JPH0920781A - 重合可能なキラル化合物 - Google Patents
重合可能なキラル化合物Info
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- JPH0920781A JPH0920781A JP8146020A JP14602096A JPH0920781A JP H0920781 A JPH0920781 A JP H0920781A JP 8146020 A JP8146020 A JP 8146020A JP 14602096 A JP14602096 A JP 14602096A JP H0920781 A JPH0920781 A JP H0920781A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D493/04—Ortho-condensed systems
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 下記式Ｉ：
（Ｚ−Ｙ1−Ａ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｍ−Ｙ2）aＸ Ｉ
［式中、Ａは橋かけ基、Ｍはメソゲン基、Ｙ1及びＹ2は
化学結合又は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−Ｃ
Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−，−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−又は−Ｎ
（Ｒ）−ＣＯ−、Ｘはｎ価のキラル基、Ｒは水素原子又
はＣ1〜Ｃ4−アルキル基、ｎは２〜６、Ｚは、ａ1）こ
れらの基の少なくとも１つは、重付加反応に関与するこ
とができる反応性基である、ａ2）これらの基の少なく
とも２つは、重付加反応に関与することができる反応性
基を持つ置換基である、ｂ）条件（ａ1）又は（ａ2）が
満足される限り、水素原子又は非反応性基である］で示
されるキラル化合物。 【効果】 該重合可能なキラル化合物は、電気光学的デ
ィスプレイにおいて又はネマチックもしくはコレステリ
ック液晶のキラルドーピング物質として、特にカラー反
射する層を層を製造するために好適である。
化学結合又は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−Ｃ
Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−，−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−又は−Ｎ
（Ｒ）−ＣＯ−、Ｘはｎ価のキラル基、Ｒは水素原子又
はＣ1〜Ｃ4−アルキル基、ｎは２〜６、Ｚは、ａ1）こ
れらの基の少なくとも１つは、重付加反応に関与するこ
とができる反応性基である、ａ2）これらの基の少なく
とも２つは、重付加反応に関与することができる反応性
基を持つ置換基である、ｂ）条件（ａ1）又は（ａ2）が
満足される限り、水素原子又は非反応性基である］で示
されるキラル化合物。 【効果】 該重合可能なキラル化合物は、電気光学的デ
ィスプレイにおいて又はネマチックもしくはコレステリ
ック液晶のキラルドーピング物質として、特にカラー反
射する層を層を製造するために好適である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式Ｉ： （Ｚ−Ｙ1−Ａ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｍ−Ｙ2）ｎＸ Ｉ ［式中、 Ａは橋かけ基であり、 Ｍはメソゲン基（mesogenic group）であり、 Ｙ1及びＹ2は化学結合又は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ
−，−Ｏ−ＣＯ−，−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−，−ＣＯ−Ｎ
（Ｒ）−又は−Ｎ（Ｒ）−ＣＯ−であり、 Ｘはｎ価のキラル基であり、 Ｒは水素原子又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、 ｎは２〜６であり、 Ｚは、ａ1）これらの基の少なくとも１つは、重付加反
応に関与することができる反応性基である、 ａ2）これらの基の少なくとも２つは、重付加反応に関
与することができる反応性基を持つ置換基である、 ｂ）条件（ａ1）又は（ａ2）が満足される限り、水素原
子又は非反応性基である、この場合Ｚ，Ｙ1，Ａ，Ｍ及
びＹ2は、それらは式Ｉ中にｎ回登場するので、同じか
又は異なっていてもよい］で示される重合可能なキラル
化合物に関する。
−，−Ｏ−ＣＯ−，−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−，−ＣＯ−Ｎ
（Ｒ）−又は−Ｎ（Ｒ）−ＣＯ−であり、 Ｘはｎ価のキラル基であり、 Ｒは水素原子又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、 ｎは２〜６であり、 Ｚは、ａ1）これらの基の少なくとも１つは、重付加反
応に関与することができる反応性基である、 ａ2）これらの基の少なくとも２つは、重付加反応に関
与することができる反応性基を持つ置換基である、 ｂ）条件（ａ1）又は（ａ2）が満足される限り、水素原
子又は非反応性基である、この場合Ｚ，Ｙ1，Ａ，Ｍ及
びＹ2は、それらは式Ｉ中にｎ回登場するので、同じか
又は異なっていてもよい］で示される重合可能なキラル
化合物に関する。
【０００２】更に、本発明は、前記化合物を、電気化学
的ディスプレイで又はネマチックもしくはコレステリッ
ク液晶のためのキラルドーピング物質として、特にカラ
ー反射する層を製造するために使用することに関する。
的ディスプレイで又はネマチックもしくはコレステリッ
ク液晶のためのキラルドーピング物質として、特にカラ
ー反射する層を製造するために使用することに関する。
【０００３】
【従来の技術】形状が異方性である分子は、加温する
と、メソ相として知られる液晶相を形成することができ
ることは公知である。個々の相は、一方では分子の大部
分の立体的配置において及び他方では長手方向軸に関す
る分子配置において異なる（G. W. Gray, P. A. Winso
r, Liquid Crystals and Plastic Crystals, Ellis Hor
woood Limited, Chichester, 1974）。ネマチック液晶
相は、平行に整列する長手方向の分子軸に基づき１つだ
けのアライメント長距離秩序が存在するという事実によ
って区別される。ネマチック相を形成する分子がキラル
であるという必要条件の下で、この場合コレステリック
相が生じ、この場合には分子の長手方向軸はそれに対し
て垂直な螺旋状超構造を形成する（H. Baesseler, Fest
koerperprobleme XI, 1971）。キラル部分は、液晶分子
それ自体内に存在してもよく、又はネマチック相にドー
ピング物質として添加することもできる。ドーピングに
より生じた相は、誘導コレステリック相と称される。こ
の現象は、最初にコレステロール誘導体で研究された
（例えばH. Baesseler, M.M. Labes, J. Chem. Phys. 5
2 (1970) 631参照）。その後で、自体では液晶ではない
別のキラル物質を添加することにより、コレステリック
相の誘導も可能になった（H. Stegemeyer, K.J. Mainus
ch, Naturwiss, 58 (1971) 599; H. Finkelmann, H. St
egemeyer, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78 (1974) 86
9）。
と、メソ相として知られる液晶相を形成することができ
ることは公知である。個々の相は、一方では分子の大部
分の立体的配置において及び他方では長手方向軸に関す
る分子配置において異なる（G. W. Gray, P. A. Winso
r, Liquid Crystals and Plastic Crystals, Ellis Hor
woood Limited, Chichester, 1974）。ネマチック液晶
相は、平行に整列する長手方向の分子軸に基づき１つだ
けのアライメント長距離秩序が存在するという事実によ
って区別される。ネマチック相を形成する分子がキラル
であるという必要条件の下で、この場合コレステリック
相が生じ、この場合には分子の長手方向軸はそれに対し
て垂直な螺旋状超構造を形成する（H. Baesseler, Fest
koerperprobleme XI, 1971）。キラル部分は、液晶分子
それ自体内に存在してもよく、又はネマチック相にドー
ピング物質として添加することもできる。ドーピングに
より生じた相は、誘導コレステリック相と称される。こ
の現象は、最初にコレステロール誘導体で研究された
（例えばH. Baesseler, M.M. Labes, J. Chem. Phys. 5
2 (1970) 631参照）。その後で、自体では液晶ではない
別のキラル物質を添加することにより、コレステリック
相の誘導も可能になった（H. Stegemeyer, K.J. Mainus
ch, Naturwiss, 58 (1971) 599; H. Finkelmann, H. St
egemeyer, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78 (1974) 86
9）。
【０００４】コレステリック相は、顕著な光学的特性を
有する：コレステリック層内での円偏光した光の選択的
反射により惹起される大きな光学的回転及び明白な円形
二色性。視角に依存して観察される異なった色は、螺旋
状超格子のピッチに左右され、該螺旋状超格子のピッチ
自体は、キラル成分のねじれ力により左右される。該ピ
ッチ、ひいてはコレステリック層の選択的に反射された
光の波長範囲は、特にキラルドーピング物質の濃度の変
化により変動させることができる（J.E. Adams, W.E.L.
Haas, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 16 (1972) 33）。こ
のようなコレステリック系は、実地の使用に対して興味
ある可能性を提供する。従って、コレステリックアライ
メント及び光架橋の確立後にメソゲンアクリルエステル
内にキラル成分を配合することは、安定な着色された網
状組織を生じることができるが、その内部のキラル成分
の濃度を変えることはできない（G. Galli, M. Laus,
A.Angeloni, Makromol. Chem. 187 (1986) 289）。更
に、光架橋後に架橋不能なキラル成分をネマチックアク
リルエステルと混合することにより、着色ポリマーを得
ることができる（I. Heynderickx, D.J. Broer, Mol. C
ryst. Liq. Cryst. 203 (1991) 113）、しかしこれはな
お、工業的適用のためには禁止される揮発性成分を含有
している。
有する：コレステリック層内での円偏光した光の選択的
反射により惹起される大きな光学的回転及び明白な円形
二色性。視角に依存して観察される異なった色は、螺旋
状超格子のピッチに左右され、該螺旋状超格子のピッチ
自体は、キラル成分のねじれ力により左右される。該ピ
ッチ、ひいてはコレステリック層の選択的に反射された
光の波長範囲は、特にキラルドーピング物質の濃度の変
化により変動させることができる（J.E. Adams, W.E.L.
Haas, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 16 (1972) 33）。こ
のようなコレステリック系は、実地の使用に対して興味
ある可能性を提供する。従って、コレステリックアライ
メント及び光架橋の確立後にメソゲンアクリルエステル
内にキラル成分を配合することは、安定な着色された網
状組織を生じることができるが、その内部のキラル成分
の濃度を変えることはできない（G. Galli, M. Laus,
A.Angeloni, Makromol. Chem. 187 (1986) 289）。更
に、光架橋後に架橋不能なキラル成分をネマチックアク
リルエステルと混合することにより、着色ポリマーを得
ることができる（I. Heynderickx, D.J. Broer, Mol. C
ryst. Liq. Cryst. 203 (1991) 113）、しかしこれはな
お、工業的適用のためには禁止される揮発性成分を含有
している。
【０００５】先願のドイツ国特許出願第Ｐ４３４２２８
０．２号明細書には、コレステリック液晶ポリマーの製
造のために好適でありかつ本発明の新規の化合物とは主
として、橋かけ基Ａ及びメソゲン基Ｍがカルボネート以
外の基により結合されていることにより異なる類似の重
合可能なキラル化合物が記載された。
０．２号明細書には、コレステリック液晶ポリマーの製
造のために好適でありかつ本発明の新規の化合物とは主
として、橋かけ基Ａ及びメソゲン基Ｍがカルボネート以
外の基により結合されていることにより異なる類似の重
合可能なキラル化合物が記載された。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、第一
に高いねじれ力を有し、かつ第二に相の拡散又は結晶化
を伴うことなく広い濃度範囲に亙り適当な方法でコレス
テリック相に配合することができる新規のキラル化合物
を合成することであった。
に高いねじれ力を有し、かつ第二に相の拡散又は結晶化
を伴うことなく広い濃度範囲に亙り適当な方法でコレス
テリック相に配合することができる新規のキラル化合物
を合成することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、冒頭に定義した重合可能なキラル化合物により解決
された。
り、冒頭に定義した重合可能なキラル化合物により解決
された。
【０００８】本発明による化合物内に存在する分子部分
ＺとＡ、及びＭとＸは互いに、橋状基−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−，−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−，−Ｃ
Ｏ−Ｎ（Ｒ）−又は−Ｎ（Ｒ）−ＣＯ−又は直接結合の
ような橋Ｙ1及びＹ2を介して結合されており、その際ス
ペーサＡはカルボネート基（−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−）を介し
てメソゲン基に結合されている。このようなカルボネー
ト基を含有する重合可能なキラル化合物は、特に低い相
転移温度を有するという利点を有し、従って室温での適
用のために特に好適である。
ＺとＡ、及びＭとＸは互いに、橋状基−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−，−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−，−Ｃ
Ｏ−Ｎ（Ｒ）−又は−Ｎ（Ｒ）−ＣＯ−又は直接結合の
ような橋Ｙ1及びＹ2を介して結合されており、その際ス
ペーサＡはカルボネート基（−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−）を介し
てメソゲン基に結合されている。このようなカルボネー
ト基を含有する重合可能なキラル化合物は、特に低い相
転移温度を有するという利点を有し、従って室温での適
用のために特に好適である。
【０００９】適当なスペーサＡは、この目的のたに公知
の全ての基である。スペーサは一般に２〜３０、有利に
は２〜１２個の炭素原子を含有し、線状の脂肪族基から
なる。これらは連鎖において例えばＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ
ＣＨ3により中断されていてもよいが、後者の基は隣接
すべきでない。この場合スペーサ連鎖のための適当な置
換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、
メチル基及びエチル基である。
の全ての基である。スペーサは一般に２〜３０、有利に
は２〜１２個の炭素原子を含有し、線状の脂肪族基から
なる。これらは連鎖において例えばＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ
ＣＨ3により中断されていてもよいが、後者の基は隣接
すべきでない。この場合スペーサ連鎖のための適当な置
換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、
メチル基及びエチル基である。
【００１０】代表的スペーサの例は以下のものである：
【００１１】
【化１】
【００１２】上記式中、ｍは１〜３でありかつｐは１〜
１２である。
１２である。
【００１３】Ｍは任意の公知のメソゲン基であってよ
い。特に好適な基は、式Ｉａ： −（−Ｔ−Ｙ3）ｒ−Ｔ− Ｉａ ［式中、Ｔは２価のイソ脂環式、ヘテロ脂環式、イソ芳
香族又はヘテロ芳香族基であり、Ｙ3はＹ1で定義した橋
かけ員又は−ＣＨ2−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ3−，−ＣＨ＝Ｎ
−又は−Ｎ＝ＣＨ−でありかつｒは０〜３であり、Ｔ及
びＹ3は、ｒ＞０又はｒ＞１である場合には、同じか又
は異なっていてもよい］で示されるものである。
い。特に好適な基は、式Ｉａ： −（−Ｔ−Ｙ3）ｒ−Ｔ− Ｉａ ［式中、Ｔは２価のイソ脂環式、ヘテロ脂環式、イソ芳
香族又はヘテロ芳香族基であり、Ｙ3はＹ1で定義した橋
かけ員又は−ＣＨ2−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ3−，−ＣＨ＝Ｎ
−又は−Ｎ＝ＣＨ−でありかつｒは０〜３であり、Ｔ及
びＹ3は、ｒ＞０又はｒ＞１である場合には、同じか又
は異なっていてもよい］で示されるものである。
【００１４】ｒは有利には０又は１である。
【００１５】Ｔはまたフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、シアノ基、ヒドロキシル基又はニトロ基により置換
された環系であってもよい。Ｔは有利には以下のものの
１つである：
子、シアノ基、ヒドロキシル基又はニトロ基により置換
された環系であってもよい。Ｔは有利には以下のものの
１つである：
【００１６】
【化２】
【００１７】特に有利なメソゲン基Ｍは以下のものであ
る：
る：
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】式Ｉ中のｎは、有利には２又は３、特に２
である。
である。
【００２１】キラル基Ｘのうちでは、入手性の理由か
ら、糖、ビナフチル誘導体又はビフェニル誘導体及び場
合により活性グリコール、ジアルコール又はアミノ酸か
ら誘導されるものが特に有利である。糖の場合には、特
に列挙すべきものは、ペントース及びヘキソース及びそ
れらの誘導体である。
ら、糖、ビナフチル誘導体又はビフェニル誘導体及び場
合により活性グリコール、ジアルコール又はアミノ酸か
ら誘導されるものが特に有利である。糖の場合には、特
に列挙すべきものは、ペントース及びヘキソース及びそ
れらの誘導体である。
【００２２】基Ｘの個々の例は、以下のものである：
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】上記式中、ＬはＣ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ基、ハロゲン原子、ＣＯＯＲ，ＯＣ
ＯＲ，ＣＯＮＨＲ又はＮＨＣＯＲであり、その際Ｒは前
記に定義したものである（前記式中の末端の線は、遊離
原子価を示す）。
1〜Ｃ4−アルコキシ基、ハロゲン原子、ＣＯＯＲ，ＯＣ
ＯＲ，ＣＯＮＨＲ又はＮＨＣＯＲであり、その際Ｒは前
記に定義したものである（前記式中の末端の線は、遊離
原子価を示す）。
【００２８】特に有利なものは、例えば以下のものであ
る：
る：
【００２９】
【化９】
【００３０】場合により活性のグリコール又はその誘導
体は、例えば式：
体は、例えば式：
【００３１】
【化１０】
【００３２】［式中、Ｂ1及びＢ2は、互いに無関係に
に、ヒドロキシル基により置換されていてもよくかつ−
Ｏ−により中断されていてもいＣ1〜Ｃ4−アルキル基、
フェニル基又は非置換もしくは置換カルボキシル基であ
り、かつＢ1及びＢ2の１つは水素原子でもよく、その際
Ｂ1及びＢ2が同じである場合には、Ｒ，Ｓ配位は排除さ
れる］で示されるものである。
に、ヒドロキシル基により置換されていてもよくかつ−
Ｏ−により中断されていてもいＣ1〜Ｃ4−アルキル基、
フェニル基又は非置換もしくは置換カルボキシル基であ
り、かつＢ1及びＢ2の１つは水素原子でもよく、その際
Ｂ1及びＢ2が同じである場合には、Ｒ，Ｓ配位は排除さ
れる］で示されるものである。
【００３３】このような基Ｂ1及びＢ2の個々の例は、−
ＣＯ2ＣＨ3，−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＯ2（ＣＨ2）2Ｃ
Ｈ3，−ＣＯ2（ＣＨ2）3ＣＨ3，−ＣＯ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2，−ＣＯ2Ｃ（ＣＨ3）3又は−ＣＯ（ＯＨ）ＣＨ2
（ＯＨ）である。
ＣＯ2ＣＨ3，−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＯ2（ＣＨ2）2Ｃ
Ｈ3，−ＣＯ2（ＣＨ2）3ＣＨ3，−ＣＯ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2，−ＣＯ2Ｃ（ＣＨ3）3又は−ＣＯ（ＯＨ）ＣＨ2
（ＯＨ）である。
【００３４】またＸとして適当であるのは、以下の構造
を有する２価のキラル基である：
を有する２価のキラル基である：
【００３５】
【化１１】
【００３６】有利なＺは、以下のものである：
【００３７】
【化１２】
【００３８】上記式中、基Ｒは同じか又は異なっていて
もよい。
もよい。
【００３９】反応性の重合可能な基のうちでは、シアネ
ートは自発的にトリマー化してシアヌレートを形成する
ので、有利である。列記した別の基の重合は更に相補的
反応性基を含有する化合物を必要とする。例えば、イソ
シアネートはアルコールと重合してウレタンを形成する
ことができかつアミンと重合して尿素誘導体を形成する
ことができる。同様なことはチイラン及びアジリジンに
も当てはまる。カルボキシル基は縮合して、ポリエステ
ル及びポリアミドを形成することができる。マレイミド
基はスチレンのようなオレフィン系化合物との遊離基共
重合のために特に好適である。相補的反応性基は、第１
の化合物と混合される第２の新規化合物中に存在する
か、又はこれらの相補的基の２つ以上を含有する補助的
化合物を介して重合混合物中に導入することができる。
ートは自発的にトリマー化してシアヌレートを形成する
ので、有利である。列記した別の基の重合は更に相補的
反応性基を含有する化合物を必要とする。例えば、イソ
シアネートはアルコールと重合してウレタンを形成する
ことができかつアミンと重合して尿素誘導体を形成する
ことができる。同様なことはチイラン及びアジリジンに
も当てはまる。カルボキシル基は縮合して、ポリエステ
ル及びポリアミドを形成することができる。マレイミド
基はスチレンのようなオレフィン系化合物との遊離基共
重合のために特に好適である。相補的反応性基は、第１
の化合物と混合される第２の新規化合物中に存在する
か、又はこれらの相補的基の２つ以上を含有する補助的
化合物を介して重合混合物中に導入することができる。
【００４０】少なくとも２つの基Ｚが重縮合又は重付加
反応を行うことができる反応性基である式Ｉの新規化合
物は、特に安定なポリマーフィルムを形成するので、こ
れらは特に有利である。
反応を行うことができる反応性基である式Ｉの新規化合
物は、特に安定なポリマーフィルムを形成するので、こ
れらは特に有利である。
【００４１】水素原子のほかに、少なくとも１つの基Ｚ
が反応性基である限り、式Ｉの新規の化合物を構成する
ことができる適当な非反応性基Ｚは、Ｃ1〜Ｃ20−アル
キル基、特に線状Ｃ1〜Ｃ12−アルキル基である。
が反応性基である限り、式Ｉの新規の化合物を構成する
ことができる適当な非反応性基Ｚは、Ｃ1〜Ｃ20−アル
キル基、特に線状Ｃ1〜Ｃ12−アルキル基である。
【００４２】分子成分Ｘのためのキラル出発化合物、一
般にヒドロキシル化合物Ｘ（ＯＨ）nは、大部分は市販
されている。
般にヒドロキシル化合物Ｘ（ＯＨ）nは、大部分は市販
されている。
【００４３】ほん単位Ｚ−Ｙ1−Ａ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｍ
−Ｙ2は、例えばドイツ国特許出願公開第３９１７１９
６号明細書に記載されているような当業者に公知の合成
により製造することができる。
−Ｙ2は、例えばドイツ国特許出願公開第３９１７１９
６号明細書に記載されているような当業者に公知の合成
により製造することができる。
【００４４】基Ｚ，Ａ，Ｍ及びＸは、有利には縮合反応
により互いにカップリングして、所望の橋Ｙ1及びＹ2を
形成する、即ち例えばメソゲンカルボキシレートとキラ
ルヒドロキシル化合物との反応によりエステル結合が形
成されるか、又は適当な活性化後に、２つのヒドロキシ
ル基の縮合等によってエーテル結合が形成される。カル
ボネート基は、有利にはホスゲンとヒドロキシル基置換
化合物Ｚ−Ｙ1−Ａ−ＯＨ及び化合物ＨＯ−Ｍ又は（Ｈ
Ｏ−Ｍ−Ｙ2）nＸとの順次反応により形成される。
により互いにカップリングして、所望の橋Ｙ1及びＹ2を
形成する、即ち例えばメソゲンカルボキシレートとキラ
ルヒドロキシル化合物との反応によりエステル結合が形
成されるか、又は適当な活性化後に、２つのヒドロキシ
ル基の縮合等によってエーテル結合が形成される。カル
ボネート基は、有利にはホスゲンとヒドロキシル基置換
化合物Ｚ−Ｙ1−Ａ−ＯＨ及び化合物ＨＯ−Ｍ又は（Ｈ
Ｏ−Ｍ−Ｙ2）nＸとの順次反応により形成される。
【００４５】本発明による新規化合物は、特に電気光学
的ディスプレイ素子において又はネマチックもしくはコ
レステリック液晶のためのドーピング物質として使用す
るために、特にカラーで反射する層を形成するために好
適である。
的ディスプレイ素子において又はネマチックもしくはコ
レステリック液晶のためのドーピング物質として使用す
るために、特にカラーで反射する層を形成するために好
適である。
【００４６】
【実施例】例１
【００４７】
【化１３】
【００４８】ピリジン／ジクロロメタン（１：１容量／
容量）１００ｍｌ中のビス（４′−ヒドロキシベンゾイ
ル）イソソルビトール３．５ｇ（９．１ｍｍｏｌ）及び
４−アクリルオキシブトキシカルボニルクロリド４．１
５ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）（公知方法で４−アクリルオ
キシブタノール及びホスゲンから製造）を３℃で反応さ
せた。次いで、該混合物を室温で１５時間攪拌しかつ希
塩酸で２回かつ水で３回洗浄しかつＮａ2ＳＯ4で上で乾
燥させた。溶剤の蒸留後に、生成物をクロマトグラフィ
ーにより精製した。
容量）１００ｍｌ中のビス（４′−ヒドロキシベンゾイ
ル）イソソルビトール３．５ｇ（９．１ｍｍｏｌ）及び
４−アクリルオキシブトキシカルボニルクロリド４．１
５ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）（公知方法で４−アクリルオ
キシブタノール及びホスゲンから製造）を３℃で反応さ
せた。次いで、該混合物を室温で１５時間攪拌しかつ希
塩酸で２回かつ水で３回洗浄しかつＮａ2ＳＯ4で上で乾
燥させた。溶剤の蒸留後に、生成物をクロマトグラフィ
ーにより精製した。
【００４９】収率：２４％ 融点：４３℃ 螺旋状ねじれ力（ＨＴＰ）：３４μｍ−１ （前記ＨＴＰは、 H. Finkelmann及び H. Stegemeyer
著, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78 (1974) 869に記
載された方法に基づき測定した。） 例２
著, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78 (1974) 869に記
載された方法に基づき測定した。） 例２
【００５０】
【化１４】
【００５１】例２の化合物は、例１の方法に類似した方
法により製造した。
法により製造した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｆ 20/30 ＭＭＶ Ｃ０８Ｆ 20/30 ＭＭＶ Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 カール−ハインツ エツバッハ ドイツ連邦共和国 フランケンタール ジ ャン−ガンス−シュトラーセ 46 (72)発明者 ペーター シューマッハー ドイツ連邦共和国 マンハイム ヴァルト パルクダム ６
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： （Ｚ−Ｙ1−Ａ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｍ−Ｙ2）ｎＸ Ｉ ［式中、 Ａはスペーサであり、 Ｍはメソゲン基であり、 Ｙ1，Ｙ2は化学結合又は基−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ
−，−Ｏ−ＣＯ−，−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−，−ＣＯ−Ｎ
（Ｒ）−又は−Ｎ（Ｒ）−ＣＯ−であり、 Ｘはｎ価のキラル基であり、 Ｒは水素原子又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、 ｎは２〜６であり、 Ｚは、ａ1）これらの基の少なくとも１つは、重付加反
応に関与することができる反応性基、 ａ2）これらの基の少なくとも２つは、重付加反応に関
与することができる反応性基を持つ置換基である、 ｂ）条件（ａ1）又は（ａ2）が満足される限り、水素原
子又は非反応性基である、この場合Ｚ，Ｙ1，Ａ，Ｍ及
びＹ2は、それらは式Ｉ中にｎ回登場するので、同じか
又は異なっていてもよい］で示される重合可能なキラル
化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19520704.1 | 1995-06-09 | ||
| DE19520704A DE19520704A1 (de) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920781A true JPH0920781A (ja) | 1997-01-21 |
| JP4054392B2 JP4054392B2 (ja) | 2008-02-27 |
Family
ID=7763782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14602096A Expired - Lifetime JP4054392B2 (ja) | 1995-06-09 | 1996-06-07 | 重合可能なキラル化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744057A (ja) |
| EP (1) | EP0750029A3 (ja) |
| JP (1) | JP4054392B2 (ja) |
| DE (1) | DE19520704A1 (ja) |
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| WO2004113404A1 (ja) * | 2003-06-19 | 2004-12-29 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 重合性単量体、高分子化合物、フォトレジスト用樹脂組成物、及び半導体の製造方法 |
| WO2010038591A1 (ja) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
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| JP2001527570A (ja) | 1997-05-22 | 2001-12-25 | ロリク アーゲー | 新規重合性液晶化合物 |
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| DE19913604A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Basf Ag | Chirale Verbindungen und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen |
| DE19940682A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Ag | Cholesterisches Schichtmaterial mit verbessertem Farbeindruck und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE19940681A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Ag | Cholesterisches Schichtmaterial mit verbesserter Farbbeständigkeit und Verfahren zu dessen Herstellung |
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