JPH09183915A - 繊維反応性アゾ染料、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents
繊維反応性アゾ染料、その製造方法及びその使用方法Info
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- JPH09183915A JPH09183915A JP8303108A JP30310896A JPH09183915A JP H09183915 A JPH09183915 A JP H09183915A JP 8303108 A JP8303108 A JP 8303108A JP 30310896 A JP30310896 A JP 30310896A JP H09183915 A JPH09183915 A JP H09183915A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 繊維反応性アゾ染料、その製造方法及びその
使用方法 【解決手段】一般式１、例えば式４０ 〔Ｄはベンゼン- 又はナフタレン系のジアゾ成分の残
基、Ｋは一般式２ のカップリング成分の残基、Ｒ1 及びＲ2 は水素又は置
換されてもよいＣ１〜６のアルキル、Ｙはアミノ残基 -
ＮＲ1-又は -ＮＲ2-に結合し一般式３ ｃは０又残基であり、Ｚは -ＮＲ1-又は -ＮＲ2-に結合
し、Ｙと異なるヘテロ環状繊維反応性残基である。〕の
アゾ染料。 【効果】この染料はヒドロキシ−及び（又は）カルボキ
シアミド含有材料、特に繊維材料、たとえば木綿、羊毛
及び合成ポリアミド繊維を高い着色力及び堅牢性を有す
る色合いに染色する。
使用方法 【解決手段】一般式１、例えば式４０ 〔Ｄはベンゼン- 又はナフタレン系のジアゾ成分の残
基、Ｋは一般式２ のカップリング成分の残基、Ｒ1 及びＲ2 は水素又は置
換されてもよいＣ１〜６のアルキル、Ｙはアミノ残基 -
ＮＲ1-又は -ＮＲ2-に結合し一般式３ ｃは０又残基であり、Ｚは -ＮＲ1-又は -ＮＲ2-に結合
し、Ｙと異なるヘテロ環状繊維反応性残基である。〕の
アゾ染料。 【効果】この染料はヒドロキシ−及び（又は）カルボキ
シアミド含有材料、特に繊維材料、たとえば木綿、羊毛
及び合成ポリアミド繊維を高い着色力及び堅牢性を有す
る色合いに染色する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維反応性染料の
技術分野に属する。
技術分野に属する。
【０００２】
【従来の技術】繊維反応性染料は、多数の文献、たとえ
ば米国特許第３，７１８，６４１号、第４，５１５，５
９８号、第４，６４９，１９３号、第４，７４６，７３
２号、第４，９３５，５０１号及び第４，９９６，３０
４号明細書、ヨーロッパ特許公開第０，０４０，８０６
号及び第０，１６７，４９０号公報、更にドイツ特許公
開第４，３１８，６２０号及び第４，３３３，７７７号
公報又はそのそれぞれの米国特許第５，５４１，３００
号及び第５，４５９，２４４号明細書中に開示されてい
る。
ば米国特許第３，７１８，６４１号、第４，５１５，５
９８号、第４，６４９，１９３号、第４，７４６，７３
２号、第４，９３５，５０１号及び第４，９９６，３０
４号明細書、ヨーロッパ特許公開第０，０４０，８０６
号及び第０，１６７，４９０号公報、更にドイツ特許公
開第４，３１８，６２０号及び第４，３３３，７７７号
公報又はそのそれぞれの米国特許第５，５４１，３００
号及び第５，４５９，２４４号明細書中に開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、改良
された繊維反応性染料を提供することである。
された繊維反応性染料を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は式（１）
【０００５】
【化１８】
【０００６】〔式中、Ｄはベンゼン- 又はナフタレン系
から成るジアゾ成分の残基であり、Ｋは式（２）
から成るジアゾ成分の残基であり、Ｋは式（２）
【０００７】
【化１９】
【０００８】（式中、Ｍは水素又はアルカリ金属であ
り、ａは０又は１であり（但し、ａが０の場合、この基
は水素である。）、ｂは０又は１であり、＊のついた結
合はアゾ基に結合する。）のカップリング成分の残基で
あり、Ｒ1 は水素又はＣ- 原子数１〜６、好ましくは１
〜４のアルキル、たとえばメチル又はエチル──これは
たとえばハロゲン、たとえば塩素又は臭素、ヒドロキ
シ、カルボキシ、スルホ又はスルフアト、好ましくは水
素によって置換されていてよい──であり、Ｒ2 は水素
又はＣ- 原子数１〜６、好ましくは１〜４のアルキル、
たとえばメチル又はエチル──これはたとえばハロゲ
ン、たとえば塩素又は臭素、ヒドロキシ、カルボキシ、
スルホ又はスルフアト、好ましくは水素によって置換さ
れていてよい──であり、Ｙはアミノ残基 -ＮＲ1-又は
-ＮＲ2-に結合し、式（３）
り、ａは０又は１であり（但し、ａが０の場合、この基
は水素である。）、ｂは０又は１であり、＊のついた結
合はアゾ基に結合する。）のカップリング成分の残基で
あり、Ｒ1 は水素又はＣ- 原子数１〜６、好ましくは１
〜４のアルキル、たとえばメチル又はエチル──これは
たとえばハロゲン、たとえば塩素又は臭素、ヒドロキ
シ、カルボキシ、スルホ又はスルフアト、好ましくは水
素によって置換されていてよい──であり、Ｒ2 は水素
又はＣ- 原子数１〜６、好ましくは１〜４のアルキル、
たとえばメチル又はエチル──これはたとえばハロゲ
ン、たとえば塩素又は臭素、ヒドロキシ、カルボキシ、
スルホ又はスルフアト、好ましくは水素によって置換さ
れていてよい──であり、Ｙはアミノ残基 -ＮＲ1-又は
-ＮＲ2-に結合し、式（３）
【０００９】
【化２０】
【００１０】（式中、Ｒは水素、置換されていてよいＣ
- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチル又はエチル
──これはＣ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチ
ル又はエチル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえ
ばメトキシ又はエトキシ、スルホ、カルボキシ、塩素及
び臭素より成る群から選ばれた置換基、好ましくは１又
は２個の置換基によって置換されていてもよい──、又
はフエニル──これはたとえばＣ- 原子数１〜４のアル
キル、たとえばメチル又はエチル、Ｃ- 原子数１〜４の
アルコキシ、たとえばメトキシ又はエトキシ、 -ＳＯ2-
Ｘ基（下記の意味を有する）、スルホ、カルボキシ、塩
素又は臭素、好ましくは水素、メチル、フエニル又はス
ルホ、カルボキシ、 -ＳＯ2 Ｘ、メチル及び（又は）メ
トキシによって置換されたフエニルより成る群から選ば
れた置換基、好ましくは１又は２個の置換基によって置
換されていてよい──であり、Ａはアミノ；シアノアミ
ノ；Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメトキシ
又はエトキシ；フエノキシ；Ｎ- 含有ヘテロ環状残基─
─これは更にヘテロ原子、たとえばＮ又はＯを含有して
いてよく、たとえばピリジニル又はカルボキシ又はアミ
セノカルボニルによって置換されたピリジニルである─
─、又はＮ- 含有飽和ヘテロ環状残基──これは更にヘ
テロ基又はヘテロ原子、たとえばＮ，Ｏ又はＮＨを含有
していてもよい──、たとえばモルホリノ、ピペリジ
ノ、ピロリジノ又はピペラジノ；又はＣ- 原子数１〜４
のアルキル基、たとえばメチル又はエチルを有するアル
キルアミノ又はジアルキルアミノ──これはスルホ、カ
ルボキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシより
成る群から選ばれた置換基によって置換されていてもよ
い──、たとえば（β- スルホエチル）アミノ又はＮ-
メチル -Ｎ-(β- スルホエチル）アミノ、又はフエニル
基が非置換の又は置換されたフエニルアミノ──この好
ましい置換基はスルホ、カルボキシ、メチル、エチル、
メトキシ及びエトキシ及び好ましくはアミノ、スルホフ
エニルアミノ、モルホリノ、Ｎ- メチル-(β- スルホエ
チル）アミノ、（β- スルホエチル）アミノ又はシアノ
アミノより成る群から選ばれた置換基１又は２個である
──であり、ｃは０又は１であり、Ｇは塩素、臭素、ス
ルホ、カルボキシ、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たと
えばエチル及びメチル、及びＣ- 原子数１〜４のアルコ
キシ、たとえばメトキシ及びエトキシより成る群から選
ばれた置換基、好ましくは１又は２個の置換基によって
置換されていてよいフエニレンであり、ＢはＣ- 原子数
１〜６、好ましくは１〜４のアルキレン又はエチレンオ
キシ- エチレンであり、Ｘはβ- ヒドロキシエチル、ビ
ニル又はアルカリによって離脱することができる置換基
によってβ- 位が置換されているエチルである。）の残
基であり、Ｚはアミノ残基 -ＮＲ1-又は -ＮＲ2-に結合
し、Ｙと異なるヘテロ環状繊維反応性残基である。〕の
新規繊維- 反応性染料を提供する。
- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチル又はエチル
──これはＣ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチ
ル又はエチル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえ
ばメトキシ又はエトキシ、スルホ、カルボキシ、塩素及
び臭素より成る群から選ばれた置換基、好ましくは１又
は２個の置換基によって置換されていてもよい──、又
はフエニル──これはたとえばＣ- 原子数１〜４のアル
キル、たとえばメチル又はエチル、Ｃ- 原子数１〜４の
アルコキシ、たとえばメトキシ又はエトキシ、 -ＳＯ2-
Ｘ基（下記の意味を有する）、スルホ、カルボキシ、塩
素又は臭素、好ましくは水素、メチル、フエニル又はス
ルホ、カルボキシ、 -ＳＯ2 Ｘ、メチル及び（又は）メ
トキシによって置換されたフエニルより成る群から選ば
れた置換基、好ましくは１又は２個の置換基によって置
換されていてよい──であり、Ａはアミノ；シアノアミ
ノ；Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメトキシ
又はエトキシ；フエノキシ；Ｎ- 含有ヘテロ環状残基─
─これは更にヘテロ原子、たとえばＮ又はＯを含有して
いてよく、たとえばピリジニル又はカルボキシ又はアミ
セノカルボニルによって置換されたピリジニルである─
─、又はＮ- 含有飽和ヘテロ環状残基──これは更にヘ
テロ基又はヘテロ原子、たとえばＮ，Ｏ又はＮＨを含有
していてもよい──、たとえばモルホリノ、ピペリジ
ノ、ピロリジノ又はピペラジノ；又はＣ- 原子数１〜４
のアルキル基、たとえばメチル又はエチルを有するアル
キルアミノ又はジアルキルアミノ──これはスルホ、カ
ルボキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシより
成る群から選ばれた置換基によって置換されていてもよ
い──、たとえば（β- スルホエチル）アミノ又はＮ-
メチル -Ｎ-(β- スルホエチル）アミノ、又はフエニル
基が非置換の又は置換されたフエニルアミノ──この好
ましい置換基はスルホ、カルボキシ、メチル、エチル、
メトキシ及びエトキシ及び好ましくはアミノ、スルホフ
エニルアミノ、モルホリノ、Ｎ- メチル-(β- スルホエ
チル）アミノ、（β- スルホエチル）アミノ又はシアノ
アミノより成る群から選ばれた置換基１又は２個である
──であり、ｃは０又は１であり、Ｇは塩素、臭素、ス
ルホ、カルボキシ、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たと
えばエチル及びメチル、及びＣ- 原子数１〜４のアルコ
キシ、たとえばメトキシ及びエトキシより成る群から選
ばれた置換基、好ましくは１又は２個の置換基によって
置換されていてよいフエニレンであり、ＢはＣ- 原子数
１〜６、好ましくは１〜４のアルキレン又はエチレンオ
キシ- エチレンであり、Ｘはβ- ヒドロキシエチル、ビ
ニル又はアルカリによって離脱することができる置換基
によってβ- 位が置換されているエチルである。）の残
基であり、Ｚはアミノ残基 -ＮＲ1-又は -ＮＲ2-に結合
し、Ｙと異なるヘテロ環状繊維反応性残基である。〕の
新規繊維- 反応性染料を提供する。
【００１１】上記式及び下記式に於て、個々の式構成
員、すなわち一般式中で異なる及び同一の表示を有する
ものはその意味の範囲内で同一又は異なる意味を有する
ことができる。式残基Ｘが意味するエチル基のβ- 位に
ある、アルカリによって離脱されうる置換基の例は、ス
ルホ、チオスルホ、Ｃ- 原子数２〜５のアルカノイルオ
キシ、たとえばプロピオニルオキシ及びアセチルオキ
シ、ホスフアト、メチルスルホニルオキシ、チオシアナ
ート、メチルスルホニルアミノ、塩素、臭素、フッ素、
ベンゾイルオキシ、フエニルスルホニルオキシ、トルエ
ンスルホニルオキシ、無色アニオン、たとえば塩化物ア
ニオン、硫酸水素塩アニオン又は炭酸水素塩アニオンを
有するトリメチルアンモニウム、又は非置換の又は置換
されたピリジニウム、たとえば置換された又は非置換の
Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、カルボキシ、スルホ、シ
アノ又はカルバモイルによって置換されたピリジニウム
である。
員、すなわち一般式中で異なる及び同一の表示を有する
ものはその意味の範囲内で同一又は異なる意味を有する
ことができる。式残基Ｘが意味するエチル基のβ- 位に
ある、アルカリによって離脱されうる置換基の例は、ス
ルホ、チオスルホ、Ｃ- 原子数２〜５のアルカノイルオ
キシ、たとえばプロピオニルオキシ及びアセチルオキ
シ、ホスフアト、メチルスルホニルオキシ、チオシアナ
ート、メチルスルホニルアミノ、塩素、臭素、フッ素、
ベンゾイルオキシ、フエニルスルホニルオキシ、トルエ
ンスルホニルオキシ、無色アニオン、たとえば塩化物ア
ニオン、硫酸水素塩アニオン又は炭酸水素塩アニオンを
有するトリメチルアンモニウム、又は非置換の又は置換
されたピリジニウム、たとえば置換された又は非置換の
Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、カルボキシ、スルホ、シ
アノ又はカルバモイルによって置換されたピリジニウム
である。
【００１２】基“スルホ”、“カルボキシ”、“ホスフ
アト”、“チオスルフアト”及び“スルフアト”はその
酸の形及びその塩の形を含む。したがってスルホ基は式
−ＳＯ3 Ｍの基であり、カルボキシ基は式−ＣＯＯＭの
基であり、ホスフアト基は式−ＯＰＯ3 Ｍ2 の基であ
り、チオスルフアト基は式−Ｓ−ＳＯ3 Ｍの基であり、
スルフアト基は式−ＯＳＯ3 Ｍである。式中Ｍは上述の
意味を有する。
アト”、“チオスルフアト”及び“スルフアト”はその
酸の形及びその塩の形を含む。したがってスルホ基は式
−ＳＯ3 Ｍの基であり、カルボキシ基は式−ＣＯＯＭの
基であり、ホスフアト基は式−ＯＰＯ3 Ｍ2 の基であ
り、チオスルフアト基は式−Ｓ−ＳＯ3 Ｍの基であり、
スルフアト基は式−ＯＳＯ3 Ｍである。式中Ｍは上述の
意味を有する。
【００１３】β- 位の好ましい置換基は、塩素、アセチ
ルオキシ及び特にチオスルフアト及び特に好ましくはス
ルフアトである。繊維反応性残基は、染色条件下で繊維
のヒドロキシ又はアミノ基と反応して共有結合を生じる
基である。繊維- 反応性残基Ｚの例は、５- 又は６- 員
成芳香ヘテロ環状環に、たとえばモノアジン- 、ジアジ
ン- 又はトリアジン環、特にピリジン、ピリミジン、ピ
リダジン、ピラジン、チアジン、オキサジン又は非対称
又は対称トリアジン環にあるいは１個又はそれ以上の融
合された芳香族- 炭素環状環を有する環系、たとえばキ
ノリン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、キノキ
サリン、アクリジン、フエナジン又はフエナントリジン
環系に結合する反応性置換基少なくとも１個を含有する
基であり、別の発色団が結合していない基である。
ルオキシ及び特にチオスルフアト及び特に好ましくはス
ルフアトである。繊維反応性残基は、染色条件下で繊維
のヒドロキシ又はアミノ基と反応して共有結合を生じる
基である。繊維- 反応性残基Ｚの例は、５- 又は６- 員
成芳香ヘテロ環状環に、たとえばモノアジン- 、ジアジ
ン- 又はトリアジン環、特にピリジン、ピリミジン、ピ
リダジン、ピラジン、チアジン、オキサジン又は非対称
又は対称トリアジン環にあるいは１個又はそれ以上の融
合された芳香族- 炭素環状環を有する環系、たとえばキ
ノリン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、キノキ
サリン、アクリジン、フエナジン又はフエナントリジン
環系に結合する反応性置換基少なくとも１個を含有する
基であり、別の発色団が結合していない基である。
【００１４】ヘテロ環上の反応性置換基の例は、ハロゲ
ン（Ｃｌ，Ｂｒ又はＦ）、アンモニウム；ヒドラジニウ
ム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボキシピリジニ
ウム、スルホニウム、スルホニル、アジド(-Ｎ3)、チオ
シアナート、チオエーテル、オキシエーテル、スルフイ
ン酸及びスルホン酸である。残基Ｚの個々の例は次の通
りである；２，４- ジフルオロトリアジン -６- イル、
２，４- ジクロロトリアジン -６- イル、モノハロ- Ｓ
- トリアジニル残基、特にモノクロロ又はモノフルオロ
トリアジニル残基──これはアルキル、アリール、アミ
ノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキ
ルアミノ，アリールアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、
ピロリジノ、ピペラジノ、アルコキシ、アリールオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオによって置換され、ア
ルキルは好ましくは置換された又は非置換のＣ 1-Ｃ4-ア
ルキル、アラルキルは好ましくは置換された又は非置換
のフエニル -Ｃ 1-Ｃ4-アルキル、アリールは好ましくは
置換された又は非置換のフエニル又はナフチルであり
（アルキルに関する好ましい置換基はハロゲン、ヒドロ
キシ、シアノ、ジアルキルアミノ、モルホリノ、Ｃ1-Ｃ
4-アルコキシ、カルボキシ、スルホ又はスルフアトであ
り、フエニル及びナフチルに関して好ましい置換基はス
ルホ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、カルボ
キシ、ハロゲン、アシルアミノ、ヒドロキシ及びアミノ
である）、更に２- アミノ -４- フルオロトリアジン-
６- イル、２- メチルアミノ -４- フルオロトリアジン
-６- イル、２- エチルアミノ -４- フルオロトリアジ
ン -６- イル、２- イソプロピルアミノ -４-フルオロ
トリアジン -６- イル、２- ジメチルアミノ -４- フル
オロトリアジン-６- イル、２- ジエチルアミノ -４-
フルオロトリアジン -６- イル、２- β- メトキシエチ
ルアミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２- β
- ヒドロキシエチルアミノ -４- フルオロトリアジン -
６- イル、２- ジ-(β- ヒドロキシエチルアミノ)-４-
フルオロ- トリアジン -６- イル、２- カルボキシメチ
ルアミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２- ジ
-(カルボキシメチルアミノ)-４- フルオロトリアジン -
６- イル、２- スルホメチルメチルアミノ -４- フルオ
ロトリアジン -６- イル、２- β- シアノエチルアミノ
-４- フルオロトリアジン -６- イル、２- ベンジルア
ミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２- β- フ
エニルエチルアミノ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２- ベンジル- メチルアミノ -４- フルオロトリア
ジン -６- イル、２-(４'-スルホベンジル) アミノ -４
- フルオロトリアジン -６- イル、２- シクロヘキシル
アミノ-４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(ｏ-,
ｍ- 及びｐ- メチルフエニル)-アミノ -４- フルオロト
リアジン -６- イル、２-(ｏ- ，ｍ- 及びｐ- スルホフ
エニル) アミノ -４- フルオロ- トリアジン -６- イ
ル、２-(２',５'-ジスルホフエニル）アミノ -４- フル
オロトリアジン -６- イル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ-クロ
ロフエニル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ- フルオロ- トリアジン -６-
イル、２-(２'-メチル -５'-スルホフエニル) アミノ -
４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(２'-クロロ -
４'-スルホフエニル) アミノ -４- フルオロトリアジン
-６- イル、２-(２'-クロロ -５'-スルホフエニル)-ア
ミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(２'-メ
トキシ-４'-スルホフエニル) アミノ -４- フルオロ-
トリアジン -６- イル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ- カルボキ
シフエニル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２-(２',４'-ジスルホフエニル) アミノ -４- フル
オロトリアジン -６- イル、２-(３7,５'-ジスルホフエ
ニル)-アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２
-(２'-カルボキシ -４- スルホフエニル) アミノ -４-
フルオロ- トリアジン -６- イル、２-(２'-カルボキシ
-５'-スルホフエニル) アミノ -４- フルオロトリアジ
ン -６- イル、２-(６'-スルホナフト -２'-イル) アミ
ノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(４',６'-
ジスルホンナフト -２'-イル)-アミノ -４- フルオロト
リアジン -６- イル、２-(６'-スルホナフト -２'-イ
ル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-
(Ｎ- メチル -Ｎ- フエニル) アミノ -４- フルオロト
リアジン -６- イル、２-(Ｎ- エチル -Ｎ- フエニル)
アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(Ｎ-
β- ヒドロキシエチル -Ｎ- フエニル) アミノ -４- フ
ルオロトリアジン -６- イル、２-(Ｎ- イソプロピル -
Ｎ- フエニル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６-
イル、２- モルホリノアミノ -４- フルオロトリアジン
-６- イル、２- ピペリジノ -４- フルオロトリアジン
-６- イル、２-(４',６',８'-トリスルホンナフト -
２'-イル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２-(３',６',８'-トリスルホンナフト-２'-イル)
アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(３',
６'-ジスルホナフト -１'-イル)-アミノ -４- フルオロ
トリアジン -６- イル、Ｎ- メチル-Ｎ-(２，４- ジク
ロロトリアジン -６- イル) カルバミル、Ｎ- メチル -
Ｎ-(２- ジメチルアミノ -４- クロロトリアジン -６-
イル) カルバミル、Ｎ- メチル- 及びＮ- エチル -Ｎ-
(２，４- ジクロロトリアジン -６- イル) アミノアセ
チル、２- メトキシ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル) 、２- エトキシ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２- フエノキシ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ- スルホフエノキシ)-４- フル
オロトリアジン -６- イル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ- メチ
ル- メトキシ- フエノキシ)-４- フルオロトリアジン -
６- イル、２- β- ヒドロキシエチルメルカプト -４-
フルオロトリアジン -６- イル、２- フエニルメルカプ
ト -４- フルオロトリアジン -６-イル、２-(４'-メチ
ルフエニル) メルカプト -４- フルオロトリアジン -６
- イル、２-(２',４'-ジニトロフエニル) メルカプト -
４- フルオロトリアジン -６- イル、２- メチル -４-
フルオロトリアジン -６- イル、２- フエニル -４-フ
ルオロトリアジン -６- イル及びその対応する４- クロ
ロ- 及び４- ブロモトリアジニル誘導体及び第三塩基、
たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ル -β- ヒドロキシエチル- アミン、トリエタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ-ジメチルヒドラジン、ピリジン、α-,
β- 又はＹ- ピコリン、ニコチン酸又はイソニコチン酸
と及びスルフイン酸塩、特にベンゼンスルフイン酸又は
亜硫酸水素とハロゲン交換して得られる対応する残基、
更にジ又はトリ−ハロピリミジニル残基、たとえば２，
４- ジクロロピリミジン -６- イル、２，４，５- トリ
クロロピリミジン -６- イル、４，５- ジクロロピリミ
ジン -６- イル、２，４-ジフルオロピリミジン -６-
イル、４，５- ジフルオロピリジン -６- イル、４- フ
ルオロ -５- クロロピリミジン -６- イル、２，４- ジ
フルオロ -５- クロロピリミジニル、更に２，３- ジク
ロロキノキサリン -５- カルボニル及び２，３- ジクロ
ロキノキサリン -６- カルボニル。
ン（Ｃｌ，Ｂｒ又はＦ）、アンモニウム；ヒドラジニウ
ム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボキシピリジニ
ウム、スルホニウム、スルホニル、アジド(-Ｎ3)、チオ
シアナート、チオエーテル、オキシエーテル、スルフイ
ン酸及びスルホン酸である。残基Ｚの個々の例は次の通
りである；２，４- ジフルオロトリアジン -６- イル、
２，４- ジクロロトリアジン -６- イル、モノハロ- Ｓ
- トリアジニル残基、特にモノクロロ又はモノフルオロ
トリアジニル残基──これはアルキル、アリール、アミ
ノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキ
ルアミノ，アリールアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、
ピロリジノ、ピペラジノ、アルコキシ、アリールオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオによって置換され、ア
ルキルは好ましくは置換された又は非置換のＣ 1-Ｃ4-ア
ルキル、アラルキルは好ましくは置換された又は非置換
のフエニル -Ｃ 1-Ｃ4-アルキル、アリールは好ましくは
置換された又は非置換のフエニル又はナフチルであり
（アルキルに関する好ましい置換基はハロゲン、ヒドロ
キシ、シアノ、ジアルキルアミノ、モルホリノ、Ｃ1-Ｃ
4-アルコキシ、カルボキシ、スルホ又はスルフアトであ
り、フエニル及びナフチルに関して好ましい置換基はス
ルホ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、カルボ
キシ、ハロゲン、アシルアミノ、ヒドロキシ及びアミノ
である）、更に２- アミノ -４- フルオロトリアジン-
６- イル、２- メチルアミノ -４- フルオロトリアジン
-６- イル、２- エチルアミノ -４- フルオロトリアジ
ン -６- イル、２- イソプロピルアミノ -４-フルオロ
トリアジン -６- イル、２- ジメチルアミノ -４- フル
オロトリアジン-６- イル、２- ジエチルアミノ -４-
フルオロトリアジン -６- イル、２- β- メトキシエチ
ルアミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２- β
- ヒドロキシエチルアミノ -４- フルオロトリアジン -
６- イル、２- ジ-(β- ヒドロキシエチルアミノ)-４-
フルオロ- トリアジン -６- イル、２- カルボキシメチ
ルアミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２- ジ
-(カルボキシメチルアミノ)-４- フルオロトリアジン -
６- イル、２- スルホメチルメチルアミノ -４- フルオ
ロトリアジン -６- イル、２- β- シアノエチルアミノ
-４- フルオロトリアジン -６- イル、２- ベンジルア
ミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２- β- フ
エニルエチルアミノ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２- ベンジル- メチルアミノ -４- フルオロトリア
ジン -６- イル、２-(４'-スルホベンジル) アミノ -４
- フルオロトリアジン -６- イル、２- シクロヘキシル
アミノ-４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(ｏ-,
ｍ- 及びｐ- メチルフエニル)-アミノ -４- フルオロト
リアジン -６- イル、２-(ｏ- ，ｍ- 及びｐ- スルホフ
エニル) アミノ -４- フルオロ- トリアジン -６- イ
ル、２-(２',５'-ジスルホフエニル）アミノ -４- フル
オロトリアジン -６- イル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ-クロ
ロフエニル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ- フルオロ- トリアジン -６-
イル、２-(２'-メチル -５'-スルホフエニル) アミノ -
４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(２'-クロロ -
４'-スルホフエニル) アミノ -４- フルオロトリアジン
-６- イル、２-(２'-クロロ -５'-スルホフエニル)-ア
ミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(２'-メ
トキシ-４'-スルホフエニル) アミノ -４- フルオロ-
トリアジン -６- イル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ- カルボキ
シフエニル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２-(２',４'-ジスルホフエニル) アミノ -４- フル
オロトリアジン -６- イル、２-(３7,５'-ジスルホフエ
ニル)-アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２
-(２'-カルボキシ -４- スルホフエニル) アミノ -４-
フルオロ- トリアジン -６- イル、２-(２'-カルボキシ
-５'-スルホフエニル) アミノ -４- フルオロトリアジ
ン -６- イル、２-(６'-スルホナフト -２'-イル) アミ
ノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(４',６'-
ジスルホンナフト -２'-イル)-アミノ -４- フルオロト
リアジン -６- イル、２-(６'-スルホナフト -２'-イ
ル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-
(Ｎ- メチル -Ｎ- フエニル) アミノ -４- フルオロト
リアジン -６- イル、２-(Ｎ- エチル -Ｎ- フエニル)
アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(Ｎ-
β- ヒドロキシエチル -Ｎ- フエニル) アミノ -４- フ
ルオロトリアジン -６- イル、２-(Ｎ- イソプロピル -
Ｎ- フエニル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６-
イル、２- モルホリノアミノ -４- フルオロトリアジン
-６- イル、２- ピペリジノ -４- フルオロトリアジン
-６- イル、２-(４',６',８'-トリスルホンナフト -
２'-イル) アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２-(３',６',８'-トリスルホンナフト-２'-イル)
アミノ -４- フルオロトリアジン -６- イル、２-(３',
６'-ジスルホナフト -１'-イル)-アミノ -４- フルオロ
トリアジン -６- イル、Ｎ- メチル-Ｎ-(２，４- ジク
ロロトリアジン -６- イル) カルバミル、Ｎ- メチル -
Ｎ-(２- ジメチルアミノ -４- クロロトリアジン -６-
イル) カルバミル、Ｎ- メチル- 及びＮ- エチル -Ｎ-
(２，４- ジクロロトリアジン -６- イル) アミノアセ
チル、２- メトキシ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル) 、２- エトキシ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２- フエノキシ -４- フルオロトリアジン -６- イ
ル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ- スルホフエノキシ)-４- フル
オロトリアジン -６- イル、２-(ｏ-,ｍ- 及びｐ- メチ
ル- メトキシ- フエノキシ)-４- フルオロトリアジン -
６- イル、２- β- ヒドロキシエチルメルカプト -４-
フルオロトリアジン -６- イル、２- フエニルメルカプ
ト -４- フルオロトリアジン -６-イル、２-(４'-メチ
ルフエニル) メルカプト -４- フルオロトリアジン -６
- イル、２-(２',４'-ジニトロフエニル) メルカプト -
４- フルオロトリアジン -６- イル、２- メチル -４-
フルオロトリアジン -６- イル、２- フエニル -４-フ
ルオロトリアジン -６- イル及びその対応する４- クロ
ロ- 及び４- ブロモトリアジニル誘導体及び第三塩基、
たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ル -β- ヒドロキシエチル- アミン、トリエタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ-ジメチルヒドラジン、ピリジン、α-,
β- 又はＹ- ピコリン、ニコチン酸又はイソニコチン酸
と及びスルフイン酸塩、特にベンゼンスルフイン酸又は
亜硫酸水素とハロゲン交換して得られる対応する残基、
更にジ又はトリ−ハロピリミジニル残基、たとえば２，
４- ジクロロピリミジン -６- イル、２，４，５- トリ
クロロピリミジン -６- イル、４，５- ジクロロピリミ
ジン -６- イル、２，４-ジフルオロピリミジン -６-
イル、４，５- ジフルオロピリジン -６- イル、４- フ
ルオロ -５- クロロピリミジン -６- イル、２，４- ジ
フルオロ -５- クロロピリミジニル、更に２，３- ジク
ロロキノキサリン -５- カルボニル及び２，３- ジクロ
ロキノキサリン -６- カルボニル。
【００１５】式（１）の繊維反応性残基のうち、式中、
Ｄは式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又は（４ｄ）
Ｄは式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又は（４ｄ）
【００１６】
【化２１】
【００１７】（式中、ｄは０又は１であり、Ｒ3 は水素
又はスルホであり、Ｒ4 は水素又はスルホであり、Ｒ5
は水素、メチル、エチル又はメトキシであり、ｎは０，
１，２又は３であり（但しｎが０である場合、この基は
水素である。
又はスルホであり、Ｒ4 は水素又はスルホであり、Ｒ5
は水素、メチル、エチル又はメトキシであり、ｎは０，
１，２又は３であり（但しｎが０である場合、この基は
水素である。
【００１８】）、Ｍは上述の意味を有し、Ｒ6 は水素、
Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチル又はエチ
ル、Ｃ-原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメトキシ
又はエトキシ、ヒドロキシ又はスルホであり、Ｒ7 は水
素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチル又は
エチル、Ｃ-原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメト
キシ又はエトキシ、アシルアミノ、特にＣ- 原子数２〜
５のアルカノイルアミノ、たとえばアセチルアミノ又は
プロピオニルアミノ、Ｃ- 原子数１〜４のアルキルスル
ホニルアミノ、たとえばメチルスルホニルアミノ又はエ
チルスルホニルアミノ又はウレイドであり、Ｒ8 は水
素、メチル、エチル又はメトキシである。）の残基であ
る；Ｙ，Ｚ，Ｒ1 及びＲ2 は上述の意味の１つを有す
る；Ｋは式（２ａ）又は（２ｂ）
Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチル又はエチ
ル、Ｃ-原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメトキシ
又はエトキシ、ヒドロキシ又はスルホであり、Ｒ7 は水
素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチル又は
エチル、Ｃ-原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメト
キシ又はエトキシ、アシルアミノ、特にＣ- 原子数２〜
５のアルカノイルアミノ、たとえばアセチルアミノ又は
プロピオニルアミノ、Ｃ- 原子数１〜４のアルキルスル
ホニルアミノ、たとえばメチルスルホニルアミノ又はエ
チルスルホニルアミノ又はウレイドであり、Ｒ8 は水
素、メチル、エチル又はメトキシである。）の残基であ
る；Ｙ，Ｚ，Ｒ1 及びＲ2 は上述の意味の１つを有す
る；Ｋは式（２ａ）又は（２ｂ）
【００１９】
【化２２】
【００２０】（式中、Ｍ，ａ及び＊は上述の意味を有
し、式（２ａ）中、基−ＳＯ3 Ｍは６位にあるのが好ま
しく、ａが１である場合遊離結合は８位にあるのが好ま
しく、ａが０である場合遊離結合１- ヒドロキシナフタ
レン残基の６又は７位にあるのが好ましく、式（２ｂ）
中、スルホ基１個は１- ヒドロキシナフタレン残基の６
位に、フエニレンカルボニルアミノ基は８位に結合する
のが好ましい。）の残基である、染料が好ましい。
し、式（２ａ）中、基−ＳＯ3 Ｍは６位にあるのが好ま
しく、ａが１である場合遊離結合は８位にあるのが好ま
しく、ａが０である場合遊離結合１- ヒドロキシナフタ
レン残基の６又は７位にあるのが好ましく、式（２ｂ）
中、スルホ基１個は１- ヒドロキシナフタレン残基の６
位に、フエニレンカルボニルアミノ基は８位に結合する
のが好ましい。）の残基である、染料が好ましい。
【００２１】式（１）の染料に於て、Ｙは式（３ａ）
【００２２】
【化２３】
【００２３】（式中、Ａはアミノ；シアノアミノ；フエ
ノキシ；メトキシ；エトキシ；モルホリノ；ピロリジ
ノ；ピペラジン；ピペリジノ；３- カルボキシピリジニ
ル；３- アミノカルボニルピリジニル；Ｃ- 原子数1 〜
4 のアルキルアミノ──これはスルホ、カルボキシ、メ
チル、エチル、メトキシ及びエトキシより成る群から選
ばれた置換基１又は２個によって置換されていてよい─
─、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル基を有するジアルキル
アミノ──このうちの１つはスルホ、カルボキシ、メチ
ル、エチル、メトキシ及びエトキシより成る群から選ば
れた置換基１又は２個によって置換されていてよい─
─、たとえば（β- スルホエチル）アミノ又はＮ- メチ
ル -Ｎ-(β- スルホエチル）アミノ；フエニルアミノ；
又はスルホ、カルボキシ、メチル、エチル、メトキシ及
びエトキシより成る群から選ばれた置換基１又は２個に
よって置換されているフエニルアミノであり、Ｒは水
素、メチル、エチル、フエニル、又はメチル、エチル及
びスルホより成る群から選ばれた置換基１又は２個によ
って置換されたフエニル、好ましくは水素、メチル又は
フエニルであり、ｐは２又は３であり、Ｘはビニル、β
- クロロエチル又はβ- スルフアトエチルである。）の
残基であるのが好ましい。
ノキシ；メトキシ；エトキシ；モルホリノ；ピロリジ
ノ；ピペラジン；ピペリジノ；３- カルボキシピリジニ
ル；３- アミノカルボニルピリジニル；Ｃ- 原子数1 〜
4 のアルキルアミノ──これはスルホ、カルボキシ、メ
チル、エチル、メトキシ及びエトキシより成る群から選
ばれた置換基１又は２個によって置換されていてよい─
─、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル基を有するジアルキル
アミノ──このうちの１つはスルホ、カルボキシ、メチ
ル、エチル、メトキシ及びエトキシより成る群から選ば
れた置換基１又は２個によって置換されていてよい─
─、たとえば（β- スルホエチル）アミノ又はＮ- メチ
ル -Ｎ-(β- スルホエチル）アミノ；フエニルアミノ；
又はスルホ、カルボキシ、メチル、エチル、メトキシ及
びエトキシより成る群から選ばれた置換基１又は２個に
よって置換されているフエニルアミノであり、Ｒは水
素、メチル、エチル、フエニル、又はメチル、エチル及
びスルホより成る群から選ばれた置換基１又は２個によ
って置換されたフエニル、好ましくは水素、メチル又は
フエニルであり、ｐは２又は３であり、Ｘはビニル、β
- クロロエチル又はβ- スルフアトエチルである。）の
残基であるのが好ましい。
【００２４】Ｙは式（３ｂ）
【００２５】
【化２４】
【００２６】（式中、Ａはメトキシ、シアノアミノ、モ
ルホリノ、３- カルボキシピリジニル又は（β- スルフ
ァトエチル）アミノであり、Ｒはフエニルであり、Ｘは
ビニル又はβ- スルフアトエチルである。）の残基であ
る式（１）の繊維反応性染料が特に好ましい。
ルホリノ、３- カルボキシピリジニル又は（β- スルフ
ァトエチル）アミノであり、Ｒはフエニルであり、Ｘは
ビニル又はβ- スルフアトエチルである。）の残基であ
る式（１）の繊維反応性染料が特に好ましい。
【００２７】本発明の繊維反応性染料のうち、Ｚは繊維
反応性フッ素含有ピリミジン -６-イル残基又は式
（５）
反応性フッ素含有ピリミジン -６-イル残基又は式
（５）
【００２８】
【化２５】
【００２９】（式中、Ｗは塩素、フッ素又は置換され
た、たとえばカルボキシ又はスルホ置換された又は非置
換のピリジニウム残基であり、Ｒ10は水素、Ｃ- 原子数
１〜４のアルキル；Ｃ- 原子数１〜４の置換されたアル
キル；（これはたとえばハロゲン、シアノ、Ｃ- 原子数
１〜４のアルコキシ、カルボキシ、スルホ、スルフア
ト、ヒドロキシ、フエニル又は塩素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、スルホ及びカルボキシより成る群
から選ばれた置換基によって置換されたフエニルによっ
て置換されている。）、たとえばベンジル又はフエネチ
ル；Ｃ- 原子数５又は６のシクロアルキル、又は置換さ
れたフエニル又はナフチル──これはたとえばハロゲ
ン、ニトロ、シアノトリフルオロメチル、スルフアモイ
ル、カルバモイル、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、Ｃ-
原子数１〜４のアルコキシ、Ｃ- 原子数２〜５のアルカ
ノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロキ
シ、カルボキシ、スルホメチル及びスルホより成る群か
ら選ばれた置換基、好ましくは塩素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、スルホ及びカルボキシより成る群
から選ばれた置換基によって置換されている──であ
り、Ｒ11はＲ10に示した意味の１つを有するか、又は基
−ＮＲ10Ｒ11はＮ- モルホリノ- 、Ｎ- ピペリジノ- 又
はＮ- ピペラジノ残基である。）の残基である、染料が
更に好ましい。
た、たとえばカルボキシ又はスルホ置換された又は非置
換のピリジニウム残基であり、Ｒ10は水素、Ｃ- 原子数
１〜４のアルキル；Ｃ- 原子数１〜４の置換されたアル
キル；（これはたとえばハロゲン、シアノ、Ｃ- 原子数
１〜４のアルコキシ、カルボキシ、スルホ、スルフア
ト、ヒドロキシ、フエニル又は塩素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、スルホ及びカルボキシより成る群
から選ばれた置換基によって置換されたフエニルによっ
て置換されている。）、たとえばベンジル又はフエネチ
ル；Ｃ- 原子数５又は６のシクロアルキル、又は置換さ
れたフエニル又はナフチル──これはたとえばハロゲ
ン、ニトロ、シアノトリフルオロメチル、スルフアモイ
ル、カルバモイル、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、Ｃ-
原子数１〜４のアルコキシ、Ｃ- 原子数２〜５のアルカ
ノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロキ
シ、カルボキシ、スルホメチル及びスルホより成る群か
ら選ばれた置換基、好ましくは塩素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、スルホ及びカルボキシより成る群
から選ばれた置換基によって置換されている──であ
り、Ｒ11はＲ10に示した意味の１つを有するか、又は基
−ＮＲ10Ｒ11はＮ- モルホリノ- 、Ｎ- ピペリジノ- 又
はＮ- ピペラジノ残基である。）の残基である、染料が
更に好ましい。
【００３０】式（１）の染料のうち、式（１ａ）
【００３１】
【化２６】
【００３２】（式中Ｙ，Ｄ，Ｍ及びＺは上述の意味の１
つを有し、Ｚは特に２- フルオロ -４-(Ｎ- モルホリ
ノ)-１，３，５- トリアゾン -６- イル残基が好まし
い。)である染料が特に有利である。本発明の式（１）
の繊維反応性染料のうち、式（１Ａ）〜（１Ｎ）
つを有し、Ｚは特に２- フルオロ -４-(Ｎ- モルホリ
ノ)-１，３，５- トリアゾン -６- イル残基が好まし
い。)である染料が特に有利である。本発明の式（１）
の繊維反応性染料のうち、式（１Ａ）〜（１Ｎ）
【００３３】
【化２７】
【００３４】
【化２８】
【００３５】
【化２９】
【００３６】（式中、Ｙ及びＺは遊離結合を有するアミ
ノ基に選択的に結合し、上述の特に好ましい意味の１つ
を有する；Ｒ2 は水素、メチル又はエチルである；Ｍ，
Ｒ3 ，ｂ，ｄ，Ｒ1 ，Ｒ6 及びＲ7 は上述の特に好まし
い意味を有する；phenylene はフエニレンを示す。）の
染料が挙げられる。
ノ基に選択的に結合し、上述の特に好ましい意味の１つ
を有する；Ｒ2 は水素、メチル又はエチルである；Ｍ，
Ｒ3 ，ｂ，ｄ，Ｒ1 ，Ｒ6 及びＲ7 は上述の特に好まし
い意味を有する；phenylene はフエニレンを示す。）の
染料が挙げられる。
【００３７】本発明のアゾ染料のうち、式（６）及び
（７）
（７）
【００３８】
【化３０】
【００３９】（式中、Ｍ，ｄ，Ｒ3 ，Ｒ10及びＲ11は上
述の、特に好ましい意味を有し、Ｘはビニル又はβ- ス
ルフアトエチルであり、Ｒ1 は水素、メチル又はエチル
であり、Ａはアミノ、シアノアミノ、メトキシ、フエノ
キシ、スルホフエニルアミノ、（β- スルフアトエチ
ル）アミノ、３- カルボキシピリジニル又は３- アミノ
カルボニルピリジニルである。）の染料が好ましい。
述の、特に好ましい意味を有し、Ｘはビニル又はβ- ス
ルフアトエチルであり、Ｒ1 は水素、メチル又はエチル
であり、Ａはアミノ、シアノアミノ、メトキシ、フエノ
キシ、スルホフエニルアミノ、（β- スルフアトエチ
ル）アミノ、３- カルボキシピリジニル又は３- アミノ
カルボニルピリジニルである。）の染料が好ましい。
【００４０】本発明の化合物のうち、Ｚは式（３ｂ）の
トリアジン残基（式中Ｗはフッ素であり、アミノ基−Ｎ
Ｒ10Ｒ11は次の意味を有する：アミノ、Ｎ- モルホリ
ノ、Ｎ-(β- ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ- ジ
（β- ヒドロキシエチル)-アミノ、β- スルホエチルア
ミノ、フエニルアミノ；塩素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒドロキシ、カルボキ
シ、スルホメチル及びスルホより成る群から選ばれた置
換基１又は２個によってフエニル環が置換されたフエニ
ルアミノ、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル）フエニルアミノ；塩
素、メチル及びエチルより成る群から選ばれた置換基１
又は２個によってフエニル基が置換されたＮ-(Ｃ1-Ｃ4-
アルキル）フエニルアミノ、Ｎ-(スルホ-Ｃ1-Ｃ4-アル
キル）フエニルアミノ；塩素、メチル及びエチルより成
る群から選ばれた置換基１又は２個によってフエニル環
が置換されたＮ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル）フエニルアミノ、
Ｎ-(ヒドロキシ -Ｃ1-Ｃ4-アルキル）フエニルアミノ又
はスルホナフチルアミノ）であるものが好ましい。
トリアジン残基（式中Ｗはフッ素であり、アミノ基−Ｎ
Ｒ10Ｒ11は次の意味を有する：アミノ、Ｎ- モルホリ
ノ、Ｎ-(β- ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ- ジ
（β- ヒドロキシエチル)-アミノ、β- スルホエチルア
ミノ、フエニルアミノ；塩素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒドロキシ、カルボキ
シ、スルホメチル及びスルホより成る群から選ばれた置
換基１又は２個によってフエニル環が置換されたフエニ
ルアミノ、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル）フエニルアミノ；塩
素、メチル及びエチルより成る群から選ばれた置換基１
又は２個によってフエニル基が置換されたＮ-(Ｃ1-Ｃ4-
アルキル）フエニルアミノ、Ｎ-(スルホ-Ｃ1-Ｃ4-アル
キル）フエニルアミノ；塩素、メチル及びエチルより成
る群から選ばれた置換基１又は２個によってフエニル環
が置換されたＮ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル）フエニルアミノ、
Ｎ-(ヒドロキシ -Ｃ1-Ｃ4-アルキル）フエニルアミノ又
はスルホナフチルアミノ）であるものが好ましい。
【００４１】更に、本発明は式（１）の繊維反応性アゾ
染料の製造方法に関する。その方法は次の通りである：
式（８）
染料の製造方法に関する。その方法は次の通りである：
式（８）
【００４２】
【化３１】
【００４３】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｄ及びＫは上述の意
味を有する。）のアゾ化合物を任意の順序で式Ｚ−Ｈａ
ｌ（式中Ｚは上述の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、た
とえば臭素、特に塩素又はフッ素である。）の化合物夫
々１モル当量及び式（９）
味を有する。）のアゾ化合物を任意の順序で式Ｚ−Ｈａ
ｌ（式中Ｚは上述の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、た
とえば臭素、特に塩素又はフッ素である。）の化合物夫
々１モル当量及び式（９）
【００４４】
【化３２】
【００４５】（式中、Ａ，Ｈａｌ，Ｒ，Ｇ，ｃ，Ｂ及び
Ｘは上述の意味を有する。）の化合物と反応させるか、
又は式（８）の化合物を任意の順序で式Ｚ−Ｈａｌ（式
中Ｚは上述の意味を有する。）の化合物夫々１モル当量
及び式（１０）
Ｘは上述の意味を有する。）の化合物と反応させるか、
又は式（８）の化合物を任意の順序で式Ｚ−Ｈａｌ（式
中Ｚは上述の意味を有する。）の化合物夫々１モル当量
及び式（１０）
【００４６】
【化３３】
【００４７】（式中Ｚ，Ｈａｌ，Ｒ，Ｇ，ｃ，Ｂ及びＸ
は上述の意味を有する。）の化合物とを反応させ、得ら
れた式（１１）
は上述の意味を有する。）の化合物とを反応させ、得ら
れた式（１１）
【００４８】
【化３４】
【００４９】（式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｄ，Ｋ，Ｈａｌ，Ｒ，
Ｇ，ｃ，Ｂ，Ｘ及びＺは上述の意味を有する。）の化合
物と式Ｈ−Ａ（式中Ａは上述の意味を有する。）の化合
物と反応させるか、又は式（１２）及び（１３） Ｒ1 −ＮＨ−Ｄ−ＮＨ2 Ｈ−Ｋ−ＮＨ−Ｒ2 （１２） （１３） （式中、Ｒ1 ，Ｄ，Ｋ及びＲ2 は上述の意味を有す
る。）の化合物を択一的に式（９）の化合物夫々１モル
当量及び式Ｚ−Ｈａｌと反応させ、得られた式（１４
ａ）又は（１４ｂ）
Ｇ，ｃ，Ｂ，Ｘ及びＺは上述の意味を有する。）の化合
物と式Ｈ−Ａ（式中Ａは上述の意味を有する。）の化合
物と反応させるか、又は式（１２）及び（１３） Ｒ1 −ＮＨ−Ｄ−ＮＨ2 Ｈ−Ｋ−ＮＨ−Ｒ2 （１２） （１３） （式中、Ｒ1 ，Ｄ，Ｋ及びＲ2 は上述の意味を有す
る。）の化合物を択一的に式（９）の化合物夫々１モル
当量及び式Ｚ−Ｈａｌと反応させ、得られた式（１４
ａ）又は（１４ｂ）
【００５０】
【化３５】
【００５１】（式中Ｚ，Ｙ，Ｒ1 及びＤは上述の意味を
有する。）の化合物をジアゾ化し、得られたジアゾニウ
ム塩化合物を式（１５ａ）又は（１５ｂ）
有する。）の化合物をジアゾ化し、得られたジアゾニウ
ム塩化合物を式（１５ａ）又は（１５ｂ）
【００５２】
【化３６】
【００５３】（式中Ｋ，Ｒ2 ，Ｙ及びＺは上述の意味を
有する。）の化合物と常法でカップリングし、次いで所
望の場合には得られる本発明の式（１）のアゾ染料中で
変換反応を行って本発明の他の式１のアゾ染料となす。
式（１２）の出発化合物は、式Ｒ1 −ＮＨ−のアミノ残
基に先ず保護基としてアシル基、たとえばアセチル基を
有することができる。この基を、常法でジアゾ化し、カ
ップリングした後に、加水分解して基Ｒ1 −ＮＨ−と
し、これとハロトリアジン、ハロピリミジン等々との反
応を可能にする。
有する。）の化合物と常法でカップリングし、次いで所
望の場合には得られる本発明の式（１）のアゾ染料中で
変換反応を行って本発明の他の式１のアゾ染料となす。
式（１２）の出発化合物は、式Ｒ1 −ＮＨ−のアミノ残
基に先ず保護基としてアシル基、たとえばアセチル基を
有することができる。この基を、常法でジアゾ化し、カ
ップリングした後に、加水分解して基Ｒ1 −ＮＨ−と
し、これとハロトリアジン、ハロピリミジン等々との反
応を可能にする。
【００５４】夫々の上記処理工程を種々の順序で行うこ
とができるので、種々の処理の変化が可能である。一般
に反応を段階的に連続して実施する。この際個々の反応
成分間の単一反応の順序は、個々の条件に従うのが有利
である。特定条件下でハロトリアジン- 又はハロピリミ
ジン残基の加水分解を行うので、アセチルアミノ基含有
中間体は、アミノフルオロトリアジン又はトリフルオロ
トリアジンと縮合する前に、加水分解して、アセチル基
を離脱しなければならない。他の適する変換反応とし
て、ジハロトリアジニル残基とアミンとの次の反応であ
る。第二縮合生成物をＮＨＲ10Ｒ11、２，４，６- トリ
ハロ -Ｓ- トリアジン及びジアミノベンゼンスルホン酸
から製造する反応──これはトリハロゲントリアジンと
アミン又はジアミンベンゼンスルホン酸との反応──を
先ず有利に実施することは、場合によって異なり、特に
関与するアミノ化合物の溶解度及びアシル化すべきアミ
ノ基の塩基度に従う。最も重要な処理変法を実施例中に
記載する。
とができるので、種々の処理の変化が可能である。一般
に反応を段階的に連続して実施する。この際個々の反応
成分間の単一反応の順序は、個々の条件に従うのが有利
である。特定条件下でハロトリアジン- 又はハロピリミ
ジン残基の加水分解を行うので、アセチルアミノ基含有
中間体は、アミノフルオロトリアジン又はトリフルオロ
トリアジンと縮合する前に、加水分解して、アセチル基
を離脱しなければならない。他の適する変換反応とし
て、ジハロトリアジニル残基とアミンとの次の反応であ
る。第二縮合生成物をＮＨＲ10Ｒ11、２，４，６- トリ
ハロ -Ｓ- トリアジン及びジアミノベンゼンスルホン酸
から製造する反応──これはトリハロゲントリアジンと
アミン又はジアミンベンゼンスルホン酸との反応──を
先ず有利に実施することは、場合によって異なり、特に
関与するアミノ化合物の溶解度及びアシル化すべきアミ
ノ基の塩基度に従う。最も重要な処理変法を実施例中に
記載する。
【００５５】本発明のアゾ染料を製造するための式（１
２）の呈する出発化合物の例は次の通りである：１，３
- ジアミノベンゼン、１，４- ジアミノベンゼン、１，
３- ジアミノ -４- メチルベンゼン、１，３- ジアミノ
-４- エチルベンゼン、１，３- ジアミノ-４- メトキ
シベンゼン、１，３- ジアミノ -４- エトキシベンゼ
ン、１，４-ジアミノ -２- メチルベンゼン、１，４-
ジアミノ -２- メトキシベンゼン、１，４- ジアミノ -
２- エトキシベンゼン、１，４- ジアミノ -２，５- ジ
メチルベンゼン、１，４- ジアミノ -２，５- ジエチル
ベンゼン、１，４- ジアミノ -２- メチル -５- メトキ
シベンゼン、１，４- ジアミノ -２，５- ジメトキシベ
ンゼン、１，４- ジアミノ -２，５- ジエトキシベンゼ
ン、２，６- ジアミノナフタレン、１，３- ジアミノ -
２，４，６- トリメチルベンゼン、１，４- ジアミノ -
２，３，４，５，６- テトラメチルベンゼン、１，３-
ジアミノ -４- ニトロベンゼン、４，４'-ジアミノスチ
ルベン、４，４'-ジアミノジフエニルメタン、２，６-
ジアミノナフタレン -４，８- ジスルホン酸、１，４-
ジアミノベンゼン -２- スルホン酸、１，４- ジアミノ
ベンゼン -２，５- ジスルホン酸、１，４- ジアミノベ
ンゼン -２，６- ジスルホン酸、１，３- ジアミノベン
ゼン-４- スルホン酸、１，３- ジアミノベンゼン -
４，６- ジスルホン酸、１，４- ジアミノ -２- メチル
ベンゼン -５- スルホン酸、１，５- ジアミノ -６- メ
チルベンゼン -３- スルホン酸、１，３- ジアミノ -６
- メチルベンゼン -４-スルホン酸、３-(３'-及び４'-
アミノベンゾイルアミノ)-１- アミノベンゼン -６- ス
ルホン酸、１-(４'-アミノベンゾイルアミノ)-４- アミ
ノベンゼン -２，５- ジスルホン酸、１，４- ジアミノ
ベンゼン -２- カルボン酸、１，３- ジアミノベンゼン
-４- カルボン酸、１，２- ジアミノベンゼン -４- カ
ルボン酸、１，３- ジアミノベンゼン -４- カルボン
酸、１，２- ジアミノベンゼン -４-カルボン酸、１，
３- ジアミノベンゼン -５- カルボン酸、１，４- ジア
ミノ -２- メチルベンゼン、４，４'-ジアミノジフエニ
ルオキシド、４，４'-ジアミノ-２，２'-ジスルホジフ
エニル尿素、４，４'-ジアミノ -２，２'-ジスルホジフ
エニルオキシ- エタン、４，４'-ジアミノ -２，２'-ジ
スルホスチルベン、４，４'-ジアミノ -２，２'-ジスル
ホジフエニル- エタン、２- アミノ -５- アミノメチル
ナフタレン -１- スルホン酸、２- アミノ -５- アミノ
メチルナフタレン-１，７- ジスルホン酸、１- アミノ
-４- メトキシ -５- アミノメチルベンゼン -６- スル
ホン酸、１- アミノ -３-(Ｎ- メチル) アミノメチル-
ベンゼン -６- スルホン酸、１- アミノ -４-(Ｎ- メチ
ル) アミノメチルベンゼン -３- スルホン酸、１- アミ
ノ -４- アミノメチルベンゼン -３- スルホン酸、１，
３-ジアミノベンゼン -４-(アゾフエニル -４'-スルホ
ン酸) 、１，３- ジアミノ -４-(アゾフエニル -２',
４'-ジスルホン酸、１，３- ジアミノベンゼン -６- ス
ルホ -４-(アゾフエニル -４'-スルホン酸) 及び１，３
- ジアミノ -６- スルホ-４-(アゾフエニル -３',６'-
ジスルホン酸) 。
２）の呈する出発化合物の例は次の通りである：１，３
- ジアミノベンゼン、１，４- ジアミノベンゼン、１，
３- ジアミノ -４- メチルベンゼン、１，３- ジアミノ
-４- エチルベンゼン、１，３- ジアミノ-４- メトキ
シベンゼン、１，３- ジアミノ -４- エトキシベンゼ
ン、１，４-ジアミノ -２- メチルベンゼン、１，４-
ジアミノ -２- メトキシベンゼン、１，４- ジアミノ -
２- エトキシベンゼン、１，４- ジアミノ -２，５- ジ
メチルベンゼン、１，４- ジアミノ -２，５- ジエチル
ベンゼン、１，４- ジアミノ -２- メチル -５- メトキ
シベンゼン、１，４- ジアミノ -２，５- ジメトキシベ
ンゼン、１，４- ジアミノ -２，５- ジエトキシベンゼ
ン、２，６- ジアミノナフタレン、１，３- ジアミノ -
２，４，６- トリメチルベンゼン、１，４- ジアミノ -
２，３，４，５，６- テトラメチルベンゼン、１，３-
ジアミノ -４- ニトロベンゼン、４，４'-ジアミノスチ
ルベン、４，４'-ジアミノジフエニルメタン、２，６-
ジアミノナフタレン -４，８- ジスルホン酸、１，４-
ジアミノベンゼン -２- スルホン酸、１，４- ジアミノ
ベンゼン -２，５- ジスルホン酸、１，４- ジアミノベ
ンゼン -２，６- ジスルホン酸、１，３- ジアミノベン
ゼン-４- スルホン酸、１，３- ジアミノベンゼン -
４，６- ジスルホン酸、１，４- ジアミノ -２- メチル
ベンゼン -５- スルホン酸、１，５- ジアミノ -６- メ
チルベンゼン -３- スルホン酸、１，３- ジアミノ -６
- メチルベンゼン -４-スルホン酸、３-(３'-及び４'-
アミノベンゾイルアミノ)-１- アミノベンゼン -６- ス
ルホン酸、１-(４'-アミノベンゾイルアミノ)-４- アミ
ノベンゼン -２，５- ジスルホン酸、１，４- ジアミノ
ベンゼン -２- カルボン酸、１，３- ジアミノベンゼン
-４- カルボン酸、１，２- ジアミノベンゼン -４- カ
ルボン酸、１，３- ジアミノベンゼン -４- カルボン
酸、１，２- ジアミノベンゼン -４-カルボン酸、１，
３- ジアミノベンゼン -５- カルボン酸、１，４- ジア
ミノ -２- メチルベンゼン、４，４'-ジアミノジフエニ
ルオキシド、４，４'-ジアミノ-２，２'-ジスルホジフ
エニル尿素、４，４'-ジアミノ -２，２'-ジスルホジフ
エニルオキシ- エタン、４，４'-ジアミノ -２，２'-ジ
スルホスチルベン、４，４'-ジアミノ -２，２'-ジスル
ホジフエニル- エタン、２- アミノ -５- アミノメチル
ナフタレン -１- スルホン酸、２- アミノ -５- アミノ
メチルナフタレン-１，７- ジスルホン酸、１- アミノ
-４- メトキシ -５- アミノメチルベンゼン -６- スル
ホン酸、１- アミノ -３-(Ｎ- メチル) アミノメチル-
ベンゼン -６- スルホン酸、１- アミノ -４-(Ｎ- メチ
ル) アミノメチルベンゼン -３- スルホン酸、１- アミ
ノ -４- アミノメチルベンゼン -３- スルホン酸、１，
３-ジアミノベンゼン -４-(アゾフエニル -４'-スルホ
ン酸) 、１，３- ジアミノ -４-(アゾフエニル -２',
４'-ジスルホン酸、１，３- ジアミノベンゼン -６- ス
ルホ -４-(アゾフエニル -４'-スルホン酸) 及び１，３
- ジアミノ -６- スルホ-４-(アゾフエニル -３',６'-
ジスルホン酸) 。
【００５６】このタイプのジアミノ化合物の代りに、使
用される出発化合物が、アセチル基が上述の様に加水分
解によって後に再び離脱されるアミノアセチルアミノ化
合物である場合、適する化合物は、式（２）のジアミノ
化合物のモノアセチル化合物、たとえば１- アセチルア
ミノ -３- アミノベンゼン -４- スルホン酸又は１-ア
セチルアミノ -４- アミノベンゼン -３- スルホン酸で
ある。
用される出発化合物が、アセチル基が上述の様に加水分
解によって後に再び離脱されるアミノアセチルアミノ化
合物である場合、適する化合物は、式（２）のジアミノ
化合物のモノアセチル化合物、たとえば１- アセチルア
ミノ -３- アミノベンゼン -４- スルホン酸又は１-ア
セチルアミノ -４- アミノベンゼン -３- スルホン酸で
ある。
【００５７】式（１３）の出発化合物の例の次の通りで
ある：１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -６- ス
ルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -
２，４- ジスルホン酸、２- ヒドロキシ -３- アミノナ
フタレン -５，７- ジスルホン酸、１- アミノ -８- ヒ
ドロキシナフタレン -２，４，６- トリスルホン酸、１
- ヒドロキシ -８- アセチルアミノナフタレン -３- ス
ルホン酸、２- アミノ -５- ヒドロキシナフタレン -７
- スルホン酸、２-メチル- 又は２- エチルアミノ -５-
ヒドロキシナフタレン -７- スルホン酸、２-(Ｎ- ア
セチル -Ｎ- メチルアミノ)-５- ヒドロキシナフタレン
-７- スルホン酸、２- アセチルアミノ -５- ヒドロキ
シナフタレン -７- スルホン酸、２-アミノ -５- ヒド
ロキシナフタレン -１，７- ジスルホン酸、２- アミノ
-８-ヒドロキシナフタレン -６- スルホン酸、２- メ
チル- 又は２- エチルアミノ -８- ヒドロキシナフタレ
ン -６- スルホン酸、２-(Ｎ- アセチル -Ｎ- メチルア
ミノ)-８- ヒドロキシナフタレン -６- スルホン酸、２
- アセチルアミノ -８-ヒドロキシナフタレン -６- ス
ルホン酸、２- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -
３，６- ジスルホン酸、２- アセチルアミノ -８- ヒド
ロキシナフタレン -３，６- ジスルホン酸、１- アミノ
-５- ヒドロキシナフタレン -７- スルホン酸、１- ア
ミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，６- 及び -４，
６- ジスルホン酸、１- アセチルアミノ -８- ヒドロキ
シナフタレン -３，６- 及び -４，６- ジスルホン酸、
１-(４'-アミノベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タレン-３，６- 及び -４，６- ジスルホン酸、１-(４'
-ニトロベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタレン
-３，６- 及び -４，６- ジスルホン酸、１-(３'-アミ
ノベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタレン -３，
６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１-(３'-ニトロベン
ゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタレン -３，６- 及
び -４，６- ジスルホン酸及びアミノ -８- ヒドロキシ
ナフタレン -４-スルホン酸。
ある：１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -６- ス
ルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -
２，４- ジスルホン酸、２- ヒドロキシ -３- アミノナ
フタレン -５，７- ジスルホン酸、１- アミノ -８- ヒ
ドロキシナフタレン -２，４，６- トリスルホン酸、１
- ヒドロキシ -８- アセチルアミノナフタレン -３- ス
ルホン酸、２- アミノ -５- ヒドロキシナフタレン -７
- スルホン酸、２-メチル- 又は２- エチルアミノ -５-
ヒドロキシナフタレン -７- スルホン酸、２-(Ｎ- ア
セチル -Ｎ- メチルアミノ)-５- ヒドロキシナフタレン
-７- スルホン酸、２- アセチルアミノ -５- ヒドロキ
シナフタレン -７- スルホン酸、２-アミノ -５- ヒド
ロキシナフタレン -１，７- ジスルホン酸、２- アミノ
-８-ヒドロキシナフタレン -６- スルホン酸、２- メ
チル- 又は２- エチルアミノ -８- ヒドロキシナフタレ
ン -６- スルホン酸、２-(Ｎ- アセチル -Ｎ- メチルア
ミノ)-８- ヒドロキシナフタレン -６- スルホン酸、２
- アセチルアミノ -８-ヒドロキシナフタレン -６- ス
ルホン酸、２- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -
３，６- ジスルホン酸、２- アセチルアミノ -８- ヒド
ロキシナフタレン -３，６- ジスルホン酸、１- アミノ
-５- ヒドロキシナフタレン -７- スルホン酸、１- ア
ミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，６- 及び -４，
６- ジスルホン酸、１- アセチルアミノ -８- ヒドロキ
シナフタレン -３，６- 及び -４，６- ジスルホン酸、
１-(４'-アミノベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タレン-３，６- 及び -４，６- ジスルホン酸、１-(４'
-ニトロベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタレン
-３，６- 及び -４，６- ジスルホン酸、１-(３'-アミ
ノベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタレン -３，
６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１-(３'-ニトロベン
ゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタレン -３，６- 及
び -４，６- ジスルホン酸及びアミノ -８- ヒドロキシ
ナフタレン -４-スルホン酸。
【００５８】ジアゾ成分ジアゾ化可能なアミノ基含有又
は中間体のジアゾ化を、水性鉱酸中で低温で、たとえば
−１０℃〜＋１０℃で亜硝酸との反応によって実施す
る。カップリング成分とのカップリングは弱酸性、中性
又は弱アルカリ性ｐＨ、たとえば４〜８のｐＨで約１０
〜３０℃の温度で行われる。反応成分とジアゾ成分及び
カップリング成分との、アミンとの又はアシル化しうる
モノアゾ又はジスアゾ中間体との又はアミノ含有染料と
の縮合を、水性溶液又は懸濁液中で０℃〜８０℃で、弱
酸性、中性〜弱アルカリ性ｐＨ、たとえばｐＨ４〜８で
実施する。縮合の間に遊離されるハロゲン化水素をアル
カリ金属の水酸化物- 、炭酸塩- 又は重炭酸塩水溶液の
添加によって連続的に中和する。
は中間体のジアゾ化を、水性鉱酸中で低温で、たとえば
−１０℃〜＋１０℃で亜硝酸との反応によって実施す
る。カップリング成分とのカップリングは弱酸性、中性
又は弱アルカリ性ｐＨ、たとえば４〜８のｐＨで約１０
〜３０℃の温度で行われる。反応成分とジアゾ成分及び
カップリング成分との、アミンとの又はアシル化しうる
モノアゾ又はジスアゾ中間体との又はアミノ含有染料と
の縮合を、水性溶液又は懸濁液中で０℃〜８０℃で、弱
酸性、中性〜弱アルカリ性ｐＨ、たとえばｐＨ４〜８で
実施する。縮合の間に遊離されるハロゲン化水素をアル
カリ金属の水酸化物- 、炭酸塩- 又は重炭酸塩水溶液の
添加によって連続的に中和する。
【００５９】本発明の式（１）のアゾ染料は、天然又は
合成ヒドロキシ- 又はカルボキシアミド- 含有材料、た
とえば絹、皮革、羊毛、合成ポリアミド繊維、特に繊維
状構造のセルロース含有材料、たとえばリネン、セルロ
ース、再生セルロース、化学的に変性されたセルロー
ス、たとえばアミノ化セルロース、及び特に木綿の染色
又は捺染に適する。これは消尽法に及び慣用のパジング
法での染色に適している。この際製品を水性かつ場合に
より塩含有染料溶液で繊維材料上に染料を固着するため
にアルカリ処理によって又はアルカリの存在下に、場合
により加熱して含浸する。
合成ヒドロキシ- 又はカルボキシアミド- 含有材料、た
とえば絹、皮革、羊毛、合成ポリアミド繊維、特に繊維
状構造のセルロース含有材料、たとえばリネン、セルロ
ース、再生セルロース、化学的に変性されたセルロー
ス、たとえばアミノ化セルロース、及び特に木綿の染色
又は捺染に適する。これは消尽法に及び慣用のパジング
法での染色に適している。この際製品を水性かつ場合に
より塩含有染料溶液で繊維材料上に染料を固着するため
にアルカリ処理によって又はアルカリの存在下に、場合
により加熱して含浸する。
【００６０】式（１）の染料は高い反応性及び顕著な固
着性質の点で優れている。その多作用性が長浴からでさ
えも高い固着収率を生じさせる。その特徴的性質は、収
率が染色温度の比較的依存しないことである。これによ
って低いないし中程度の染色温度で消尽法で式（１）の
染料を使用することができる。パッドスチーム法に使用
する場合ほんの短いスチーミング時間で十分である。こ
の染料は高い着色力及び良好な耐光性及び耐湿潤性を有
する染色を生じる。
着性質の点で優れている。その多作用性が長浴からでさ
えも高い固着収率を生じさせる。その特徴的性質は、収
率が染色温度の比較的依存しないことである。これによ
って低いないし中程度の染色温度で消尽法で式（１）の
染料を使用することができる。パッドスチーム法に使用
する場合ほんの短いスチーミング時間で十分である。こ
の染料は高い着色力及び良好な耐光性及び耐湿潤性を有
する染色を生じる。
【００６１】
【実施例】次に、本発明を例に従って説明する。その他
に明記しない限り「部」及び「パーセント」は重量あた
りである。重量部と容量部の関係は、キログラムとリッ
トルの関係と同一である。例中式で示めされる化合物
を、遊離酸の形で示す。一般にこれを製造し、そのアル
カリ金属塩、たとえばリチウム塩、ナトリウム塩又はカ
リウム塩の形で単離し、その塩の形で染色に使用する。
同様に遊離酸の形で下記例特に表例中に示した出発化合
物及び成分を、そのまま又はその塩、好ましくはそのア
ルカリ金属塩の形で使用することができる。
に明記しない限り「部」及び「パーセント」は重量あた
りである。重量部と容量部の関係は、キログラムとリッ
トルの関係と同一である。例中式で示めされる化合物
を、遊離酸の形で示す。一般にこれを製造し、そのアル
カリ金属塩、たとえばリチウム塩、ナトリウム塩又はカ
リウム塩の形で単離し、その塩の形で染色に使用する。
同様に遊離酸の形で下記例特に表例中に示した出発化合
物及び成分を、そのまま又はその塩、好ましくはそのア
ルカリ金属塩の形で使用することができる。
【００６２】可視領域で本発明の化合物に関して記載さ
れた最大吸収（λｍａｘ）をそのアルカリ金属塩を用い
て水溶液中で測定する。表例中λｍａｘ値を色合いの次
にカッコして示し、波長はｎｍで表わされる。 〔例１〕 Ａ）式
れた最大吸収（λｍａｘ）をそのアルカリ金属塩を用い
て水溶液中で測定する。表例中λｍａｘ値を色合いの次
にカッコして示し、波長はｎｍで表わされる。 〔例１〕 Ａ）式
【００６３】
【化３７】
【００６４】の化合物０．１５モルを水１００ｇ及び氷
１００ｇ中に攪拌し、中性条件下に溶解する。２，４，
６- トリフルオロ -１，３，５- トリアジン０．１６５
ｍｌを約０℃及びｐＨ４〜４．５で１０分間かけて徐々
に加え、次の構造：
１００ｇ中に攪拌し、中性条件下に溶解する。２，４，
６- トリフルオロ -１，３，５- トリアジン０．１６５
ｍｌを約０℃及びｐＨ４〜４．５で１０分間かけて徐々
に加え、次の構造：
【００６５】
【化３８】
【００６６】の縮合生成物の水溶液（溶液Ａ）約２５０
ｇが得られる。 Ｂ）２，４- ジアミノベンゼンスルホン酸０．１３ｍｌ
を、水１５０ｍｌ中に懸濁し、炭酸ナトリウム溶液を用
いてｐＨ７〜８で溶解する。この溶液をｐＨ６〜６．５
で上記縮合溶液（溶液Ａ）に滴加し、この間温度が１５
〜１８℃に上昇する。次いでシアンアミン０．２モルを
加え、反応が終了するまでｐＨ６．５及び４０〜４５℃
でしばらく攪拌し、次の構造：
ｇが得られる。 Ｂ）２，４- ジアミノベンゼンスルホン酸０．１３ｍｌ
を、水１５０ｍｌ中に懸濁し、炭酸ナトリウム溶液を用
いてｐＨ７〜８で溶解する。この溶液をｐＨ６〜６．５
で上記縮合溶液（溶液Ａ）に滴加し、この間温度が１５
〜１８℃に上昇する。次いでシアンアミン０．２モルを
加え、反応が終了するまでｐＨ６．５及び４０〜４５℃
でしばらく攪拌し、次の構造：
【００６７】
【化３９】
【００６８】の縮合生成物の水溶液（溶液Ｂ）約４５０
ｇが得られる。 Ｃ）１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，６-
ジスルホン酸０．１５ｍｌを水２５０ｍｌ中にｐＨ６．
５で溶解し、得られた溶液を０℃に氷２５０ｇによって
冷却する。２，４，６- トリフルオロ -１，３，５- ト
リアジン（フッ化シアヌル酸）０．１６モルを加え、ｐ
Ｈを３．５〜４の間にＮａ2 ＣＯ3で保つ。５分後、モ
ルホリン０．１５モルを加え、ｐＨを炭酸ナトリウム溶
液で７にする。この間温度は約１０℃に上昇する。 Ｄ）Ｂ）からの縮合生成物（溶液Ｂ）を０℃及びｐＨ３
〜３．５でジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩溶液を
カップリング成分Ｃ）の溶液に加える。ｐＨを炭酸ナト
リウム溶液で６〜７にする。カップリングの終了後、染
料を塩析し、単離し、乾燥し、粉砕する。遊離酸の形で
表わすと、式
ｇが得られる。 Ｃ）１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，６-
ジスルホン酸０．１５ｍｌを水２５０ｍｌ中にｐＨ６．
５で溶解し、得られた溶液を０℃に氷２５０ｇによって
冷却する。２，４，６- トリフルオロ -１，３，５- ト
リアジン（フッ化シアヌル酸）０．１６モルを加え、ｐ
Ｈを３．５〜４の間にＮａ2 ＣＯ3で保つ。５分後、モ
ルホリン０．１５モルを加え、ｐＨを炭酸ナトリウム溶
液で７にする。この間温度は約１０℃に上昇する。 Ｄ）Ｂ）からの縮合生成物（溶液Ｂ）を０℃及びｐＨ３
〜３．５でジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩溶液を
カップリング成分Ｃ）の溶液に加える。ｐＨを炭酸ナト
リウム溶液で６〜７にする。カップリングの終了後、染
料を塩析し、単離し、乾燥し、粉砕する。遊離酸の形で
表わすと、式
【００６９】
【化４０】
【００７０】を示し、これは可視領域で５１４及び５３
３ｎｍで最大吸収を示し、木綿を澄明な赤色色合いに染
色する。 〔例２〕 Ａ）化合物Ｎ- フエニル -Ｎ- 〔β-(β'-スルフアトエ
チルスルホニル)-エチル〕アミン０．１５モルを水１５
０ｇ及び氷１５０ｇ中に攪拌し、中性条件下に溶解す
る。２，４，６- トリクロロ -１，３，５- トリアジン
（シアヌルクロライド）０．１５５モルを０℃、ｐＨ５
〜５．５で１０分かけて滴加し、化合物２，４- ジクロ
ロ -６- ｛Ｎ- フエニル -Ｎ- 〔β-(β'-スルフアトエ
チルスルホニル) エチル｝アミノ -１，３，５- トリア
ジン水溶液約３５０ｇが得られる。 Ｂ）２，４- ジアミノベンゼンスルホン酸０．１３モル
の水溶液を、ｐＨを６．５〜７に炭酸ナトリウム水溶液
で保ちながらこの縮合溶液に徐々に加える。次いで３-
カルボキシピリジン０．１８モルを加え、反応が終了す
るまで８０〜９０℃及びｐＨ４〜５でしばらくバッチを
攪拌する。 Ｃ）得られた式（遊離酸の形で記載）
３ｎｍで最大吸収を示し、木綿を澄明な赤色色合いに染
色する。 〔例２〕 Ａ）化合物Ｎ- フエニル -Ｎ- 〔β-(β'-スルフアトエ
チルスルホニル)-エチル〕アミン０．１５モルを水１５
０ｇ及び氷１５０ｇ中に攪拌し、中性条件下に溶解す
る。２，４，６- トリクロロ -１，３，５- トリアジン
（シアヌルクロライド）０．１５５モルを０℃、ｐＨ５
〜５．５で１０分かけて滴加し、化合物２，４- ジクロ
ロ -６- ｛Ｎ- フエニル -Ｎ- 〔β-(β'-スルフアトエ
チルスルホニル) エチル｝アミノ -１，３，５- トリア
ジン水溶液約３５０ｇが得られる。 Ｂ）２，４- ジアミノベンゼンスルホン酸０．１３モル
の水溶液を、ｐＨを６．５〜７に炭酸ナトリウム水溶液
で保ちながらこの縮合溶液に徐々に加える。次いで３-
カルボキシピリジン０．１８モルを加え、反応が終了す
るまで８０〜９０℃及びｐＨ４〜５でしばらくバッチを
攪拌する。 Ｃ）得られた式（遊離酸の形で記載）
【００７１】
【化４１】
【００７２】の化合物を常法で０℃及びｐＨ３〜３．５
でジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩溶液を例１Ｃに
記載したカップリング成分の溶液に加え、ｐＨを６〜７
に保ちながらカップリングを実施し、本発明の式（遊離
酸の形で記載）
でジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩溶液を例１Ｃに
記載したカップリング成分の溶液に加え、ｐＨを６〜７
に保ちながらカップリングを実施し、本発明の式（遊離
酸の形で記載）
【００７３】
【化４２】
【００７４】のアゾ化合物が得られる。染料を合成溶液
の容量に対して塩化ナトリウム約１５容量％で沈澱させ
て塩析し、単離し、乾燥する。これは繊維反応性染料に
通常の方法を適用して澄明な赤色染色をたとえば木綿上
に生じる。 〔例３〕 ａ）１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，６-
ジスルホン酸０．１５モルを水２５０ｍｌ中にｐＨ６．
５で溶解し、得られた溶液を氷２００ｇで０〜５℃に冷
却する。溶液を水５０ｍｌ及び氷５０ｇ中に２，４，６
- トリクロロ-１，３，５- トリアジン０．１６モルを
有する懸濁液中に注ぎ、ｐＨをＮａＨＣＯ3 溶液で３．
５〜４に保つ。次いでモルホリン０．１５モルを加え、
ｐＨを炭酸ナトリウム溶液で７とする。 ｂ）例２Ｂから得られた縮合生成物の直接のジアゾ化に
よって製造された溶液０．１４モルをこの溶液に加え、
カップリング反応をｐＨ７〜７．５で実施する。塩析
し、単離し、乾燥して、式（遊離酸の形で記載）
の容量に対して塩化ナトリウム約１５容量％で沈澱させ
て塩析し、単離し、乾燥する。これは繊維反応性染料に
通常の方法を適用して澄明な赤色染色をたとえば木綿上
に生じる。 〔例３〕 ａ）１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，６-
ジスルホン酸０．１５モルを水２５０ｍｌ中にｐＨ６．
５で溶解し、得られた溶液を氷２００ｇで０〜５℃に冷
却する。溶液を水５０ｍｌ及び氷５０ｇ中に２，４，６
- トリクロロ-１，３，５- トリアジン０．１６モルを
有する懸濁液中に注ぎ、ｐＨをＮａＨＣＯ3 溶液で３．
５〜４に保つ。次いでモルホリン０．１５モルを加え、
ｐＨを炭酸ナトリウム溶液で７とする。 ｂ）例２Ｂから得られた縮合生成物の直接のジアゾ化に
よって製造された溶液０．１４モルをこの溶液に加え、
カップリング反応をｐＨ７〜７．５で実施する。塩析
し、単離し、乾燥して、式（遊離酸の形で記載）
【００７５】
【化４３】
【００７６】の塩含有染料が得られ、これはたとえば木
綿を澄明な赤色色合いに染色する。 〔例４〕本発明のアゾ化合物を製造するために、例３
ａ）の処理を行い、カップリング成分の溶液が得られ
る。ジアゾ成分の溶液を製造するために、例２Ａにより
製造された２，４- ジクロロ -６- ｛Ｎ- フエニル -Ｎ
- 〔β-(β'-スルホエチルスルホニル）エチル｝アミノ
-１，３，５- トリアジン溶液を、出発化合物として使
用し、ｐＨを５〜６に保ちながら２，４- ジアミノベン
ゼンスルホン酸０．１３モルと反応させ、メタノール
０．５モルを加え、第三縮合反応をｐＨ７〜７．５及び
温度４０〜５０℃で終了させる。
綿を澄明な赤色色合いに染色する。 〔例４〕本発明のアゾ化合物を製造するために、例３
ａ）の処理を行い、カップリング成分の溶液が得られ
る。ジアゾ成分の溶液を製造するために、例２Ａにより
製造された２，４- ジクロロ -６- ｛Ｎ- フエニル -Ｎ
- 〔β-(β'-スルホエチルスルホニル）エチル｝アミノ
-１，３，５- トリアジン溶液を、出発化合物として使
用し、ｐＨを５〜６に保ちながら２，４- ジアミノベン
ゼンスルホン酸０．１３モルと反応させ、メタノール
０．５モルを加え、第三縮合反応をｐＨ７〜７．５及び
温度４０〜５０℃で終了させる。
【００７７】式（遊離酸の形で記載）
【００７８】
【化４４】
【００７９】の得られたジアゾ成分を常法でジアゾ化
し、得られたジアゾニウム塩溶液を例３ａに従って製造
されたカップリング成分の溶液に加える。カップリング
反応をｐＨ７及び温度２０〜２５℃で実施する。本発明
のアゾ染料を常法で塩析によって単離する。遊離酸の形
で記載すると、式
し、得られたジアゾニウム塩溶液を例３ａに従って製造
されたカップリング成分の溶液に加える。カップリング
反応をｐＨ７及び温度２０〜２５℃で実施する。本発明
のアゾ染料を常法で塩析によって単離する。遊離酸の形
で記載すると、式
【００８０】
【化４５】
【００８１】で表わされ、可視領域で５１６ｎｍ及び５
３５ｎｍで最大吸収を示し、繊維反応性染料に対して通
常の処理法を適用して、たとえば木綿上に澄明な赤色染
色を生じる。 〔例５〕１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，
６- ジスルホン酸０．２モルを水酸化ナトリウム溶液の
添加によってｐＨ８〜９で水４５０ｍｌ中に溶解し、
２，４，６- トリフルオロピリミジン０．２２モルを得
られた溶液に加える。縮合反応を炭酸ナトリウム水溶液
によってｐＨ４〜５を保ちながら、温度３５〜４０℃で
行う。
３５ｎｍで最大吸収を示し、繊維反応性染料に対して通
常の処理法を適用して、たとえば木綿上に澄明な赤色染
色を生じる。 〔例５〕１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，
６- ジスルホン酸０．２モルを水酸化ナトリウム溶液の
添加によってｐＨ８〜９で水４５０ｍｌ中に溶解し、
２，４，６- トリフルオロピリミジン０．２２モルを得
られた溶液に加える。縮合反応を炭酸ナトリウム水溶液
によってｐＨ４〜５を保ちながら、温度３５〜４０℃で
行う。
【００８２】例１Ｂに従って製造されたジアゾニウム塩
溶液の対応する当量を、製造されたカップリング成分の
溶液に加え、カップリング反応をｐＨ６〜７及び温度約
１５〜２０℃で行う。本発明の式（遊離酸の形で記載）
溶液の対応する当量を、製造されたカップリング成分の
溶液に加え、カップリング反応をｐＨ６〜７及び温度約
１５〜２０℃で行う。本発明の式（遊離酸の形で記載）
【００８３】
【化４６】
【００８４】のアゾ染料が得られ、これは繊維反応性染
料に対して通常の方法を適用して、たとえば木綿上に赤
色色合いが得られる。 〔例６〕ｐＨ７を有し、８-(４'-アミノベンゾイルアミ
ノ)-１- ヒドロキシナフタレン-３，６- ジスルホン酸
約０．２モルを含有する水溶液約８５０ｍｌを、１０％
塩酸水溶液でｐＨ４．５とする。２，４，６- トリフル
オロピリミジン０．２モルを加え、反応を３０℃の温度
で、炭酸ナトリウム水溶液によってｐＨ４．５〜６を保
ちながら行う。
料に対して通常の方法を適用して、たとえば木綿上に赤
色色合いが得られる。 〔例６〕ｐＨ７を有し、８-(４'-アミノベンゾイルアミ
ノ)-１- ヒドロキシナフタレン-３，６- ジスルホン酸
約０．２モルを含有する水溶液約８５０ｍｌを、１０％
塩酸水溶液でｐＨ４．５とする。２，４，６- トリフル
オロピリミジン０．２モルを加え、反応を３０℃の温度
で、炭酸ナトリウム水溶液によってｐＨ４．５〜６を保
ちながら行う。
【００８５】例１Ｂに従って製造されたジアゾニウム塩
溶液０．２モルを製造されたカップリング成分の溶液に
加え、カップリング反応を炭酸ナトリウム水溶液によっ
てｐＨ７．５〜８を保ちながら１５〜２０℃で行う。本
発明の得られたアゾ染料は、式（遊離酸の形で記載）
溶液０．２モルを製造されたカップリング成分の溶液に
加え、カップリング反応を炭酸ナトリウム水溶液によっ
てｐＨ７．５〜８を保ちながら１５〜２０℃で行う。本
発明の得られたアゾ染料は、式（遊離酸の形で記載）
【００８６】
【化４７】
【００８７】であり、これを塩化ナトリウムで常法で塩
析し、単離する。これはたとえば木綿を赤色色合いに染
色する。 〔例７〕２，３- ジクロロキノキサリン -６- カルボニ
ルクロライド０．２１モルを、ｐＨ６．５を有し、３５
℃で１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，６-
ジスルホン酸０．２モルを含有する水溶液７００ｍｌに
加え、反応をこの温度及びｐＨ６〜７で行う。
析し、単離する。これはたとえば木綿を赤色色合いに染
色する。 〔例７〕２，３- ジクロロキノキサリン -６- カルボニ
ルクロライド０．２１モルを、ｐＨ６．５を有し、３５
℃で１- アミノ -８- ヒドロキシナフタレン -３，６-
ジスルホン酸０．２モルを含有する水溶液７００ｍｌに
加え、反応をこの温度及びｐＨ６〜７で行う。
【００８８】例１Ｂに従うジアゾニウム塩溶液の当量を
カップリング成分のこの溶液に加え、カップリング反応
をｐＨ６．５〜７及び温度１５〜２０℃で行う。本発明
の式（遊離酸の形で記載）
カップリング成分のこの溶液に加え、カップリング反応
をｐＨ６．５〜７及び温度１５〜２０℃で行う。本発明
の式（遊離酸の形で記載）
【００８９】
【化４８】
【００９０】のアゾ染料を、塩析によって常法で単離す
る。これはたとえば木綿を赤色色合いに染色する。 〔例８〕 ａ）ｐＨ６〜７を有し、Ｎ- フエニル -Ｎ- 〔β-(β'-
スルフアトエチルスルホニル）エチル〕- アミン０．３
モルを含有する溶液５００ｍｌを０〜５℃で、２０％炭
酸ナトリウム水溶液によってｐＨ５〜６を保ちながらシ
アヌルクロライド０．３モル、水１５０ｇ及び氷１００
ｇを有する懸濁液中に加え攪拌する。温度を、少しづつ
氷を添加して０〜１℃に保つ。約２時間後、反応が終了
し、縮合生成物を完全に沈澱させる。
る。これはたとえば木綿を赤色色合いに染色する。 〔例８〕 ａ）ｐＨ６〜７を有し、Ｎ- フエニル -Ｎ- 〔β-(β'-
スルフアトエチルスルホニル）エチル〕- アミン０．３
モルを含有する溶液５００ｍｌを０〜５℃で、２０％炭
酸ナトリウム水溶液によってｐＨ５〜６を保ちながらシ
アヌルクロライド０．３モル、水１５０ｇ及び氷１００
ｇを有する懸濁液中に加え攪拌する。温度を、少しづつ
氷を添加して０〜１℃に保つ。約２時間後、反応が終了
し、縮合生成物を完全に沈澱させる。
【００９１】懸濁液を水５００ｍｌ中１- アミノ -８-
ヒドロキシナフタレン -３，６-ジスルホン酸０．２ｍ
ｌを有する溶液（１０％水酸化リチウム水溶液によって
ｐＨ５．５〜６に調整する）に加え、攪拌する。バッチ
を４０℃に加熱し、２０％炭酸ナトリウム溶液によって
ｐＨ４．５で保つ。約２時間後、反応が終了する。シア
ンアミン０．２５モルを加え、縮合反応を５０℃及びｐ
Ｈ６〜７で行う。 ｂ）３- アミノベンゼンスルホン酸０．２モルを、水酸
化リチウムの添加によってｐＨ７で水２８０ｍｌ中に溶
解する。氷２５０ｇを添加し、シアヌルクロライド０．
２１モルを加え、ｐＨ４を保ちながら反応を行う。２，
４- アミノベンゼンスルホン酸中性溶液を生じた懸濁液
に加え、反応をｐＨ７〜７．５及び２０℃で行う。反応
バッチを０℃に冷却し、得られた生成物を常法で塩酸水
溶液の添加後、亜硝酸ナトリウム水溶液によってｐＨ２
〜２．２でジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をジアゾ化反
応の終了後常法でスルフアミン酸によって分解する。 ｃ）ｂ）工程に従って製造されたジアゾニウム塩溶液を
攪拌しながらａ）工程に従って製造されたカップリング
成分の溶液に注ぐ。カップリング反応をｐＨ５〜６及び
温度１０〜１５℃で行い、本発明の染料を常法で塩化ナ
トリウムで塩析して常法で単離する。
ヒドロキシナフタレン -３，６-ジスルホン酸０．２ｍ
ｌを有する溶液（１０％水酸化リチウム水溶液によって
ｐＨ５．５〜６に調整する）に加え、攪拌する。バッチ
を４０℃に加熱し、２０％炭酸ナトリウム溶液によって
ｐＨ４．５で保つ。約２時間後、反応が終了する。シア
ンアミン０．２５モルを加え、縮合反応を５０℃及びｐ
Ｈ６〜７で行う。 ｂ）３- アミノベンゼンスルホン酸０．２モルを、水酸
化リチウムの添加によってｐＨ７で水２８０ｍｌ中に溶
解する。氷２５０ｇを添加し、シアヌルクロライド０．
２１モルを加え、ｐＨ４を保ちながら反応を行う。２，
４- アミノベンゼンスルホン酸中性溶液を生じた懸濁液
に加え、反応をｐＨ７〜７．５及び２０℃で行う。反応
バッチを０℃に冷却し、得られた生成物を常法で塩酸水
溶液の添加後、亜硝酸ナトリウム水溶液によってｐＨ２
〜２．２でジアゾ化する。過剰の亜硝酸塩をジアゾ化反
応の終了後常法でスルフアミン酸によって分解する。 ｃ）ｂ）工程に従って製造されたジアゾニウム塩溶液を
攪拌しながらａ）工程に従って製造されたカップリング
成分の溶液に注ぐ。カップリング反応をｐＨ５〜６及び
温度１０〜１５℃で行い、本発明の染料を常法で塩化ナ
トリウムで塩析して常法で単離する。
【００９２】遊離酸の形で記載して、これは式
【００９３】
【化４９】
【００９４】を示し、たとえば木綿を赤色色合いに染色
する。 〔例９〕シアヌルクロライド０．２モルを、ｐＨ７を有
し、Ｎ- エチルアニリン０．２２モルを含有する水溶液
４５０ｍｌに十分に攪拌しながら、かつ２０％炭酸ナト
リウム水溶液によってｐＨ６〜７で保ちながら加える。
反応は約１時間後に終了する。２，４- ジアミノベンゼ
ンスルホン酸０．２モルを有するアルカリ性水溶液３５
０ｍｌを加え、攪拌し、反応をｐＨ６〜７及び温度２５
〜３５℃で行う。反応を終了した後、バッチを０℃に冷
却し、３０％塩酸５６ｍｌを加え、ジアゾ反応を３０％
塩酸水溶液５６ｍｌの添加後、３０％亜硝酸ナトリウム
水溶液によって常法で行う。ジアゾ化後、反応が終了
し、過剰の亜硝酸をスルフアミン酸によって分解する。
得られたジアゾニウム塩溶液を例８に従って製造された
カップリング成分の溶液の当量に加え、攪拌し、カップ
リング反応をｐＨ７〜８及び温度１０〜１５℃で行う。
カップリング反応が終了した後、本発明のアゾ染料を塩
析によって常法で単離する。遊離酸の形で記載すると、
これは式
する。 〔例９〕シアヌルクロライド０．２モルを、ｐＨ７を有
し、Ｎ- エチルアニリン０．２２モルを含有する水溶液
４５０ｍｌに十分に攪拌しながら、かつ２０％炭酸ナト
リウム水溶液によってｐＨ６〜７で保ちながら加える。
反応は約１時間後に終了する。２，４- ジアミノベンゼ
ンスルホン酸０．２モルを有するアルカリ性水溶液３５
０ｍｌを加え、攪拌し、反応をｐＨ６〜７及び温度２５
〜３５℃で行う。反応を終了した後、バッチを０℃に冷
却し、３０％塩酸５６ｍｌを加え、ジアゾ反応を３０％
塩酸水溶液５６ｍｌの添加後、３０％亜硝酸ナトリウム
水溶液によって常法で行う。ジアゾ化後、反応が終了
し、過剰の亜硝酸をスルフアミン酸によって分解する。
得られたジアゾニウム塩溶液を例８に従って製造された
カップリング成分の溶液の当量に加え、攪拌し、カップ
リング反応をｐＨ７〜８及び温度１０〜１５℃で行う。
カップリング反応が終了した後、本発明のアゾ染料を塩
析によって常法で単離する。遊離酸の形で記載すると、
これは式
【００９５】
【化５０】
【００９６】を示し、たとえば木綿を赤色色合いに染色
する。 〔例１０〕６- フルオロ -５- クロロ -４-(３'-アミノ
-４'-スルホフエニル) アミノピリミジン０．２モル
（２，４- ジアミノベンゼンスルホン酸及び４，６- ジ
フルオロ -５- クロロピリミジンから公知方法で製造）
を水１０００ｍｌ中に懸濁し、３０％塩酸水溶液６５ｍ
ｌ及び氷３００ｇを加える。次いで３０％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液４６ｍｌを十分に攪拌しながら加え、攪拌を
０℃で更に続ける。次いで過剰の亜硝酸をスルフアミン
酸で分解する。
する。 〔例１０〕６- フルオロ -５- クロロ -４-(３'-アミノ
-４'-スルホフエニル) アミノピリミジン０．２モル
（２，４- ジアミノベンゼンスルホン酸及び４，６- ジ
フルオロ -５- クロロピリミジンから公知方法で製造）
を水１０００ｍｌ中に懸濁し、３０％塩酸水溶液６５ｍ
ｌ及び氷３００ｇを加える。次いで３０％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液４６ｍｌを十分に攪拌しながら加え、攪拌を
０℃で更に続ける。次いで過剰の亜硝酸をスルフアミン
酸で分解する。
【００９７】得られたジアゾニウム塩溶液を、例８に従
って製造されたカップリング成分の溶液に加え、カップ
リング反応をｐＨ７〜８に保ちながら１０〜１５℃で終
了する。本発明の染料を常法で単離する。遊離酸の形で
記載すると、これは式
って製造されたカップリング成分の溶液に加え、カップ
リング反応をｐＨ７〜８に保ちながら１０〜１５℃で終
了する。本発明の染料を常法で単離する。遊離酸の形で
記載すると、これは式
【００９８】
【化５１】
【００９９】を示し、たとえば木綿を赤色色合いに染色
する。 〔例１１〜１２９〕下記表例中に、本発明の式Ｄo −Ｎ
＝Ｎ−Ｋo の他のアゾ染料を以下に及び表中に記載した
成分によって示す。これらをこれらの成分から明らかな
成分を用いて上記例の１つをくり返すことによって本発
明に従って製造することができる。これらは、上記繊維
材料、たとえば特にセルロース繊維材料の染色に適し、
繊維反応性染料に対して通常の染色又は捺染法を適用し
て、表例中に示した色合いで色の濃いかつ堅牢な染色を
生じる。
する。 〔例１１〜１２９〕下記表例中に、本発明の式Ｄo −Ｎ
＝Ｎ−Ｋo の他のアゾ染料を以下に及び表中に記載した
成分によって示す。これらをこれらの成分から明らかな
成分を用いて上記例の１つをくり返すことによって本発
明に従って製造することができる。これらは、上記繊維
材料、たとえば特にセルロース繊維材料の染色に適し、
繊維反応性染料に対して通常の染色又は捺染法を適用し
て、表例中に示した色合いで色の濃いかつ堅牢な染色を
生じる。
【０１００】表例中に示された式残基Ｄ10〜Ｄ28及びＫ
10〜Ｋ24は次の意味を有する：
10〜Ｋ24は次の意味を有する：
【０１０１】
【化５２】
【０１０２】
【化５３】
【０１０３】
【化５４】
【０１０４】
【化５５】
【０１０５】
【表１】
【０１０６】
【表２】
【０１０７】
【表３】
【０１０８】
【表４】
【０１０９】
【表５】
【０１１０】
【表６】
【０１１１】
【表７】
【０１１２】
【表８】
【０１１３】
【表９】
【０１１４】
【表１０】
【０１１５】
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリスチアン・シューマッヒャー ドイツ連邦共和国、65779 ケルクハイム、 ホルンアウエル・ストラーセ、41 (72)発明者 ウオルフラーム・レッデイッヒ ドイツ連邦共和国、51373 レーフエルク ーゼン、ウアーラー− フレックス− ス トラーセ、22
Claims (15)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 〔式中、 Ｄはベンゼン- 又はナフタレン系から成るジアゾ成分の
残基であり、 Ｋは式（２） 【化２】 （式中、 Ｍは水素又はアルカリ金属であり、 ａは０又は１であり（但し、ａが０の場合、この基は水
素である。）、 ｂは０又は１であり、 ＊のついた結合はアゾ基に結合する。）のカップリング
成分の残基であり、 Ｒ1 は水素又は置換されていてよいＣ- 原子数１〜６の
アルキルであり、 Ｒ2 は水素又は置換されていてよいＣ- 原子数１〜６の
アルキルであり、 Ｙはアミノ残基 -ＮＲ1-又は -ＮＲ2-に結合し、式
（３） 【化３】 （式中、 Ｒは水素、置換されていてよいＣ- 原子数１〜４のアル
キル又は置換されていてよいフエニルであり、 Ａはアミノ；シアノアミノ；Ｃ- 原子数１〜４のアルコ
キシ；フエノキシ；他のヘテロ原子を有していてよいＮ
- 含有ヘテロ環状残基；スルホ、カルボキシ、メチル、
エチル及びエトキシより成る群から選ばれた置換基によ
って置換されていてよいＣ- 原子数１〜４のアルキルを
有するアルキルアミノ；スルホ、カルボキシ、メチル、
エチル及びエトキシより成る群から選ばれた置換基によ
って置換されていてよいＣ- 原子数１〜４のアルキルを
有するジアルキルアミノ；又は非置換の又はフエニル基
が置換されたフエニルアミノであり、 ｃは０又は１であり、 Ｇは置換されていてよいフエニレンであり、 ＢはＣ- 原子数１〜６のアルキレン又はエチレンオキシ
- エチレンであり、 Ｘはβ- ヒドロキシエチル、ビニル又はアルカリによっ
て離脱することができる置換基によってβ- 位が置換さ
れているエチルである。）の残基であり、 Ｚはアミノ残基 -ＮＲ1-又は -ＮＲ2-に結合し、Ｙと異
なるヘテロ環状繊維反応性残基である。〕のアゾ染料。 - 【請求項２】 Ｄが式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又
は（４ｄ） 【化４】 （式中、 ｄは０又は１であり、 Ｒ3 は水素又はスルホであり、 Ｒ4 は水素又はスルホであり、 Ｒ5 は水素、メチル、エチル又はメトキシであり、 ｎは０，１，２又は３であり（但しｎが０である場合、
この基は水素である。）、 Ｍは請求項１記載の意味を有し、 Ｒ6 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、Ｃ- 原子数
１〜４のアルコキシ、ヒドロキシ又はスルホであり、 Ｒ7 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、Ｃ- 原子数
１〜４のアルコキシ、 アシルアミノ、Ｃ- 原子数１〜４のアルキルスルホニル
アミノ又はウレイドであり、 Ｒ8 は水素、メチル、エチル又はメトキシである。）の
残基である、請求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項３】 Ｋが式（２ａ）又は（２ｂ） 【化５】 （式中、Ｍ，ａ及び＊は請求項１記載の意味を有す
る。）の残基である、請求項１又は２記載のアゾ染料。 - 【請求項４】 Ｙが式（３ａ） 【化６】 （式中、 Ａはアミノ；シアノアミノ；フエノキシ；メトキシ；エ
トキシ；モルホリノ；ピロリジノ；ピペラジノ；ピペリ
ジノ；３- カルボキシピリジニル；３- アミノカルボニ
ルピリジニル；Ｃ- 原子数１〜４のアルキルを有するア
ルキルアミノ──これはスルホ、カルボキシ、メチル、
エチル、メトキシ及びエトキシより成る群から選ばれた
置換基１又は２個によって置換されていてよい──；Ｃ
- 原子数１〜４のアルキルを有するジアルキルアミノ─
─このうちの１つはスルホ、カルボキシ、メチル、エチ
ル、メトキシ及びエトキシより成る群から選ばれた置換
基１又は２個によって置換されていてよい──；フエニ
ルアミノ；又はスルホ、カルボキシ、メチル、エチル、
メトキシ及びエトキシより成る群から選ばれた置換基１
又は２個によって置換されているフエニルアミノであ
り、 Ｒは水素、メチル、エチル、フエニル、又はメチル、エ
チル及びスルホより成る群から選ばれた置換基１又は２
個によって置換されたフエニルであり、 ｐは２又は３であり、 Ｘはビニル、β- クロロエチル又はβ- スルフアトエチ
ルである。）の残基である、請求項１ないし３のいずれ
かに記載のアゾ染料。 - 【請求項５】 Ｙが 【化７】 （式中、 Ａはメトキシ、シアノアミノ、モルホリノ、３- カルボ
キシピリジニル又は（β- スルフアトエチル）アミノで
あり、 Ｒはフエニルであり、 Ｘはビニル又はβ- スルフアトエチルである。）の残基
である、請求項１ないし３のいずれかに記載のアゾ染
料。 - 【請求項６】 Ｚが繊維反応性フッ素含有ピリミジン -
６- イル残基又は式（５） 【化８】 （式中、 Ｗは塩素、フッ素又は置換された又は非置換のピリジニ
ウム残基であり、 Ｒ10は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、Ｃ- 原子数
１〜４の置換されたアルキル、Ｃ- 原子数５又は６のシ
クロアルキル、フエニル、ナフチル又は置換されたフエ
ニル又はナフチルであり、 Ｒ11はＲ10に示した意味の１つを有するか、又は基 -Ｎ
Ｒ10Ｒ11はＮ- モルホリノ- 、Ｎ- ピペリジノ- 又はＮ
- ピペラジノ残基を形成する。）の残基である、請求項
１ないし５のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項７】 式（１ａ） 【化９】 （式中、Ｙ，Ｄ，Ｍ及びＺは請求項１ないし６のいずれ
かに記載の意味の１つを有する。）である、請求項１記
載のアゾ染料。 - 【請求項８】 Ｚが２- フルオロ -４-(Ｎ- モルホリ
ノ)-１，３，５- トリアジン -６- イル残基である、請
求項７記載のアゾ染料。 - 【請求項９】 式（６） 【化１０】 （式中、 Ｍ及びｄは請求項１記載の意味を有し、 Ｚは請求項１又は６記載の意味の１つを有し、 Ｒ3 は水素又はスルホであり、 Ｘはビニル又はβ- スルフアトエチルであり、 Ｒ1 は水素、メチル又はエチルであり、 Ａはアミノ、シアノアミノ、メトキシ、フエノキシ、ス
ルホフエニルアミノ、 （β- スルフアトエチル）アミノ、３- カルボキシピリ
ジニル又は３- アミノカルボニルピリジニルである。）
である、請求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項１０】 式（７） 【化１１】 （式中、 Ｍ，ｄ，Ｒ10及びＲ11は請求項１記載の意味を有し、 Ｘはビニル又はβ- スルフアトエチルであり、 Ｒ1 は水素、メチル又はエチルであり、 Ａはアミノ、シアノアミノ、メトキシ、フエノキシ、
（β- スルファトエチル）アミノ、スルホフエニルアミ
ノ、３- カルボキシピリジニル又は３- アミノカルボニ
ルピリジニルである。）である請求項１記載のアゾ染
料。 - 【請求項１１】 Ｒ1 及びＲ2 が双方とも水素である、
請求項１ないし６のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項１２】 Ｘがビニル又はβ- スルフアトエチル
である、請求項１ないし４，６ないし８又は１１のいず
れかに記載のアゾ染料。 - 【請求項１３】 式（８） 【化１２】 （式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｄ及びＫは請求項１記載の意味を有す
る。）のアゾ化合物を任意の順序で式Ｚ−Ｈａｌ（式中
Ｚは請求項１記載の意味を有し、Ｈａｌはハロゲンであ
る。）の化合物夫々１モル当量及び式（９） 【化１３】 （式中Ａ，Ｈａｌ，Ｒ，Ｇ，ｃ，Ｂ及びＸは請求項１記
載の意味を有する。）の化合物と反応させるか、又は式
（８）の化合物を任意の順序で式Ｚ−Ｈａｌ（式中Ｚは
上述の意味を有する。）の化合物夫々１モル当量及び式
（１０） 【化１４】 （式中Ｚ，Ｈａｌ，Ｒ，Ｇ，ｃ，Ｂ及びＸは上述の意味
を有する。）の化合物とを反応させ、得られた式（１
１） 【化１５】 （式中Ｒ1,Ｒ2,Ｄ，Ｋ，Ｈａｌ，Ｒ，Ｇ，ｃ，Ｂ，Ｘ及
びＺは請求項１記載の意味を有する。）の化合物と式Ｈ
−Ａ（式中Ａは請求項１記載の意味を有する。）の化合
物と反応させるか、又は式（１２）及び（１３） Ｒ1 −ＮＨ−Ｄ−ＮＨ2 Ｈ−Ｋ−ＮＨ−Ｒ2 （１２） （１３） （式中、Ｒ1 ，Ｄ，Ｋ及びＲ2 は上述の意味を有す
る。）の化合物を択一的に式（９）の化合物夫々１モル
当量及び式Ｚ−Ｈａｌと反応させ、得られた式（１４
ａ）又は（１４ｂ） 【化１６】 （式中、Ｚ，Ｙ，Ｒ1 及びＤは請求項１記載の意味を有
する。）の化合物をジアゾ化し、得られたジアゾニウム
塩化合物を式（１５ａ）又は（１５ｂ） 【化１７】 （式中、Ｋ，Ｒ2 ，Ｙ及びＺは請求項１記載の意味を有
する。）の化合物と常法でカップリングし、次いで所望
の場合には得られた本発明の式（１）のアゾ染料中で変
換反応を行って本発明の他の式１のアゾ染料となすこと
を特徴とする、請求項１記載のアゾ染料を製造する方
法。 - 【請求項１４】 請求項１記載の染料をヒドロキシ- 及
び（又は）カルボキシアミド含有材料、特に繊維材料を
染色（捺染も含む）するのに使用する方法。 - 【請求項１５】 染料をヒドロキシ- 及び（又は）カル
ボキシアミド含有材料、特に繊維材料に付与し、染料を
熱によって又はアルカリ性に作用する剤によってあるい
は常法の処理によって固着して染色（捺染も含む）する
方法に於て、請求項１記載の染料を使用する、上記染色
方法。
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040203 |