JPH09157357A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 常温硬化性が改良され、耐候性や機械特性に
優れ、床材、舗装材、屋外用の塗料及びコーティング材
料に適した新規有用なエポキシ樹脂組成物を提供するこ
とを目的とする。 【構成】 水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル及び脂肪族ポリアミン系硬化剤を含む常温で液状のエ
ポキシ樹脂組成物において、水素化ビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル１００重量部に対し、ビスフェノー
ル化合物を２〜５０重量部含有する。推奨されるビスフ
ェノール化合物としては、ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ、ビスフェノールＥ及びビスフェノールＣが挙
げられる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ樹脂組成
物に関し、詳しくは常温硬化性に優れ、かつ耐候性に優
れたエポキシ樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、エポキシ樹脂組成物は、機械
的、電気的特性に優れ、接着性、耐溶剤性、耐水性、耐
熱性等が良好であることから、電気・電子部品の絶縁材
料、接着剤、塗料、土木建築用に広く用いられている。
特に、近年、塗料及び土木建築の分野では、耐候性を要
求される床材や舗装材、屋外貯蔵タンクやパイプ類の防
蝕塗料として常温硬化性のエポキシ樹脂組成物が使用さ
れる方向にある。

【０００３】常温硬化型のエポキシ樹脂組成物として
は、汎用的なエポキシ樹脂であるビスフェノールＡジグ
リシジルエーテルと耐候性が良好で、常温でもエポキシ
樹脂の硬化が可能な脂肪族ポリアミン系硬化剤及びエポ
キシ樹脂硬化促進剤との組み合わせが知られている。

【０００４】上記におけるエポキシ樹脂硬化促進剤とし
ては、カルボン酸、フェノール類、アルコール類、トリ
フェニルホスファイト（以下「ＴＰＩ」と略記す
る。）、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）
フェノール（以下「ＤＭＰ−３０」と略記する。）、サ
リチル酸等が例示される（室井宗一、石村秀一共著「入
門エポキシ樹脂」（高分子刊行会、１９８８年）第７９
頁、英一太著「エポキシ樹脂の高機能化と用途展開」
（シーエムシー、１９８５年）第１３頁）。

【０００５】しかしながら、ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテルは、エポキシ樹脂特有の優れた物性を具備
しているものの、耐候性において改善の余地があり、硬
化物が屋外に放置される場合や紫外線を発生する光源に
曝される場合等には、経時的にチョーキングによる光沢
の低下や黄変色を起こすという問題点がある。

【０００６】かかる問題点を解消するために、ビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルに代えて水素化ビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルを適用した場合、耐候性
は改善されるものの常温乃至低温における硬化性がビス
フェノールＡジグリシジルエーテルに比べて著しく劣
り、特に冬期の施工では、硬化に長時間を要する。

【０００７】又、水素化ビスフェノールＡジグリシジル
エーテルと脂肪族ポリアミン系硬化剤との組み合わせか
らなるエポキシ樹脂組成物の硬化促進剤として、カルボ
ン酸を添加した場合にあっては、逆に常温での硬化反応
性の低下を起こすため好ましくない。一方、アルコール
類、ＴＰＩ、ＤＭＰ−３０、フェノール、ｐ−エチルフ
ェノール、ノニルフェノール等のモノフェノール類を少
量添加した場合にあっては、常温乃至低温での硬化性を
ほとんど改良することができず、配合量を増加させる
と、硬化物の耐衝撃性等の機械的強度が低下する傾向に
あり好ましくない。更に、サリチル酸やヒドロキノン、
レゾルシン、カテコール、２−tert−ブチルヒドロキノ
ン等の多価フェノール類を添加した場合にあっては、常
温硬化性は改良されるが、硬化物の著しい着色や耐候性
低下をおこすため好ましくない。

【０００８】このため、エポキシ樹脂組成物の常温硬化
性、耐候性及び機械特性を満足する配合処方の開発が強
く望まれていた。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、常温硬化性
が改良され、耐候性や機械特性に優れ、床材、舗装材、
屋外用の塗料及びコーティング材料に適した新規有用な
エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決すべく鋭意検討の結果、水素化ビスフェノール
Ａジグリシジルエーテルと脂肪族ポリアミン系硬化剤と
からなる常温で液状のエポキシ樹脂組成物に特定のビス
フェノール化合物を従来公知の硬化促進剤の一部又は全
部に代えて配合することにより、常温硬化性が著しく改
良され、且つ耐候性、機械特性に優れた硬化物が得られ
ることを見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成
するに至った。

【００１１】即ち、本発明に係るエポキシ樹脂組成物
は、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル及び
脂肪族ポリアミン系硬化剤を含む常温で液状のエポキシ
樹脂組成物において、水素化ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル１００重量部に対し、一般式（１）で表さ
れる１種又は２種以上のビスフェノール化合物を２〜５
０重量部含有してなることを特徴とする。

【００１２】

【化２】 ［式中、Ｘは−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）₂−又は−Ｏ−を表す。Ｒ¹、Ｒ²は同一又は異なっ
て、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

【００１３】一般式（１）で表されるビスフェノール化
合物として、具体的には、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン（以下「ビスフェノールＦ」と略記す
る。）、ビス（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）
メタン、ビス（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）
メタン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２−
ヒドロキシフェニル−４−ヒドロキシフェニルメタン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（以下
「ビスフェノールＥ」と略記する。）、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下「ビスフェ
ノールＡ」と略記する。）、２，２−ビス（２−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下「ビスフェノールＣ」と略記する。）、２，２−ビス
（２−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（２−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビ
ス（２−ヒドロキシフェニル）エーテル等が例示され、
特にビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノ
ールＥ、ビスフェノールＣが推奨される。かかるビスフ
ェノール化合物は、各々単独で使用しても良いし、併用
しても良い。

【００１４】本発明に係るビスフェノール化合物は、水
素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテルに対し合計
で２〜５０重量部、好ましくは５〜２０重量部の割合で
配合される。この範囲より少ない場合には、常温硬化性
が不十分であり、特に冬期の硬化に長時間を要し、逆に
多い場合には、硬化物の耐候性が低下し所期の効果が得
られなくなり、エポキシ樹脂組成物とした時の粘度増加
により取扱いが困難となる傾向にある。

【００１５】本発明に係る水素化ビスフェノールＡジグ
リシジルエーテルは、通常、水素化ビスフェノールＡに
エピクロロヒドリンを付加反応させ、塩基性化合物の存
在下に脱塩化水素により閉環反応させて調製されるエポ
キシ化合物であり、エポキシ当量が１８０〜２５０、温
度２５℃における粘度が１０〜５０ポイズ程度のほぼ無
色透明の液体である。尚、エポキシ樹脂組成物の粘度や
硬化塗膜の接着性、機械特性等を最適化する目的で水素
化ビスフェノールＡジグリシジルエーテルの一部を他の
エポキシ化合物で置き換えることが可能である。

【００１６】かかる他のエポキシ化合物としては、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキ
シ樹脂；ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等
のグリシジルエステル型エポキシ樹脂；ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ等の二価フェノールとエピクロロ
ヒドリンより得られるビスフェノール型エポキシ樹脂；
フェノールノボラック樹脂等の多価フェノールとエピク
ロロヒドリンより得られるノボラック型エポキシ樹脂；
ポリブタジエンのエポキシ化物等のポリオレフィン型エ
ポキシ樹脂；水素化ビスフェノールＦ、１，４−シクロ
ヘキサンジメタノール、ビスフェノールＡのアルキレン
オキサイド付加体等の二価アルコールとエピクロロヒド
リンより得られるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；
α−オレフィンのエポキシ化物、アルキルグリシジルエ
ーテル、ネオデカン酸グリシジルエステル、ネオペンチ
ルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサン
ジオールジグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシ
ジルエーテル等の反応性希釈剤が例示され、その配合量
は、本発明の所定の効果に悪影響を及ぼさない限り特に
限定されるものではないが、通常、水素化ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテルの３０重量％以下で使用する
ことが好ましい。

【００１７】本発明に係る脂肪族ポリアミン系硬化剤
は、常温においてエポキシ化合物との混合が容易で、硬
化反応性が比較的良好であり、かつ塗膜の耐候性が良好
な鎖状又は環状又は複素環状の脂肪族ポリアミン及びそ
れらの混合物や変性物である。

【００１８】具体的には、エチレンジアミン、テトラメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサ
メチレン）トリアミン、トリエチレンテトラミン、テト
ラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、
１，３，６−トリスアミノメチルヘキサン、Ｎ−ベンジ
ルエチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミ
ン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、アミノエチルエタノールアミン、ジエチ
レングリコール・ビスプロピレンジアミン、メンセンジ
アミン、イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミン、
Ｎ−アミノエチルピペラジン、ジアミノジシクロヘキシ
ルメタン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシ
ル）メタン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキ
サン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン及
びそれらの混合物や、エポキシ化合物やアクリロニトリ
ル、アクリル酸エステル等の不飽和化合物等による付加
変性物が例示され、好ましくは、イソホロンジアミン、
１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ−ベ
ンジルエチレンジアミン、３，９−ビス（３−アミノプ
ロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
［５，５］ウンデカン及びそれらの混合物やエポキシ化
合物（例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、
１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオ
ペンチルグリコールジグリシジルエーテル等）による付
加変性物が例示される。

【００１９】かかる好ましい脂肪族ポリアミン系硬化剤
を主成分とする市販の硬化剤としては、商品名「フジキ
ュアーＦＸＫ−８２５」、「フジキュアー＃４２３３」
（以上、富士化成工業社製）、「サンマイドＩＭ−５４
４」（三和化学工業社製）、「ダイトクラールＩ−１３
２１」、「ダイトクラールＢ−１６１６」（以上、大都
産業社製）、「エポメートＢ−００２」（油化シェルエ
ポキシ社製）、「スミキュアーＡＦ」（住友化学工業社
製）等が例示される。

【００２０】脂肪族ポリアミン系硬化剤の配合量は、所
定の効果が得られる限り特に限定されるものではない
が、通常、エポキシ基に対する硬化剤中の活性水素の当
量比が０．５〜１．５、好ましくは０．７〜１．２程度
である。

【００２１】本発明に係るエポキシ樹脂組成物には、他
の添加剤を配合することができる。かかる他の添加剤と
しては、従来公知の硬化促進剤、可塑剤、染料、顔料、
抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、難燃剤、充填剤、
レベリング剤、消泡剤、たれ止剤、溶剤等の各種の添加
剤や基材が例示され、その適用量は、本発明の所定の効
果に悪影響を及ぼさない限り特に限定されるものではな
く、所望の範囲で適用される。

【００２２】硬化促進剤としては、トリフェニルホスフ
ァイト、ジフェニルハイドロゲンホスファイト、ジフェ
ニルモノデシルホスファイト等の亜リン酸フェニルエス
テル類、トリメチロールプロパン、グリセリン等の多価
アルコール類、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノール、酪酸酢酸セルロース等が例示され、
通常、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル１
００重量部に対し、０〜１０重量部、好ましくは０〜５
重量部で適用される。

【００２３】可塑剤としては、フタル酸ジオクチル、フ
タル酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル等の多塩基酸エ
ステル類、ジエチレングリコールジベンゾエート、ジエ
チレングリコールジオクトエート、グリセロールトリブ
チレート等の多価アルコールエステル類、９，１０−エ
ポキシステアリン酸オクチル、エポキシ化植物油、４，
５−エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル等のエポ
キシ化エステル類、トリフェニルホスフェート、トリオ
クチルホスフェート、ジフェニルモノイソプロピルホス
フェート等のリン酸エステル類が例示され、通常、水素
化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル１００重量部
に対し、０〜５０重量部、好ましくは０〜２０重量部で
適用される。

【００２４】染料及び顔料としては、酸化チタン、カー
ボンブラック、酸化鉄、黄鉛、ジスアゾ系イエロー、キ
ノフタロン系イエロー、モノアゾ系レッド、ベンツイミ
ダゾロン系レッド、フタロシアニンブルー等が例示さ
れ、通常、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル１００重量部に対し、０〜５０重量部、好ましくは０
〜２０重量部で適用される。

【００２５】抗酸化剤としては、ジブチルヒドロキシト
ルエン等のヒンダードフェノール系酸化防止剤、ジラウ
リルチオジプロピオネート、２−メルカプトベンゾイミ
ダゾール等の硫黄系酸化防止剤、トリデシルホスファイ
ト、トリラウリルトリチオホスファイト等の亜リン酸エ
ステル類が例示され、通常、水素化ビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル１００重量部に対し、０〜５重量
部、好ましくは０〜１重量部で適用される。

【００２６】紫外線吸収剤としては、２（２’−ヒドロ
キシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等の
ベンゾトリアゾール系化合物、２，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、サリチル酸
フェニル等のサリチル酸エステル系化合物等が例示さ
れ、通常、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル１００重量部に対し、０〜５重量部、好ましくは０〜
１重量部で適用される。

【００２７】光安定剤としては、ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート等のヒン
ダードアミン系化合物が例示され、通常、水素化ビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル１００重量部に対し、
０〜５重量部、好ましくは０〜１重量部で適用される。

【００２８】難燃剤としては、三酸化アンチモン、塩素
化パラフィン、塩素化ジフェニル、リン酸エステル類等
が例示され、通常、水素化ビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテル１００重量部に対し、０〜２０重量部、好ま
しくは０〜５重量部で適用される。

【００２９】充填剤としては、亜鉛末、アルミニウムフ
レーク等の金属粉、亜酸化鉛、炭酸カルシウム、水和ア
ルミナ、炭酸バリウム、カオリン、シリカ粉、タルク、
硫酸バリウム、珪藻土、ウォラストナイト、ガラスビー
ズ、ガラスマイクロバルーン、ガラス繊維、有機繊維、
重合体粒子、含水ケイ酸アルミニウムカリウム、金属酸
化物被覆雲母等が例示され、通常、水素化ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル１００重量部に対し、０〜２
００重量部、好ましくは０〜１００重量部で適用され
る。

【００３０】レベリング剤及び消泡剤としては、イソパ
ラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、ポリシロ
キサン系オリゴマー、フッ素系化合物、アクリル酸エス
テルやビニル系化合物の共重合体等が例示され、通常、
水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル１００重
量部に対し、０〜１０重量部、好ましくは０〜５重量部
で適用される。

【００３１】たれ止剤としては、コロイダルシリカ、水
添ヒマシ油系ワックス、ポリエチレンワックス、アマイ
ドワックス、有機ベントナイト、ステアリン酸アルミニ
ウム、ステアリン酸亜鉛等が例示され、通常、水素化ビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル１００重量部に対
し、０〜２０重量部、好ましくは０〜５重量部で適用さ
れる。

【００３２】溶剤としては、メタノール、エタノール、
ブタノール、２−エチルヘキサノール、ベンジルアルコ
ール等のアルコール類、ブチルセロソルブ、ヘキシルセ
ロソルブ、ブチルカルビトール、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジオキサン等のエーテルアルコー
ル類及びエーテル類、酢酸ブチル、酢酸セロソルブ、酢
酸メトキシブチル等のエステル類及びエーテルエステル
類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、ヘキサン、ミネラルスピ
リット、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等が例示され、通
常、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル１０
０重量部に対し、０〜１００重量部、好ましくは０〜５
０重量部で適用される。

【発明の実施の形態】

【００３３】本発明に係るエポキシ樹脂組成物の調製方
法としては、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエー
テルを主成分とするエポキシ化合物と脂肪族ポリアミン
系硬化剤を混合するに際し、予め、その一方又は両方に
ビスフェノール化合物を溶解させた後、夫々を混合して
も良いし、ビスフェノール化合物を他の添加剤に溶解さ
せてエポキシ化合物や硬化剤とともに混合しても良い。

【００３４】かくして得られるエポキシ樹脂組成物は、
ガソリンスタンドや工場等の樹脂モルタル床材、道路や
公園等の透水性舗装材、車両関連部品や装身具等の注型
材料、建材、橋梁、貯蔵タンク、パイプライン等の耐候
性防触塗料、トラフィックペイントとして特に有用であ
る。

【００３５】

【実施例】以下に実施例及び比較例を掲げ、本発明を詳
説する。尚、各例において得られるエポキシ樹脂組成物
の硬化物性は、次の方法により測定し評価した。

【００３６】指触乾燥時間 エポキシ樹脂組成物を鋼板（ＪＩＳ Ｇ ３１４１，Ｓ
ＰＣＣ−ＳＢ）に膜厚約０．７mmとなるように塗布し、
１０℃及び２５℃の条件下に保持した時の指触乾燥時間
をＪＩＳ Ｋ ５４００に準じて測定する。

【００３７】鉛筆硬度 エポキシ樹脂組成物を鋼板に塗布し、１０℃及び２５℃
において２４時間保持した時の鉛筆引っかき値（すり
傷）をＪＩＳ Ｋ ５４００に準じて測定する。

【００３８】促進耐候性 エポキシ樹脂組成物を鋼板に塗布し、２５℃、７日間の
条件で硬化させて得た塗膜について、ウェザオメータ
（東洋精機製作所社製）を使用し、キセノンバーナ０．
３９watt／cm²、ブラックパネル温度６３℃、湿度６０
％R.H.、１８min散水／１２０minの条件下に１００〜２
００時間暴露した時の塗膜の黄変色及び光沢等の外観変
化を観察する。

【００３９】耐衝撃性 顔料が配合されていないエポキシ樹脂組成物を鋼板に膜
厚約１００μｍとなるように塗布し、２５℃、７日間の
条件で硬化させて得た塗膜について、耐衝撃性（デュポ
ン式）をＪＩＳ Ｋ ５４００に準じ、高さ５００mmか
らおもりを落下させ、塗膜の割れや剥がれを調べる。

【００４０】実施例１ リカレジンＨＢＥ−１００（新日本理化社製、水素化ビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル、エポキシ当量２
１１、以下「ＨＢＥ−１００」と略記する。）１００重
量部にビスフェノールＡを８重量部添加し、８０℃で１
時間攪拌することにより溶解させた。このものに、顔料
として酸化チタン（ルチル型）３０重量部、次いで脂肪
族ポリアミン系硬化剤としてＮ−ベンジルエチレンジア
ミンの変性物（活性水素当量８７、以下「ＮＢＥＡ」と
略記する。）４５重量部を配合してエポキシ樹脂組成物
を調製し、塗膜の指触乾燥時間、鉛筆硬度及び促進耐候
性を評価した。一方、酸化チタンを配合せずに調製した
エポキシ樹脂組成物について耐衝撃性を評価した。得ら
れた結果を第１表に示す。

【００４１】実施例２ ＮＢＥＡ４５重量部にビスフェノールＡ１０重量部及び
ビスフェノールＦ５重量部を添加し、９０℃で１時間攪
拌することにより溶解させた。このものに、酸化チタン
を３０重量部及び「ＨＢＥ−１００」を１００重量部配
合してエポキシ樹脂組成物を調製し、実施例１と同様に
して硬化物性を評価した。得られた結果を第１表に示
す。

【００４２】実施例３ ビスフェノールＡに代えて、ビスフェノールＣを使用し
た他は実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製
し、このものの硬化物性を評価した。得られた結果を第
１表に示す。

【００４３】比較例１ ビスフェノールＡを配合しない他は実施例１と同様にし
てエポキシ樹脂組成物を調製し、このものの硬化物性を
評価した。得られた結果を第１表に示す。

【００４４】比較例２ 実施例１において、水素化ビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルに換えて、汎用のビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル（以下「ＤＧＥＢＡ」と略記する。エポキ
シ当量１８８）を使用し、ビスフェノールＡを配合しな
い場合の硬化物性を評価した。得られた結果を第１表に
示す。

【００４５】比較例３ 実施例３において、ビスフェノールＣの配合量を６０重
量部に増加した場合、配合直後のエポキシ樹脂組成物
は、非常に高粘度となり、取扱いが困難であった。

【００４６】

【表１】

【００４７】比較例４〜８ 実施例１において、ビスフェノールＡに換えて、トリメ
チロールプロパン（以下「ＴＭＰ」と略記する。）、Ｔ
ＰＩ、サリチル酸、フェノール又はレゾルシンを配合し
た場合の硬化物性を評価した。得られた結果を第２表に
示す。

【００４８】

【表２】

【００４９】実施例４〜５ 実施例１において、脂肪族ポリアミン系硬化剤の種類を
イソホロンジアミンの変性物（活性水素当量１２０、以
下「ＩＰＤＡ」と略記する。）又は１，３−ビス（アミ
ノメチル）シクロヘキサンの変性物（活性水素当量８
１、以下「ＢＡＣ」と略記する。）に換え、ビスフェノ
ール化合物の配合量を変化させた場合の硬化物性を評価
した。得られた結果を第３表に示す。

【００５０】比較例９〜１１ 実施例４〜５において、ビスフェノール化合物を配合し
ないか又は配合量が過小の場合の硬化物性を評価した。
得られた結果を第３表に示す。

【００５１】

【表３】

【００５２】

【発明の効果】本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、優
れた耐候性、機械特性等を保持しつつ低温での硬化性が
著しく改良される結果、冬期における屋外での施工や大
面積の被塗物等加熱硬化が困難で、且つ耐候性を要求さ
れる用途においても適用が可能である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 水素化ビスフェノールＡジグリシジルエ
   ーテル及び脂肪族ポリアミン系硬化剤を含む常温で液状
   のエポキシ樹脂組成物において、水素化ビスフェノール
   Ａジグリシジルエーテル１００重量部に対し、一般式
   （１）で表される１種又は２種以上のビスフェノール化
   合物を２〜５０重量部含有してなることを特徴とするエ
   ポキシ樹脂組成物。 【化１】 ［式中、Ｘは−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−Ｃ（Ｃ
   Ｈ₃）₂−又は−Ｏ−を表す。Ｒ¹、Ｒ²は同一又は異なっ
   て、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
2. 【請求項２】 ビスフェノール化合物が、ビス（４−ヒ
   ドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
   キシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
   フェニル）プロパン及び／又は２，２−ビス（３−メチ
   ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンである請求項１
   に記載のエポキシ樹脂組成物。