JPH0920744A - イソシアナート化合物の着色防止方法 - Google Patents
イソシアナート化合物の着色防止方法Info
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- JPH0920744A JPH0920744A JP16876295A JP16876295A JPH0920744A JP H0920744 A JPH0920744 A JP H0920744A JP 16876295 A JP16876295 A JP 16876295A JP 16876295 A JP16876295 A JP 16876295A JP H0920744 A JPH0920744 A JP H0920744A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isocyanate compound
- group
- isocyanate
- coloration
- preventing coloration
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な着色防止効果を有する有機イソシアナ
ート化合物の着色防止法を提供する。 【構成】 有機イソシアナート化合物に、特定の片ヒン
ダードフェノール類、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノールおよびトリフェニルフォスファイ
トを添加することを特徴とするイソシアナート化合物の
着色防止方法。
ート化合物の着色防止法を提供する。 【構成】 有機イソシアナート化合物に、特定の片ヒン
ダードフェノール類、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノールおよびトリフェニルフォスファイ
トを添加することを特徴とするイソシアナート化合物の
着色防止方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はイソシアナート化合物
の、空気、光、熱などに対する安定性を改良する方法に
関する。トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタン
ジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートな
どのイソシアナート化合物は、極めて反応性に富み、活
性水素を有する多くのポリオール類と反応させて弾性
体、発泡体、接着剤、塗料、繊維等各方面の用途に使用
されている。
の、空気、光、熱などに対する安定性を改良する方法に
関する。トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタン
ジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートな
どのイソシアナート化合物は、極めて反応性に富み、活
性水素を有する多くのポリオール類と反応させて弾性
体、発泡体、接着剤、塗料、繊維等各方面の用途に使用
されている。
【０００２】
【従来の技術】イソシアナート化合物は着色しやすい物
質であり、精製直後は殆ど無色であるが、貯蔵中に空気
や光に触れたり、加熱されたりすると、微量の含有不純
物やイソシアナート基の経時酸化などにより着色を呈す
るようになる。特に塗料用に使用される場合は問題とな
り、イソシアナート化合物を塗料に用いる際は通常、イ
ソシアナート化合物をアダクト化、あるいはビウレット
化したいわゆる変性イソシアナートとして用いられてい
るが、これらの化合物は保存中に着色を呈するだけでは
なく、変性反応時の加熱により着色した製品となり、著
しく商品価値を損なう。また、他の用途にもイソシアナ
ート化合物が着色することにより製品の色相が変化し、
問題を生じていることから解決が望まれていた。
質であり、精製直後は殆ど無色であるが、貯蔵中に空気
や光に触れたり、加熱されたりすると、微量の含有不純
物やイソシアナート基の経時酸化などにより着色を呈す
るようになる。特に塗料用に使用される場合は問題とな
り、イソシアナート化合物を塗料に用いる際は通常、イ
ソシアナート化合物をアダクト化、あるいはビウレット
化したいわゆる変性イソシアナートとして用いられてい
るが、これらの化合物は保存中に着色を呈するだけでは
なく、変性反応時の加熱により着色した製品となり、著
しく商品価値を損なう。また、他の用途にもイソシアナ
ート化合物が着色することにより製品の色相が変化し、
問題を生じていることから解決が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】イソシアナート化合物
の着色防止法は、精密な条件下での精留等の精製方法だ
けでは充分ではないので貯蔵中の着色防止のために通
常、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ール（以下ＢＨＴと称する）などのような一般に酸化防
止剤として公知の化合物や、２−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール（以後チヌビンと称する）のような一般に紫外線防
止剤として公知の化合物を添加してイソシアナート化合
物の安定化が行われている。 また、これらの安定剤の
ほかに、イソシアナート化合物の着色防止方法として米
国特許第２９５７９０３号にはトリフェニルフォスファ
イト（以下ＴＰＰと称する）などのトリアリル亜燐酸エ
ステルの添加が、また、特開昭４９−７５５０５号には
エチルトリフォスフェートの添加が、また、特開昭５９
−９８０５０号、特開平５−６５２６４号には有機亜燐
酸エステル類の添加が、それぞれ記載されている。
の着色防止法は、精密な条件下での精留等の精製方法だ
けでは充分ではないので貯蔵中の着色防止のために通
常、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ール（以下ＢＨＴと称する）などのような一般に酸化防
止剤として公知の化合物や、２−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール（以後チヌビンと称する）のような一般に紫外線防
止剤として公知の化合物を添加してイソシアナート化合
物の安定化が行われている。 また、これらの安定剤の
ほかに、イソシアナート化合物の着色防止方法として米
国特許第２９５７９０３号にはトリフェニルフォスファ
イト（以下ＴＰＰと称する）などのトリアリル亜燐酸エ
ステルの添加が、また、特開昭４９−７５５０５号には
エチルトリフォスフェートの添加が、また、特開昭５９
−９８０５０号、特開平５−６５２６４号には有機亜燐
酸エステル類の添加が、それぞれ記載されている。
【０００４】しかしながら、本発明者らの追試によれ
ば、これら公知の化合物の添加によるイソシアナート化
合物の着色防止は必ずしも充分とは言えない。また、本
発明において使用する片ヒンダードフェノールは、合成
ゴム、ポリオレフィン、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ウレタ
ン樹脂などの合成樹脂用途では公知の化合物であるが、
イソシアナート化合物の着色防止については知られてお
らず、さらに、本発明者らの検討によれば片ヒンダード
フェノールは単独では着色防止効果は充分なものとはい
えない。
ば、これら公知の化合物の添加によるイソシアナート化
合物の着色防止は必ずしも充分とは言えない。また、本
発明において使用する片ヒンダードフェノールは、合成
ゴム、ポリオレフィン、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ウレタ
ン樹脂などの合成樹脂用途では公知の化合物であるが、
イソシアナート化合物の着色防止については知られてお
らず、さらに、本発明者らの検討によれば片ヒンダード
フェノールは単独では着色防止効果は充分なものとはい
えない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの問題を
解決するために、種々の化合物についてその添加の効果
を詳細にスクリーニングした結果、片ヒンダードフェノ
ールのある種の化合物は、単独では公知の着色防止効果
しかないが、これを特定の安定剤と組み合わせて使用し
た場合、その相乗効果が極端に大きくなることを見出
し、この知見に基づいて本発明は完成されたものであ
る。
解決するために、種々の化合物についてその添加の効果
を詳細にスクリーニングした結果、片ヒンダードフェノ
ールのある種の化合物は、単独では公知の着色防止効果
しかないが、これを特定の安定剤と組み合わせて使用し
た場合、その相乗効果が極端に大きくなることを見出
し、この知見に基づいて本発明は完成されたものであ
る。
【０００６】すなわち、本発明はイソシアナート化合物
の着色防止方法として３成分系よりなる新規の着色防止
剤を提供するものであり、次の（１）及び（２）の通り
である。 （１）イソシアナート化合物に一般式（Ｉ）
の着色防止方法として３成分系よりなる新規の着色防止
剤を提供するものであり、次の（１）及び（２）の通り
である。 （１）イソシアナート化合物に一般式（Ｉ）
【化２】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一または相異なる、炭素数１〜
１０の直鎖状又は枝別れのある飽和炭化水素基を、Ｒ3
は炭素数１〜１０の直鎖状もしくは枝別れのある炭化水
素基、エーテル基又はチオエーテル基を示す。〕で表わ
される片ヒンダードフェノール類、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノールおよびトリフェニル
フォスファイトを添加することを特徴とするイソシアナ
ート化合物の着色防止方法。 （２）一般式（Ｉ）中、Ｒ1がメチル基、Ｒ2がｔｅｒｔ
−ブチル基、Ｒ3がブチリデン基である、即ち一般式
（Ｉ）で表わされる片ヒンダードフェノールが４，４’
−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノール）である（１）記載のイソシアナート化合物
の着色防止方法。
１０の直鎖状又は枝別れのある飽和炭化水素基を、Ｒ3
は炭素数１〜１０の直鎖状もしくは枝別れのある炭化水
素基、エーテル基又はチオエーテル基を示す。〕で表わ
される片ヒンダードフェノール類、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノールおよびトリフェニル
フォスファイトを添加することを特徴とするイソシアナ
ート化合物の着色防止方法。 （２）一般式（Ｉ）中、Ｒ1がメチル基、Ｒ2がｔｅｒｔ
−ブチル基、Ｒ3がブチリデン基である、即ち一般式
（Ｉ）で表わされる片ヒンダードフェノールが４，４’
−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノール）である（１）記載のイソシアナート化合物
の着色防止方法。
【０００７】本発明方法に使用する片ヒンダードフェノ
ールは、合成ゴム、合成樹脂などの酸化防止剤として使
用されている公知化合物であり、例えば、４，４’−ブ
チリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、４，
４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール）などが挙げられる。 本発明方法において
は、イソシアナート化合物の種類、および組成により異
なるが、片ヒンダードフェノールの添加量はイソシアナ
ート化合物１００重量部あたり、通常、０．００５〜
１．０重量部程度、好ましくは、０．０１〜０．０５重
量部を添加する。ＢＨＴの添加量はイソシアナート化合
物１００重量部あたり通常、０．００５〜１．０重量部
程度、好ましくは、０．０１〜０．０５重量部を添加す
る。ＴＰＰの添加量はイソシアナート化合物１００重量
部あたり通常、０．００５〜１．０重量部程度、好まし
くは、０．０１〜０．０５重量部を添加する。
ールは、合成ゴム、合成樹脂などの酸化防止剤として使
用されている公知化合物であり、例えば、４，４’−ブ
チリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、４，
４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール）などが挙げられる。 本発明方法において
は、イソシアナート化合物の種類、および組成により異
なるが、片ヒンダードフェノールの添加量はイソシアナ
ート化合物１００重量部あたり、通常、０．００５〜
１．０重量部程度、好ましくは、０．０１〜０．０５重
量部を添加する。ＢＨＴの添加量はイソシアナート化合
物１００重量部あたり通常、０．００５〜１．０重量部
程度、好ましくは、０．０１〜０．０５重量部を添加す
る。ＴＰＰの添加量はイソシアナート化合物１００重量
部あたり通常、０．００５〜１．０重量部程度、好まし
くは、０．０１〜０．０５重量部を添加する。
【０００８】添加方法としては、３成分化合物を別々に
直接添加してもよく、また、あらかじめ３成分化合物を
混合しておき、その後添加してもよい。これらの３成分
化合物は添加後撹拌するだけで常温でも均一に溶解混合
されて充分効果が発揮される。また、あらかじめ少量の
イソシアナート化合物に溶解して添加剤濃度の高いイソ
シアナート化合物を作り、その後、大量のイソシアナー
ト化合物に添加して３成分添加剤の濃度を調整するよう
に添加してもよい。
直接添加してもよく、また、あらかじめ３成分化合物を
混合しておき、その後添加してもよい。これらの３成分
化合物は添加後撹拌するだけで常温でも均一に溶解混合
されて充分効果が発揮される。また、あらかじめ少量の
イソシアナート化合物に溶解して添加剤濃度の高いイソ
シアナート化合物を作り、その後、大量のイソシアナー
ト化合物に添加して３成分添加剤の濃度を調整するよう
に添加してもよい。
【０００９】本発明に適用できるイソシアナート化合物
は、トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイ
ソシアナート、ナフチレンジイソシアナートなどの芳香
族イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、
ブチルジイソシアナート、などの脂肪族イソシアナー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナートなどの脂
環式イソシアナート、およびこれらの混合物などのほか
これらのビウレット変性イソシアナート、ウレタン変性
イソシアナート、カルボジイミド変性イソシアナートな
どの変性イソシアナート化合物にも適用できる。
は、トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイ
ソシアナート、ナフチレンジイソシアナートなどの芳香
族イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、
ブチルジイソシアナート、などの脂肪族イソシアナー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナートなどの脂
環式イソシアナート、およびこれらの混合物などのほか
これらのビウレット変性イソシアナート、ウレタン変性
イソシアナート、カルボジイミド変性イソシアナートな
どの変性イソシアナート化合物にも適用できる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明の方法をさらに詳
細に示すが、これらの実施例は本発明を限定するもので
はない。例中特に断らない限り総ての部、および比率は
重量基準による。
細に示すが、これらの実施例は本発明を限定するもので
はない。例中特に断らない限り総ての部、および比率は
重量基準による。
【００１１】実施例１ 精留塔より得られた純度９９．９％の精トリレンジイソ
シアナート（色相ＡＰＨＡ ５）に表１に示す添加剤を
それぞれ添加して撹拌混合後、その３００ｇを透明ガラ
ス製の容器にそれぞれを入れて窒素シール後、密閉し、
室内で曝光放置して経時変化による着色試験を行った。
その結果を表１に示す。
シアナート（色相ＡＰＨＡ ５）に表１に示す添加剤を
それぞれ添加して撹拌混合後、その３００ｇを透明ガラ
ス製の容器にそれぞれを入れて窒素シール後、密閉し、
室内で曝光放置して経時変化による着色試験を行った。
その結果を表１に示す。
【００１２】実施例２ 精留塔より得られた純度９９．９％の精ジフェニルメタ
ンジイソシアナート（色相ＡＰＨＡ ５）に表２に示す
添加剤をそれぞれ添加して撹拌混合後、その３００ｇを
透明ガラス製の容器にそれぞれを入れて窒素シール後、
密閉し、室内で曝光放置して経時変化による着色試験を
行った。その結果を表２に示す。
ンジイソシアナート（色相ＡＰＨＡ ５）に表２に示す
添加剤をそれぞれ添加して撹拌混合後、その３００ｇを
透明ガラス製の容器にそれぞれを入れて窒素シール後、
密閉し、室内で曝光放置して経時変化による着色試験を
行った。その結果を表２に示す。
【００１３】実施例３ 純度９９．９％、加水分解性塩素０．００４％を含有す
る２，４−トリレンジイソシアナート２００ｇを酢酸エ
チル１６７ｇに加え、６０℃でトリメチロールプロパン
５１ｇを加えて、４時間撹拌し、ＮＣＯ％が１２．２％
のプレポリマ溶液を合成した。このプレポリマー溶液
（色相ＡＰＨＡ １０）に、表３に示す添加剤をそれぞ
れ加え、実施例１と同様にしてその着色度を調べた。結
果を表３に示す。
る２，４−トリレンジイソシアナート２００ｇを酢酸エ
チル１６７ｇに加え、６０℃でトリメチロールプロパン
５１ｇを加えて、４時間撹拌し、ＮＣＯ％が１２．２％
のプレポリマ溶液を合成した。このプレポリマー溶液
（色相ＡＰＨＡ １０）に、表３に示す添加剤をそれぞ
れ加え、実施例１と同様にしてその着色度を調べた。結
果を表３に示す。
【００１４】実施例４ ＢＨＴ、トリフェニルフォスファイトおよび４，４’−
ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール）（住友化学（株）製 商品名、スミライザー
ＢＢＭ）のそれぞれ等量をあらかじめ混合しておき、こ
れを３００ｐｐｍ含有するようにヘキサメチレンジイソ
シアナートに添加撹拌して、その３００ｇを１４０℃に
加熱し、水蒸気５．０ｇを４時間で吸い込み、ヘキサメ
チレンジイソシアナートのビウレット化反応を行った。
反応終了後スミス蒸発器で未反応ヘキサメチレンジイソ
シアナートを除き、反応物をキシレンとセルソルブアセ
テートの１：１比率の溶媒で希釈して７５％溶液とし
た。このものは微黄色透明で色相はＡＰＨＡ４０であっ
た。なお、ヘキサメチレンイソシアナートに無添加でビ
ウレット化反応をして同じく処理、調製して得られた７
５％溶液の色相はＡＰＨＡ２００であった。
ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール）（住友化学（株）製 商品名、スミライザー
ＢＢＭ）のそれぞれ等量をあらかじめ混合しておき、こ
れを３００ｐｐｍ含有するようにヘキサメチレンジイソ
シアナートに添加撹拌して、その３００ｇを１４０℃に
加熱し、水蒸気５．０ｇを４時間で吸い込み、ヘキサメ
チレンジイソシアナートのビウレット化反応を行った。
反応終了後スミス蒸発器で未反応ヘキサメチレンジイソ
シアナートを除き、反応物をキシレンとセルソルブアセ
テートの１：１比率の溶媒で希釈して７５％溶液とし
た。このものは微黄色透明で色相はＡＰＨＡ４０であっ
た。なお、ヘキサメチレンイソシアナートに無添加でビ
ウレット化反応をして同じく処理、調製して得られた７
５％溶液の色相はＡＰＨＡ２００であった。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】
【発明の効果】本発明方法に従えば、イソシアナートの
着色を効果的に防止することが可能になるため、商品価
値の高いイソシアナート化合物を製造する方法として好
適である。
着色を効果的に防止することが可能になるため、商品価
値の高いイソシアナート化合物を製造する方法として好
適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 谷口 敏幸 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内 (72)発明者 高柳 弘 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】イソシアナート化合物に一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一または相異なる、炭素数１〜
１０の直鎖状又は枝別れのある飽和炭化水素基を、Ｒ3
は炭素数１〜１０の直鎖状もしくは枝別れのある炭化水
素基、エーテル基又はチオエーテル基を示す。〕で表わ
される片ヒンダードフェノール類、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノールおよびトリフェニル
フォスファイトを添加することを特徴とするイソシアナ
ート化合物の着色防止方法。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）中、Ｒ1がメチル基、Ｒ2がｔ
ｅｒｔ−ブチル基、Ｒ3がブチリデン基である、即ち一
般式（Ｉ）で表わされる片ヒンダードフェノールが４，
４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール）である請求項１記載のイソシアナート
化合物の着色防止方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876295A JPH0920744A (ja) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | イソシアナート化合物の着色防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876295A JPH0920744A (ja) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | イソシアナート化合物の着色防止方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920744A true JPH0920744A (ja) | 1997-01-21 |
Family
ID=15873978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16876295A Pending JPH0920744A (ja) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | イソシアナート化合物の着色防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0920744A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000290243A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-17 | Bayer Ag | 低分子量イソシアネートの塩素含量を減少させる方法 |
| JP2005053870A (ja) * | 2003-08-07 | 2005-03-03 | Nisshinbo Ind Inc | 黄変を抑えたカルボジイミド組成物、耐加水分解安定剤及び熱可塑性樹脂組成物 |
| JP2005082642A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Nisshinbo Ind Inc | エステル基を有する樹脂用の耐加水分解安定剤及び熱可塑性樹脂組成物 |
| JP2005298365A (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 有機ポリイソシアネート組成物 |
-
1995
- 1995-07-04 JP JP16876295A patent/JPH0920744A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000290243A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-17 | Bayer Ag | 低分子量イソシアネートの塩素含量を減少させる方法 |
| JP2005053870A (ja) * | 2003-08-07 | 2005-03-03 | Nisshinbo Ind Inc | 黄変を抑えたカルボジイミド組成物、耐加水分解安定剤及び熱可塑性樹脂組成物 |
| JP2005082642A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Nisshinbo Ind Inc | エステル基を有する樹脂用の耐加水分解安定剤及び熱可塑性樹脂組成物 |
| JP2005298365A (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 有機ポリイソシアネート組成物 |
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