JPH09165525A - 繊維反応性染料及びその製造方法 - Google Patents

繊維反応性染料及びその製造方法

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JPH09165525A
JPH09165525A JP8306190A JP30619096A JPH09165525A JP H09165525 A JPH09165525 A JP H09165525A JP 8306190 A JP8306190 A JP 8306190A JP 30619096 A JP30619096 A JP 30619096A JP H09165525 A JPH09165525 A JP H09165525A
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sulfo
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alkyl
naphthylamino
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Hans Reichert
ライヒェルト ハンス
Herbert Klier
クリエル ヘルベルト
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料を染色
及び捺染するのに適している新規な染料又は染料混合物
を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化５９】 〔式中、Ｂは、脂肪族架橋員；Ｄは、モノアゾ、ポリア
ゾ、金属錯体アゾ、ジオキサジンなど発色団の基；
（Ｒ)nは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン、スルホなど
の群のｎ個の同一又は異なる基；ｎは、０、１又は２；
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、水素又は置換若しくは非
置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル；Ｘ1 及びＸ2 の一方はクロ
ロ、他方はフルオロ；Ｙは、ビニル又は基−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −Ｕ；Ｕは、脱離基である〕の化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な反応染料、
それらの製造法、及び織物の繊維材料を浸染又は捺染す
るためのそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応染料を用いる染色の実務は、染色の
質、及び染色法の経済性に関する必要条件の増大を最近
招いている。その結果、特に適用面で、改良された特性
を有する新規な反応染料に対する需要が存在し続けてい
る。
【０００３】現在、適切な直接性を有すると同時に、非
固着部分の洗い落しが非常に容易である反応染料が、染
色に要求されている。更に、それらは、優れた染色歩留
りを示し、かつ高い反応性を保有しなければならず、特
に、高度な固着を有する染色物を生じさせなければなら
ない。既知の染料は、すべての特性においてこれらの必
要条件を満たすわけではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、繊維材料を浸染及び捺染するための、上記に特徴付
けた品質を高度なまでに有する、新規な改良された反応
染料を発見する目的に基づいている。特に、この新規染
料は、高い固着歩留り、及び高い繊維−染料結合の安定
性で特徴づけられなければならず、その上、繊維への非
固着部分が、容易に洗い落とせなければならない。更
に、優れた全般的特性、例えば光及び湿潤堅牢特性を有
する染色物を生じさせなければならない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】記載された目的は、下記
に規定される新規反応染料によって、ほぼ達成されるこ
とが見出された。
【０００６】したがって、本発明は、式（１）：
【０００７】
【化１５】
【０００８】〔式中、Ｂは、脂肪族の架橋員であり、Ｄ
は、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノ
ン、フタロシアニンホルマザン又はジオキサジン発色団
の基であり、（Ｒ)nは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ、ハロゲン及びスルホよりなる群からのｎ
個の同一又は異なる基であり、ｎは、０、１又は２の数
であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立に、
それぞれ、水素、又は置換若しくは非置換Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルであり、基：Ｘ1 及びＸ2 の一方は、クロロであ
り、他方は、フルオロであり、Ｙは、ビニル又は基：−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕであり、そしてＵは、脱離基であ
る〕で示される化合物に関する。
【０００９】式（１）の化合物は、それぞれ、その遊離
の酸の形態、又は、好ましくはその塩としてのいずれか
で存在する、少なくとも１個、好ましくは少なくとも２
個、特に好ましくは２〜８個のスルホ基を有する。塩
は、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属若しくは
アンモニウム塩、有機アミンの塩、又はそれらの混合物
である。その例は、ナトリウム、リチウム、カリウム若
しくはアンモニウム塩、モノ−、ジ−若しくはトリ−エ
タノールアミン、又はＮａ／Ｌｉ若しくはＮａ／Ｌｉ／
ＮＨ4 混合塩である。
【００１０】脂肪族の架橋員であるＢは、例えば、直鎖
若しくは分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ12アルキレン（これは、非置換
であるか、又はヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
スルファト若しくはスルホで置換されているか、かつ／
又は−Ｏ−若しくは−ＮＲ5−（ここで、Ｒ5 は、水素
又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、好ましくは水素、メチル又は
エチル、特に好ましくは水素である）で一ヶ所又は数ヶ
所中断されている）である。Ｂは、好ましくは、直鎖若
しくは分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレン（これは、非置換で
あるか、又はヒドロキシル、スルホ又はスルファトで置
換されている）である。特に好適な基：Ｂの例は、１，
２−エチレン、１，３−プロピレン、２−ヒドロキシ−
１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−メチル−
１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、及び、特に
１，２−プロピレンである。
【００１１】置換又は非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルである
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＲ4 は、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−若しくはイソ−プロピル、又はｎ−、sec −、
tert−若しくはイソ−ブチル（これらは、非置換である
か、又は、例えばヒドロキシル、スルホ、スルファト、
カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シカルボニル若しくはカルバモイルで置換されている）
であることができる。
【００１２】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＲ4 は、互いに独立
に、それぞれ、好ましくは水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、特に好ましくは水素、メチル又はエチル、特別に好
ましくは水素である。
【００１３】Ｒは、好ましくはメチル、メトキシ、クロ
ロ又はスルホ、特に好ましくはスルホである。
【００１４】ｎは、好ましくは０又は１の数、特に好ま
しくは０の数である。
【００１５】（Ｒ)nは、好ましくは、メチル、メトキ
シ、クロロ及びスルホよりなる群からの０、１又は２個
の同一若しくは異なる基：Ｒ、特に好ましくは、メチ
ル、メトキシ、クロロ及びスルホよりなる群からの０又
は１個の基である。
【００１６】Ｘ1 は、好ましくはクロロであり、Ｘ2
は、好ましくはフルオロである。
【００１７】Ｙは、基：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕであり、
脱離基：Ｕは、例えば、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳ
Ｏ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＰＯ3
Ｈ2、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ2 −（Ｃ1 〜Ｃ4)
アルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル)2で
あることができる。Ｕは、好ましくは式：−Ｃｌ、−Ｏ
ＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ
−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ又は−ＯＳ
Ｏ3 Ｈ、特に好ましくは−ＯＳＯ3 Ｈで示される基であ
る。
【００１８】Ｙは、好ましくはビニル、β−クロロエチ
ル、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチ
ル、β−アセトキシエチル、β−フェノキシエチル又は
β−ホスファトエチル、特に好ましくはβ−スルファト
エチル又はビニルである。
【００１９】Ｄは、好ましくはモノアゾ、ジアゾ、アン
トラキノン、ホルマザン、フタロシアニン又はジオキサ
ジン発色団の基、特に好ましくはモノアゾ、ジアゾ又は
ホルマザン発色団の基である。
【００２０】基：Ｄは、染料に慣用される置換基を、そ
の基本骨格に有することができる。そのような置換基の
例は、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、又
はｎ−、イソ−、sec −若しくはtert−ブチルを一般的
には含む、Ｃ1 〜Ｃ12アルキル、特にＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル；メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソ−プロポキ
シ、又はｎ−、イソ−、sec −若しくはtert−ブトキシ
を一般的には意味するとして理解すべきＣ1 〜Ｃ8 アル
コキシ、特にＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ；アルキル部分が、
例えば、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はスル
ファトで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、例えば２−
ヒドロキシエトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２−
スルファトエトキシ、２−メトキシエトキシ又は２−エ
トキシエトキシ；炭素原子数２〜８のアシルアミノ基、
特にＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ基、例えばアセチル
アミノ若しくはプロピオニルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、又はＣ2 〜Ｃ4 アルコキシカルボニルアミノ基、例
えばメトキシカルボニルアミノ若しくはエトキシカルボ
ニルアミノ；アミノ；アルキル部分が非置換であるか、
又は、例えばヒドロキシル、スルホ、スルファト又はＣ
1 〜Ｃ4 アルコキシで置換された、Ｎ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ4)アルキルアミノ、例えばメチル
アミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノ、スルホメチルアミノ、β−
ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシ
エチルアミノ）又はＮ−β−スルファトエチルアミノ；
フェニル部分が非置換であるか、又はメチル、メトキ
シ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフェニルアミ
ノ；アルキル部分が非置換であるか、又はヒドロキシ
ル、スルホ若しくはスルファトで置換されているか、あ
るいはメチル部分が非置換であるか、又はメチル、メト
キシ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたＮ−（Ｃ1
〜Ｃ4)アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、例えばＮ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノ
又はＮ−β−スルホエチル−Ｎ−フェニルアミノ；ナフ
チルアミノ（これは、非置換であるか、あるいは炭素原
子数２〜８の、特に炭素原子数２〜４のアルカノイル
基、例えばアセチル若しくはプロピオニル、ベンゾイ
ル、例えばメトキシカルボニル又はエトキシカルボニル
を一般的には含む、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニ
ル又はエチルスルホニル、フェニル−若しくはナフチル
−スルホニル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、
ヒドロキシル、フルオロ、ブロモ又は、特にクロロを一
般的には含むハロゲン、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ
4)アルキルカルバモイル、例えばＮ−メチルカルバモイ
ル又はＮ−エチルカルバモイル、スルファモイル、Ｎ−
（Ｃ1 〜Ｃ4)アルキルスルファモイル、例えばＮ−メチ
ルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プ
ロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイ
ル又はＮ−ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキ
シエチル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキ
シエチル）スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイ
ル、ウレイド、カルボキシル、スルホメチル、スルホ又
はスルファトで置換されている）である。アルキル基
は、酸素（−Ｏ−）で中断されていることもできる。
【００２１】適切な発色団基：Ｄの例は、（ｉ）式（２
ａ）：
【００２２】
【化１６】
【００２３】〔式中、（Ｒ6)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基であり、そしてＹは、上記に定義されたとおりであ
る〕で示される基、及び（ii）式（２ｂ）：
【００２４】
【化１７】
【００２５】〔式中、（Ｒ6)0-3 は、上記に定義された
とおりである〕で示される基、及び（iii)式（２ｃ）：
【００２６】
【化１８】
【００２７】〔式中、（Ｒ6)0-3 は、上記に定義された
とおりである〕で示される基、及び（iv）式（２ｄ）：
【００２８】
【化１９】
【００２９】〔式中、Ｙは、上記に定義されたとおりで
ある〕で示される基、及び（ｖ）式（２ｅ）：
【００３０】
【化２０】
【００３１】〔式中、（Ｒ7)0-4 は、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カ
ルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、アミノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホよりなる群
からの０〜４個の同一又は異なる置換基である〕で示さ
れる基、及び（vi）式（２ｆ）：
【００３２】
【化２１】
【００３３】で示される基、及び（vii)式（２ｇ）、
（２ｈ）又は（２ｈ′）：
【００３４】
【化２２】
【００３５】〔式中、Ｒ8 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルカノイ
ル、ベンゾイル、又は式（３）：
【００３６】
【化２３】
【００３７】〔式中、Ｔ1 及びＴ2 は、互いに独立に、
それぞれ、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキルチオ、モルホリノ、又はアミノ（これ
は、非置換であるか、又は非反応性基で置換されてい
る）である〕で示される非反応性トリアジニル基であ
り、非反応性基Ｔ1 又はＴ2 の例は、ここでは、アミ
ノ；Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4)アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−
ジ（Ｃ1 〜Ｃ4)アルキルアミノ（ここで、アルキルは、
それぞれの場合に、例えばスルホ、スルファト、ヒドロ
キシル、カルボキシル又はフェニルで置換されているこ
とができる）；シクロヘキシルアミノ；フェニルアミノ
若しくはナフチルアミノ（ここで、フェニル又はナフチ
ルは、それぞれの場合に、例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、カルボキシル、スルホ又はハロゲンで置換さ
れていることができる）；又は、Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ4)アル
キル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、アルキル及びフェ
ニルは、非置換であるか、又は上記のとおり置換されて
いることができる）；特に、アミノ、メチルアミノ、エ
チルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−スルホエチルアミ
ノ、シクロヘキシルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メ
チルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メトキシ
フェニルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−スルホフェニ
ルアミノ、２，４−若しくは２，５−ジスルホフェニル
アミノ、２−若しくは３−スルホ−４−メトキシフェニ
ルアミノ、２−若しくは３−スルホ−４−メチルフェニ
ルアミノ、４−メチル−２，５−ジスルホフェニルアミ
ノ、ｏ−カルボキシフェニルアミノ、１−若しくは２−
ナフチルアミノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ、
１，５−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、６，８−ジス
ルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２−ナ
フチルアミノ、４，６，８−トリスルホ−２−ナフチル
アミノ、１，５，７−トリスルホ−２−ナフチルアミ
ノ、３，６，８−トリスルホ−２−ナフチルアミノ、
１，６−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、Ｎ−β−スルホエチル−Ｎ−フェニルアミノ、又は
β−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノである〕で
示される基、及び（viii）式（２ｉ）又は（２ｊ）：
【００３８】
【化２４】
【００３９】〔式中、（Ｒ9)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置
換基である〕で示される基、及び（ix) 式（２ｋ）：
【００４０】
【化２５】
【００４１】〔式中、Ｒ10及びＲ12は、互いに独立に、
水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はフェニルであり、そして
Ｒ11は、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメチル
である〕で示される基、及び式（ｘ）式（２ｌ）：
【００４２】
【化２６】
【００４３】〔式中、（Ｒ13)0-2は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる置
換基であり、そしてＹは、上記に定義されたとおりであ
る〕で示される基、及び（xi）式（２ｍ）：
【００４４】
【化２７】
【００４５】〔式中、（Ｒ14)0-2は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる置
換基であり、そしてＹは、上記に定義されたとおりであ
る〕で示される基、及び（xii)式（２ｎ）、（２ｏ）、
（２ｐ）、（２ｑ）又は（２ｒ）：
【００４６】
【化２８】
【００４７】〔式中、（Ｒ6)0-3 、（Ｒ7)0-3 及び（Ｒ
9)0-3 は、それぞれ、上記に定義されたとおりであり、
そして（Ｒ6 ′)0-3は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ（これは、非置換であるか、又はヒドロキ
シル、スルファト若しくはＣ1 〜Ｃ2 アルコキシで置換
されている）、ハロゲン、カルボキシル又はスルホより
なる群からの０〜３個の同一若しくは異なる置換基であ
る〕で示される基、及び（xiii）式（２ｓ）：
【００４８】
【化２９】
【００４９】〔式中、（Ｒ6)0-3 及び（Ｒ6 ′)0-3は、
それぞれ、上記に定義されたとおりである〕で示される
基、及び（xiv)式（２ｔ）又は（２ｔ′）：
【００５０】
【化３０】
【００５１】〔式中、（Ｒ6)0-2 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる置
換基であり、変数：Ｂ1 及びＢ2 の一方は、ヒドロキシ
ルであり、他方はアミノであり、そしてＹは、上記に定
義されたとおりである〕で示される基、及び（xv）式
（２ｕ）若しくは（２ｖ）：
【００５２】
【化３１】
【００５３】〔式中、ベンゼン核は、それ以上置換基を
含まないか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲン若し
くはカルボキシルで更に置換されている〕で示される
基、及び（xvi)式（２ｗ）：
【００５４】
【化３２】
【００５５】〔式中、Ｐｃは、金属フタロシアニンの
基、特に銅又はニッケルフタロシアニンの基であり、
Ｗ′は、−ＯＨ及び／又は−ＮＲ16Ｒ16′であり、Ｒ16
及びＲ16′は、互いに独立に、水素、あるいは非置換又
はヒドロキシル若しくはスルホ置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
であり、Ｒ15は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、
Ａは、フェニレン基（これは、非置換であるか、又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくはス
ルホで置換されている）、又はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基
であり、そしてｋは、１〜３である〕で示される基、及
び（xvii）式（２ｘ）：
【００５６】
【化３３】
【００５７】〔式中、Ａ′は、フェニレン基（これは、
非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン、
カルボキシル若しくはスルホで置換されている）、又は
Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレン基であり、ｒ、ｓ、ｖ及びｖ′
は、互いに独立に、それぞれ、０又は１の数であり、そ
してＹは、上記に定義されたとおりである〕で示される
基、及び（xviii)式（２ｙ）：
【００５８】
【化３４】
【００５９】〔式中、Ｇは、フェニレン基（これは、非
置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホで置
換されている）、又はシクロヘキシレン、フェニレンメ
チレン又はＣ2 〜Ｃ6 アルキレン基である〕で示される
基である。
【００６０】Ｄは、特に好ましくは、上記に定義された
式（２ａ）、（２ｅ）、（２ｈ）、（２ｈ′）、（２
ｋ）、（２ｓ）又は（２ｖ）の基である。
【００６１】本発明の好適な実施態様は、式（１ａ）：
【００６２】
【化３５】
【００６３】〔式中、Ｒ′は、水素、メチル、メトキ
シ、クロロ又はスルホであり、Ｙは、ビニル又はβ−ス
ルファトエチルであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、
互いに独立に、それぞれ、水素又はＣ1 〜Ｃ4アルキル
であり、基：Ｘ1 及びＸ2 の一方は、クロロであり、他
方は、フルオロであり、Ｂは、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ
6 アルキレンであり、そしてＤは、上記に定義された式
（２ａ）、（２ｅ）、（２ｈ）、（２ｈ′）、（２
ｋ）、（２ｓ）又は（２ｖ）の基である〕で示される化
合物に関する。
【００６４】本発明の特に好適な実施態様は、Ｒ′が、
水素又はスルホであり、Ｙが、ビニル又はβ−スルファ
トエチルであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が、それぞ
れ、水素であり、Ｘ1 が、クロロであり、Ｘ2 が、フル
オロであり、Ｂが、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレ
ンであり、そしてＤが、式（２ｓ′）、（２ｅ′）又は
（２ｖ）：
【００６５】
【化３６】
【００６６】〔式中、（Ｒ6)1-3 は、メチル、メトキシ
及びスルホよりなる群からの１〜３個の同一又は異なる
基であり、（Ｒ6 ′)0-2は、スルホ、メチル及びメトキ
シよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる基であ
り、Ｒ7 は、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、ウレ
イド又はスルホであり、そしてＫは、１−若しくは２−
ナフチル基（これは、スルホ、アミノ、ヒドロキシル、
ベンゾイルアミノ、又は式（３）：
【００６７】
【化３７】
【００６８】（式中、Ｔ1 及びＴ2 は、互いに独立に、
それぞれ、モルホリノ、アミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β
−ヒドロキシエチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチル
アミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メトキシフェニルアミ
ノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−スルホフェニルアミノ、
２，４−若しくは２，５−ジスルホフェニルアミン、２
−若しくは３−スルホ−４−メトキシフェニルアミノ、
２−若しくは３−スルホ−４−メチルフェニルアミノ、
４−メチル−２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カ
ルボキシフェニルアミノ、１−若しくは２−ナフチルア
ミノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ、１，５−ジス
ルホ−２−ナフチルアミノ、６，８−ジスルホ−２−ナ
フチルアミノ、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミ
ノ、４，６，８−トリスルホ−２−ナフチルアミノ、
１，５，７−トリスルホ−２−ナフチルアミノ、３，
６，８−トリスルホ−２−ナフチルアミノ、１，６−ジ
スルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−
スルホエチル−Ｎ−フェニルアミノ、又はβ−ヒドロキ
シエチル−Ｎ−フェニルアミノである）で置換されてい
る）、又は式（４）：
【００６９】
【化３８】
【００７０】で示されるピロリドン基である〕で示され
る基である、上記に定義された式（１ａ）の化合物に関
する。本発明の特に好適な実施態様は、式（１ｂ）：
【００７１】
【化３９】
【００７２】〔式中、Ｒ′は、水素、メチル、メトキ
シ、クロロ又はスルホであり、（Ｒ6)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボ
キシル及びスルホよりなる群からの０〜３個の同一又は
異なる基であり、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチ
ルであり、そしてＢは、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アル
キレンである〕で示される化合物に関する。ここでの
Ｒ′は、好ましくは、水素である。置換基：Ｒ6 は、特
に、メチル、メトキシ及びスルホ、特にメトキシ及びス
ルホである。Ｂは、好ましくは、Ｃ2〜Ｃ4 アルキレ
ン、特にプロピレン、好ましくは１，２−プロピレンで
ある。
【００７３】更に、本発明は、式（１）又は（１ａ）の
化合物をの製造する方法であって、それぞれの場合に、
約１モル当量の式（５）、（６）、（７）、（８）、
（９）及び（１０）：
【００７４】
【化４０】
【００７５】〔式中、Ｂ、Ｄ、（Ｒ)n、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｘ1 、Ｘ2 及びＹは、それぞれ、上記に定義
されたとおりである〕で示される化合物を、互いにいか
なる順序においても反応させることを含む方法に関す
る。
【００７６】式（５）の化合物のジアゾ化、並びに式
（６）の化合物、又は式（６）、（７）、及び、適切な
らば、（８）、（９）及び（１０）の化合物の反応生成
物とのそのカップリングは、慣用の方式で、例えば、鉱
酸溶液、例えば塩酸溶液中で、低温、例えば０〜５℃
で、式（５）の化合物を、亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナト
リウムでジアゾ化し、次いで、中性〜やや酸性のpH、例
えばpH３〜７、好ましくは５〜６．５で、かつ低温、例
えば０〜３０℃で、対応するカップリング成分とのカッ
プリングを実施することにより実施される。
【００７７】式（６）、（７）、（８）、（９）及び
（１０）の化合物の間の縮合反応は、一般に、例えば０
〜５０℃の温度、及び、例えば４〜１０のpHの水溶液中
で、既知の方法と同様にして実施するのが一般的であ
る。Ｄが、式（１０）の化合物に代えて、例えばモノア
ゾ又はポリアゾ発色団の基であるならば、中間体、例え
ばジアゾ成分又はカップリング成分をその方法で用いる
こともでき、該方法のその後の過程でのみ、適切なジア
ゾ化及びカップリング反応によって、基：Ｄを生成させ
ることができる。最も重要な変法を、実施例で説明す
る。
【００７８】式（５）、（６）、（７）、（８）、
（９）及び（１０）の化合物は、既知であるか、又は既
知化合物と同様にして製造できる。
【００７９】本発明による染料は、繊維反応性である。
繊維反応性化合物は、セルロースのヒドロキシル基、羊
毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシル若しく
はチオール基、又は合成ポリアミド類のアミノ、及び、
適切な場合は、カルボキシル基と反応して、共有化学結
合を形成できる化合物として、理解すべきである。
【００８０】本発明による染料は、非常に多様な材料、
例えば、ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料を浸染若
しくは捺染するのに適している。その例は、絹、なめし
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン類、特にす
べての型式のセルロース性繊維材料である。そのような
セルロース性繊維材料は、例えば、天然セルロース性繊
維、例えば綿、亜麻及び麻、並びにセルロース及び再生
セルロースである。本発明による染料は、配合織物、例
えば綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維との配合
物に含まれる、ヒドロキシル基含有繊維を浸染若しくは
捺染するのにも適している。本発明による染料混合物、
及び本発明による染料は、セルロース性繊維材料を浸染
又は捺染するのに特に適している。更に、天然又は合成
ポリアミド繊維材料を浸染若しくは捺染するために用い
ることもできる。
【００８１】本発明による染料は、様々な方法、特に染
料水溶液及び捺染糊料の形態で、繊維材料に作用させ、
繊維に固着させることができる。吸尽法と、パッド染色
法による染色との双方に適しているが、この方法では、
品物を、塩類を含有していてもよい染料水溶液で含浸
し、アルカリによる処理後か、又はアルカリの存在下
で、適切ならば、熱の作用下、又は室温で数時間の保持
により染料を固着させる。固着後は、冷水及び熱水で、
適切ならば、分散作用を有し、非固着部分の拡散を促進
する薬剤を加えて、染色物又は捺染物を徹底的に水洗す
る。
【００８２】本発明による染料は、高い反応性、優れた
固着能、及び非常に優れた付着能を特色とする。したが
って、低い染色温度での吸尽染色法で用いることがで
き、パッドスチーム法では、短い蒸熱時間を要するにす
ぎない。固着度が高く、非固着部分は容易に洗い落せ
て、吸尽度と固着度との差が著しく少ない、即ち、ソー
ピングによる損失が非常に少ない。本発明による染料、
特に本発明による染料混合物は、特に木綿の捺染ばかり
でなく、窒素含有繊維、例えば羊毛若しくは絹、又は羊
毛若しくは絹を含む配合織物の捺染にも、特に適してい
る。
【００８３】本発明による染料で製造した染色物及び捺
染物は、高い着色強度、及び高い繊維−染料結合安定性
を、酸性及びアルカリ性の双方の範囲で有し、その上、
優れた光堅牢性及び非常に優れた湿潤堅牢特性、例えば
洗濯、水、海水、異色染め及び発汗に対する堅牢特性、
並びに、プリーツ加工に対する堅牢性、アイロンがけに
対する堅牢性、及び摩擦に対する堅牢性も有する。
【００８４】
【実施例】下記の実施例は、本発明を例示するのに役立
つ。別途記述されない限り、温度は摂氏温度で示し、部
は重量部であり、百分率のデータは重量％に基づく。重
量部は、体積部に対して、リットルに対するキログラム
と同じ関係にある。
【００８５】実施例１：下記式の化合物の製造
【００８６】
【化４１】
【００８７】塩化シアヌル１９部及びリン酸水素２ナト
リウム５部を、湿潤剤を加え、０℃の温度で１５分間、
氷／水５０部中で激しく徹底的に混合した。水３００部
中の１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸３２部の中性溶液を、反応混合物がpH３を超えないよ
うに滴加した。添加が終了したときに、水酸化ナトリウ
ム溶液で、混合物をpH３及び０℃に更に２時間保った。
【００８８】実施例２：硫酸水素２−（４−アミノフェ
ニルスルホニル）エチルのジアゾ化 硫酸水素２−（４−アミノフェニルスルホニル）エチル
２８部を水３００部に懸濁させ、飽和炭酸ナトリウム溶
液でpH６にして溶解し、溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナ
トリウム７部、氷５０部及び濃塩酸３０部を加え、ジア
ゾ化を２時間実施した。その後、過剰な亜硝酸塩を少量
のスルファミン酸で分解した。
【００８９】実施例３：式（１１）の化合物の製造
【００９０】
【化４２】
【００９１】実施例２に従って製造した反応混合物を、
実施例１に従って製造した反応混合物に、約３０分かけ
て加え、飽和酢酸ナトリウム溶液で３時間かけてpHを
４．５に上げ、温度を０〜５℃に保った。
【００９２】実施例４：式（１２）の化合物の製造
【００９３】
【化４３】
【００９４】水１５０部中の１，２−ジアミノプロパン
１５部の、塩酸で中和した溶液を、実施例３に従って製
造した反応混合物に加え、４N 水酸化ナトリウム溶液
で、pHを５に保ち、混合物を室温まで暖まるに任せた。
反応が終了したときに、塩化カリウムの添加によって反
応生成物を沈澱させ、濾取し、飽和塩化カリウム溶液で
洗浄し、減圧下、４０℃で乾燥した。
【００９５】実施例４ａ：実施例４に記載の手順に従
い、１，２−ジアミノプロパン１５部に代えて、１，２
−ジアミノエタン１２部を用いて、式（１２ａ）の化合
物を得た。
【００９６】
【化４４】
【００９７】実施例４ｂ：実施例４に記載の手順に従
い、１，２−ジアミノプロパン１５部に代えて、１，３
−ジアミノプロパン３０部を用いて、式（１２ｂ）の化
合物を得た。
【００９８】
【化４５】
【００９９】実施例４ｃ：実施例４に記載の手順に従
い、１，２−ジアミノプロパン１５部に代えて、１，６
−ジアミノプロパン１２０部を用いて、式（１２ｃ）の
化合物を得た。
【０１００】
【化４６】
【０１０１】実施例５：水５００部中の３−（４−アミ
ノ−２−ウレイドフェニルアゾ）ナフタレン−２，５，
７−トリスルホン酸５５部及びリン酸水素２ナトリウム
５部の中性溶液に、フッ化シアヌル１４部を０〜２℃の
温度で滴加した。ここで、水酸化ナトリウム水溶液の添
加によって、pHを５．５で一定に保った。反応が終了し
たときに、実施例４に従って製造した式（１２）の化合
物８０部の水４００部中の懸濁液を、この反応混合物に
加え、水酸化ナトリウム溶液でpHを８．５に上げて保
ち、温度を室温まで上げた。縮合反応が終了したとき
に、温度を３０℃に上げ、水酸化ナトリウム溶液の添加
によって、pHを１１に上げ、２０分間１１に保った。濃
塩酸でpHを７に下げ、反応混合物を室温まで冷えるに任
せ、逆浸透によってほぼ脱塩し、減圧下で蒸発させた。
下記式の染料を得た。
【０１０２】
【化４７】
【０１０３】これは、セルロースを優れた全般的特性を
有する橙色の色調に染色した。
【０１０４】実施例５ａ：実施例５に記載の手順に従
い、式（１２）の化合物８０部に代えて、式（１２ａ）
の化合物７８部を用いて、下記式の染料を得た。
【０１０５】
【化４８】
【０１０６】実施例５ｂ：実施例５に記載の手順に従
い、式（１２）の化合物８０部に代えて、式（１２ｂ）
の化合物８０部を用いて、下記式の染料を得た。
【０１０７】
【化４９】
【０１０８】実施例５ｃ：実施例５に記載の手順に従
い、式（１２）の化合物８０部に代えて、式（１２ｃ）
の化合物８４部を用いて、下記式の染料を得た。
【０１０９】
【化５０】
【０１１０】実施例６：実施例５に記載の手順に従い、
３−（４−アミノ−２−ウレイドフェニルアゾ）ナフタ
レン−２，５，７−トリスルホン酸に代えて、等価量の
４−アミノ−２−（５−スルホメチレン−１−エチル−
２−ヒドロキシ−４−メチル−６−オキソ−１，６−ジ
ヒドロピリジン−３−イルアゾ）ベンゼンスルホン酸を
用いて、下記式の染料を得た。
【０１１１】
【化５１】
【０１１２】これは、セルロースを優れた全般的特性を
有する明橙色の色調に染色した。
【０１１３】実施例７：実施例５に記載の手順に従い、
３−（４−アミノ−２−ウレイドフェニルアゾ）ナフタ
レン−２，５，７−トリスルホン酸に代えて、等価量の
５−アミノ−３−（３−フェニル−５−（２−カルボキ
シ−５−スルホフェニル）−１−ホルマザノ）−４−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸の銅錯体を用いて、下記式
の染料を得た。
【０１１４】
【化５２】
【０１１５】これは、セルロースを優れた全般的特性を
有する紫色の色調に染色した。
【０１１６】実施例８：７−アミノ−４−ヒドロキシ−
３−（４−メトキシ−２−スルホフェニルアゾ）ナフタ
レン−２−スルホン酸５０部を、リン酸水素２ナトリウ
ム５部とともに水７５０部に懸濁させ、０〜２℃の温度
でフッ化シアヌル１６部を滴加し、水酸化ナトリウム水
溶液を用いてpHを６に保った。実施例４に従って製造し
た、式（１２）の化合物８０部をこの反応混合物に加
え、希水酸化ナトリウム溶液でpHを８．５に２時間保っ
た。混合物を３０℃の内部温度に加熱し、２０分間pHを
１１に上げた。反応混合物を中和し、逆浸透によってほ
ぼ脱塩し、減圧下で蒸発させた。下記式：
【０１１７】
【化５３】
【０１１８】の染料を得た。
【０１１９】実施例８ａ：実施例８に記載の手順に従
い、式（１２）の化合物８０部に代えて、式（１２ａ）
の化合物７８部を用いて、下記式の染料を得た。
【０１２０】
【化５４】
【０１２１】実施例８ｂ：実施例８に記載の手順に従
い、式（１２）の化合物８０部に代えて、式（１２ｂ）
の化合物８０部を用いて、下記式の染料を得た。
【０１２２】
【化５５】
【０１２３】実施例８ｃ：実施例８に記載の手順に従
い、式（１２）の化合物８０部に代えて、式（１２ｃ）
の化合物８４部を用いて、下記式の染料を得た。
【０１２４】
【化５６】
【０１２５】実施例９：７−アミノ−４−ヒドロキシ−
３−（４−メトキシ−２−スルホフェニルアゾ）ナフタ
レン−２−スルホン酸５０部を、リン酸水素２ナトリウ
ム５部とともに水７５０部に懸濁し、０〜２℃の温度で
フッ化シアヌル１６部を滴加し、水酸化ナトリウム水溶
液を用いてpHを６に保った。その後、水１００部にpHが
８．５を超えないようにして溶解した、１，２−ジアミ
ノプロパン７．５部を加え、混合物を室温まで暖まるに
任せた。反応の継続中は、水酸化ナトリウム溶液でpHを
８に保った。最後に、実施例３に従って製造した、式
（３）の化合物を含む反応混合物を加え、混合物を２５
〜３０℃に加熱し、pH８．５で２時間、そしてpH１１で
２０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸で中和し、逆浸
透によってほぼ脱塩し、減圧下で蒸発させて乾燥した。
下記式の染料を得た。
【０１２６】
【化５７】
【０１２７】これは、セルロースを優れた全般的特性を
有する明赤色の色調に染色した。
【０１２８】実施例１０：実施例９に記載の手順に従
い、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ
−２−スルホフェニルアゾ）ナフタレン−２−スルホン
酸に代えて、等価量の３−（５−アミノ−２−スルホフ
ェニルアゾ）−５−ベンゾイルアミノ−４−ヒドロキシ
ナフタレン−２，７−ジスルホン酸を用いて、下記式の
染料を得た。
【０１２９】
【化５８】
【０１３０】これは、セルロースを優れた全般的特性を
有する赤色の色調に染色した。
【０１３１】実施例１１〜１８：実施例５及び９に記載
のそれと類似の方法で、それぞれ、木綿を優れた全般的
特性を有する染色物とする、下記表１の化合物を製造す
ることができた。
【０１３２】
【表１】
【０１３３】
【表２】
【０１３４】上記に得た染料の吸収極大値を下記表２に
示した。
【０１３５】
【表３】
【０１３６】浸染の処方１ 実施例５に従って得られた染料２部を水４００部に溶解
し、１リットルあたり塩化ナトリウム５３ｇを含む溶液
１，５００部を加えた。４０℃のこの染浴に、綿織物１
００部を導入した。４５分後、１リットルあたり水酸化
ナトリウム１６ｇ及びか焼炭酸ナトリウム２０ｇを含む
溶液１００部を加えた。染浴の温度を更に４５分間４０
℃に保った。その後、染色した品物を水洗し、非イオン
洗剤で沸点にて１５分間ソーピングし、再度水洗し、乾
燥した。
【０１３７】浸染の処方２ 実施例９に従って得られた反応染料２部を水４００部に
溶解し、１リットルあたり塩化ナトリウム５３ｇを含む
溶液１，５００部を加えた。３５℃のこの染浴に、綿織
物１００部を導入した。２０分後、１リットルあたり水
酸化ナトリウム１６ｇ及びか焼炭酸ナトリウム２０ｇを
含む溶液１００部を加えた。染浴の温度を更に１５分間
３５℃に保った。その後、２０分の過程で温度を６０℃
に上げた。更に３５分間温度を６０℃に保った。次い
で、品物を水洗し、非イオン洗剤で沸点にて１５分間ソ
ーピングし、再度水洗し、乾燥した。
【０１３８】浸染の処方３ 実施例９に従って得られた反応染料８部を水４００部に
溶解し、１リットルあたり硫酸ナトリウム１００ｇを含
む溶液１，４００部を加えた。２５℃のこの染浴に、綿
織物１００部を導入した。１０分後、１リットルあたり
リン酸３ナトリウム１５０ｇを含む溶液２００部を加え
た。その後、１０分の過程で染浴の温度を６０℃に上げ
た。更に９０分間温度を６０℃に保った。次いで、品物
を水洗し、非イオン洗剤で沸点にて１５分間ソーピング
し、再度水洗し、乾燥した。
【０１３９】浸染の処方４ 実施例５に従って得られた反応染料４部を水５０部に溶
解し、１リットルあたり水酸化ナトリウム５ｇ及びか焼
炭酸ナトリウム２０ｇを含む溶液５０部を加えた。得ら
れた溶液で綿織物を、その重量が７０％増加するように
パッドし、次いでビームに巻き取った。このようにし
て、綿織物を室温に３時間保った。その後、染色した品
物を水洗し、非イオン洗剤で沸点にて１５分間ソーピン
グし、再度水洗し、乾燥した。
【０１４０】浸染の処方５ 実施例５に従って得られた反応染料６部を水５０部に溶
解し、１リットルあたり水酸化ナトリウム１６ｇ及び水
ガラス（３８ボーメ）０．０４リットルを含む溶液５０
部を加えた。得られた溶液で綿織物を、その重量が７０
％増加するようにパッドし、次いでビームに巻き取っ
た。このようにして、綿織物を室温に１０時間保った。
その後、染色した品物を水洗し、非イオン洗剤で沸点に
て１５分間ソーピングし、再度水洗し、乾燥した。
【０１４１】浸染の処方６ 実施例９に従って得られた反応染料２部を水１００部
に、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部
を加えつつ、溶解した。得られた溶液で綿織物を、その
重量が７５％増加するように含浸し、次いで乾燥した。
次いで、１リットルあたり水酸化ナトリウム４ｇ及び塩
化ナトリウム３００ｇを含む、２０℃に暖めた溶液で織
物を含浸し、７５％の重量増加まで絞り、次いで、染色
物を１００〜１０２℃で３０秒間蒸熱し、水洗し、非イ
オン洗剤の０．３％沸騰溶液中で１５分間ソーピング
し、水洗し、乾燥した。
【０１４２】浸染の処方７ 実施例５による染料０．１部を、脱ミネラル水２００部
に溶解し、芒硝０．５部、平滑剤０．１部及び酢酸ナト
リウム０．５部を加えた。次いで、混合物を、８０％酢
酸でpH５．５とした。染浴を５０℃で１０分間加熱し、
次いで毛織物１０部を加えた。約５０分の過程で浴を１
００℃に加熱し、この温度で６０分間染色を実施した。
その後、浴を９０℃まで冷えるに任せ、染色した品物を
取り出した。毛織物を熱水及び冷水で水洗し、次いで脱
水機にかけ、乾燥した。非常に優れた光及び湿潤堅牢特
性を有する、鮮やかな染色物を得た。
【０１４３】捺染の処方１ 実施例６に従って得られた反応染料３部を、５％アルギ
ン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素２０
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び
重炭酸ナトリウム１．２部を含む市販増粘剤１００部
に、急速に攪拌しつつ散布した。得られた捺染糊料で綿
織物を捺染し、乾燥し、得られた捺染した材料を、１０
２℃の飽和水蒸気で２分間蒸熱した。次いで、捺染した
織物を水洗し、適切ならば沸点にてソーピングし、再度
水洗し、乾燥した。
【０１４４】捺染の処方２ 実施例６に従って得られた反応染料５部を、５％アルギ
ン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３６．５部、尿素１０
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び
重炭酸ナトリウム２．５部を含む市販増粘剤１００部
に、急速に攪拌しつつ散布した。こうして得られた、そ
の安定性が工業的必要条件に合致する捺染糊料で綿織物
を捺染し、乾燥し、得られた捺染した材料を１０２℃の
飽和水蒸気で８分間蒸熱した。次いで、捺染した織物を
水洗し、適切ならば沸点にてソーピングし、再度水洗
し、乾燥した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルベルト クリエル ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン −キルヒェン バーンホーフシュトラーセ 32／１

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、 Ｂは、脂肪族の架橋員であり、 Ｄは、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキ
    ノン、フタロシアニンホルマザン又はジオキサジン発色
    団の基であり、 （Ｒ)nは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
    シ、ハロゲン及びスルホよりなる群からのｎ個の同一又
    は異なる基であり、 ｎは、０、１又は２の数であり、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立に、それぞ
    れ、水素、又は置換若しくは非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
    であり、 基：Ｘ1 及びＸ2 の一方は、クロロであり、他方は、フ
    ルオロであり、 Ｙは、ビニル又は基：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕであり、そ
    してＵは、脱離基である〕で示される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が、互いに独
    立に、それぞれ水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである、請
    求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘ1 が、クロロであり、Ｘ2 が、フルオ
    ロである、請求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｂが、非置換又はヒドロキシル、スルホ
    若しくはスルファト置換の、直鎖若しくは分枝鎖Ｃ2 〜
    Ｃ6 アルキレン、好ましくは非置換の直鎖若しくは分枝
    鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンである、請求項１〜３のいずれ
    か１項記載の化合物。
  5. 【請求項５】 （Ｒ)nが、メチル、メトキシ、クロロ及
    びスルホよりなる群からの０又は１個の基であり、 Ｙが、ビニル、β−クロロエチル、β−スルファトエチ
    ル、β−チオスルファトエチル、β−アセトキシエチ
    ル、β−フェノキシエチル又はβ−ホスファトエチルで
    ある、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｄが、式（２ａ）： 【化２】 〔式中、 （Ｒ6)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群か
    らの０〜３個の同一又は異なる置換基であり、そしてＹ
    は、ビニル、β−クロロエチル、β−スルファトエチ
    ル、β−チオスルファトエチル、β−アセトキシエチ
    ル、β−フェノキシエチル又はβ−ホスファトエチルで
    ある〕で示される基；又は式（２ｅ）： 【化３】 〔式中、 （Ｒ7)0-4 は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
    ロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4
    アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アミノ、アセチルア
    ミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ
    メチル及びスルホよりなる群からの０〜４個の同一又は
    異なる置換基である〕で示される基；又は式（２ｈ）若
    しくは（２ｈ′）： 【化４】 〔式中、 Ｒ8 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルカノイル、ベンゾイル又は式
    （３）： 【化５】 〔式中、 Ｔ1 及びＴ2 は、互いに独立に、それぞれ、ヒドロキシ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ、
    モルホリノ又はアミノ（これは、非置換であるか、又は
    非反応性基で置換されている）である〕で示される非反
    応性トリアジニル基である〕で示される基；又は式（２
    ｋ）： 【化６】 〔式中、 Ｒ10及びＲ12は、互いに独立に、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
    キル又はフェニルであり、そしてＲ11は、水素、シア
    ノ、カルバモイル又はスルホメチルである〕で示される
    基；又は式（２ｓ）： 【化７】 〔式中、 （Ｒ6 ′)0-3は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 〜Ｃ
    4 アルコキシ（これらは、非置換であるか、又はヒドロ
    キシル、スルファト若しくはＣ1 〜Ｃ2 アルコキシで置
    換されている）、ハロゲン、カルボキシル、又はスルホ
    よりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置換基であ
    り、そして（Ｒ6)0-3 は、上記に定義されたとおりであ
    る〕で示される基；又は式（２ｖ）： 【化８】 で示される基である、請求項１〜５のいずれか１項記載
    の化合物。
  7. 【請求項７】 式（１ａ）： 【化９】 〔式中、 Ｒ′は、水素、メチル、メトキシ、クロロ又はスルホで
    あり、 Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立に、それぞ
    れ、水素又はＣ1 〜Ｃ4アルキルであり、 基：Ｘ1 及びＸ2 の一方は、クロロであり、他方は、フ
    ルオロであり、 Ｂは、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンであり、そ
    してＤは、請求項６に定義された式（２ａ）、（２
    ｅ）、（２ｈ）、（２ｈ′）、（２ｋ）、（２ｓ）又は
    （２ｖ）の基である〕で示される、請求項６記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 Ｒ′が、水素又はスルホであり、Ｙが、
    ビニル又はβ−スルファトエチルであり、Ｒ1 、Ｒ2 、
    Ｒ3 及びＲ4 が、それぞれ、水素であり、Ｘ1 が、クロ
    ロであり、Ｘ2 が、フルオロであり、Ｂが、直鎖又は分
    枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンであり、そしてＤが、式（２
    ｓ′）、（２ｅ′）又は（２ｖ）： 【化１０】 〔式中、 （Ｒ6)1-3 は、メチル、メトキシ及びスルホよりなる群
    からの１〜３個の同一又は異なる基であり、 （Ｒ6 ′)0-2は、スルホ、メチル及びメトキシよりなる
    群からの０〜２個の同一又は異なる基であり、 Ｒ7 は、メチル、メトキシ、アセチルアミノ、ウレイド
    又はスルホであり、そしてＫは、１−若しくは２−ナフ
    チル基（これらは、スルホ、アミノ、ヒドロキシル、ベ
    ンゾイルアミノ、又は式（３）： 【化１１】 （式中、Ｔ1 及びＴ2 は、互いに独立に、それぞれ、モ
    ルホリノ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−
    ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ
    エチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシ
    ルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニルアミ
    ノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、
    ｏ−、ｍ−若しくはｐ−スルホフェニルアミノ、２，４
    −若しくは２，５−ジスルホフェニルアミノ、２−若し
    くは３−スルホ−４−メトキシフェニルアミノ、２−若
    しくは３−スルホ−４−メチルフェニルアミノ、４−メ
    チル−２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキ
    シフェニルアミノ、１−若しくは２−ナフチルアミノ、
    １−スルホ−２−ナフチルアミノ、１，５−ジスルホ−
    ２−ナフチルアミノ、６，８−ジスルホ−２−ナフチル
    アミノ、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、４，
    ６，８−トリスルホ−２−ナフチルアミノ、１，５，７
    −トリスルホ−２−ナフチルアミノ、３，６，８−トリ
    スルホ−２−ナフチルアミノ、１，６−ジスルホ−２−
    ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
    −メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−スルホエチル
    −Ｎ−フェニルアミノ、又はβ−ヒドロキシエチル−Ｎ
    −フェニルアミノである）で置換されている）、又は式
    （４）： 【化１２】 で示されるピロリドン基である〕で示される基である、
    式（１ａ）の請求項７記載の化合物。
  9. 【請求項９】 式（１ｂ）： 【化１３】 〔式中、 Ｒ′は、水素、メチル、メトキシ、クロロ又はスルホで
    あり、 （Ｒ6)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群か
    らの０〜３個の同一又は異なる基であり、 Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、そして
    Ｂは、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンである〕で
    示される、請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の式（１）の化合物を製
    造する方法であって、 それぞれの場合に、約１モル当量の式（５）、（６）、
    （７）、（８）、（９）及び（１０）： 【化１４】 〔式中、 Ｂ、Ｄ、（Ｒ)n、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ1 、Ｘ2
    及びＹは、それぞれ、請求項１に定義されたとおりであ
    る〕で示される化合物を、互いにいかなる順序において
    も反応させることを特徴とする方法。
  11. 【請求項１１】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料
    を浸染又は捺染するための、請求項１記載の式（１）の
    化合物。
  12. 【請求項１２】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料
    が、セルロース性繊維材料、特に綿を含有する繊維材料
    である、請求項１１記載化合物。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2666800A (en) * 1999-02-05 2000-08-25 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Black-dyeing inks and their use
WO2001000736A2 (en) 1999-06-24 2001-01-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Reactive dye mixtures
JP2001139835A (ja) 1999-09-16 2001-05-22 Ciba Specialty Chem Holding Inc アクリロイルアミノ置換染料の付加生成物、その調製法及び用途
DE10017555A1 (de) * 2000-04-08 2001-10-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
KR20050116831A (ko) * 2003-03-27 2005-12-13 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 섬유 반응성 아조 염료, 이의 제조 및 이의 용도
TWI411650B (zh) 2009-07-15 2013-10-11 Everlight Chem Ind Corp 具有ｎ－烷胺基的新型反應性染料
IN2014MN00381A (ja) 2011-08-04 2015-06-19 Colourtex Ind Ltd

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2653199A1 (de) * 1975-11-25 1977-06-02 Ciba Geigy Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung
DE2748929C2 (de) * 1977-11-02 1987-05-07 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, deren Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
DE2748975A1 (de) * 1977-11-02 1979-05-03 Hoechst Ag Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, deren verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und die mit ihnen gefaerbten fasermaterialien
US5175262A (en) * 1989-03-13 1992-12-29 Basf Aktiengesellschaft Doubled reactive dyes
ES2150620T3 (es) * 1990-09-25 2000-12-01 Ciba Sc Holding Ag Colorantes reactivos con las fibras y utilizacion de los mismos.
DE4113838A1 (de) * 1991-04-27 1992-10-29 Basf Ag Azofarbstoffe mit mehreren reaktiven ankergruppen
MY116477A (en) * 1993-05-17 2004-02-28 Ciba Sc Holding Ag Reactive dyes, processes for their preparation and their use

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