JPH09176047A - 外用医薬製剤 - Google Patents
外用医薬製剤Info
- Publication number
- JPH09176047A JPH09176047A JP33642195A JP33642195A JPH09176047A JP H09176047 A JPH09176047 A JP H09176047A JP 33642195 A JP33642195 A JP 33642195A JP 33642195 A JP33642195 A JP 33642195A JP H09176047 A JPH09176047 A JP H09176047A
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- JP
- Japan
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- aromatic
- pharmaceutical preparation
- menthol
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 外用医薬製剤の持つ効果を損なうことなく、
しかも無臭性で、保存安定性に優れた外用医薬製剤を提
供する。 【解決手段】 芳香性薬効成分を前駆体物質の形態で配
合してなることを特徴とする外用医薬製剤。
しかも無臭性で、保存安定性に優れた外用医薬製剤を提
供する。 【解決手段】 芳香性薬効成分を前駆体物質の形態で配
合してなることを特徴とする外用医薬製剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、外用医薬製剤に関
するものであり、さらに詳しくは、無臭性の外用医薬製
剤に関するものである。
するものであり、さらに詳しくは、無臭性の外用医薬製
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来の捻挫、肩こり、筋肉緩和等の目的
で使用される外用医薬製剤には、皮膚を適度に刺激し、
冷感を与え、さらに鎮痛効果を有するサリチル酸メチ
ル、サリチル酸グリコール、チモール、メントール等の
芳香性薬効成分が配合されている。
で使用される外用医薬製剤には、皮膚を適度に刺激し、
冷感を与え、さらに鎮痛効果を有するサリチル酸メチ
ル、サリチル酸グリコール、チモール、メントール等の
芳香性薬効成分が配合されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの芳香
性薬効成分は特有の香りを有しているため、装着及び塗
布時に不快感を伴い、さらに周囲の人にも不快感を与え
るという問題点があった。そこで、無臭性で、しかも外
用医薬製剤本来の効果を有する外用医薬製剤の開発が望
まれている。本発明は、従来の外用医薬製剤の持つ効果
を損なうことなく、しかも無臭性の外用医薬製剤を提供
することを目的とするものである。
性薬効成分は特有の香りを有しているため、装着及び塗
布時に不快感を伴い、さらに周囲の人にも不快感を与え
るという問題点があった。そこで、無臭性で、しかも外
用医薬製剤本来の効果を有する外用医薬製剤の開発が望
まれている。本発明は、従来の外用医薬製剤の持つ効果
を損なうことなく、しかも無臭性の外用医薬製剤を提供
することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な課題を解決すべく鋭意検討の結果、芳香性薬効成分の
前駆体物質が、無臭であり、しかも芳香性薬効成分自体
の効果を有しているということを見出し、本発明に到達
した。すなわち、本発明は、芳香性薬効成分を前駆体物
質の形態で配合してなることを特徴とする外用医薬製剤
を要旨とするものである。
な課題を解決すべく鋭意検討の結果、芳香性薬効成分の
前駆体物質が、無臭であり、しかも芳香性薬効成分自体
の効果を有しているということを見出し、本発明に到達
した。すなわち、本発明は、芳香性薬効成分を前駆体物
質の形態で配合してなることを特徴とする外用医薬製剤
を要旨とするものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明でいう芳香性薬効成分とは、芳香を有し、さらに
外用医薬製剤の成分として、消炎又は鎮痛効果等を表す
ものをいい、具体的には、サリチル酸メチル、サリチル
酸グリコール、チモール、メントール、カンファー等が
挙げられる。
本発明でいう芳香性薬効成分とは、芳香を有し、さらに
外用医薬製剤の成分として、消炎又は鎮痛効果等を表す
ものをいい、具体的には、サリチル酸メチル、サリチル
酸グリコール、チモール、メントール、カンファー等が
挙げられる。
【０００６】本発明で用いられる芳香性薬効成分の前駆
体物質としては、上記の芳香性薬効成分の配糖体、グリ
セリド、ペプチド誘導体、アミノ酸誘導体、リン酸エス
テル誘導体等が挙げられる。これらの前駆体物質は、芳
香性薬効成分の有する薬効を有しており、しかも無臭で
ある。
体物質としては、上記の芳香性薬効成分の配糖体、グリ
セリド、ペプチド誘導体、アミノ酸誘導体、リン酸エス
テル誘導体等が挙げられる。これらの前駆体物質は、芳
香性薬効成分の有する薬効を有しており、しかも無臭で
ある。
【０００７】これらの前駆体物質は、有機合成あるいは
酵素を用いた合成、もしくはこれらを組み合わせた方法
により合成することができる。本発明においては、芳香
性薬効成分の前駆体物質を１種配合してもよいし、複数
を調合して配合してもよい。また、その他の公知の薬効
成分を共存させてもよい。
酵素を用いた合成、もしくはこれらを組み合わせた方法
により合成することができる。本発明においては、芳香
性薬効成分の前駆体物質を１種配合してもよいし、複数
を調合して配合してもよい。また、その他の公知の薬効
成分を共存させてもよい。
【０００８】芳香性薬効成分の前駆体物質の配合量とし
ては、用いる芳香性薬効成分の種類により異なるが、外
用医薬製剤に対して０．０１〜２０重量％、より好まし
くは０．０５〜１０重量％、さらに好ましくは０．１〜
５重量％程度配合すればよい。
ては、用いる芳香性薬効成分の種類により異なるが、外
用医薬製剤に対して０．０１〜２０重量％、より好まし
くは０．０５〜１０重量％、さらに好ましくは０．１〜
５重量％程度配合すればよい。
【０００９】外用医薬製剤への配合方法としては、特に
限定されるものではなく、芳香性薬効成分の前駆体物質
は粉末状態であることから、そのまま粉末の状態で外用
医薬製剤に配合すればよい。また、芳香性薬効成分の前
駆体物質は水溶性であることから、水に溶かして外用医
薬製剤に配合してもよい。
限定されるものではなく、芳香性薬効成分の前駆体物質
は粉末状態であることから、そのまま粉末の状態で外用
医薬製剤に配合すればよい。また、芳香性薬効成分の前
駆体物質は水溶性であることから、水に溶かして外用医
薬製剤に配合してもよい。
【００１０】
【実施例】次に、本発明を実施例によって具体的に説明
する。 参考例１（メンチルガラクトシドの合成） Ｌ−メントール（和光純薬社製特級試薬）５．０ｇ及び
乳糖５０ｇを、４０％（Ｖ／Ｖ）のアセトニトリルを溶
解させた５ｍＭのリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．０）
５００ミリリットルに溶解した。これにスミラクトＧＬ
Ｌ（新日本化学社製）を１００００ｕ加えて、３０℃で
４時間反応させた後、１００℃で５分間処理して反応を
停止させて反応物を得た。得られた反応物中のアセトニ
トリルをロータリーエバポレーターで減圧溜去し、ｎ−
ヘキサンで未反応のＬ−メントールを抽出除去して水層
画分を得た。この水層画分を画分中のヘキサンを減圧溜
去した後に５０ミリリットルのＤＩＡＩＯＮ ＨＰ−２
０（三菱化学社製）に通液してメンチルガラクトシドを
吸着させ、蒸留水１リットルでカラムを洗浄した後、メ
タノール５００ミリリットルでメンチルガラクトシドを
溶出させた。得られたメンチルガラクトシドを減圧濃縮
し、エタノール中で再結晶させることにより２５０ｍｇ
のメンチルガラクトシドを得た。
する。 参考例１（メンチルガラクトシドの合成） Ｌ−メントール（和光純薬社製特級試薬）５．０ｇ及び
乳糖５０ｇを、４０％（Ｖ／Ｖ）のアセトニトリルを溶
解させた５ｍＭのリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．０）
５００ミリリットルに溶解した。これにスミラクトＧＬ
Ｌ（新日本化学社製）を１００００ｕ加えて、３０℃で
４時間反応させた後、１００℃で５分間処理して反応を
停止させて反応物を得た。得られた反応物中のアセトニ
トリルをロータリーエバポレーターで減圧溜去し、ｎ−
ヘキサンで未反応のＬ−メントールを抽出除去して水層
画分を得た。この水層画分を画分中のヘキサンを減圧溜
去した後に５０ミリリットルのＤＩＡＩＯＮ ＨＰ−２
０（三菱化学社製）に通液してメンチルガラクトシドを
吸着させ、蒸留水１リットルでカラムを洗浄した後、メ
タノール５００ミリリットルでメンチルガラクトシドを
溶出させた。得られたメンチルガラクトシドを減圧濃縮
し、エタノール中で再結晶させることにより２５０ｍｇ
のメンチルガラクトシドを得た。
【００１１】参考例２（サリチル酸メチルグルコシドの
合成） サリチル酸メチル（ナカライテスク社製特級試薬）１０
ｇ、アセトブロモグルコース（アルドリッチ社製）２０
ｇ、炭酸銀（石津製薬社製特級試薬）１４ｇ、モレキュ
ラーシーブ４Ａ（石津製薬社製特級試薬）２０ｇをジエ
チルエーテル中で室温（約２５℃）で１０分間かき混ぜ
た後、加熱還流下で３時間反応させて反応液を得た。得
られた反応液をジエチルエーテルで希釈し、触媒を濾別
した後、溶媒を留去して反応混合物を得た。この反応混
合物をメタノール中で１重量％のナトリウムメトキシド
を用いて加水分解した後、４ＮのＨＣｌでｐＨを２に調
整し、次いで、メタノールを留去した後、５００ミリリ
ットルのシリカゲル（和光純薬社製クロマトグラフィー
用シリカゲル、クロロホルム／メタノール＝９／１）で
精製することによりサリチル酸メチルグルコシド１０．
９ｇを得た。
合成） サリチル酸メチル（ナカライテスク社製特級試薬）１０
ｇ、アセトブロモグルコース（アルドリッチ社製）２０
ｇ、炭酸銀（石津製薬社製特級試薬）１４ｇ、モレキュ
ラーシーブ４Ａ（石津製薬社製特級試薬）２０ｇをジエ
チルエーテル中で室温（約２５℃）で１０分間かき混ぜ
た後、加熱還流下で３時間反応させて反応液を得た。得
られた反応液をジエチルエーテルで希釈し、触媒を濾別
した後、溶媒を留去して反応混合物を得た。この反応混
合物をメタノール中で１重量％のナトリウムメトキシド
を用いて加水分解した後、４ＮのＨＣｌでｐＨを２に調
整し、次いで、メタノールを留去した後、５００ミリリ
ットルのシリカゲル（和光純薬社製クロマトグラフィー
用シリカゲル、クロロホルム／メタノール＝９／１）で
精製することによりサリチル酸メチルグルコシド１０．
９ｇを得た。
【００１２】実施例１、比較例１ 膏体１００ｇに、参考例１で合成したメンチルガラクト
シド２ｇを添加し、これを１４cm×１０cmの綿不織布に
１５ｇずつ塗布し、消炎・鎮痛パップ剤を作製した。ま
た、比較のため、メンチルガラクトシドをメントール１
ｇに代えた以外は上記と同様にして消炎・鎮痛パップ剤
を作製した。このようにして作製した消炎・鎮痛パップ
剤を、それぞれ肩凝りで悩むパネラー６名に貼布し、そ
の効果及び貼布時にメントールの香りがするかどうかを
次の評価基準で調べた。また、このようにして作製した
消炎・鎮痛パップ剤を室温（約２０℃）で１カ月放置し
た後、同様にしてその効果及び貼布時にメントールの香
りがするかどうかを調べた。その結果を表１に示す。
シド２ｇを添加し、これを１４cm×１０cmの綿不織布に
１５ｇずつ塗布し、消炎・鎮痛パップ剤を作製した。ま
た、比較のため、メンチルガラクトシドをメントール１
ｇに代えた以外は上記と同様にして消炎・鎮痛パップ剤
を作製した。このようにして作製した消炎・鎮痛パップ
剤を、それぞれ肩凝りで悩むパネラー６名に貼布し、そ
の効果及び貼布時にメントールの香りがするかどうかを
次の評価基準で調べた。また、このようにして作製した
消炎・鎮痛パップ剤を室温（約２０℃）で１カ月放置し
た後、同様にしてその効果及び貼布時にメントールの香
りがするかどうかを調べた。その結果を表１に示す。
【００１３】〔評価基準〕 Ａ：無臭性 ◎ 無臭 ○ 少し臭いがする △ 臭いがする × 強く臭う Ｂ：薬効 ◎ よく効く ○ 効く △ 余り効かない × 効かない
【００１４】
【表１】
【００１５】表１から、本発明の外用医薬製剤（パップ
剤：実施例１）は、無臭性であり、しかも従来の外用医
薬製剤と同等の効果を有していることがわかる。また、
本発明の外用医薬製剤は、１か月放置後も同様の効果を
有していた。
剤：実施例１）は、無臭性であり、しかも従来の外用医
薬製剤と同等の効果を有していることがわかる。また、
本発明の外用医薬製剤は、１か月放置後も同様の効果を
有していた。
【００１６】実施例２、比較例２ 膏体１００ｇに、参考例１で合成したメンチルガラクト
シド１ｇ、参考例２で合成したサリチル酸メチルグルコ
シド１ｇ及びビタミンＥ酢酸エステル１ｇを添加し、こ
れを１４cm×１０cmの綿不織布に１５ｇずつ塗布して消
炎・鎮痛パップ剤を作製した。また、比較のため、メン
チルガラクトシドをメントール０．５ｇに、サリチル酸
メチルグルコシドをサリチル酸メチル０．５ｇに代えた
以外は上記と同様にして消炎・鎮痛パップ剤を作製し
た。このようにして作製した消炎・鎮痛パップ剤を、そ
れぞれ肩凝りで悩むパネラー６名に貼布し、その効果及
び貼布時にメントール及びサリチル酸メチルの香りがす
るかどうかを実施例１と同じ評価基準で調べた。また、
このようにして作製した消炎・鎮痛パップ剤を室温（約
２０℃）で１カ月放置した後、同様にしてその効果及び
貼布時にメントール及びサリチル酸メチルの香りがする
かどうかを調べた。その結果を表２に示す。
シド１ｇ、参考例２で合成したサリチル酸メチルグルコ
シド１ｇ及びビタミンＥ酢酸エステル１ｇを添加し、こ
れを１４cm×１０cmの綿不織布に１５ｇずつ塗布して消
炎・鎮痛パップ剤を作製した。また、比較のため、メン
チルガラクトシドをメントール０．５ｇに、サリチル酸
メチルグルコシドをサリチル酸メチル０．５ｇに代えた
以外は上記と同様にして消炎・鎮痛パップ剤を作製し
た。このようにして作製した消炎・鎮痛パップ剤を、そ
れぞれ肩凝りで悩むパネラー６名に貼布し、その効果及
び貼布時にメントール及びサリチル酸メチルの香りがす
るかどうかを実施例１と同じ評価基準で調べた。また、
このようにして作製した消炎・鎮痛パップ剤を室温（約
２０℃）で１カ月放置した後、同様にしてその効果及び
貼布時にメントール及びサリチル酸メチルの香りがする
かどうかを調べた。その結果を表２に示す。
【００１７】
【表２】
【００１８】表２から、本発明の外用医薬製剤（パップ
剤：実施例２）は、無臭性であり、しかも従来の外用医
薬製剤と同等の効果を有していることがわかる。また、
本発明の外用医薬製剤は、１か月放置後も同様の効果を
有していた。
剤：実施例２）は、無臭性であり、しかも従来の外用医
薬製剤と同等の効果を有していることがわかる。また、
本発明の外用医薬製剤は、１か月放置後も同様の効果を
有していた。
【００１９】実施例３、比較例３ 膏体１００ｇに、参考例１で合成したメンチルガラクト
シド２ｇ及びインドメタシン０．７５ｇを添加し、関節
痛，腰痛，筋肉痛及び捻挫用の軟膏タイプの外用医薬製
剤を作製した。また、比較のため、メンチルガラクトシ
ドに代えてメントール１ｇを使用した以外は上記と同様
にして軟膏タイプの外用医薬製剤を作製した。このよう
にして作製した軟膏タイプの外用医薬製剤を、それぞれ
腰痛で悩むパネラー６名に５ｇずつ塗り、その効果及び
使用時にメントールの香りがするかどうかを実施例１と
同じ評価基準で調べた。また、このようにして作製した
外用医薬製剤を室温（約２０℃）で１カ月放置した後、
同様にしてその効果及び貼布時にメントールの香りがす
るかどうかを調べた。その結果を表３に示す。
シド２ｇ及びインドメタシン０．７５ｇを添加し、関節
痛，腰痛，筋肉痛及び捻挫用の軟膏タイプの外用医薬製
剤を作製した。また、比較のため、メンチルガラクトシ
ドに代えてメントール１ｇを使用した以外は上記と同様
にして軟膏タイプの外用医薬製剤を作製した。このよう
にして作製した軟膏タイプの外用医薬製剤を、それぞれ
腰痛で悩むパネラー６名に５ｇずつ塗り、その効果及び
使用時にメントールの香りがするかどうかを実施例１と
同じ評価基準で調べた。また、このようにして作製した
外用医薬製剤を室温（約２０℃）で１カ月放置した後、
同様にしてその効果及び貼布時にメントールの香りがす
るかどうかを調べた。その結果を表３に示す。
【００２０】
【表３】
【００２１】表３から、本発明の外用医薬製剤（実施例
３）は、無臭性であり、しかも従来の外用医薬製剤と同
等の効果を有していることがわかる。また、本発明の外
用医薬製剤は、１か月放置後も同様の効果を有してい
た。
３）は、無臭性であり、しかも従来の外用医薬製剤と同
等の効果を有していることがわかる。また、本発明の外
用医薬製剤は、１か月放置後も同様の効果を有してい
た。
【００２２】
【発明の効果】本発明の外用医薬製剤は、無臭性である
ために、使用者及び周囲の人に芳香性薬効成分の香りに
よる不快感を与えることがなく、しかも、芳香性薬効成
分本来の効果を有している。また、本発明の外用医薬製
剤は、不揮発性の前駆体物質を配合しているため、保存
安定性に優れている。
ために、使用者及び周囲の人に芳香性薬効成分の香りに
よる不快感を与えることがなく、しかも、芳香性薬効成
分本来の効果を有している。また、本発明の外用医薬製
剤は、不揮発性の前駆体物質を配合しているため、保存
安定性に優れている。
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香性薬効成分を前駆体物質の形態で配
合してなることを特徴とする外用医薬製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33642195A JPH09176047A (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | 外用医薬製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33642195A JPH09176047A (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | 外用医薬製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176047A true JPH09176047A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=18298961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33642195A Pending JPH09176047A (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | 外用医薬製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09176047A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008002449A3 (en) * | 2006-06-23 | 2008-09-25 | Glycomimetics Inc | Glycomimetic inhibitors of siglec-8 |
| US8921328B2 (en) | 2010-09-14 | 2014-12-30 | Glycomimetics, Inc. | E-selectin antagonists |
| US9109002B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-08-18 | Glycomimetics, Inc. | E-selectin antagonist compounds, compositions, and methods of use |
| US9867841B2 (en) | 2012-12-07 | 2018-01-16 | Glycomimetics, Inc. | Compounds, compositions and methods using E-selectin antagonists for mobilization of hematopoietic cells |
| US10519181B2 (en) | 2014-12-03 | 2019-12-31 | Glycomimetics, Inc. | Heterobifunctional inhibitors of E-selectins and CXCR4 chemokine receptors |
| US11072625B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-07-27 | Glycomimetics, Inc. | Highly potent multimeric e-selectin antagonists |
| US11197877B2 (en) | 2017-03-15 | 2021-12-14 | Glycomimetics. Inc. | Galactopyranosyl-cyclohexyl derivauves as E-selectin antagonists |
| US11291678B2 (en) | 2016-03-02 | 2022-04-05 | Glycomimetics, Inc | Methods for the treatment and/or prevention of cardiovascular disease by inhibition of E-selectin |
| US11433086B2 (en) | 2016-08-08 | 2022-09-06 | Glycomimetics, Inc. | Combination of T-cell checkpoint inhibitors with inhibitors of e-selectin or CXCR4, or with heterobifunctional inhibitors of both E-selectin and CXCR4 |
| US11548908B2 (en) | 2017-12-29 | 2023-01-10 | Glycomimetics, Inc. | Heterobifunctional inhibitors of E-selectin and galectin-3 |
| US11707474B2 (en) | 2018-03-05 | 2023-07-25 | Glycomimetics, Inc. | Methods for treating acute myeloid leukemia and related conditions |
| US11712446B2 (en) | 2017-11-30 | 2023-08-01 | Glycomimetics, Inc. | Methods of mobilizing marrow infiltrating lymphocytes and uses thereof |
| US11845771B2 (en) | 2018-12-27 | 2023-12-19 | Glycomimetics, Inc. | Heterobifunctional inhibitors of E-selectin and galectin-3 |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP33642195A patent/JPH09176047A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008002449A3 (en) * | 2006-06-23 | 2008-09-25 | Glycomimetics Inc | Glycomimetic inhibitors of siglec-8 |
| US8921328B2 (en) | 2010-09-14 | 2014-12-30 | Glycomimetics, Inc. | E-selectin antagonists |
| US9109002B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-08-18 | Glycomimetics, Inc. | E-selectin antagonist compounds, compositions, and methods of use |
| US9796745B2 (en) | 2011-12-22 | 2017-10-24 | Glycomimetics, Inc. | E-selectin antagonist compounds, compositions, and methods of use |
| US10526361B2 (en) | 2011-12-22 | 2020-01-07 | Glycomimetics, Inc. | E-selectin antagonist compounds, compositions, and methods of use |
| US10766916B2 (en) | 2011-12-22 | 2020-09-08 | Glycomimetics, Inc. | E-selectin antagonist compounds, compositions, and methods of use |
| US11987598B2 (en) | 2011-12-22 | 2024-05-21 | Glycomimetics, Inc. | E-selectin antagonist compounds, compositions, and methods of use |
| US11332491B2 (en) | 2011-12-22 | 2022-05-17 | Glycomimetics, Inc. | E-selectin antagonist compounds, compositions, and methods of use |
| US9867841B2 (en) | 2012-12-07 | 2018-01-16 | Glycomimetics, Inc. | Compounds, compositions and methods using E-selectin antagonists for mobilization of hematopoietic cells |
| US10519181B2 (en) | 2014-12-03 | 2019-12-31 | Glycomimetics, Inc. | Heterobifunctional inhibitors of E-selectins and CXCR4 chemokine receptors |
| US11291678B2 (en) | 2016-03-02 | 2022-04-05 | Glycomimetics, Inc | Methods for the treatment and/or prevention of cardiovascular disease by inhibition of E-selectin |
| US11433086B2 (en) | 2016-08-08 | 2022-09-06 | Glycomimetics, Inc. | Combination of T-cell checkpoint inhibitors with inhibitors of e-selectin or CXCR4, or with heterobifunctional inhibitors of both E-selectin and CXCR4 |
| US11780873B2 (en) | 2016-10-07 | 2023-10-10 | Glycomimetics, Inc. | Highly potent multimeric e-selectin antagonists |
| US11072625B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-07-27 | Glycomimetics, Inc. | Highly potent multimeric e-selectin antagonists |
| US11197877B2 (en) | 2017-03-15 | 2021-12-14 | Glycomimetics. Inc. | Galactopyranosyl-cyclohexyl derivauves as E-selectin antagonists |
| US11878026B2 (en) | 2017-03-15 | 2024-01-23 | Glycomimetics, Inc. | Galactopyranosyl-cyclohexyl derivatives as e-selectin antagonists |
| US11712446B2 (en) | 2017-11-30 | 2023-08-01 | Glycomimetics, Inc. | Methods of mobilizing marrow infiltrating lymphocytes and uses thereof |
| US11548908B2 (en) | 2017-12-29 | 2023-01-10 | Glycomimetics, Inc. | Heterobifunctional inhibitors of E-selectin and galectin-3 |
| US11707474B2 (en) | 2018-03-05 | 2023-07-25 | Glycomimetics, Inc. | Methods for treating acute myeloid leukemia and related conditions |
| US11845771B2 (en) | 2018-12-27 | 2023-12-19 | Glycomimetics, Inc. | Heterobifunctional inhibitors of E-selectin and galectin-3 |
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