JPH09176101A - ｐ−ニトロフェニルヒドラジンの製造法 - Google Patents
ｐ−ニトロフェニルヒドラジンの製造法Info
- Publication number
- JPH09176101A JPH09176101A JP35059095A JP35059095A JPH09176101A JP H09176101 A JPH09176101 A JP H09176101A JP 35059095 A JP35059095 A JP 35059095A JP 35059095 A JP35059095 A JP 35059095A JP H09176101 A JPH09176101 A JP H09176101A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitrophenylhydrazine
- fluoronitrobenzene
- hydrazine
- amount
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 16
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 abstract description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 医薬品及び染料合成中間体として有用なp-ニ
トロフェニルヒドラジンを簡易に且つ高収率、高品質で
得ると共に工業的により有利に製造できる方法の提供。 【解決手段】 ジメチルアセトアミド溶媒中で、p-フル
オロニトロベンゼンとヒドラジンとを反応させることに
よりp-ニトロフェニルヒドラジンを製造する。
トロフェニルヒドラジンを簡易に且つ高収率、高品質で
得ると共に工業的により有利に製造できる方法の提供。 【解決手段】 ジメチルアセトアミド溶媒中で、p-フル
オロニトロベンゼンとヒドラジンとを反応させることに
よりp-ニトロフェニルヒドラジンを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬品及び染料合成
中間体として有用なp-ニトロフェニルヒドラジンの製造
法に関する。
中間体として有用なp-ニトロフェニルヒドラジンの製造
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】p-ニトロフェニルヒドラジンを合成する
方法としては、p-ニトロアニリンを塩酸水溶液中で亜硝
酸ナトリウムと反応させてジアゾニウム塩としたのち還
元する方法［例えば、Ber.29(2) 1834(1896)等］や、ジ
メチルスルホキシド溶媒中p-フルオロニトロベンゼンと
ヒドラジンとを反応させる方法［ロシア特許第1616904
号明細書］などが知られている。しかしながら、前者の
方法は中間体として不安定な化合物であるジアゾニウム
塩を経由するので、この中間体の安全性に問題がある。
また、廃棄物処理にも問題がある。即ち、還元剤とし
て、例えば鉄，亜鉛等の金属を使用した場合には廃金属
の処理に、また、例えば亜硫酸ナトリウムを使用した場
合には排出廃液量が増加しその処理に、難点がある。こ
れに対し後者の方法は製造法の簡略化と高収率が期待さ
れる良好な方法であるが、溶媒として使用するジメチル
スルホキシドを含む廃液を燃焼処理する際、硫酸が副生
し、その中和処理のために大量のアルカリ（例えば水酸
化ナトリウム等）を必要とする。その結果、排出廃液の
処理費用が増大するなど、工業的に行う場合にはコスト
アップ要因となる。
方法としては、p-ニトロアニリンを塩酸水溶液中で亜硝
酸ナトリウムと反応させてジアゾニウム塩としたのち還
元する方法［例えば、Ber.29(2) 1834(1896)等］や、ジ
メチルスルホキシド溶媒中p-フルオロニトロベンゼンと
ヒドラジンとを反応させる方法［ロシア特許第1616904
号明細書］などが知られている。しかしながら、前者の
方法は中間体として不安定な化合物であるジアゾニウム
塩を経由するので、この中間体の安全性に問題がある。
また、廃棄物処理にも問題がある。即ち、還元剤とし
て、例えば鉄，亜鉛等の金属を使用した場合には廃金属
の処理に、また、例えば亜硫酸ナトリウムを使用した場
合には排出廃液量が増加しその処理に、難点がある。こ
れに対し後者の方法は製造法の簡略化と高収率が期待さ
れる良好な方法であるが、溶媒として使用するジメチル
スルホキシドを含む廃液を燃焼処理する際、硫酸が副生
し、その中和処理のために大量のアルカリ（例えば水酸
化ナトリウム等）を必要とする。その結果、排出廃液の
処理費用が増大するなど、工業的に行う場合にはコスト
アップ要因となる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した如
き状況に鑑みなされたもので、その課題は、p-ニトロフ
ェニルヒドラジンを簡易な方法で、高収率、高品質で得
ると共に、工業的に上記の問題点を解決したより実用的
な製造方法を提供することにある。
き状況に鑑みなされたもので、その課題は、p-ニトロフ
ェニルヒドラジンを簡易な方法で、高収率、高品質で得
ると共に、工業的に上記の問題点を解決したより実用的
な製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ジメチルアセ
トアミド溶媒中で、p-フルオロニトロベンゼンとヒドラ
ジンとを反応させることを特徴とするp-ニトロフェニル
ヒドラジンの製造方法である。
トアミド溶媒中で、p-フルオロニトロベンゼンとヒドラ
ジンとを反応させることを特徴とするp-ニトロフェニル
ヒドラジンの製造方法である。
【０００５】即ち、本発明者らは、工業的に有利にp-ニ
トロフェニルヒドラジンを得る方法について鋭意研究を
行った結果、従来の方法の問題点を解決する優れた方法
を見出すに到った。本発明に係る方法によれば、不安定
な中間体を経由することなく、p-ニトロフェニルヒドラ
ジンを高収率、高品質で得ることができ、排出廃液につ
いては、燃焼処理を行えば良く、特別な処理は不要であ
る点が有利である。即ち、本発明に係る方法に於いて溶
媒として用いるジメチルアセトアミドは含窒素化合物で
あるが、排出廃液中に含まれるジメチルアセトアミドの
窒素は燃焼処理によりその大部分が窒素ガスとなって大
気中に放出されるので、特にその処理のための特別な手
段を講じる必要はない。
トロフェニルヒドラジンを得る方法について鋭意研究を
行った結果、従来の方法の問題点を解決する優れた方法
を見出すに到った。本発明に係る方法によれば、不安定
な中間体を経由することなく、p-ニトロフェニルヒドラ
ジンを高収率、高品質で得ることができ、排出廃液につ
いては、燃焼処理を行えば良く、特別な処理は不要であ
る点が有利である。即ち、本発明に係る方法に於いて溶
媒として用いるジメチルアセトアミドは含窒素化合物で
あるが、排出廃液中に含まれるジメチルアセトアミドの
窒素は燃焼処理によりその大部分が窒素ガスとなって大
気中に放出されるので、特にその処理のための特別な手
段を講じる必要はない。
【０００６】本発明で原料物質として用いるp-フルオロ
ニトロベンゼンは、一般的に無色澄明の液体であり、市
販品をそのまま或いは必要に応じて適宜精製して用いれ
ば良い。
ニトロベンゼンは、一般的に無色澄明の液体であり、市
販品をそのまま或いは必要に応じて適宜精製して用いれ
ば良い。
【０００７】ヒドラジンについては、無水ヒドラジンま
たは100％抱水ヒドラジンの使用も可能であるが、80％
抱水ヒドラジンを使用すれば、より安全で工業的に有利
に本発明に係る方法を実施することができる。また、本
発明に係る方法に於いては、ヒドラジンをp-フルオロニ
トロベンゼンとヒドラジンとの反応で副生するフッ化水
素の脱酸剤としても使用する。これにより、反応系に他
の脱酸剤を加えずに済むので、製造法の簡略化を妨げな
いという利点がある。従って、ヒドラジンの使用量は、
原料としての量にフッ化水素の脱酸剤としての量を加え
た量となり、好ましくはp-フルオロニトロベンゼンの2.
0〜6.0倍モル程度、更に好ましくはp-フルオロニトロベ
ンゼンの3.0〜4.0倍モル程度がよい。
たは100％抱水ヒドラジンの使用も可能であるが、80％
抱水ヒドラジンを使用すれば、より安全で工業的に有利
に本発明に係る方法を実施することができる。また、本
発明に係る方法に於いては、ヒドラジンをp-フルオロニ
トロベンゼンとヒドラジンとの反応で副生するフッ化水
素の脱酸剤としても使用する。これにより、反応系に他
の脱酸剤を加えずに済むので、製造法の簡略化を妨げな
いという利点がある。従って、ヒドラジンの使用量は、
原料としての量にフッ化水素の脱酸剤としての量を加え
た量となり、好ましくはp-フルオロニトロベンゼンの2.
0〜6.0倍モル程度、更に好ましくはp-フルオロニトロベ
ンゼンの3.0〜4.0倍モル程度がよい。
【０００８】反応溶媒として使用するジメチルアセトア
ミドの量は、特に限定されないが、多量に用いると生産
性の面で支障をきたし、逆に少なすぎると撹拌に問題が
生じるなど不都合があるので、好ましくはp-フルオロニ
トロベンゼンの重量の1.0〜5.0倍容量更に好ましくは1.
5〜2.0倍容量がよい。
ミドの量は、特に限定されないが、多量に用いると生産
性の面で支障をきたし、逆に少なすぎると撹拌に問題が
生じるなど不都合があるので、好ましくはp-フルオロニ
トロベンゼンの重量の1.0〜5.0倍容量更に好ましくは1.
5〜2.0倍容量がよい。
【０００９】反応温度は、好ましくは10〜50℃、更に好
ましくは30〜40℃である。反応時間は、通常、ヒドラジ
ンの滴下時間も含めて３〜５時間が適当である。反応時
間が長すぎると、生成したp-ニトロフェニルヒドラジン
が徐々に劣化したり、原料であるp-フルオロニトロベン
ゼン、又は生成物であるp-ニトロフェニルヒドラジンの
ニトロ基の還元が起こったりするので好ましくない。ま
た逆に、反応時間が短すぎると、反応が不十分となり、
収率が低下することになる。
ましくは30〜40℃である。反応時間は、通常、ヒドラジ
ンの滴下時間も含めて３〜５時間が適当である。反応時
間が長すぎると、生成したp-ニトロフェニルヒドラジン
が徐々に劣化したり、原料であるp-フルオロニトロベン
ゼン、又は生成物であるp-ニトロフェニルヒドラジンの
ニトロ基の還元が起こったりするので好ましくない。ま
た逆に、反応時間が短すぎると、反応が不十分となり、
収率が低下することになる。
【００１０】反応終了後、水を注入して目的物であるp-
ニトロフェニルヒドラジンを析出させるが、その際発熱
を伴うので、ここでp-ニトロフェニルヒドラジンを析出
させるために用いる水は、予め０〜５℃に冷却しておく
ことが好ましく、また、この水の量は、用いたジメチル
アセトアミドの2.0〜5.0倍容量、好ましくは2.5〜3.0倍
容量がよい。以上の方法により析出した結晶を濾取する
ことによって、p-ニトロフェニルヒドラジンを高収率か
つ高品質で得ることができる。また、濾取母液はそのま
ま燃焼処理に付すことができる。以下に実施例を挙げて
本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより
何ら制約を受けるものではない。
ニトロフェニルヒドラジンを析出させるが、その際発熱
を伴うので、ここでp-ニトロフェニルヒドラジンを析出
させるために用いる水は、予め０〜５℃に冷却しておく
ことが好ましく、また、この水の量は、用いたジメチル
アセトアミドの2.0〜5.0倍容量、好ましくは2.5〜3.0倍
容量がよい。以上の方法により析出した結晶を濾取する
ことによって、p-ニトロフェニルヒドラジンを高収率か
つ高品質で得ることができる。また、濾取母液はそのま
ま燃焼処理に付すことができる。以下に実施例を挙げて
本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより
何ら制約を受けるものではない。
【００１１】
【実施例】 実施例 p-フルオロニトロベンゼン 14.1g（0.1モル）とジメチ
ルアセトアミド 20mlを混合し、これに30〜40℃で80％
抱水ヒドラジン 18.7g（0.3モル）を１時間で滴下した
後、更に30〜40℃で３時間反応させた。反応後冷却し、
２〜８℃で水 50mlを滴下し晶析させた。１時間放置後
濾取し、水 10mlで洗浄後、乾燥してp-ニトロフェニル
ヒドラジン 13.0gを橙赤色粉末として得た。収率 85.0
％。融点 154〜155℃。本品はＨＰＬＣ測定の結果、含
有量は99.1％（面積百分率）であった。また、排出廃液
量は85mlでありそのまま燃焼処理に付した。
ルアセトアミド 20mlを混合し、これに30〜40℃で80％
抱水ヒドラジン 18.7g（0.3モル）を１時間で滴下した
後、更に30〜40℃で３時間反応させた。反応後冷却し、
２〜８℃で水 50mlを滴下し晶析させた。１時間放置後
濾取し、水 10mlで洗浄後、乾燥してp-ニトロフェニル
ヒドラジン 13.0gを橙赤色粉末として得た。収率 85.0
％。融点 154〜155℃。本品はＨＰＬＣ測定の結果、含
有量は99.1％（面積百分率）であった。また、排出廃液
量は85mlでありそのまま燃焼処理に付した。
【００１２】比較例 反応溶媒をジメチルアセトアミドに代えてジメチルスル
ホキシドを使用した以外は、実施例と全く同様にして反
応及び晶析、後処理を行い、p-ニトロフェニルヒドラジ
ン 14.0gを橙赤色粉末として得た。収率 91.5％。融点
155〜156℃。本品はＨＰＬＣ測定の結果、含有量は99.0
％（面積百分率）であった。本比較例の収率は、実施例
のそれを上回るが以下の点で問題がある。即ち、排出廃
液量は85mlであったが、燃焼処理時に副生する硫酸の中
和のため必要とされる25％水酸化ナトリウム水溶液（工
業用）は90ｇであり、廃液総量も約２倍に増加した。
ホキシドを使用した以外は、実施例と全く同様にして反
応及び晶析、後処理を行い、p-ニトロフェニルヒドラジ
ン 14.0gを橙赤色粉末として得た。収率 91.5％。融点
155〜156℃。本品はＨＰＬＣ測定の結果、含有量は99.0
％（面積百分率）であった。本比較例の収率は、実施例
のそれを上回るが以下の点で問題がある。即ち、排出廃
液量は85mlであったが、燃焼処理時に副生する硫酸の中
和のため必要とされる25％水酸化ナトリウム水溶液（工
業用）は90ｇであり、廃液総量も約２倍に増加した。
【００１３】
【発明の効果】本発明は、医薬品及び染料合成中間体と
して有用なp-ニトロフェニルヒドラジンを簡易な方法で
高収率、高品質で得るとともに工業的により有利に製造
できる方法を提供するものであり、斯業に貢献するとこ
ろ大なる発明である。
して有用なp-ニトロフェニルヒドラジンを簡易な方法で
高収率、高品質で得るとともに工業的により有利に製造
できる方法を提供するものであり、斯業に貢献するとこ
ろ大なる発明である。
Claims (1)
- 【請求項１】ジメチルアセトアミド溶媒中で、p-フルオ
ロニトロベンゼンとヒドラジンとを反応させることを特
徴とするp-ニトロフェニルヒドラジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35059095A JPH09176101A (ja) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | ｐ−ニトロフェニルヒドラジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35059095A JPH09176101A (ja) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | ｐ−ニトロフェニルヒドラジンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176101A true JPH09176101A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=18411518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35059095A Withdrawn JPH09176101A (ja) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | ｐ−ニトロフェニルヒドラジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09176101A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060367A (ja) * | 2003-07-28 | 2005-03-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビアリール化合物の製造方法 |
| CN107033026A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-08-11 | 李博强 | 一种对硝基苯肼盐酸盐的制备方法 |
| CN107188825A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-09-22 | 李博强 | 一种2,4‑二硝基苯肼盐酸盐的制备方法 |
-
1995
- 1995-12-22 JP JP35059095A patent/JPH09176101A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060367A (ja) * | 2003-07-28 | 2005-03-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビアリール化合物の製造方法 |
| CN107033026A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-08-11 | 李博强 | 一种对硝基苯肼盐酸盐的制备方法 |
| CN107188825A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-09-22 | 李博强 | 一种2,4‑二硝基苯肼盐酸盐的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2971959A (en) | Production of nu-brominated organic nitrogen compounds | |
| US4482738A (en) | Process for preparing semicarbazide hydrochloride | |
| AU707177B2 (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| JP4450881B2 (ja) | ５，５’−ビ−１ｈ−テトラゾール塩の製造方法 | |
| JPH09176101A (ja) | ｐ−ニトロフェニルヒドラジンの製造法 | |
| JPH0616617A (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| JP3789749B2 (ja) | チオサリチル酸の製造方法 | |
| JP2000256332A (ja) | ５，５’−ビ−１ｈ−テトラゾール塩の製造法 | |
| JP3011493B2 (ja) | ４−アルキル−３−チオセミカルバジドの製造方法 | |
| JP3938222B2 (ja) | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 | |
| CS214692B2 (en) | Method of making the hydrochloride of 6,7-dimethoxy-4-amino-2-+l4-+l2-furoyl+p-1-piperazinyl+pchnazoline | |
| JP2912444B2 (ja) | パラ過ヨウ素酸三水素二ナトリウムの製造方法 | |
| JPS62288102A (ja) | ジシアナミド金属塩の製造方法 | |
| US4876387A (en) | Process for preparing 2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| JPH08157444A (ja) | アミノエタンスルホン酸の製造方法 | |
| JP4032825B2 (ja) | ３，４−ジヒドロキシベンゾニトリルを製造する方法 | |
| JP3084488B2 (ja) | ２−ハロゲノ−４，５−ジフルオロ安息香酸の製造法 | |
| WO1995022531A1 (en) | Process for producing 6-substituted 2(1h)-quinoxalinone | |
| JPH10218856A (ja) | ４−スルホンアミドフェニルヒドラジン塩酸塩の製造方法 | |
| EP1963309B1 (en) | Method for producing metal salts of losartan | |
| Gillibrand et al. | 401. The alkylation of nitrourethane and of N-nitrotoluene-p-sulphonamide | |
| JPH0229672B2 (ja) | 11chikann55merukaputootetorazoorunoseizoho | |
| JP3259196B2 (ja) | ２−ヒドラジノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造法 | |
| WO2021206132A1 (ja) | Ｏ－メチルイソ尿素硫酸塩の改良された製造方法 | |
| CN115572747A (zh) | 托匹司他的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030304 |