JPH09176181A - 新規グリコシド化合物及び非イオン性界面活性剤 - Google Patents
新規グリコシド化合物及び非イオン性界面活性剤Info
- Publication number
- JPH09176181A JPH09176181A JP7350976A JP35097695A JPH09176181A JP H09176181 A JPH09176181 A JP H09176181A JP 7350976 A JP7350976 A JP 7350976A JP 35097695 A JP35097695 A JP 35097695A JP H09176181 A JPH09176181 A JP H09176181A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- glycoside compound
- glycerin
- general formula
- glycoside
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 人体に対する安全性が高く、かつ界面活性作
用にすぐれたグリコシド化合物及び起泡性にすぐれ、か
つ油性液体を水中へ乳化させる乳化作用及び液中への微
細固体粒子の分散作用にすぐれた界面活性剤を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式(1)で表わされるグリコシ
ド化合物。 〔Z(OH)q-1〕−O〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 (1) (前記式中、〔Z(OH)q-1〕は式〔Z(OH)q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−O〔C3H5(OH)O〕x−はグリセリン又はポ
リグリセリンH−O〔C3H5(OH)O〕x−Hから2
個の水素原子を除いたグリセリン残基を示し、R1は炭
素数1〜30の脂肪族基を示し、R2は炭素数2〜4の
低級アルキレン基を示し、tは1〜20の数を示し、x
は1〜10の数を示す) 前記グリコシド化合物からなる非イオン性界面活性剤。
用にすぐれたグリコシド化合物及び起泡性にすぐれ、か
つ油性液体を水中へ乳化させる乳化作用及び液中への微
細固体粒子の分散作用にすぐれた界面活性剤を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式(1)で表わされるグリコシ
ド化合物。 〔Z(OH)q-1〕−O〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 (1) (前記式中、〔Z(OH)q-1〕は式〔Z(OH)q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−O〔C3H5(OH)O〕x−はグリセリン又はポ
リグリセリンH−O〔C3H5(OH)O〕x−Hから2
個の水素原子を除いたグリセリン残基を示し、R1は炭
素数1〜30の脂肪族基を示し、R2は炭素数2〜4の
低級アルキレン基を示し、tは1〜20の数を示し、x
は1〜10の数を示す) 前記グリコシド化合物からなる非イオン性界面活性剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なグリコシド化
合物及び非イオン性界面活性剤に関するものである。
合物及び非イオン性界面活性剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】非イオン性界面活性剤は一般に肌マイル
ド性、安全性に優れていることが知られており、歯磨用
発泡剤、台所用洗剤、スキンケア、ヘアケア等の化粧料
に広く利用されている。非イオン性界面活性剤として
は、高級アルコールのエチレンオキサイド又はプロピレ
ンオキサイド付加物、グリセリン脂肪酸エステルやポリ
グリセリン脂肪酸エステル等のグリセリンエステル類、
ソルビタン脂肪酸エステル等の糖アルコールエステル
類、ショ糖脂肪酸エステルやマルトース脂肪酸エステル
等のオリゴ糖エステル類など、多くのものが知られてい
る。しかしながら、これらの非イオン界面活性剤は、高
級アルコールのエチレンオキサイド又はプロピレンオキ
サイド付加物の如く油の可溶化に優れるもの、ショ糖脂
肪酸エステルやグリセリンエステル類の如く乳化力に優
れるものなど、それぞれ種々の特長を有してはいるが、
一般に泡立ち性が悪く、歯磨用発泡剤、台所用洗剤、ス
キンケア化粧料、ヘアケア化粧料などの泡立ちを要求す
る製品への使用については、ラウリル硫酸ナトリウムな
どのアニオン性界面活性剤に比較して、泡立ちが大幅に
劣るため、単独では使用されず、各種添加剤或いは他の
界面活性剤と併用して泡立ちを改善しているのが現状で
ある。一方、人体に対する安全性の高い非イオン性界面
活性剤として、各種のグリコシドが知られている(特開
昭60−204794号、特開平4−244094号、
特開平6−145188号等)。しかしながら、これら
のグリコシドも、前記した非イオン性界面活性剤と同様
に、起泡性に劣るという欠点を有している他、泡安定性
の点でも劣ったものである。また、前記したグリコシド
は、油分の乳化性や、微細固体粒子の分散性の点でも未
だ満足し得るものではない。
ド性、安全性に優れていることが知られており、歯磨用
発泡剤、台所用洗剤、スキンケア、ヘアケア等の化粧料
に広く利用されている。非イオン性界面活性剤として
は、高級アルコールのエチレンオキサイド又はプロピレ
ンオキサイド付加物、グリセリン脂肪酸エステルやポリ
グリセリン脂肪酸エステル等のグリセリンエステル類、
ソルビタン脂肪酸エステル等の糖アルコールエステル
類、ショ糖脂肪酸エステルやマルトース脂肪酸エステル
等のオリゴ糖エステル類など、多くのものが知られてい
る。しかしながら、これらの非イオン界面活性剤は、高
級アルコールのエチレンオキサイド又はプロピレンオキ
サイド付加物の如く油の可溶化に優れるもの、ショ糖脂
肪酸エステルやグリセリンエステル類の如く乳化力に優
れるものなど、それぞれ種々の特長を有してはいるが、
一般に泡立ち性が悪く、歯磨用発泡剤、台所用洗剤、ス
キンケア化粧料、ヘアケア化粧料などの泡立ちを要求す
る製品への使用については、ラウリル硫酸ナトリウムな
どのアニオン性界面活性剤に比較して、泡立ちが大幅に
劣るため、単独では使用されず、各種添加剤或いは他の
界面活性剤と併用して泡立ちを改善しているのが現状で
ある。一方、人体に対する安全性の高い非イオン性界面
活性剤として、各種のグリコシドが知られている(特開
昭60−204794号、特開平4−244094号、
特開平6−145188号等)。しかしながら、これら
のグリコシドも、前記した非イオン性界面活性剤と同様
に、起泡性に劣るという欠点を有している他、泡安定性
の点でも劣ったものである。また、前記したグリコシド
は、油分の乳化性や、微細固体粒子の分散性の点でも未
だ満足し得るものではない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、人体に対す
る安全性が高く、かつ界面活性作用にすぐれたグリコシ
ド化合物及び起泡性にすぐれ、かつ油性液体を水中へ乳
化させる乳化作用及び液中への微細固体粒子の分散作用
にすぐれた界面活性剤を提供することをその課題とす
る。
る安全性が高く、かつ界面活性作用にすぐれたグリコシ
ド化合物及び起泡性にすぐれ、かつ油性液体を水中へ乳
化させる乳化作用及び液中への微細固体粒子の分散作用
にすぐれた界面活性剤を提供することをその課題とす
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記一般式(1)で
表わされるグリコシド化合物。 〔Z(OH)q-1〕−O〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 (1) (前記式中、〔Z(OH)q-1〕は式〔Z(OH)q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−O〔C3H5(OH)O〕x−はグリセリン又はポ
リグリセリンH−O〔C3H5(OH)O〕x−Hから2
個の水素原子を除いたグリセリン残基を示し、R1は炭
素数1〜30の脂肪族基を示し、R2は炭素数2〜4の
低級アルキレン基を示し、tは1〜20の数を示し、x
は1〜10の数を示す)が提供される。また、本発明に
よれば、前記グリコシド化合物からなる非イオン性界面
活性剤が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記一般式(1)で
表わされるグリコシド化合物。 〔Z(OH)q-1〕−O〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 (1) (前記式中、〔Z(OH)q-1〕は式〔Z(OH)q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−O〔C3H5(OH)O〕x−はグリセリン又はポ
リグリセリンH−O〔C3H5(OH)O〕x−Hから2
個の水素原子を除いたグリセリン残基を示し、R1は炭
素数1〜30の脂肪族基を示し、R2は炭素数2〜4の
低級アルキレン基を示し、tは1〜20の数を示し、x
は1〜10の数を示す)が提供される。また、本発明に
よれば、前記グリコシド化合物からなる非イオン性界面
活性剤が提供される。
【0005】
【発明の実施の形態】前記Z(OH)qで表わされる糖
には、単糖、オリゴ糖、糖重合物が包含される。以下、
これらの糖について詳述する。 (1)単糖 単糖としては、次の一般式(2)で表わされるものを挙
げることができる。 CnH2nOn (2) 前記式中、nは5又は6の数を示す。このような単糖の
具体例としては、アラビノース、リボース、キシロー
ス、キシルロース、リブロース、グルコース、ガラクト
ース、フルクトース、マンノース、ソルボース、タロー
ス、フコース、グルコヘプトース、セドヘプツロース、
マンノヘプツロース、グルコヘプツロース等を挙げるこ
とができる。 (2)オリゴ糖 オリゴ糖としては、次の式で表わされるものを挙げるこ
とができる。 P(CnH2nOn)−(P−1)H2O (3) 前記式中、nは5又は6の数を示す。Pは1〜10の数
を示す。このようなオリゴ糖としては、マルトース、ラ
クトース、セロビオース、イソマルトース、ゲンチオビ
オース、ラミナリビオース、キシロビオース、マンノビ
オース、マルトトリオース、セロトリオース、マンニノ
トリオース、マルトテトラオースの他、多糖(セルロー
ス、ヘミセルロース、デンプン、イヌリン、デキストリ
ン、デキストラン、キシラン等)を加水分解して低分子
化したもの等を挙げることができる。 (3)糖重合物 糖重合物としては、例えば、マンノース重合物やグルコ
ース重合物等を挙げることができる。
には、単糖、オリゴ糖、糖重合物が包含される。以下、
これらの糖について詳述する。 (1)単糖 単糖としては、次の一般式(2)で表わされるものを挙
げることができる。 CnH2nOn (2) 前記式中、nは5又は6の数を示す。このような単糖の
具体例としては、アラビノース、リボース、キシロー
ス、キシルロース、リブロース、グルコース、ガラクト
ース、フルクトース、マンノース、ソルボース、タロー
ス、フコース、グルコヘプトース、セドヘプツロース、
マンノヘプツロース、グルコヘプツロース等を挙げるこ
とができる。 (2)オリゴ糖 オリゴ糖としては、次の式で表わされるものを挙げるこ
とができる。 P(CnH2nOn)−(P−1)H2O (3) 前記式中、nは5又は6の数を示す。Pは1〜10の数
を示す。このようなオリゴ糖としては、マルトース、ラ
クトース、セロビオース、イソマルトース、ゲンチオビ
オース、ラミナリビオース、キシロビオース、マンノビ
オース、マルトトリオース、セロトリオース、マンニノ
トリオース、マルトテトラオースの他、多糖(セルロー
ス、ヘミセルロース、デンプン、イヌリン、デキストリ
ン、デキストラン、キシラン等)を加水分解して低分子
化したもの等を挙げることができる。 (3)糖重合物 糖重合物としては、例えば、マンノース重合物やグルコ
ース重合物等を挙げることができる。
【0006】本発明の前記一般式(1)で表わされるグ
リコシド化合物は、下記一般式(4) Z(OH)q (4) (式中、Zは糖化合物からそれに含まれる水酸基を除い
た糖骨格を示し、(OH)qはその糖骨格に結合するq個
の水酸基を示す)で表わされる糖化合物と、下記一般式
(5) HO〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 (5) (式中、R1は炭素数1〜30の脂肪族基を示し、R2は
炭素数2〜4の低級アルキレン基を示し、xは1〜10
の数を示す)で表わされるグリセリン誘導体とを反応さ
せることによって製造される。この場合の反応は次式で
表わすことができる。 Z(OH)q+HO〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)−R1〕 (6) → 〔Z(OH)q-1〕−O〔C3H5(OH)O〕−〔(R2O)−R1〕 前記一般式(1)で表わされるグリコシド化合物におい
て、そのグリセリン又はポリグリセリン残基は未重合又
は重合したグリセリンから誘導されたものである。また
脂肪族基R1の炭素数は、この未重合又は重合したグリ
セリン残基に対応して、1〜30、好ましくは8〜24
である。脂肪族基R1には、直鎖状又は分岐鎖状の飽和
又は不飽和アルキル基が包含される。このような脂肪族
基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル、オクチル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ペンタデセニル、ヘ
キサデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、
ヘンエイコシル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、ノ
ナデセニル等が挙げられる。グリセリンの重合数を示す
xは、1〜10の数であるが、好ましくは1〜8の数で
ある。低級アルキレンオキシ基(R2O)としては、エ
チレンオキシ基、(イソ)プロピレンオキシ基又はブチ
レンオキシ基が挙げられる。そのポリアルキレンオキシ
基(R2O)tは、単独のアルキレンオキシ基からなって
いてもよく、また、混合アルキレンオキシ基からなって
いてもよい。tは1〜20の数であるが、好ましくは1
〜10の数である。前記一般式(5)で表わされるグリ
セリン誘導体は、グリセリン又はポリグリセリンにアル
キル(ポリ)アルキレンオキシハライドやアルキル(ポ
リ)アルキレンオキシサルフェート金属塩等の(ポリ)
アルキレンオキシ基を含むアルキル化剤を反応させるこ
とによって得ることができる。前記一般式(1)で表わ
されるグリコシド化合物は、いずれも、グリセリン又は
ポリグリセリン残基及び(ポリ)アルキレンオキシ基に
よる親水性と、脂肪族基による疎水性とが適正にバラン
スされたもので、すぐれた界面活性作用を示す。
リコシド化合物は、下記一般式(4) Z(OH)q (4) (式中、Zは糖化合物からそれに含まれる水酸基を除い
た糖骨格を示し、(OH)qはその糖骨格に結合するq個
の水酸基を示す)で表わされる糖化合物と、下記一般式
(5) HO〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 (5) (式中、R1は炭素数1〜30の脂肪族基を示し、R2は
炭素数2〜4の低級アルキレン基を示し、xは1〜10
の数を示す)で表わされるグリセリン誘導体とを反応さ
せることによって製造される。この場合の反応は次式で
表わすことができる。 Z(OH)q+HO〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)−R1〕 (6) → 〔Z(OH)q-1〕−O〔C3H5(OH)O〕−〔(R2O)−R1〕 前記一般式(1)で表わされるグリコシド化合物におい
て、そのグリセリン又はポリグリセリン残基は未重合又
は重合したグリセリンから誘導されたものである。また
脂肪族基R1の炭素数は、この未重合又は重合したグリ
セリン残基に対応して、1〜30、好ましくは8〜24
である。脂肪族基R1には、直鎖状又は分岐鎖状の飽和
又は不飽和アルキル基が包含される。このような脂肪族
基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル、オクチル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ペンタデセニル、ヘ
キサデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、
ヘンエイコシル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、ノ
ナデセニル等が挙げられる。グリセリンの重合数を示す
xは、1〜10の数であるが、好ましくは1〜8の数で
ある。低級アルキレンオキシ基(R2O)としては、エ
チレンオキシ基、(イソ)プロピレンオキシ基又はブチ
レンオキシ基が挙げられる。そのポリアルキレンオキシ
基(R2O)tは、単独のアルキレンオキシ基からなって
いてもよく、また、混合アルキレンオキシ基からなって
いてもよい。tは1〜20の数であるが、好ましくは1
〜10の数である。前記一般式(5)で表わされるグリ
セリン誘導体は、グリセリン又はポリグリセリンにアル
キル(ポリ)アルキレンオキシハライドやアルキル(ポ
リ)アルキレンオキシサルフェート金属塩等の(ポリ)
アルキレンオキシ基を含むアルキル化剤を反応させるこ
とによって得ることができる。前記一般式(1)で表わ
されるグリコシド化合物は、いずれも、グリセリン又は
ポリグリセリン残基及び(ポリ)アルキレンオキシ基に
よる親水性と、脂肪族基による疎水性とが適正にバラン
スされたもので、すぐれた界面活性作用を示す。
【0007】前記一般式(1)で表わされるグリコシド
化合物は、アノメリック位に関する立体異性体混合物で
あることが好ましく、そのアノメリック位の立体異性体
であるα体とβ体の重量比は、80/20〜5/95、
好ましくは70/30〜10/90、より好ましくは6
0/40〜50/50である。α体とβ体との重量比α
/βが前記範囲を逸脱すると、界面活性剤の起泡性が悪
くなる、水溶性が低くなる、泡感触が悪くなる等の傾向
を示す。一般に、界面活性剤を用いて泡安定性にすぐれ
た泡を起泡性よく生じさせるには、油/水界面及び気/
液界面において界面活性剤を規則的に配合させることが
重要となり、この観点から見れば、一般式(1)で表わ
されるグリコシドは、そのα体とβ体との混合物より
も、α体又はβ体単独で用いる方が、起泡力及び泡安定
性にすぐれた界面活性作用を示すものと考えられたが、
意外にも、α体とβ体との混合物の形態で用いるときに
は、相乗効果が得られ、α体及びβ体を各単独で用いた
場合よりもすぐれた界面活性作用を示すことが見出され
た。
化合物は、アノメリック位に関する立体異性体混合物で
あることが好ましく、そのアノメリック位の立体異性体
であるα体とβ体の重量比は、80/20〜5/95、
好ましくは70/30〜10/90、より好ましくは6
0/40〜50/50である。α体とβ体との重量比α
/βが前記範囲を逸脱すると、界面活性剤の起泡性が悪
くなる、水溶性が低くなる、泡感触が悪くなる等の傾向
を示す。一般に、界面活性剤を用いて泡安定性にすぐれ
た泡を起泡性よく生じさせるには、油/水界面及び気/
液界面において界面活性剤を規則的に配合させることが
重要となり、この観点から見れば、一般式(1)で表わ
されるグリコシドは、そのα体とβ体との混合物より
も、α体又はβ体単独で用いる方が、起泡力及び泡安定
性にすぐれた界面活性作用を示すものと考えられたが、
意外にも、α体とβ体との混合物の形態で用いるときに
は、相乗効果が得られ、α体及びβ体を各単独で用いた
場合よりもすぐれた界面活性作用を示すことが見出され
た。
【0008】前記一般式(1)のグリコシド化合物は、
化学的方法や酵素的方法に従って合成することができ
る。化学的方法としては、Fischer法〔BIO
INDUSTRY,10,408(1993)〕が知ら
れている。
化学的方法や酵素的方法に従って合成することができ
る。化学的方法としては、Fischer法〔BIO
INDUSTRY,10,408(1993)〕が知ら
れている。
【0009】グリコシド化合物のα体とβ体との比率を
調節する方法としては、高純度のα体と高純度のβ体と
を所定比率で混合する方法、α体の含有割合の高いα体
とβ体の混合物に、β体を所定の割合で添加する方法、
α体の含有率の高いα体とβ体との混合物を、α体を選
択的に加水分解する酵素、例えば、α−アミラーゼ、α
−グルコシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ、α−マンノ
シダーゼ等のα−グリコシダーゼや、α−トランスグリ
コシダーゼ、α−ガラクトシルトランスフェラーゼ等の
α−トランスグリコシダーゼの存在下でα体の一定量を
加水分解させる方法等が挙げられる。
調節する方法としては、高純度のα体と高純度のβ体と
を所定比率で混合する方法、α体の含有割合の高いα体
とβ体の混合物に、β体を所定の割合で添加する方法、
α体の含有率の高いα体とβ体との混合物を、α体を選
択的に加水分解する酵素、例えば、α−アミラーゼ、α
−グルコシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ、α−マンノ
シダーゼ等のα−グリコシダーゼや、α−トランスグリ
コシダーゼ、α−ガラクトシルトランスフェラーゼ等の
α−トランスグリコシダーゼの存在下でα体の一定量を
加水分解させる方法等が挙げられる。
【0010】本発明による前記一般式(1)のグリコシ
ドからなる非イオン性界面活性剤は、すぐれた起泡性と
泡安定性を示すとともに、さっぱりとした良好な泡感触
を有する泡を生じさせるものである。本発明の非イオン
性活性剤は、従来より非イオン性活性剤が用いられてき
た各種の用途、例えば歯磨(特に酵素入)、その他の口
腔用組成物の発泡剤として、また台所用洗剤、野菜果物
用洗浄などの洗浄剤主剤として、更にシャンプー、ボデ
ィシャンプー、洗顔剤等のスキンケア、ヘアケア商品な
どに有効に使用することができる。また、マイルド性が
高く、蛋白変性を生じにくい為、液状洗剤用、特に酵素
配合液状洗浄剤や、羊毛用洗浄剤等の用途に好適に使用
可能である。
ドからなる非イオン性界面活性剤は、すぐれた起泡性と
泡安定性を示すとともに、さっぱりとした良好な泡感触
を有する泡を生じさせるものである。本発明の非イオン
性活性剤は、従来より非イオン性活性剤が用いられてき
た各種の用途、例えば歯磨(特に酵素入)、その他の口
腔用組成物の発泡剤として、また台所用洗剤、野菜果物
用洗浄などの洗浄剤主剤として、更にシャンプー、ボデ
ィシャンプー、洗顔剤等のスキンケア、ヘアケア商品な
どに有効に使用することができる。また、マイルド性が
高く、蛋白変性を生じにくい為、液状洗剤用、特に酵素
配合液状洗浄剤や、羊毛用洗浄剤等の用途に好適に使用
可能である。
【0011】本発明による前記一般式(1)で表わされ
るグリコシド化合物からなる界面活性剤を乳化剤として
用いることにより、乳化安定性のよい水中油型の乳化組
成物を得ることができる。この水中油型の乳化組成物に
おいて、水中に乳化させる油分としては、乳化組成物の
使用目的等に応じて選定され、例えば、オリーブ油、大
豆油、ナタネ油、落花生油、ツバキ油等の植物性油脂;
牛脂、魚油等の動物性油脂の他、流動パラフィン、ワッ
クス、ワセリン、高級脂肪酸又はそのエステル、高級ア
ルコール又はそのエステル等を挙げることができる。油
分を乳化させる水性液体としては、水、水溶液、水溶性
有機溶媒(例えば、エタノールやグリセリン等のアルコ
ール)と水との混合液等を挙げることができる。乳化組
成物中の油分の割合は、特に制約されないが、1〜90
重量%、好ましくは20〜60重量%である。また、乳
化組成物中の乳化剤の割合は、0.1〜20重量%、好
ましくは0.1〜10重量%である。前記乳化組成物
は、例えば、ドレッシング、ホイップクリーム、マヨネ
ーズ、アイスクリームなどの食品;クリーム、乳液など
の乳化化粧品等であることができる。乳化組成物の調製
方法としては公知の方法を採用できる。また、乳化組成
物を製造する場合、使用目的等に応じて適宜な油相成
分、水相成分を配合することができる。本発明のグリコ
シドを用いて得られる乳化組成物は、それに含まれる油
分の乳化性、乳化安定性にすぐれたものであり、また、
その乳化剤が非イオン性のグリコシド化合物からなるも
のであることから、人体に対して高い安全性を有する。
るグリコシド化合物からなる界面活性剤を乳化剤として
用いることにより、乳化安定性のよい水中油型の乳化組
成物を得ることができる。この水中油型の乳化組成物に
おいて、水中に乳化させる油分としては、乳化組成物の
使用目的等に応じて選定され、例えば、オリーブ油、大
豆油、ナタネ油、落花生油、ツバキ油等の植物性油脂;
牛脂、魚油等の動物性油脂の他、流動パラフィン、ワッ
クス、ワセリン、高級脂肪酸又はそのエステル、高級ア
ルコール又はそのエステル等を挙げることができる。油
分を乳化させる水性液体としては、水、水溶液、水溶性
有機溶媒(例えば、エタノールやグリセリン等のアルコ
ール)と水との混合液等を挙げることができる。乳化組
成物中の油分の割合は、特に制約されないが、1〜90
重量%、好ましくは20〜60重量%である。また、乳
化組成物中の乳化剤の割合は、0.1〜20重量%、好
ましくは0.1〜10重量%である。前記乳化組成物
は、例えば、ドレッシング、ホイップクリーム、マヨネ
ーズ、アイスクリームなどの食品;クリーム、乳液など
の乳化化粧品等であることができる。乳化組成物の調製
方法としては公知の方法を採用できる。また、乳化組成
物を製造する場合、使用目的等に応じて適宜な油相成
分、水相成分を配合することができる。本発明のグリコ
シドを用いて得られる乳化組成物は、それに含まれる油
分の乳化性、乳化安定性にすぐれたものであり、また、
その乳化剤が非イオン性のグリコシド化合物からなるも
のであることから、人体に対して高い安全性を有する。
【0012】本発明による前記一般式(1)で表わされ
るグリコシド化合物からなる界面活性剤を分散剤として
用いることにより、分散安定性のよい微細固体粒子の分
散液を得ることができる。この分散液において、分散媒
に分散される微細固体粒子としては、分散液の使用目的
等に応じて選定され、例えば、カーボンブラック、酸化
チタン、ニ酸化ケイ素、ケイ素、ゼオライト、ダイヤモ
ンド、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、酸化亜鉛等
の無機微細固体粒子、アゾ顔料、フタロシアニン顔料等
の有機微細固体粒子の1種又は2種以上を併用して用い
ることができる。なお、これら微細固体粒子の平均粒径
は、通常0.1〜10μmとすることができる。また、
分散媒も適宜選定され、例えば水、メタノール、エタノ
ール、ブタノール等の1価アルコール、プロピレングリ
コール、ヘキシレングリコール、グリセリン、ポリエチ
レングリコール等の多価アルコール、トリクロロエチレ
ン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、その他の
有機溶媒、水と有機溶媒との混合物などを使用すること
ができる。なお、上記微細固体の分散量は特に限定され
ず、通常分散液全体の0.1〜20重量%、好ましくは
0.5〜10重量%の範囲で用いられ、また、微細固体
粒子を分散媒に分散する場合に使用する分散剤の量は
0.01〜20重量%、特に0.1〜10重量%とする
ことができる。分散液の具体例としては、例えば、液体
洗剤、液体歯磨、研磨剤、コロイド状乳液、塗料、湿式
インキ、湿式顔料分散液等を示すことができるものであ
るが、分散液の調製方法としては公知の方法を採用でき
る。また、分散液を製造する場合、使用目的等に応じて
適宜な成分を配合することができる。この場合、分散剤
としては必要に応じて、従来一般に用いられている分散
剤、例えば他の非イオン性界面活性剤やアニオン界面活
性剤などを配合することは差支えない。なお、これらの
補助成分として用いられる分散剤は全分散剤量の90重
量%以下の使用量とすることが好ましい。本発明のグリ
コシド化合物を用いて得られる分散液は、それに含まれ
る微細固体粒子の分散性、分散安定性にすぐれたもので
あり、また、その分散剤が非イオン性のグリコシドから
なるものであることから、人体に対して高い安全性を有
する。
るグリコシド化合物からなる界面活性剤を分散剤として
用いることにより、分散安定性のよい微細固体粒子の分
散液を得ることができる。この分散液において、分散媒
に分散される微細固体粒子としては、分散液の使用目的
等に応じて選定され、例えば、カーボンブラック、酸化
チタン、ニ酸化ケイ素、ケイ素、ゼオライト、ダイヤモ
ンド、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、酸化亜鉛等
の無機微細固体粒子、アゾ顔料、フタロシアニン顔料等
の有機微細固体粒子の1種又は2種以上を併用して用い
ることができる。なお、これら微細固体粒子の平均粒径
は、通常0.1〜10μmとすることができる。また、
分散媒も適宜選定され、例えば水、メタノール、エタノ
ール、ブタノール等の1価アルコール、プロピレングリ
コール、ヘキシレングリコール、グリセリン、ポリエチ
レングリコール等の多価アルコール、トリクロロエチレ
ン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、その他の
有機溶媒、水と有機溶媒との混合物などを使用すること
ができる。なお、上記微細固体の分散量は特に限定され
ず、通常分散液全体の0.1〜20重量%、好ましくは
0.5〜10重量%の範囲で用いられ、また、微細固体
粒子を分散媒に分散する場合に使用する分散剤の量は
0.01〜20重量%、特に0.1〜10重量%とする
ことができる。分散液の具体例としては、例えば、液体
洗剤、液体歯磨、研磨剤、コロイド状乳液、塗料、湿式
インキ、湿式顔料分散液等を示すことができるものであ
るが、分散液の調製方法としては公知の方法を採用でき
る。また、分散液を製造する場合、使用目的等に応じて
適宜な成分を配合することができる。この場合、分散剤
としては必要に応じて、従来一般に用いられている分散
剤、例えば他の非イオン性界面活性剤やアニオン界面活
性剤などを配合することは差支えない。なお、これらの
補助成分として用いられる分散剤は全分散剤量の90重
量%以下の使用量とすることが好ましい。本発明のグリ
コシド化合物を用いて得られる分散液は、それに含まれ
る微細固体粒子の分散性、分散安定性にすぐれたもので
あり、また、その分散剤が非イオン性のグリコシドから
なるものであることから、人体に対して高い安全性を有
する。
【0013】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳述する。
【0014】実施例1 糖化合物とグリセリン誘導体を反応原料として用いFi
scher法により表1に示す構造のグルコシド化合物
を合成した。表1においては、グルコシド化合物は、次
の構造式に対応して示されている。 〔mA−(OH)q-1〕−O〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 (A) この式において、〔mA−(OH)q-1〕は、式〔mA
−(OH)q〕で表わされる糖化合物(平均重合度がm
のグルコース(A)重合物)に結合する水酸基のうちの
アノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を
示す。また、式 −O〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 は、式 HO〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 で表わされるグリセリン誘導体から水素原子を除いたグ
リセリン誘導体残基を示す。また、表1にはグルコシド
化合物のα体とβ体との重量比α/βも示されている。
scher法により表1に示す構造のグルコシド化合物
を合成した。表1においては、グルコシド化合物は、次
の構造式に対応して示されている。 〔mA−(OH)q-1〕−O〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 (A) この式において、〔mA−(OH)q-1〕は、式〔mA
−(OH)q〕で表わされる糖化合物(平均重合度がm
のグルコース(A)重合物)に結合する水酸基のうちの
アノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を
示す。また、式 −O〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 は、式 HO〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 で表わされるグリセリン誘導体から水素原子を除いたグ
リセリン誘導体残基を示す。また、表1にはグルコシド
化合物のα体とβ体との重量比α/βも示されている。
【0015】
【表1】
【0016】実施例2 グルコース(C6H12O6)とジエチレンオキシドデシル
グリセリン[C12H25O(CH2CH2O)2CH(CH2
OH)CH2OH]を原料として用い、フィッシャー法
により前記一般式(A)で表わされるジエチレンオキシ
ドデシルグリセリルグルコシド(一般式(A)におい
て、R=ドデシル基、m=1.5、x=1、t=2)1
50重量部を、溶剤としてのメタノールに濃度80重量
%で溶解し、この溶液を陰イオン交換樹脂(商品名:D
owex 1,OH型、粒度200〜400メッシュ、
ダウケミカル社製)を充填したカラムに吸着させた後、
メタノールを溶離液として吸着カラムに通し、α体とβ
体を吸着分離した。この吸着分離により、α体85重量
部と、β体43重量部がそれぞれ純度100%で得られ
た。
グリセリン[C12H25O(CH2CH2O)2CH(CH2
OH)CH2OH]を原料として用い、フィッシャー法
により前記一般式(A)で表わされるジエチレンオキシ
ドデシルグリセリルグルコシド(一般式(A)におい
て、R=ドデシル基、m=1.5、x=1、t=2)1
50重量部を、溶剤としてのメタノールに濃度80重量
%で溶解し、この溶液を陰イオン交換樹脂(商品名:D
owex 1,OH型、粒度200〜400メッシュ、
ダウケミカル社製)を充填したカラムに吸着させた後、
メタノールを溶離液として吸着カラムに通し、α体とβ
体を吸着分離した。この吸着分離により、α体85重量
部と、β体43重量部がそれぞれ純度100%で得られ
た。
【0017】実施例3 上記実施例2で単離したα体とβ体とを表2に示す割合
で混合し、製品No.E、Fを得た。また、別途合成し
たジエチレンオキシテトラデシルジグリセリルグルコシ
ドについても、参考例2と同様な操作で単離を行い、β
体を得、これを製品No.Gとした。
で混合し、製品No.E、Fを得た。また、別途合成し
たジエチレンオキシテトラデシルジグリセリルグルコシ
ドについても、参考例2と同様な操作で単離を行い、β
体を得、これを製品No.Gとした。
【0018】
【表2】
【0019】実施例4 実施例1〜3で得た製品No.A〜Gのグルコシド及び
市販の非イオン性界面活性剤H、I、Jについて、その
起泡性能、泡感触、乳化性能及び分散性能を以下のよう
にして測定し、その測定結果を表3に示す。なお、市販
の非イオン性界面活性剤H、I、Jの具体的内容は以下
の通りである。 H:ショ糖エステル(リョートーシュガーエステル、P
−1670、三菱化学フーズ社製) I:炭素数12〜13のアルコールのエチレンオキシド
9モル付加物 J:アルキルポリグルコシド(グルコポン600csu
p、ヘンケル社製)
市販の非イオン性界面活性剤H、I、Jについて、その
起泡性能、泡感触、乳化性能及び分散性能を以下のよう
にして測定し、その測定結果を表3に示す。なお、市販
の非イオン性界面活性剤H、I、Jの具体的内容は以下
の通りである。 H:ショ糖エステル(リョートーシュガーエステル、P
−1670、三菱化学フーズ社製) I:炭素数12〜13のアルコールのエチレンオキシド
9モル付加物 J:アルキルポリグルコシド(グルコポン600csu
p、ヘンケル社製)
【0020】(起泡性能の測定)試料の0.5重量%水
溶液10mlをエプトン管(100ml)に入れ、25
℃の水浴にて恒温に保った後、10秒間に20回振盪し
た後、その振盪終了30秒後の泡容積V(1)、5分後
の泡容積V(2)を測定した。 (泡感触の評価)試料を濃度0.5重量%で水に溶か
し、この水溶液50mlを100mlのフタ付サンプル
ビンに入れ、これを40℃で10回振とうした後、この
泡立った試料液で顔を洗い、評価した。 ○:さっぱり感がある △:さっぱり感がややある ×:さっぱり感が弱い (乳化性能の測定)試料の0.5重量%水溶液10ml
を30mlの栓付試験管に入れ、更に、サラダ油10m
lを加え、30℃で30回激しく振盪した後、そのまま
30℃で30分間静置し、試験管の下部に分離してきた
水相(分離水)の容積(ml)を測定した。 (分散性能の測定)試料の0.5重量%水溶液30ml
を50mlの栓付試験管に入れ、更に、カーボンブラッ
ク0.3gを加え、30℃で30回激しく振盪した後、
そのまま30℃で30分間静置分離した。次にこの試験
管の中に1mlピペットをその先端が試験管の底から
1.5mlに相当する位置になるように入れ、試験液1
mlをサンプリングした。この試験液1mlを蒸留水で
50倍に希釈し、超音波発振器を用いて10分間カーボ
ンブラックを分散させた。分散後、分散液の濁度を日立
製作所(株)製の吸光光度計(スリット幅0.05m
m、波長480nm)で測定し、予め作成した検量線か
らカーボンブラックの分散量を求めた。
溶液10mlをエプトン管(100ml)に入れ、25
℃の水浴にて恒温に保った後、10秒間に20回振盪し
た後、その振盪終了30秒後の泡容積V(1)、5分後
の泡容積V(2)を測定した。 (泡感触の評価)試料を濃度0.5重量%で水に溶か
し、この水溶液50mlを100mlのフタ付サンプル
ビンに入れ、これを40℃で10回振とうした後、この
泡立った試料液で顔を洗い、評価した。 ○:さっぱり感がある △:さっぱり感がややある ×:さっぱり感が弱い (乳化性能の測定)試料の0.5重量%水溶液10ml
を30mlの栓付試験管に入れ、更に、サラダ油10m
lを加え、30℃で30回激しく振盪した後、そのまま
30℃で30分間静置し、試験管の下部に分離してきた
水相(分離水)の容積(ml)を測定した。 (分散性能の測定)試料の0.5重量%水溶液30ml
を50mlの栓付試験管に入れ、更に、カーボンブラッ
ク0.3gを加え、30℃で30回激しく振盪した後、
そのまま30℃で30分間静置分離した。次にこの試験
管の中に1mlピペットをその先端が試験管の底から
1.5mlに相当する位置になるように入れ、試験液1
mlをサンプリングした。この試験液1mlを蒸留水で
50倍に希釈し、超音波発振器を用いて10分間カーボ
ンブラックを分散させた。分散後、分散液の濁度を日立
製作所(株)製の吸光光度計(スリット幅0.05m
m、波長480nm)で測定し、予め作成した検量線か
らカーボンブラックの分散量を求めた。
【0021】
【表3】 * 比較例を示す
【0022】次に本発明のグリコシド化合物を含む組成
物例を示す。 〔組成物No.1〕シャンプー グルコシド(製品No.A) 10.5(重量%) ラウリルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 3.5 ココイルジエタノールアミド 2.0 硫酸ナトリウム 1.5 香料・色素 適 量 水 残 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 合 計 100.0
物例を示す。 〔組成物No.1〕シャンプー グルコシド(製品No.A) 10.5(重量%) ラウリルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 3.5 ココイルジエタノールアミド 2.0 硫酸ナトリウム 1.5 香料・色素 適 量 水 残 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 合 計 100.0
【0023】 〔組成物No.2〕歯磨組成物 第2リン酸カルシウム・2水和物 45.5(重量%) グリセリン 5.0 ソルビトール 15.0 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0 グルコシド(製品No.B) 1.5 香料・甘味料 適 量 水 残 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 合 計 100.0
【0024】 〔組成物No.3〕液状石ケン グルコシド(製品No.C) 20.0(重量%) ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 10.0 香料・乳濁剤 適 量 水 残 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 合 計 100.0
【0025】 〔組成物No.4〕野菜食器洗浄剤 アルコールエトキシレート硫酸エステルナトリウム塩 20.0(重量%) グルコシド(製品No.D) 10.0 ラウリルアルカノールアミド 5.0 香料・乳濁剤 適 量 水 残 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 合 計 100.0
【0026】 〔組成物No.5〕コールドクリーム グルコシド(製品No.E) 10重量部 流動パラフィン 25重量部 ラノリン 10重量部 ミリスチン酸イソプロピル 12重量部 香料、色素 適量 水 残部 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計 100.0
【0027】 〔組成物No.6〕バニシングクリーム グルコシド(製品No.B) 5.5重量% ステアリン酸 13.2重量% プロピレングリコール 24.0重量% グリセリン 6.0重量% 水酸化ナトリウム 0.6重量% 香料 適量 精製水 残 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計 100.0重量%
【0028】 〔組成物No.7〕金属の延伸加工用乳化媒体 オレイン酸カリウム 20重量部 ヘキサデシルアルコール 25重量部 牛脂 25重量部 硼砂 50重量部 グルコシド(製品No.A) 25重量部 水 400重量部
【0029】 〔組成物No.8〕顔料分散液 酸化チタン(1μm径) 10重量% アルギン酸ソーダ 5重量% グルコシド(製品No.B) 2重量% 水 残 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計 100.0重量%
【0030】 〔組成物No.9〕液体洗剤 グルコシド(製品No.D) 13.0重量% メタケイ酸ナトリウム 6.0重量% 香料 0.5重量% 水 残 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計 100.0重量%
【0031】 〔組成例No.10〕研磨剤入り洗浄剤 グルコシド(製品No.A) 3.5重量% P.O.E.ノニルフェニルエーテル 3.0重量% 安息香酸ナトリウム 3.5重量% 尿素 5.0重量% 水酸化ナトリウム 1.0重量% シリカ粉末(100メッシュパス) 54.0重量% 香料、色素 適量 水 残 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 計 100.0重量%
【0032】
【発明の効果】本発明のグリコシド化合物からなる非イ
オン性界面活性剤は、すぐれた起泡性と泡安定性を示す
とともに、さっぱりとした良好な泡感触を有する泡を生
じさせるものである。本発明のグリコシド化合物からな
る非イオン性活性剤は、従来より非イオン性活性剤が用
いられてきた各種の用途、例えば歯磨(特に酵素入)、
その他の口腔用組成物の発泡剤として、また台所用洗剤
などの洗浄剤主剤として、更にシャンプー、ボディソー
プ、石ケン、洗顔剤等のスキンケア、ヘアケア商品など
に有効に使用することができる。また、マイルド性が高
く、蛋白変性を生じにくい為、液状洗剤用、特に酵素配
合液状洗浄剤や、羊毛用洗浄剤等の用途に好適に使用可
能である。本発明のグリコシド化合物を用いて形成され
た乳化組成物は、それに含まれる油分の乳化性、乳化安
定性にすぐれたものであり、また、その乳化剤が非イオ
ン性のグリコシドからなるものであることから、人体に
対して高い安定性を有する。本発明のグリコシド化合物
を用いて形成された分散液は、それに含まれる微細固体
粒子の分散性、分散安定性にすぐれたものであり、ま
た、その分散剤が非イオン性のグリコシドからなるもの
であることから、人体に対して高い安全性を有する。
オン性界面活性剤は、すぐれた起泡性と泡安定性を示す
とともに、さっぱりとした良好な泡感触を有する泡を生
じさせるものである。本発明のグリコシド化合物からな
る非イオン性活性剤は、従来より非イオン性活性剤が用
いられてきた各種の用途、例えば歯磨(特に酵素入)、
その他の口腔用組成物の発泡剤として、また台所用洗剤
などの洗浄剤主剤として、更にシャンプー、ボディソー
プ、石ケン、洗顔剤等のスキンケア、ヘアケア商品など
に有効に使用することができる。また、マイルド性が高
く、蛋白変性を生じにくい為、液状洗剤用、特に酵素配
合液状洗浄剤や、羊毛用洗浄剤等の用途に好適に使用可
能である。本発明のグリコシド化合物を用いて形成され
た乳化組成物は、それに含まれる油分の乳化性、乳化安
定性にすぐれたものであり、また、その乳化剤が非イオ
ン性のグリコシドからなるものであることから、人体に
対して高い安定性を有する。本発明のグリコシド化合物
を用いて形成された分散液は、それに含まれる微細固体
粒子の分散性、分散安定性にすぐれたものであり、ま
た、その分散剤が非イオン性のグリコシドからなるもの
であることから、人体に対して高い安全性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08G 65/28 NQP C08G 65/28 NQP 65/34 NQS 65/34 NQS C11D 1/68 C11D 1/68 (72)発明者 佐藤 昌裕 東京都墨田区本所一丁目3番7号 ライオ ン株式会社内
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表わされるグリコシ
ド化合物。 〔Z(OH)q-1〕−O〔C3H5(OH)O〕x−〔(R2O)t−R1〕 (1) (前記式中、〔Z(OH)q-1〕は式〔Z(OH)q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−O〔C3H5(OH)O〕x−はグリセリン又はポ
リグリセリンH−O〔C3H5(OH)O〕x−Hから2
個の水素原子を除いたグリセリン残基を示し、R1は炭
素数1〜30の脂肪族基を示し、R2は炭素数2〜4の
低級アルキレン基を示し、tは1〜20の数を示し、x
は1〜10の数を示す) - 【請求項2】 一般式(1)で表わされるグリコシド化
合物がα体とβ体のアノメリック位異性体混合物からな
り、α体とβ体との重量比が80/20〜5/95であ
る請求項1のグリコシド化合物。 - 【請求項3】 請求項1又は2のグリコシド化合物から
なる非イオン性界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7350976A JPH09176181A (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | 新規グリコシド化合物及び非イオン性界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7350976A JPH09176181A (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | 新規グリコシド化合物及び非イオン性界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176181A true JPH09176181A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=18414200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7350976A Pending JPH09176181A (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | 新規グリコシド化合物及び非イオン性界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09176181A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190065078A (ko) * | 2017-12-01 | 2019-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 에멀젼 점착제 조성물 |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP7350976A patent/JPH09176181A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190065078A (ko) * | 2017-12-01 | 2019-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 에멀젼 점착제 조성물 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5734029A (en) | Preparation of improved alkypolygloycoside surfactant mixtures | |
| US5449763A (en) | Preparation of alkylpolyglycosides | |
| US5370816A (en) | Detergent composition containing a mixture of alkyl polyglycosides | |
| Hill et al. | Sugar‐based surfactants for consumer products and technical applications | |
| US5863886A (en) | Nonionic gemini surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic sugar groups | |
| EP0647262A1 (en) | Viscosity-adjusted surfactant concentrate compositions | |
| US6087320A (en) | Viscosity-adjusted surfactant concentrate compositions | |
| JPH05505637A (ja) | 液状身体洗浄剤 | |
| JP4348319B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| Friedli | Detergency of specialty surfactants | |
| EP0734762B1 (en) | Nonionic surfactant, emulsion composition and dispersion | |
| JP4037908B2 (ja) | 水性真珠光沢濃縮物 | |
| JPS58104625A (ja) | 起泡性界面活性剤組成物 | |
| JP3453851B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH09176181A (ja) | 新規グリコシド化合物及び非イオン性界面活性剤 | |
| JPH0699709B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JPH08134494A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH03163198A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| EP0353735A2 (en) | Detergent composition | |
| JPH0311811B2 (ja) | ||
| JPH08252448A (ja) | 非イオン性界面活性剤 | |
| JPH08224458A (ja) | 水中油型の乳化組成物 | |
| JPH0311810B2 (ja) | ||
| JPH0617088A (ja) | 乳液状洗浄剤組成物 | |
| JP2725409B2 (ja) | 非イオン性界面活性剤 |