JPH09194597A - オルガノシロキサン化合物及びそれを含む組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 炭化水素燃料、特にディーゼル又はジェット
燃料中の泡の量を減らし、炭化水素燃料中にしばしば存
在する他の燃料添加剤との相溶性及び混和性を発揮する
オルガノポリシロキサン化合物を提供する。 【解決手段】 次式で示される少なくとも１つの基を有
するオルガノポリシロキサン化合物： 【化１】 （Ｒ³ ：炭素数１〜２０の２価の炭化水素基；Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ ：式−（Ｃ_n Ｈ_2n+1）−（ｎは１〜３０の値）；
Ｒ⁴ ：アルキル基等；ｄ：０〜１５０；ｅ：０〜１５
０；ｄ＋ｅ＞０。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、泡立つ系における
泡制御剤として有用なシリコーン化合物を提供するもの
である。より詳しくは、本発明は、無水コハク酸変性シ
リコーンポリエーテル及びそれらの、液体炭化水素にお
ける泡制御剤としての使用を紹介する。

【０００２】

【従来の技術】現在の燃料は、移送操作、例えば補給施
設での運送手段の燃料タンクの補給の間に、泡立ちを示
す。液体炭化水素の加工（ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）、輸
送及び貯蔵において、この液体が１つの容器から他の容
器へ通過させられるとき泡立ちが起こるのがしばしば観
察される。例えば、液体炭化水素燃料が貯蔵タンク中に
急速に通過させられると、この燃料の表面で泡が発達
し、多くの場合、泡立ちの程度は充分に大きく、持続的
であり、液体燃料の、容器中への通過の速度を減少させ
ることが持続的に必要となる。通加速度を高くするため
に、泡立ちを制御する手段を提供することが非常に望ま
しい。

【０００３】液体炭化水素中の泡を減らすか又は除く組
成物を述べた開示物が多数存在する。それらは、一般に
米国特許Ｎo.３２３３９８６、４６９０６６８、４７１
１７１４、５２９６６２５及び５３９７３６７、並びに
ＤＥ−Ａ ４０３２００６、４３２５３５９及び４３４
３２３５に代表される。

【０００４】先行技術において、従来のシリコーンポリ
エーテルを使用すると、それらが炭化水素燃料に較べて
高い密度を有する故に、時間の経過と共に燃料から分離
し、それらを再分散させるために周期的攪拌をしなけれ
ば、潜在的にそれらの有効性が減るのであった。それら
は炭化水素燃料中に常に存在する成分である水に、より
溶解性であるか又は分散性である傾向もある。貯蔵タン
クにおいて、水は合体し、タンクの底に層を形成する傾
向がある。シリコーンポリエーテルは重力及びそれの炭
化水素中への不溶性の故に、沈降するに従って結局は水
層と接触し、それのその相との界面活性の故に、その中
に吸収されるか又は錯体形成を行い、こうしてそれを燃
料から不可逆的に完全に除いてしまう。

【０００５】添加剤（例えば、上述のようなシリコーン
製品）によって種々の液体炭化水素の泡立ちを制御する
ことについて多数の提案がなされたが、許容できるシリ
コーン添加剤によるディーゼル燃料における泡立ちの減
少は、以前には完全には解決されなかった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の１つの目的
は、炭化水素燃料との相溶性及び混和性を発揮するオル
ガノポリシロキサン泡制御剤を作りだすことである。

【０００７】本発明の他の目的は、水への溶解性及び分
散性に乏しいオルガノポリシロキサン泡制御剤のみを用
いることである。

【０００８】本発明の更に他の目的は、従来のシリコー
ンポリエーテルのように容易に、貯蔵中に消泡能力を失
うことのないオルガノポリシロキサン泡制御剤を提供す
ることである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、コハク酸無水
物変性（ｍｏｄｉｆｉｅｄ）シリコーンポリエーテル及
びそれらの液体炭化水素中における泡制御剤としての使
用を含む。

【００１０】本発明は、次の（ｉ）〜（iv）から選ばれ
る式で示されるオルガノポリシロキサン化合物である： (i) RR¹R²SiO(R₂SiO) _a (RR¹SiO)_b (RR²SiO)_c SiRR¹R², (ii) RR¹R²SiO(R₂SiO)_a (RR²SiO)_c SiRR¹R², (iii) RR¹R²SiO(R₂SiO) _a (RR¹SiO)_b SiRR¹R² 及び (iv) RR¹R²SiO(R₂SiO)_a SiRR¹R² ここに、Ｒは、炭素原子数１〜２０の１価の炭化水素基
であり、Ｒ¹ は、Ｒ又は次の（ｖ）〜（vii)から選ばれ
る式で示される基であり： (v) -R³-O-(C₂H₄O) _d -(C₃H₆O)_e -R⁴, (vi) -R³-O-(C₂H₄O)_d -R⁴ 及び (vii) -R³-O-(C₃H₆O) _e -R⁴, Ｒ² は、Ｒ又は次の（viii）〜（xvii）から選ばれる式
で示される基であり：

【００１１】

【化９】

【００１２】

【化１０】

【００１３】ここに、Ｒ³ は炭素原子数１〜２０の２価
の炭化水素基であり、Ｒ⁴ は水素原子、アルキル基及び
アリール基から選ばれ、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ式−
（Ｃ_nＨ_2n+1）（ここに、ｎは１〜３０の値を取る）で
示される基であり、Ｒ⁷ 及びＲ ⁸ はそれぞれ式−（Ｃ_n
Ｈ_2n+1）（ここに、ｎは１、２又は４〜３０の値を取
る）で示される基であり、ａは１〜１０００の値をと
り、ｂはゼロより大きく１００以下の値をとり、ｃはゼ
ロより大きく１００以下の値をとり、ｄはゼロより大き
く１５０以下の値をとり、そしてｅはゼロより大きく１
５０以下の値をとり、但し、ここに、１分子あたり上に
定義した式（viii）〜（xvii）から選ばれる式で示され
る少なくとも１つの基が存在する。

【００１４】Ｒは、炭素原子数１〜２０の１価の炭化水
素基である。１価の炭化水素基の例としては、アルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル及びデシル；脂環式基、例えばシクロヘキ
シル；アリール基、例えばフェニル、トリル及びキシリ
ル；並びにアラルキル基、例えばベンジル及びフェニル
エチルがある。１価の炭化水素基Ｒはメチル又はフェニ
ルが好ましい。望みに応じて、幾つかのＲ基は、同一で
あってもよく、又は異なってもよい。

【００１５】Ｒ³ 基は、炭素原子数１〜２０の２価の炭
化水素基であり、その例を挙げれば、アルキレン基、例
えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペン
チレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、ペン
タメチレン、ヘキサメチレン、３−エチルヘキサメチレ
ン、オクタメチレン、−ＣＨ₂ （ＣＨ₃ ）ＣＨ−、ＣＨ
₂ ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ −及び−（ＣＨ₂ ）₁₈−；シク
ロアルキレン基、例えばシクロヘキシレン基；アリーレ
ン基、例えばフェニレン；複数の２価の炭化水素基の組
み合わせ、例えばベンジレン（−Ｃ₆ Ｈ₄ ＣＨ₂ −）；
並びに酸素含有基、例えば−ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ −、−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ −、−ＣＯＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＯＣ−、−ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＯＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ −及び−ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −がある。好ましいアルキレン基は、
炭素原子数２〜８のものである。

【００１６】Ｒ⁴ 基は、水素原子、アルキル基又はアリ
ール基である。前記アルキル基の例を挙げれば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル及
びデシルがある。前記アリール基の例を挙げれば、フェ
ニル、トリル及びキシリルがある。

【００１７】Ｒ⁵ 及びＲ⁶ 基は、それぞれ式−（Ｃ_n Ｈ
_2n+1）（ここに、ｎは１〜３０の値を取りうる）で示さ
れる基である。Ｒ⁵ 及びＲ⁶ として適当な基の例として
は、−ＣＨ₃ 、−（Ｃ₂ Ｈ₅ ）、−（Ｃ₃ Ｈ₇ ）、−
（Ｃ₄ Ｈ₉ ）、−（Ｃ₆ Ｈ₁₃）、−（Ｃ₈ Ｈ₁₇）、−
（Ｃ₉ Ｈ₁₉）、−（Ｃ₁₀Ｈ₂₁）、−（Ｃ₁₂Ｈ₂₅）、−
（Ｃ ₁₄Ｈ₂₉）、−（Ｃ₁₆Ｈ₃₃）、−（Ｃ₁₈Ｈ₃₇）、−
（Ｃ₂₀Ｈ₄₁）及び−（Ｃ₃₀Ｈ₆₁）がある。Ｒ⁵ 及びＲ⁶
基は、上記１価の炭化水素置換基、例えば−（Ｃ
₄ Ｈ₉）及び−（Ｃ₈ Ｈ₁₇）、−（Ｃ₉ Ｈ₁₉）及び−
（Ｃ₁₀Ｈ₂₁）、又は−（Ｃ₁₂Ｈ₂₅）及び−（Ｃ₁₈Ｈ₃₇）
の混合物であってもよい。上記Ｒ⁵ 及びＲ⁶ 基は、望み
により、同一であってもよく異なってもよい。

【００１８】上記Ｒ⁷ 及びＲ⁸ は、それぞれ式−（Ｃ_n
Ｈ_2n+1）（ここに、ｎは１、２又は４〜３０の値を取り
うる）で示される基である。Ｒ⁷ 及びＲ⁸ として適当な
基の例としては、−ＣＨ₃ 、−（Ｃ₂ Ｈ₅ ）、−（Ｃ₄
Ｈ₉ ）、−（Ｃ₆ Ｈ₁₃）、−（Ｃ₈ Ｈ₁₇）、−（Ｃ₉ Ｈ
₁₉）、−（Ｃ₁₀Ｈ₂₁）、−（Ｃ₁₂Ｈ₂₅）、−（Ｃ
₁₄Ｈ ₂₉）、−（Ｃ₁₆Ｈ₃₃）、−（Ｃ₁₈Ｈ₃₇）、−（Ｃ₂₀
Ｈ₄₁）及び−（Ｃ₃₀Ｈ₆₁）がある。Ｒ⁷ 及びＲ⁸ 基は、
上記１価の炭化水素置換基、例えば−（Ｃ₄ Ｈ₉ ）及び
−（Ｃ₈ Ｈ₁₇）、−（Ｃ₉ Ｈ₁₉）及び−（Ｃ₁₀Ｈ₂₁）、
又は−（Ｃ₁₂Ｈ₂₅）及び−（Ｃ₁₈Ｈ₃₇）の混合物であっ
てもよい。上記Ｒ⁷ 及びＲ⁸ 基は、望みにより、同一で
あってもよく異なってもよい。

【００１９】上に定義した式（ｖ）〜（xvii）で示され
る基の中に他のアルキレンオキサイド単位、例えばブチ
レンオキサイドが存在してもよい。更に、式（ｖ）〜
（xvii）で示される基が酸素を介してケイ素に結合して
（即ち、ＳｉＯＣ結合を介してケイ素に結合して）いて
もよい。

【００２０】本発明の好ましいオルガノポリシロキサン
化合物は、式Ｍｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂ＳｉＯ）_a （ＭｅＲ
¹ ＳｉＯ）_b （ＭｅＲ² ＳｉＯ）_c ＳｉＭｅ₃ 及びＭｅ
₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂ ＳｉＯ）_a （ＭｅＲ² ＳｉＯ）_c Ｓｉ
Ｍｅ₃ から選ばれる式で示され、ここに、Ｒ¹ は−（Ｃ
Ｈ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）_d −（Ｃ₃ Ｈ₆ Ｏ）_e−
Ｈ及び−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）_d −Ｈから
選ばれ、Ｒ² は次の式から選ばれる式で示される基であ
り：

【００２１】

【化１１】

【００２２】

【化１２】

【００２３】

【化１３】

【００２４】

【化１４】

【００２５】

【化１５】

【００２６】

【化１６】

【００２７】

【化１７】

【００２８】ここに、Ｍｅはメチルを表し（以下同
じ）、ａは１〜２００の値をとり、ｂは０より大きく４
０以下の値をとり、ｃは０より大きく４０以下の値をと
り、Ｒ³は炭素原子数２〜８のアルキレン基であり、ｄ
は０より大きく５０以下の値をとり、ｅは０より大きく
５０以下の値をとる。本発明の化合物にとって、ｂがゼ
ロより大きいときは、ｂ及びｃは４０／６０〜６０／４
０の比で存在することが好ましい。

【００２９】本発明は更に、（Ａ）液体炭化水素燃料、
及び（Ｂ）次の（ｉ）〜（iv）から選ばれる式で示され
るオルガノポリシロキサン化合物を含む組成物を紹介す
る： (i) RR¹R²SiO(R₂SiO) _a (RR¹SiO)_b (RR²SiO)_c SiRR¹R², (ii) RR¹R²SiO(R₂SiO)_a (RR²SiO)_c SiRR¹R², (iii) RR¹R²SiO(R₂SiO) _a (RR¹SiO)_b SiRR¹R²,及び (iv) RR¹R²SiO(R₂SiO)_a SiRR¹R² ここに、Ｒは、炭素原子数１〜２０の１価の炭化水素基
であり、Ｒ¹ は、Ｒ又は次の（ｖ）〜（vii)から選ばれ
る式で示される基であり： (v) -R³-O-(C₂H₄O) _d -(C₃H₆O)_e -R⁴, (vi) -R³-O-(C₂H₄O)_d -R⁴,及び (vii) -R³-O-(C₃H₆O) _e -R⁴, Ｒ² は、Ｒ又は次の（viii）〜（ｘ）から選ばれる式で
示される基であり：

【００３０】

【化１８】

【００３１】ここに、Ｒ³ は炭素原子数１〜２０の２価
の炭化水素基であり、Ｒ⁴ は水素原子、アルキル基及び
アリール基から選ばれ、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ水素原
子又は式−（Ｃ_n Ｈ_2n+1）（ここに、ｎは１〜３０の値
を取る）で示される基であり、ａは１〜１０００の値を
とり、ｂはゼロより大きく１００以下の値をとり、ｃは
ゼロより大きく１００以下の値をとり、ｄはゼロより大
きく１５０以下の値をとり、そしてｅはゼロより大きく
１５０以下の値をとり、但し、ここに、１分子あたり上
に定義した式（viii）、（ix）及び（ｘ）から選ばれる
式で示される少なくとも１つの基が存在する。

【００３２】成分（Ａ）の炭化水素燃料は、ディーゼル
燃料及びジェット燃料を含む。好ましくは、この燃料
は、モーター運送手段、例えば自動車、トラック、船又
は航空機用の燃料として使用される。表現「ディーゼル
燃料」は、軽油又は重油を意味し、それらの意図された
用途が何であれ、ライトドメスチック油（ｌｉｇｈｔｄ
ｏｍｅｓｔｉｃ ｏｉｌｓ）又はヒーティング油（ｈｅ
ａｔｉｎｇ ｏｉｌｓ）及びモータービヒクル燃料（ｍ
ｏｔｏｒ ｖｅｈｉｃｌｅ ｆｕｅｌｓ）と呼ばれる物
質を含む。これらの物質は、３８℃でのレッドウッドＩ
で１１５秒以下の粘度及び沸点２００℃〜３８０℃の範
囲を有するものとして特徴付けられる。特に含まれるも
のは、３８℃でのレッドウッドが３０〜４０秒の粘度を
有する液体炭化水素であり、２０℃での粘度が２．９〜
１０．２mm² ／ｓであり３８℃での粘度が１．６〜６．
０mm² ／ｓの範囲のものを含む。更に、これらの物質
は、残留炭素（コンラドソン）が＜０．２ｗｔ％、水含
量が＜０．０５ｗｔ％、硫黄含量が＜１．０ｗｔ％、そ
して低発熱量が１０１００〜１０３００ｋｃａｌ／ｋｇ
である。

【００３３】表現「ジェット燃料」は、灯油、軽油及び
ミーディアム・オイル、例えばＡＶＴＵＲ^TM燃料を意味
する。この燃料は１５０〜３００℃で蒸留され、２５０
℃で少なくとも６５容量％が蒸留除去されるミーディア
ム・オイルである。それは、引火点が３８℃より高く、
最大芳香族含量が２０容量％であり、動粘度が−３４℃
で１５mm² ／ｓより小さく、凝固点が−５０℃以下であ
る。

【００３４】成分（Ａ）の炭化水素燃料は、例えば３８
℃での粘度がレッドウッドＩで１１５秒より大きい粘度
を持つ残渣燃料油（ｒｅｓｉｄｕａｌ ｆｕｅｌ ｏｉ
ｌｓ）；軽質、中質、又は重質ナフサ；蒸発油（ｖａｐ
ｏｒｉｚｉｎｇ ｏｉｌｓ）；モーター油並びに内燃機
関用燃料であってもよい。

【００３５】Ｒは、炭素原子数１〜２０の１価の炭化水
素基である。これらの基は、本発明の化合物について上
に記述した通りである。Ｒについてのこの１価の炭化水
素基は、メチル又はフェニルであることが好ましい。幾
つかのＲ基は、望みにより同一であってもよく、異なっ
てもよい。

【００３６】Ｒ³ 基は、炭素原子数１〜２０の２価の炭
化水素基であり、本発明の化合物について記述した通り
である。好ましいアルキレン基は炭素原子数２〜８のも
のであり、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブ
チレン、ペンチレン、トリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、３−エチル
−ヘキサメチレン又はオクタメチレンである。

【００３７】Ｒ⁴ 基は、上述のように、水素原子、アル
キル基又はアリール基である。Ｒ⁴は水素、メチル及び
エチルから選ばれることが好ましい。

【００３８】基Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、水素原子及び式−（Ｃ
_n Ｈ_2n+1）（ここに、ｎは１〜３０の値を取りうる）で
示される基から選ばれる。Ｒ⁵ 及びＲ⁶ として適当な基
の例としては、水素、−ＣＨ₃ 、−（Ｃ₂ Ｈ₅ ）、−
（Ｃ₃ Ｈ₇ ）、−（Ｃ₄ Ｈ₉ ）、−（Ｃ₆ Ｈ₁₃）、−
（Ｃ₈ Ｈ₁₇）、−（Ｃ₉ Ｈ₁₉）、−（Ｃ₁₀Ｈ₂₁）、−
（Ｃ ₁₂Ｈ₂₅）、−（Ｃ₁₄Ｈ₂₉）、−（Ｃ₁₆Ｈ₃₃）、−
（Ｃ₁₈Ｈ₃₇）、−（Ｃ₂₀Ｈ₄₁）及び−（Ｃ₃₀Ｈ₆₁）があ
る。基Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、１価の炭化水素置換基、例えば
−（Ｃ₄ Ｈ₉ ）及び−（Ｃ₈ Ｈ₁₇）、−（Ｃ₉ Ｈ₁₉）及
び−（Ｃ₁₀Ｈ₂₁）、又は−（Ｃ₁₂Ｈ₂₅）及び−（Ｃ₁₈Ｈ
₃₇）の混合物であってもよい。Ｒ⁵ 及びＲ⁶ について述
べた基は、望みにより、同一であってもよく異なっても
よい。

【００３９】上記式（ｖ）〜（ｘ）に示された基におい
て、他のアルキレンオキサイド単位、例えばブチレンオ
キサイドが存在してもよい。更に、式（ｖ）〜（ｘ）で
示される基は、酸素を介してケイ素に結合されて（即
ち、ＳｉＯＣ結合を介してケイ素に結合して）いてもよ
い。

【００４０】成分（Ｂ）として好ましいオルガノポリシ
ロキサン化合物は、それらの式がＭｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂
ＳｉＯ）_a （ＭｅＲ¹ ＳｉＯ）_b （ＭｅＲ² ＳｉＯ）_c
ＳｉＭｅ₃ 及びＭｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂ ＳｉＯ）_a （Ｍｅ
Ｒ² ＳｉＯ）_c ＳｉＭｅ₃ から選ばれる式で示され、こ
こに、Ｒ¹ は−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）_d−
（Ｃ₃ Ｈ₆ Ｏ）_e −Ｈ及び−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂
Ｈ₄ Ｏ）_d −Ｈから選ばれ、Ｒ² は次の式からえらばれ
る式で示される基であり：

【００４１】

【化１９】

【００４２】

【化２０】

【００４３】

【化２１】

【００４４】

【化２２】

【００４５】ここに、Ｍｅはメチルを表し、ａは１〜２
００の値をとり、ｂは０より大きく４０以下の値をと
り、ｃは０より大きく４０以下の値をとり、Ｒ³ は炭素
原子数２〜８のアルキレン基であり、ｄは０より大きく
５０以下の値をとり、ｅは０より大きく５０以下の値を
とる。

【００４６】本発明のオルガノポリシロキサンコポリマ
ーはどんな望みの量であれ炭化水素燃料に加えられ、こ
の液体にどんな適当な方法であれその方法により添加さ
れる。このコポリマーは溶液の形又は分散液の形で加え
るのが便利である。好ましいコポリマーは、１００容量
ppm 又はそれ以下の量で、好ましくは１〜５０容量ppm
の範囲の量で使用したとき、液体炭化水素の泡立ちの傾
向を減らすのに有効である。最も好ましいコポリマー
は、燃料の１〜２０容量ppm の量で使用されたとき、有
効である。

【００４７】しばしば、液体炭化水素は、種々の「添加
剤パッケージ」をも含む。これらのパッケージは、通常
の移送操作及び使用状態の間、燃料に吸収されて水と反
作用し、全体としてのエンジンの性能を向上させるため
の腐食防止剤、スケール付着防止剤（ａｎｔｉ−ｓｃａ
ｌｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、オクタン価向上剤、乳化
剤、洗剤、解乳化剤及び／又は乾燥剤を含む。これらの
添加剤は、本発明の組成物中にも存在することができ
る。これらの添加剤の種類と量は、当業者に周知であ
る。

【００４８】本発明のオルガノポリシロキサンは、液体
炭化水素の泡立ちの制御に特に有益であり、更に特にデ
ィーゼル燃料に有益である。何故なら、それら燃料は空
気の存在下に、そして恐らく水の存在下に、１つの容器
から他の容器へ迅速にポンプ移送されるからである。そ
のような状況は、原油から種々のグレードの液体炭化水
素を分離する間、又は種々のグレードの液体炭化水素を
選択された供給原料から分離する間必要とされるよう
に、１つの容器から他の容器へ供給パイプを通して物を
移送する間に、またロードタンカー（ｒｏａｄ ｔａｎ
ｋｅｒｓ）から制止した貯蔵タンクへ液体炭化水素を移
送するときに起こる。

【００４９】本発明のオルガノポリシロキサン泡制御剤
は、炭化水素燃料に直接に加えられるか、又は液体炭化
水素、キシレン、トルエン、ナフサもしくは他の芳香族
炭化水素化合物に、又は種々のケトン、エステル、エー
テル、もしくは一般に使用されている有機溶媒に予備分
散させてもよい。

【００５０】

【実施例】以下の例は、特許請求の範囲に適正に記述さ
れている本発明を更に教えるために、開示する。全ての
量（部及び％）は、特に断らない限り、重量基準であ
る。

【００５１】（例１）化合物Ａは、式Ｍｅ₃ ＳｉＯ（Ｍ
ｅ₂ ＳｉＯ）_13.5（ＭｅＲ¹ ＳｉＯ）_1.9 ＳｉＭｅ
₃ （ここにＲ¹ は式−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ
₄ Ｏ）₁₂Ｈであり、Ｍｅはメチルを表す）で示されるオ
ルガノポリシロキサンであった。化合物Ａは、米国特許
Ｎo.４６９０６８８の範囲に属する消泡剤である。

【００５２】化合物Ｂを調製するにあたり、８２．８ｗ
ｔ％の化合物Ａ及び１７．２ｗｔ％のｎ−オクテニルコ
ハク酸無水物を、攪拌機、温度計及び温度調節装置を備
えた三つ口フラスコに入れた。この混合物を１００℃に
２時間加熱した。次に、この混合物を室温に冷却した。

【００５３】化合物Ｃは、反応において８１．８ｗｔ％
の化合物Ａと１８．２ｗｔ％のノネニルコハク酸無水物
を使用した他は、化合物Ｂと同様にして調製した。

【００５４】化合物Ｄは、８０．９ｗｔ％の化合物Ａと
１９．１ｗｔ％のｎ−デセニルコハク酸無水物を使用し
た他は、化合物Ｂと同様にして調製した。

【００５５】化合物Ｅは、７９．２ｗｔ％の化合物Ａと
２０．８ｗｔ％のテトラ（イソプロピル）コハク酸無水
物を使用した他は、化合物Ｂと同様にして調製した。

【００５６】得られたオルガノポリシロキサン化合物
は、平均式がＭｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂ ＳｉＯ）_13.5（Ｍｅ
Ｒ¹ ＳｉＯ）_1.9 ＳｉＭｅ₃ で示され、ここに、Ｒ¹ は
式−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）₁₂Ｒ² であり、
Ｒ² は次の表に定義されるものである：

【００５７】

【表１】

【００５８】次いで、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥを、
個別に商業的に入手可能で、“Ａｄｄｉｔｉｖｅ Ｘ
１”で表されるディーゼル燃料添加剤と、冷間配合し
た。各オルガノポリシロキサン化合物の濃度は、前記添
加剤中で１．６ｗｔ％であった。

【００５９】次いで、これら混合物の各々を、商業的に
入手可能で、低硫黄含量のディーゼル燃料に、前記オル
ガノポリシロキサン化合物の各々の濃度が前記燃料の全
重量を基準として８ppm になるように、混合した。化合
物Ａ〜Ｅを含む燃料を、「燃料Ａ」〜「燃料Ｅ」で表し
た。燃料Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ及び「対照燃料」（これは
ディーゼル燃料とＡｄｄｉｔｉｖｅ Ｘ１とを含むが、
オルガノポリシロキサン化合物は何ら含まなかった）
を、それぞれ振とう試験（Ｓｈａｋｅ Ｔｅｓｔ）に付
した。振とう試験において、各混合物の１００cm³ をピ
ペットで採り、別な２５０cm³ の目盛りを付けたシリン
ダー中に入れた。次いで、このシリンダーをガラスの栓
で栓をし、内容物を１分間に１００回振とうした。振と
うを停止した直後の泡の体積を記録し、泡が破れて明瞭
な液体の部分が現れるに必要な時間を測定した。これら
燃料は、それらを調製して（即ち、オルガノポリシロキ
サン化合物添加剤混合物を各燃料の添加のして）１日後
に試験した。次いで、各燃料の泡高さを次の式を用いて
「泡体積％」に変換した。この式は当初の液体体積１０
０cm³ に対するもので、式：〔（記録された液体及び泡
の全体積−１００cm³）／１００cm³ 〕＝「泡体積％」
で表される。その結果を表２に示す。

【００６０】

【表２】

【００６１】表２は、本発明の化合物、例えば化合物
Ｂ、Ｃ又はＤを含む炭化水素燃料は、先行技術（化合物
Ａ）に較べると同等の破壊時間を有し、未処理のディー
ゼル燃料に較べて破壊時間及び泡体積％の両方において
優れていた。従って、本発明の化合物は有効な泡制御剤
であった。

【００６２】（例２）化合物Ｆを調製するにあたり、８
２．８ｗｔ％の例１の化合物Ａ及び１７．２ｗｔ％のジ
−イソブテニルコハク酸無水物を、攪拌機、温度計及び
温度調節装置を備えた三つ口フラスコに入れた。この混
合物を１００℃に２時間加熱した。次に、この混合物を
室温に冷却した。

【００６３】化合物Ｇは、反応において７４．２ｗｔ％
の化合物Ａと２５．８ｗｔ％のイソ−オクテニルコハク
酸無水物を使用した他は、化合物Ｆと同様にして調製し
た。

【００６４】化合物Ｈは、４９．８ｗｔ％の化合物Ａと
５０．２ｗｔ％のポリイソブテニルコハク酸無水物を使
用した他は、化合物Ｆと同様にして調製した。

【００６５】得られたオルガノポリシロキサン化合物
は、平均式がＭｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂ ＳｉＯ）_13.5（Ｍｅ
Ｒ¹ ＳｉＯ）_1.9 ＳｉＭｅ₃ で示され、ここに、Ｒ¹ は
式−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）₁₂Ｒ² で示さ
れ、Ｒ² は次の表に定義されるものである：

【００６６】

【表３】

【００６７】次いで、例１の化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及び
Ｅ並びに化合物Ｆ、Ｇ及びＨを、個別に商業的に入手可
能で、“Ａｄｄｉｔｉｖｅ Ｘ１”で表されるディーゼ
ル燃料添加剤と、冷間配合した。各オルガノポリシロキ
サン化合物の濃度は、前記添加剤中で１．６ｗｔ％であ
った。次いで、化合物及び添加剤の混合物の各々の相溶
性を試験した。これら混合物は、もしオルガノポリシロ
キサン化合物及び前記燃料添加物が透明な溶液が生じた
ときは、相溶性ありとした。もし得られた溶液が濁って
いれば、相溶性なしとした。この相溶性の結果をを表４
に示す。

【００６８】

【表４】

【００６９】表４より、ディーゼル燃料添加剤及び本発
明の化合物（これは、コハク酸無水物基でキャップされ
たポリエーテル基を含む）、例えば化合物Ｂ、Ｃ、Ｄ、
Ｅ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨの混合物は、燃料添加物と相溶性
でないことが見いだされた先行技術の化合物（化合物
Ａ）よりも、より相溶性であることが明らかである。

【００７０】次いで、これらの混合物を、低硫黄含量の
商業的に入手可能なディーゼル燃料と、各オルガノポリ
シロキサン化合物の濃度がこの燃料の全重量を基準とし
て８ppm となるように、混合した。それぞれ化合物Ａ、
Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨを含む燃料及び上記
対照燃料をそれぞれ、例１の振とう試験の手順に付し
た。但し、この例においては、５０cm³ の各燃料を別の
１００cm³ の目盛りの付いたシリンダー中にピペットで
入れた。次いで、各燃料の泡高さを以下の式を用いて
「泡体積％」に変換した。この式は当初の液体体積５０
cm³ に対するもので、式：〔（記録された液体及び泡の
全体積−５０cm³ ）／５０cm³ 〕＝「泡体積％」で表さ
れる。これらの燃料を、これらを調製して１日後に試験
した。その結果を表５に示す。

【００７１】

【表５】

【００７２】表５より、本発明の化合物を含む燃料は、
概して、平均して、（燃料Ｂ〜Ｅ及びＧ）、は先行技術
の化合物（化合物Ａ）を含む燃料に較べてほぼ同等の破
壊時間を有し、未処理のディーゼル燃料に較べて、概し
て優れた破壊時間を有することが分かる。従って、本発
明の化合物は、有効な泡制御剤である。

【００７３】（例３）化合物Ａ、Ｆ、Ｃ及びＥを、“Ａ
ｄｄｉｔｉｖｅ Ｘ３”で表されるディーゼル燃料添加
剤で濃度１．６ｗｔ％の濃度に混合した。次いで、各混
合物を、低硫黄含量の商業的に入手可能なディーゼル燃
料に個別に加え、オルガノポリシロキサン化合物の各々
の濃度が８ppm になるようにした。化合物Ａを含む燃料
を「燃料Ａ」と表し、化合物Ｆを含む燃料を「燃料Ｆ」
と表し、等々。燃料Ａ、Ｆ、Ｃ及びＥ並びに「対照燃
料」（これはディーゼル燃料及びＡｄｄｉｔｉｖｅ Ｘ
３を含むが、オルガノポリシロキサン化合物を何ら含ま
ない）をそれぞれ例２の振とう試験に付し、次いで、各
燃料の泡体積％を例１の手順で計算した。その結果を表
６に示す。

【００７４】

【表６】

【００７５】表６は、本発明の化合物、例えば化合物Ｃ
又はＦを含む燃料は、先行技術の化合物（化合物Ａ）を
含む燃料とほぼ同等の破壊時間を有すること、及び無処
理のディーゼル燃料に較べて破壊時間が優れていること
を示している。従って、本発明の化合物は、有効な泡制
御剤である。

【００７６】（例４）化合物Ｉを調製するにあたり、２
４９．６ｇの上記化合物Ａ及び１２．６ｇのｎ−ノネニ
ルコハク酸無水物を、攪拌機、温度計及び温度調節装置
を備えた三つ口フラスコに入れた。この混合物を１００
℃に２時間加熱した。次に、この混合物を室温に冷却し
た。

【００７７】化合物Ｊは、反応において２４９．６ｇの
化合物Ａと２５．２ｇのｎ−ノネニルコハク酸無水物を
使用した他は、化合物Ｉと同様にして調製した。

【００７８】化合物Ｋは、２４９．６ｇの化合物Ａと３
７．８ｇのｎ−ノネニルコハク酸無水物を使用した他
は、化合物Ｉと同様にして調製した。

【００７９】得られたオルガノポリシロキサン化合物
は、平均式がＭｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂ ＳｉＯ）_13.5（Ｍｅ
Ｒ¹ ＳｉＯ）_1.9 ＳｉＭｅ₃ で示され、ここに、Ｒ¹ は
式−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）₁₂Ｒ² で示さ
れ、Ｒ² は次の表に定義されるものである：

【００８０】

【表７】

【００８１】次いで、化合物Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ａ及びＣを、
希釈剤としてのプロピレンカーボネートと、個別に冷間
配合した。このオルガノポリシロキサン化合物の濃度
は、希釈剤中で１．６ｗｔ％であった。

【００８２】次いで、各混合物を商業的に入手可能な、
高硫黄含量のハイウェー外（ｏｆｆ−ｈｉｇｈｗａｙ）
ディーゼル燃料に混合し、オルガノポリシロキサン化合
物の各々の濃度が、この燃料の全体の重量を基準とし
て、８ppm となるようにした。化合物Ｉを含む燃料を
「燃料Ｉ」と表し、化合物Ｊを含む燃料を「燃料Ｊ」と
表し、等々。燃料Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ａ及びＣ並びに「対照燃
料」（これはディーゼル燃料及び希釈剤を含むが、オル
ガノポリシロキサン化合物を何ら含まない）をそれぞれ
例１の振とう試験に付し、次いで、各燃料の泡体積％を
例１の手順で計算した。この燃料を、それらを調製して
３日後に試験した。その試験の結果を表８に示す。

【００８３】

【表８】

【００８４】表８は、コハク酸無水物基でキャップした
ポリエーテル基の端を５０〜７５モル％有するオルガノ
ポリシロキサン化合物を含む燃料が好ましいことを示し
ている。更に、本発明の全ての燃料は、有効な泡制御剤
である。

【００８５】（例５）燃料を例２の振とう試験に付した
以外は、燃料Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ａ及びＣを用いて例４の手順
を繰り返した。各燃料の体積％を再び例１の手順に従っ
て計算した。これら燃料を、これらを調製したのと同じ
日に試験した。この試験の結果を表９に報告する。

【００８６】

【表９】

【００８７】表９は、コハク酸無水物基でキャップした
ポリエーテル基の端を５０〜７５モル％有するオルガノ
ポリシロキサン化合物を含む燃料が好ましいことを示し
ている。更に、本発明の全ての燃料は、有効な泡制御剤
であることを示している。

【００８８】（例６）希釈剤をキシレンとした以外は、
燃料Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ａ及びＣを用いて例４の手順を繰り返
した。各燃料の体積％を再び例１の手順に従って計算し
た。その結果を表１０に列挙する。

【００８９】

【表１０】

【００９０】表１０は、コハク酸無水物基でキャップし
たポリエーテル基の端を５０〜７５モル％有するオルガ
ノポリシロキサン化合物を含む燃料が好ましいことを示
している。本発明の全ての燃料は、有効な泡制御剤であ
る。

【００９１】（例７）上記化合物Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ａ及びＣ
を、ディーゼル燃料添加剤“Ｘ２”に、オルガノポリシ
ロキサン化合物濃度１．６ｗｔ％で混合した。次いで、
これらの混合物の相溶性を例２の手順により試験した。
その結果を表１１に示す。

【００９２】

【表１１】

【００９３】表１１は、本発明化合物は、ポリエーテル
の只の２５モル％がコハク酸無水物基でキャップされて
いても、ディーゼル燃料と相溶性であったことを示す。

【００９４】化合物Ｌは、式Ｍｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂ Ｓｉ
Ｏ）₁₅₇ （ＭｅＲ¹ ＳｉＯ）₂₁ＳｉＭｅ₃ で示されるオ
ルガノポリシロキサンであり、ここにＲ¹ は式−（ＣＨ
₂ ） ₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）₁₀−（Ｃ₃ Ｈ₆ Ｏ）₄ −Ｈ
で示される基である。化合物Ｌは米国特許Ｎo.３２３３
９８６の開示の範囲内に属する消泡性化合物である。

【００９５】化合物Ｍは、反応において、化合物Ａの代
わりに９９．２ｇの化合物Ｌを使用し、０．８ｇのノネ
ニルコハク酸無水物を使用した他は、例１の手順によっ
て調製した。

【００９６】化合物Ｎは、化合物Ａの代わりに９９．５
ｇの化合物Ｌを使用し、０．５ｇのノネニルコハク酸無
水物を使用した他は、例１の手順によって調製した。

【００９７】得られたオルガノポリシロキサン化合物
は、平均式がＭｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂ ＳｉＯ）₁₅₇ （Ｍｅ
Ｒ¹ ＳｉＯ）₂₁ＳｉＭｅ₃ で示され、ここに、Ｒ¹ は式
−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）₁₀−（Ｃ₃ Ｈ
₆ Ｏ）₄ Ｒ² で示され、Ｒ² は次の表に定義されるもの
である：

【００９８】

【表１２】

【００９９】次に、化合物Ｌ、Ｍ及びＮを、ディーゼル
燃料添加剤Ｘ３で１．６ｗｔ％の濃度に混合した。次い
で、各混合物を、低硫黄含量の商業的に入手可能なディ
ーゼル燃料に個別に加え、オルガノポリシロキサン化合
物の各々の濃度が８ppm になるようにした。燃料Ｌ、Ｍ
及びＮ並びに「対照燃料」（これはディーゼル燃料及び
Ａｄｄｉｔｉｖｅ Ｘ３を含むが、オルガノポリシロキ
サン化合物を何ら含まない）をそれぞれ例１の振とう試
験に付し、次いで、各燃料の泡体積％を例１の手順で計
算した。これら燃料を、それらを調製した日に、及びそ
れらを調製した３日後に試験した。その結果を表１３及
び１４に示す。

【０１００】

【表１３】

【０１０１】

【表１４】

【０１０２】表１３及び１４は、本発明の化合物がディ
ーゼル燃料においで有効な泡制御剤であったことを示
す。

【０１０３】（例９）反応において、４９．６ｇの化合
物Ｌ及び０．５ｇのドデシルコハク酸無水物を使用する
他は例１の手順によって化合物Ｏを調製した。

【０１０４】７４．３ｇの化合物Ｌ及び０．７ｇのドデ
セニルコハク酸無水物をフラスコ中で混合することによ
り、化合物Ｐを調製した。次いで、この溶液を１００℃
に１時間加熱した。次に、７７．２ｇのエタノールを、
このフラスコに加え、次いで、この溶液を０．３９μL
の１モルＨＣｌで触媒した。次いでこの溶液を７０℃に
１時間加熱した。次いで、この溶液を室温に冷却した。
次に、１．６ｇの炭酸水素ナトリウムをこの溶液に加
え、この溶液を１時間平衡化した。複数の塩を溶液から
ろ過し、残りのエタノールを真空ストリッピングにより
除いた。

【０１０５】反応において、４９．４ｇの化合物Ｌ及び
ドデセニルコハク酸無水物の代わりの０．７ｇのイソ−
オクタデセニルコハク酸無水物を使用した他は化合物Ｏ
と同様にして化合物Ｑを調製した。

【０１０６】４９．４ｇの化合物Ｌ、ドデセニルコハク
酸無水物の代わりの０．７ｇのイソ−オクタデセニルコ
ハク酸無水物及び５１．３ｇのエタノールを使用した他
は化合物Ｐについての手順により化合物Ｒを調製した。

【０１０７】得られたオルガノポリシロキサン化合物
は、平均式がＭｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ₂ ＳｉＯ）₁₅₇ （Ｍｅ
Ｒ¹ ＳｉＯ）₂₁ＳｉＭｅ₃ で示され、ここに、Ｒ¹ は式
−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）₁₀−（Ｃ₃ Ｈ
₆ Ｏ）₄ Ｒ² で示され、Ｒ² は次の表に定義されるもの
である：

【０１０８】

【表１５】

【０１０９】次いで、化合物Ａ、Ｏ、Ｐ、Ｑ及びＲを、
“Ａｄｄｉｔｉｖｅ Ｘ１”で表される商業的に入手可
能なディーゼル燃料を個別に冷間配合した。このオルガ
ノポリシロキサン化合物の濃度は、添加剤中で１．６ｗ
ｔ％であった。

【０１１０】次いで、調製した各混合物を商業的に入手
可能な、高硫黄含量のハイウェー外（ｏｆｆ−ｈｉｇｈ
ｗａｙ）ディーゼル燃料に混合し、オルガノポリシロキ
サン化合物の各々の濃度が、この燃料の全体の重量を基
準として、８ppm となるようにした。燃料Ａ、Ｏ、Ｐ、
Ｑ、Ｒ及び上に定義した対照燃料をそれぞれ例１の振と
う試験に付し、次いで、各燃料の泡体積％を例１の手順
で計算した。各燃料についての泡体積％及び破壊時間
を、燃料を調製して１日後に、次いで４日後に試験し
た。次いで、これらの値を平均した。この試験の結果を
表１６に示す。

【０１１１】

【表１６】

【０１１２】表１６は、本発明の化合物を含む燃料は、
先行技術の消泡性化合物に較べたとき、また燃料の制御
の番になったとき、泡体積及び破壊時間を減らしたこと
を示している。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/04 ＬＲＲ Ｃ０８Ｌ 83/04 ＬＲＲ Ｃ１０Ｌ 1/06 6958−4Ｈ Ｃ１０Ｌ 1/06 1/08 6958−4Ｈ 1/08 1/28 6958−4Ｈ 1/28 (72)発明者 レニン ジェームス ペトロフ アメリカ合衆国，ミシガン 48706，ベイ シティ，イースト リバービュー 3140 (72)発明者 マイケル アレン スタンガ アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，グレイストーン プレイス 3471

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の（ｉ）〜（iv）から選ばれる式で示
   されるオルガノポリシロキサン化合物： (i) RR¹R²SiO(R₂SiO) _a (RR¹SiO)_b (RR²SiO)_c SiRR¹R², (ii) RR¹R²SiO(R₂SiO)_a (RR²SiO)_c SiRR¹R², (iii) RR¹R²SiO(R₂SiO) _a (RR¹SiO)_b SiRR¹R²,及び (iv) RR¹R²SiO(R₂SiO)_a SiRR¹R² ここに、Ｒは、炭素原子数１〜２０の１価の炭化水素基
   であり、Ｒ¹ は、Ｒ又は次の（ｖ）〜（vii)から選ばれ
   る式で示される基であり： (v) -R³-O-(C₂H₄O) _d -(C₃H₆O)_e -R⁴, (vi) -R³-O-(C₂H₄O)_d -R⁴, (vii) -R³-O-(C₃H₆O) _e -R⁴, Ｒ² は、Ｒ又は次の（viii）〜（xvii）から選ばれる式
   で示される基であり： 【化１】 【化２】 ここに、Ｒ³ は炭素原子数１〜２０の２価の炭化水素基
   であり、Ｒ⁴ は水素原子、アルキル基及びアリール基か
   ら選ばれ、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ式−（Ｃ_nＨ_2n+1）
   （ここに、ｎは１〜３０の値を取る）で示される基であ
   り、Ｒ⁷ 及びＲ ⁸ はそれぞれ式−（Ｃ_n Ｈ_2n+1）（ここ
   に、ｎは１、２又は４〜３０の値を取る）で示される基
   であり、ａは１〜１０００の値をとり、ｂはゼロより大
   きく１００以下の値をとり、ｃはゼロより大きく１００
   以下の値をとり、ｄはゼロより大きく１５０以下の値を
   とり、そしてｅはゼロより大きく１５０以下の値をと
   り、但し、ここに、１分子あたり上に定義した式（vii
   i）〜（xvii）から選ばれる式で示される少なくとも１
   つの基が存在する。
2. 【請求項２】 Ｒ³ が、メチレン、エチレン、プロピレ
   ン、ブチレン、ペンチレン、トリメチレン、２−メチル
   トリメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、３−
   エチル−ヘキサメチレン、オクタメチレン、−（ＣＨ₂
   （ＣＨ₃ ）ＣＨ−、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ −、
   −（ＣＨ₂ ）₁₈−、シクロヘキシレン、フェニレン及び
   ベンジレンから選ばれる請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ⁵ 及びＲ⁶ がそれぞれ独立に、−ＣＨ
   ₃ 、−（Ｃ₂ Ｈ₅ ）、−（Ｃ₃ Ｈ₇ ）、−（Ｃ
   ₄ Ｈ₉ ）、−（Ｃ₆ Ｈ₁₃）、−（Ｃ₈ Ｈ₁₇）、−（Ｃ ₉
   Ｈ₁₉）、−（Ｃ₁₀Ｈ₂₁）、−（Ｃ₁₂Ｈ₂₅）、−（Ｃ₁₄Ｈ
   ₂₉）、−（Ｃ₁₆Ｈ₃₃）、−（Ｃ₁₈Ｈ₃₇）、−（Ｃ
   ₂₀Ｈ₄₁）及び−（Ｃ₃₀Ｈ₆₁）から選ばれる請求項１又は
   ２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ⁷ 及びＲ⁸ がそれぞれ独立に、−ＣＨ
   ₃ 、−（Ｃ₂ Ｈ₅ ）、−（Ｃ₄ Ｈ₉ ）、−（Ｃ
   ₆ Ｈ₁₃）、−（Ｃ₈ Ｈ₁₇）、−（Ｃ₉ Ｈ₁₉）、−（Ｃ ₁₀
   Ｈ₂₁）、−（Ｃ₁₂Ｈ₂₅）、−（Ｃ₁₄Ｈ₂₉）、−（Ｃ₁₆Ｈ
   ₃₃）、−（Ｃ₁₈Ｈ₃₇）、−（Ｃ₂₀Ｈ₄₁）及び−（Ｃ₃₀Ｈ
   ₆₁）から選ばれる請求項１〜３のいずれか１項に記載の
   化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ⁴ がメチル及びエチルから選ばれる請
   求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
6. 【請求項６】 前記オルガノポリシロキサン化合物が式
   Ｍｅ₃ ＳｉＯ（Ｍｅ ₂ ＳｉＯ）_a （ＭｅＲ¹ ＳｉＯ）_b
   （ＭｅＲ² ＳｉＯ）_c ＳｉＭｅ₃ 及びＭｅ₃ＳｉＯ（Ｍ
   ｅ₂ ＳｉＯ）_a （ＭｅＲ² ＳｉＯ）_c ＳｉＭｅ₃ から選
   ばれる式で示される化合物。但しここに、Ｒ¹ は−（Ｃ
   Ｈ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）_d −（Ｃ₃ Ｈ₆ Ｏ）_e −
   Ｈ及び−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−（Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ）_d −Ｈから
   選ばれ、Ｒ² が次の式からえらばれる式で示される基で
   あり： 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 上記Ｍｅはメチルを表し、ａは１〜２００の値をとり、
   ｂは０より大きく４０以下の値をとり、ｃは０より大き
   く４０以下の値をとり、Ｒ³ は炭素原子数２〜８のアル
   キレン基であり、ｄは０より大きく５０以下の値をと
   り、ｅは０より大きく５０以下の値をとる。
7. 【請求項７】 次のものを含む組成物： （Ａ）炭化水素燃料；及び（Ｂ）請求項１〜６のいずれ
   か１項に記載のオルガノポリシロキサン化合物。
8. 【請求項８】 前記炭化水素燃料がディーゼル燃料又は
   ジェット燃料である請求項７に記載の組成物。
9. 【請求項９】 前記組成物が更に、腐食防止剤、スケー
   ル付着防止剤、オクタン価向上剤、乳化剤、洗剤、解乳
   化剤及び乾燥剤から選ばれる少なくとも１つの成分を含
   む、請求項７又は８に記載の組成物。
10. 【請求項１０】 前記組成物が更に、キシレン、トルエ
    ン、ナフサ、ケトン、エステル及びエーテルから選ばれ
    る溶媒を含む請求項７〜９のいずれか１項に記載の組成
    物。