JPH09176145A - アスコルビン酸の製造方法 - Google Patents
アスコルビン酸の製造方法Info
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- JPH09176145A JPH09176145A JP8352578A JP35257896A JPH09176145A JP H09176145 A JPH09176145 A JP H09176145A JP 8352578 A JP8352578 A JP 8352578A JP 35257896 A JP35257896 A JP 35257896A JP H09176145 A JPH09176145 A JP H09176145A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の課題は、アスコルビン酸の新規製造
方法を見出すことにあった。 【解決手段】 本発明は、不活性有機溶剤および脂肪族
ケトン化合物を含有する溶媒混合物中で２−ケト−Ｌ−
グロン酸と水性鉱酸とを反応させることによってＬ−ア
スコルビン酸を製造する方法において、酸クロライドを
添加することを特徴とするアスコルビン酸の新規製造方
法を提供する。
方法を見出すことにあった。 【解決手段】 本発明は、不活性有機溶剤および脂肪族
ケトン化合物を含有する溶媒混合物中で２−ケト−Ｌ−
グロン酸と水性鉱酸とを反応させることによってＬ−ア
スコルビン酸を製造する方法において、酸クロライドを
添加することを特徴とするアスコルビン酸の新規製造方
法を提供する。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、Ｌ−アスコルビン
酸の新規製造方法に関するものである。
酸の新規製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】２−ケト−Ｌ−グロン酸を酸と反応させ
ることにより一工程でアスコルビン酸を製造する方法は
公知である。US 2,185,383には、２−ケト−Ｌ−グロン
酸と濃塩酸との反応および溶媒としての酢酸が記載され
ている。日本国特開昭58-177,986号には、Ｌ−アスコル
ビン酸の製造方法が記載されており、この方法はエタノ
ールおよびアセトン中の２−ケト−Ｌ−グロン酸ナトリ
ウムの溶液を塩酸で中和させる方法である。日本国特公
昭48-15,931号には、２−ケト−Ｌ−グロン酸と鉱酸と
を、不活性溶媒中で界面活性物質の存在の下に反応させ
る方法が記載されている。同様の方法で、界面活性物質
の存在の下に無水２−ケト−Ｌ−グロン酸から出発する
Ｌ−アスコルビン酸の製造方法がWO 87/00839に記載さ
れている。EP 0,324,261およびGB 2,205,567には、不活
性溶媒混合物中で界面活性物質の存在の下に２−ケト−
Ｌ−グロン酸を酸と反応させる方法が記載されている。
ることにより一工程でアスコルビン酸を製造する方法は
公知である。US 2,185,383には、２−ケト−Ｌ−グロン
酸と濃塩酸との反応および溶媒としての酢酸が記載され
ている。日本国特開昭58-177,986号には、Ｌ−アスコル
ビン酸の製造方法が記載されており、この方法はエタノ
ールおよびアセトン中の２−ケト−Ｌ−グロン酸ナトリ
ウムの溶液を塩酸で中和させる方法である。日本国特公
昭48-15,931号には、２−ケト−Ｌ−グロン酸と鉱酸と
を、不活性溶媒中で界面活性物質の存在の下に反応させ
る方法が記載されている。同様の方法で、界面活性物質
の存在の下に無水２−ケト−Ｌ−グロン酸から出発する
Ｌ−アスコルビン酸の製造方法がWO 87/00839に記載さ
れている。EP 0,324,261およびGB 2,205,567には、不活
性溶媒混合物中で界面活性物質の存在の下に２−ケト−
Ｌ−グロン酸を酸と反応させる方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、Ｌ−
アスコルビン酸の新規製造方法を提供することにある。
アスコルビン酸の新規製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、Ｌ−ア
スコルビン酸の合成分野の研究の結果、酸クロライド化
合物を添加すると、界面活性物質を省略することができ
ることが見出された。従って、本発明は不活性有機溶剤
および脂肪族ケトン化合物を含有する溶媒混合物中で２
−ケト−Ｌ−グロン酸と水性鉱酸とを反応させることに
よってＬ−アスコルビン酸を製造する方法において、酸
クロライドを添加する製造方法に関する。本発明は特
に、２−ケト−Ｌ−グロン酸、不活性溶剤、ケトン化合
物および水性鉱酸からなる混合物を加熱し、引き続いて
酸クロライドを添加することからなるＬ−アスコルビン
酸の製造方法に関する。本発明による新規方法は、溶媒
混合物中で酸クロライドの添加の下に、２−ケト−Ｌ−
グロン酸を水性鉱酸によりラクトン化させることによっ
て、従来公知の方法に比較して低くない高収率でＬ−ア
スコルビン酸を得ることを可能にする。このことは、GB
2,205,567における成分についての記載に従い行われた
比較実験により証明される。
スコルビン酸の合成分野の研究の結果、酸クロライド化
合物を添加すると、界面活性物質を省略することができ
ることが見出された。従って、本発明は不活性有機溶剤
および脂肪族ケトン化合物を含有する溶媒混合物中で２
−ケト−Ｌ−グロン酸と水性鉱酸とを反応させることに
よってＬ−アスコルビン酸を製造する方法において、酸
クロライドを添加する製造方法に関する。本発明は特
に、２−ケト−Ｌ−グロン酸、不活性溶剤、ケトン化合
物および水性鉱酸からなる混合物を加熱し、引き続いて
酸クロライドを添加することからなるＬ−アスコルビン
酸の製造方法に関する。本発明による新規方法は、溶媒
混合物中で酸クロライドの添加の下に、２−ケト−Ｌ−
グロン酸を水性鉱酸によりラクトン化させることによっ
て、従来公知の方法に比較して低くない高収率でＬ−ア
スコルビン酸を得ることを可能にする。このことは、GB
2,205,567における成分についての記載に従い行われた
比較実験により証明される。
【０００５】酸クロライドを使用することによって、こ
の反応系内の水の一部分を除去することができ、従って
この水含有量において、アスコルビン酸の収率に対して
及ぼす影響を排除することができる。本発明による方法
はまた、使用可能な量に関して有利であることが証明さ
れている。すなわち、単位容積あたりで実質的に多量
（２〜４倍）のケトグロン酸を用いて操作することがで
き、しかも理論量の９０％以上の収率を実現することが
できる（実施例２参照）。溶媒混合物は、不活性溶剤お
よび脂肪族ケトン化合物からなり、このケトン化合物／
不活性溶剤比は、広い範囲内で変えることができる。例
えば、ケトン化合物は不活性溶剤と等量添加することが
できる。不活性溶剤１容量％に対してケトン化合物を、
好ましくは０．０２〜０．３容量％、特に０．０３〜
０．１容量％の量を添加する。
の反応系内の水の一部分を除去することができ、従って
この水含有量において、アスコルビン酸の収率に対して
及ぼす影響を排除することができる。本発明による方法
はまた、使用可能な量に関して有利であることが証明さ
れている。すなわち、単位容積あたりで実質的に多量
（２〜４倍）のケトグロン酸を用いて操作することがで
き、しかも理論量の９０％以上の収率を実現することが
できる（実施例２参照）。溶媒混合物は、不活性溶剤お
よび脂肪族ケトン化合物からなり、このケトン化合物／
不活性溶剤比は、広い範囲内で変えることができる。例
えば、ケトン化合物は不活性溶剤と等量添加することが
できる。不活性溶剤１容量％に対してケトン化合物を、
好ましくは０．０２〜０．３容量％、特に０．０３〜
０．１容量％の量を添加する。
【０００６】適当な不活性溶剤の例には、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン
またはキシレンなどの炭化水素類；クロロベンゼン、ト
リクロロエチレン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの塩素化炭
化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはイソ
プロピルエーテルなどのエーテル類があり、所望により
またこれらの溶剤の相互混合物を使用することもでき
る。脂肪族ケトン化合物は好ましくは、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトンおよびまたシクロヘキシルケトンを意味する。本
発明はまた、不活性溶媒１部あたり０．０１〜１部の酸
クロライドを使用することを特徴とする方法に関する。
特に好適な比は、不活性溶媒１部あたり酸クロライド
０．１〜０．４部である。
プタン、オクタン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン
またはキシレンなどの炭化水素類；クロロベンゼン、ト
リクロロエチレン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの塩素化炭
化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはイソ
プロピルエーテルなどのエーテル類があり、所望により
またこれらの溶剤の相互混合物を使用することもでき
る。脂肪族ケトン化合物は好ましくは、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトンおよびまたシクロヘキシルケトンを意味する。本
発明はまた、不活性溶媒１部あたり０．０１〜１部の酸
クロライドを使用することを特徴とする方法に関する。
特に好適な比は、不活性溶媒１部あたり酸クロライド
０．１〜０．４部である。
【０００７】２−ケト−Ｌ−グロン酸１部あたりの酸ク
ロライド比は好ましくは、０．０１〜０．２部である。
本発明はまた、上記したように、酸クロライドがＣ原子
１〜４個を有する脂肪族カルボン酸クロライド、特にア
セチルクロライド、プロピオニルクロライド、ホスゲ
ン、ジホスゲン、オキザリルクロライドおよびまたマロ
ン酸ジクロライド、コハク酸ジクロライドまたはブチリ
ルクロライドである方法に関する。この酸クロライドは
好ましくはまた、チオニルクロライドおよびまたオキシ
塩化リンであることができる。２−ケト−Ｌ−グロン酸
の反応は、前記の溶媒混合物中で行う。溶媒混合物中の
２−ケト−Ｌ−グロン酸の濃度に制限は無く、５〜４０
重量％の２−ケト−Ｌ−グロン酸が好適である。
ロライド比は好ましくは、０．０１〜０．２部である。
本発明はまた、上記したように、酸クロライドがＣ原子
１〜４個を有する脂肪族カルボン酸クロライド、特にア
セチルクロライド、プロピオニルクロライド、ホスゲ
ン、ジホスゲン、オキザリルクロライドおよびまたマロ
ン酸ジクロライド、コハク酸ジクロライドまたはブチリ
ルクロライドである方法に関する。この酸クロライドは
好ましくはまた、チオニルクロライドおよびまたオキシ
塩化リンであることができる。２−ケト−Ｌ−グロン酸
の反応は、前記の溶媒混合物中で行う。溶媒混合物中の
２−ケト−Ｌ−グロン酸の濃度に制限は無く、５〜４０
重量％の２−ケト−Ｌ−グロン酸が好適である。
【０００８】水性鉱酸は、例えば塩酸、リン酸または硫
酸である。好ましくは、２−ケト−Ｌ−グロン酸１モル
あたり鉱酸０．２〜２モルを使用する。本発明はまた、
上記したように、当該反応を４０〜１００℃の温度で行
うことを特徴とする方法に関する。好適温度範囲は５０
〜８０℃であり、５５〜７０℃の温度範囲は非常に特に
好適である。仕上げ処理は、それ自体公知の方法、例え
ば濾過、溶媒の分離、抽出および（または）結晶化によ
って行う。本発明による方法によれば、Ｌ−アスコルビ
ン酸の収率は一般に、９０％以上であり、従って包含さ
せる精製工程を省略することができる。本明細書の全体
をとおして、温度は全部が℃で示されている。含有量
（純度）の測定は、例えば、重量考慮で粗製生成物中の
アスコルビン酸のヨウドメトリー測定法により行った。
酸である。好ましくは、２−ケト−Ｌ−グロン酸１モル
あたり鉱酸０．２〜２モルを使用する。本発明はまた、
上記したように、当該反応を４０〜１００℃の温度で行
うことを特徴とする方法に関する。好適温度範囲は５０
〜８０℃であり、５５〜７０℃の温度範囲は非常に特に
好適である。仕上げ処理は、それ自体公知の方法、例え
ば濾過、溶媒の分離、抽出および（または）結晶化によ
って行う。本発明による方法によれば、Ｌ−アスコルビ
ン酸の収率は一般に、９０％以上であり、従って包含さ
せる精製工程を省略することができる。本明細書の全体
をとおして、温度は全部が℃で示されている。含有量
（純度）の測定は、例えば、重量考慮で粗製生成物中の
アスコルビン酸のヨウドメトリー測定法により行った。
【０００９】
例１ トルエン５７５ｍｌ中の２−ケト−Ｌ−グロン酸（９
７．７％、水含有量２．３％）１００ｇの溶液に、アセ
トン３０ｍｌおよび３７％塩酸１８．３ｍｌを添加し、
この混合物を６０℃で１時間加熱する。次いでアセチル
クロライド９．４ｍｌおよびアセトン５０ｍｌからなる
混合物を添加し、この混合物を６０℃で７時間維持す
る。塩酸を蒸留により除去する。生成した固形物を濾過
し、この濾過ケーキをトルエン５０ｍｌですすぎ、次い
で乾燥させる。これによって、Ｌ−アスコルビン酸８
５．９ｇが得られる；純度：９４．６％；収率：理論量
の９１．７％。
７．７％、水含有量２．３％）１００ｇの溶液に、アセ
トン３０ｍｌおよび３７％塩酸１８．３ｍｌを添加し、
この混合物を６０℃で１時間加熱する。次いでアセチル
クロライド９．４ｍｌおよびアセトン５０ｍｌからなる
混合物を添加し、この混合物を６０℃で７時間維持す
る。塩酸を蒸留により除去する。生成した固形物を濾過
し、この濾過ケーキをトルエン５０ｍｌですすぎ、次い
で乾燥させる。これによって、Ｌ−アスコルビン酸８
５．９ｇが得られる；純度：９４．６％；収率：理論量
の９１．７％。
【００１０】例２ トルエン１７０ｍｌ中の２−ケト−Ｌ−グロン酸（９
７．７％、水含有量２．３％）２００ｇ、アセトン８０
ｍｌおよび３７％ＨＣｌ ２０ｍｌの溶液を、６０℃で
２時間加熱する。次いでアセトン４０ｍｌ中のアセチル
クロライド１８．８ｇおよびアセトン４０ｍｌ中の３７
％ＨＣｌ １６．６ｍｌからなる混合物を添加し、この
混合物を６０℃で７時間維持する。例１と同様に仕上げ
処理を行う。これによって、アスコルビン酸１７０．４
ｇが得られる；純度：９４．４％；収率：理論量の９
１．４％。
７．７％、水含有量２．３％）２００ｇ、アセトン８０
ｍｌおよび３７％ＨＣｌ ２０ｍｌの溶液を、６０℃で
２時間加熱する。次いでアセトン４０ｍｌ中のアセチル
クロライド１８．８ｇおよびアセトン４０ｍｌ中の３７
％ＨＣｌ １６．６ｍｌからなる混合物を添加し、この
混合物を６０℃で７時間維持する。例１と同様に仕上げ
処理を行う。これによって、アスコルビン酸１７０．４
ｇが得られる；純度：９４．４％；収率：理論量の９
１．４％。
【００１１】例３ トルエン５７０ｍｌ中の２−ケト−Ｌ−グロン酸（９
７．７％、水含有量２．３％）１００ｇ、アセトン３０
ｍｌおよび３７％ＨＣｌ １０ｍｌの溶液を、６０℃で
１時間加熱する。次いでアセトン５０ｍｌ中のチオニル
クロライド８．８ｇおよび３７％ＨＣｌ ６．７ｍｌか
らなる混合物を添加し、この混合物を６０℃で４時間維
持する。例１と同様に仕上げ処理を行う。これによっ
て、アスコルビン酸８６．３ｇが得られる；純度：９
４．４％；収率：理論量の９１．９％。
７．７％、水含有量２．３％）１００ｇ、アセトン３０
ｍｌおよび３７％ＨＣｌ １０ｍｌの溶液を、６０℃で
１時間加熱する。次いでアセトン５０ｍｌ中のチオニル
クロライド８．８ｇおよび３７％ＨＣｌ ６．７ｍｌか
らなる混合物を添加し、この混合物を６０℃で４時間維
持する。例１と同様に仕上げ処理を行う。これによっ
て、アスコルビン酸８６．３ｇが得られる；純度：９
４．４％；収率：理論量の９１．９％。
【００１２】例４ トルエン５７５ｍｌ中の２−ケト−Ｌ−グロン酸（９
７．７％、水含有量２．３％）１００ｇ、アセトン３０
ｍｌおよび３７％ＨＣｌ １０ｍｌの溶液を、６０℃で
３時間加熱する。次いでアセトン５０ｍｌ中のジホスゲ
ン７．３ｇおよび３７％ＨＣｌ ７．０ｍｌからなる混
合物を添加し、この混合物を６０℃で８時間維持する。
例１と同様に仕上げ処理を行う。これによって、アスコ
ルビン酸８５．０ｇが得られる；純度：９５．４％；収
率：理論量の９１．５％。
７．７％、水含有量２．３％）１００ｇ、アセトン３０
ｍｌおよび３７％ＨＣｌ １０ｍｌの溶液を、６０℃で
３時間加熱する。次いでアセトン５０ｍｌ中のジホスゲ
ン７．３ｇおよび３７％ＨＣｌ ７．０ｍｌからなる混
合物を添加し、この混合物を６０℃で８時間維持する。
例１と同様に仕上げ処理を行う。これによって、アスコ
ルビン酸８５．０ｇが得られる；純度：９５．４％；収
率：理論量の９１．５％。
【００１３】比較実験 トルエン５７５ｍｌ中の２−ケト−Ｌ−グロン酸１００
ｇ、アセトン３０ｍｌおよび３７％ＨＣｌ １０ｍｌの
溶液を、６０℃で３時間加熱する。蒸留水５．４ｇ、３
７％塩酸１０ｍｌ、Ｎ−セチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ルアンモニウムブロマイド０．１１７ｇおよびＨＣｌ／
アセトン（２２．２％）５２．２ｇからなる混合物を添
加し、この混合物を６０℃で８時間維持する。例１と同
様に仕上げ処理を行う。これによって、アスコルビン酸
８５．４ｇが得られる；純度：９３．５％；収率：理論
量の９０．１％。
ｇ、アセトン３０ｍｌおよび３７％ＨＣｌ １０ｍｌの
溶液を、６０℃で３時間加熱する。蒸留水５．４ｇ、３
７％塩酸１０ｍｌ、Ｎ−セチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ルアンモニウムブロマイド０．１１７ｇおよびＨＣｌ／
アセトン（２２．２％）５２．２ｇからなる混合物を添
加し、この混合物を６０℃で８時間維持する。例１と同
様に仕上げ処理を行う。これによって、アスコルビン酸
８５．４ｇが得られる；純度：９３．５％；収率：理論
量の９０．１％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ウルリッヒ・フェヒテル ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 カールハインツ・ヴェンバッヒャー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (7)
- 【請求項１】不活性有機溶剤および脂肪族ケトン化合物
を含有する溶媒混合物中で２−ケト−Ｌ−グロン酸と水
性鉱酸とを反応させることによってＬ−アスコルビン酸
を製造する方法であって、酸クロライドを添加すること
を特徴とする製造方法。 - 【請求項２】不活性溶剤１部に対して０．０１〜１部の
酸クロライドを使用することを特徴とする請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】反応を４０〜１００℃の温度で行うことを
特徴とする請求項１または２のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項４】２−ケト−Ｌ−グロン酸、不活性溶剤、ケ
トン化合物および水性鉱酸からなる混合物を加熱し、引
き続いて酸クロライドを添加することを特徴とする請求
項１〜３のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】酸クロライドがＣ原子１〜４個を有する脂
肪族カルボン酸クロライドであることを特徴とする請求
項１〜４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】酸クロライドがチオニルクロライドである
ことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の
方法。 - 【請求項７】酸クロライドがアセチルクロライド、オキ
ザリルクロライド、ホスゲンおよびジホスゲンからなる
群から選択される脂肪族カルボン酸クロライドであるこ
とを特徴とする請求項５に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19547073A DE19547073C1 (de) | 1995-12-16 | 1995-12-16 | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure |
| DE19547073.7 | 1995-12-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176145A true JPH09176145A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=7780344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8352578A Withdrawn JPH09176145A (ja) | 1995-12-16 | 1996-12-16 | アスコルビン酸の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744618A (ja) |
| EP (1) | EP0779285B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09176145A (ja) |
| KR (1) | KR100483775B1 (ja) |
| AT (1) | ATE181325T1 (ja) |
| DE (2) | DE19547073C1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19547073C1 (de) * | 1995-12-16 | 1996-11-14 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure |
| US5998634A (en) * | 1999-03-15 | 1999-12-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Interior | One-step synthesis of vitamin-C (L-ascorbic acid) |
| DE19919203A1 (de) | 1999-04-28 | 2000-11-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von L-Ascorbinsäure |
| DE19938980A1 (de) * | 1999-08-19 | 2001-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-L-gulonsäureestern |
| DE19954511A1 (de) | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der L-Ascorbinsäure |
| DE10022518A1 (de) | 2000-05-10 | 2001-11-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von L-Ascorbinsäure durch Lactonisierung von 2-Keto-L-gulonsäure oder 2-Keto-L-gulonsäureestern |
| US6864376B2 (en) | 2000-12-22 | 2005-03-08 | Eastman Chemical Company | Process for producing ascorbic acid |
| JP2004516318A (ja) | 2000-12-22 | 2004-06-03 | イーストマン ケミカル カンパニー | Ｌ−アスコルビン酸の連続製造方法 |
| US6740762B2 (en) | 2001-08-24 | 2004-05-25 | Eastman Chemical Company | Process for ascorbic acids using alkaline earth silicate catalysts |
| US6716997B1 (en) | 2001-10-09 | 2004-04-06 | Eastman Chemical Company | Systems and methods for generation of ascorbic acid with reduced color |
| US6476239B1 (en) | 2002-02-12 | 2002-11-05 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of ascorbic acid |
| US6872314B2 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-29 | Eastman Chemical Company | Dewatering process |
| CN102424695A (zh) * | 2011-10-28 | 2012-04-25 | 安徽泰格生物技术股份有限公司 | 一种古龙酸甲酯钠及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2185383A (en) | 1937-04-28 | 1940-01-02 | Charles Pflzer & Company | Preparation of levo-ascorbic acid |
| US2205567A (en) * | 1938-07-15 | 1940-06-25 | Warren Buckley | Nonrefillable bottle closure |
| JPS4815931B1 (ja) | 1970-10-05 | 1973-05-18 | ||
| JPS58177986A (ja) | 1982-04-09 | 1983-10-18 | Shionogi & Co Ltd | Ｌ−アスコルビン酸の製造方法 |
| CN86105960A (zh) | 1985-08-09 | 1987-05-13 | 鲁布里佐尔公司 | 在基本无水条件下从2-酮-l-古洛糖酸制备l-抗坏血酸 |
| DE3819045C2 (de) * | 1987-06-08 | 1997-06-19 | Takeda Chemical Industries Ltd | Herstellung von L-Ascorbinsäure |
| EP0324261A1 (en) | 1988-01-06 | 1989-07-19 | Pfizer Inc. | Production of L-ascorbic acid from 2-keto-L-gulonic acid with an acid catalyst and a lipophilic surfactant having a low hydrophilic: lipophilic balance under substantially anhydrous conditions |
| FR2648136B1 (fr) * | 1989-06-12 | 1994-06-17 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de l'acide ascorbique |
| JPH08188578A (ja) * | 1994-11-11 | 1996-07-23 | Takeda Chem Ind Ltd | Ｌ−アスコルビン酸の製造方法 |
| DE19547073C1 (de) * | 1995-12-16 | 1996-11-14 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure |
-
1995
- 1995-12-16 DE DE19547073A patent/DE19547073C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-12-04 AT AT96119399T patent/ATE181325T1/de active
- 1996-12-04 DE DE59602236T patent/DE59602236D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-04 EP EP96119399A patent/EP0779285B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-11 KR KR1019960064372A patent/KR100483775B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-13 US US08/766,276 patent/US5744618A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-16 JP JP8352578A patent/JPH09176145A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100483775B1 (ko) | 2005-11-25 |
| EP0779285B1 (de) | 1999-06-16 |
| US5744618A (en) | 1998-04-28 |
| KR970042536A (ko) | 1997-07-24 |
| DE59602236D1 (de) | 1999-07-22 |
| ATE181325T1 (de) | 1999-07-15 |
| DE19547073C1 (de) | 1996-11-14 |
| EP0779285A1 (de) | 1997-06-18 |
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