JPH09143175A - プロピレンオキシドの回収方法 - Google Patents
プロピレンオキシドの回収方法Info
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- JPH09143175A JPH09143175A JP7299621A JP29962195A JPH09143175A JP H09143175 A JPH09143175 A JP H09143175A JP 7299621 A JP7299621 A JP 7299621A JP 29962195 A JP29962195 A JP 29962195A JP H09143175 A JPH09143175 A JP H09143175A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒ
ドロペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化反応に付
すことにより得られるプロピレンオキシドを含有するエ
ポキシ化反応液からプロピレンとプロピレンオキシドを
分離して回収する方法であって、回収操作に伴うプロピ
レンオキシドの損失を低い水準に抑制したプロピレンオ
キシドを回収方法を提供する。 【解決手段】 エポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼ
ンヒドロペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化反応
に付すことにより得られるプロピレンオキシドを含有す
るエポキシ化反応液からプロピレンとプロピレンオキシ
ドを分離して回収する方法であって、該エポキシ化反応
液にアルカリ金属含有化合物及び／又はアルカリ土類金
属含有化合物を添加して蒸留するプロピレンオキシドの
回収方法。
ドロペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化反応に付
すことにより得られるプロピレンオキシドを含有するエ
ポキシ化反応液からプロピレンとプロピレンオキシドを
分離して回収する方法であって、回収操作に伴うプロピ
レンオキシドの損失を低い水準に抑制したプロピレンオ
キシドを回収方法を提供する。 【解決手段】 エポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼ
ンヒドロペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化反応
に付すことにより得られるプロピレンオキシドを含有す
るエポキシ化反応液からプロピレンとプロピレンオキシ
ドを分離して回収する方法であって、該エポキシ化反応
液にアルカリ金属含有化合物及び／又はアルカリ土類金
属含有化合物を添加して蒸留するプロピレンオキシドの
回収方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキシ
ドの回収方法に関するものである。更に詳しくは、本発
明は、エポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロ
ペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化反応に付すこ
とにより得られるプロピレンオキシドを含有するエポキ
シ化反応液からプロピレンとプロピレンオキシドを分離
して回収する方法であって、回収操作に伴うプロピレン
オキシドの損失を低い水準に抑制したプロピレンオキシ
ドの回収方法に関するものである。なお、プロピレンオ
キシドは、ポリウレタン製造の原料などとして用いられ
る有用な化合物である。
ドの回収方法に関するものである。更に詳しくは、本発
明は、エポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロ
ペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化反応に付すこ
とにより得られるプロピレンオキシドを含有するエポキ
シ化反応液からプロピレンとプロピレンオキシドを分離
して回収する方法であって、回収操作に伴うプロピレン
オキシドの損失を低い水準に抑制したプロピレンオキシ
ドの回収方法に関するものである。なお、プロピレンオ
キシドは、ポリウレタン製造の原料などとして用いられ
る有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】プロピレンオキシドを得る方法として、
米国特許第３，３５１，６３５号公報には、エチルベン
ゼンを酸化することによりエチルベンゼンヒドロペルオ
キシドとし、更に該エチルベンゼンヒドロペルオキシド
を、エポキシ化触媒の存在下、プロピレンとのエポキシ
化反応に付すことによりプロピレンオキシドとする方法
が開示されている。ここで、エポキシ化反応により得ら
れたエポキシ化反応液中には、目的物であるプロピレン
オキシド及び未反応のプロピレンの他に種々の副生物が
含有されている。かかるエポキシ化液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法としては、
多工程からなる蒸留操作を用いる方法、エポキシ化液を
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、蒸留する方法な
どが知られている。ところが、エポキシ化反応液を蒸留
に付した場合、目的物であるプロピレンオキシドが損失
するという問題がある。また、水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄する方法を用いた場合、プロピレンオキシドが損
失するという問題の他、得られるプロピレンオキシドに
水分が混入し、該水分を除去するための蒸留時にプロピ
レンオキシドが更に損失するという問題がある。
米国特許第３，３５１，６３５号公報には、エチルベン
ゼンを酸化することによりエチルベンゼンヒドロペルオ
キシドとし、更に該エチルベンゼンヒドロペルオキシド
を、エポキシ化触媒の存在下、プロピレンとのエポキシ
化反応に付すことによりプロピレンオキシドとする方法
が開示されている。ここで、エポキシ化反応により得ら
れたエポキシ化反応液中には、目的物であるプロピレン
オキシド及び未反応のプロピレンの他に種々の副生物が
含有されている。かかるエポキシ化液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法としては、
多工程からなる蒸留操作を用いる方法、エポキシ化液を
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、蒸留する方法な
どが知られている。ところが、エポキシ化反応液を蒸留
に付した場合、目的物であるプロピレンオキシドが損失
するという問題がある。また、水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄する方法を用いた場合、プロピレンオキシドが損
失するという問題の他、得られるプロピレンオキシドに
水分が混入し、該水分を除去するための蒸留時にプロピ
レンオキシドが更に損失するという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる状況に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、エポキシ化触媒の存在
下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロピレンと
をエポキシ化反応に付すことにより得られるプロピレン
オキシドを含有するエポキシ化反応液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法であって、
回収操作に伴うプロピレンオキシドの損失を低い水準に
抑制したプロピレンオキシドの回収方法を提供する点に
存するものである。
発明が解決しようとする課題は、エポキシ化触媒の存在
下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロピレンと
をエポキシ化反応に付すことにより得られるプロピレン
オキシドを含有するエポキシ化反応液からプロピレンと
プロピレンオキシドを分離して回収する方法であって、
回収操作に伴うプロピレンオキシドの損失を低い水準に
抑制したプロピレンオキシドの回収方法を提供する点に
存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、エ
ポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキ
シドとプロピレンとをエポキシ化反応に付すことにより
得られるプロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応
液からプロピレンとプロピレンオキシドを分離して回収
する方法であって、該エポキシ化反応液にアルカリ金属
含有化合物及び／又はアルカリ土類金属含有化合物を添
加して蒸留するプロピレンオキシドの回収方法に係るも
のである。
ポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキ
シドとプロピレンとをエポキシ化反応に付すことにより
得られるプロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応
液からプロピレンとプロピレンオキシドを分離して回収
する方法であって、該エポキシ化反応液にアルカリ金属
含有化合物及び／又はアルカリ土類金属含有化合物を添
加して蒸留するプロピレンオキシドの回収方法に係るも
のである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明においては、エポキシ化触
媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロ
ピレンとをエポキシ化反応に付すことにより得られるプ
ロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応液が用いら
れる。
媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキシドとプロ
ピレンとをエポキシ化反応に付すことにより得られるプ
ロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応液が用いら
れる。
【０００６】エポキシ化触媒としては、モリブデンを含
有する均一系触媒があげられる。この場合、エポキシ化
反応液中に、通常０．００１〜０．１重量％のモリブデ
ンが含まれるように触媒量を調整する。エポキシ化反応
の方法としては、エポキシ化触媒を含む液状のエチルベ
ンゼンヒドロペルオキシド中にプロピレンを吹き込み、
温度４０〜１５０℃、圧力１０〜５０気圧で反応させる
方法をあげることができる。なお、原料であるエチルベ
ンゼンヒドロペルオキシドとしては、通常、エチルベン
ゼンを酸化して得られたものが使用される。かくして得
られるエポキシ化反応液中には、目的物であるプロピレ
ンオキシド５〜２０重量％、未反応プロピレン５〜５０
重量％の他、エチルベンゼン、１ーフェニルエタノー
ル、アセトフェノン、水及びギ酸、酢酸、プロピオン酸
などの有機酸が微量含まれる。ここで、水の含有濃度は
通常０．０１〜１重量％であり、ギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸などの有機酸の合計含有濃度は、通常０．００５〜
０．１重量％である。
有する均一系触媒があげられる。この場合、エポキシ化
反応液中に、通常０．００１〜０．１重量％のモリブデ
ンが含まれるように触媒量を調整する。エポキシ化反応
の方法としては、エポキシ化触媒を含む液状のエチルベ
ンゼンヒドロペルオキシド中にプロピレンを吹き込み、
温度４０〜１５０℃、圧力１０〜５０気圧で反応させる
方法をあげることができる。なお、原料であるエチルベ
ンゼンヒドロペルオキシドとしては、通常、エチルベン
ゼンを酸化して得られたものが使用される。かくして得
られるエポキシ化反応液中には、目的物であるプロピレ
ンオキシド５〜２０重量％、未反応プロピレン５〜５０
重量％の他、エチルベンゼン、１ーフェニルエタノー
ル、アセトフェノン、水及びギ酸、酢酸、プロピオン酸
などの有機酸が微量含まれる。ここで、水の含有濃度は
通常０．０１〜１重量％であり、ギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸などの有機酸の合計含有濃度は、通常０．００５〜
０．１重量％である。
【０００７】本発明の方法は、上記のエポキシ化反応液
にアルカリ金属含有化合物及び／又はアルカリ土類金属
含有化合物を添加して蒸留するものである。
にアルカリ金属含有化合物及び／又はアルカリ土類金属
含有化合物を添加して蒸留するものである。
【０００８】アルカリ金属含有化合物又はアルカリ土類
金属含有化合物としては、アルカリ金属又はアルカリ土
類金属の酸化物；水酸化物；炭酸塩、ホウ酸塩、リン酸
塩などの弱酸塩；有機カルボン酸塩などをあげることが
できる。これらのうち、ナトリウム又はカリウムの化合
物が好ましい。
金属含有化合物としては、アルカリ金属又はアルカリ土
類金属の酸化物；水酸化物；炭酸塩、ホウ酸塩、リン酸
塩などの弱酸塩；有機カルボン酸塩などをあげることが
できる。これらのうち、ナトリウム又はカリウムの化合
物が好ましい。
【０００９】アルカリ金属含有化合物及び／又はアルカ
リ土類金属含有化合物の添加量は、エポキシ化反応液１
００重量部に対するアルカリ金属及びアルカリ土類金属
の合計量として０．０００１〜０．１重量部であること
が好ましく、０．０００５〜０．０５重量部が更に好ま
しく、０．００１〜０．０１重量部が最も好ましい。該
添加量が過少又は過多であるとプロピレンオキシドの損
失が増加することがあり、更に該添加量が過多な場合は
蒸留塔内でのスケーリング問題を招くことがある。な
お、アルカリ金属含有化合物及びアルカリ土類金属含有
化合物は固体の形で添加してもよいが、蒸留塔内でのス
ケーリングを防止する意味から、水又はその他の溶剤に
溶かした溶液の形で添加する方が好ましい。
リ土類金属含有化合物の添加量は、エポキシ化反応液１
００重量部に対するアルカリ金属及びアルカリ土類金属
の合計量として０．０００１〜０．１重量部であること
が好ましく、０．０００５〜０．０５重量部が更に好ま
しく、０．００１〜０．０１重量部が最も好ましい。該
添加量が過少又は過多であるとプロピレンオキシドの損
失が増加することがあり、更に該添加量が過多な場合は
蒸留塔内でのスケーリング問題を招くことがある。な
お、アルカリ金属含有化合物及びアルカリ土類金属含有
化合物は固体の形で添加してもよいが、蒸留塔内でのス
ケーリングを防止する意味から、水又はその他の溶剤に
溶かした溶液の形で添加する方が好ましい。
【００１０】本発明においては、上記のアルカリ金属含
有化合物及び／又はアルカリ土類金属含有化合物に加え
て、下記（Ａ）又は（Ｂ）を、エポキシ化反応液中のプ
ロピレンオキシド１重量部に対して０．０００１〜１重
量部添加して蒸留することが好ましく、このことにより
プロピレンオキシドの損失を一層低い水準に抑制するこ
とができる。 （Ａ）：４０〜１２０℃の沸点を有する炭化水素、アル
コール、ケトン、エーテル、エステル及びニトリルから
選ばれる少なくとも一種の化合物 （Ｂ）：１５０℃以上の沸点を有する第３級アミン化合
物
有化合物及び／又はアルカリ土類金属含有化合物に加え
て、下記（Ａ）又は（Ｂ）を、エポキシ化反応液中のプ
ロピレンオキシド１重量部に対して０．０００１〜１重
量部添加して蒸留することが好ましく、このことにより
プロピレンオキシドの損失を一層低い水準に抑制するこ
とができる。 （Ａ）：４０〜１２０℃の沸点を有する炭化水素、アル
コール、ケトン、エーテル、エステル及びニトリルから
選ばれる少なくとも一種の化合物 （Ｂ）：１５０℃以上の沸点を有する第３級アミン化合
物
【００１１】（Ａ）の具体例としては、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ｎ−ブチルメチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ベンゼンなどをあげること
ができる。（Ｂ）の具体例としては、トリ−ｎ−ブチル
ケトン、テトラメチルトリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
−ｍ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノー
ルアミン、トリフェニルアミンなどをあげることができ
る。
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ｎ−ブチルメチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ベンゼンなどをあげること
ができる。（Ｂ）の具体例としては、トリ−ｎ−ブチル
ケトン、テトラメチルトリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
−ｍ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノー
ルアミン、トリフェニルアミンなどをあげることができ
る。
【００１２】（Ａ）又は（Ｂ）の添加量は、エポキシ化
反応液中のプロピレンオキシド１重量部に対して通常
０．０００１〜１重量部、好ましくは０．０００５〜
０．５重量部である。添加量が過少であると添加効果が
十分でない場合があり、一方添加量が過多であると添加
した（Ａ）及び（Ｂ）の分離回収が必要となり、不経済
となる場合がある。
反応液中のプロピレンオキシド１重量部に対して通常
０．０００１〜１重量部、好ましくは０．０００５〜
０．５重量部である。添加量が過少であると添加効果が
十分でない場合があり、一方添加量が過多であると添加
した（Ａ）及び（Ｂ）の分離回収が必要となり、不経済
となる場合がある。
【００１３】蒸留の条件としては、次の条件をあげるこ
とができる。塔底温度は１００〜１８０℃が好ましく、
１１０〜１７０℃が更に好ましい。塔底温度が高過ぎる
とプロピレンオキシドの損失が増加することがあり、一
方塔底温度が低過ぎると塔頂ガス流のプロピレン及び／
又はプロピレンオキシドの凝縮が困難になり、工業的に
採用し難い。蒸留圧力は通常塔頂圧力０．１〜３０気
圧、好ましくは０．４〜２０気圧である。通常、前記の
条件における複数の蒸留操作によって、塔頂部からはプ
ロピレン及び／又はプロピレンオキシドが回収され、塔
底部からはエチルベンゼン、１ーフェニルエタノール、
アセトフェノンなどの有効成分を含有する塔底液が回収
される。なお、塔底液成分は、そのままで、又は、含有
する酸成分やフェノールなどを除くためアルカリ水溶液
による苛性洗浄処理をした後、蒸留分離に付される。蒸
留により分離されたエチルベンゼンは、そのままで、又
は、精製後に酸化工程にリサイクルされる。１ーフェニ
ルエタノールは脱水され、スチレンとなり精製後製品と
なる。また、アセトフェノンは水添により１ーフェニル
エタノールに変換され、脱水によりスチレンとなる。
とができる。塔底温度は１００〜１８０℃が好ましく、
１１０〜１７０℃が更に好ましい。塔底温度が高過ぎる
とプロピレンオキシドの損失が増加することがあり、一
方塔底温度が低過ぎると塔頂ガス流のプロピレン及び／
又はプロピレンオキシドの凝縮が困難になり、工業的に
採用し難い。蒸留圧力は通常塔頂圧力０．１〜３０気
圧、好ましくは０．４〜２０気圧である。通常、前記の
条件における複数の蒸留操作によって、塔頂部からはプ
ロピレン及び／又はプロピレンオキシドが回収され、塔
底部からはエチルベンゼン、１ーフェニルエタノール、
アセトフェノンなどの有効成分を含有する塔底液が回収
される。なお、塔底液成分は、そのままで、又は、含有
する酸成分やフェノールなどを除くためアルカリ水溶液
による苛性洗浄処理をした後、蒸留分離に付される。蒸
留により分離されたエチルベンゼンは、そのままで、又
は、精製後に酸化工程にリサイクルされる。１ーフェニ
ルエタノールは脱水され、スチレンとなり精製後製品と
なる。また、アセトフェノンは水添により１ーフェニル
エタノールに変換され、脱水によりスチレンとなる。
【００１４】
【実施例】以下実施例により、本発明を説明する。以下
の略号を使用する。 ＰＯ：プロピレンオキシド ＥＢ：エチルベンゼン ＭＢＡ：１ーフェニルエタノール ＡＣＰ：アセトフェノン
の略号を使用する。 ＰＯ：プロピレンオキシド ＥＢ：エチルベンゼン ＭＢＡ：１ーフェニルエタノール ＡＣＰ：アセトフェノン
【００１５】実施例１ エポキシ化反応液（プロピレン ３１重量％、ＰＯ １
１重量％、ＥＢ ３２重量％、ＭＢＡ １７重量％、Ａ
ＣＰ ３重量％、Ｈ2 Ｏ ０．１重量％、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸の合計 ０．０１重量％及びモリブデン
０．００４重量％含有）に、２５重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液を０．０１重量％（エポキシ化反応液１００重
量部に対するナトリウムの量は０．００１４重量部にな
る）添加した原料を蒸留した。塔頂圧力１８気圧、塔底
温度１５０℃、塔底（リボイラー込み）での滞留時間３
０分において、大部分のプロピレンを塔頂から回収し、
ＰＯ、ＥＢ、ＭＢＡ及びＡＣＰは塔底から回収した。本
蒸留中のＰＯの損失は原料中のＰＯに対し０．１％であ
り、劣化生成物としてＰＯとＭＢＡの付加物を検出し
た。
１重量％、ＥＢ ３２重量％、ＭＢＡ １７重量％、Ａ
ＣＰ ３重量％、Ｈ2 Ｏ ０．１重量％、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸の合計 ０．０１重量％及びモリブデン
０．００４重量％含有）に、２５重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液を０．０１重量％（エポキシ化反応液１００重
量部に対するナトリウムの量は０．００１４重量部にな
る）添加した原料を蒸留した。塔頂圧力１８気圧、塔底
温度１５０℃、塔底（リボイラー込み）での滞留時間３
０分において、大部分のプロピレンを塔頂から回収し、
ＰＯ、ＥＢ、ＭＢＡ及びＡＣＰは塔底から回収した。本
蒸留中のＰＯの損失は原料中のＰＯに対し０．１％であ
り、劣化生成物としてＰＯとＭＢＡの付加物を検出し
た。
【００１６】実施例２ 実施例１のエポキシ化反応液に２５％水酸化ナトリウム
水溶液０．００５重量％（エポキシ化反応液１００重量
部に対するナトリウムの量は０．０００７重量部にな
る）とトリブチルアミン０．０１重量％（エポキシ化反
応液中のプロピレンオキシド１重量部に対するトリブチ
ルアミンの量は０．０００９重量部になる）を添加し、
実施例１の蒸留を行なった。ＰＯの損失は０．２％であ
った。
水溶液０．００５重量％（エポキシ化反応液１００重量
部に対するナトリウムの量は０．０００７重量部にな
る）とトリブチルアミン０．０１重量％（エポキシ化反
応液中のプロピレンオキシド１重量部に対するトリブチ
ルアミンの量は０．０００９重量部になる）を添加し、
実施例１の蒸留を行なった。ＰＯの損失は０．２％であ
った。
【００１７】比較例１ 水酸化ナトリウム水溶液を添加しないで、実施例１と同
様の蒸留を行なった。ＰＯの損失は０．７％と大きかっ
た。
様の蒸留を行なった。ＰＯの損失は０．７％と大きかっ
た。
【００１８】実施例３ エポキシ化反応液から未反応プロピレンを蒸留分離した
混合液（プロピレン２重量％、ＰＯ １０重量％、ＥＢ
４８重量％、ＭＢＡ ３０重量％、ＡＣＰ５重量％、
Ｈ2 Ｏ ０．１重量％、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の合
計 ０．０３重量％ 及び モリブデン ０．００６重
量％含有）に、２５重量％水酸化ナトリウム水溶液を
０．０１重量％（エポキシ化反応液１００重量部に対す
るナトリウムの量は０．００１４重量部になる）及びｎ
−プロパノール（エポキシ化反応液中のプロピレンオキ
シド１重量部に対するｎ−プロパノールの量は０．００
５重量部になる）を０．０５重量％添加した原料を蒸留
した。塔頂圧力０．５気圧、塔底温度１７０℃、塔底
（リボイラー込み）での滞留時間３０分において、ＰＯ
を塔頂から回収し、ＥＢ、ＭＢＡ，ＡＣＰは塔底から回
収した。本蒸留におけるＰＯの損失は０．４％以下であ
った。本蒸留中のＭＢＡの損失は原料中のＭＢＡに対し
０．５％であり、劣化生成物としてＭＢＡ２分子から生
成したエーテル体とジフェニルブタンを検出した。
混合液（プロピレン２重量％、ＰＯ １０重量％、ＥＢ
４８重量％、ＭＢＡ ３０重量％、ＡＣＰ５重量％、
Ｈ2 Ｏ ０．１重量％、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の合
計 ０．０３重量％ 及び モリブデン ０．００６重
量％含有）に、２５重量％水酸化ナトリウム水溶液を
０．０１重量％（エポキシ化反応液１００重量部に対す
るナトリウムの量は０．００１４重量部になる）及びｎ
−プロパノール（エポキシ化反応液中のプロピレンオキ
シド１重量部に対するｎ−プロパノールの量は０．００
５重量部になる）を０．０５重量％添加した原料を蒸留
した。塔頂圧力０．５気圧、塔底温度１７０℃、塔底
（リボイラー込み）での滞留時間３０分において、ＰＯ
を塔頂から回収し、ＥＢ、ＭＢＡ，ＡＣＰは塔底から回
収した。本蒸留におけるＰＯの損失は０．４％以下であ
った。本蒸留中のＭＢＡの損失は原料中のＭＢＡに対し
０．５％であり、劣化生成物としてＭＢＡ２分子から生
成したエーテル体とジフェニルブタンを検出した。
【００１９】比較例２ 水酸化ナトリウム水溶液を添加しないで、実施例３と同
様の蒸留を行なった。ＰＯの損失は０．４％以下であっ
たが、ＭＢＡの損失は１．２％と大きかった。
様の蒸留を行なった。ＰＯの損失は０．４％以下であっ
たが、ＭＢＡの損失は１．２％と大きかった。
【００２０】比較例３ ｎ−プロパノールを添加しないで、実施例３と同様の蒸
留を行なった。ＰＯの損失は１％以上と大きいが、ＭＢ
Ａの損失は０．５％であった。
留を行なった。ＰＯの損失は１％以上と大きいが、ＭＢ
Ａの損失は０．５％であった。
【００２１】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、エ
ポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキ
シドとプロピレンとをエポキシ化反応に付すことにより
得られるプロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応
液からプロピレンとプロピレンオキシドを分離して回収
する方法であって、回収操作に伴うプロピレンオキシド
の損失を低い水準に抑制したプロピレンオキシドを回収
方法を提供することができた。
ポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼンヒドロペルオキ
シドとプロピレンとをエポキシ化反応に付すことにより
得られるプロピレンオキシドを含有するエポキシ化反応
液からプロピレンとプロピレンオキシドを分離して回収
する方法であって、回収操作に伴うプロピレンオキシド
の損失を低い水準に抑制したプロピレンオキシドを回収
方法を提供することができた。
Claims (4)
- 【請求項１】 エポキシ化触媒の存在下、エチルベンゼ
ンヒドロペルオキシドとプロピレンとをエポキシ化反応
に付すことにより得られるプロピレンオキシドを含有す
るエポキシ化反応液からプロピレンとプロピレンオキシ
ドを分離して回収する方法であって、該エポキシ化反応
液にアルカリ金属含有化合物及び／又はアルカリ土類金
属含有化合物を添加して蒸留するプロピレンオキシドの
回収方法。 - 【請求項２】 アルカリ金属含有化合物及び／又はアル
カリ土類金属含有化合物の添加量が、エポキシ化反応液
１００重量部に対するアルカリ金属及びアルカリ土類金
属の合計量として０．０００１〜０．１重量部である請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 エポキシ化触媒がモリブデンを含有する
均一系触媒である請求項１の方法。 - 【請求項４】 アルカリ金属含有化合物及び／又はアル
カリ土類金属含有化合物に加えて、下記（Ａ）又は
（Ｂ）を、エポキシ化反応液中のプロピレンオキシド１
重量部に対して０．０００１〜１重量部添加して蒸留す
る請求項１記載の方法。 （Ａ）：４０〜１２０℃の沸点を有する炭化水素、アル
コール、ケトン、エーテル及びニトリルから選ばれる少
なくとも一種の化合物 （Ｂ）：１５０℃以上の沸点を有する第３級アミン化合
物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7299621A JPH09143175A (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | プロピレンオキシドの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7299621A JPH09143175A (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | プロピレンオキシドの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143175A true JPH09143175A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17874986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7299621A Pending JPH09143175A (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | プロピレンオキシドの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143175A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002092587A1 (en) * | 2001-05-11 | 2002-11-21 | Kaneka Corporation | Method for obtaining optically active epoxide |
| JP2005533758A (ja) * | 2002-04-12 | 2005-11-10 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | プロピレンオキサイドの製造方法 |
-
1995
- 1995-11-17 JP JP7299621A patent/JPH09143175A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002092587A1 (en) * | 2001-05-11 | 2002-11-21 | Kaneka Corporation | Method for obtaining optically active epoxide |
| US7230126B2 (en) | 2001-05-11 | 2007-06-12 | Kaneka Corporation | Method for obtaining optically active epoxide |
| JP2005533758A (ja) * | 2002-04-12 | 2005-11-10 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | プロピレンオキサイドの製造方法 |
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