JPH09169751A - プロピレンオキシドの回収方法 - Google Patents
プロピレンオキシドの回収方法Info
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- JPH09169751A JPH09169751A JP7331746A JP33174695A JPH09169751A JP H09169751 A JPH09169751 A JP H09169751A JP 7331746 A JP7331746 A JP 7331746A JP 33174695 A JP33174695 A JP 33174695A JP H09169751 A JPH09169751 A JP H09169751A
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- propylene oxide
- propylene
- epoxidation reaction
- amine compound
- epoxidation
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 モリブデン化合物を主成分とするエポキシ化
触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプ
ロピレンとをエポキシ化反応に付すことにより得られる
プロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応液からプ
ロピレンとプロピレンオキシドを分離して回収する方法
であって、回収操作に伴うプロピレンオキシドの損失を
低い水準に抑制したプロピレンオキシドの回収方法を提
供する。 【解決手段】 モリブデン化合物を主成分とするエポキ
シ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキシド
とプロピレンとをエポキシ化反応に付すことにより得ら
れるプロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応液か
らプロピレンとプロピレンオキシドを分離して回収する
方法であって、該エポキシ化反応液にアミン化合物を添
加して蒸留するプロピレンオキシドの回収方法。
触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプ
ロピレンとをエポキシ化反応に付すことにより得られる
プロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応液からプ
ロピレンとプロピレンオキシドを分離して回収する方法
であって、回収操作に伴うプロピレンオキシドの損失を
低い水準に抑制したプロピレンオキシドの回収方法を提
供する。 【解決手段】 モリブデン化合物を主成分とするエポキ
シ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキシド
とプロピレンとをエポキシ化反応に付すことにより得ら
れるプロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応液か
らプロピレンとプロピレンオキシドを分離して回収する
方法であって、該エポキシ化反応液にアミン化合物を添
加して蒸留するプロピレンオキシドの回収方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキシ
ドの回収方法に関するものである。更に詳しくは、本発
明は、モリブデン化合物を主成分とするエポキシ化触媒
の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロピ
レンとをエポキシ化反応に付すことにより得られるプロ
ピレンオキシドを含有するエポキシ化反応液からプロピ
レンとプロピレンオキシドを分離して回収する方法であ
って、回収操作に伴うプロピレンオキシドの損失を低い
水準に抑制したプロピレンオキシドの回収方法に関する
ものである。なお、プロピレンオキシドは、ポリウレタ
ン製造の原料などとして用いられる有用な化合物であ
る。
ドの回収方法に関するものである。更に詳しくは、本発
明は、モリブデン化合物を主成分とするエポキシ化触媒
の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロピ
レンとをエポキシ化反応に付すことにより得られるプロ
ピレンオキシドを含有するエポキシ化反応液からプロピ
レンとプロピレンオキシドを分離して回収する方法であ
って、回収操作に伴うプロピレンオキシドの損失を低い
水準に抑制したプロピレンオキシドの回収方法に関する
ものである。なお、プロピレンオキシドは、ポリウレタ
ン製造の原料などとして用いられる有用な化合物であ
る。
【０００２】
【従来の技術】プロピレンオキシドを得る方法として、
米国特許第３，３５１，６３５号公報には、エチルベン
ゼンを酸化することによりエチルベンゼンヒドロペルオ
キシドとし、更に該エチルベンゼンヒドロペルオキシド
を、エポキシ化触媒の存在下、プロピレンとのエポキシ
化反応に付すことによりプロピレンオキシドとする方法
が開示されている。ここで、エポキシ化反応により得ら
れたエポキシ化反応液中には、目的物であるプロピレン
オキシド及び未反応のプロピレンの他に種々の副生物が
含有されている。かかるエポキシ化液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法としては、
多工程からなる蒸留操作を用いる方法、エポキシ化液を
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、蒸留する方法な
どが知られている。ところが、エポキシ化反応液を蒸留
に付した場合、目的物であるプロピレンオキシドが損失
するという問題がある。また、水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄する方法を用いた場合、プロピレンオキシドが損
失するという問題の他、得られるプロピレンオキシドに
水分が混入し、該水分を除去するための蒸留時にプロピ
レンオキシドが更に損失するという問題がある。
米国特許第３，３５１，６３５号公報には、エチルベン
ゼンを酸化することによりエチルベンゼンヒドロペルオ
キシドとし、更に該エチルベンゼンヒドロペルオキシド
を、エポキシ化触媒の存在下、プロピレンとのエポキシ
化反応に付すことによりプロピレンオキシドとする方法
が開示されている。ここで、エポキシ化反応により得ら
れたエポキシ化反応液中には、目的物であるプロピレン
オキシド及び未反応のプロピレンの他に種々の副生物が
含有されている。かかるエポキシ化液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法としては、
多工程からなる蒸留操作を用いる方法、エポキシ化液を
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、蒸留する方法な
どが知られている。ところが、エポキシ化反応液を蒸留
に付した場合、目的物であるプロピレンオキシドが損失
するという問題がある。また、水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄する方法を用いた場合、プロピレンオキシドが損
失するという問題の他、得られるプロピレンオキシドに
水分が混入し、該水分を除去するための蒸留時にプロピ
レンオキシドが更に損失するという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる状況に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、モリブデン化合物を主
成分とするエポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒ
ドロペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化反応に付
すことにより得られるプロピレンオキシドを含有するエ
ポキシ化反応液からプロピレンとプロピレンオキシドを
分離して回収する方法であって、回収操作に伴うプロピ
レンオキシドの損失を低い水準に抑制したプロピレンオ
キシドの回収方法を提供する点に存するものである。
発明が解決しようとする課題は、モリブデン化合物を主
成分とするエポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒ
ドロペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化反応に付
すことにより得られるプロピレンオキシドを含有するエ
ポキシ化反応液からプロピレンとプロピレンオキシドを
分離して回収する方法であって、回収操作に伴うプロピ
レンオキシドの損失を低い水準に抑制したプロピレンオ
キシドの回収方法を提供する点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、モ
リブデン化合物を主成分とするエポキシ化触媒の存在
下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロピレンと
をエポキシ化反応に付すことにより得られるプロピレン
オキシドを含有するエポキシ化反応液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法であって、
該エポキシ化反応液にアミン化合物を添加して蒸留する
プロピレンオキシドの回収方法に係るものである。
リブデン化合物を主成分とするエポキシ化触媒の存在
下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロピレンと
をエポキシ化反応に付すことにより得られるプロピレン
オキシドを含有するエポキシ化反応液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法であって、
該エポキシ化反応液にアミン化合物を添加して蒸留する
プロピレンオキシドの回収方法に係るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明においては、モリブデン化
合物を主成分とするエポキシ化触媒の存在下、エチルベ
ンゼンヒドロペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化
反応に付すことにより得られるプロピレンオキシドを含
有するエポキシ化反応液が用いられる。
合物を主成分とするエポキシ化触媒の存在下、エチルベ
ンゼンヒドロペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化
反応に付すことにより得られるプロピレンオキシドを含
有するエポキシ化反応液が用いられる。
【０００６】エポキシ化触媒は、モリブデン化合物を主
成分とする均一系触媒である。この場合、エポキシ化反
応液中に、通常０．００１〜０．１重量％のモリブデン
が含まれるように触媒量を調整する。エポキシ化反応の
方法としては、エポキシ化触媒を含む液状のエチルベン
ゼンヒドロペルオキシド中にプロピレンを吹き込み、温
度４０〜１５０℃、圧力１０〜５０気圧で反応させる方
法をあげることができる。なお、原料であるエチルベン
ゼンヒドロペルオキシドとしては、通常、エチルベンゼ
ンを酸化して得られたものが使用される。かくして得ら
れるエポキシ化反応液中には、目的物であるプロピレン
オキシド５〜２０重量％、未反応プロピレン５〜５０重
量％の他、エチルベンゼン、１ーフェニルエタノール、
アセトフェノン、水及びギ酸、酢酸、プロピオン酸など
の有機酸が微量含まれる。ここで、水の含有濃度は通常
０．０１〜１重量％であり、ギ酸、酢酸、プロピオン酸
などの有機酸の合計含有濃度は、通常０．００５〜０．
１重量％である。
成分とする均一系触媒である。この場合、エポキシ化反
応液中に、通常０．００１〜０．１重量％のモリブデン
が含まれるように触媒量を調整する。エポキシ化反応の
方法としては、エポキシ化触媒を含む液状のエチルベン
ゼンヒドロペルオキシド中にプロピレンを吹き込み、温
度４０〜１５０℃、圧力１０〜５０気圧で反応させる方
法をあげることができる。なお、原料であるエチルベン
ゼンヒドロペルオキシドとしては、通常、エチルベンゼ
ンを酸化して得られたものが使用される。かくして得ら
れるエポキシ化反応液中には、目的物であるプロピレン
オキシド５〜２０重量％、未反応プロピレン５〜５０重
量％の他、エチルベンゼン、１ーフェニルエタノール、
アセトフェノン、水及びギ酸、酢酸、プロピオン酸など
の有機酸が微量含まれる。ここで、水の含有濃度は通常
０．０１〜１重量％であり、ギ酸、酢酸、プロピオン酸
などの有機酸の合計含有濃度は、通常０．００５〜０．
１重量％である。
【０００７】本発明の方法は、上記のエポキシ化反応液
にアミン化合物を添加して蒸留するものである。
にアミン化合物を添加して蒸留するものである。
【０００８】アミン化合物としては水中でアルカリ性を
示す窒素含有有機化合物が使用できる。これらには脂肪
族又は芳香族の第１級アミン、第２級アミン及び第３級
アミンが含まれる。また、ピロール類、ピロリジン類、
ピリジン類、ピペリジン類、モルホリン類、キノリン類
などの窒素含有複素環化合物も含まれる。これらの内、
第３級アミンはエポキシ化反応液中の有効成分に対し不
活性であり、好ましい。また、沸点１５０℃以上の第３
級アミンはプロピレンオキサイドとエチルベンゼンとの
後段における蒸留分離がやり易く、好ましい。このよう
な具体例として、トリブチルアミン、トリペンチルアミ
ン、トリヘキシルアミン、トリオクチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、キノリンなどがあげられる。ま
た、後段にて苛性洗浄、酸洗浄、水洗などの工程がある
場合には、水相に分配しやすい水溶性の第３級アミンが
望ましい。このような具体例としては２−ジメチルアミ
ノエタノール、３−ジメチルアミノプロパノール、２−
ジエチルアミノエタノール、トリエタノールアミンなど
のアミノアルコール類をあげることができる。
示す窒素含有有機化合物が使用できる。これらには脂肪
族又は芳香族の第１級アミン、第２級アミン及び第３級
アミンが含まれる。また、ピロール類、ピロリジン類、
ピリジン類、ピペリジン類、モルホリン類、キノリン類
などの窒素含有複素環化合物も含まれる。これらの内、
第３級アミンはエポキシ化反応液中の有効成分に対し不
活性であり、好ましい。また、沸点１５０℃以上の第３
級アミンはプロピレンオキサイドとエチルベンゼンとの
後段における蒸留分離がやり易く、好ましい。このよう
な具体例として、トリブチルアミン、トリペンチルアミ
ン、トリヘキシルアミン、トリオクチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、キノリンなどがあげられる。ま
た、後段にて苛性洗浄、酸洗浄、水洗などの工程がある
場合には、水相に分配しやすい水溶性の第３級アミンが
望ましい。このような具体例としては２−ジメチルアミ
ノエタノール、３−ジメチルアミノプロパノール、２−
ジエチルアミノエタノール、トリエタノールアミンなど
のアミノアルコール類をあげることができる。
【０００９】これらのアミン化合物の添加量は系中に存
在するモリブデン化合物１モルに対し、０．５〜１０倍
モル添加するのが好ましい。添加量が過小すぎると蒸留
時に有効成分の損失を抑える効果が低く、また過大では
後段での分離がやっかいとなる。
在するモリブデン化合物１モルに対し、０．５〜１０倍
モル添加するのが好ましい。添加量が過小すぎると蒸留
時に有効成分の損失を抑える効果が低く、また過大では
後段での分離がやっかいとなる。
【００１０】蒸留の条件としては、次の条件をあげるこ
とができる。塔底温度は１００〜１８０℃が好ましく、
１１０〜１６０℃が更に好ましい。塔底温度が高過ぎる
とプロピレンオキシドの損失が増加することがあり、一
方塔底温度が低過ぎると塔頂ガス流のプロピレン及び／
又はプロピレンオキシドの凝縮が困難になり、工業的に
採用し難い。蒸留圧力は通常塔頂圧力１〜４０気圧、好
ましくは３〜３０気圧である。通常、前記の条件におけ
る複数の蒸留操作によって、塔頂部からはプロピレン及
び／又はプロピレンオキシドが回収され、塔底部からは
エチルベンゼン、１ーフェニルエタノール、アセトフェ
ノンなどの有効成分を含有する塔底液が回収される。な
お、塔底液成分は、そのままで、又は、含有する酸成分
やフェノールなどを除くためアルカリ水溶液による苛性
洗浄処理をした後、蒸留分離に付される。蒸留により分
離されたエチルベンゼンは、そのままで、又は、精製後
に酸化工程にリサイクルされる。１ーフェニルエタノー
ルは脱水され、スチレンとなり精製後製品となる。ま
た、アセトフェノンは水添により１ーフェニルエタノー
ルに変換され、脱水によりスチレンとなる。
とができる。塔底温度は１００〜１８０℃が好ましく、
１１０〜１６０℃が更に好ましい。塔底温度が高過ぎる
とプロピレンオキシドの損失が増加することがあり、一
方塔底温度が低過ぎると塔頂ガス流のプロピレン及び／
又はプロピレンオキシドの凝縮が困難になり、工業的に
採用し難い。蒸留圧力は通常塔頂圧力１〜４０気圧、好
ましくは３〜３０気圧である。通常、前記の条件におけ
る複数の蒸留操作によって、塔頂部からはプロピレン及
び／又はプロピレンオキシドが回収され、塔底部からは
エチルベンゼン、１ーフェニルエタノール、アセトフェ
ノンなどの有効成分を含有する塔底液が回収される。な
お、塔底液成分は、そのままで、又は、含有する酸成分
やフェノールなどを除くためアルカリ水溶液による苛性
洗浄処理をした後、蒸留分離に付される。蒸留により分
離されたエチルベンゼンは、そのままで、又は、精製後
に酸化工程にリサイクルされる。１ーフェニルエタノー
ルは脱水され、スチレンとなり精製後製品となる。ま
た、アセトフェノンは水添により１ーフェニルエタノー
ルに変換され、脱水によりスチレンとなる。
【００１１】
【実施例】以下実施例により、本発明を詳細に説明す
る。以下の略号を使用する。 ＰＯ：プロピレンオキサイド ＥＢ：エチルベンゼン ＭＢＡ：１−フェニルエタノール ＡＣＰ：アセトフェノン
る。以下の略号を使用する。 ＰＯ：プロピレンオキサイド ＥＢ：エチルベンゼン ＭＢＡ：１−フェニルエタノール ＡＣＰ：アセトフェノン
【００１２】実施例１ エポキシ化反応液（プロピレン ３１重量％、ＰＯ １
１重量％、ＥＢ ３２重量％、ＭＢＡ １７重量％、Ａ
ＣＰ ３重量％、Ｈ2 Ｏ ０．１重量％、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸の合計 ０．０１重量％ 及び モリブデ
ン ０．００４重量％含有）に、トリブチルアミンを
０．００８重量％添加した原料を蒸留した。添加トリブ
チルアミン当量はモリブデンに対し１倍モルである。塔
頂圧力１８気圧、塔底温度１５０℃、塔底（リボイラー
込み）での滞留時間３０分において、大部分のプロピレ
ンを塔頂から回収し、ＰＯ、ＥＢ、ＭＢＡ、ＡＣＰは塔
底から回収した。本蒸留中のＰＯの損失は原料中のＰＯ
に対し０．１％であった。
１重量％、ＥＢ ３２重量％、ＭＢＡ １７重量％、Ａ
ＣＰ ３重量％、Ｈ2 Ｏ ０．１重量％、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸の合計 ０．０１重量％ 及び モリブデ
ン ０．００４重量％含有）に、トリブチルアミンを
０．００８重量％添加した原料を蒸留した。添加トリブ
チルアミン当量はモリブデンに対し１倍モルである。塔
頂圧力１８気圧、塔底温度１５０℃、塔底（リボイラー
込み）での滞留時間３０分において、大部分のプロピレ
ンを塔頂から回収し、ＰＯ、ＥＢ、ＭＢＡ、ＡＣＰは塔
底から回収した。本蒸留中のＰＯの損失は原料中のＰＯ
に対し０．１％であった。
【００１３】実施例２ アミン化合物としてトリエタノールアミンを０．０１２
重量％添加した原料を用いた他は実施例１の実験を繰り
返した。添加トリエタノールアミン当量はモリブデンに
対し２倍モルである。蒸留中のＰＯの損失は原料中のＰ
Ｏに対し０．１％であった。
重量％添加した原料を用いた他は実施例１の実験を繰り
返した。添加トリエタノールアミン当量はモリブデンに
対し２倍モルである。蒸留中のＰＯの損失は原料中のＰ
Ｏに対し０．１％であった。
【００１４】比較例１ トリブチルアミンを添加しないで、実施例１と同様の蒸
留を行なった。ＰＯの損失は０．７％と大きく、劣化生
成物としてＰＯとＭＢＡの付加物を検出した。
留を行なった。ＰＯの損失は０．７％と大きく、劣化生
成物としてＰＯとＭＢＡの付加物を検出した。
【００１５】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、モ
リブデン化合物を主成分とするエポキシ化触媒の存在
下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロピレンと
をエポキシ化反応に付すことにより得られるプロピレン
オキシドを含有するエポキシ化反応液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法であって、
回収操作に伴うプロピレンオキシドの損失を低い水準に
抑制したプロピレンオキシドの回収方法を提供すること
ができた。
リブデン化合物を主成分とするエポキシ化触媒の存在
下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロピレンと
をエポキシ化反応に付すことにより得られるプロピレン
オキシドを含有するエポキシ化反応液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法であって、
回収操作に伴うプロピレンオキシドの損失を低い水準に
抑制したプロピレンオキシドの回収方法を提供すること
ができた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (7)
- 【請求項１】 モリブデン化合物を主成分とするエポキ
シ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキシド
とプロピレンとをエポキシ化反応に付すことにより得ら
れるプロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応液か
らプロピレンとプロピレンオキシドを分離して回収する
方法であって、該エポキシ化反応液にアミン化合物を添
加して蒸留するプロピレンオキシドの回収方法。 - 【請求項２】 アミン化合物が第三級アミン化合物であ
る請求項１記載の回収方法。 - 【請求項３】 アミン化合物の常圧下の沸点が１５０℃
以上である請求項２記載の回収方法。 - 【請求項４】 アミン化合物が水溶性である請求項２又
は請求項３記載の回収方法。 - 【請求項５】 アミン化合物が、トリブチルアミン、ト
リペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリオクチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン又はキノリンである
請求項１記載の回収方法。 - 【請求項６】 アミン化合物が、２−ジメチルアミノエ
タノール、３−ジメチルアミノプロパノール、２−ジエ
チルアミノエタノール又はトリエタノールアミンである
請求項１記載の回収方法。 - 【請求項７】 アミン化合物の添加量が、エポキシ化触
媒であるモリブデン化合物１モルに対して０．５〜１０
モルである請求項１記載の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7331746A JPH09169751A (ja) | 1995-12-20 | 1995-12-20 | プロピレンオキシドの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7331746A JPH09169751A (ja) | 1995-12-20 | 1995-12-20 | プロピレンオキシドの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169751A true JPH09169751A (ja) | 1997-06-30 |
Family
ID=18247156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7331746A Pending JPH09169751A (ja) | 1995-12-20 | 1995-12-20 | プロピレンオキシドの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09169751A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002088103A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
| WO2008123384A1 (en) * | 2007-03-22 | 2008-10-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing propylene oxide |
| WO2011118823A1 (en) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of producing propylene oxide |
| KR20130040744A (ko) * | 2011-10-14 | 2013-04-24 | 에스케이종합화학 주식회사 | 폴리알킬렌 카보네이트 제조공정에서 알킬렌 옥사이드의 정제 방법 |
-
1995
- 1995-12-20 JP JP7331746A patent/JPH09169751A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002088103A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
| WO2008123384A1 (en) * | 2007-03-22 | 2008-10-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing propylene oxide |
| US9102641B2 (en) | 2007-03-22 | 2015-08-11 | Sumitomo Chemical Company Limited | Method for producing propylene oxide |
| WO2011118823A1 (en) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of producing propylene oxide |
| KR20130040744A (ko) * | 2011-10-14 | 2013-04-24 | 에스케이종합화학 주식회사 | 폴리알킬렌 카보네이트 제조공정에서 알킬렌 옥사이드의 정제 방법 |
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