９７．５％に相当する）を
得た。水素化脱ハロゲン化により形成された２−イソプ
ロピルメルカプトアニリンの含量はわずか０．１％であ
った。更に水素化脱硫により形成されたわずか０．１％
の３−クロロアニリン不純物が見い出された。
ァン３４．７ｇ、メタノール１４０．０ｇ及び触媒とし
てのラネーニッケル５５（水湿り）１ｇを、０．３リッ
トルのスチール製オートクレーブに最初に導入した。空
気を窒素と水素で置換した後、混合物を攪拌しながら、
室温で水素を８０バールの圧力まで強制供給したが、わ
ずかな温度上昇がすでに観察されていた。攪拌しつづけ
且つ水素圧力を一定に保持しながら混合物を６０℃まで
加熱した。約２時間後に、水素の取込みが終了した。次
に混合物を室温まで冷却し、水素を解放し、触媒を吸引
濾過し、そしてメタノールで洗浄した。一緒にした濾液
を濃縮した。９９．５％の純度（ＧＣ）を有する粗収量
２９．６ｇの２−アミノ−６−クロロフェニル−イソプ
ロピルスルファン（理論値の９７．５％に相当する）を
得た。水素化脱ハロゲン化により形成された２−イソプ
ロピルメルカプトアニリンの含量はわずか０．１％であ
った。更に水素化脱硫により形成されたわずか０．１％
の３−クロロアニリン不純物が見い出された。
【００３３】実施例２ ２−クロロ−６−ニトロフェニル−イソプロピルスルフ
ァン４６．６ｇ、メタノール１６０ｍｌ及びラネーニッ
ケル５５（水湿り，メタノールで洗浄）５ｇを、スチー
ル製オートクレーブに導入した。窒素と水素を流した
後、攪拌しながら、混合物を５０℃まで加熱した。そし
て、水素を最大で２バールまで強制供給して、水素化を
行った。約２．５時間後に、水素の取込みが終了した。
次に混合物を室温まで冷却し、水素を解放し、ニッケル
触媒を吸引濾過により除去し、そしてメタノールで洗浄
した。溶媒を除去した後に、２−アミノ−６−クロロフ
ェニル−イソプロピルスルファン３９．９ｇを９７．８
％の純度（ＧＣ）で得た（これは理論値の９７％に相当
する）。不純物として、（脱ハロゲン化により形成され
た）わずか０．２％の２−アミノフェニルイソプロピル
スルファンが見い出された。１１ミリバール、沸点１４
４℃での蒸留により、無色で純粋な２−アミノ−６−ク
ロロフェニル−イソプロピルスルファンを９９％より高
い含量で得た。
ァン４６．６ｇ、メタノール１６０ｍｌ及びラネーニッ
ケル５５（水湿り，メタノールで洗浄）５ｇを、スチー
ル製オートクレーブに導入した。窒素と水素を流した
後、攪拌しながら、混合物を５０℃まで加熱した。そし
て、水素を最大で２バールまで強制供給して、水素化を
行った。約２．５時間後に、水素の取込みが終了した。
次に混合物を室温まで冷却し、水素を解放し、ニッケル
触媒を吸引濾過により除去し、そしてメタノールで洗浄
した。溶媒を除去した後に、２−アミノ−６−クロロフ
ェニル−イソプロピルスルファン３９．９ｇを９７．８
％の純度（ＧＣ）で得た（これは理論値の９７％に相当
する）。不純物として、（脱ハロゲン化により形成され
た）わずか０．２％の２−アミノフェニルイソプロピル
スルファンが見い出された。１１ミリバール、沸点１４
４℃での蒸留により、無色で純粋な２−アミノ−６−ク
ロロフェニル−イソプロピルスルファンを９９％より高
い含量で得た。
【００３４】実施例３ ２−クロロ−６−ニトロフェニル−イソプロピルスルフ
ァン４０ｇ、メタノール１６０ｇ及びラネーニッケル３
７-１（メタノール湿り）２．４ｇを、０．７１リット
ルのスチール製オートクレーブに最初に導入した。窒素
で洗浄した後、７０バールの水素を強制供給し、攪拌し
ながら、オートクレーブの内容物を１００℃まで加熱し
た。水素圧力を８０バールまで増大した。５０分間後
に、水素の取込みが終了した。次に混合物を反応条件下
にさらに３０分間保持した。冷却し、水素を解放し、そ
して触媒を除去した後に、溶媒を留去した。９９％の純
度（ＧＣ）の生成物として、粗２−アミノ−６−クロロ
フェニル−イソプロピルスルファンを得た。該生成物
は、（脱塩素化により形成された）わずか０．２％の２
−アミノフェニル−イソプロピルスルファン及び（脱硫
により形成された）わずか０．３％の３−クロロアニリ
ンによる不純物を含んでいた。収量は３４．５ｇであっ
た。
ァン４０ｇ、メタノール１６０ｇ及びラネーニッケル３
７-１（メタノール湿り）２．４ｇを、０．７１リット
ルのスチール製オートクレーブに最初に導入した。窒素
で洗浄した後、７０バールの水素を強制供給し、攪拌し
ながら、オートクレーブの内容物を１００℃まで加熱し
た。水素圧力を８０バールまで増大した。５０分間後
に、水素の取込みが終了した。次に混合物を反応条件下
にさらに３０分間保持した。冷却し、水素を解放し、そ
して触媒を除去した後に、溶媒を留去した。９９％の純
度（ＧＣ）の生成物として、粗２−アミノ−６−クロロ
フェニル−イソプロピルスルファンを得た。該生成物
は、（脱塩素化により形成された）わずか０．２％の２
−アミノフェニル−イソプロピルスルファン及び（脱硫
により形成された）わずか０．３％の３−クロロアニリ
ンによる不純物を含んでいた。収量は３４．５ｇであっ
た。
【００３５】本発明の主な態様と特徴は次のとおりであ
る。
る。
【００３６】１． さらなる硫黄化合物を添加すること
なく、溶媒の存在下で、２−クロロ−６−ニトロフェニ
ル−アルキルスルファンを接触水素化することを含んで
なる、２−アミノ−６−クロロフェニル−アルキルスル
ファンの製造方法。
なく、溶媒の存在下で、２−クロロ−６−ニトロフェニ
ル−アルキルスルファンを接触水素化することを含んで
なる、２−アミノ−６−クロロフェニル−アルキルスル
ファンの製造方法。
【００３７】２． 式（Ｉ）
【００３８】
【化３】
【００３９】［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ18-アルキル、Ｃ3〜
Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ7〜Ｃ10-アラルキルを表
し、そしてＲ2は水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-
アルコキシまたはベンゾイルを表す］の２−クロロ−６
−ニトロフェニル−アルキルスルファンを使用し、そし
て式
Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ7〜Ｃ10-アラルキルを表
し、そしてＲ2は水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-
アルコキシまたはベンゾイルを表す］の２−クロロ−６
−ニトロフェニル−アルキルスルファンを使用し、そし
て式
【００４０】
【化４】
【００４１】［式中、Ｒ1及びＲ2は式（Ｉ）の場合に与
えられた意味を有する］の２−アミノ−６−クロロフェ
ニル−アルキルスルファンを製造する、上記１の方法。
えられた意味を有する］の２−アミノ−６−クロロフェ
ニル−アルキルスルファンを製造する、上記１の方法。
【００４２】３． ２−クロロ−６−ニトロフェニル−
メチルスルファン、２−クロロ−６−ニトロフェニル−
エチルスルファン、２−クロロ−６−ニトロフェニル−
イソプロピルスルファン、２−クロロ−６−ニトロフェ
ニル−ベンジルスルファンまたは２−クロロ−６−ニト
ロフェニル−シクロヘキシルスルファンを使用する、上
記１の方法。
メチルスルファン、２−クロロ−６−ニトロフェニル−
エチルスルファン、２−クロロ−６−ニトロフェニル−
イソプロピルスルファン、２−クロロ−６−ニトロフェ
ニル−ベンジルスルファンまたは２−クロロ−６−ニト
ロフェニル−シクロヘキシルスルファンを使用する、上
記１の方法。
【００４３】４． 溶媒としてアルコール及び／または
芳香族炭化水素を使用する、上記１の方法。
芳香族炭化水素を使用する、上記１の方法。
【００４４】５． 触媒としてラネーニッケルを使用す
る、上記１の方法。
る、上記１の方法。
【００４５】６． 室温と１５０℃の間の温度で行う、
上記１の方法。
上記１の方法。
【００４６】７． 常圧と３００バールの間の圧力下で
行う、上記１の方法。
行う、上記１の方法。
【００４７】８． ２−アミノ−６−クロロフェニル−
イソプロピルスルファン。
イソプロピルスルファン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート・フイーゲ ドイツ51373レーフエルクーゼン・バルタ ー−フレツクス−シユトラーセ23
Claims (2)
- 【請求項１】 さらなる硫黄化合物を添加することな
く、溶媒の存在下で、２−クロロ−６−ニトロフェニル
−アルキルスルファンを接触水素化することを含んでな
る、２−アミノ−６−クロロフェニル−アルキルスルフ
ァンの製造方法。 - 【請求項２】 ２−アミノ−６−クロロフェニル−イソ
プロピルスルファン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19543475A DE19543475A1 (de) | 1995-11-22 | 1995-11-22 | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-6-chlorphenyl-alkylsulfanen und 2-Amino-6-chlorphenyl-isopropylsulfan |
| DE19543475.7 | 1995-11-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143152A true JPH09143152A (ja) | 1997-06-03 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0775693B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09143152A (ja) |
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| DE2549900C3 (de) * | 1975-11-06 | 1981-02-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung chlorierter aromatischer Amine |
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