JP2000290243A

JP2000290243A - 低分子量イソシアネートの塩素含量を減少させる方法

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Publication number: JP2000290243A
Application number: JP2000088455A
Authority: JP
Inventors: Karsten Danielmeier; カルステン・ダニエルマイヤー; Dieter Mager; ディーター・マーガー; Reinhard Dr Halpaap; ラインハルト・ハルパープ; Martin Dr Brahm; マルティン・ブラーム; Hoffman Eric; エリック・ホフマン
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-03-30
Filing date: 2000-03-28
Publication date: 2000-10-17
Anticipated expiration: 2020-03-28
Also published as: ES2211400T3; EP1046637A2; DE50005001D1; EP1046637A3; ATE257821T1; DE19914291A1; US6391161B1; JP4753451B2; EP1046637B1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】低分子量イソシアネートの塩素含量を減少さ
せる方法を提供する。【解決手段】方法は、イソシアネートの重量に基づい
て少なくとも０．１重量％の式（１）で示される少なく
とも１つの化合物によって、２００℃未満の温度で少な
くとも１０分間、低子量イソシアネートを処理し、次い
で、式（１）の高分子量化合物および／または高分子量
反応生成物をイソシアネートから除去する。［式中、ｎは、１〜２０の数を示し、各Ｒは、アルキレ
ン、シクロアルキレン、アラルキレンまたは二官能アリ
ール基であり、炭素鎖内にヘテロ原子をまたは酸素、硫
黄、ハロゲン原子または窒素置換基を有してもよく、各
Ｘは、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ−Ｒ^１、Ｓ−
Ｒ^１、Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^１）_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（式中、各Ｒ^１は、置換基を有してもよいアルキル、シ
クロアルキル、アリールまたはアラルキル基である。）
の基の１つである。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、塩素化合物の含量
を減少させることによって有機イソシアネートまたはイ
ソシアネート混合物を精製する新規な方法に関する。こ
の方法において、イソシアネートを、高分子量のリン酸
エステルによって処理する。この方法で精製されたイソ
シアネートは、コーティング、ポリウレタン成形品およ
び中間体として好ましく使用される。

【０００２】

【従来の技術】イソシアネートの製造方法に起因してイ
ソシアネート中に存在する不純物の量が変化すると、イ
ソシアネート活性が変化する。活性の変化が、これらの
イソシアネートから製造される生成物の再現性、すなわ
ちこれらの化合物の商業的な価値に好ましくない影響を
与える。したがって、芳香族イソシアネート、例えば既
知のアニリン−ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化生
成物（２，４−および２，６−ジイソシアナトトルエ
ン）ならびに脂肪族イソシアネート（例えば、イソホロ
ンジイソシアネート）は、このような不純物を多く含有
する。これらの不純物は、主に、塩素を含有し、「容易
に動くことできる」塩素または「加水分解性塩素」と呼
ばれるものを含有する場合に、活性の変化を生じる化合
物である。加水分解性塩素含有化合物のいくつかは、比
較的安定であり、蒸留後でさえイソシアネート中に残留
することがわかっている。これらの安定な塩素化合物
は、イソシアネート活性に好ましくない影響を与えるだ
けでなく、イソシアネートの安定性に好ましくない影響
を与える。不純物のより低い含量が、イソシアネートの
標準化活性および加工容易性のさらなる向上を伴なって
おり、それゆえに工業的にも、経済的にも重要である。

【０００３】そこで、塩素化合物を除去するための選択
肢を見極めることに向けた研究が多く存在する。そのよ
うな塩素化合物を除去するための熱的な方法を記載して
いる特許出願は非常に多く存在する。例えば、特に不活
性ガスによるストリッピングを同時に行いながら、イソ
シアネートを加熱すること、または吸引により揮発性化
合物を同時に除去しながら加圧下で不活性溶媒中でイソ
シアネートを加熱することは、容易に分離できる塩素化
合物の含量を減少させる。例えば、DE-A 1,170,036; DD
271 820; US 3,219,678; GB-A 1,080,717; DE-A 2,23
7,552; US 3,857,871; US 1,458,223; JP 07-27 808 8
A2; JP 06-34 570 7 A2 ;およびGB-A 1,384,065参照。

【０００４】JP 61-16 125 0A; JP 05-16 323 1A; DE-A
1,950,101; DE-A 1,938,384; DE-A2,532,722; DE-A 2,
631,168; US 3,853,936; FR-A 1,555,517; DE-A 2,933,
601およびUS-A 3,504,504は、イソシアネートを特別な
蒸留および結晶化技術によって精製できることを開示し
ている。しかしながら、これらのどの方法も、やっかい
な塩素化合物を効果的に分離することができない。これ
らの既知の方法は、純粋に物理的な処理に基づいている
ので、容易に揮発できる塩素化合物しか分離できない。
このような方法の使用は、一般に熱的に安定であり、塩
素含量の減少が制限されていても有用である特定のイソ
シアネート化合物に限定される。

【０００５】純粋に熱的な技術によるイソシアネートの
処理の他に、添加剤による処理も文献に記載されてい
る。これらの処理は、やっかいな塩素化合物の分離を改
良することを可能にした。特許明細書JP 45-01 032 9
B; JP 42-00 413 7B; JP 59-08845 2A; JP 59-10 875 3
A; JP 59-17 245 0A; US 3,373,182; GB-A 1,111,581;U
S 3,759,971; US 4,094,894; ZA-A 8,100,606; DE-A 1,
138,040; DE-A 1,286,025; US 3,458,558; US 3,264,33
6; SU-A 806 677およびDE-A 2,210,607は、金属または
アルカリ金属、例えば金属酸化物、金属シアナミド、金
属水素化物または脂肪酸金属エステル（例えば、実際に
は、立体障害フェノール、金属ナフタネート、金属シリ
ケート、アルカリ金属カーボネートまたは有機金属化合
物）からなる添加剤を記載している。これらの添加剤
は、精製したイソシアネートから分離することが困難で
あるので、金属または金属イオンによって対応するイソ
シアネート生成物に好ましくない汚染が生じる。さら
に、ほとんどすべての金属および金属錯体が、副生物の
生成（例えば、三量体、カルボジイミド、二量体の形
成）を増加させる。

【０００６】同様の制限が、添加剤、例えばイミダゾー
ル（GB-A 1,347,647およびJP 05-05898 2Aに記載）、ス
ルホン酸およびそれらのエステル（GB-A 1,458,747に記
載）、酸性材料（US 4,996,351に記載)、ジエチルスル
フェート（GB-A 1,459,691に記載)、硫酸（GB-A 1,459,
691に記載）、エポキシ化合物（DE-A 2,249,375; JP 0
932 396 8 A2)、４置換ウレア（DD 288 598)、蟻酸もし
くは酢酸またはそれらの誘導体(US 3,799,693)およびト
リメチルシリル基を有する化合物（EP-A 524507に記
載）の使用にあてはまる。有機塩基または酸の使用によ
って、特にこれらが、反応性イソシアネート化合物の精
製に使用されたときに、好ましくない二次反応、例えば
三量化、二量体形成またはカルボジイミド形成が起こ
る。

【０００７】少なくとも１つのツェービチノフ活性ＮＨ
基を有する化合物、例えばウレア（DD 285 594)、ビウ
レット(DD 288 597)またはカプロラクタム（DD 285 59
3)ならびにアンモニウム塩（DD 288 594)、カルボジイ
ミド（DD 288 599)、一級および二級アミンの塩（DD 28
8 593)、三級アルコールおよび三級アルキルカルバメー
ト（DD 288 585)は、イソシアネートの精製のために従
来技術において推奨されている。しかしながら、これら
を使用することにも欠点がある。例えば、これらの添加
剤は、イソシアネートから分離する必要があり、添加剤
を含有するイソシアネートまたは蒸留残物の有用性は制
限される。これらの添加剤を使用することによる他の特
有の欠点は、ときどき生じるＮＣＯ値のかなりの減少、
および三級アルコールを使用したときにビウレットの形
成によって生じる粘度の上昇である。最後の欠点は、イ
ソシアネートを精製するのに、水を使用するときにも当
てはまる（DE-A 1,240,849; DE-A 1,240,849)。

【０００８】特許明細書DD 288 596は、イソシアネート
に対して実質的に不活性であり、少なくとも２００℃の
温度で、不活性ガスと同時に使用でき、加水分解性塩素
の含量を効率よく減少できる添加剤として、低分子量ア
ルキルホスフェートを記載している。この特許で挙げら
れている例において、数時間の間、２２５℃の温度が、
加水分解性塩素含量の効果的な減少に必要であることが
記載されている。これらの高い温度および生成物をその
温度にさらす時間によって、その使用は、数少ない比較
的に安定な熱安定性イソシアネートに限定される。イソ
シアネート化合物、特に感温性の、低分子量イソシアネ
ートは、このような温度／時間条件を受けたときに安定
ではなく、分解してカルボジイミドおよびイソシアヌレ
ートを形成する。この結果として、熱が調節されないで
発生し、反応の制御をより一層困難にする。さらに、DD
288 596によれば必須である不活性ガスの使用が、取り
扱わなければならない非常に汚染された排ガス流を生じ
る。最後に、低分子量である精製されるイソシアネート
から上記の低分子量のアルキルホスフェートを、蒸留ま
たは抽出によって分離することが困難である。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
低分子量イソシアネート、特に感温性低分子量イソシア
ネートを精製するための普遍的に適用できる方法を提供
することであり、その方法は、上記の欠点を有さず、加
水分解性塩素の割合を減少させるために使用される試薬
を生成物イソシアネートから効率よく分離することがで
きる。

【００１０】

【課題を解決するための手段】これらの目的および当業
者には明らかである他の目的は、式（１）で示される適
量の添加剤によりイソシアネートを処理することによっ
て達成される。要求された添加剤を、処理される有機イ
ソシアネートまたはイソシアネートの混合物に添加し、
その混合物を選択された時間の間、要すれば上昇したま
たは減少した圧力下で加熱する。驚くべきことに、本発
明の方法は、不活性ガスを必ずしも使用しないで、２０
０℃よりかなり低い温度でやっかいな塩素化合物の効果
的な分離（加水分解性塩素含有量の減少）を可能にす
る。

【００１１】本発明は、（イソシアネートの重量に基づ
いて）少なくとも０．１重量％の式（１）：

【化３】［式中、ｎは、１〜２０の数を示し、各Ｒは、独立し
て、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分岐状、
飽和または不飽和アルキレン、シクロアルキレン、アラ
ルキレンまたは二官能アリール基であり、要すれば炭素
鎖内にヘテロ原子、例えば酸素、硫黄、ケイ素または窒
素を含んでよく、および／または酸素、硫黄、もしくは
ハロゲン原子または窒素置換基を有してよく、および／
または他の官能基を有してもよく、および、各Ｘは、独
立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ−Ｒ¹、Ｓ−Ｒ¹、Ｏ−Ｓｉ
（Ｒ¹）₃、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、

【化４】（式中、各Ｒ¹は、独立して、１〜２０個の炭素原子を
有するアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラ
ルキル基であり、要すればヘテロ原子（例えば酸素、硫
黄、ケイ素または窒素）を含んでよく、要すればヘテロ
原子（例えば酸素、硫黄、ケイ素または窒素）および末
端官能基（例えばＮＣＯ）を含みうるＣ₁−Ｃ₂₀アルキ
レン、シクロアルキレン、アラルキレンまたは二官能ア
リール基を有していてよい。）の基の１つである。］で
示される少なくとも１つの化合物または式（１）で示さ
れる化合物の混合物によって低子量イソシアネートを処
理する方法に関する。

【００１２】イソシアネートと式（１）で示される化合
物を、イソシアネートと反応しない不活性溶媒中または
不活性溶媒の不存在下で、２００℃未満の温度で少なく
とも１０分間、加熱し、その後式（１）で示される高分
子量化合物および／または高分子量反応生成物を、要す
れば蒸留または抽出による後処理によってイソシアネー
トから取り除く。

【００１３】式（１）で示される化合物は、やや好まし
くはないが、同じ末端酸官能基を有しうる市販の生成物
であってよい。この製造方法に起因して、式（１）の化
合物は、多かれ少なかれはっきりとしたほどのランダム
なポリマー分布を有するので、式（１）の化合物は、少
量の低分子量アルキルホスフェートおよび他の不純物も
含有する。

【００１４】本発明の方法によって精製された有機イソ
シアネートは、コーティング、ポリウレタン成形品、お
よび中間体に適している。

【００１５】本発明の方法の出発材料は、低分子量イソ
シアネートである。ここで使用される場合、「低分子量
イソシアネート」は、低分子量イソシアネートの混合物
も含む。このような低分子イソシアネートの例は、ａ）脂肪族、環式脂肪族、芳香族脂肪族または芳香族基
結合イソシアネート基を有するモノイソシアネート、例
えばブチルイソシアネート、ステアリルイソシアネー
ト、シクロヘキシルイソシアネート、ベンジルイソシア
ネート、２−フェニルエチルイソシアネート、フェニル
イソシアネート、およびこのようなモノイソシアネート
の混合物；ｂ）約１４０ｍｇ／ｍｏｌ〜約４００ｍｇ／ｍｏｌの分
子量を有し、脂肪族、環式脂肪族、芳香族脂肪族および
／または芳香族基基結合イソシネート基を有しうるジイ
ソシアネート、例えば１，４−ジイソシアナトブタン、
１，６−ジイソシアネトヘキサン（ＨＤＩ）、２−メチ
ル−１，５−ジイソシアナトペンタン、１，５−ジイソ
シアナト−２，２−ジメチルペンタン、２，２，４−お
よび２，４，４−トリメチル−１，６−ジイソシアナト
ヘキサン、１，１０−ジイソシアナトデカン、１，３−
および１，４−ジイソシアナトシクロヘキサン、１，３
−および１，４−ビス−（イソシアナトメチル）−シク
ロヘキサン、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチ
ル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（イソホロ
ンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）、４，４’−ジイソシ
アナトジシクロヘキシルメタン、１−イソシアナト−１
−メチル−４（３）イソシアナトメチルシクロヘキサン
（ＩＭＣＩ）、２，４−および２，６−ジイソシアナト
−１−メチルシクロヘキサン（Ｈ₆−ＴＤＩ）、ビス−
（イソシアナトメチル１）−ノルボルネン、２−メチル
ペンタン−２，４−ジイソシアネート、１，３−および
１，４−ビス−（２−イソシアナトプロポ−２−イル）
−ベンゼン（ＴＭＸＤＩ）、２，４−および２，６−ジ
イソシアナトトルエン（ＴＤＩ）、２，４’−および
４，４’−ジイソシアナト−ジフェニルメタン、１，５
−ジイソシアナト−ナフタレン、ジプロピレングリコー
ルジイソシアネートおよびこれらジイソシアネートの混
合物；ｃ）トリイソシアネートおよび／またはより高い官能性
のイソシアネート、例えば４−イソシアナト−メチル−
１，８−オクタンジイソシアネート（ノナントリイソシ
アネート）、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネ
ートおよびこれらイソシアネートの混合物である。

【００１６】本発明の方法のための出発材料は、モノ−
および／またはジイソシアネートおよび／またはトリイ
ソシアネートおよび／またはより高い官能性のイソシア
ネートの混合物であってよい。一般に、約４００ｇ／ｍ
ｏｌまで、好ましくは約９９〜約２７９ｇ／ｍｏｌまで
の分子量を有するすべての有機イソシアネートを、本発
明の低分子量イソシアネートとして使用してよい。

【００１７】上記のジイソシアネートおよびより高い官
能性のイソシアネートを本発明の方法で使用することが
好ましい。４−イソシアナトメチル−１，８−オクタン
ジイソシアネート（ノナントリイソシアネート）を使用
することが特に好ましい。本発明の方法において、有機
イソシアネートを、イソシアネートの重量に基づいて少
なくとも０．１重量％、好ましくは約０．５〜約５０重
量％、さらに好ましくは約１．０〜約５重量％の式
（１）で示される化合物と一緒に、２００℃未満、好ま
しくは約１４０℃〜約１９０℃、最も好ましくは約１５
０℃〜約１８０℃の温度で、少なくとも１０分間、好ま
しくは約１〜２４時間、最も好ましくは約３〜１５時
間、イソシアネートと反応しない不活性溶媒中で、また
は好ましくは不活性溶媒不存在下で、加熱する。要すれ
ば、その後、精製された低分子量イソシアネートから、
蒸留または抽出によって式（１）に示される高分子量化
合物および／または高分子量反応物およびイソシアネー
トと反応しない不活性溶媒を除去する。

【００１８】加熱処理の間またはその後、イソシアネー
トが、高分子量化合物から抽出または蒸留によって、要
すれば減圧下で取り出される。精製されたイソシアネー
トは、減圧下（例えば０．００１ｍｂａｒ〜１００ｍｂ
ａｒ）、蒸留によって式（１）で示される高分子量化合
物および／または高分子量反応生成物から取り出され
る。

【００１９】空気または湿気の影響による副反応を防ぐ
ために、反応装置を、減圧下（例えば１００〜１ｍｂａ
ｒ）で運転し、不活性ガス、例えば窒素でフラッシする
ことができる。しかしながら、原則的には、不活性ガス
の使用は全く必要ではない。本発明の方法によって得ら
れるイソシアネートは、通常、４００ｐｐｍ未満、好ま
しくは２５０ｐｐｍ未満、最も好ましくは１５０ｐｐｍ
未満の加水分解性塩素含量を有する。

【００２０】本発明の方法にしたがって、塩素含量を減
少する前、その間またはその後に、他の精製方法を、例
えば色を害する成分および副生物を除去するために使用
してもよい。これらの他の精製方法は、還元剤または酸
化剤を使用する処理および／または白化、および吸着
剤、例えば活性炭素および／または水和シリカによる処
理を包含する。このような白化方法は、イソシアネート
化合物の塩素含量の減少によい影響も与える。

【００２１】本発明にしたがって精製されたイソシアネ
ートは、金属化合物、酸、塩基またはイソシアネートと
反応する他の化合物の有害な添加物を含まず、好ましく
は２５０ｐｐｍ未満の加水分解性塩素含量を有する。イ
ソシアネートを、広い範囲の用途で、例えばオリゴマー
ポリイソシアネートまたはプレポリマーの製造で使用す
ることができ、トリイソシアネートの場合、中間体、ポ
リウレタン成形品および被覆媒体の製造に、出発材料と
して使用できる。本発明の方法によって精製された低分
子量トリイソシアネートを、コーティングの硬化剤成分
として使用することが好ましい。

【００２２】本発明の方法によって精製されたイソシア
ネートを含有するコーティング材料は、一般に、あらゆ
る基材、例えば木材、プラスチック、皮製品、紙、繊維
製品、ガラス、セラミック、石膏、石造、金属またはコ
ンクリートを被覆するのに適している。コーティング材
料を、塗布の常套方法、例えば噴霧、ブラッシング、流
し塗り、注入、浸漬、ロール塗布によって塗布してよ
い。コーティング材料は、透明ラッカーの形態で使用さ
れてよく、着色ラッカーの形態で使用されてもよく、有
機溶媒により希釈してもしくは水に分散して、または希
釈されない形態で、単独成分被覆または複数成分被覆と
して使用されてよい。

【００２３】

【実施例】以下の実施例により、本発明を説明する。挙
げられたＨＣ値で示される値は、加水分解性塩素含量に
関する。すべての％は、重量％である。表に示される有
機イソシアネート１００ｇを、表１および表２の所定量
の化合物ＡまたはＢと混合し、所定の時間および温度
で、減圧下（１０〜１００ｍｂａｒ、使用したイソシア
ネートに依存）で、攪拌した。所定時間の反応後、生成
物を、薄膜蒸留による後処理に付した（１８０℃／０．
２ｍｂａｒ）。本発明による生成物は実施例３、４、
５、７、８および９で得られた。

【００２４】

【表１】 ^*DD 288 596の実施例１¹ トリイソシアナトノナン成分Ａ：Exolit OP 550(Clariant製）（ＯＨ値１３０、
酸価＜１、密度１．３１ｇ／ｃｍ³（２５℃）、粘度約
２０００mPa・s）成分Ｂ：１当量のExolit OP 550(Clariant製）と０．９
当量のブチルイソシアネートから形成された反応生成物

【００２５】熱処理の前と後でのＮＣＯ含量の相違は、
好ましくない副反応、従って、収率の減少についての情
報を与える。比較例２（本発明ではない）において、特
許明細書DD 288 596の条件を、ＴＩＮのＨＣ含量を減少
させるために再現した。ＮＣＯの明らかな減少は、許容
できない高いレベルの汚染を示す。示差分析は、この温
度で反応によって熱がかなり付加的に、調節されないで
発生していること（＞６００ｋＪ／ｋｇ）を示し、この
ことは、工業的な工程では許容されない。１７０℃（実
施例４）でさえ、温和な条件下でＨＣ含量は１００ｐｐ
ｍ未満に減少させることができ、同時に、ＮＣＯの減少
はわずかなものであることが確認された。

【００２６】

【表２】

【００２７】以上、種々の実施例を挙げて本発明を詳し
く説明したが、これらの実施例は、単に本発明を説明す
るために開示したものであって、この開示から、当業者
ならば、種々の変形例をなすことができ、これらの変形
例は、本発明の精神および請求の範囲を逸脱しない限
り、本発明に包含されるものと理解すべきである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ディーター・マーガードイツ連邦共和国51377レーフエルクーゼン、エリーザベト−フォン−タッデン−シュトラーセ31番 (72)発明者ラインハルト・ハルパープドイツ連邦共和国51519オーデンタル、イン・デア・ヒルトシャイト６番 (72)発明者マルティン・ブラームドイツ連邦共和国51519オーデンタル、キュッヒェンベルガー・シュトラーセ67番 (72)発明者エリック・ホフマンアメリカ合衆国77520テキサス州ベイタウン、ウエスト・ベイ・ロード8500番

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】イソシアネートの重量に基づいて少なく
とも０．１重量％の式（１）：【化１】［式中、ｎは、１〜２０の数を示し、各Ｒは、独立し
て、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分岐状、
飽和または不飽和アルキレン、シクロアルキレン、アラ
ルキレンまたは二官能アリール基であり、要すれば炭素
鎖内にヘテロ原子を含んでよく、および／または酸素、
硫黄、ハロゲン原子または窒素置換基を有してよく、他
の官能基を有してもよく、および、各Ｘは、独立して、
Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ−Ｒ¹、Ｓ−Ｒ¹、Ｏ−Ｓｉ
（Ｒ¹）₃、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、【化２】（式中、各Ｒ¹は、独立して、１〜２０個の炭素原子を
有するアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラ
ルキル基であり、要すればヘテロ原子を有してよく、ま
たは要すればヘテロ原子および末端官能基を含みうるＣ
₁−Ｃ₂₀アルキレン、シクロアルキレン、アラルキレン
または二官能アリール基を有してよい。）の基の１つで
ある。］で示される少なくとも１つの化合物によって、
２００℃未満の温度で少なくとも１０分間、低子量イソ
シアネートを処理し、次いで、式（１）の高分子量化合
物および／または高分子量反応生成物をイソシアネート
から除去することを含んでなる低分子量イソシアネート
の精製方法。
【請求項２】低分子量イソシアネートを、イソシアネ
ートの重量に基づいて１．０〜５．０重量％の式（１）
で示される化合物と一緒に、約１５０〜１８０℃の温度
で、約３〜１５時間加熱し、その後式（１）で示される
高分子量化合物および／または高分子量反応生成物をイ
ソシアネートから除去する請求項１に記載の方法。
【請求項３】４−イソシアナトメチル−１，８−オク
タンジイソシアネートが有機イソシアネートである請求
項１に記載の方法。
【請求項４】精製されたイソシアネートが、２５０ｐ
ｐｍ未満の加水分解性塩素含量を有する請求項１に記載
の方法。
【請求項５】イソシアネートから、式（１）で示され
る高分子量化合物および／または高分子量副生物を蒸留
または抽出によって除去する請求項１に記載の方法。