JPH09208526A - 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
新規化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPH09208526A JPH09208526A JP8017900A JP1790096A JPH09208526A JP H09208526 A JPH09208526 A JP H09208526A JP 8017900 A JP8017900 A JP 8017900A JP 1790096 A JP1790096 A JP 1790096A JP H09208526 A JPH09208526 A JP H09208526A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- phase
- compound
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 86
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- YIOREVUAFDPHTF-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-4-octylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C(O)=O)C(F)=C1F YIOREVUAFDPHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 abstract description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 4
- JLZVIWSFUPLSOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F JLZVIWSFUPLSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- -1 2,3-difluorobenzoic acid ester Chemical class 0.000 description 81
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000004044 response Effects 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylaminophenol Chemical compound CN(C)C1=CC=C(O)C=C1 JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylaminopyridine Substances CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 4
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 3
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- KMVXENDYYJFUGZ-UHFFFAOYSA-N n-methoxy-n-(5-phenylpent-4-enyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(OC)CCCC=CC1=CC=CC=C1 KMVXENDYYJFUGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N bakuchiol Chemical compound CC(C)=CCC[C@@](C)(C=C)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 強誘電性液晶材料の添加剤として好適な新規
な化合物を提供する。 【解決手段】 【化１】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に炭素数１〜１８の鎖状
アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル基、炭素
数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキシ部分が
炭素数１〜３でありアルキル部分の炭素数が１〜１８で
ある鎖状アルコキシアルキル基を示し、ｎは１ないし３
を示す；Ｇ1 およびＧ3 は単結合、エーテル、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−および−ＣＯ−；Ｇ2 はＣＮまたは水素
原子を示す；Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基な
どを示す。）で表される化合物。
な化合物を提供する。 【解決手段】 【化１】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に炭素数１〜１８の鎖状
アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル基、炭素
数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキシ部分が
炭素数１〜３でありアルキル部分の炭素数が１〜１８で
ある鎖状アルコキシアルキル基を示し、ｎは１ないし３
を示す；Ｇ1 およびＧ3 は単結合、エーテル、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−および−ＣＯ−；Ｇ2 はＣＮまたは水素
原子を示す；Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基な
どを示す。）で表される化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な化合物に関
し、さらに詳しくは誘電異方性〓εが負でかつ、その値
が著しく大きな液晶化合物に関するもので、またこれを
含有する液晶組成物に関するものである。
し、さらに詳しくは誘電異方性〓εが負でかつ、その値
が著しく大きな液晶化合物に関するもので、またこれを
含有する液晶組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】負の誘電異方性（Δε＝ε1 −ε2 ＜
０、式中はε1 は分子の長軸に沿った誘電率であり、そ
してε2 は分子長軸に対して垂直である誘電率である）
を示す化合物は、それらの分子の長軸が電場において、
この場の方向に対して垂直に整列される。誘電異方性Δ
εが負の材料は、電圧の印加により液晶層が動的散乱を
生じることを応用した光散乱型の液晶表示装置、及び液
晶の傾きを制御することにより液晶の複屈折を利用して
偏光板により多色表示をするいわゆるＤＡＰ型液晶表示
装置、さらには特定の色素を含有させた液晶材料を用い
るいわゆるゲスト・ホスト型の色素表示装置の重要な構
成要素であることは既に一般によく知られている。前記
の如く液晶表示装置において、電圧の印加に対して液晶
が応答を開始するに必要な最低の電圧、即ち閾値を低下
させるためには、また目視に対して充分なコントラスト
を示すに必要な動作電圧を低下させるためには、液晶材
料の誘電異方性Δεは大きな負の値を持つことが要求さ
れている。しかるに例えば誘電異方性Δεが負の液晶と
して良く知られているＭＢＢＡ（メトキシベンジリデン
ブチルアニリン）では誘電異方性Δεが−０．５、また
安息香酸フェニルエステル類からなる液晶では誘電異方
性Δεは高々−０．４の程度である。従って誘電異方性
Δεがさらに大きな負の値を持つ液晶化合物の出現が望
まれていた。
０、式中はε1 は分子の長軸に沿った誘電率であり、そ
してε2 は分子長軸に対して垂直である誘電率である）
を示す化合物は、それらの分子の長軸が電場において、
この場の方向に対して垂直に整列される。誘電異方性Δ
εが負の材料は、電圧の印加により液晶層が動的散乱を
生じることを応用した光散乱型の液晶表示装置、及び液
晶の傾きを制御することにより液晶の複屈折を利用して
偏光板により多色表示をするいわゆるＤＡＰ型液晶表示
装置、さらには特定の色素を含有させた液晶材料を用い
るいわゆるゲスト・ホスト型の色素表示装置の重要な構
成要素であることは既に一般によく知られている。前記
の如く液晶表示装置において、電圧の印加に対して液晶
が応答を開始するに必要な最低の電圧、即ち閾値を低下
させるためには、また目視に対して充分なコントラスト
を示すに必要な動作電圧を低下させるためには、液晶材
料の誘電異方性Δεは大きな負の値を持つことが要求さ
れている。しかるに例えば誘電異方性Δεが負の液晶と
して良く知られているＭＢＢＡ（メトキシベンジリデン
ブチルアニリン）では誘電異方性Δεが−０．５、また
安息香酸フェニルエステル類からなる液晶では誘電異方
性Δεは高々−０．４の程度である。従って誘電異方性
Δεがさらに大きな負の値を持つ液晶化合物の出現が望
まれていた。
【０００３】そのような要望に応える物質の１つとして
分子側方にシアノ基を二個有する物質が提案（特開昭５
９−１０５５７号公報）されてはいたが、粘度が非常に
高くなり、少量を添加するに留まっている。
分子側方にシアノ基を二個有する物質が提案（特開昭５
９−１０５５７号公報）されてはいたが、粘度が非常に
高くなり、少量を添加するに留まっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、強誘電性液晶材料の添加剤として好適に用いること
ができ、下記のような特性を有する新規な化合物を提供
するものである。 １．それ自体物理的化学的に安定な化合物。 ２．他の液晶化合物あるいは液晶組成物と混合すること
により、または単独で強誘電性を発現させ、広い温度範
囲でキラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物が得られ
ること。 ３．大きな負の誘電異方性Δεを有すること。 ４．低粘性を有し、高速応答性の液晶組成物が得られる
こと。 ５．メモリー特性の閾値が向上し、十分高いコントラス
ト比の液晶組成物が得られること。 本発明はまた、上記特性を有する液晶組成物並びに液晶
素子を提供することを目的としている。
な従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、強誘電性液晶材料の添加剤として好適に用いること
ができ、下記のような特性を有する新規な化合物を提供
するものである。 １．それ自体物理的化学的に安定な化合物。 ２．他の液晶化合物あるいは液晶組成物と混合すること
により、または単独で強誘電性を発現させ、広い温度範
囲でキラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物が得られ
ること。 ３．大きな負の誘電異方性Δεを有すること。 ４．低粘性を有し、高速応答性の液晶組成物が得られる
こと。 ５．メモリー特性の閾値が向上し、十分高いコントラス
ト比の液晶組成物が得られること。 本発明はまた、上記特性を有する液晶組成物並びに液晶
素子を提供することを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明に係る２，３−ジ
フロロ安息香酸エステル誘導体は、一般式（Ｉ）で表さ
れる。
フロロ安息香酸エステル誘導体は、一般式（Ｉ）で表さ
れる。
【０００６】
【化３】 （式（Ｉ）中Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に炭素数１〜１８
の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数１〜１８
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは１
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い；Ｒ1 及びＲ2 には不斉炭素原子を含んでよい；ｎは
１ないし３を示す；Ｇ1 およびＧ3 は単結合、エーテ
ル、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−および−ＣＯ−で表される
群から選ばれる基を示す；Ｇ2 はＣＮまたは水素原子を
示す；Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数
１〜５のアルキル基、アルコキシ基またはトリハロアル
キル基を示す。）
の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数１〜１８
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは１
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い；Ｒ1 及びＲ2 には不斉炭素原子を含んでよい；ｎは
１ないし３を示す；Ｇ1 およびＧ3 は単結合、エーテ
ル、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−および−ＣＯ−で表される
群から選ばれる基を示す；Ｇ2 はＣＮまたは水素原子を
示す；Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数
１〜５のアルキル基、アルコキシ基またはトリハロアル
キル基を示す。）
【０００７】本発明に係る液晶組成物は、上記式（Ｉ）
で表されるジフロロ安息香酸エステル誘導体を少なくと
も１種以上含有すること。本発明に係る強誘電性キラル
スメクチック液晶組成物は、キラルスメクチックＣ相ま
たはスメクチックＣ相を示す液晶化合物または組成物
と、上記式（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸
エステル誘導体とを含有する。
で表されるジフロロ安息香酸エステル誘導体を少なくと
も１種以上含有すること。本発明に係る強誘電性キラル
スメクチック液晶組成物は、キラルスメクチックＣ相ま
たはスメクチックＣ相を示す液晶化合物または組成物
と、上記式（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸
エステル誘導体とを含有する。
【０００８】本発明は、さらに印加電圧手段を有する一
対の基板と、これらの基板に挟まれた液晶層と、少なく
とも一方の基板の液晶層側に設けられた配向制御層から
なり、該液晶層には、上記一般式（Ｉ）で表される２，
３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体が一種以上含有さ
れていることを特徴とする液晶素子を開示する。
対の基板と、これらの基板に挟まれた液晶層と、少なく
とも一方の基板の液晶層側に設けられた配向制御層から
なり、該液晶層には、上記一般式（Ｉ）で表される２，
３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体が一種以上含有さ
れていることを特徴とする液晶素子を開示する。
【０００９】本発明に係る２，３−ジフロロ安息香酸エ
ステル誘導体は、物理的化学的に安定であり、低粘度を
有し、また大きな負の誘電異方性Δεを有し、該２，３
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体と他の液晶化合物と
からなる液晶組成物は、広い温度範囲でキラルスメクチ
ックＣ相を示し、低粘度を有し、印加電圧に対して高速
応答性を示す。この２，３−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体が、液晶組成物中に少量含有されることにより、
メモリー特性の閾値が向上され、十分高いコントラスト
比の液晶組成物が得られる。本発明で開示される液晶素
子には、上記特性を有する液晶組成物が用いられてお
り、上記のような優れた特性を有する。
ステル誘導体は、物理的化学的に安定であり、低粘度を
有し、また大きな負の誘電異方性Δεを有し、該２，３
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体と他の液晶化合物と
からなる液晶組成物は、広い温度範囲でキラルスメクチ
ックＣ相を示し、低粘度を有し、印加電圧に対して高速
応答性を示す。この２，３−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体が、液晶組成物中に少量含有されることにより、
メモリー特性の閾値が向上され、十分高いコントラスト
比の液晶組成物が得られる。本発明で開示される液晶素
子には、上記特性を有する液晶組成物が用いられてお
り、上記のような優れた特性を有する。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、先ず初めに本発明に係る新
規な２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体について
具体的に説明する。
規な２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体について
具体的に説明する。
【００１１】本発明に係わる２，３−ジフロロ安息香酸
エステル誘導体は、一般式（Ｉ）で表される。式（Ｉ）
中、好ましくはＲ1 及びＲ2 は各々独立、好ましくは３
〜１２の鎖状アルキル基、炭素数３〜１２の鎖状アルケ
ニル基、炭素数３〜１２の鎖状アルキニル基またはアル
コキシ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数３〜
１２の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またこれらの
基は、直鎖状であっても分岐状であってもよい；上記Ｒ
1 及びＲ2 には不斉炭素原子を含んでよい。Ｒ1 及びＲ
2 は特に好ましくは炭素数６〜１２個の鎖状アルキル基
である。ｎは１ないし３を示す；Ｇ1 およびＧ3 は単結
合、エーテル、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−および−ＣＯ−
で表される群から選ばれる基を示す；Ｇ2 はＣＮまたは
水素原子を示す；Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基またはト
リハロアルキル基を示す。）で表されるが、好ましくは
水素原子である。好ましくはＧ1 は単結合、エーテル、
Ｇ3 は−ＣＯＯ−である。
エステル誘導体は、一般式（Ｉ）で表される。式（Ｉ）
中、好ましくはＲ1 及びＲ2 は各々独立、好ましくは３
〜１２の鎖状アルキル基、炭素数３〜１２の鎖状アルケ
ニル基、炭素数３〜１２の鎖状アルキニル基またはアル
コキシ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数３〜
１２の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またこれらの
基は、直鎖状であっても分岐状であってもよい；上記Ｒ
1 及びＲ2 には不斉炭素原子を含んでよい。Ｒ1 及びＲ
2 は特に好ましくは炭素数６〜１２個の鎖状アルキル基
である。ｎは１ないし３を示す；Ｇ1 およびＧ3 は単結
合、エーテル、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−および−ＣＯ−
で表される群から選ばれる基を示す；Ｇ2 はＣＮまたは
水素原子を示す；Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基またはト
リハロアルキル基を示す。）で表されるが、好ましくは
水素原子である。好ましくはＧ1 は単結合、エーテル、
Ｇ3 は−ＣＯＯ−である。
【００１２】上記一般式におけるＲ1 及びＲ2 は、上記
のようにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示
すが、そのうちのアルキル基としては、具体的には、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペン
タデシル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−メチルプロ
ピル、１−メチルプロピル、３−メチルブチル、２−メ
チルブチル、１−メチルブチル、４−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチル
ペンチル、５−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、
３−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、１−メチル
ヘキシル、６−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、２−メチル
ヘプチル、１−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、
６−メチルオクチル、５−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、３−メチルオクチル、２−メチルオクチル、
１−メチルオクチル、８−メチルノニル、７−メチルノ
ニル、６−メチルノニル、５−メチルノニル、４−メチ
ルノニル、３−メチルノニル、２−メチルノニル、１−
メチルノニル、３，７−ジメチルオクチル、３，７，１
１−トリメチルドデシルなどの基が挙げられる。
のようにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示
すが、そのうちのアルキル基としては、具体的には、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペン
タデシル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−メチルプロ
ピル、１−メチルプロピル、３−メチルブチル、２−メ
チルブチル、１−メチルブチル、４−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチル
ペンチル、５−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、
３−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、１−メチル
ヘキシル、６−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、２−メチル
ヘプチル、１−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、
６−メチルオクチル、５−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、３−メチルオクチル、２−メチルオクチル、
１−メチルオクチル、８−メチルノニル、７−メチルノ
ニル、６−メチルノニル、５−メチルノニル、４−メチ
ルノニル、３−メチルノニル、２−メチルノニル、１−
メチルノニル、３，７−ジメチルオクチル、３，７，１
１−トリメチルドデシルなどの基が挙げられる。
【００１３】アルケニル基としては、具体的には、例え
ば２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５
−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−
ノネニル、９−デセニル、１０−ウンデセニル、１１−
ドデセニル、１２−トリデセニルなどの直鎖状のもの、
１−メチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニ
ルなどの分岐を有するアルケニル基が挙げられる。ま
た、アルキニル基としては、具体的には、例えば２−プ
ロピニル、３−ブチニル、５−ヘキシニル、７−オクチ
ニルなどの直鎖状のもの、１−メチル−２−プロピニル
などの分岐を有するアルキニル基が挙げられる。好まし
くはＲ1 はｎ−オクチル、Ｒ2 はｎ−ヘキシルまたは２
−メチルブチルである。
ば２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５
−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−
ノネニル、９−デセニル、１０−ウンデセニル、１１−
ドデセニル、１２−トリデセニルなどの直鎖状のもの、
１−メチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニ
ルなどの分岐を有するアルケニル基が挙げられる。ま
た、アルキニル基としては、具体的には、例えば２−プ
ロピニル、３−ブチニル、５−ヘキシニル、７−オクチ
ニルなどの直鎖状のもの、１−メチル−２−プロピニル
などの分岐を有するアルキニル基が挙げられる。好まし
くはＲ1 はｎ−オクチル、Ｒ2 はｎ−ヘキシルまたは２
−メチルブチルである。
【００１４】本発明に係る一般式（Ｉ）で表される化合
物は、下記式(III）で示される化合物と下記式（IV）で
示される化合物とを反応させることによって製造するこ
とができるが、この合成法に限らない。例えば、酸クロ
ライド法などがある。
物は、下記式(III）で示される化合物と下記式（IV）で
示される化合物とを反応させることによって製造するこ
とができるが、この合成法に限らない。例えば、酸クロ
ライド法などがある。
【化４】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｘ，Ｇ1 及びＧ2 は、それぞれ前
記式（Ｉ）の場合と同じ。］
記式（Ｉ）の場合と同じ。］
【００１５】特に、上記式（Ｉ）において、ｎ＝１、Ｇ
1 が単結合，Ｇ2 がＣＮ、Ｇ3 がエステルである場合を
例にとって詳説すると、本発明に係る２，３−ジフロロ
安息香酸エステル誘導体（Ｉ’）は、下記式(III’）で
示される化合物と、下記式（IV’）で示される化合物と
を反応することにより製造することができる。
1 が単結合，Ｇ2 がＣＮ、Ｇ3 がエステルである場合を
例にとって詳説すると、本発明に係る２，３−ジフロロ
安息香酸エステル誘導体（Ｉ’）は、下記式(III’）で
示される化合物と、下記式（IV’）で示される化合物と
を反応することにより製造することができる。
【化５】 ［式(III’）、（IV’）中のＲ1 およびＲ2 は、式
（Ｉ’）中のＲ1 およびＲ2 と同様な意味を表してい
る。］
（Ｉ’）中のＲ1 およびＲ2 と同様な意味を表してい
る。］
【００１６】すなわち、一般式(III）で表される２，３
−ジフロロ安息香酸と、液晶性母核と成り得る一般式
（IV）で表されるフェノール誘導体とを、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略す）、ジメチルア
ミノピリジン（以下ＤＭＡＰと略す）の存在下で反応さ
せることにより、目的とする２，３−ジフロロ安息香酸
エステル誘導体を製造することができる。このような反
応には、式(III）で表される化合物１モルに対して、式
（IV）で表される化合物は、理論的には当モル量を用い
ればよいが、通常では、１．０〜１．２モル程度の量が
用いられる。この際の反応温度は、通常室温である。こ
のような式（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸
エステル誘導体の合成の際には、溶媒として、ジクロロ
メタン、テトラヒドロフラン、エーテル等の溶媒を１種
または２種以上適宜組み合わせて用いることができる。
−ジフロロ安息香酸と、液晶性母核と成り得る一般式
（IV）で表されるフェノール誘導体とを、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略す）、ジメチルア
ミノピリジン（以下ＤＭＡＰと略す）の存在下で反応さ
せることにより、目的とする２，３−ジフロロ安息香酸
エステル誘導体を製造することができる。このような反
応には、式(III）で表される化合物１モルに対して、式
（IV）で表される化合物は、理論的には当モル量を用い
ればよいが、通常では、１．０〜１．２モル程度の量が
用いられる。この際の反応温度は、通常室温である。こ
のような式（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸
エステル誘導体の合成の際には、溶媒として、ジクロロ
メタン、テトラヒドロフラン、エーテル等の溶媒を１種
または２種以上適宜組み合わせて用いることができる。
【００１７】上述したように本発明に係る２，３−ジフ
ロロ安息香酸エステル誘導体は、物理的化学的に安定で
あり、２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を１種
または２種以上と、他のキラルスメクチックＣ相及びス
メクチックＣ相を有する液晶化合物（組成物）とを混合
してなる液晶は、広い温度範囲でキラルスメクチックＣ
相を示す。
ロロ安息香酸エステル誘導体は、物理的化学的に安定で
あり、２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を１種
または２種以上と、他のキラルスメクチックＣ相及びス
メクチックＣ相を有する液晶化合物（組成物）とを混合
してなる液晶は、広い温度範囲でキラルスメクチックＣ
相を示す。
【００１８】また本発明の２，３−ジフロロ安息香酸エ
ステル誘導体を、ホスト液晶に少量（例；液晶組成物に
０．５〜４０重量％程度）で添加することにより、粘度
の上昇を抑え、負の誘電異方性Δεを高め、印加電圧に
対して高速応答性を示し、応答速度とメモリー特性の閾
値が向上され、十分高いコントラスト比を有する液晶組
成物が得られる。
ステル誘導体を、ホスト液晶に少量（例；液晶組成物に
０．５〜４０重量％程度）で添加することにより、粘度
の上昇を抑え、負の誘電異方性Δεを高め、印加電圧に
対して高速応答性を示し、応答速度とメモリー特性の閾
値が向上され、十分高いコントラスト比を有する液晶組
成物が得られる。
【００１９】さらに具体的に説明すると、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物を、少量用いることにより十分
に粘度を保持したまま負の誘電異方性Δεをもつ組成物
を得ることができた。例えば、後述する実施例４にも示
されるように、実施例１で得られた化合物を僅か１０重
量％と、キラルスメクチックＣ相を示す母体液晶（「ホ
スト液晶」とも言う）９０重量％から成るキラルスメク
チックＣ液晶組成物では、２０℃における粘性は５０ｃ
Ｐ、誘電異方性Δεは−１．４を示した。また、一般式
（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘
導体を添加しなかったキラルスメクチックＣ液晶組成物
（ホスト液晶のみ）では、２０℃における粘性は５０ｃ
Ｐであり、本発明の２，３−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体を含有する液晶組成物では、ホスト液晶のみから
なるものと比べて誘電異方性Δεが大きくなり、しかも
粘度の上昇をおさえていた。本発明の２，３−ジフロロ
安息香酸エステル誘導体は、従来の誘電異方性Δεを付
与する際の粘度の上昇を抑えることに著しく寄与したこ
とがわかる。
（Ｉ）で表される化合物を、少量用いることにより十分
に粘度を保持したまま負の誘電異方性Δεをもつ組成物
を得ることができた。例えば、後述する実施例４にも示
されるように、実施例１で得られた化合物を僅か１０重
量％と、キラルスメクチックＣ相を示す母体液晶（「ホ
スト液晶」とも言う）９０重量％から成るキラルスメク
チックＣ液晶組成物では、２０℃における粘性は５０ｃ
Ｐ、誘電異方性Δεは−１．４を示した。また、一般式
（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘
導体を添加しなかったキラルスメクチックＣ液晶組成物
（ホスト液晶のみ）では、２０℃における粘性は５０ｃ
Ｐであり、本発明の２，３−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体を含有する液晶組成物では、ホスト液晶のみから
なるものと比べて誘電異方性Δεが大きくなり、しかも
粘度の上昇をおさえていた。本発明の２，３−ジフロロ
安息香酸エステル誘導体は、従来の誘電異方性Δεを付
与する際の粘度の上昇を抑えることに著しく寄与したこ
とがわかる。
【００２０】また、実施例５に示されるように、フェニ
ルピリミジン系液晶に化合物（IX）を１０％添加した液
晶組成物に上記一般式（Ｉ）で表される２，３−ジフロ
ロ安息香酸エステル誘導体を少量添加することにより、
誘電異方性Δεは負に大きくなりかつ粘度は著しく低下
していた。化合物（II）についても同様に、上記一般式
（Ｉ）を添加することにより誘電異方性Δεを負に大き
くし、粘度を低下させた。さらに、本発明に係る２，３
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体は、光学活性基を有
してもよいが、該誘導体の側鎖にキラル基を有している
と、キラルスメクチックＣ相、コレステリック相のＨＴ
Ｐ（ヘリカルツイストパワー）や誘起自発分極の特性を
調製することが可能となる。また、一般式（Ｉ）で表さ
れる２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体は、単独
で用いてもよく、２種以上組み合わせて（例；ラセミ
体）用いてもよい。本発明では、この２，３−ジフロロ
安息香酸エステル誘導体を単独で用いるよりも、１種ま
たは２種以上の該２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘
導体と、他の液晶（ホスト液晶）などとを組み合わせて
なる液晶組成物として用いることがより好適である。
ルピリミジン系液晶に化合物（IX）を１０％添加した液
晶組成物に上記一般式（Ｉ）で表される２，３−ジフロ
ロ安息香酸エステル誘導体を少量添加することにより、
誘電異方性Δεは負に大きくなりかつ粘度は著しく低下
していた。化合物（II）についても同様に、上記一般式
（Ｉ）を添加することにより誘電異方性Δεを負に大き
くし、粘度を低下させた。さらに、本発明に係る２，３
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体は、光学活性基を有
してもよいが、該誘導体の側鎖にキラル基を有している
と、キラルスメクチックＣ相、コレステリック相のＨＴ
Ｐ（ヘリカルツイストパワー）や誘起自発分極の特性を
調製することが可能となる。また、一般式（Ｉ）で表さ
れる２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体は、単独
で用いてもよく、２種以上組み合わせて（例；ラセミ
体）用いてもよい。本発明では、この２，３−ジフロロ
安息香酸エステル誘導体を単独で用いるよりも、１種ま
たは２種以上の該２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘
導体と、他の液晶（ホスト液晶）などとを組み合わせて
なる液晶組成物として用いることがより好適である。
【００２１】このような液晶組成物としては、一般式
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種と、必要に応
じて適当なキラルド−パント１種以上とを、キラルスメ
クチックＣ相（Ｓｃ* ）−コレステリック相（Ｃｈ相）
−等方相（Ｉ相）またはキラルスメクチックＣ相（Ｓｃ
* ）−スメクチックＡ相（ＳA 相）−コレステリック相
（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）などの相系列を示すキラル
液晶または液晶組成物に添加してなるものが挙げられ、
このような液晶組成物では、キラルスメクチックＣ相
（Ｓｃ* ）−スメクチックＡ相（ＳA 相）−コレステリ
ック相（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）の相系列を示す。こ
のように、本発明の２，３−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体は、所望の相系列を誘起するための添加剤として
特に有用である。一般式（Ｉ）で表される化合物を、液
晶組成物中に０．５重量％から５０重量％程度、好まし
くは、５〜２０重量％未満となるような量で添加すれ
ば、誘電異方性Δεが負の高速応答が可能な強誘電性キ
ラルスメクチックＣ組成物を得ることができる。このよ
うに一般式（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸
エステル誘導体が少量含まれた液晶組成物では、該２，
３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体が含まれていない
液晶組成物に比べて、その液晶相、特にキラルスメクチ
ックＣ相の温度範囲が狭くなってしまうことがあまりな
い。
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種と、必要に応
じて適当なキラルド−パント１種以上とを、キラルスメ
クチックＣ相（Ｓｃ* ）−コレステリック相（Ｃｈ相）
−等方相（Ｉ相）またはキラルスメクチックＣ相（Ｓｃ
* ）−スメクチックＡ相（ＳA 相）−コレステリック相
（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）などの相系列を示すキラル
液晶または液晶組成物に添加してなるものが挙げられ、
このような液晶組成物では、キラルスメクチックＣ相
（Ｓｃ* ）−スメクチックＡ相（ＳA 相）−コレステリ
ック相（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）の相系列を示す。こ
のように、本発明の２，３−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体は、所望の相系列を誘起するための添加剤として
特に有用である。一般式（Ｉ）で表される化合物を、液
晶組成物中に０．５重量％から５０重量％程度、好まし
くは、５〜２０重量％未満となるような量で添加すれ
ば、誘電異方性Δεが負の高速応答が可能な強誘電性キ
ラルスメクチックＣ組成物を得ることができる。このよ
うに一般式（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸
エステル誘導体が少量含まれた液晶組成物では、該２，
３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体が含まれていない
液晶組成物に比べて、その液晶相、特にキラルスメクチ
ックＣ相の温度範囲が狭くなってしまうことがあまりな
い。
【００２２】本発明の２，３−ジフロロ安息香酸エステ
ル誘導体が添加されるホスト液晶としては、特に制限さ
れないが、従来よりホスト液晶として知られている種々
の化合物（群）を使用できる。このようなホスト液晶と
しては、具体的には、例えば、下記の式で示すようなも
のが例示される。
ル誘導体が添加されるホスト液晶としては、特に制限さ
れないが、従来よりホスト液晶として知られている種々
の化合物（群）を使用できる。このようなホスト液晶と
しては、具体的には、例えば、下記の式で示すようなも
のが例示される。
【化６】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は炭素数３〜１８のアルキル基ま
たはアルコキシ基を示す。）で表されるフェニルピリミ
ジン系液晶、
たはアルコキシ基を示す。）で表されるフェニルピリミ
ジン系液晶、
【化７】 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は炭素数３〜１８のアルキル基ま
たはアルコキシ基を示す。）のフェニルベンゾエート系
液晶。
たはアルコキシ基を示す。）のフェニルベンゾエート系
液晶。
【００２３】本発明に係る２，３−ジフロロ安息香酸エ
ステル誘導体は、これらのホスト液晶（式Ｖ、式VIの内
の１種または２種以上）と組合せて液晶組成物として用
いられると、負の誘電異方性Δε、高速応答性、ホスト
液晶のキラルスメクチックＣ相温度域の保持特性が顕著
に現れるため好ましい。
ステル誘導体は、これらのホスト液晶（式Ｖ、式VIの内
の１種または２種以上）と組合せて液晶組成物として用
いられると、負の誘電異方性Δε、高速応答性、ホスト
液晶のキラルスメクチックＣ相温度域の保持特性が顕著
に現れるため好ましい。
【００２４】以上説明したように、本発明の２，３−ジ
フロロ安息香酸エステル誘導体は各種液晶における負の
誘電異方性Δεの添加剤として効果的であり、該２，３
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を従来公知の液晶化
合物あるいは組成物と組み合わせて用いることにより、
強誘電性を示す温度領域が広く、大きな誘電異方性Δε
を有し、粘性、応答性に優れた液晶組成物が得られる。
フロロ安息香酸エステル誘導体は各種液晶における負の
誘電異方性Δεの添加剤として効果的であり、該２，３
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を従来公知の液晶化
合物あるいは組成物と組み合わせて用いることにより、
強誘電性を示す温度領域が広く、大きな誘電異方性Δε
を有し、粘性、応答性に優れた液晶組成物が得られる。
【００２５】本発明の２，３−ジフロロ安息香酸エステ
ル誘導体の好ましい例としては、以下のようなものがあ
る。
ル誘導体の好ましい例としては、以下のようなものがあ
る。
【化８】
【００２６】
【実施例】以下実施例により本発明の化合物についてさ
らに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例により限
定されるものではない。以下、記号Ｋ、Ｎ、Ｃｈ、Ｓ
A 、Ｓｃ、Ｓｃ* 、Ｉはそれぞれ、結晶、ネマチック
相、コレステリック相、スメクチックＡ相、スメクチッ
クＣ相、キラルスメクチックＣ相、等方性液晶を示し、
ＳX はスメクチック相の高次構造を示す。本化合物の精
製は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶
にて行った。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度
により若干の影響を受けることもある。
らに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例により限
定されるものではない。以下、記号Ｋ、Ｎ、Ｃｈ、Ｓ
A 、Ｓｃ、Ｓｃ* 、Ｉはそれぞれ、結晶、ネマチック
相、コレステリック相、スメクチックＡ相、スメクチッ
クＣ相、キラルスメクチックＣ相、等方性液晶を示し、
ＳX はスメクチック相の高次構造を示す。本化合物の精
製は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶
にて行った。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度
により若干の影響を受けることもある。
【００２７】実施例１ 無水ジクロロメタン １０ｍｌに、２，３−ジフロロ−
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−（２−ヘキシル
オキシカルボニル−２−シアノエチニル）フェノール
１７０ｍｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、及びＤＭＡＰ少量を
加えて、５時間室温下で攪拌した。反応後、反応液を濾
過して、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して下記の構造式に示す ２，３
−ジフロロ−４−オクチル安息香酸４−（２−ヘキシル
オキシカルボニル−２−シアノエチニル）フェノールエ
ステル ２３２ｍｇを得た。
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−（２−ヘキシル
オキシカルボニル−２−シアノエチニル）フェノール
１７０ｍｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、及びＤＭＡＰ少量を
加えて、５時間室温下で攪拌した。反応後、反応液を濾
過して、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して下記の構造式に示す ２，３
−ジフロロ−４−オクチル安息香酸４−（２−ヘキシル
オキシカルボニル−２−シアノエチニル）フェノールエ
ステル ２３２ｍｇを得た。
【００２８】
【化９】
【００２９】実施例２ 無水ジクロロメタン １０ｍｌに、２，３−ジフロロ−
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−（２−Ｓ−アミ
ルオキシカルボニ−２−シアノエチニル）フェノール
１７０ｍｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、及びＤＭＡＰ 少量
を加えて、５時間室温下で攪拌した。反応後、反応液を
濾過して、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して下記の構造式に示す ２，
３−ジフロロ−４−オクチル安息香酸４−（２−Ｓ−ア
ミルオキシカルボニル−２−シアノエチニル）フェノー
ルエステル ２３２ｍｇを得た。
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−（２−Ｓ−アミ
ルオキシカルボニ−２−シアノエチニル）フェノール
１７０ｍｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、及びＤＭＡＰ 少量
を加えて、５時間室温下で攪拌した。反応後、反応液を
濾過して、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して下記の構造式に示す ２，
３−ジフロロ−４−オクチル安息香酸４−（２−Ｓ−ア
ミルオキシカルボニル−２−シアノエチニル）フェノー
ルエステル ２３２ｍｇを得た。
【００３０】
【化１０】
【００３１】実施例３ 無水ジクロロメタン １０ｍｌに、２，３−ジフロロ−
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−（２−ｓ−アミ
ルオキシカルボニル−エチニル）フェノール１７０ｍ
ｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、及びＤＭＡＰ 少量を加え
て、５時間室温下で攪拌した。反応後、反応液を濾過し
て、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して下記の構造式に示す ２，３−ジ
フロロ−４−オクチル安息香酸４−（２−ｓ−アミルオ
キシカルボニル−エチニル）フェノールエステル ２３
２ｍｇを得た。
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−（２−ｓ−アミ
ルオキシカルボニル−エチニル）フェノール１７０ｍ
ｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、及びＤＭＡＰ 少量を加え
て、５時間室温下で攪拌した。反応後、反応液を濾過し
て、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して下記の構造式に示す ２，３−ジ
フロロ−４−オクチル安息香酸４−（２−ｓ−アミルオ
キシカルボニル−エチニル）フェノールエステル ２３
２ｍｇを得た。
【００３２】
【化１１】
【００３３】実施例４ （強誘電性液晶組成物の作製）実施例１で合成した式
（VII)で表される化合物（１０％）
（VII)で表される化合物（１０％）
【化１２】 を、下記に示すＳｃ* 相を有するフェニルベンゾエート
系液晶（Ａ）に配合し
系液晶（Ａ）に配合し
【化１３】 て、液晶組成物を作製した。この時の液晶組成物の相転
移温度は であり、室温でＳｃ* 相を示している。
移温度は であり、室温でＳｃ* 相を示している。
【００３４】（誘電異方性Δεの測定）得られた２，３
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を含んだ液晶組成物
を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミドを塗布し、
ラビング処理を施した透明電極付きホメオトロピック配
向セル（２８ミクロン）及びホモジニアス配向セル
（１．４ミクロン）に注入した。しかる後、セルを除冷
し、Ｓｃ* 相のモノドメインを得、２５℃においてこの
各々のセルの誘電率から誘電異方性Δεを測定した。
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を含んだ液晶組成物
を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミドを塗布し、
ラビング処理を施した透明電極付きホメオトロピック配
向セル（２８ミクロン）及びホモジニアス配向セル
（１．４ミクロン）に注入した。しかる後、セルを除冷
し、Ｓｃ* 相のモノドメインを得、２５℃においてこの
各々のセルの誘電率から誘電異方性Δεを測定した。
【００３５】（自発分極、粘性及び応答速度の測定）得
られた２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を含ん
だ液晶組成物を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミ
ドを塗布し、ラビング処理を施した透明電極付き薄型セ
ル（２．４ミクロン）に注入した。しかる後、セルを除
冷し、螺旋構造が消失している均一なＳｃ* 相のモノド
メインを得、２５℃においてこのセルに４８Ｖｐｐ、５
０Ｈｚの三角波電圧を印加して自発分極を測定した。ま
た、同様にこのセルに２４Ｖｐｐ、５０Ｈｚの矩形波電
圧を印加して２５℃における応答速度、粘性を測定し
た。
られた２，３−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を含ん
だ液晶組成物を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミ
ドを塗布し、ラビング処理を施した透明電極付き薄型セ
ル（２．４ミクロン）に注入した。しかる後、セルを除
冷し、螺旋構造が消失している均一なＳｃ* 相のモノド
メインを得、２５℃においてこのセルに４８Ｖｐｐ、５
０Ｈｚの三角波電圧を印加して自発分極を測定した。ま
た、同様にこのセルに２４Ｖｐｐ、５０Ｈｚの矩形波電
圧を印加して２５℃における応答速度、粘性を測定し
た。
【００３６】実施例１で得られた２，３−ジフロロ安息
香酸エステル誘導体を１０％液晶組成物に添加した時の
誘電異方性Δε、粘性及び応答速度の測定結果を表１に
示す。
香酸エステル誘導体を１０％液晶組成物に添加した時の
誘電異方性Δε、粘性及び応答速度の測定結果を表１に
示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】実施例５ （強誘電性液晶組成物の作製） 化合物（II）
【化１４】 を、下記に示すＳｃ* 相を有するフェニルピリミジン系
液晶（Ｂ）
液晶（Ｂ）
【化１５】 に配合したものに、実施例３で合成した式（IX）で表さ
れる化合物（１０％）
れる化合物（１０％）
【化１６】 を添加し液晶組成物を作製した。これについて誘電異方
性Δε、自発分極、粘性及び応答速度の測定を行い、誘
電異方性Δεと粘性の結果を表２に示す。測定方法は実
施例４と同様の方法で行った。
性Δε、自発分極、粘性及び応答速度の測定を行い、誘
電異方性Δεと粘性の結果を表２に示す。測定方法は実
施例４と同様の方法で行った。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の２，３−
ジフロロ安息香酸チオエステ誘導体は新規な化合物であ
り、一般式（Ｉ）で表され、その化合物は、強誘電性を
持たない液晶組成物に添加することにより、組成物全体
の強誘電性を発現させ、さらに大きな誘電異方性Δεを
有し、その結果、高速応答性が得られた。また、均一配
向性は良好であり、モノドメイン状態が確認され、メモ
リー性が得られた。また、中には単独で液晶相を示すと
いう特徴を有する化合物が得られた。以上の事から非常
に優れた強誘電性液晶材料を提供することができた。
ジフロロ安息香酸チオエステ誘導体は新規な化合物であ
り、一般式（Ｉ）で表され、その化合物は、強誘電性を
持たない液晶組成物に添加することにより、組成物全体
の強誘電性を発現させ、さらに大きな誘電異方性Δεを
有し、その結果、高速応答性が得られた。また、均一配
向性は良好であり、モノドメイン状態が確認され、メモ
リー性が得られた。また、中には単独で液晶相を示すと
いう特徴を有する化合物が得られた。以上の事から非常
に優れた強誘電性液晶材料を提供することができた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/30 19/30 19/46 19/46 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 井上 長三 千葉県千葉市緑区大野台１丁目１番１号 昭和電工株式会社総合研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式（Ｉ）中Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に炭素数１〜１８
の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分が炭素数１〜３でありアルキル部分の炭素数が１
〜１８である鎖状アルコキシアルキル基を示し、または
これらは１つ以上のハロゲン原子で置換されたものであ
ってもよい；Ｒ1 及びＲ2 には不斉炭素原子を含んでよ
い；ｎは１ないし３を示す；Ｇ1 およびＧ3 は単結合、
エーテル、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−および−ＣＯ−で表
される群から選ばれる基を示す；Ｇ2 はＣＮまたは水素
原子を示す；Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基またはトリハ
ロアルキル基を示す。）で表される化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物を少なくとも１種
以上含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載の化合物を少なくとも一種
以上と下記化合物（II） 【化２】 を含有する液晶組成物。 - 【請求項４】 スメクチックＣ相またはキラルスメクチ
ックＣ相を示す液晶化合物または組成物に、請求項１記
載の液晶化合物を添加してなることを特徴とする強誘電
性キラルスメクチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8017900A JPH09208526A (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8017900A JPH09208526A (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208526A true JPH09208526A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=11956622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8017900A Pending JPH09208526A (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09208526A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003511390A (ja) * | 1999-10-06 | 2003-03-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶フェノールエステル |
| WO2025242899A1 (en) * | 2024-05-24 | 2025-11-27 | Basf Se | Substituted cinnamic acid derivatives as uv absorbers and uses thereof |
-
1996
- 1996-02-02 JP JP8017900A patent/JPH09208526A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003511390A (ja) * | 1999-10-06 | 2003-03-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶フェノールエステル |
| WO2025242899A1 (en) * | 2024-05-24 | 2025-11-27 | Basf Se | Substituted cinnamic acid derivatives as uv absorbers and uses thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3377826B2 (ja) | 液晶組成物に使用するための新規化合物 | |
| JP3441477B2 (ja) | 液晶混合物に使用するための新規化合物 | |
| US5167855A (en) | Ferroelectric liquid crystal compositions chiral haloalkoxy tail units | |
| US5334328A (en) | Chiral azetidinone derivatives, and their use as dopes in liquid-crystal mixtures | |
| JPH02504433A (ja) | 電傾効果にもとづく表示素子 | |
| PT99089A (pt) | Processo para a preparacao de ciclo-hexilfenilpirimidinas para utilizacao em misturas de cristais liquidos e visualizadores de cristais liquidos | |
| US5338482A (en) | Liquid crystalline compounds, liquid crystal compositions containing the same and use thereof | |
| EP0306195A2 (en) | Optically active-2,5-diphenylpyridines | |
| JPH09208526A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH09208557A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH05279299A (ja) | ３−シクロヘキシルプロピオン酸、およびその強誘電性液晶混合物への使用 | |
| US5422037A (en) | Ferroelectric liquid crystal compounds containing halogenated cores and chiral haloalkoxy tail units | |
| JPH09208523A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH09202749A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| EP0384432B1 (en) | Liquid crystalline compound and use thereof | |
| JPH04210940A (ja) | ３−ハロ或いは３−シアノ置換２−メチルアルカンカルボン酸及び液晶混合物におけるドープとしてのそれらの用途 | |
| EP0285141A1 (en) | Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same | |
| JPH0940595A (ja) | テルペン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP2974827B2 (ja) | 光学活性体及び液晶組成物 | |
| JP2761909B2 (ja) | フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 | |
| JPH0699412B2 (ja) | 液晶性化合物及び用途 | |
| JPH08269054A (ja) | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS63216878A (ja) | フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物 | |
| JP2872260B2 (ja) | 強誘電性液晶素子 | |
| JP2732410B2 (ja) | 光学活性乳酸誘導体 |