JPH09151231A - 難燃性ポリウレタンの製造法 - Google Patents

難燃性ポリウレタンの製造法

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JPH09151231A
JPH09151231A JP7333891A JP33389195A JPH09151231A JP H09151231 A JPH09151231 A JP H09151231A JP 7333891 A JP7333891 A JP 7333891A JP 33389195 A JP33389195 A JP 33389195A JP H09151231 A JPH09151231 A JP H09151231A
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polyurethane
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retardant
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JP7333891A
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Shoichiro Kono
正一郎 河野
Tsuyoshi Tomosada
強 友定
Soichi Satake
宗一 佐竹
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Sanyo Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 難燃性に優れ、機械強度に優れたポリウレタ
ンの製造法を提供する。 【解決手段】 活性水素化合物とポリイソシアネート類
を反応させてポリウレタンを製造する方法において、活
性水素化合物の少なくとも一部として特定構造を有する
ホスフィン酸誘導体を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は難燃性ポリウレタン
の製造法に関する。さらに詳しくは、特に難燃性ならび
に物性の優れたポリウレタンフォームの製造法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、難燃化ポリウレタンの製法として
は、トリス（２−クロロエチル）フォスフェートの存
在下でポリオールとポリイソシアネートを反応させる方
法（例えば特公昭４１−１３１５４号公報）；トリフ
ェニルホスフェートのような芳香族ホスフェートの存在
下でポリオールとポリイソシアネートを反応させる方法
（例えば特公昭６２−７９２１８号公報）などが知られ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
の方法ではトリス（２−クロロエチル）フォスフェー
ト）が可塑剤として作用しフォームやエラストマーの硬
度を低下させるため使用量が制限され、その結果十分な
難燃性が得られないという問題があり、またの方法で
は内部発熱が高くなり、スコーチを生じやすくなるとい
う問題を有している。
【０００４】本発明の目的は、上記のような問題がな
く、しかも難燃性に優れかつ物性の良好なポリウレタン
の製造法を提供することにある。
【０００５】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、難燃性に
優れかつ物性の良好なポリウレタンを製造する方法につ
いて鋭意検討を重ねた結果、難燃剤として、活性水素基
を有する特定の含リン化合物を使用することにより、上
記の問題点を解決することを見出し、本発明に到達し
た。
【０００６】すなわち本発明は、活性水素化合物（Ａ）
とポリイソシアネート（Ｂ）とを必要により触媒、発泡
剤、整泡剤等の存在下で反応させてポリウレタンを製造
する方法において、（Ａ）の少なくとも一部として、下
記一般式（１）および／または一般式（２）で示される
ホスフィン酸誘導体（Ｃ）を用いることを特徴とするポ
リウレタンの製造法である。 ［式中、Ｒ1はエチレン基または１，２−プロピレン
基、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ3は炭素数１
〜１０のアルキル基、フェニル基またはアルキル置換フ
ェニル基、Ｒ4は炭素数２〜１２のアルキレン基を表
し、ｍは１〜１５の整数を表す。］ ［式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は一般式（１）の場合と同
様であり、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキレン基を表
し、ｎは０〜１５の整数を表す。］
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる活性水素化合
物（Ａ）の必須構成成分であるホスフィン酸誘導体
（Ｃ）を示す前記一般式（１）および一般式（２）にお
いて、Ｒ1はエチレン基または１，２−プロピレン基で
あり、好ましくはエチレン基である。Ｒ3は炭素数１〜
１０のアルキル基、フェニル基またはアルキル（通常炭
素数１〜４）置換フェニル基であり、好ましくはメチル
基およびフェニル基である。Ｒ3の炭素数が１０を超え
ると難燃性付与効果が不十分となる。Ｒ4は、炭素数２
〜１２のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基で
ある。Ｒ4の炭素数が１２を超えるものでは難燃性付与
効果が不十分となる。一般式（１）におけるＲ2は炭素
数１〜１０のアルキル基であり、特に好ましくはメチル
基である。Ｒ2の炭素数が１０を超えるものでは難燃性
付与効果が低下する。また、一般式（２）におけるＲ5
は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、好ましくはエ
チレン基である。Ｒ5の炭素数が１０を超えるものでは
難燃性付与効果が低下する。また、一般式（１）におけ
るｍは通常１〜１５、好ましくは１〜５の整数である。
一般式（２）におけるｎは通常０〜１５、好ましくは１
〜５の整数である。一般式（１）におけるｍおよび一般
式（２）におけるｎが１５を超える場合は難燃性付与効
果が低下する。
【０００８】該（Ｃ）の製造法については特に限定はな
く、例えば特開平４−３６４１９６号公報明細書に記載
の方法により製造することができる。
【０００９】本発明における（Ａ）中の（Ｃ）の量は、
得られるポリウレタン中の（Ｃ）に基づく燐含量が、通
常少なくとも０．５重量％、好ましくは少なくとも１重
量％となる量である。（Ｃ）に基づく燐含量が０．５重
量％未満ではポリウレタンの難燃性が不十分となる。
【００１０】本発明において（Ａ）として、（Ｃ）と共
に必要により、従来からポリウレタンの製造に使用され
る公知のポリオールを使用することができる。このよう
なポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオー
ル、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポリオー
ル、アクリルポリオール、エチレン性不飽和単量体の重
合体で変性された重合体ポリオールなどが挙げられる。
【００１１】ポリエーテルポリオールとしては、アルコ
ール類、フェノール類、アミン類、ポリカルボン酸類等
のアルキレンオキサイド付加物が挙げられる。アルコー
ル類としては、例えば、１価アルコール類［メタノー
ル、エタノール、ｎ−またはｉｓｏ−プロパノール、ブ
タノール、２−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール等］；２価アルコール類
［エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４
−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール等］；並び
に、３価以上のアルコール類［グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、
ショ糖等］が挙げられる。フェノール類としては、アル
キルフェノール類［フェノールおよびノニルフェノール
等］が挙げられる。アミン類としては、アンモニア；ア
ルカノールアミン類［モノ−、ジ−もしくはトリエタノ
ールアミン、イソプロパノールアミン、アミノエチルエ
タノールアミン等］；炭素数１〜２０のアルキルアミン
類［トリメチルアミン、トリエチルアミン等］；炭素数
２〜６のアルキレンジアミン類［エチレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン等］；ポリアルキレンポリアミン
類［ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
等］；芳香族アミン類［アニリン、フェニレンジアミ
ン、ジアミノトルエン、キシリレンジアミン、メチレン
ジアニリン、ジフェニルエーテルジアミン等］；脂環式
アミン類［イソホロンジアミン、シクロヘキシレンジア
ミン等］；並びにアミノエチルピペラジン、特公昭５５
−２１０４４号公報記載の複素環式アミン類が挙げられ
る。ポリカルボン酸類としては、脂肪族ポリカルボン酸
類［コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、
フマル酸等］；芳香族ポリカルボン酸類［フタル酸、テ
レフタル酸、トリメリト酸等］が挙げられる。アルキレ
ンオキサイドとしては、エチレンオキサイド（以下ＥＯ
と略記）、プロピレンオキサイド（以下ＰＯと略記）、
１，２−、１，４−もしくは２，３−ブチレンオキサイ
ド等およびこれらの２種以上の併用が挙げられる。これ
らのうち好ましいものは、ＰＯ単独およびＥＯとＰＯの
併用であり、併用の場合の付加形式は、ブロックまたは
ランダムのいずれでもよい。
【００１２】ポリエステルポリオールとしては、低分子
ポリオール類［前記の２価アルコール、トリメチロール
プロパン、グリセリン等］と前記ポリカルボン酸類とを
反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール、ラク
トン類［ε−カプロラクタム等］の開環重合により得ら
れるポリエステルポリオールおよびポリエステル成形品
をグリコール分解して得られる回収ポリエステルポリオ
ールが挙げられる。
【００１３】重合体ポリオールとしては、上記に例示し
たポリオールの少なくとも一種中で、ラジカル開始剤存
在下、アクリロニトリル、スチレン等のビニルモノマー
を重合し安定分散させたものが挙げられる。重合体ポリ
オール中のビニルポリマーの含量は、通常５０重量％以
下である。
【００１４】以上ぽりおーるとして例示したもののうち
好ましいものは、ポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオールおよびこれらの併用である。
【００１５】該（Ａ）の平均官能基数は、通常少なくと
も２、好ましくは少なくとも２．３である。また、平均
水酸基価は通常少なくとも１０、好ましくは２０〜１０
００である。平均官能基数が２未満または平均水酸基価
が１０未満ではフォームの強度が低下して収縮し易くな
る。
【００１６】本発明に使用されるポリイソシアネート
（Ｂ）としては、従来からポリウレタンの製造に使用さ
れているものが使用できる。このようなイソシアネート
としては、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソ
シアネート、脂環式ポリイソシアネート、これらの変性
物（例えば、カルボジイミド変性、アロファネート変
性、ウレア変性、ビューレット変性、イソシヌアレート
変性、オキサゾリドン変性など）、イソシアネート基末
端プレポリマーおよびこれらの２種以上の混合物が挙げ
られる。
【００１７】 芳香族ポリイソシアネートの具体例とし
ては、１，３−および１，４−フェニレンジイソシアネ
ート、２，４−および２，６−トリレンジイソシアネー
ト（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，４’−および４，４’
−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリ
メチレンポリフェニルイソシアネート（粗製ＭＤＩ）、
ナフチレン−１，５−ジイソシアネート、トリフェニル
メタン−４，４’，４’’−トリイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、α，α，α’，α’−テトラ
メチルキシリレンジイソシアネートなどが挙げられる。
脂肪族イソシアネートの具体例としては、１，６−ヘキ
サメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ート、キシリレンジイソシアネートなどが挙げられる。
脂環式ポリイソシアネートの具体例としては、イソホロ
ンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシ
アネートなどが挙げられる。変性ポリイソシアネートの
具体例としては、カルボジイミド変性ＭＤＩ、ショ糖変
性ＴＤＩ、ひまし油変性ＭＤＩなどが挙げられる。これ
らのうちで好ましいものは、ＭＤＩ、粗製ＭＤＩ、ショ
糖変性ＴＤＩおよびカルボジイミド変性ＭＤＩである。
【００１８】本発明の製造法において活性水素化合物
（Ａ）とポリイソシアネート（Ｂ）の比率は種々変える
ことができるが、イソシアネート指数［（Ａ）からなる
ポリオール成分の活性水素基１当量に対する（Ｂ）の当
量数×１００］は通常５０〜５００、好ましくは９０〜
３００である。
【００１９】本発明の方法において、ポリウレタンの難
燃性をさらに向上させる目的で無機系難燃剤（Ｄ）を併
用することができる。該（Ｄ）としては、水酸化アルミ
ニウム、水酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化亜
鉛、臭化アンモン、メタほう酸バリウム、ほう酸亜鉛、
炭酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、水和石膏などが
挙げられる。併用する場合の該（Ｄ）の使用量は、
（Ａ）と（Ｂ）の合計重量に対し、通常少なくとも１０
重量％、好ましくは１０〜１００重量％である。
【００２０】本発明において、必要により水素原子含有
ハロゲン化炭化水素発泡剤（代替フロン）を使用しても
良い。該代替フロンの具体例としては、ＨＣＦＣタイプ
のもの（例えばＨＣＦＣ−１２３、ＨＣＦＣ−１４１
ｂ、ＨＣＦＣ−２２およびＨＣＦＣ−１４２ｂ）；ＨＦ
Ｃタイプのもの（例えばＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−１
５２ａ、ＨＦＣ−３５６ｍｆｆ、ＨＦＣ−２３６ｅａ、
ＨＦＣ−２４５ｃａ、ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＦＣ
−３６５ｍｃｆ）などが挙げられる。これらのうち好ま
しいものは、ＨＣＦＣ−１４１ｂ、ＨＦＣ−１３４ａ、
ＨＦＣ−３５６ｍｆｆ、ＨＦＣ−２３６ｅａ、ＨＦＣ−
２４５ｃａ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＦＣ−３６５ｍｃ
ｆおよびこれらの２種以上の混合物である。また、必要
によりこれらの代替フロンと共に、水や低沸点炭化水素
を併用しても良い。更には、上記の代替フロンや低沸点
炭化水素を使用せずに、水単独を発泡剤に用いることも
できる。低沸点炭化水素は、通常沸点が０〜５０℃の炭
化水素であり、その具体例としてはプロパン、ブタン、
ペンタンおよびこれらの混合物が挙げられる。本発明の
方法における発泡剤の量は、代替フロン単独を用いる場
合は、ポリオール成分１００重量部あたり、通常５〜５
０重量部、好ましくは１０〜４５重量部である。また水
単独を発泡剤に用いる場合はポリオール１００重量部あ
たり、通常０．５〜１０重量部、好ましくは１〜８重量
部である。また代替フロンと水とを併用する場合は、目
的とするフォームの物性に応じて、上記範囲内で適宜組
合せ使用しても良い。低沸点炭化水素類の使用量はポリ
オール１００重量部あたり、通常０〜４０重量部、好ま
しくは０〜３０重量部である。
【００２１】 本発明においては必要によりポリウレタ
ン反応に通常使用される触媒、例えばアミン系触媒（ト
リエチレンジアミン、Ｎ−エチルモルホリン、ジエチル
エタノールアミン、１−イソブチル−２−メチルイミダ
ゾール、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウ
ンデセン−７など）および金属触媒（オクチル酸第一ス
ズ、ジラウリル酸ジブチル第二スズ、オクチル酸鉛な
ど）を使用することができる。触媒の使用量は（Ａ）の
重量に対して、通常０．００１〜５重量％である。
【００２２】本発明においては必要によりポリウレタン
に通常使用される有機系難燃剤（トリス−クロロエチル
ホスフェート、トリス−クロロプロピルホスフェート、
塩素化パラフィンなど）を使用することができる。該有
機系難燃剤の使用量は（Ａ）と（Ｂ）の合計重量に対し
て、通常１〜１０重量％である。
【００２３】さらにに必要により、整泡剤、着色剤（染
料、顔料）、可塑剤、充填剤、老化防止剤、抗酸化剤な
どの公知の添加剤も使用することができる
【００２４】本発明の方法は、難燃性のウレタンエラス
トマー、硬質、半硬質および軟質ポリウレタンフォーム
の製造に好適に用いることができる。
【００２５】本発明の方法による難燃性ポリウレタンフ
ォームの製造法の一例を示せば下記のとおりである。ま
ず、ポリオール成分、発泡剤、整泡剤、触媒およびその
他の添加剤を所定量混合する。次いでポリウレタン発泡
機又は攪拌機を使用して、この混合物とポリイソシアネ
ート成分とを急速混合する。得られた混合液をモールド
に注入する。硬化後脱型し、ポリウレタンフォームを得
る。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。以下にお
いて「部」および「％」はそれぞれ重量基準である。
【００２７】実施例及び比較例に使用した原料の組成、
記号等は次の通りである。 （１）ポリオール ポリオールａ１：グリセリン（１モル）と糖（０．５モ
ル）との混合物にＰＯを付加した水酸基価４５０のポリ
エーテルポリオール ポリオールａ２：ソルビトール（１モル）にＰＯ（６モ
ル）を付加した水酸基価６３５のポリエーテルポリオー
ル ポリオールａ３：ペンタエリスリトール（１モル）にＰ
Ｏ（８モル）を付加した水酸基価３７４のポリエーテル
ポリオール ポリオールａ４：「ファントールＰＬ−３０５」［東邦
理化（株）製、ポリエステルポリオール］
【００２８】（２）難燃剤：「ファイロールＣＥＦ」
［アクゾジャパン（株）製］ （３）整泡剤：「シリコーンＳＨ−１９３」［トーレシ
リコーン（株）製］ （４）発泡剤：「ＨＣＦＣ−１４１ｂ」［セントラル硝
子（株）製］ （５）触媒：「Ｕ−ＣＡＴ１０００」［サンアプロ
（株）製］ （６）ホスフィン酸誘導体 ホスフィン酸誘導体１：下記化学式（３）で表される化
合物 ホスフィン酸誘導体２：下記化学式（４）で表される化
合物 ホスフィン酸誘導体３：下記化学式（５）で表される化
合物 （７）ポリイソシアネート：「ミリオネートＭＲ−１０
０」［日本ポリウレタン工業（株）製］
【００２９】実施例１〜４および比較例１〜３ 表１に記載の組成により配合し２５℃に温度調節したポ
リオールと、ポリイソシアネートを合一し、ホモディス
パー（特殊機化製攪拌機）３０００ｒｐｍで１０秒攪拌
後、２５℃に温度調節した１０００ｍｍ（長さ）×１０
０ｍｍ（幅）×１００（高さ）ｍｍの、床面に垂直方向
が開放系であるモールドの開放口の反対の端部に注入
し、１０分後脱型し、ポリウレタンフォームを得た。こ
れらのフォームの物性および難燃性（燃焼速度）評価結
果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】表１におけるフォーム物性の評価方法は下
記の通りである。 密度（Ｋｇ／ｍ3）：ＪＩＳ Ｋ６３１０に準拠 圧縮強度：（Ｋｇ／ｃｍ2）：ＪＩＳ Ａ９５１４に準
拠 燃焼速度：（ｃｍ／ｍｉｎ）：ＪＩＳ Ａ９５１４に準
拠
【００３２】表１から明らかなように、実施例１〜４記
載のポリウレタンフォームは難燃性が高く、かつ圧縮強
度が高いという特徴を有する。
【００３３】
【発明の効果】本発明の難燃性ポリウレタン製造法を用
いることにより、とくに、従来公知の難燃剤を使用した
フォームに場合に比べて、より燃焼性が低く、高いフォ
ーム強度を有するウレタンフォーム得ることができる。
上記効果を奏することから、本発明の方法により得られ
るポリウレタンフォームは特に冷蔵庫、冷凍庫、建築材
用の断熱材、自動車用内装材、家具等として極めて有用
である。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 活性水素化合物（Ａ）とポリイソシアネ
    ート（Ｂ）とを必要により触媒、発泡剤、整泡剤等の存
    在下で反応させてポリウレタンを製造する方法におい
    て、（Ａ）の少なくとも一部として、下記一般式（１）
    および／または一般式（２）で示されるホスフィン酸誘
    導体（Ｃ）を用いることを特徴とする難燃性ポリウレタ
    ンの製造法。 ［式中、Ｒ1はエチレン基または１，２−プロピレン
    基、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ3は炭素数１
    〜１０のアルキル基、フェニル基またはアルキル置換フ
    ェニル基、Ｒ4は炭素数２〜１２のアルキレン基を表
    し、ｍは１〜１５の整数を表す。］ ［式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は一般式（１）の場合と同
    様であり、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキレン基を表
    し、ｎは０〜１５の整数を表す。］
  2. 【請求項２】 （Ｃ）を、ポリウレタン中の該（Ｃ）に
    基づく燐含量が少なくとも０．５重量％となる量用いる
    請求項１記載の製造法。
  3. 【請求項３】 さらに無機系難燃剤（Ｄ）を、（Ａ）と
    （Ｂ）の合計重量に対し、少なくとも１０重量％使用す
    る請求項１または２記載の製造法。
  4. 【請求項４】 （Ｄ）が、水酸化アルミニウム、水酸化
    マグネシウム、酸化アンチモン、酸化亜鉛、臭化アンモ
    ン、メタほう酸バリウム、ほう酸亜鉛、炭酸マグネシウ
    ム、硫酸マグネシウム、水和石膏からなる群より選ばれ
    る少なくとも一種である請求項３記載の製造法。
  5. 【請求項５】 難燃性ポリウレタンが、難燃性ポリウレ
    タンフォームである請求項１〜４のいずれか記載の製造
    法。
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