JPH09208512A - オルソ−アルキルフェノール類の製造方法 - Google Patents
オルソ−アルキルフェノール類の製造方法Info
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- JPH09208512A JPH09208512A JP8022421A JP2242196A JPH09208512A JP H09208512 A JPH09208512 A JP H09208512A JP 8022421 A JP8022421 A JP 8022421A JP 2242196 A JP2242196 A JP 2242196A JP H09208512 A JPH09208512 A JP H09208512A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 フェノール類（Ａ）とオレフィン類
（Ｂ）、例えばフェノールとイソブチレンとを、フェノ
ール類（Ａ）１００重量部に対してアルミニウム分が
０.００１〜０.５重量部、好ましくは０．１〜０．３重
量部となる量のアルミニウムフェノラート類（Ｃ）の存
在下で、反応系内の液層の水分濃度を３５０ｐｐｍ以下
に保持して反応させる。 【効果】 アルミニウムフェノラート類の使用量が少な
くてもフェノール類とオレフィン類の反応が進み、しか
も失活剤を用いてアルミニウムフェノラート類を分解さ
せて失活させても、分解残査のアルミニウム成分に由来
する不融不溶の固形物を生ずることがなく、液状となり
容易に除去できて、蒸留装置の加熱器管壁等に堆積する
こともない。
（Ｂ）、例えばフェノールとイソブチレンとを、フェノ
ール類（Ａ）１００重量部に対してアルミニウム分が
０.００１〜０.５重量部、好ましくは０．１〜０．３重
量部となる量のアルミニウムフェノラート類（Ｃ）の存
在下で、反応系内の液層の水分濃度を３５０ｐｐｍ以下
に保持して反応させる。 【効果】 アルミニウムフェノラート類の使用量が少な
くてもフェノール類とオレフィン類の反応が進み、しか
も失活剤を用いてアルミニウムフェノラート類を分解さ
せて失活させても、分解残査のアルミニウム成分に由来
する不融不溶の固形物を生ずることがなく、液状となり
容易に除去できて、蒸留装置の加熱器管壁等に堆積する
こともない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、触媒としてアルミニウ
ムフェノラート類を用いるオルソ−アルキルフェノール
類の製造方法に関するものである。
ムフェノラート類を用いるオルソ−アルキルフェノール
類の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】オルソ−アルキルフェノール類として
は、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
（以下、２６ＤＴＢＰと略す）や２−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノール（以下、２ＴＢＰと略す）が挙げられ、２６
ＤＴＢＰは酸化防止剤原料等に、また２ＴＢＰは香料原
料等に使用されている。
は、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
（以下、２６ＤＴＢＰと略す）や２−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノール（以下、２ＴＢＰと略す）が挙げられ、２６
ＤＴＢＰは酸化防止剤原料等に、また２ＴＢＰは香料原
料等に使用されている。
【０００３】このようなオルソ−アルキルフェノール類
を製造する方法としては、アルミニウムフェノラートを
触媒として使用してフェノール類のオルソ位をオレフィ
ン類でアルキル化する方法（特公昭３３−７５３５号公
報）がアルキル化のオルソ位への選択性が優れているた
め、特に有利な方法とされている。
を製造する方法としては、アルミニウムフェノラートを
触媒として使用してフェノール類のオルソ位をオレフィ
ン類でアルキル化する方法（特公昭３３−７５３５号公
報）がアルキル化のオルソ位への選択性が優れているた
め、特に有利な方法とされている。
【０００４】この方法によれば、主生成物である目的の
オルソ−アルキルフェノール類は、少量の副生物、触媒
等とが混在した粗生成物として得られる。そこで目的と
するオルソ−アルキルフェノール類をより高純度で得る
には精製が必要である。
オルソ−アルキルフェノール類は、少量の副生物、触媒
等とが混在した粗生成物として得られる。そこで目的と
するオルソ−アルキルフェノール類をより高純度で得る
には精製が必要である。
【０００５】通常、精製は蒸留が一般的であるが、加熱
した場合に触媒の活性があると、フェノール骨格に導入
したアルキル基が脱離するため、触媒を失活する必要が
ある。
した場合に触媒の活性があると、フェノール骨格に導入
したアルキル基が脱離するため、触媒を失活する必要が
ある。
【０００６】粗生成物の精製方法として、特開昭４７−
４４１６号公報では、粗生成物に水または水酸化アルカ
リを加えて触媒として用いたアルミニウムフェノラート
を分解し、分解残査を含んだ粗生成物をそのまま蒸留す
る方法が提案されている。
４４１６号公報では、粗生成物に水または水酸化アルカ
リを加えて触媒として用いたアルミニウムフェノラート
を分解し、分解残査を含んだ粗生成物をそのまま蒸留す
る方法が提案されている。
【０００７】又、特開昭６１−５０９３４号公報、特開
昭６１−５０９３５号公報には、粗生成物に脂肪族アミ
ンを加えて触媒として用いたアルミニウムフェノラート
と反応させ、失活させた触媒を含んだ粗生成物をそのま
ま蒸留させる方法が提案されている。又、特開平３−１
５３６４２号公報には、粗生成物にモノカルボン酸を加
えて触媒として用いたアルミニウムフェノラートと反応
させ、失活させた触媒を含んだ粗生成物をそのまま蒸留
させる方法が提案されている。
昭６１−５０９３５号公報には、粗生成物に脂肪族アミ
ンを加えて触媒として用いたアルミニウムフェノラート
と反応させ、失活させた触媒を含んだ粗生成物をそのま
ま蒸留させる方法が提案されている。又、特開平３−１
５３６４２号公報には、粗生成物にモノカルボン酸を加
えて触媒として用いたアルミニウムフェノラートと反応
させ、失活させた触媒を含んだ粗生成物をそのまま蒸留
させる方法が提案されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開昭
４７−４４１６号公報に記載の方法を工業的に実施しよ
うとした場合、触媒として用いたアルミニウムフェノラ
ートの分解残査のアルミニウム成分に由来する不融不溶
の固形物を生じ、蒸留装置の加熱器管壁等に堆積すると
いう欠点があった。
４７−４４１６号公報に記載の方法を工業的に実施しよ
うとした場合、触媒として用いたアルミニウムフェノラ
ートの分解残査のアルミニウム成分に由来する不融不溶
の固形物を生じ、蒸留装置の加熱器管壁等に堆積すると
いう欠点があった。
【０００９】又、特開昭６１−５０９３４号公報および
同６１−５０９３５号公報の方法では、触媒として用い
たアルミニウムフェノラートと脂肪族アミンの反応物を
主成分とする蒸留残査がやはり固形物として得られ、こ
れは流動性がないので反応装置内から取り出しにくいと
いう欠点を有していた。又、特開平３−１５３６４２号
公報の方法では、触媒として用いたアルミニウムフェノ
ラートとモノカルボン酸の反応物を主成分とする蒸留残
査がやはり固形物として得られ、これは流動性はある
が、モノカルボン酸が高価であり工業化は難しいという
欠点を有していた。
同６１−５０９３５号公報の方法では、触媒として用い
たアルミニウムフェノラートと脂肪族アミンの反応物を
主成分とする蒸留残査がやはり固形物として得られ、こ
れは流動性がないので反応装置内から取り出しにくいと
いう欠点を有していた。又、特開平３−１５３６４２号
公報の方法では、触媒として用いたアルミニウムフェノ
ラートとモノカルボン酸の反応物を主成分とする蒸留残
査がやはり固形物として得られ、これは流動性はある
が、モノカルボン酸が高価であり工業化は難しいという
欠点を有していた。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記実状に
鑑みて鋭意検討した結果、触媒としてアルミニウムフェ
ノラート類を用い、反応系内の液層の水分量を低減化さ
せると、アルミニウムフェノラート類の使用量が少なく
てもフェノール類とオレフィン類の反応が進むこと、更
に失活剤を用いてアルミニウムフェノラート類を分解さ
せて失活させても、分解残査のアルミニウム成分に由来
する不融不溶の固形物を生ずることがなく、流動性のあ
る液状となり、容易に除去できて、蒸留装置の加熱器管
壁等に堆積することもないこと等を見い出し、本発明を
完成するに至った。
鑑みて鋭意検討した結果、触媒としてアルミニウムフェ
ノラート類を用い、反応系内の液層の水分量を低減化さ
せると、アルミニウムフェノラート類の使用量が少なく
てもフェノール類とオレフィン類の反応が進むこと、更
に失活剤を用いてアルミニウムフェノラート類を分解さ
せて失活させても、分解残査のアルミニウム成分に由来
する不融不溶の固形物を生ずることがなく、流動性のあ
る液状となり、容易に除去できて、蒸留装置の加熱器管
壁等に堆積することもないこと等を見い出し、本発明を
完成するに至った。
【００１１】すなわち、本発明は、（１）フェノール類
（Ａ）とオレフィン類（Ｂ）とを、フェノール類（Ａ）
１００重量部に対してアルミニウム分が０.００１〜０.
５重量部となる量のアルミニウムフェノラート類（Ｃ）
の存在下で、反応系内の液層の水分濃度を３５０ｐｐｍ
以下に保持して反応させることを特徴とするオルソ−ア
ルキルフェノール類の製造方法、（２）加圧下、４０〜
１５０℃で反応させる上記（１）記載の製造方法、
（３）予めフェノール類（Ａ）とアルミニウムとを反応
させてアルミニウムフェノラート類（Ｃ）を調製した
後、オレフィン類（Ｂ）を加えてフェノール類（Ａ）と
オレフィン類（Ｂ）とを反応させる上記（１）又は
（２）記載の製造方法、（４）フェノール類（Ａ）とオ
レフィン類（Ｂ）とをアルミニウムフェノラート類
（Ｃ）の存在下で反応させた後、アルミニウムフェノラ
ート類（Ｃ）の失活剤を加え、次いで蒸留を行う上記
（１）、（２）又は（３）記載の製造方法、（５）失活
剤が、水である上記（４）記載の製造方法、（６）アル
ミニウムフェノラート類（Ｃ）が、アルミニウムフェノ
ラートである上記（１）〜（５）のいづれか１つに記載
の製造方法、（７）フェノール類（Ａ）がフェノールで
あり、オレフィン類（Ｂ）が第３級オレフィンである上
記（１）〜（６）のいずれか１つに記載の製造方法、お
よび（８）第３級オレフィンが、イソブチレンである請
求項（７）記載の製造方法を提供するものである。
（Ａ）とオレフィン類（Ｂ）とを、フェノール類（Ａ）
１００重量部に対してアルミニウム分が０.００１〜０.
５重量部となる量のアルミニウムフェノラート類（Ｃ）
の存在下で、反応系内の液層の水分濃度を３５０ｐｐｍ
以下に保持して反応させることを特徴とするオルソ−ア
ルキルフェノール類の製造方法、（２）加圧下、４０〜
１５０℃で反応させる上記（１）記載の製造方法、
（３）予めフェノール類（Ａ）とアルミニウムとを反応
させてアルミニウムフェノラート類（Ｃ）を調製した
後、オレフィン類（Ｂ）を加えてフェノール類（Ａ）と
オレフィン類（Ｂ）とを反応させる上記（１）又は
（２）記載の製造方法、（４）フェノール類（Ａ）とオ
レフィン類（Ｂ）とをアルミニウムフェノラート類
（Ｃ）の存在下で反応させた後、アルミニウムフェノラ
ート類（Ｃ）の失活剤を加え、次いで蒸留を行う上記
（１）、（２）又は（３）記載の製造方法、（５）失活
剤が、水である上記（４）記載の製造方法、（６）アル
ミニウムフェノラート類（Ｃ）が、アルミニウムフェノ
ラートである上記（１）〜（５）のいづれか１つに記載
の製造方法、（７）フェノール類（Ａ）がフェノールで
あり、オレフィン類（Ｂ）が第３級オレフィンである上
記（１）〜（６）のいずれか１つに記載の製造方法、お
よび（８）第３級オレフィンが、イソブチレンである請
求項（７）記載の製造方法を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明で用いるフェノール類
（Ａ）としては、フェノール、オルソクレゾール、メタ
クレゾール、パラクレゾール、オルソエチルフェノー
ル、メタエチルフェノール、パラエチルフェノール、ビ
スフェノールＦ、ビスフェノールＡ等を例示することが
でき、中でもフェノールが多用される。
（Ａ）としては、フェノール、オルソクレゾール、メタ
クレゾール、パラクレゾール、オルソエチルフェノー
ル、メタエチルフェノール、パラエチルフェノール、ビ
スフェノールＦ、ビスフェノールＡ等を例示することが
でき、中でもフェノールが多用される。
【００１３】また、オレフィン類（Ｂ）としては、例え
ばエチレン、プロピレン、ブテン−１、ブテン−２、ブ
タジエン、イソブチレン、イソプレン、イソアミレン、
ペンテン、ヘキセン、シクロペンテン、イソオクテン、
スチレン、α−メチルスチレン、ヘプテン、オクテン等
が挙げられ、中でもイソブチレン、イソアミレン、イソ
オクテン、α−メチルスチレン等の第３級オレフィンが
好ましく、特にイソブチレンが好ましい。上記第３級オ
レフィンは、必ずしも純粋なものである必要はなく、例
えばナフサ分解によって得られるＣ4 留分からブタジエ
ンを除いた後のＣ4 混合物であってもよい。勿論、第３
級オレフィンの他に、第２級および／又は第１級オレフ
ィンを含んでいてもよい。第３級オレフィンは反応性が
高いので原料中に他のオレフィンが存在しても優先的に
第３級オレフィンが反応するからである。
ばエチレン、プロピレン、ブテン−１、ブテン−２、ブ
タジエン、イソブチレン、イソプレン、イソアミレン、
ペンテン、ヘキセン、シクロペンテン、イソオクテン、
スチレン、α−メチルスチレン、ヘプテン、オクテン等
が挙げられ、中でもイソブチレン、イソアミレン、イソ
オクテン、α−メチルスチレン等の第３級オレフィンが
好ましく、特にイソブチレンが好ましい。上記第３級オ
レフィンは、必ずしも純粋なものである必要はなく、例
えばナフサ分解によって得られるＣ4 留分からブタジエ
ンを除いた後のＣ4 混合物であってもよい。勿論、第３
級オレフィンの他に、第２級および／又は第１級オレフ
ィンを含んでいてもよい。第３級オレフィンは反応性が
高いので原料中に他のオレフィンが存在しても優先的に
第３級オレフィンが反応するからである。
【００１４】本発明で用いるアルミニウムフェノラート
類（Ｃ）とは、フェノール性の水酸基を有する芳香族化
合物とアルミニウムの塩をいい、例えば上記フェノール
類（Ａ）やそのアルキル化物に粉末状又は粒状のアルミ
ニウムを加えて１５０〜１７０℃で１０分〜２時間加熱
することにより容易に得られるアルミニウムフェノラー
トやアルミニウムアルキルフェノラート等が挙げられ
る。勿論、これらのアルミニウムフェノラート類（Ｃ）
は、他の触媒成分、例えばアルカリ金属塩等とを併用し
てもよい。
類（Ｃ）とは、フェノール性の水酸基を有する芳香族化
合物とアルミニウムの塩をいい、例えば上記フェノール
類（Ａ）やそのアルキル化物に粉末状又は粒状のアルミ
ニウムを加えて１５０〜１７０℃で１０分〜２時間加熱
することにより容易に得られるアルミニウムフェノラー
トやアルミニウムアルキルフェノラート等が挙げられ
る。勿論、これらのアルミニウムフェノラート類（Ｃ）
は、他の触媒成分、例えばアルカリ金属塩等とを併用し
てもよい。
【００１５】本発明の製造方法では、反応系内の液層の
水分濃度を３５０ｐｐｍ以下に保持してフェノール類
（Ａ）とオレフィン類（Ｂ）とを反応させることが必須
であり、中でも水分低減に伴うコストと得られる効果の
バランスがよいことから反応系内の液層の水分濃度を５
０〜３００ｐｐｍに保持することが好ましい。
水分濃度を３５０ｐｐｍ以下に保持してフェノール類
（Ａ）とオレフィン類（Ｂ）とを反応させることが必須
であり、中でも水分低減に伴うコストと得られる効果の
バランスがよいことから反応系内の液層の水分濃度を５
０〜３００ｐｐｍに保持することが好ましい。
【００１６】しかし、通常の場合、原料であるフェノー
ル類（Ａ）、例えば市販フェノール中には１０００〜２
０００ｐｐｍの水分が、またオレフィン類（Ｂ）中には
２００〜２５０ｐｐｍの水分が含有されており、これら
をこのまま使用した場合には反応系内の液層中の水分は
５００ｐｐｍ以上に達してアルミニウムフェノラート類
（Ｃ）の触媒活性が低下し、必要な触媒活性を得るため
アルミニウムフェノラート類（Ｃ）を大幅に増やす必要
がある。これに対して、本発明の製造方法では、反応系
内の液層中の水分濃度を上記のように３５０ｐｐｍ値以
下、好ましくは５０〜３００ｐｐｍに保持しているた
め、その活性は著しく高く、その添加量を下げることが
可能となり、ひいては反応終了後の失活剤の添加量を少
なくすることも可能となる。また、失活させた後の残査
の蒸留系の缶壁への析出が少なくなり、流動性も良くな
るため、棄却操作が容易になる。
ル類（Ａ）、例えば市販フェノール中には１０００〜２
０００ｐｐｍの水分が、またオレフィン類（Ｂ）中には
２００〜２５０ｐｐｍの水分が含有されており、これら
をこのまま使用した場合には反応系内の液層中の水分は
５００ｐｐｍ以上に達してアルミニウムフェノラート類
（Ｃ）の触媒活性が低下し、必要な触媒活性を得るため
アルミニウムフェノラート類（Ｃ）を大幅に増やす必要
がある。これに対して、本発明の製造方法では、反応系
内の液層中の水分濃度を上記のように３５０ｐｐｍ値以
下、好ましくは５０〜３００ｐｐｍに保持しているた
め、その活性は著しく高く、その添加量を下げることが
可能となり、ひいては反応終了後の失活剤の添加量を少
なくすることも可能となる。また、失活させた後の残査
の蒸留系の缶壁への析出が少なくなり、流動性も良くな
るため、棄却操作が容易になる。
【００１７】上記反応系内の液層の水分濃度を３５０ｐ
ｐｍ値以下にする方法としては、特に限定されないが、
フェノール類（Ａ）およびオレフィン類（Ｂ）として、
水分含有率が少ないか、又は予め脱水処理により水分の
一部ないし全部を除去したフェノール類とオレフィン類
とを用いる方法が好ましい。この脱水処理の方法として
は、例えば蒸留により脱水する方法、モレキュラーシー
ブ、ゼオライト、アルミナ、イオン交換樹脂等の水分吸
着剤による脱水方法等が挙げられる。
ｐｍ値以下にする方法としては、特に限定されないが、
フェノール類（Ａ）およびオレフィン類（Ｂ）として、
水分含有率が少ないか、又は予め脱水処理により水分の
一部ないし全部を除去したフェノール類とオレフィン類
とを用いる方法が好ましい。この脱水処理の方法として
は、例えば蒸留により脱水する方法、モレキュラーシー
ブ、ゼオライト、アルミナ、イオン交換樹脂等の水分吸
着剤による脱水方法等が挙げられる。
【００１８】本発明の製造方法でオルソ−アルキルフェ
ノール類を得るには、例えば上記のようにして予め脱水
処理等により水分の一部ないし全部を除去したフェノー
ル類（Ａ）とオレフィン類（Ｂ）とを原料として用い、
フェノール類（Ａ）１００重量部に対してアルミニウム
分が０.００１〜０.５重量部、好ましくは０．１〜０．
３重量部となる量のアルミニウムフェノラート類（Ｃ）
の存在下で、反応温度４０〜１５０℃、反応圧力０〜２
０ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧） 、好ましくは２〜１０ｋｇ
／ｃｍ2（ゲージ圧） で、通常０．５〜１０時間で反応
させ、更に必要により失活剤を加えてアルミニウムフェ
ノラート類（Ｃ）を失活させた後、蒸留等により分離精
製すればよい。また、アルミニウムフェノラート類
（Ｃ）を直接添加する代わりに、フェノール類（Ａ）中
にアルミニウムを加え、加熱してアルミニウムフェノラ
ート類（Ｃ）を生成させた後、オレフィン類（Ｂ）を加
えて反応させてもよく、好ましい。
ノール類を得るには、例えば上記のようにして予め脱水
処理等により水分の一部ないし全部を除去したフェノー
ル類（Ａ）とオレフィン類（Ｂ）とを原料として用い、
フェノール類（Ａ）１００重量部に対してアルミニウム
分が０.００１〜０.５重量部、好ましくは０．１〜０．
３重量部となる量のアルミニウムフェノラート類（Ｃ）
の存在下で、反応温度４０〜１５０℃、反応圧力０〜２
０ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧） 、好ましくは２〜１０ｋｇ
／ｃｍ2（ゲージ圧） で、通常０．５〜１０時間で反応
させ、更に必要により失活剤を加えてアルミニウムフェ
ノラート類（Ｃ）を失活させた後、蒸留等により分離精
製すればよい。また、アルミニウムフェノラート類
（Ｃ）を直接添加する代わりに、フェノール類（Ａ）中
にアルミニウムを加え、加熱してアルミニウムフェノラ
ート類（Ｃ）を生成させた後、オレフィン類（Ｂ）を加
えて反応させてもよく、好ましい。
【００１９】ここで用いるオレフィン類（Ｂ）の使用量
は、フェノール類（Ａ）１モルに対して、通常０．５〜
３．０モルの範囲で適宜選択されるが、オルソ−アルキ
ルフェノール類として２６ＤＴＢＰのような２，６−ジ
アルキルフェノール類を得ようとする場合は、通常１．
２〜３．０モル、好ましくは１．７〜２．３モルであ
り、また２ＴＢＰのような２−アルキルフェノール類を
得ようとする場合は、通常０．５〜１．１モル、好まし
くは０．５〜０．９モルである。
は、フェノール類（Ａ）１モルに対して、通常０．５〜
３．０モルの範囲で適宜選択されるが、オルソ−アルキ
ルフェノール類として２６ＤＴＢＰのような２，６−ジ
アルキルフェノール類を得ようとする場合は、通常１．
２〜３．０モル、好ましくは１．７〜２．３モルであ
り、また２ＴＢＰのような２−アルキルフェノール類を
得ようとする場合は、通常０．５〜１．１モル、好まし
くは０．５〜０．９モルである。
【００２０】上記フェノール類（Ａ）とオレフィン類
（Ｂ）との反応は、回分式、セミ連続式、連続式等によ
り実施でき、通常特別の溶媒を用いないで実施される
が、必要に応じて任意の溶媒、例えばトルエン、キシレ
ン、ベンゼン等を使用することもできる。
（Ｂ）との反応は、回分式、セミ連続式、連続式等によ
り実施でき、通常特別の溶媒を用いないで実施される
が、必要に応じて任意の溶媒、例えばトルエン、キシレ
ン、ベンゼン等を使用することもできる。
【００２１】上記ようにフェノール類（Ａ）とオレフィ
ン類（Ｂ）とを反応させて得られる反応生成物は、オル
ソ−アルキルフェノール類を主成分として含有する粗生
成物であり、通常２，６−ジアルキルフェノール類およ
び／又は２−アルキルフェノール類を主成分として含
み、更に２，４，６−トリアルキルフェノール類、２，
４−ジアルキルフェノール類、４−アルキルフェノール
等の副生成物や、未反応フェノール、未反応オレフィン
類、アルミニウムフェノラート類（Ｃ）等を含んでなる
液体状の混合物である。
ン類（Ｂ）とを反応させて得られる反応生成物は、オル
ソ−アルキルフェノール類を主成分として含有する粗生
成物であり、通常２，６−ジアルキルフェノール類およ
び／又は２−アルキルフェノール類を主成分として含
み、更に２，４，６−トリアルキルフェノール類、２，
４−ジアルキルフェノール類、４−アルキルフェノール
等の副生成物や、未反応フェノール、未反応オレフィン
類、アルミニウムフェノラート類（Ｃ）等を含んでなる
液体状の混合物である。
【００２２】上記した粗生成物からオルソ−アルキルフ
ェノール類を分離精製する方法に限定はないが、蒸留に
よる分離精製が一般的である。ただし、粗生成物中にア
ルミニウムフェノラート類（Ｃ）が活性な状態で存在す
ると、蒸留時の加熱によってアルキル基の脱離や、アル
キル基のオルソ位からパラ位への転位が起こり、オルソ
−アルキルフェノール類を収率よく分離精製することが
できないため、通常反応終了後の反応系内に失活剤を加
えて７０〜１２０℃で０．５〜１時間加熱してアルミニ
ウムフェノラート類（Ｃ）を失活させてから蒸留を行
う。
ェノール類を分離精製する方法に限定はないが、蒸留に
よる分離精製が一般的である。ただし、粗生成物中にア
ルミニウムフェノラート類（Ｃ）が活性な状態で存在す
ると、蒸留時の加熱によってアルキル基の脱離や、アル
キル基のオルソ位からパラ位への転位が起こり、オルソ
−アルキルフェノール類を収率よく分離精製することが
できないため、通常反応終了後の反応系内に失活剤を加
えて７０〜１２０℃で０．５〜１時間加熱してアルミニ
ウムフェノラート類（Ｃ）を失活させてから蒸留を行
う。
【００２３】本発明で用いる失活剤としては、例えばメ
タノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ、ステ
アリン酸、オレイン酸、ラウリン酸等の脂肪酸、水など
が挙げられるが、中でも蒸留残査の流動性が高く、除去
が容易なことから水が最も好ましい。
タノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ、ステ
アリン酸、オレイン酸、ラウリン酸等の脂肪酸、水など
が挙げられるが、中でも蒸留残査の流動性が高く、除去
が容易なことから水が最も好ましい。
【００２４】失活剤の添加量は、アルミニウムフェノラ
ート類（Ｃ）の種類や量によって異なるが、粗生成物中
のアルミニウムフェノラート類（Ｃ）中のアルミニウム
原子１個あたり水酸基が１.４〜３.０個となるような量
が好ましい。
ート類（Ｃ）の種類や量によって異なるが、粗生成物中
のアルミニウムフェノラート類（Ｃ）中のアルミニウム
原子１個あたり水酸基が１.４〜３.０個となるような量
が好ましい。
【００２５】失活剤を添加してアルミニウムフェノラー
ト類（Ｃ）を失活させた粗生成物は、予めアルミニウム
フェノラート類（Ｃ）を分離することなくそのまま蒸留
することができる。蒸留条件は、添加する失活剤とアル
ミニウムフェノラート類（Ｃ）の種類や量によって若干
の相違があるが、一般的には減圧下に１３０〜２００℃
の温度で蒸留するのが望ましい。蒸留は、フラッシュ蒸
留、分留、精留等のいずれでも行うことができる。
ト類（Ｃ）を失活させた粗生成物は、予めアルミニウム
フェノラート類（Ｃ）を分離することなくそのまま蒸留
することができる。蒸留条件は、添加する失活剤とアル
ミニウムフェノラート類（Ｃ）の種類や量によって若干
の相違があるが、一般的には減圧下に１３０〜２００℃
の温度で蒸留するのが望ましい。蒸留は、フラッシュ蒸
留、分留、精留等のいずれでも行うことができる。
【００２６】
【実施例】以下に実施例と比較例を挙げて本発明を具体
的に説明する。尚、表中の％は重量％である。
的に説明する。尚、表中の％は重量％である。
【００２７】実施例１ 攪拌装置付きの内径７．５ｃｍ、容量１０００ｍｌのス
テンレス製円筒型耐圧反応器に、予め蒸留により水分濃
度を２００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇ
（２．９モル）およびアルミニウム片０．４７ｇを入
れ、１６０℃で３０分間加熱してアルミニウムフェノラ
ートを調製した。この溶液を１００℃に冷却後、予め蒸
留により水分濃度を４０ｐｐｍに低減させたイソブチレ
ン３２６ｇ（５．８モル）を３時間かけて攪拌しながら
加えた。この時の反応系内の液層の水分濃度は１１３ｐ
ｐｍであった。次いで、反応系内を８０℃に冷却し、更
に３時間反応させて２６ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
尚、反応器内の圧力は最大９ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）
であった。
テンレス製円筒型耐圧反応器に、予め蒸留により水分濃
度を２００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇ
（２．９モル）およびアルミニウム片０．４７ｇを入
れ、１６０℃で３０分間加熱してアルミニウムフェノラ
ートを調製した。この溶液を１００℃に冷却後、予め蒸
留により水分濃度を４０ｐｐｍに低減させたイソブチレ
ン３２６ｇ（５．８モル）を３時間かけて攪拌しながら
加えた。この時の反応系内の液層の水分濃度は１１３ｐ
ｐｍであった。次いで、反応系内を８０℃に冷却し、更
に３時間反応させて２６ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
尚、反応器内の圧力は最大９ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）
であった。
【００２８】次に、この２６ＤＴＢＰの粗生成物６００
ｇを攪拌しつつ８０℃に保ち、水０．６０ｇを加えて１
時間反応させて、アルミニウムフェノラートを失活させ
た後、４０ｍｍＨｇの減圧下で蒸留を行った。蒸留中の
フラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガ
スの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５７
０ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出物はその大部分が
９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査
は室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査の除
去は容易であった。
ｇを攪拌しつつ８０℃に保ち、水０．６０ｇを加えて１
時間反応させて、アルミニウムフェノラートを失活させ
た後、４０ｍｍＨｇの減圧下で蒸留を行った。蒸留中の
フラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガ
スの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５７
０ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出物はその大部分が
９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査
は室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査の除
去は容易であった。
【００２９】第１表に反応系内水分濃度と、２６ＤＴＢ
Ｐの粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析
結果と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
Ｐの粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析
結果と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
【００３０】実施例２ フェノールおよびイソブチレンとして、それぞれ水分濃
度を４００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇおよ
び水分濃度を１００ｐｐｍに低減させたイソブチレン３
２６ｇを用い、反応系内の液層の水分濃度を２３７ｐｐ
ｍにして反応させた以外は実施例１と同様にして、２６
ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
度を４００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇおよ
び水分濃度を１００ｐｐｍに低減させたイソブチレン３
２６ｇを用い、反応系内の液層の水分濃度を２３７ｐｐ
ｍにして反応させた以外は実施例１と同様にして、２６
ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
【００３１】次に、この２６ＤＴＢＰの粗生成物６００
ｇを用いた以外は実施例１と同様に蒸留を行った。蒸留
中のフラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレ
ンガスの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は
５７０ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出分はその大部
分が９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留
残査は室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査
の除去は容易であった。
ｇを用いた以外は実施例１と同様に蒸留を行った。蒸留
中のフラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレ
ンガスの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は
５７０ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出分はその大部
分が９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留
残査は室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査
の除去は容易であった。
【００３２】第１表に反応系内水分濃度と、２６ＤＴＢ
Ｐの粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析
結果と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
Ｐの粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析
結果と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
【００３３】実施例３ フェノールおよびイソブチレンとして、それぞれ水分濃
度を５００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇおよ
び水分濃度を１２０ｐｐｍに低減させたイソブチレン３
２６ｇを用い、反応系内の液層の水分濃度を２９３ｐｐ
ｍにして反応させた以外は実施例１と同様にして２６Ｄ
ＴＢＰの粗生成物を得た。
度を５００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇおよ
び水分濃度を１２０ｐｐｍに低減させたイソブチレン３
２６ｇを用い、反応系内の液層の水分濃度を２９３ｐｐ
ｍにして反応させた以外は実施例１と同様にして２６Ｄ
ＴＢＰの粗生成物を得た。
【００３４】次に、この２６ＤＴＢＰの粗生成物６００
ｇを用いた以外は実施例１と同様に蒸留を行った。蒸留
中のフラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレ
ンガスの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は
５７０ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出分はその大部
分が９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留
残査は室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査
の除去は容易であった。
ｇを用いた以外は実施例１と同様に蒸留を行った。蒸留
中のフラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレ
ンガスの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は
５７０ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出分はその大部
分が９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留
残査は室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査
の除去は容易であった。
【００３５】第１表に反応系内水分濃度と、２６ＤＴＢ
Ｐの粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析
結果と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
Ｐの粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析
結果と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
【００３６】実施例４ 攪拌装置付きの内径７．５ｃｍ、容量１０００ｍｌのス
テンレス製円筒型耐圧反応器に、予め蒸留により水分濃
度を２００ｐｐｍに低減させたフェノール２８９ｇ
（３．１モル）およびアルミニウム片０．３５ｇを入
れ、１６０℃で３０分間加熱してアルミニウムフェノラ
ートを調製した。この溶液を１００℃に冷却後、予め蒸
留により水分濃度を４０ｐｐｍに低減させたイソブチレ
ン３１１ｇ（５．５モル）を３時間かけて攪拌しながら
加えた。この時の反応系内の液層の水分濃度は１１７ｐ
ｐｍであった。次いで、反応系内を８０℃に冷却し、更
に３時間反応させて２６ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
尚、反応器内の圧力は最大９ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）
であった。
テンレス製円筒型耐圧反応器に、予め蒸留により水分濃
度を２００ｐｐｍに低減させたフェノール２８９ｇ
（３．１モル）およびアルミニウム片０．３５ｇを入
れ、１６０℃で３０分間加熱してアルミニウムフェノラ
ートを調製した。この溶液を１００℃に冷却後、予め蒸
留により水分濃度を４０ｐｐｍに低減させたイソブチレ
ン３１１ｇ（５．５モル）を３時間かけて攪拌しながら
加えた。この時の反応系内の液層の水分濃度は１１７ｐ
ｐｍであった。次いで、反応系内を８０℃に冷却し、更
に３時間反応させて２６ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
尚、反応器内の圧力は最大９ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）
であった。
【００３７】次に、この２６ＤＴＢＰの粗生成物６００
ｇを攪拌しつつ８０℃に保ち、水０．５０ｇを加えて１
時間反応させて、アルミニウムフェノラートを失活させ
た後、４０ｍｍＨｇの減圧下で蒸留を行った。蒸留中の
フラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガ
スの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５７
０ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出物はその大部分が
９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査
は室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査の除
去は容易であった。
ｇを攪拌しつつ８０℃に保ち、水０．５０ｇを加えて１
時間反応させて、アルミニウムフェノラートを失活させ
た後、４０ｍｍＨｇの減圧下で蒸留を行った。蒸留中の
フラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガ
スの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５７
０ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出物はその大部分が
９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査
は室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査の除
去は容易であった。
【００３８】第２表に反応系内水分濃度と、２６ＤＴＢ
Ｐの粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析
結果と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
Ｐの粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析
結果と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
【００３９】比較例１ フェノールおよびイソブチレンとして、それぞれ水分濃
度を６００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇおよ
び水分濃度を２００ｐｐｍに低減させたイソブチレン３
２６ｇを用い、反応系内の液層の水分濃度を３７２ｐｐ
ｍにして反応させた以外は実施例１と同様に反応させた
ところ、反応は途中で停止した。
度を６００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇおよ
び水分濃度を２００ｐｐｍに低減させたイソブチレン３
２６ｇを用い、反応系内の液層の水分濃度を３７２ｐｐ
ｍにして反応させた以外は実施例１と同様に反応させた
ところ、反応は途中で停止した。
【００４０】第１表に反応系内水分濃度と、反応停止時
の反応系内の組成物のガスクロマトグラフィーによる組
成分析結果を示す。
の反応系内の組成物のガスクロマトグラフィーによる組
成分析結果を示す。
【００４１】実施例５ 攪拌装置付きの内径７．５ｃｍ、容量１０００ｍｌのス
テンレス製円筒型耐圧反応器に、予め蒸留により水分濃
度を２００ｐｐｍに低減させたフェノール４２３ｇ
（４．５モル）およびアルミニウム片０．４７ｇを入
れ、１６０℃で３０分間加熱してアルミニウムフェノラ
ートを調製した。この溶液を９０℃に冷却後、予め蒸留
により水分濃度を４０ｐｐｍに低減させたイソブチレン
１７７ｇ（３．２モル）を３時間かけて攪拌しながら加
えた。この時の反応系内の液層の水分濃度は１５３ｐｐ
ｍであった。次いで、更に２時間反応させて２ＴＢＰの
粗生成物を得た。尚、反応器内の圧力は最大６ｋｇ／ｃ
ｍ2（ゲージ圧） であった。
テンレス製円筒型耐圧反応器に、予め蒸留により水分濃
度を２００ｐｐｍに低減させたフェノール４２３ｇ
（４．５モル）およびアルミニウム片０．４７ｇを入
れ、１６０℃で３０分間加熱してアルミニウムフェノラ
ートを調製した。この溶液を９０℃に冷却後、予め蒸留
により水分濃度を４０ｐｐｍに低減させたイソブチレン
１７７ｇ（３．２モル）を３時間かけて攪拌しながら加
えた。この時の反応系内の液層の水分濃度は１５３ｐｐ
ｍであった。次いで、更に２時間反応させて２ＴＢＰの
粗生成物を得た。尚、反応器内の圧力は最大６ｋｇ／ｃ
ｍ2（ゲージ圧） であった。
【００４２】次に、この２ＴＢＰの粗生成物６００ｇを
攪拌しつつ９０℃に保ち、水０．８０ｇを加えて１時間
反応させて、アルミニウムフェノラートを失活させた
後、４０ｍｍＨｇの減圧下で蒸留を行った。蒸留中のフ
ラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガス
の発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５７０
ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出物はその大部分が９
２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査は
室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査の除去
は容易であった。
攪拌しつつ９０℃に保ち、水０．８０ｇを加えて１時間
反応させて、アルミニウムフェノラートを失活させた
後、４０ｍｍＨｇの減圧下で蒸留を行った。蒸留中のフ
ラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガス
の発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５７０
ｇ、蒸留残査は３０ｇであり、留出物はその大部分が９
２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査は
室温で流動性の良好な液体で、室温でも蒸留残査の除去
は容易であった。
【００４３】第２表に反応系内水分濃度と、２ＴＢＰの
粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析結果
と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
粗生成物のガスクロマトグラフィーによる組成分析結果
と、蒸留残査の流動性の良否を示す。
【００４４】
【表１】
【００４５】 *1)２ＴＢＰ ：２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール *2)４ＴＢＰ ：４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール *3)２６ＤＴＢＰ ：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール *4)２４ＤＴＢＰ ：２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール *5)２４６ＴＴＢＰ：２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール
ェノール *4)２４ＤＴＢＰ ：２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール *5)２４６ＴＴＢＰ：２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール
【００４６】
【表２】
【００４７】比較例２ 攪拌装置付きの内径７．５ｃｍ、容量１０００ｍｌのス
テンレス製円筒型耐圧反応器に、予め蒸留により水分濃
度を６００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇ
（２．９モル）およびアルミニウム片２．７４ｇを入
れ、１６０℃で３０分間加熱してアルミニウムフェノラ
ートを調製した。この溶液を１００℃に冷却後、予め蒸
留により水分濃度を２００ｐｐｍに低減させたイソブチ
レン３２６ｇ（５．８モル）を３時間かけて攪拌しなが
ら加えた。この時の反応系内の液層の水分濃度は３７２
ｐｐｍであった。次いで、反応系内を８０℃に冷却し、
更に３時間反応させて２６ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
尚、反応器内の圧力は最大９ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）
であった。
テンレス製円筒型耐圧反応器に、予め蒸留により水分濃
度を６００ｐｐｍに低減させたフェノール２７４ｇ
（２．９モル）およびアルミニウム片２．７４ｇを入
れ、１６０℃で３０分間加熱してアルミニウムフェノラ
ートを調製した。この溶液を１００℃に冷却後、予め蒸
留により水分濃度を２００ｐｐｍに低減させたイソブチ
レン３２６ｇ（５．８モル）を３時間かけて攪拌しなが
ら加えた。この時の反応系内の液層の水分濃度は３７２
ｐｐｍであった。次いで、反応系内を８０℃に冷却し、
更に３時間反応させて２６ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
尚、反応器内の圧力は最大９ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）
であった。
【００４８】次に、この２６ＤＴＢＰの粗生成物６００
ｇを攪拌しつつ８０℃に保ち、水３．７０ｇを加えて１
時間反応させて、アルミニウムフェノラートを失活させ
た後、４０ｍｍＨｇの減圧下で蒸留を行った。蒸留中の
フラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガ
スの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５４
０ｇ、蒸留残査は６０ｇであり、留出物はその大部分が
９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査
は室温で固化して流動性がなく、蒸留残査の除去は困難
であった。
ｇを攪拌しつつ８０℃に保ち、水３．７０ｇを加えて１
時間反応させて、アルミニウムフェノラートを失活させ
た後、４０ｍｍＨｇの減圧下で蒸留を行った。蒸留中の
フラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガ
スの発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５４
０ｇ、蒸留残査は６０ｇであり、留出物はその大部分が
９２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査
は室温で固化して流動性がなく、蒸留残査の除去は困難
であった。
【００４９】実施例６ 実施例１と同様にフェノールとイソブチレンを反応させ
て２６ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
て２６ＤＴＢＰの粗生成物を得た。
【００５０】次に、この２６ＤＴＢＰの粗生成物６００
ｇを用い、水０．６０ｇの代わりにステアリン酸７．０
ｇを加えて１時間反応させて、アルミニウムフェノラー
トを失活させた以外は同様に蒸留を行った。蒸留中のフ
ラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガス
の発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５７０
ｇ、蒸留残査は３７ｇであり、留出分はその大部分が９
２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査は
室温で流動性はあるが、粘度の高い液体で、室温での蒸
留残査の除去は可能であった。
ｇを用い、水０．６０ｇの代わりにステアリン酸７．０
ｇを加えて１時間反応させて、アルミニウムフェノラー
トを失活させた以外は同様に蒸留を行った。蒸留中のフ
ラスコの液温は１６０℃で、蒸留時にイソブチレンガス
の発生はなかった。蒸留により得られた留出物は５７０
ｇ、蒸留残査は３７ｇであり、留出分はその大部分が９
２〜１５５℃の蒸気温度で留出した。また、蒸留残査は
室温で流動性はあるが、粘度の高い液体で、室温での蒸
留残査の除去は可能であった。
【００５１】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、アルミニウ
ムフェノラート類の使用量が少なくてもフェノール類と
オレフィン類の反応が進み、しかも失活剤を用いてアル
ミニウムフェノラート類を分解させて失活させても、分
解残査のアルミニウム成分に由来する不融不溶の固形物
を生ずることがなく、液状となり容易に除去できて、蒸
留装置の加熱器管壁等に堆積することもない。
ムフェノラート類の使用量が少なくてもフェノール類と
オレフィン類の反応が進み、しかも失活剤を用いてアル
ミニウムフェノラート類を分解させて失活させても、分
解残査のアルミニウム成分に由来する不融不溶の固形物
を生ずることがなく、液状となり容易に除去できて、蒸
留装置の加熱器管壁等に堆積することもない。
Claims (8)
- 【請求項１】 フェノール類（Ａ）とオレフィン類
（Ｂ）とを、フェノール類（Ａ）１００重量部に対して
アルミニウム分が０.００１〜０.５重量部となる量のア
ルミニウムフェノラート類（Ｃ）の存在下で、反応系内
の液層の水分濃度を３５０ｐｐｍ以下に保持して反応さ
せることを特徴とするオルソ−アルキルフェノール類の
製造方法。 - 【請求項２】 加圧下、４０〜１５０℃で反応させる請
求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 予めフェノール類（Ａ）とアルミニウム
とを反応させてアルミニウムフェノラート類（Ｃ）を調
製した後、オレフィン類（Ｂ）を加えてフェノール類
（Ａ）とオレフィン類（Ｂ）とを反応させる請求項１又
は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 フェノール類（Ａ）とオレフィン類
（Ｂ）とをアルミニウムフェノラート類（Ｃ）の存在下
で反応させた後、アルミニウムフェノラート類（Ｃ）の
失活剤を加え、次いで蒸留を行う請求項１、２又は３記
載の製造方法。 - 【請求項５】 失活剤が、水である請求項４記載の製造
方法。 - 【請求項６】 アルミニウムフェノラート類（Ｃ）が、
アルミニウムフェノラートである求項１〜５のいづれか
１つに記載の製造方法。 - 【請求項７】 フェノール類（Ａ）がフェノールであ
り、オレフィン類（Ｂ）が第３級オレフィンである請求
項１〜６のいずれか１つに記載の製造方法。 - 【請求項８】 第３級オレフィンが、イソブチレンであ
る請求項７記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8022421A JPH09208512A (ja) | 1996-02-08 | 1996-02-08 | オルソ−アルキルフェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8022421A JPH09208512A (ja) | 1996-02-08 | 1996-02-08 | オルソ−アルキルフェノール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208512A true JPH09208512A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=12082223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8022421A Pending JPH09208512A (ja) | 1996-02-08 | 1996-02-08 | オルソ−アルキルフェノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09208512A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117466716A (zh) * | 2023-09-27 | 2024-01-30 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种邻仲丁基苯酚的合成方法 |
-
1996
- 1996-02-08 JP JP8022421A patent/JPH09208512A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117466716A (zh) * | 2023-09-27 | 2024-01-30 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种邻仲丁基苯酚的合成方法 |
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