JPH09202749A - 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
新規化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPH09202749A JPH09202749A JP8011142A JP1114296A JPH09202749A JP H09202749 A JPH09202749 A JP H09202749A JP 8011142 A JP8011142 A JP 8011142A JP 1114296 A JP1114296 A JP 1114296A JP H09202749 A JPH09202749 A JP H09202749A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- compound
- phase
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 abstract description 3
- YIOREVUAFDPHTF-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-4-octylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C(O)=O)C(F)=C1F YIOREVUAFDPHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- -1 2,3-difluorobenzoic acid ester Chemical class 0.000 description 84
- 230000004044 response Effects 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 4
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 3
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- KMVXENDYYJFUGZ-UHFFFAOYSA-N n-methoxy-n-(5-phenylpent-4-enyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(OC)CCCC=CC1=CC=CC=C1 KMVXENDYYJFUGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JLZVIWSFUPLSOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F JLZVIWSFUPLSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZQLDNJKHLQOJGE-UHFFFAOYSA-N 4-octylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZQLDNJKHLQOJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 他の液晶化合物あるいは液晶組成物と混合す
ることにより、または単独で強誘電性を発現させ、広い
温度範囲でキラルスメクチックC相を示す液晶組成物が
得られ、大きな負の誘電異方性Δεを有し、低粘性を有
し、高速応答性の液晶組成物が得られ、メモリー特性の
閾値が向上し、十分高いコントラスト比の液晶組成物が
得られる新規な液晶化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(I) 【化1】 (式(I)中R1 及びR2 は炭素数1〜18の鎖状アル
キル基などを、nは0または1を、G1 及びG2 は単結
合、エーテル、−COO−、−OCO−、−CO−を、
X及びX’は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基などを
示す。)で表される化合物。
ることにより、または単独で強誘電性を発現させ、広い
温度範囲でキラルスメクチックC相を示す液晶組成物が
得られ、大きな負の誘電異方性Δεを有し、低粘性を有
し、高速応答性の液晶組成物が得られ、メモリー特性の
閾値が向上し、十分高いコントラスト比の液晶組成物が
得られる新規な液晶化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(I) 【化1】 (式(I)中R1 及びR2 は炭素数1〜18の鎖状アル
キル基などを、nは0または1を、G1 及びG2 は単結
合、エーテル、−COO−、−OCO−、−CO−を、
X及びX’は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基などを
示す。)で表される化合物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な液晶性化合
物に関し、さらに詳しくは誘電異方性が負でかつ、その
値が著しく大きな液晶化合物に関するもので、またこれ
を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を使用する液晶
素子に関するものである。
物に関し、さらに詳しくは誘電異方性が負でかつ、その
値が著しく大きな液晶化合物に関するもので、またこれ
を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を使用する液晶
素子に関するものである。
【0002】
【従来の技術】負の誘電異方性(Δε=ε‖−ε⊥<
0、式中はε‖分子の長軸に沿った誘電率であり、そし
てε⊥は分子長軸に対して垂直である誘電率である)を
有する式(I)で示される化合物は、それらの分子の長
軸が電場において、この場の方向に対して垂直に整列さ
れる。誘電異方性が負の材料は、電圧の印加により液晶
相が動的散乱を生じることを応用した光散乱型の液晶表
示装置、及び液晶の傾きを制御することにより液晶の複
屈折を利用して偏光板により多色表示をするいわゆるD
AP型液晶表示装置、さらには特定の色素を含有させた
液晶材料を用いるいわゆるゲスト・ホスト型の色素表示
装置の重要な構成要素であることは既に一般によく知ら
れている。
0、式中はε‖分子の長軸に沿った誘電率であり、そし
てε⊥は分子長軸に対して垂直である誘電率である)を
有する式(I)で示される化合物は、それらの分子の長
軸が電場において、この場の方向に対して垂直に整列さ
れる。誘電異方性が負の材料は、電圧の印加により液晶
相が動的散乱を生じることを応用した光散乱型の液晶表
示装置、及び液晶の傾きを制御することにより液晶の複
屈折を利用して偏光板により多色表示をするいわゆるD
AP型液晶表示装置、さらには特定の色素を含有させた
液晶材料を用いるいわゆるゲスト・ホスト型の色素表示
装置の重要な構成要素であることは既に一般によく知ら
れている。
【0003】前記の如く液晶表示装置において、電圧の
印加に対して液晶が応答を開始するに必要な最低の電
圧、即ち閾値を低下させるためには、また目視に対して
充分なコントラストを示すに必要な動作電圧を低下させ
るためには、液晶材料の誘電異方性は大きな負の値を持
つことが要求されている。しかるに例えば誘電異方性が
負の液晶として良く知られているMBBA(メトキシベ
ンジリデンブチルアニリン)では誘電異方性Δεが−
0.5、また安息香酸フェニルエステル類からなる液晶
では誘電異方性Δεが高々−0.4の程度である。従っ
て誘電異方性Δεがさらに大きな負の値を持つ液晶化合
物の出現が望まれていた。そのような要望に応える物質
の1つとして分子側方にシアノ基を二個有する物質が提
案(特開昭59−10557号公報)されてはいたが、
粘度が非常に高くなり、少量を添加するに留まってい
る。
印加に対して液晶が応答を開始するに必要な最低の電
圧、即ち閾値を低下させるためには、また目視に対して
充分なコントラストを示すに必要な動作電圧を低下させ
るためには、液晶材料の誘電異方性は大きな負の値を持
つことが要求されている。しかるに例えば誘電異方性が
負の液晶として良く知られているMBBA(メトキシベ
ンジリデンブチルアニリン)では誘電異方性Δεが−
0.5、また安息香酸フェニルエステル類からなる液晶
では誘電異方性Δεが高々−0.4の程度である。従っ
て誘電異方性Δεがさらに大きな負の値を持つ液晶化合
物の出現が望まれていた。そのような要望に応える物質
の1つとして分子側方にシアノ基を二個有する物質が提
案(特開昭59−10557号公報)されてはいたが、
粘度が非常に高くなり、少量を添加するに留まってい
る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、強誘電性液晶材料の添加剤として好適に用いること
ができ、下記のような特性を有する新規な化合物を提供
するものである。 1.物理的化学的に安定な化合物 2.他の液晶化合物あるいは液晶組成物と混合すること
により、または単独で強誘電性を発現させ、広い温度範
囲でキラルスメクチックC相を示す液晶組成物が得られ
ること、 3.大きな負の誘電異方性Δεを有すること、 4.低粘性を有し、高速応答性の液晶組成物が得られる
こと、 5.メモリー特性の閾値が向上し、十分高いコントラス
ト比の液晶組成物が得られること。 本発明は、上記特性を有する液晶組成物並びに液晶素子
を提供することを目的としている。
な従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、強誘電性液晶材料の添加剤として好適に用いること
ができ、下記のような特性を有する新規な化合物を提供
するものである。 1.物理的化学的に安定な化合物 2.他の液晶化合物あるいは液晶組成物と混合すること
により、または単独で強誘電性を発現させ、広い温度範
囲でキラルスメクチックC相を示す液晶組成物が得られ
ること、 3.大きな負の誘電異方性Δεを有すること、 4.低粘性を有し、高速応答性の液晶組成物が得られる
こと、 5.メモリー特性の閾値が向上し、十分高いコントラス
ト比の液晶組成物が得られること。 本発明は、上記特性を有する液晶組成物並びに液晶素子
を提供することを目的としている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明に係る2,3−ジ
フロロ安息香酸エステル誘導体は、一般式(I)で表さ
れることを特徴とする。
フロロ安息香酸エステル誘導体は、一般式(I)で表さ
れることを特徴とする。
【化3】 (式(I)中R1 及びR2 は各々独立に炭素数1〜18
の鎖状アルキル基、炭素数3〜18の鎖状アルケニル
基、炭素数3〜18の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数1〜3でアルキル部分の炭素数1〜18
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは1
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い;R1 及びR2 には不斉炭素原子を含んでいてもよ
い;nは0または1を示す;G1 及びG2 は各々単結
合、エーテル、−COO−、−OCO−及び−CO−で
表される群から選ばれる基を示す;X及びX’は各々水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜5のアル
キル基、アルコキシ基またはトリハロアルキル基を示
す)。
の鎖状アルキル基、炭素数3〜18の鎖状アルケニル
基、炭素数3〜18の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数1〜3でアルキル部分の炭素数1〜18
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは1
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い;R1 及びR2 には不斉炭素原子を含んでいてもよ
い;nは0または1を示す;G1 及びG2 は各々単結
合、エーテル、−COO−、−OCO−及び−CO−で
表される群から選ばれる基を示す;X及びX’は各々水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜5のアル
キル基、アルコキシ基またはトリハロアルキル基を示
す)。
【0006】本発明に係る液晶組成物は、上記式(I)
で表されるジフロロ安息香酸エステル誘導体を少なくと
も1種以上含有することが好ましい。本発明に係る強誘
電性キラルスメクチック液晶組成物は、キラルスメクチ
ックC相またはスメクチックC相を示す液晶化合物また
は組成物と、上記式(I)で表される2,3−ジフロロ
安息香酸エステル誘導体とを含有している。本発明に係
る液晶素子は、印加電圧手段を有する一対の基板と、こ
れらの基板に挟まれた液晶層と、少なくとも一方の基板
の液晶層側に設けられた配向制御層からなり、該液晶層
には、上記一般式(I)で表される2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体が一種以上含有されていることを
特徴としている。本発明に係る2,3−ジフロロ安息香
酸エステル誘導体は、物理的化学的に安定であり、低粘
度を有し、また大きな負の誘電異方性を有し、該2,3
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体と他の液晶化合物と
からなる液晶組成物は、広い温度範囲でキラルスメクチ
ックC相を示し、低粘度を有し、印加電圧に対して高速
応答性を示す。またこの2,3−ジフロロ安息香酸エス
テル誘導体が、液晶組成物中に少量含有されることによ
り、メモリー特性の閾値が向上され、十分高いコントラ
スト比の液晶組成物が得られる。また、ナフタレン骨格
を有することからブックシェルフ層構造をとり易く、配
向均一性が高いので、閾値以下の電圧には応答せず、明
瞭な閾値特性を維持することができる。
で表されるジフロロ安息香酸エステル誘導体を少なくと
も1種以上含有することが好ましい。本発明に係る強誘
電性キラルスメクチック液晶組成物は、キラルスメクチ
ックC相またはスメクチックC相を示す液晶化合物また
は組成物と、上記式(I)で表される2,3−ジフロロ
安息香酸エステル誘導体とを含有している。本発明に係
る液晶素子は、印加電圧手段を有する一対の基板と、こ
れらの基板に挟まれた液晶層と、少なくとも一方の基板
の液晶層側に設けられた配向制御層からなり、該液晶層
には、上記一般式(I)で表される2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体が一種以上含有されていることを
特徴としている。本発明に係る2,3−ジフロロ安息香
酸エステル誘導体は、物理的化学的に安定であり、低粘
度を有し、また大きな負の誘電異方性を有し、該2,3
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体と他の液晶化合物と
からなる液晶組成物は、広い温度範囲でキラルスメクチ
ックC相を示し、低粘度を有し、印加電圧に対して高速
応答性を示す。またこの2,3−ジフロロ安息香酸エス
テル誘導体が、液晶組成物中に少量含有されることによ
り、メモリー特性の閾値が向上され、十分高いコントラ
スト比の液晶組成物が得られる。また、ナフタレン骨格
を有することからブックシェルフ層構造をとり易く、配
向均一性が高いので、閾値以下の電圧には応答せず、明
瞭な閾値特性を維持することができる。
【0007】
【発明の実施の形態】以下、先ず初めに本発明に係る新
規な2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘導体について
具体的に説明する。本発明に関わる2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体は、一般式(I)で表される。
規な2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘導体について
具体的に説明する。本発明に関わる2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体は、一般式(I)で表される。
【化4】 式(I)中R1 及びR2 は各々独立に炭素数1〜18、
好ましくは3〜12の鎖状アルキル基、炭素数3〜12
の鎖状アルケニル基、炭素数3〜12の鎖状アルキニル
基またはアルコキシ部分の炭素数1〜3でアルキル部分
の炭素数3〜12の鎖状アルコキシアルキル基を示し、
またはこれらは1つ以上のハロゲン原子で置換されたも
のであってもよい。またこれらの基は、直鎖状であって
も分岐状であってもよい。また上記R1 及びR2 には不
斉炭素原子を含んでいてもよい。nは0または1を示
す。G1 及びG2 は各々単結合、エーテル、−COO
−、−OCO−または−CO−で表される群から選ばれ
る基を示し、これらの内ではエーテル、単結合が好まし
い。X及びX’は各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基またはト
リハロアルキル基を示す。)で表される。
好ましくは3〜12の鎖状アルキル基、炭素数3〜12
の鎖状アルケニル基、炭素数3〜12の鎖状アルキニル
基またはアルコキシ部分の炭素数1〜3でアルキル部分
の炭素数3〜12の鎖状アルコキシアルキル基を示し、
またはこれらは1つ以上のハロゲン原子で置換されたも
のであってもよい。またこれらの基は、直鎖状であって
も分岐状であってもよい。また上記R1 及びR2 には不
斉炭素原子を含んでいてもよい。nは0または1を示
す。G1 及びG2 は各々単結合、エーテル、−COO
−、−OCO−または−CO−で表される群から選ばれ
る基を示し、これらの内ではエーテル、単結合が好まし
い。X及びX’は各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基またはト
リハロアルキル基を示す。)で表される。
【0008】上記一般式におけるR1 及びR2 は、上記
のようにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示
すが、そのうちのアルキル基としては、具体的には、例
えばメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−
ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ド
デシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペン
タデシル、イソプロピル、t−ブチル、2−メチルプロ
ピル、1−メチルプロピル、3−メチルブチル、2−メ
チルブチル、1−メチルブチル、4−メチルペンチル、
3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチル
ペンチル、5−メチルヘキシル、4−メチルヘキシル、
3−メチルヘキシル、2−メチルヘキシル、1−メチル
ヘキシル、6−メチルヘプチル、5−メチルヘプチル、
4−メチルヘプチル、3−メチルヘプチル、2−メチル
ヘプチル、1−メチルヘプチル、7−メチルオクチル、
6−メチルオクチル、5−メチルオクチル、4−メチル
オクチル、3−メチルオクチル、2−メチルオクチル、
1−メチルオクチル、8−メチルノニル、7−メチルノ
ニル、6−メチルノニル、5−メチルノニル、4−メチ
ルノニル、3−メチルノニル、2−メチルノニル、1−
メチルノニル、3,7−ジメチルオクチル、3,7,1
1−トリメチルドデシルなどの基が挙げられる。
のようにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示
すが、そのうちのアルキル基としては、具体的には、例
えばメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−
ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ド
デシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペン
タデシル、イソプロピル、t−ブチル、2−メチルプロ
ピル、1−メチルプロピル、3−メチルブチル、2−メ
チルブチル、1−メチルブチル、4−メチルペンチル、
3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチル
ペンチル、5−メチルヘキシル、4−メチルヘキシル、
3−メチルヘキシル、2−メチルヘキシル、1−メチル
ヘキシル、6−メチルヘプチル、5−メチルヘプチル、
4−メチルヘプチル、3−メチルヘプチル、2−メチル
ヘプチル、1−メチルヘプチル、7−メチルオクチル、
6−メチルオクチル、5−メチルオクチル、4−メチル
オクチル、3−メチルオクチル、2−メチルオクチル、
1−メチルオクチル、8−メチルノニル、7−メチルノ
ニル、6−メチルノニル、5−メチルノニル、4−メチ
ルノニル、3−メチルノニル、2−メチルノニル、1−
メチルノニル、3,7−ジメチルオクチル、3,7,1
1−トリメチルドデシルなどの基が挙げられる。
【0009】アルケニル基としては、具体的には、例え
ば2−プロペニル、3−ブテニル、4−ペンテニル、5
−ヘキセニル、6−ヘプテニル、7−オクテニル、8−
ノネニル、9−デセニル、10−ウンデセニル、11−
ドデセニル、12−トリデセニルなどの直鎖状のもの、
1−メチル−2−プロペニル、3−メチル−3−ブテニ
ルなどの分岐を有するアルケニル基が挙げられる。ま
た、アルキニル基としては、具体的には、例えば2−プ
ロピニル、3−ブチニル、5−ヘキシニル、7−オクチ
ニルなどの直鎖状のもの、1−メチル−2−プロピニル
などの分岐を有するアルキニル基が挙げられる。
ば2−プロペニル、3−ブテニル、4−ペンテニル、5
−ヘキセニル、6−ヘプテニル、7−オクテニル、8−
ノネニル、9−デセニル、10−ウンデセニル、11−
ドデセニル、12−トリデセニルなどの直鎖状のもの、
1−メチル−2−プロペニル、3−メチル−3−ブテニ
ルなどの分岐を有するアルケニル基が挙げられる。ま
た、アルキニル基としては、具体的には、例えば2−プ
ロピニル、3−ブチニル、5−ヘキシニル、7−オクチ
ニルなどの直鎖状のもの、1−メチル−2−プロピニル
などの分岐を有するアルキニル基が挙げられる。
【0010】本発明に係る一般式(I)で表される化合
物は、下記式(III) で示される化合物と、下記式(IV)
で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができるが、この合成法に限らない。例えば、酸ク
ロライド法などがある。
物は、下記式(III) で示される化合物と、下記式(IV)
で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができるが、この合成法に限らない。例えば、酸ク
ロライド法などがある。
【化5】 [式中、R1 ,R2 ,X,X’,n,G1 及びG2 は、
それぞれ前記式(I)の場合と同じ。] 特に、上記式(I)において、n=1,G1 及びG2 が
単結合,X及びX’が水素である場合を例にとって詳説
すると、本発明に係る2,3−ジフロロ安息香酸エステ
ル誘導体(I’)は、下記式(V)で示される化合物
と、下記式(VI)で示される化合物とを反応させること
により製造することができる。
それぞれ前記式(I)の場合と同じ。] 特に、上記式(I)において、n=1,G1 及びG2 が
単結合,X及びX’が水素である場合を例にとって詳説
すると、本発明に係る2,3−ジフロロ安息香酸エステ
ル誘導体(I’)は、下記式(V)で示される化合物
と、下記式(VI)で示される化合物とを反応させること
により製造することができる。
【0011】
【化6】 [式(V)、(VI)中のR1 及びR2 は、式(I’)中
のR1 及びR2 と同様な意味を表している。] すなわち、一般式(III) で表される2,3−ジフロロ安
息香酸誘導体と、液晶性母核と成り得る一般式(IV)で
表されるナフトール誘導体とを、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド(以下DCCと略す)、ジメチルアミノピリ
ジン(以下DMAPと略す)の存在下で反応させること
により、目的とする2,3−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体を製造することができる。
のR1 及びR2 と同様な意味を表している。] すなわち、一般式(III) で表される2,3−ジフロロ安
息香酸誘導体と、液晶性母核と成り得る一般式(IV)で
表されるナフトール誘導体とを、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド(以下DCCと略す)、ジメチルアミノピリ
ジン(以下DMAPと略す)の存在下で反応させること
により、目的とする2,3−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体を製造することができる。
【0012】このような反応には、式(III) で表される
化合物1モルに対して、式(IV)で表される化合物は、
理論的には当モル量で用いればよいが、通常では、1.
0〜1.2モル程度の量で用いられる。この際の反応温
度は、通常室温である。一般式(IV)で表されるナフト
ール誘導体としては、具体的には、例えば2−ナフトー
ル,6−ピリミジル−2−ナフトールなどが挙げられ
る。このような式(I)で表される2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体の合成の際には、溶媒として、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、エーテル等の溶媒
を1種または2種以上適宜組み合わせて用いることがで
きる。上述したように本発明に係る2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体は、物理的化学的に安定であり、
1種または2種以上のこの2,3−ジフロロ安息香酸エ
ステル誘導体と、他のキラルスメクチックC相またはス
メクチックC相を有する液晶化合物(組成物)とを混合
してなる液晶は、広い温度範囲でキラルスメクチックC
相を示す。
化合物1モルに対して、式(IV)で表される化合物は、
理論的には当モル量で用いればよいが、通常では、1.
0〜1.2モル程度の量で用いられる。この際の反応温
度は、通常室温である。一般式(IV)で表されるナフト
ール誘導体としては、具体的には、例えば2−ナフトー
ル,6−ピリミジル−2−ナフトールなどが挙げられ
る。このような式(I)で表される2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体の合成の際には、溶媒として、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、エーテル等の溶媒
を1種または2種以上適宜組み合わせて用いることがで
きる。上述したように本発明に係る2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体は、物理的化学的に安定であり、
1種または2種以上のこの2,3−ジフロロ安息香酸エ
ステル誘導体と、他のキラルスメクチックC相またはス
メクチックC相を有する液晶化合物(組成物)とを混合
してなる液晶は、広い温度範囲でキラルスメクチックC
相を示す。
【0013】また本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エ
ステル誘導体を、ホスト液晶に少量(例;液晶組成物に
0.5〜40重量%程度)で添加することにより、粘度
の上昇を抑え、負の誘電異方性Δεを高め、印加電圧に
対して高速応答性を示し、応答速度とメモリー特性の閾
値が向上され、十分高いコントラスト比を有する液晶組
成物が得られる。
ステル誘導体を、ホスト液晶に少量(例;液晶組成物に
0.5〜40重量%程度)で添加することにより、粘度
の上昇を抑え、負の誘電異方性Δεを高め、印加電圧に
対して高速応答性を示し、応答速度とメモリー特性の閾
値が向上され、十分高いコントラスト比を有する液晶組
成物が得られる。
【0014】さらに具体的に説明すると、上記一般式
(I)で表される化合物を、少量用いることにより十分
に粘度を保持したまま負の誘電異方性Δεをもつ組成物
を得ることができた。例えば、後述する実施例2にも示
されるように、実施例1で得られた化合物を僅か10重
量%と、キラルスメクチックC相を示す母体液晶(「ホ
スト液晶」とも言う)90重量%から成るキラルスメク
チックC液晶組成物では、20℃における粘性は45c
P、誘電異方性Δεは−2.1を示した。また、一般式
(I)で表される2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘
導体を添加しなかったキラルスメクチックC液晶組成物
(ホスト液晶のみ)では、20℃における粘性は45c
Pであり、本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体を含有する液晶組成物では、ホスト液晶のみから
なるものと比べて誘電異方性Δεが大きくなり、しかも
粘度の上昇を抑えていた。本発明の2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体は、従来の誘電異方性Δεを付与
する際の粘度の上昇を抑えることに著しく寄与したこと
がわかる。
(I)で表される化合物を、少量用いることにより十分
に粘度を保持したまま負の誘電異方性Δεをもつ組成物
を得ることができた。例えば、後述する実施例2にも示
されるように、実施例1で得られた化合物を僅か10重
量%と、キラルスメクチックC相を示す母体液晶(「ホ
スト液晶」とも言う)90重量%から成るキラルスメク
チックC液晶組成物では、20℃における粘性は45c
P、誘電異方性Δεは−2.1を示した。また、一般式
(I)で表される2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘
導体を添加しなかったキラルスメクチックC液晶組成物
(ホスト液晶のみ)では、20℃における粘性は45c
Pであり、本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体を含有する液晶組成物では、ホスト液晶のみから
なるものと比べて誘電異方性Δεが大きくなり、しかも
粘度の上昇を抑えていた。本発明の2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体は、従来の誘電異方性Δεを付与
する際の粘度の上昇を抑えることに著しく寄与したこと
がわかる。
【0015】また、実施例3に示されるように、フェニ
ルピリミジン系液晶に化合物(II)を10%添加した液
晶組成物に上記一般式(I)で表される2,3−ジフロ
ロ安息香酸エステル誘導体を少量添加することにより、
誘電異方性Δεは負に大きくなりかつ粘度は著しく低下
している。本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体は、化合物(II)について誘電異方性Δεを負に
大きくし、粘度を低下させていた。
ルピリミジン系液晶に化合物(II)を10%添加した液
晶組成物に上記一般式(I)で表される2,3−ジフロ
ロ安息香酸エステル誘導体を少量添加することにより、
誘電異方性Δεは負に大きくなりかつ粘度は著しく低下
している。本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体は、化合物(II)について誘電異方性Δεを負に
大きくし、粘度を低下させていた。
【0016】さらに、本発明に係る2,3−ジフロロ安
息香酸エステル誘導体は、光学活性基を有してもよい
が、該誘導体の側鎖にキラル基を有していると、キラル
スメクチックC相、コレステリック相のHTP(ヘリカ
ルツイストパワー)や誘起自発分極の特性を調製するこ
とが可能となる。
息香酸エステル誘導体は、光学活性基を有してもよい
が、該誘導体の側鎖にキラル基を有していると、キラル
スメクチックC相、コレステリック相のHTP(ヘリカ
ルツイストパワー)や誘起自発分極の特性を調製するこ
とが可能となる。
【0017】また、一般式(I)で表される2,3−ジ
フロロ安息香酸エステル誘導体は、単独で用いてもよ
く、2種以上組み合わせて(例;ラセミ体)用いてもよ
い。本発明では、この2,3−ジフロロ安息香酸エステ
ル誘導体を単独で用いるよりも、1種または2種以上の
該2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘導体と、他の液
晶(ホスト液晶)などとを組み合わせてなる液晶組成物
として用いることがより好適である。
フロロ安息香酸エステル誘導体は、単独で用いてもよ
く、2種以上組み合わせて(例;ラセミ体)用いてもよ
い。本発明では、この2,3−ジフロロ安息香酸エステ
ル誘導体を単独で用いるよりも、1種または2種以上の
該2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘導体と、他の液
晶(ホスト液晶)などとを組み合わせてなる液晶組成物
として用いることがより好適である。
【0018】このような液晶組成物としては、一般式
(I)で表される化合物の少なくとも1種と、必要に応
じて適当なキラルド−パント1種以上とを、キラルスメ
クチックC相(Sc* )−コレステリック相(Ch相)
−等方相(I相)またはキラルスメクチックC相(Sc
* )−スメクチックA相(SA 相)−コレステリック相
(Ch相)−等方相(I相)などの相系列を示すキラル
液晶または液晶組成物に添加してなるものが挙げられ、
このような液晶組成物では、キラルスメクチックC相
(Sc* )−スメクチックA相(SA 相)−コレステリ
ック相(Ch相)−等方相(I相)の相系列を示す。こ
のように、本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体は、所望の相系列を誘起するための添加剤として
特に有用である。
(I)で表される化合物の少なくとも1種と、必要に応
じて適当なキラルド−パント1種以上とを、キラルスメ
クチックC相(Sc* )−コレステリック相(Ch相)
−等方相(I相)またはキラルスメクチックC相(Sc
* )−スメクチックA相(SA 相)−コレステリック相
(Ch相)−等方相(I相)などの相系列を示すキラル
液晶または液晶組成物に添加してなるものが挙げられ、
このような液晶組成物では、キラルスメクチックC相
(Sc* )−スメクチックA相(SA 相)−コレステリ
ック相(Ch相)−等方相(I相)の相系列を示す。こ
のように、本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エステル
誘導体は、所望の相系列を誘起するための添加剤として
特に有用である。
【0019】一般式(I)で表される化合物を、液晶組
成物中に0.5重量%から50重量%程度、好ましく
は、5〜20重量%未満となるような量で添加すれば、
誘電異方性Δεが負の高速応答が可能な強誘電性キラル
スメクチックC組成物を得ることができる。このように
一般式(I)で表される2,3−ジフロロ安息香酸エス
テル誘導体が、少量含まれた液晶組成物では、該2,3
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体が含まれていない液
晶組成物に比べて、その液晶相、特にキラルスメクチッ
クC相の温度範囲が狭くなってしまうことがあまりな
い。
成物中に0.5重量%から50重量%程度、好ましく
は、5〜20重量%未満となるような量で添加すれば、
誘電異方性Δεが負の高速応答が可能な強誘電性キラル
スメクチックC組成物を得ることができる。このように
一般式(I)で表される2,3−ジフロロ安息香酸エス
テル誘導体が、少量含まれた液晶組成物では、該2,3
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体が含まれていない液
晶組成物に比べて、その液晶相、特にキラルスメクチッ
クC相の温度範囲が狭くなってしまうことがあまりな
い。
【0020】本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エステ
ル誘導体が添加されるホスト液晶としては、特に制限さ
れないが、従来よりホスト液晶として知られている種々
の化合物(群)を使用できる。このようなホスト液晶と
しては、具体的には、例えば、下記の式で示すようなも
のが例示される。
ル誘導体が添加されるホスト液晶としては、特に制限さ
れないが、従来よりホスト液晶として知られている種々
の化合物(群)を使用できる。このようなホスト液晶と
しては、具体的には、例えば、下記の式で示すようなも
のが例示される。
【化7】 (式中、R3 及びR4 は炭素数3〜18のアルキル基ま
たはアルコキシ基を示す。)で表されるフェニルピリミ
ジン系液晶、
たはアルコキシ基を示す。)で表されるフェニルピリミ
ジン系液晶、
【化8】 (式中、R5 及びR6 は炭素数3〜18のアルキル基ま
たはアルコキシ基を示す。)のフェニルベンゾエート系
液晶。
たはアルコキシ基を示す。)のフェニルベンゾエート系
液晶。
【0021】本発明に係る2,3−ジフロロ安息香酸エ
ステル誘導体は、これらのホスト液晶(式(VII) 、式(V
III)の内の1種または2種以上と)組合せて液晶組成物
として用いられると、負の誘電異方性Δε、高速応答
性、ホスト液晶のキラルスメクチックC相温度域の保持
特性が顕著に現れるため好ましい。
ステル誘導体は、これらのホスト液晶(式(VII) 、式(V
III)の内の1種または2種以上と)組合せて液晶組成物
として用いられると、負の誘電異方性Δε、高速応答
性、ホスト液晶のキラルスメクチックC相温度域の保持
特性が顕著に現れるため好ましい。
【0022】以上説明したように、本発明の2,3−ジ
フロロ安息香酸エステル誘導体は各種液晶における負の
誘電異方性Δεの添加剤として効果的であり、該2,3
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を従来公知の液晶化
合物あるいは組成物と組み合わせて用いることにより、
強誘電性を示す温度領域が広く、大きな負の誘電異方性
Δεを有し、粘性、応答性に優れた液晶組成物が得られ
る。本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘導体
の好ましい例としては、以下のようなものがある。
フロロ安息香酸エステル誘導体は各種液晶における負の
誘電異方性Δεの添加剤として効果的であり、該2,3
−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を従来公知の液晶化
合物あるいは組成物と組み合わせて用いることにより、
強誘電性を示す温度領域が広く、大きな負の誘電異方性
Δεを有し、粘性、応答性に優れた液晶組成物が得られ
る。本発明の2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘導体
の好ましい例としては、以下のようなものがある。
【0023】
【化9】
【0024】
【化10】
【0025】
【化11】
【0026】
【化12】
【0027】
【化13】
【0028】
【化14】
【0029】
【実施例】以下実施例により本発明の化合物についてさ
らに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例により限
定されるものではない。以下、記号K、N、Ch、S
A 、Sc、Sc* 、Iはそれぞれ、結晶、ネマチック
相、コレステリック相、スメクチックA相、スメクチッ
クC相、キラルスメクチックC相、等方性液晶を示し、
SX はスメクチック相の高次構造を示す。本化合物の精
製は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶
にて行った。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度
により若干の影響を受けることもある。
らに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例により限
定されるものではない。以下、記号K、N、Ch、S
A 、Sc、Sc* 、Iはそれぞれ、結晶、ネマチック
相、コレステリック相、スメクチックA相、スメクチッ
クC相、キラルスメクチックC相、等方性液晶を示し、
SX はスメクチック相の高次構造を示す。本化合物の精
製は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶
にて行った。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度
により若干の影響を受けることもある。
【0030】実施例1 無水ジクロロメタン 10mlに、2,3−ジフロロ−
4−オクチル安息香酸220mg、6−(5−ブチル−
2−ピリミジル)−2−ナフトール 258mg、DC
C 210mg、及びDMAP少量を加えて、5時間室
温下で攪拌した。反応後、反応液を濾過して、減圧下濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して下記の構造式に示す 2,3−ジフロロ−4−
オクチル安息香酸6−(5−ブチル−2−ピリミジル)
−2−ナフタレンエステル 337mgを得た。
4−オクチル安息香酸220mg、6−(5−ブチル−
2−ピリミジル)−2−ナフトール 258mg、DC
C 210mg、及びDMAP少量を加えて、5時間室
温下で攪拌した。反応後、反応液を濾過して、減圧下濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して下記の構造式に示す 2,3−ジフロロ−4−
オクチル安息香酸6−(5−ブチル−2−ピリミジル)
−2−ナフタレンエステル 337mgを得た。
【0031】
【化15】 NMRδppm (CDCl3 ) δ:0.91(6H,t) 1.1〜2.1(16H,m) 2.68(2H,t) 2.76(2H,t) 7.10(1H,t) 7.41(1H,dd) 7.78(1H,d) 7.81(1H,t) 7.99(2H,t) 8.56(1H,dd) 8.69(2H,s) 9.00(1H,d) IR(KBr):1685cm-1 MS m/e :530(M+ )
【0032】実施例2 (強誘電性液晶組成物の作製)実施例1で合成した式
(IX)で表される化合物(10%)
(IX)で表される化合物(10%)
【化16】 を、下記に示すSc* 相を有するフェニルベンゾエート
系液晶(A)に配合し
系液晶(A)に配合し
【化17】 て、液晶組成物を作製した。この時の液晶組成物の相転
移温度は であり、室温でキラルスメクチックC相を示している。
移温度は であり、室温でキラルスメクチックC相を示している。
【0033】(誘電異方性の測定)得られた2,3−ジ
フロロ安息香酸エステル誘導体を含んだ液晶組成物を加
熱し、等方性液体とした後、ポリイミドを塗布し、ラビ
ング処理を施した透明電極付きホメオトロピック配向セ
ル(1.4ミクロン)及びホモジニアス配向セル(28
ミクロン)に注入した。しかる後、セルを除冷し、Sc
* 相のモノドメインを得、25℃においてこの各々のセ
ルの誘電率から誘電異方性Δεを測定した。
フロロ安息香酸エステル誘導体を含んだ液晶組成物を加
熱し、等方性液体とした後、ポリイミドを塗布し、ラビ
ング処理を施した透明電極付きホメオトロピック配向セ
ル(1.4ミクロン)及びホモジニアス配向セル(28
ミクロン)に注入した。しかる後、セルを除冷し、Sc
* 相のモノドメインを得、25℃においてこの各々のセ
ルの誘電率から誘電異方性Δεを測定した。
【0034】(自発分極、粘性及び応答速度の測定)得
られた2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を含ん
だ液晶組成物を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミ
ドを塗布し、ラビング処理を施した透明電極付き薄型セ
ル(2.4ミクロン)に注入した。しかる後、セルを除
冷し、螺旋構造が消失している均一なSc* 相のモノド
メインを得、25℃においてこのセルに48Vpp,5
0Hzの三角波電圧を印加して自発分極を測定した。ま
た、同様にこのセルに24Vpp,50Hzの矩形波電
圧を印加して25℃における応答速度、粘性を測定し
た。
られた2,3−ジフロロ安息香酸エステル誘導体を含ん
だ液晶組成物を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミ
ドを塗布し、ラビング処理を施した透明電極付き薄型セ
ル(2.4ミクロン)に注入した。しかる後、セルを除
冷し、螺旋構造が消失している均一なSc* 相のモノド
メインを得、25℃においてこのセルに48Vpp,5
0Hzの三角波電圧を印加して自発分極を測定した。ま
た、同様にこのセルに24Vpp,50Hzの矩形波電
圧を印加して25℃における応答速度、粘性を測定し
た。
【0035】実施例1で得られた2,3−ジフロロ安息
香酸エステル誘導体を10%液晶組成物に添加した時の
誘電異方性Δε、粘性及び応答速度の測定結果を表1に
示す。
香酸エステル誘導体を10%液晶組成物に添加した時の
誘電異方性Δε、粘性及び応答速度の測定結果を表1に
示す。
【0036】
【表1】
【0037】実施例3 (強誘電性液晶組成物の作製)化合物(II)を
【化18】 下記に示すSc* 相を有するフェニルピリミジン系液晶
(B)
(B)
【化19】 に配合したものに、実施例1で合成した式(IX)で表さ
れる化合物(10%)
れる化合物(10%)
【化20】 を添加し液晶組成物を作製した。これについて、誘電異
方性、自発分極、粘性及び応答速度の測定を行い、誘電
異方性と粘性の結果を表2に示す。測定方法は実施例2
と同様の方法で行った。
方性、自発分極、粘性及び応答速度の測定を行い、誘電
異方性と粘性の結果を表2に示す。測定方法は実施例2
と同様の方法で行った。
【0038】
【表2】
【0039】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の2,3−
ジフロロ安息香酸エステル誘導体は新規な化合物であ
り、一般式(I)で表され、その化合物は、大きな誘電
異方性を有し、その結果、コントラストが良好な組成物
が得られた。また、均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が確認され、メモリー性が得られた。また、中
には単独で液晶相を示すという特徴を有する化合物が得
られた。以上の事から非常に優れた強誘電性液晶材料を
提供することができた。
ジフロロ安息香酸エステル誘導体は新規な化合物であ
り、一般式(I)で表され、その化合物は、大きな誘電
異方性を有し、その結果、コントラストが良好な組成物
が得られた。また、均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が確認され、メモリー性が得られた。また、中
には単独で液晶相を示すという特徴を有する化合物が得
られた。以上の事から非常に優れた強誘電性液晶材料を
提供することができた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 239/26 C07D 239/26 239/34 239/34 C09K 19/32 9279−4H C09K 19/32 19/34 9279−4H 19/34 19/46 9279−4H 19/46 // G02F 1/13 500 G02F 1/13 500
Claims (4)
- 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 (式(I)中R1 及びR2 は各々独立に炭素数1〜18
の鎖状アルキル基、炭素数3〜18の鎖状アルケニル
基、炭素数3〜18の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数1〜3でアルキル部分の炭素数1〜18
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは1
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い;R1 及びR2 には不斉炭素原子を含んでいてもよ
い;nは0または1を示す;G1 及びG2 は各々単結
合、エーテル、−COO−、−OCO−及び−CO−で
表される群から選ばれる基を示す;X及びX’は各々水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜5のアル
キル基、アルコキシ基またはトリハロアルキル基を示
す。)で表される化合物。 - 【請求項2】 請求項1記載の液晶性化合物を少なくと
も1種以上含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項3】 請求項1記載の液晶性化合物を少なくと
も1種以上と下記化合物(II) 【化2】 を含有する液晶組成物。 - 【請求項4】 スメクチックC相またはキラルスメクチ
ックC相を示す液晶化合物または組成物に、請求項1記
載の液晶化合物を添加してなることを特徴とする強誘電
性キラルスメクチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8011142A JPH09202749A (ja) | 1996-01-25 | 1996-01-25 | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8011142A JPH09202749A (ja) | 1996-01-25 | 1996-01-25 | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09202749A true JPH09202749A (ja) | 1997-08-05 |
Family
ID=11769780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8011142A Pending JPH09202749A (ja) | 1996-01-25 | 1996-01-25 | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09202749A (ja) |
-
1996
- 1996-01-25 JP JP8011142A patent/JPH09202749A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3441477B2 (ja) | 液晶混合物に使用するための新規化合物 | |
| US5167855A (en) | Ferroelectric liquid crystal compositions chiral haloalkoxy tail units | |
| JPH02227A (ja) | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH05194378A (ja) | 対掌性アゼチジノン誘導体および液晶混合物におけるドーピング剤としてのその使用 | |
| US5679792A (en) | Derivatives of 3-cyclohexylpropionic acid, and the use thereof in ferroelectric liquid-crystal mixtures | |
| PT99089A (pt) | Processo para a preparacao de ciclo-hexilfenilpirimidinas para utilizacao em misturas de cristais liquidos e visualizadores de cristais liquidos | |
| JPS63196571A (ja) | フルオロアルカン誘導体およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH09208557A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| US5422037A (en) | Ferroelectric liquid crystal compounds containing halogenated cores and chiral haloalkoxy tail units | |
| JPH09208526A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH09202749A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH09208523A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3007441B2 (ja) | ケイ素液晶化合物 | |
| JPH0761973B2 (ja) | 光学活性な2―フルオロアルカン酸およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS63303951A (ja) | 光学活性な化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| EP0384432A1 (en) | Liquid crystalline compound and use thereof | |
| JPH0940595A (ja) | テルペン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP2974827B2 (ja) | 光学活性体及び液晶組成物 | |
| JP2761909B2 (ja) | フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 | |
| JPS63216878A (ja) | フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物 | |
| JP2698459B2 (ja) | 新規なエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2812398B2 (ja) | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2663171B2 (ja) | 光学活性化合物及びその用途 | |
| JPH08269054A (ja) | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0236152A (ja) | アルコキシフェニル酢酸誘導体及び液晶組成物 |