JPH09143164A - メチルキノリン類の分離方法 - Google Patents
メチルキノリン類の分離方法Info
- Publication number
- JPH09143164A JPH09143164A JP30794395A JP30794395A JPH09143164A JP H09143164 A JPH09143164 A JP H09143164A JP 30794395 A JP30794395 A JP 30794395A JP 30794395 A JP30794395 A JP 30794395A JP H09143164 A JPH09143164 A JP H09143164A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylquinoline
- type
- faujasite
- zeolite
- adsorbent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−メチルキノリンと８−メチルキノリンを
含む混合物から、両成分を効率よく分離する工業的方法
を提供する。 【解決手段】 ２−メチルキノリンと８−メチルキノリ
ンを含む混合物から、吸着分離法により両成分を回収す
る方法において、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオ
ライトを使用する。フォージャサイト型ゼオライトとし
ては、カリウム又は銀イオンで置換されたＹ型フォージ
ャサイト型ゼオライトが好ましい。 【効果】 ２−メチルキノリンと８−メチルキノリンを
含む混合物から、両成分を効率よく分離することができ
るので、高純度の２−メチルキノリン及び／又は８−メ
チルキノリンの回収方法として有用である。
含む混合物から、両成分を効率よく分離する工業的方法
を提供する。 【解決手段】 ２−メチルキノリンと８−メチルキノリ
ンを含む混合物から、吸着分離法により両成分を回収す
る方法において、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオ
ライトを使用する。フォージャサイト型ゼオライトとし
ては、カリウム又は銀イオンで置換されたＹ型フォージ
ャサイト型ゼオライトが好ましい。 【効果】 ２−メチルキノリンと８−メチルキノリンを
含む混合物から、両成分を効率よく分離することができ
るので、高純度の２−メチルキノリン及び／又は８−メ
チルキノリンの回収方法として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はコールタール留分等
のメチルキノリン類を含む留分、特に、２−メチルキノ
リンと８−メチルキノリンを含むメチルキノリン混合物
から、吸着法によりメチルキノリン類を分離する方法に
関するものである。
のメチルキノリン類を含む留分、特に、２−メチルキノ
リンと８−メチルキノリンを含むメチルキノリン混合物
から、吸着法によりメチルキノリン類を分離する方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】石炭の高温乾留に由来するコールタール
には、ピリジン、メチルピリジン類、キノリン、メチル
キノリン類、イソキノリン等の有機塩基類が含まれてい
る。これらの有機塩基類は医薬品、農薬等の有機合成原
料として欠くことができないものであり、コールタール
から蒸留−酸抽出により有機塩基類含有留分として回収
し、さらに、蒸留や晶析によって各成分が取得されてい
る。
には、ピリジン、メチルピリジン類、キノリン、メチル
キノリン類、イソキノリン等の有機塩基類が含まれてい
る。これらの有機塩基類は医薬品、農薬等の有機合成原
料として欠くことができないものであり、コールタール
から蒸留−酸抽出により有機塩基類含有留分として回収
し、さらに、蒸留や晶析によって各成分が取得されてい
る。
【０００３】しかしながら、これらの有機塩基類のうち
メチルキノリン類は、２−メチルキノリン（沸点：２４
６℃）と８−メチルキノリン（沸点：２４７．８℃）と
は、沸点が近接しているため、汎用的な分離技術である
蒸留法では、混合物からそれぞれの成分を分離すること
は困難である。
メチルキノリン類は、２−メチルキノリン（沸点：２４
６℃）と８−メチルキノリン（沸点：２４７．８℃）と
は、沸点が近接しているため、汎用的な分離技術である
蒸留法では、混合物からそれぞれの成分を分離すること
は困難である。
【０００４】コールタール留分等からのメチルキノリン
類混合物から、メチルキノリン類を分離回収する方法と
して、包接化合物分離法が知られている（特開昭６１−
９３１６５号公報）。この方法では、メチルキノリン類
混合物にジオールを混合して２−メチルキノリンとの間
に包接化合物を形成させ、蒸留法では不可能であった沸
点の近接したメチルキノリンを分離し、次いで、この包
接化合物を分解して２−メチルキノリンを回収するもの
である。しかし、この方法は回収率に限界があり、実用
化に至っていない。
類混合物から、メチルキノリン類を分離回収する方法と
して、包接化合物分離法が知られている（特開昭６１−
９３１６５号公報）。この方法では、メチルキノリン類
混合物にジオールを混合して２−メチルキノリンとの間
に包接化合物を形成させ、蒸留法では不可能であった沸
点の近接したメチルキノリンを分離し、次いで、この包
接化合物を分解して２−メチルキノリンを回収するもの
である。しかし、この方法は回収率に限界があり、実用
化に至っていない。
【０００５】そのほか、コールタール等から分離した粗
製原料を、酸と反応させて結晶性塩とし、再結晶も洗浄
等の後アルカリ分解して精製２−メチルキノリンを得る
方法（特開昭６２−１９８６６５号公報）や、アルキル
フェノール類と共沸させて精製２−メチルキノリンを得
る方法（特開平１−２６８６８号公報）などが知られて
いる。しかしながら、いずれの方法も工程が複雑で分離
コストがかさんだり、精製歩留りが低く、実用化に至っ
ていない。
製原料を、酸と反応させて結晶性塩とし、再結晶も洗浄
等の後アルカリ分解して精製２−メチルキノリンを得る
方法（特開昭６２−１９８６６５号公報）や、アルキル
フェノール類と共沸させて精製２−メチルキノリンを得
る方法（特開平１−２６８６８号公報）などが知られて
いる。しかしながら、いずれの方法も工程が複雑で分離
コストがかさんだり、精製歩留りが低く、実用化に至っ
ていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、２−
メチルキノリンと８−メチルキノリンを含むメチルキノ
リン混合物から、各成分を効率よく分離回収する工業的
方法を提供することにある。
メチルキノリンと８−メチルキノリンを含むメチルキノ
リン混合物から、各成分を効率よく分離回収する工業的
方法を提供することにある。
【０００７】すなわち、本発明は、２−メチルキノリン
と８−メチルキノリンを含むメチルキノリン混合物か
ら、吸着分離法により両成分を分離する方法において、
吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライトを使用する
ことを特徴とするメチルキノリン類の分離方法であり、
有利には、吸着剤としてＹ型フォージャサイト型ゼオラ
イトを、より有利には、カリウム又は銀イオンで置換さ
れたＹ型フォージャサイト型ゼオライトを使用するメチ
ルキノリン類の分離方法である。
と８−メチルキノリンを含むメチルキノリン混合物か
ら、吸着分離法により両成分を分離する方法において、
吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライトを使用する
ことを特徴とするメチルキノリン類の分離方法であり、
有利には、吸着剤としてＹ型フォージャサイト型ゼオラ
イトを、より有利には、カリウム又は銀イオンで置換さ
れたＹ型フォージャサイト型ゼオライトを使用するメチ
ルキノリン類の分離方法である。
【０００８】本発明で使用する吸着剤は、フォージャサ
イト型ゼオライトである。フォージャサイト型ゼオライ
トとは、次式で示される結晶性アルミノシリケートであ
る。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙ
Ｈ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、n はその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトにはＸ型とＹ型が
あり、Ｘ型はｘ＝２〜３であり、Ｙ型はｘ＝３〜６であ
り、ｙは水和の程度により異なる。
イト型ゼオライトである。フォージャサイト型ゼオライ
トとは、次式で示される結晶性アルミノシリケートであ
る。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙ
Ｈ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、n はその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトにはＸ型とＹ型が
あり、Ｘ型はｘ＝２〜３であり、Ｙ型はｘ＝３〜６であ
り、ｙは水和の程度により異なる。
【０００９】本発明では、フォージャサイト型ゼオライ
トのうち、Ｙ型フォージャサイト型ゼオライトが好まし
い吸着剤である。
トのうち、Ｙ型フォージャサイト型ゼオライトが好まし
い吸着剤である。
【００１０】本発明で使用するフォージャサイト型ゼオ
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換量
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。好ましくは１０％以上である。
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換量
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。好ましくは１０％以上である。
【００１１】置換される金属イオンとしては、例えば、
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等のイ
オンがあげられる。
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等のイ
オンがあげられる。
【００１２】これらのうち、周期律表Iａ、IIａ、II
ｂ、IIIａ及びVIII族から選ばれた金属イオンが好まし
く、例えば、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、カ
ルシウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛、鉄、コバ
ルト、ニッケル等のイオンがあげられる。
ｂ、IIIａ及びVIII族から選ばれた金属イオンが好まし
く、例えば、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、カ
ルシウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛、鉄、コバ
ルト、ニッケル等のイオンがあげられる。
【００１３】特に、本発明の吸着剤として、カリウム又
は銀イオンで置換されたＹ型フォージャサイト型ゼオラ
イトが最も好ましい。
は銀イオンで置換されたＹ型フォージャサイト型ゼオラ
イトが最も好ましい。
【００１４】これらのカチオンのイオン交換方法は、交
換するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫
酸塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させること
によって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩
の種類によって異なるが、１〜１０重量％程度が好まし
い。その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接
触は必要に応じて数回繰り返し行ってもよい。このとき
の温度は２０〜１００℃程度でよい。イオン交換量はイ
オンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換
時の温度などにより任意に設定することができる。
換するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫
酸塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させること
によって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩
の種類によって異なるが、１〜１０重量％程度が好まし
い。その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接
触は必要に応じて数回繰り返し行ってもよい。このとき
の温度は２０〜１００℃程度でよい。イオン交換量はイ
オンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換
時の温度などにより任意に設定することができる。
【００１５】本発明で用いられるＹ型ゼオライト及びＸ
型ゼオライトの形状は、前記被分離物とゼオライトの接
触方法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレー
ドライ等による成型品又は粉末体であってもよい。
型ゼオライトの形状は、前記被分離物とゼオライトの接
触方法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレー
ドライ等による成型品又は粉末体であってもよい。
【００１６】また、本発明で使用する脱離剤としては、
公知の脱離剤を使用することができ例えば、ジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ｎ−プロピルエーテ
ル、アニソール等のエーテル類、例えば、酢酸エチル、
酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソプロピ
ル、酢酸イソブチル等のエステル類、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、ｎ−プロピルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブタノール等のアルコール類、例えば、ピリジ
ン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メ
チルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、２，５−ジ
メチルピリジン等のピリジン類、又はアセトニトリル等
があげられる。これらのうち、エステル類、アルコール
類、ピリジン類、アセトニトリル等が好ましく、特に、
酢酸エチル、酢酸ブチル、メタノール、イソプロピルア
ルコール、ピリジン、アセトニトリルが最適である。
公知の脱離剤を使用することができ例えば、ジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ｎ−プロピルエーテ
ル、アニソール等のエーテル類、例えば、酢酸エチル、
酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソプロピ
ル、酢酸イソブチル等のエステル類、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、ｎ−プロピルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブタノール等のアルコール類、例えば、ピリジ
ン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メ
チルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、２，５−ジ
メチルピリジン等のピリジン類、又はアセトニトリル等
があげられる。これらのうち、エステル類、アルコール
類、ピリジン類、アセトニトリル等が好ましく、特に、
酢酸エチル、酢酸ブチル、メタノール、イソプロピルア
ルコール、ピリジン、アセトニトリルが最適である。
【００１７】メチルキノリン混合物としては、２，６−
メチルキノリンと８−メチルキノリンを含有するもので
あればよいが、好ましくは、コールタールや石炭液化油
等から蒸留、酸抽出等の操作を経て回収される沸点２４
０〜２５０℃の範囲の成分を含む留分である。なお、フ
ェノール類のような酸性成分やピッチのような重質分は
あらかじめ除去しておくことが望ましい。
メチルキノリンと８−メチルキノリンを含有するもので
あればよいが、好ましくは、コールタールや石炭液化油
等から蒸留、酸抽出等の操作を経て回収される沸点２４
０〜２５０℃の範囲の成分を含む留分である。なお、フ
ェノール類のような酸性成分やピッチのような重質分は
あらかじめ除去しておくことが望ましい。
【００１８】
【発明の実施形態】本発明方法によってメチルキノリン
混合物を吸着分離する方法としては、クロマト分取法で
もよく、また、疑似移動床による連続的吸着分離方法で
もよい。
混合物を吸着分離する方法としては、クロマト分取法で
もよく、また、疑似移動床による連続的吸着分離方法で
もよい。
【００１９】疑似移動床による連続的吸着分離方法は、
複数の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の操作をそ
れぞれの塔で行い、これらの塔を順次、切り換えること
によって、各操作を連続して行う工業的プロセスであ
る。まず、メチルキノリン含有留分又はこれを必要によ
り希釈剤で希釈した供給原料をフォージャサイト型ゼオ
ライト吸着剤に接触させて、強吸着成分を選択的に吸着
させ、一方、弱吸着成分をラフィネートとして分離する
（吸着操作）。ついで、弱吸着成分に富むラフィネート
をさらに吸着剤と接触させて残存する強吸着成分を吸着
させ、ラフィネートの弱吸着成分を濃縮する（濃縮操
作）。さらに、吸着された強吸着成分を脱離剤によって
吸着剤から脱離させ、エクスラクトとして脱離剤と共に
回収する（脱離操作）。
複数の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の操作をそ
れぞれの塔で行い、これらの塔を順次、切り換えること
によって、各操作を連続して行う工業的プロセスであ
る。まず、メチルキノリン含有留分又はこれを必要によ
り希釈剤で希釈した供給原料をフォージャサイト型ゼオ
ライト吸着剤に接触させて、強吸着成分を選択的に吸着
させ、一方、弱吸着成分をラフィネートとして分離する
（吸着操作）。ついで、弱吸着成分に富むラフィネート
をさらに吸着剤と接触させて残存する強吸着成分を吸着
させ、ラフィネートの弱吸着成分を濃縮する（濃縮操
作）。さらに、吸着された強吸着成分を脱離剤によって
吸着剤から脱離させ、エクスラクトとして脱離剤と共に
回収する（脱離操作）。
【００２０】本発明の吸着分離操作は気相又は液相のい
ずれでも行うことができるが、温度を低くした方が副反
応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操作
条件としては、温度は室温から３５０℃、好ましくは５
０〜２５０℃、圧力は大気圧から５０kg／cm2・Ｇの範
囲がよい。
ずれでも行うことができるが、温度を低くした方が副反
応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操作
条件としては、温度は室温から３５０℃、好ましくは５
０〜２５０℃、圧力は大気圧から５０kg／cm2・Ｇの範
囲がよい。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。実施例及び比較例において、吸着特性を次の（１）
式の分離係数αで表す。
る。実施例及び比較例において、吸着特性を次の（１）
式の分離係数αで表す。
【００２２】
【数１】
【００２３】以下の実施例及び比較例において、２−メ
チルキノリンをＡ成分として、８−メチルキノリンをＢ
成分として、αを計算している。また、各成分の量は重
量基準である。
チルキノリンをＡ成分として、８−メチルキノリンをＢ
成分として、αを計算している。また、各成分の量は重
量基準である。
【００２４】（１）式において、αが１．０であれば、
Ａ、Ｂ成分間に選択的な吸着はない。また、αが１．０
より大であれば、Ａ成分が選択的に吸着され、１．０よ
り小であれば、Ｂ成分が選択的に吸着される。したがっ
て、Ａ成分とＢ成分の分離は、αが１．０より大である
ほど又は１．０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸
着分離が容易であることが分かる。
Ａ、Ｂ成分間に選択的な吸着はない。また、αが１．０
より大であれば、Ａ成分が選択的に吸着され、１．０よ
り小であれば、Ｂ成分が選択的に吸着される。したがっ
て、Ａ成分とＢ成分の分離は、αが１．０より大である
ほど又は１．０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸
着分離が容易であることが分かる。
【００２５】実施例１ 市販のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライト（シリ
カ／アルミナ比：５．５）を３５０℃で４時間焼成し、
デシケーター中で冷却した。この吸着剤１０ｇと原料５
０．１ｇをフラスコに仕込み、５０℃で３時間振とうし
て十分に接触させた。原料の組成比は、２−メチルキノ
リン：８−メチルキノリン：ｎ−ペンタデカン：イソオ
クタン＝２：２：４６：０．１（重量比）であった。つ
いで、吸着剤と接触後の液相混合物をガスクロマトグラ
フィーにより分析して、その組成比から（１）式のαを
求めた。なお、イソオクタンはガスクロマトグラフィー
分析の内部標準物質として添加したものである。結果を
表１に示す。
カ／アルミナ比：５．５）を３５０℃で４時間焼成し、
デシケーター中で冷却した。この吸着剤１０ｇと原料５
０．１ｇをフラスコに仕込み、５０℃で３時間振とうし
て十分に接触させた。原料の組成比は、２−メチルキノ
リン：８−メチルキノリン：ｎ−ペンタデカン：イソオ
クタン＝２：２：４６：０．１（重量比）であった。つ
いで、吸着剤と接触後の液相混合物をガスクロマトグラ
フィーにより分析して、その組成比から（１）式のαを
求めた。なお、イソオクタンはガスクロマトグラフィー
分析の内部標準物質として添加したものである。結果を
表１に示す。
【００２６】実施例２ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトに
代えて、市販のＫ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライト
（シリカ／アルミナ比：５．７）を吸着剤として使用
し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
代えて、市販のＫ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライト
（シリカ／アルミナ比：５．７）を吸着剤として使用
し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
【００２７】実施例３ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法により鉄イオンで部分置換し
て、Ｆｅ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸
着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。結
果を表１に示す。
ナトリウムをイオン交換法により鉄イオンで部分置換し
て、Ｆｅ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸
着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。結
果を表１に示す。
【００２８】実施例４ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法によりニッケルイオンで部分
置換して、Ｎｉ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。こ
れを吸着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行っ
た。結果を表１に示す。
ナトリウムをイオン交換法によりニッケルイオンで部分
置換して、Ｎｉ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。こ
れを吸着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行っ
た。結果を表１に示す。
【００２９】実施例５ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法により銀イオンで部分置換し
て、Ａｇ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸
着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。結
果を表１に示す。
ナトリウムをイオン交換法により銀イオンで部分置換し
て、Ａｇ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸
着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。結
果を表１に示す。
【００３０】実施例６ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法により亜鉛イオンで部分置換
して、Ｚｎ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを
吸着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。
結果を表１に示す。
ナトリウムをイオン交換法により亜鉛イオンで部分置換
して、Ｚｎ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを
吸着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。
結果を表１に示す。
【００３１】実施例７ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法によりマグネシウムイオンで
部分置換して、Ｍｇ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製し
た。これを吸着剤として使用し、実施例１と同様に実験
を行った。結果を表１に示す。
ナトリウムをイオン交換法によりマグネシウムイオンで
部分置換して、Ｍｇ（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製し
た。これを吸着剤として使用し、実施例１と同様に実験
を行った。結果を表１に示す。
【００３２】実施例８ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
代わりに、市販のＨＹ型フォジャーサイトゼオライト
（シリカ／アルミナ比：５．６）を吸着剤として使用
し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
代わりに、市販のＨＹ型フォジャーサイトゼオライト
（シリカ／アルミナ比：５．６）を吸着剤として使用
し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
【００３３】実施例９ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトに
代えて、市販のＮａ置換Ｘ型フォジャーサイトゼオライ
ト（シリカ／アルミナ比：２．５）を吸着剤として使用
し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
代えて、市販のＮａ置換Ｘ型フォジャーサイトゼオライ
ト（シリカ／アルミナ比：２．５）を吸着剤として使用
し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
【００３４】比較例 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトに
代えて、市販のＮａ置換モルデナイト型ゼオライトを吸
着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。結
果を表１に示す。
代えて、市販のＮａ置換モルデナイト型ゼオライトを吸
着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。結
果を表１に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【発明の効果】本発明の分離方法によれば、２−メチル
キノリンと８−メチルキノリンを含む混合物から、両成
分を効率よく分離することができるので、高純度の２−
メチルキノリン及び／又は８−メチルキノリンの回収方
法として有用である。
キノリンと８−メチルキノリンを含む混合物から、両成
分を効率よく分離することができるので、高純度の２−
メチルキノリン及び／又は８−メチルキノリンの回収方
法として有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 ２−メチルキノリンと８−メチルキノリ
ンを含むメチルキノリン混合物から、吸着分離法により
両成分を分離する方法において、吸着剤としてフォージ
ャサイト型ゼオライトを使用することを特徴とするメチ
ルキノリン類の分離方法。 - 【請求項２】 吸着剤が、Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトである請求項１に記載のメチルキノリン類の分離
方法。 - 【請求項３】 吸着剤が、カリウム又は銀イオンで置換
されたＹ型フォージャサイト型ゼオライトである請求項
１に記載のメチルキノリン類の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30794395A JPH09143164A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | メチルキノリン類の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30794395A JPH09143164A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | メチルキノリン類の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143164A true JPH09143164A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17975050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30794395A Withdrawn JPH09143164A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | メチルキノリン類の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143164A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6513644B1 (en) | 1997-07-03 | 2003-02-04 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Apparatus and method for aligning parts |
-
1995
- 1995-11-27 JP JP30794395A patent/JPH09143164A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6513644B1 (en) | 1997-07-03 | 2003-02-04 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Apparatus and method for aligning parts |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2707240B2 (ja) | ベータゼオライト上での選択的吸着によるキシレンからのエチルベンゼンの分離方法 | |
| JPH09143164A (ja) | メチルキノリン類の分離方法 | |
| JPH09143162A (ja) | メチルピリジン類の分離方法 | |
| JPH06100483A (ja) | クレゾール異性体類の吸着分離方法 | |
| JPH10251230A (ja) | ジメチルピリジン類の分離方法 | |
| JP4004586B2 (ja) | ベンゾチオフェンとナフタレンの分離、回収方法 | |
| JP2000229892A (ja) | ベンゾチオフェンとナフタレンの分離、回収方法 | |
| CA1077401A (en) | Separation and recovery of ethylbenzene from c8 aromatic mixtures using rubidium-x sieves | |
| JPH10251253A (ja) | チエノピリジンの分離方法 | |
| JPH10175956A (ja) | イソキノリン及びチエノピリジン類の分離方法、並びに低硫黄イソキノリンの製造方法 | |
| US4588847A (en) | Process for separation of ethylene glycol and propylene glycol on selected zeolites | |
| US3882184A (en) | Process for the separation of acyclic and monocyclic monoterpenes | |
| JP2002037782A (ja) | メチルベンゾチオフェンとメチルナフタレンの分離方法 | |
| JPH09151139A (ja) | ベンゾチオフェンとナフタレンの分離、回収方法 | |
| JP2000016989A (ja) | チオフェンの分離、回収方法 | |
| JP2867830B2 (ja) | ｐ−トルイジンの分離方法 | |
| JPH10182511A (ja) | ジビニルベンゼン類の分離方法 | |
| US4594423A (en) | Separation of picoline isomers | |
| JP2001335562A (ja) | 置換ピリジン化合物の吸着分離方法 | |
| JPH09151173A (ja) | インドールの分離回収方法 | |
| JPS61130244A (ja) | ゼオライト吸着剤を用いてその他のキシレン及びエチルベンゼンを含有する原料流からパラキシレンの分離を増進する方法 | |
| JPS58131923A (ja) | クロルトルエン異性体の分離方法 | |
| JPH0651649B2 (ja) | ２，６‐ジクロルトルエンの分離方法 | |
| JPH04330025A (ja) | ジクロロベンゼン異性体の分離方法 | |
| JP2000191556A (ja) | ベンゾチオフェンとナフタレンの分離方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030204 |