JPH09104826A - 反応性染料及びその製造方法 - Google Patents

反応性染料及びその製造方法

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JPH09104826A
JPH09104826A JP8217041A JP21704196A JPH09104826A JP H09104826 A JPH09104826 A JP H09104826A JP 8217041 A JP8217041 A JP 8217041A JP 21704196 A JP21704196 A JP 21704196A JP H09104826 A JPH09104826 A JP H09104826A
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JP8217041A
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Athanassios Tzikas
ツィカス アタナシオス
Peter Aeschlimann
イシュリーマン ペーター
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 十分な直染性を有し、得られた染色物が全般
的堅牢特性、好ましくは光や湿気に対する堅牢特性を有
する新規反応性染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化６３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、水素又は置換若
しくは非置換Ｃ1 −Ｃ4アルキル；Ｘ1 及びＸ2 は、ハ
ロゲン；Ｂ1 は、芳香族若しくは脂肪族架橋員又は式：
−Ｎ（Ｒ2)−Ｂ1 −Ｎ（Ｒ3)−の基は、ピペラジン基Ａ
1 は、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アンスラキ
ノン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキサジン発
色団の基；Ａ2 は、ジアゾ及びスルホン基置換フェニル
である）で示される反応性染料及びその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な反応性染
料、その製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するため
のその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】反応性
染料による染色実務は、得られる染色物の品質及び染色
方法の効率に対する要求が、近年、より厳しくなってい
る。結果として、特に実用性の点で、改善された特性を
有する新規な反応性染料への要求が、変わらずに存在し
ている。
【０００３】染色する基質に対する十分な直染性を有
し、同時に非固着染料が容易に洗い落とされる性質を有
する反応性染料が、染色のために現在必要とされてい
る。更に、それらは良好な着色収率及び高い反応性を有
すべきであり、かつ特に良好な固着度の染色物を調製す
べきである。これらの要件を、既知の染料ではすべての
面において満足させてはいない。
【０００４】したがって、本発明は、繊維材料を染色及
び捺染するための、上述した品質を高度に有する、新規
で改善された反応性染料を見いだすことの目的に基づい
ている。この新規な染料は、特に、高い固着率と高い繊
維−結合安定性により特徴づけられるべきであり、更に
繊維の非固着染料は、容易に洗い落とせなくてはならな
い。更に、これらの新規な染料は、良好な全般的堅牢特
性、例えば光及び湿潤堅牢特性を有する染色物を製造す
るべきものである。
【０００５】ここに記載した目的は、以下に定義する新
規な反応性染料で十分に達成されることが見い出されて
いる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
式（１）：
【０００７】
【化２５】
【０００８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、互
いに独立して、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1 −Ｃ4
アルキルであり、Ｘ1 及びＸ2 は、ハロゲンであり、Ｂ
1 は、芳香族若しくは脂肪族架橋員であるか、又は式：
−Ｎ（Ｒ2)−Ｂ1 −Ｎ（Ｒ3)−の基は、ピペラジン基で
あり、Ａ1 は、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、ア
ンスラキノン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキ
サジン発色団の基であり、そしてＡ2 は、式（２）：
【０００９】
【化２６】
【００１０】（式中、Ｄ1 は、置換若しくは非置換の、
フェニル又はナフチルであり、Ｒ5 及びＲ6 は、互いに
独立して、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルであり、ａｌｋは、置換又は非置換Ｃ2 −Ｃ6 アル
キレンであり、そしてＺは、ビニル又は基：−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｕ1 （ここで、Ｕ1 は、脱離基である）であ
る）の基であり、そして基：Ａ1 及びＡ2 は、互いに異
なる）で示される反応性染料に関する。
【００１１】式（１）の反応性染料のアルキル基、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6は、直鎖又は分岐
鎖である。このアルキル基は、更に、例えばヒドロキシ
ル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシル
により置換されていることができる。以下の基は、例で
ある：メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチ
ル、イソブチル、sec −ブチル又はtert−ブチル、及び
ヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカ
ルボキシルにより置換されている相当する基である。好
適な置換基は、ヒドロキシル、スルホ又はスルファト、
特にヒドロキシル又はスルファト、好適にはヒドロキシ
ルである。
【００１２】Ｒ1 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、好適には水
素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素である。
【００１３】Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、水素又
はＣ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であるか、又は
ヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカ
ルボキシルで置換されている）である。興味ある実施態
様により、基：Ｒ2 及びＲ3の一方は、ここでＣ1 −Ｃ4
アルキル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシ
ル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシル
で置換されている）であり、基：Ｒ2 及びＲ3 の他方
は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素である。
【００１４】Ｒ2 及びＲ3 は、互いに独立して、特に好
適には水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素である。
【００１５】Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立して、好適に
はクロロ又はフルオロ、特にフルオロである。
【００１６】アルキレン基ａｌｋは、好適には更なる置
換基を含まず、特にＣ2 −Ｃ3 アルキレン基、例えばエ
チレン又は１，３−プロピレンである。
【００１７】脱離基：Ｕ1 は、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、
−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ
3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ2
−Ｃ1−Ｃ4 アルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4
アルキル)2である。Ｕ1 は、好適には式：−Ｃｌ、−Ｏ
ＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ
−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ又は−ＯＳ
Ｏ3 Ｈそして特に好適には−ＯＳＯ3 Ｈの基である。
【００１８】好適には、ａｌｋは、Ｃ2 −Ｃ3 アルキレ
ン基であり、そしてＺは、ビニル又は式：−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −ＯＳＯ3 Ｈの基である。
【００１９】脂肪族架橋員Ｂ1 は、Ｃ2 −Ｃ12アルキレ
ン基、Ｃ2 −Ｃ6 アルキレン基（これは、−ＮＨ−、−
Ｎ（ＣＨ3)−又は−Ｏ−よりなる群からの１、２又は３
個の員により中断されていることができ、かつ非置換で
あるか、又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、シア
ノ若しくはカルボキシルにより置換されている）であ
る。アルキレン基Ｂ1 の好適な置換基は、ヒドロキシ
ル、スルホ又はスルファト、特にヒドロキシルである。
【００２０】脂肪族架橋員Ｂ1 は、更に、例えばＣ5 −
Ｃ9 シクロアルキレン基、例えば特にシクロアルキレン
基である。上述のシクロアルキレン基は、非置換である
か、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン又は
カルボキシル、特にＣ1 −Ｃ4 アルキルにより置換され
ていることができる。更にまた、脂肪族架橋員Ｂ1 は、
メチレン−シクロヘキシレン−メチレン基（これは、非
置換であるか、又はシクロヘキシレン環にＣ1−Ｃ4 ア
ルキルにより置換されている）である。
【００２１】式：−Ｎ（Ｒ2)−Ｂ1 −Ｎ（Ｒ3)−のピペ
ラジン基は、例えば下記式：
【００２２】
【化２７】
【００２３】で示される基である。
【００２４】芳香族架橋員Ｂ1 は、例えばＣ1 −Ｃ6 ア
ルキレンフェニレン基又はフェニレン基（これらは、非
置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、ハ
ロゲン又はカルボキシルにより置換されている）又は式
（３）：
【００２５】
【化２８】
【００２６】（式中、ベンゼン環Ｉ及びIIは、非置換で
あるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン
又はカルボキシルにより置換されており、そしてＬは、
直接結合若しくはＣ2 −Ｃ10アルキレン基（これは、
１、２又は３個の酸素原子により中断されていることが
できる）であるか、又はＬは、式：−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＳＯ2 −
の架橋員である）で示される基である。
【００２７】芳香族架橋員Ｂ1 は、好適には、フェニレ
ン基（これは、上記と同義のように置換されていること
ができる）。芳香族架橋員Ｂ1 は、好適には、非置換で
あるか、又はスルホにより置換されている。
【００２８】Ｂ1 は、好適には、Ｃ2 −Ｃ12アルキレン
（これは、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3)）−又は−Ｏ−より
なる群からの１、２又は３個の置換基で中断されている
ことができ、かつ非置換であるか、又はヒドロキシル、
スルホ、スルファト、シアノ又はカルボキシルで置換さ
れている）；又はＣ5 −Ｃ9 シクロアルキレン基、Ｃ1
−Ｃ6 アルキレンフェニル基又はフェニレン基（これら
は、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スル
ホ、ハロゲン若しくはカルボキシルにより置換されてい
る）であるか、あるいはＢ1 は、式（３）（式中、ベン
ゼン環：Ｉ及びIIは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
イルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルに
より置換されており、そしてＬは、直接結合若しくはＣ
2 −Ｃ10アルキレン基（これは、１、２又は３個の酸素
原子により中断されていることができる）であるか、又
はＬは、式：−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、
−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−
Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2 −の架橋員であるか、又は
式：−Ｎ（Ｒ2)−Ｂ1−Ｎ（Ｒ3)−の基は、下記式：
【００２９】
【化２９】
【００３０】のピペラジン基である。
【００３１】Ｂ1 は、好適にはＣ2 −Ｃ12アルキレン基
（これは、１、２又は３個の酸素原子により中断されて
いることができ、かつ非置換であるか、又はヒドロキシ
ルにより置換されている）であるか、又はフェニレン基
（これは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、スルホ、ハロゲン又はカルボキシルにより置換され
ている）である。
【００３２】Ｂ1 は、特に好適には、Ｃ2 −Ｃ12アルキ
レン、特にＣ2 −Ｃ6 アルキレン基（これらは、１、２
又は３個の酸素原子により中断されていることができ、
かつ非置換であるか、又はヒドロキシルにより置換され
ている）である。
【００３３】特に興味がある架橋員Ｂ1 は、Ｃ2 −Ｃ6
アルキレン基、特に式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ7)−又は−
（Ｒ7)−ＣＨ−ＣＨ2 −（ここで、Ｒ7 は、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、特にメチルである）である。
【００３４】式（１）の反応性染料のモノアゾ、ポリア
ゾ、金属錯体アゾ、アンスラキノン、フタロシアニン、
ホルマザン又はジオキサン発色団の基：Ａ1 は、その基
本骨格に結合した有機染料での通常の置換基を含むこと
ができる。
【００３５】基：Ａ1 の置換基の例は、１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル又はブチル、このアルキル基は、例
えばヒドロキシル、スルホ、スルファトにより更に置換
されていることができる；１〜４個の炭素原子を有する
アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ又はブトキシ、このアルキル基は、
例えばヒドロキシル、スルホ、スルファトにより更に置
換されていることができる；フェニル（これは、非置換
であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されて
いる）；１〜８個の炭素原子を有するアシルアミノ基、
特に例えばアルカノイルアミノ基、例えばアセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノ；ベンゾイルアミノ（これ
は、非置換であるか、又はフェニル環にＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホで置
換されている）；フェニルアミノ（これは、非置換であ
るか、又はフェニル環にＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホで置換されてい
る）；Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシアミノ；Ｎ，Ｎ−ジ
−β−スルファトエチルアミノ；スルホベンジルアミ
ノ；Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノ；アルコキシ基に
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、例
えばメトキシカルボニル又はエトキシカルボニル；１〜
４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメ
チルスルホニル又はエチルスルホニル；トリフルオロメ
チル；ニトロ；アミノ；シアノ；ハロゲン、例えばフル
オロ、クロロ、又はブロモ；カルバモイル；アルキル基
に１〜４個の炭素原子を有するＮ−アルキルカルバモイ
ル、例えばＮ−メチルカルバモイル又はＮ−エチルカル
バモイル；スルファモイル；それぞれに１〜４個の炭素
原子を有するＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジアルキルスルフ
ァモイル、例えばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチ
ルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、又は
Ｎ−ブチルスルファモイル、このアルキル基は、例えば
ヒドロキシル又はスルホにより更に置換されていること
ができる；Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイ
ル；Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）スルファモイ
ル；Ｎ−フェニルスルファモイル（これは、非置換であ
るか、又はＣ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されてい
る）；ウレイド；ヒドロキシル；カルボキシル；スルホ
メチル又はスルホ、並びに繊維−反応性基である。
【００３６】適切な繊維−反応性基の群は、式（４）〜
（４ｆ）及び（４ｇ）：
【００３７】
【化３０】
【００３８】（上記式中、Ｗは、式：−ＳＯ2 −ＮＲ8
−、−ＣＯＮＲ8 −又は−ＮＲ8 ＣＯ−であり、Ｒ8
は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換である
か、又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキ
シル若しくはシアノで置換されている）又は式：−ａｌ
ｋｙｌｅｎｅ（Ｒ）−ＳＯ2 −Ｚの基であり、Ｒは、水
素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は
基ＳＯ2 −Ｚであり、Ｚは、上記と同義であり、Ｙは、
式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈａ
ｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであり、Ｅ
は、基：−Ｏ−又は−ＮＲ10であり、Ｒ10は、水素又は
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、ａｌｋｙｌｅｎｅ及びａｌ
ｋｙｌｅｎｅ′は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
レンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン又はナフチ
レン基（これらは、非置換であるか、又はスルホ、カル
ボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
又はハロゲンで置換されている）であり、Ｒ9 は、水素
又はＣ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であるか、又
はカルボキシル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しく
はスルファトで置換されている）であり、Ｘは、アニオ
ンとして脱離し得る基であり、そしてＶは、式（５ａ）
〜（５ｄ）又は（５ｅ）：
【００３９】
【化３１】
【００４０】（上記式中、Ｒ、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｅ、Ｗ、
Ｚ、ａｌｋｙｌｅｎｅ、ａｌｋｙｌｅｎｅ′及びａｒｙ
ｌｅｎｅは、上記と同義であり、そしてｔは、０又は１
である）である）で示されるそれらである。
【００４１】ａｌｋｙｌｅｎｅ及びａｌｋｙｌｅｎｅ′
は、互いに独立して、例えばメチレン、エチレン、１，
３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレ
ン若しくは１，６−ヘキシレン基又はそれらの分岐異性
体である。
【００４２】ａｌｋｙｌｅｎｅ及びａｌｋｙｌｅｎｅ′
は、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基であり、特に好
適にはエチレン基である。
【００４３】Ｒは、好適には、水素又は基：−ＳＯ2 −
Ｚ（ここで、Ｚは、上記と同義であり、好適な意義も同
義である）である。Ｒは、特に好適には、水素である。
【００４４】Ｒ8 は、好適には、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル又は基：−ａｌｋｙｌｅｎｅ−ＳＯ2 −Ｚ（ここ
で、ａｌｋｙｌｅｎｅ及びＺは、それぞれ上記と同義で
ある）。Ｒ8 は、特に好適には水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル、特に水素である。
【００４５】Ｒ9 は、好適には水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル、特に好適には水素である。
【００４６】ａｒｙｌｅｎｅは、好適には、１，３−又
は１，４−フェニレン基（これらは、非置換であるか、
又は例えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキ
シルで置換されている）である。
【００４７】Ｅは、好適には、−ＮＨ−であり、特に好
適には−Ｏ−である。
【００４８】Ｗは、好適には、式：−ＮＨＣＯ−、特に
−ＣＯＮＨ−の基である。
【００４９】Ｘは、例えばフルオロ、クロロ、ブロモ、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はフェニルス
ルホニルであり、好適にはフルオロ又はクロロである。
【００５０】Ｈａｌは、好適には、クロロ又はブロモ、
特にブロモである。
【００５１】興味のある他の反応性基は、式（４ｇ）
（式中、Ｖは、アニオンとして脱離し得る基であるか、
又は非−反応性置換基である）のそれらである。
【００５２】アニオンとして脱離し得る基：Ｖは、例え
ばフルオロ、クロロ、ブロモ、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルホニル又はフェニルスルホニル、好適にはフル
オロ又はクロロである。
【００５３】非−反応性置換基：Ｖは、例えばヒドロキ
シル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチ
オ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（このアルキルは、非
置換であるか、又は例えばスルホ、スルファト、ヒドロ
キシル、カルボキシル若しくはフェニルで置換されてい
る）、シクロヘキシルアミノ、モルホリノ又はＮ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ若しくはフェニル
アミノ若しくはナフチルアミノ基（ここで、フェニル又
はナフチルは、非置換であるか、又は例えばＣ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ
若しくはハロゲンで置換されている）である。
【００５４】適切な非−反応性置換基：Ｖは、例えばア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
モルホリノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−クロロフェニルア
ミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニルアミノ、
ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ
−、ｍ−若しくはｐ−スルホフェニルアミノ、ジスルホ
フェニルアミノ、ｏ−カルボキシフェニルアミノ、１−
若しくは２−ナフチルアミノ、１−スルホ−２−ナフチ
ルアミノ、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソ−
プロポキシ及びヒドロキシである。
【００５５】非−反応性置換基：Ｖは、好適には、アミ
ノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（これは、非置換で
あるか、又はアルキル部分にヒドロキシ、スルファト若
しくはスルホにより置換されている）、モルホリノ、フ
ェニルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非
置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、メチル若し
くはメトキシで置換されている）である。フェニルアミ
ノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換であ
るか、又はスルホ、カルボキシル、メチル若しくはメト
キシで置換されている）が、特に好適である。
【００５６】特に好適な繊維−反応性基は、式（４ｇ）
又は特に式（４ａ）のそれらである。
【００５７】モノアゾ、ポリアゾ又は金属アゾ発色団の
基：Ａ1 は、特に以下の一つである。
【００５８】式（６）又は（７）：
【００５９】
【化３２】
【００６０】（上記式中、Ｄは、ベンゼン又はナフタレ
ン系列のジアゾ成分の基であり、Ｍは、ベンゼン又はナ
フタレン系列の中間成分の基であり、Ｋは、ベンゼン、
ナフタレン、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン又はアセト酢酸アリールアミド系列のカップリング成
分の基であり、そしてｕは、０又は１の数であり、Ｄ、
Ｍ及びＫは、アゾ染料の通常の置換基、例えばＣ1 −Ｃ
4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ（これらは、
非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはス
ルファトで更に置換されている）、ハロゲン、カルボキ
シル、スルホ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、
スルファモイル、カルバモイル、アミノ、ウレイド、ヒ
ドロキシル、カルボキシル、スルホメチル、Ｃ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ（これは、非置
換であるか、又はフェニル環は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換
されている）、フェニル（これは、非置換であるか、又
はフェニル環は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換されている）又
は繊維−反応性基を担持することができる）で示される
モノ−又はジアゾ染料の発色団の基である。式（６）及
び（７）の染料基から誘導される金属錯体は、特に銅原
子が、それぞれの場合に金属化基、例えばヒドロキシル
に、アゾ架橋に関してオルト−位置で結合しているベン
ゼン又はナフタレン系列の１：１銅錯体アゾ染料の染料
基であるそれらが適切である。もし式（６）及び（７）
の発色基が、反応性基を担持しているならば、上述の式
（ｇ）、特に式（４ａ）が、好適である。
【００６１】式（６）及び（７）の基は、好適には、式
（８ａ）：
【００６２】
【化３３】
【００６３】（式中、（Ｒ11）0-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの同一又は異なる０〜３個の
置換基であり、Ｚは、上記と同義である）で示される
基、又は式（８ｂ）：
【００６４】
【化３４】
【００６５】（式中、（Ｒ11）0-3 は、上記と同義であ
る）で示される基、又は式（８ｃ）：
【００６６】
【化３５】
【００６７】（式中、（Ｒ11）0-3 は、上記と同義であ
る）で示される基、又は式（８ｄ）若しくは（８ｅ）：
【００６８】
【化３６】
【００６９】（式中、（Ｒ12）0-4 は、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カ
ルバモイル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、アミノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホよりなる群
からの同一又は異なる０〜４個の置換基であり、そして
Ｚは、上記と同義である）で示される基、又は式（８
ｆ）若しくは（８ｇ）：
【００７０】
【化３７】
【００７１】（式中、Ｒ13は、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイ
ル、ベンゾイル、又はハロトリアジニル基（これは、非
置換又は更に置換されている）で示される基、又は式
（８ｈ）：
【００７２】
【化３８】
【００７３】（式中、Ｒ13は、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイ
ル、ベンゾイル、又はハロトリアジニル基（これは、非
置換又は更に置換されている）で示される基、又は式
（８ｉ）：
【００７４】
【化３９】
【００７５】（式中、（Ｒ14）0-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの同一又は異なる０〜３個の
置換基である）で示される基、又は式（８ｊ）：
【００７６】
【化４０】
【００７７】（式中、（Ｒ14）0-3 は、上記と同義であ
る）で示される基、又は式（８ｋ）：
【００７８】
【化４１】
【００７９】（式中、Ｒ15及びＲ17は、互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はフェニルであり、そ
してＲ16は、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメ
チルである）で示される基、又は式（８ｌ）：
【００８０】
【化４２】
【００８１】（式中、（Ｒ18）0-2 は、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの同一又は異なる０〜２個の
置換基であり、そしてＺは、上記と同義である）で示さ
れる基、又は式（８ｍ）：
【００８２】
【化４３】
【００８３】（式中、（Ｒ19）0-2 は、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
及びスルホよりなる群からの同一又は異なる０〜２個の
置換基であり、そしてＺは、上記と同義である）で示さ
れる基、又は式（８ｎ）、（８ｏ）、（８ｐ）若しくは
（８ｑ）：
【００８４】
【化４４】
【００８５】（式中、（Ｒ11）0-3 、（Ｒ12）0-3 、
（Ｒ14）0-3 及びＺは、それぞれ、上記と同義であり、
そして（Ｒ11′）0-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよ
りなる群からの同一又は異なる０〜３個の置換基であ
る）で示される基であるそれらである。
【００８６】非置換又は更に置換されているハロトリア
ジン基は、特に上述の式（４ｇ）のそれらである。
【００８７】ホルマザン発色団の基は、好適には、式
（８ｒ）若しくは（８ｓ）：
【００８８】
【化４５】
【００８９】（式中、Ｚは、上記と同義であり、そして
このベンゼン核は、更なる置換基を含まないか、又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルスルホニル、ハロゲン若しくはカルボキシルで
置換されている）で示される一つである。
【００９０】フタロシアニンスルホニル発色団の基は、
好適には、式（９）：
【００９１】
【化４６】
【００９２】（式中、Ｐｃは、金属フタロシアニンの
基、特に銅又はニッケルフタロシアニンの基であり、
Ｗ′は、−ＯＨ及び／又は−ＮＲ20Ｒ20′であり、Ｒ20
及びＲ20′は、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル（これは、非置換又はヒドロキシル若しくはスル
ホで置換されている）であり、Ｒ21は、水素又はＣ1 −
Ｃ4 アルキルであり、Ａは、フェニレン基（これは、非
置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カ
ルボキシル又はスルホにより置換されている）、そして
ｋは、１〜３である）で示されるものである。
【００９３】ジオキサジン発色団の基は、好適には、式
（１０）：
【００９４】
【化４７】
【００９５】（式中、Ａ′は、フェニレン基（これは、
非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン、
カルボキシル又はスルホにより置換されている）又はＣ
2 −Ｃ6 アルキレン基であり、ｒ、ｓ、ｖ及びｖ′は、
互いに独立して、０又は１の数であり、そしてＺは、上
記と同義である）で示されるものである。
【００９６】アンスラキノン発色団の基は、好適には、
式（１１）：
【００９７】
【化４８】
【００９８】（式中、Ｇは、フェニレン基（これは、非
置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホにより置
換されている）又はシクロヘキシレン、フェニレンメチ
レン若しくはＣ2 −Ｃ6 アルキレン基である）で示され
るものである。
【００９９】基：Ａ1 は、好適には、式（８ａ）〜（８
ｑ）又は（１１）の基、特に繊維−反応性基を含まな
い、式（８ａ）〜（８ｑ）のそれらの基である。特に興
味のある基は、式（８ａ）、（８ｄ）、（８ｅ）、（８
ｉ）、（８ｋ）、（８ｎ）、（８ｏ）、（８ｐ）及び
（８ｑ）、特に式（８ａ）、（８ｄ）、（８ｅ）及び
（８ｎ）〜（８ｑ）の基である。
【０１００】基：Ａ1 及びＡ2 は、好適には、それぞれ
の場合に、少なくとも一つのスルホ基、特に１〜４個の
スルホ基、好適には１〜３個のスルホ基を含む。
【０１０１】好適な基：Ｄ1 は、フェニル又はナフチル
（これらは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル若しくは繊維−
反応性基で置換されている）である。
【０１０２】基：Ｄ1 の繊維−反応性基は、例えば基Ａ
1 の置換基と同義であり、好適な意義も同義の繊維−反
応性基である。特に好適な繊維−反応性基は、式（４）
及び（４ａ）のそれらである。
【０１０３】Ｄ1 は、特に好適には、フェニル又はナフ
チル（それらは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ、若しくはハロゲ
ンで置換されている）、特にフェニル又はナフチル（そ
れらは、スルホで置換されている）である。相当するフ
ェニル基は、基：Ｄ1 として特に興味がある。
【０１０４】式（１）の好適な反応性基は、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、互いに独立して、水
素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であるか、
又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノ若しく
はカルボキシルで置換されている）であり、Ｘ1 及びＸ
2 が、クロロ又は特にフルオロであり、Ｂ1 が、Ｃ2 −
Ｃ12アルキレン（これは、１、２又は３個の−Ｏ−によ
り中断されていることができ、かつ非置換であるか、又
はヒドロキシルで置換されている）であり、Ｚが、ビニ
ル又は式：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＳＯ3 Ｈの基であり、
そしてＤ1 が、フェニル又はナフチル（これらは、非置
換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、ハロ
ゲン、カルボキシル若しくは繊維−反応性基で置換され
ている）、特にフェニル又はナフチル（これらは、非置
換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、ハロ
ゲン若しくはカルボキシルで置換されている）であるそ
れらである。
【０１０５】式（１）の特に好適な反応性染料は、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6が、互いに独立し
て、水素であり、Ｘ1 及びＸ2 が、クロロ又は特にフル
オロであり、Ｂ1 が、式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ7)−又は
−（Ｒ7)−ＣＨ−ＣＨ2 −の基（ここで、Ｒ7 は、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルである）であり、ａｌｋが、Ｃ2 −Ｃ3
アルキルであり、Ｚが、ビニル又は式：−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −ＯＳＯ3 Ｈの基であり、そしてＤ1 が、フェニル又
はナフチル（これらは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル若しく
は繊維−反応性基で置換されている）、特にフェニル又
はナフチル（これらは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシル
で置換されている）、好適にはフェニル又はナフチル
（これらは、スルホにより置換されている）であるそれ
らである。
【０１０６】ここでの基：Ａ1 は、上記と同義であり、
好適な意義も同義である。
【０１０７】式（１）の反応性染料の好適な群は、Ｂ1
が、式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ7)−又は−（Ｒ7)−ＣＨ−
ＣＨ2 −（ここで、Ｒ7 は、上記と同義であり、好適な
意義も同義である）であるそれらであるか、又は好適に
はＲ2 及びＲ3 の一方が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（これ
は、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノ若しく
はカルボキシで置換されている）であり、そしてＲ2 及
びＲ3 の他方が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水
素である、式（１）の反応性染料のそれらである。
【０１０８】本発明は、更に、式（１）の反応性染料を
製造するための方法であって、式（１２ａ）：
【０１０９】
【化４９】
【０１１０】で示される化合物を、式（１３ａ）：
【０１１１】
【化５０】
【０１１２】で示される化合物との縮合反応に付すか、
又は式（１２ｂ）：
【０１１３】
【化５１】
【０１１４】で示される化合物を、式（１３ｂ）：
【０１１５】
【化５２】
【０１１６】（上記式中、Ｈａｌは、ハロゲン、好適に
はクロロ又はフルオロであり、そしてＡ1 、Ａ2 、Ｂ
1 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、上記と
同義である）で示される化合物との縮合反応に付すこと
を含む方法に関する。
【０１１７】式（１２ａ）、（１２ｂ）、（１３ａ）及
び（１３ｂ）の化合物は、既知であり、既知化合物と類
似に得ることができる。
【０１１８】したがって、式（１３ａ）及び（１３ｂ）
の化合物は、式：Ａ2 −ＮＨＲ4 又はＡ1 −ＮＨＲ1 の
化合物をシアヌル酸クロリド又はシアヌル酸フルオリド
と縮合させることにより得ることができる。式（１２
ａ）及び（１２ｂ）の化合物は、式（１３ａ）及び（１
３ｂ）の化合物を、式：Ｒ2 −ＨＮ−Ｂ1 −ＮＨＲ3 の
ジアミン、適切ならば過剰のジアミンを用いての縮合反
応に付すことにより得ることができる。式：Ａ1 −ＮＨ
Ｒ1 の化合物は、例えばＵＳ−Ａ−４，８４１，０２８
に記載された方法により得ることができる。
【０１１９】それぞれの縮合反応は、それ自体公知の方
法、例えばＧＢ−Ａ−２，０８５，９０８に記載の方法
により実施することができる。一般的に、この縮合反応
は、水性溶液中で、例えば０〜５０℃の温度、かつｐ
Ｈ、例えば４〜９で行われる。
【０１２０】スルホ又はスルファト基を含む、本発明の
式（１）の反応性染料は、それらの遊離の酸、又は好適
にはその塩の形態のいずれかである。塩は、例えばアル
カリ金属、アルカリ土類金属若しくはアンモニウム塩又
は有機アミンの塩である。例は、ナトリウム、リチウ
ム、カリウム若しくはアンモニウム塩又はモノ−、ジ−
若しくはトリエタノールアミンの塩である。
【０１２１】本発明の反応性染料は、広範囲の種々の材
料、例えばヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料を染色
又は捺染するために適切である。それらの例は、絹、皮
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、並びに、
特にあらゆるセルロース性繊維材料である。そのような
セルロース性繊維材料は、例えば天然セルロース性繊
維、例えば木綿、リネン、大麻、並びにセルロース及び
再生セルロースである。本発明の染料は、配合繊維、例
えば木綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維の混合
物を含むヒドロキシル基含有繊維の染色又は捺染にも適
切である。本発明の染料は、特にセルロース性繊維材料
の染色又は捺染に適切である。それらは、更に、天然又
は合成ポリアミド繊維材料の染色又は捺染に用いること
ができる。
【０１２２】本発明の染料は、繊維材料に適用し、種々
の方法、特に水性染料溶液及び捺染糊料の形態でその繊
維に固着することができる。それらは、浸染法及びパジ
ング法の両方に適しており、製品は、塩を含んでいても
よい水性染料溶液に浸たし、次いで染料は、適切なら
ば、アルカリ処理後又はアルカリの存在下に、熱の作用
で固着される。それらは、特にいわゆる冷パジング浴法
に適切であり、その染料は、アルカリと共にパッド上で
塗布し、次いで室温に数時間保存して固着される。固着
した後、染色物及び捺染物は、適切ならば、分散剤を添
加して、冷及び温水で完全に濯がれる。
【０１２３】本発明の染料は、高い反応性、良好な固着
性能及び良好な付着性能により際立っている。したがっ
て、それらは、低温での浸染法に適用することができ、
パジング−蒸気法では蒸気処理は短時間でよい。固着の
程度は高く、非−固着部分は容易に洗い出すことがで
き、浸染の程度と固着の程度は顕著に低く、即ち洗濯損
失は非常に低い。本発明の染料は、特に木綿の捺染に適
切であるが、窒素含有繊維、例えば羊毛若しくは絹又は
羊毛若しくは絹を含む混合織物繊維の捺染にも適切であ
る。
【０１２４】本発明の染料により得られた染色物及び捺
染物は、酸及びアルカリ領域の両方で高い色強度及び繊
維−染料結合の高い安定性を有し、更に良好な光堅牢度
及び非常に良好な湿潤堅牢度、例えば洗濯、水、塩水、
交差−染色及び発汗堅牢度及プリーツ堅牢性、アイロン
堅牢性及び摩擦堅牢性を有している。
【０１２５】以下の実施例は、本発明の説明のためのも
のである。温度は摂氏度であり、部は重量部であり、パ
ーセントデータは、特に断らない限り重量パーセントで
ある。重量部と容量部は、リットルに対するキログラム
と同様の関係にある。
【０１２６】
【実施例】
実施例１． ａ）アニリン−２，４−ジスルホン酸１０１．２部を、
濃塩酸１００部を含む水４００部中、０〜２℃で、４N
水性亜硝酸ナトリウム１２５部でジアゾ化した。過剰の
亜硝酸ナトリウムをスルファミン酸の添加により分解し
た。この懸濁液を、遊離の酸の形態の式（１０１）：
【０１２７】
【化５３】
【０１２８】の化合物であるアミン１４７部に加え、０
〜５℃、pH２〜３でカップリングさせた。カップリング
が終了したとき、このｐＨは、７の値に上昇し、リン酸
２水素ナトリウム緩衝液を加えて安定化した。
【０１２９】この溶液を０℃に冷却し、少量の氷を加
え、シアヌル酸フルオリド５６．７部を、激しく攪拌し
ながら滴下により徐々に加え、５N 水性水酸化ナトリウ
ムを計量しながらｐＨを７に維持した。１，２−ジアミ
ノプロパン２塩酸塩４４．４部をこのアシル化生成物に
加え、次いでこのｐＨを５．５〜６に上昇させた。この
温度を２０℃まで上昇するにまかせ、続いて更に１時
間、３０℃で攪拌した。この反応溶液に１０％塩化ナト
リウムを加え、析出した染料を濾別し、過剰のアミンを
水性塩化ナトリウム溶液で洗浄した。遊離の酸の形態
で、式（１０２）：
【０１３０】
【化５４】
【０１３１】で示される化合物を得た。
【０１３２】ｂ）遊離の酸の形態での式（１０３）：
【０１３３】
【化５５】
【０１３４】のアミン６．０６部を、中性のｐＨで水に
溶解し、この溶液を０℃に冷却した。リン酸塩緩衝液及
び少量の界面活性剤を添加した後、このようにして得た
溶液に激しく攪拌しながらシアヌル酸フルオリド１．５
部を滴下により加えた。反応の終了後、直ちに実施例１
ａ）により得た式（１０２）の化合物８．１部を加え、
このｐＨを７．５〜８とし、次いで温度を２０〜３０℃
に徐々に上昇させた。２N 水性水酸化ナトリウムの添加
によりこのｐＨを一定に維持した。褐色溶液を得、反応
が終了したとき、透析し、通常の方法で凍結乾燥した。
遊離の酸の形態で式（１０４）：
【０１３５】
【化５６】
【０１３６】（式中、Ａ1 は、式（１０５）：
【０１３７】
【化５７】
【０１３８】で示される基である）で示される化合物を
得た。式（１０４）の染料は、木綿を橙色の色調に染色
した。
【０１３９】実施例２〜３９．式（１０３）のアミン
６．０６部に代えて、以下の第１表の第２欄に示したア
ミンの一つを等量で用い、実施例１の方法を繰り返し
た。第１表の第３欄に示した色調に木綿を染色する類似
の染料を得た。
【０１４０】
【表１】
【０１４１】
【表２】
【０１４２】
【表３】
【０１４３】
【表４】
【０１４４】
【表５】
【０１４５】
【表６】
【０１４６】
【表７】
【０１４７】
【表８】
【０１４８】１，２−ジアミノプロパン４４．４部に代
えて、以下の第２表に示したジアミンの一つを等量で用
い、実施例１の方法を繰り返し、類似の染料を得た。
【０１４９】
【表９】
【０１５０】１，２−ジアミノプロパン４４．４部に代
えて、第２表に示したジアミンの一つを等量で用い、実
施例２〜３９の方法を繰り返し、類似の染料を得た。
【０１５１】実施例４０． ａ）アニリン−２，４−ジスルホン酸１０１．２部を、
濃塩酸１００部を含む水４００部中、０〜２℃で、４N
水性亜硝酸ナトリウム１２５部でジアゾ化した。１５分
攪拌した後、過剰の亜硝酸ナトリウムをスルファミン酸
の添加により分解した。この懸濁液を、遊離の酸の形態
の式（１０１）：
【０１５２】
【化５８】
【０１５３】の化合物であるアミン１６０部に加え、０
〜５℃、pH２〜３でカップリングさせた。カップリング
が終了したとき、このｐＨは、７の値に上昇し、リン酸
２水素ナトリウム緩衝液を加えて安定化した。
【０１５４】この溶液を０℃に冷却し、少量の氷を加
え、氷−水２００部中シアヌル酸クロリド７７．５部の
懸濁液を、０〜５℃の温度で激しく攪拌しながら注い
だ。このｐＨを水性炭酸ナトリウムを計量しながら５．
５の一定値に維持した。１，２−ジアミノプロパン２塩
酸塩４４．４部をこのアシル化生成物に加え、次いでこ
のｐＨを５．５〜６に上昇させた。縮合の間、この温度
がやや上昇するにまかせ、混合物を続いて更に１時間、
３０℃で攪拌した。この反応溶液に１０％塩化ナトリウ
ムを加え、析出した染料を濾別し、過剰のアミンを水性
塩化ナトリウム溶液で洗浄した。遊離の酸の形態で、式
（１０６）：
【０１５５】
【化５９】
【０１５６】で示される化合物を得た。
【０１５７】ｂ）遊離の酸の形態での式（１０３）：
【０１５８】
【化６０】
【０１５９】のアミン６．０６部を、中性のｐＨで水に
溶解し、この溶液を０℃に冷却した。リン酸塩緩衝液及
び少量の界面活性剤を添加した後、このようにして得た
溶液を激しく攪拌しながら水中のシアヌル酸クロリド
１．９部の氷冷の懸濁液に滴下により加えた。反応の終
了後、実施例４０ａ）により得た式（１０６）の化合物
８．１部を加え、このｐＨを８．５〜９とし、次いで温
度を２０〜３０℃に徐々に上昇させた。２N 水性水酸化
ナトリウムの添加によりこのｐＨを一定に維持した。溶
液を得、反応が終了したとき、透析し、通常の方法で凍
結乾燥した。遊離の酸の形態で式（１０７）：
【０１６０】
【化６１】
【０１６１】（式中、Ａ1 は、式（１０５）：
【０１６２】
【化６２】
【０１６３】で示される基である）で示される化合物を
得た。式（１０７）の染料は、木綿を橙色の色調に染色
した。
【０１６４】実施例４１〜７８．式（１０３）のアミン
６．０６部に代えて、第１表の第２欄に示したアミンの
一つを等量で用い、実施例４０の方法を繰り返した。第
１表の第３欄に示した色調に木綿を染色する類似の染料
を得た。
【０１６５】１，２−ジアミノプロパン４４．４部に代
えて、上記の第２表に示したジアミンの一つを等量で用
い、実施例４０の方法を繰り返し、類似の染料を得た。
【０１６６】１，２−ジアミノプロパン４４．４部に代
えて、上記の第２表に示したジアミンの一つを等量で用
い、実施例４１〜７８の方法を繰り返し、類似の染料を
得た。
【０１６７】実施例７９〜１０１．アニリン−２，４−
ジスルホン酸１０１．２部に代えて、式：Ｄ1 −ＮＨ
（式中、Ｄ1 は、下記の第３表の第２欄に定義されてい
る）のアミンの等量を用い、実施例１の方法を繰り返
し、類似の染料を得た。
【０１６８】
【表１０】
【０１６９】
【表１１】
【０１７０】
【表１２】
【０１７１】
【表１３】
【０１７２】
【表１４】
【０１７３】１，２−ジアミノプロパン４４．４部に代
えて、上記の第２表に示したジアミンの一つを等量で用
い、実施例７９〜１０１の方法を繰り返し、類似の染料
を得た。
【０１７４】上記実施例１〜４０で得た染料の吸収極大
値のいくつかを第４表に示した。
【０１７５】
【表１５】
【０１７６】１，２−ジアミノプロパン４４．４部に代
えて、第２表に示したジアミンの一つを等量で用い、か
つ第１表の実施例３ａのアミンを用い、実施例１の方法
を繰り返し、得られた類似の染料の吸収極大値を第５表
に示した。
【０１７７】
【表１６】
【０１７８】染色処方．実施例１により得られた反応性
染料２部を、水４００部に溶解し、１リットル当たり塩
化ナトリウム５３ｇを含む溶液１，５００部を加えた。
木綿織物１００部を４０℃のこの染料浴に導入した。４
５分後、１リットル当たり水酸化ナトリウム１６ｇ及び
か焼炭酸ナトリウム２０ｇを含む溶液１００部を加え
た。染料浴を更に４５分間４０℃に維持した。その後、
染色した製品を濯ぎ、ノニオン洗剤で１／４時間沸騰さ
せて洗濯し、再度濯ぎ、乾燥した。
【０１７９】捺染処方．実施例１により得られた反応性
染料３部を、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、
水２７．８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム１部及び重炭酸ナトリウム１．２部を含
む市販増粘剤１００部に、激しく攪拌しながら散布し
た。このようにして得られた捺染糊料で木綿織物を捺染
し、乾燥し、次いで得られた捺染物を１０２℃で２分間
飽和蒸気で蒸気処理した。次いで、この捺染織物を濯
ぎ、適切ならば沸騰により洗濯し、次いで再度濯ぎ、乾
燥した。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、互いに独立して、水素又
    は置換若しくは非置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、 Ｘ1 及びＸ2 は、ハロゲンであり、 Ｂ1 は、芳香族若しくは脂肪族架橋員であるか、又は
    式：−Ｎ（Ｒ2)−Ｂ1 −Ｎ（Ｒ3)−の基は、ピペラジン
    基であり、 Ａ1 は、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アンスラ
    キノン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキサジン
    発色団の基であり、そしてＡ2 は、式（２）： 【化２】 （式中、 Ｄ1 は、置換若しくは非置換の、フェニル又はナフチル
    であり、 Ｒ5 及びＲ6 は、互いに独立して、水素又は置換若しく
    は非置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、 ａｌｋは、置換又は非置換Ｃ2 −Ｃ6 アルキレンであ
    り、そしてＺは、ビニル又は基：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ
    1 （ここで、Ｕ1 は、脱離基である）である）の基であ
    り、そして基：Ａ1 及びＡ2 は、互いに異なる）で示さ
    れる反応性染料。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
    が、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル（こ
    れは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ、ス
    ルファト、シアノ若しくはカルボキシルにより置換され
    ている）である、請求項１記載の反応性染料。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が、水素であ
    る、請求項１又は２記載の反応性染料。
  4. 【請求項４】 Ｘ1 及びＸ2 が、クロロ又はフルオロで
    ある、請求項１〜３いずれか１項記載の反応性染料。
  5. 【請求項５】 Ｂ1 が、Ｃ2 −Ｃ12アルキレン基（これ
    は、場合により、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3)−又は−Ｏ−
    よりなる群からの１、２又は３個の員により中断されて
    いることができ、かつ非置換であるか、又はヒドロキシ
    ル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシル
    により置換されている）、又はＣ5 −Ｃ9 シクロアルキ
    レン基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンフェニレン基、又はフェ
    ニレン基（これらは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
    イルアミノ、スルホ、ハロゲン又はカルボキシルにより
    置換されている）、又は式（３）： 【化３】 （式中、 ベンゼン環Ｉ及びIIは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ
    4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
    ノイルアミノ、スルホ、ハロゲン又はカルボキシルによ
    り置換されており、そしてＬは、直接結合若しくはＣ2
    −Ｃ10アルキレン基（これは、場合により、１、２又は
    ３個の酸素原子により中断されていることができる）で
    あるか、又はＬは、式：−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、
    −ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−
    ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＳＯ2 −の架橋員で
    ある）であるか、あるいは式：−Ｎ（Ｒ2)−Ｂ1 −Ｎ
    （Ｒ3)−の基は、下記式 【化４】 のピペラジン基である）の基である、請求項１〜４いず
    れか１項記載の反応性染料。
  6. 【請求項６】 Ｂ1 が、Ｃ2 −Ｃ12アルキレン基（これ
    は、場合により、１、２又は３個の酸素原子により中断
    されていることができ、かつ非置換であるか、又はヒド
    ロキシルにより置換されている）である、請求項１〜５
    いずれか１項記載の反応性染料。
  7. 【請求項７】 Ｂ1 が、式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ7)−又
    は−（Ｒ7)−ＣＨ−ＣＨ2 −（ここで、Ｒ7 は、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキル、特にメチルである、請求項１〜６いずれ
    か１項記載の反応性染料。
  8. 【請求項８】 ａｌｋが、Ｃ2 −Ｃ3 アルキレン基であ
    り、そしてＺが、ビニル又は式：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ
    ＳＯ3 Ｈの基である、請求項１〜７いずれか１項記載の
    反応性染料。
  9. 【請求項９】 Ｄ1 が、フェニル又はナフチル（これら
    は、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スル
    ホ、ハロゲン、カルボキシル若しくは繊維−反応性基に
    より置換されている）である、請求項１〜７いずれか１
    項記載の反応性染料。
  10. 【請求項１０】 Ａ1 が、式（８ａ）： 【化５】 （式中、 （Ｒ11）0-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
    からの同一又は異なる０〜３個の置換基であり、Ｚは、
    請求項１と同義である）で示される基、又は式（８
    ｂ）： 【化６】 （式中、 （Ｒ11）0-3 は、上記と同義である）で示される基、又
    は式（８ｃ）： 【化７】 （式中、 （Ｒ11）0-3 は、上記と同義である）で示される基、又
    は式（８ｄ）若しくは（８ｅ）： 【化８】 （式中、 （Ｒ12）0-4 は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフル
    オロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アミノ、アセチル
    アミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スル
    ホメチル及びスルホよりなる群からの同一又は異なる０
    〜４個の置換基であり、そしてＺは、請求項１と同義で
    ある）で示される基、又は式（８ｆ）若しくは（８
    ｇ）： 【化９】 （式中、 Ｒ13は、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイル、ベンゾイル、又はハ
    ロトリアジニル基（これは、非置換又は更に置換されて
    いる）で示される基、又は式（８ｈ）： 【化１０】 （式中、 Ｒ13は、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイル、ベンゾイル、又はハ
    ロトリアジニル基（これは、非置換又は更に置換されて
    いる）で示される基、又は式（８ｉ）： 【化１１】 （式中、 （Ｒ14）0-3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
    からの同一又は異なる０〜３個の置換基である）で示さ
    れる基、又は式（８ｊ）： 【化１２】 （式中、 （Ｒ14）0-3 は、上記と同義である）で示される基、又
    は式（８ｋ）： 【化１３】 （式中、 Ｒ15及びＲ17は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル又はフェニルであり、そしてＲ16は、水素、シア
    ノ、カルバモイル又はスルホメチルである）で示される
    基、又は式（８ｌ）： 【化１４】 （式中、 （Ｒ18）0-2 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
    からの同一又は異なる０〜２個の置換基であり、そして
    Ｚは、請求項１と同義である）で示される基、又は式
    （８ｍ）： 【化１５】 （式中、 （Ｒ19）0-2 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
    からの同一又は異なる０〜２個の置換基であり、そして
    Ｚは、請求項１と同義である）で示される基、又は式
    （８ｎ）、（８ｏ）、（８ｐ）若しくは（８ｑ）： 【化１６】 （式中、 （Ｒ11）0-3 、（Ｒ12）0-3 、（Ｒ14）0-3 及びＺは、
    それぞれ、上記と同義であり、そして（Ｒ11′）0-3
    は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロ
    ゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群からの同一又
    は異なる０〜３個の置換基である）で示される基、又は
    式（８ｒ）若しくは（８ｓ）： 【化１７】 （式中、 Ｚは、上記と同義であり、そしてこのベンゼン核は、更
    なる置換基を含まないか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、
    ハロゲン若しくはカルボキシルで置換されている）で示
    される基、又は式（９）： 【化１８】 （式中、 Ｐｃは、金属フタロシアニンの基、特に銅又はニッケル
    フタロシアニンの基であり、 Ｗ′は、−ＯＨ及び／又は−ＮＲ20Ｒ20′であり、 Ｒ20及びＲ20′は、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ
    4 アルキル（これは、非置換又はヒドロキシル若しくは
    スルホで置換されている）であり、 Ｒ21は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、 Ａは、フェニレン基（これは、非置換であるか、又はＣ
    1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ
    により置換されている）又はＣ2 −Ｃ6 アルキレン基で
    あり、そしてｋは、１〜３である）で示される基、又は
    式（１０）： 【化１９】 （式中、 Ａ′は、フェニレン基（これは、非置換であるか、又は
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン、カルボキシル又はスル
    ホにより置換されている）であり、 ｒ、ｓ、ｖ及びｖ′は、互いに独立して、それぞれ０又
    は１の数であり、そしてＺは、上記と同義である）で示
    される基、又は式（１１）： 【化２０】 （式中、 Ｇは、フェニレン基（これは、非置換であるか、又はＣ
    1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、
    カルボキシル又はスルホにより置換されている）又はシ
    クロヘキシレン、フェニレンメチレン若しくはＣ2 −Ｃ
    6 アルキレン基である）で示される基である、請求項１
    〜９いずれか１項記載の反応性染料。
  11. 【請求項１１】 Ａ1 が、式（８ａ）〜（８ｑ）又は
    （１１）の基である、請求項１０記載の反応性染料。
  12. 【請求項１２】 Ｒ2 及びＲ3 の基の一方が、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシ
    ル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシル
    で置換されている）であり、そしてＲ2 及びＲ3 の基の
    他方が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである、請求項１
    〜１１いずれか１項記載の反応性染料。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ
    6 が、水素であり、Ｘ1 及びＸ2 が、クロロ又は特にフ
    ルオロであり、Ｂ1 が、式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ7)−又
    は−（Ｒ7)−ＣＨ−ＣＨ2 −の基（ここで、Ｒ7 は、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルキルである）であり、ａｌｋが、Ｃ2 −Ｃ
    3 アルキレン基であり、Ｚが、ビニル又は式：−ＣＨ2
    −ＣＨ2 −ＯＳＯ3 Ｈの基であり、そしてＤ1 が、フェ
    ニル又はナフチル（これらは、非置換であるか、又はＣ
    1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
    アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル
    若しくは繊維−反応性基により置換されている）であ
    る、請求項１０又は１１記載の反応性染料。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載の反応性染料を製造する
    ための方法であって、 式（１２ａ）： 【化２１】 で示される化合物を、式（１３ａ）： 【化２２】 で示される化合物との縮合反応に付すか、又は式（１２
    ｂ）： 【化２３】 で示される化合物を、式（１３ｂ）： 【化２４】 （上記式中、 Ｈａｌは、ハロゲンであり、そしてＡ1 、Ａ2 、Ｂ1 、
    Ｘ1 、Ｘ2 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、請求項１と
    同義である）で示される化合物との縮合反応に付すこと
    を特徴とする方法。
  15. 【請求項１５】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料
    を染色又は捺染するための、請求項１〜１３いずれか１
    項記載の反応性染料又は請求項１４記載の方法により得
    られる反応性染料。
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