JPH09208541A - 新規フェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その塩類又は錯化合物及びその用途並びにその使用方法 - Google Patents
新規フェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その塩類又は錯化合物及びその用途並びにその使用方法Info
- Publication number
- JPH09208541A JPH09208541A JP8332957A JP33295796A JPH09208541A JP H09208541 A JPH09208541 A JP H09208541A JP 8332957 A JP8332957 A JP 8332957A JP 33295796 A JP33295796 A JP 33295796A JP H09208541 A JPH09208541 A JP H09208541A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- alkyl group
- halo
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(Ia)；
〔式中、Ｒ1 はＨ又はアルキル、Ｒ2 はＨ、アルキル、
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、置換アル
キルカルボニル、フェニルアルキル、置換フェニルアル
キル基、フェニルカルボニル、置換フェニルカルボニ
ル、フェニルスルホニル、置換フェニルスルホニル基、
フェニルアルキルオキシカルボニル、フェニルアルキル
オキシカルボニル基を示すか、Ｒ1 とＲ2 は互いに一緒
になってＯ又はＮで中断されても良いC1-C6 アルキレン
又はフタロイルを示し、Ｒ3 は式；ＯＲ4 、式；Ｎ（Ｒ
5 ）−Ｒ6 又はＮＨＣＨ（Ｒ7 ）（ＣＨ2 ）ｎＣＯＯＲ
8（Ｒ4 〜Ｒ8 はＨ、アルキル基等の特定の基、ｎは０
又は１を表す。）で表されるフェニルアラニン誘導体、
その光学活性体、その塩又は錯化合物、及びこれらを有
効成分とする果樹園芸用殺菌剤及び医療用抗真菌剤。 【効果】 本発明化合物は、果樹病害、人及び動物の真
菌に対してすぐれた防除効果を有しており果樹園芸用殺
菌剤及び医療用抗真菌剤として有用である。
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、置換アル
キルカルボニル、フェニルアルキル、置換フェニルアル
キル基、フェニルカルボニル、置換フェニルカルボニ
ル、フェニルスルホニル、置換フェニルスルホニル基、
フェニルアルキルオキシカルボニル、フェニルアルキル
オキシカルボニル基を示すか、Ｒ1 とＲ2 は互いに一緒
になってＯ又はＮで中断されても良いC1-C6 アルキレン
又はフタロイルを示し、Ｒ3 は式；ＯＲ4 、式；Ｎ（Ｒ
5 ）−Ｒ6 又はＮＨＣＨ（Ｒ7 ）（ＣＨ2 ）ｎＣＯＯＲ
8（Ｒ4 〜Ｒ8 はＨ、アルキル基等の特定の基、ｎは０
又は１を表す。）で表されるフェニルアラニン誘導体、
その光学活性体、その塩又は錯化合物、及びこれらを有
効成分とする果樹園芸用殺菌剤及び医療用抗真菌剤。 【効果】 本発明化合物は、果樹病害、人及び動物の真
菌に対してすぐれた防除効果を有しており果樹園芸用殺
菌剤及び医療用抗真菌剤として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フェニルアラニン
誘導体、その塩類、それらの光学活性体又は錯化合物、
該化合物を有効成分とする果樹園芸用殺菌剤及びその使
用方法並びに該化合物を有効成分とする医療用抗真菌剤
に関するものである。
誘導体、その塩類、それらの光学活性体又は錯化合物、
該化合物を有効成分とする果樹園芸用殺菌剤及びその使
用方法並びに該化合物を有効成分とする医療用抗真菌剤
に関するものである。
【０００２】
【従来技術】フェニルアラニン誘導体は、特開昭４９−
１０９５３６号公報にはフェニルアラニン誘導体が稲い
もち病及び紋枯病に対して防除効果を有することが記載
されており、特開昭６０−１１６７００号公報には鎮痛
剤としてキョートルフィンが開示され、米国特許第３７
０７５５９号公報には抗炎症剤としてＮ−アシルフェニ
ルアラニンアミドが開示され、米国特許第４５４０６８
３号公報には制ガン剤としてトリペプチドが開示され、
特開平４−２９７４９２号公報にはタキキニン拮抗剤と
して開示され、特開昭５６−９７２５７号公報には鎮痛
剤としてエンケファリン誘導体が開示され、特開昭５８
−１８９１２１号公報にはインシュリン投与賦活剤とし
て開示され、特開昭５８−３２８５１号公報には鎮痛剤
としてエンケファリン誘導体が開示され、特開昭５８−
３２８５１号公報には鎮痛剤としてエンケファリン誘導
体と抗腫瘍剤としてトリペプチド誘導体が開示され、ジ
ャーナル オブ メディシナルケミストリー １９８３
年第２６巻第１７２５頁にｍ−フルオロフェニルアラニ
ン誘導体が記載されている。しかしこれらの化合物の果
樹園芸用殺菌剤や医療用抗真菌剤としての有用性は全く
記載されていない。
１０９５３６号公報にはフェニルアラニン誘導体が稲い
もち病及び紋枯病に対して防除効果を有することが記載
されており、特開昭６０−１１６７００号公報には鎮痛
剤としてキョートルフィンが開示され、米国特許第３７
０７５５９号公報には抗炎症剤としてＮ−アシルフェニ
ルアラニンアミドが開示され、米国特許第４５４０６８
３号公報には制ガン剤としてトリペプチドが開示され、
特開平４−２９７４９２号公報にはタキキニン拮抗剤と
して開示され、特開昭５６−９７２５７号公報には鎮痛
剤としてエンケファリン誘導体が開示され、特開昭５８
−１８９１２１号公報にはインシュリン投与賦活剤とし
て開示され、特開昭５８−３２８５１号公報には鎮痛剤
としてエンケファリン誘導体が開示され、特開昭５８−
３２８５１号公報には鎮痛剤としてエンケファリン誘導
体と抗腫瘍剤としてトリペプチド誘導体が開示され、ジ
ャーナル オブ メディシナルケミストリー １９８３
年第２６巻第１７２５頁にｍ−フルオロフェニルアラニ
ン誘導体が記載されている。しかしこれらの化合物の果
樹園芸用殺菌剤や医療用抗真菌剤としての有用性は全く
記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】リンゴ斑点落葉病及び
黒星病、ナシ黒斑病等はリンゴやナシの果樹栽培におい
て防除すべき重要な病害である。本発明は果樹栽培にお
けるこれらの病害を防除するための新規な果樹園芸用殺
菌剤を提供するものであり、更に人間や動物の手足の消
毒や真菌感染を治療するのに有用な医療用抗真菌剤をも
提供するものである。
黒星病、ナシ黒斑病等はリンゴやナシの果樹栽培におい
て防除すべき重要な病害である。本発明は果樹栽培にお
けるこれらの病害を防除するための新規な果樹園芸用殺
菌剤を提供するものであり、更に人間や動物の手足の消
毒や真菌感染を治療するのに有用な医療用抗真菌剤をも
提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（Ｉ）；
【化１８】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は C1-C8アルキル基を示し、
Ｒ2 は水素原子、 C1-C8アルキル基、C1-C6 アルコキシ
カルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同一又は
異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換
C1-C6 アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カ
ルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6
アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、
Ｒ2 は水素原子、 C1-C8アルキル基、C1-C6 アルコキシ
カルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同一又は
異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換
C1-C6 アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カ
ルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6
アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、
【０００５】ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
フェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、
C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオ
キシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アル
キルオキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は互いに一
緒になってC1-C6 アルキレン基、酸素原子又は窒素原子
で中断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロイル基を
示すこともできる。
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
フェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、
C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオ
キシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アル
キルオキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は互いに一
緒になってC1-C6 アルキレン基、酸素原子又は窒素原子
で中断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロイル基を
示すこともできる。
【０００６】Ｒ3 は式；
【化１９】ＯＲ4 （Ｒ4 は水素原子、C1-C18アルキル基、ハロC1-C8 アル
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
【０００７】ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C6 アルケニ
ル基、フェノキシC1-C6 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C6アルキ
ル基、フェニルチオC1-C6 アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C6 アル
キル基、フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、ジフェニルC1-C6 アルキル基又
は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を環上に
有する芳香族複素環C1-C6 アルキル基を示す。）、
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C6 アルケニ
ル基、フェノキシC1-C6 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C6アルキ
ル基、フェニルチオC1-C6 アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C6 アル
キル基、フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、ジフェニルC1-C6 アルキル基又
は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を環上に
有する芳香族複素環C1-C6 アルキル基を示す。）、
【０００８】式；
【化２０】Ｎ（Ｒ5 ）−Ｒ6 （Ｒ5 は水素原子、C1-C8 アルキル基、シクロC3-C8 ア
ルキル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、
シアノC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基又はフェニル基から選択される１以上の置
換基を有するシアノC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シC1-C6 アルコルオキシC1-C6 アルキル基、アミノC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル
基から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ
C1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル基、フェニルC1-C6 アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C
6 アルキレンジオキシ基、フェニル基、フェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェノキシC1-C6 アルキル基、
ルキル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、
シアノC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基又はフェニル基から選択される１以上の置
換基を有するシアノC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シC1-C6 アルコルオキシC1-C6 アルキル基、アミノC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル
基から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ
C1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル基、フェニルC1-C6 アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C
6 アルキレンジオキシ基、フェニル基、フェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェノキシC1-C6 アルキル基、
【０００９】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキルオキシ基、又はグアニジルC1
-C6 アルキル基を示し、Ｒ6 は、水素原子、C1-C6 アル
キル基又はC2-C6 アルケニル基を示し、Ｒ5 とＲ6 は互
いに一緒になってC1-C6 アルキレン基又は酸素原子若し
くは窒素原子で中断されていてもよいC1-C6 アルキレン
基を示し、該環を形成したC1-C6 アルキレン基は環上に
同一又は異なっても良く、C1-C6 アルキル基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、
フェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基又はフェニ
ルC1-C6 アルキルオキシ基から選択される１以上の置換
基を有することもできる。）
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキルオキシ基、又はグアニジルC1
-C6 アルキル基を示し、Ｒ6 は、水素原子、C1-C6 アル
キル基又はC2-C6 アルケニル基を示し、Ｒ5 とＲ6 は互
いに一緒になってC1-C6 アルキレン基又は酸素原子若し
くは窒素原子で中断されていてもよいC1-C6 アルキレン
基を示し、該環を形成したC1-C6 アルキレン基は環上に
同一又は異なっても良く、C1-C6 アルキル基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、
フェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基又はフェニ
ルC1-C6 アルキルオキシ基から選択される１以上の置換
基を有することもできる。）
【００１０】又は式；
【化２１】ＮＨＣＨ（Ｒ7 ）（ＣＨ2 ）ｎＣＯＯＲ8 （式中、Ｒ7 は水素原子、C1-C6 アルキル基、シクロC3
-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、ヒドロキシC1
-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル基、フェニルC1
-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、Ｒ8
は水素原子、C1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、ｎは０又は１の整
数を示す。）を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、水酸基、アミノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、又はC1-C6 アルコキシ基を示し、ｍは
１〜２の整数を示す。〕で表されるフェニルアラニン誘
導体又はその塩類、それらの光学活性体又は錯化合物を
有効成分とする果樹園芸用殺菌剤、それらの使用方法及
び該化合物を有効成分とする医療用抗真菌剤に関するも
のであり、更に一般式(I) に包含され、且つ文献未記載
の新規化合物である一般式(Ia):
-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、ヒドロキシC1
-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル基、フェニルC1
-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、Ｒ8
は水素原子、C1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、ｎは０又は１の整
数を示す。）を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、水酸基、アミノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、又はC1-C6 アルコキシ基を示し、ｍは
１〜２の整数を示す。〕で表されるフェニルアラニン誘
導体又はその塩類、それらの光学活性体又は錯化合物を
有効成分とする果樹園芸用殺菌剤、それらの使用方法及
び該化合物を有効成分とする医療用抗真菌剤に関するも
のであり、更に一般式(I) に包含され、且つ文献未記載
の新規化合物である一般式(Ia):
【００１１】
【化２２】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は C1-C8アルキル基を示し、
Ｒ2 は水素原子、 C1-C8アルキル基、C1-C6 アルコキシ
カルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同一又は
異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換
C1-C6 アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カ
ルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6
アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、
Ｒ2 は水素原子、 C1-C8アルキル基、C1-C6 アルコキシ
カルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同一又は
異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換
C1-C6 アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カ
ルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6
アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、
【００１２】ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
フェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基、又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキ
レンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1
-C6 アルキルオキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は
互いに一緒になってC1-C6 アルキレン基、酸素原子又は
窒素原子で中断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロ
イル基を示すこともできる。
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
フェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基、又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキ
レンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1
-C6 アルキルオキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は
互いに一緒になってC1-C6 アルキレン基、酸素原子又は
窒素原子で中断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロ
イル基を示すこともできる。
【００１３】Ｒ3'は式；
【化２３】ＯＲ4' （Ｒ4'は水素原子、C3-C18アルキル基、ハロC1-C8 アル
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
【００１４】ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C6 アルケニ
ル基、フェノキシC1-C6 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C6アルキ
ル基、フェニルチオC1-C6 アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C6 アル
キル基、フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、ジフェニルC1-C6 アルキル基、
又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を環上
に有する芳香族複素環C1-C6 アルキル基を示す。但しＲ
1 及びＲ2 が水素原子を示す時、Ｒ4'は水素原子、tert
−ブチル基及びベンジル基を除く。）、
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C6 アルケニ
ル基、フェノキシC1-C6 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C6アルキ
ル基、フェニルチオC1-C6 アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C6 アル
キル基、フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、ジフェニルC1-C6 アルキル基、
又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を環上
に有する芳香族複素環C1-C6 アルキル基を示す。但しＲ
1 及びＲ2 が水素原子を示す時、Ｒ4'は水素原子、tert
−ブチル基及びベンジル基を除く。）、
【００１５】式；
【化２４】Ｎ（Ｒ5 ）−Ｒ6 （Ｒ5 は水素原子、C1-C8 アルキル基、シクロC3-C8 ア
ルキル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、
シアノC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基又はフェニル基から選択される１以上の置
換基を有するシアノC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シC1-C6 アルキコキシC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6
アルキル基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1
-C6 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル基、フェニルC1-C6 アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C
6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニルC1-C6 アルキル基、フェノキシC1-C6 アルキル
基、
ルキル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、
シアノC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基又はフェニル基から選択される１以上の置
換基を有するシアノC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シC1-C6 アルキコキシC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6
アルキル基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1
-C6 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル基、フェニルC1-C6 アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C
6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニルC1-C6 アルキル基、フェノキシC1-C6 アルキル
基、
【００１６】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキルオキシ基、又はグアニジルC1
-C6 アルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、C1-C6 アルキ
ル基又はC2-C6 アルケニル基を示し、Ｒ5 とＲ6 は互い
に一緒になってC1-C6 アルキレン基又は酸素原子若しく
は窒素原子で中断されていてもよいC1-C6 アルキレン基
を示し、該環を形成したC1-C6 アルキレン基は環上に同
一又は異なっても良く、C1-C6 アルキル基、カルボキシ
ル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基又はフェニル
C1-C6 アルキルオキシ基から選択される１以上の置換基
を有することもできる。但しＲ1 、Ｒ2 、Ｒ5 及びＲ6
が同時に水素原子の場合を除き、Ｒ1 がtert-ブトキシ
カルボニル基及びＲ5 がベンジル基を示す時、Ｒ6 はメ
チル基を除く。）
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキルオキシ基、又はグアニジルC1
-C6 アルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、C1-C6 アルキ
ル基又はC2-C6 アルケニル基を示し、Ｒ5 とＲ6 は互い
に一緒になってC1-C6 アルキレン基又は酸素原子若しく
は窒素原子で中断されていてもよいC1-C6 アルキレン基
を示し、該環を形成したC1-C6 アルキレン基は環上に同
一又は異なっても良く、C1-C6 アルキル基、カルボキシ
ル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基又はフェニル
C1-C6 アルキルオキシ基から選択される１以上の置換基
を有することもできる。但しＲ1 、Ｒ2 、Ｒ5 及びＲ6
が同時に水素原子の場合を除き、Ｒ1 がtert-ブトキシ
カルボニル基及びＲ5 がベンジル基を示す時、Ｒ6 はメ
チル基を除く。）
【００１７】又は式；
【化２５】ＮＨＣＨ（Ｒ7 ）（ＣＨ2 ）ｎＣＯＯＲ8 （式中、Ｒ7 は水素原子、C1-C6 アルキル基、シクロC3
-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、ヒドロキシC1
-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル基、フェニルC1
-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、Ｒ8
は水素原子、C1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、ｎは０又は１
の整数を示す。但しＲ1 及びＲ2 が水素原子を示す時、
Ｒ7 はメチル基及び iso−ブチル基を除き、Ｒ1 がベン
ジルオキシカルボニル基、Ｒ7 が水素原子及びｎが０の
整数を示す時、Ｒ8 はエチル基を除く。）を示す。〕で
表されるフェニルアラニン誘導体、その光学活性体、そ
の化学的に許容される塩又はその錯化合物に関するもの
である。
-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、ヒドロキシC1
-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル基、フェニルC1
-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、Ｒ8
は水素原子、C1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、ｎは０又は１
の整数を示す。但しＲ1 及びＲ2 が水素原子を示す時、
Ｒ7 はメチル基及び iso−ブチル基を除き、Ｒ1 がベン
ジルオキシカルボニル基、Ｒ7 が水素原子及びｎが０の
整数を示す時、Ｒ8 はエチル基を除く。）を示す。〕で
表されるフェニルアラニン誘導体、その光学活性体、そ
の化学的に許容される塩又はその錯化合物に関するもの
である。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明において、C1-C18アルキル
基とは炭素数１〜１８の直鎖又は分枝状のアルキル基、
例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピ
ル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、 ter
t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジ
メチルプロピル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、1-
メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペン
チル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル
基、2,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,
3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチル
ブチル基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピ
ル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル-1- メチ
ルプロピル基、1-エチル-2- メチルプロピル基等を、ハ
ロC1-C6 アルキル基とは同一又は異なっても良く、１以
上のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲンで置換された炭素原子数１〜６のアルキル基を
示し、例えばトリフルオロメチル、テトラフルオロエチ
ル等のハロC1-C6 アルキルを、シクロC3-C8 アルキル基
としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を、C2
-C6 アルケニル基とは、例えばビニル、1-プロペニル、
2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、4-ブテニル等
の炭素原子数２〜６のアルケニル基を、
基とは炭素数１〜１８の直鎖又は分枝状のアルキル基、
例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピ
ル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、 ter
t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジ
メチルプロピル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、1-
メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペン
チル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル
基、2,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,
3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチル
ブチル基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピ
ル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル-1- メチ
ルプロピル基、1-エチル-2- メチルプロピル基等を、ハ
ロC1-C6 アルキル基とは同一又は異なっても良く、１以
上のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲンで置換された炭素原子数１〜６のアルキル基を
示し、例えばトリフルオロメチル、テトラフルオロエチ
ル等のハロC1-C6 アルキルを、シクロC3-C8 アルキル基
としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を、C2
-C6 アルケニル基とは、例えばビニル、1-プロペニル、
2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、4-ブテニル等
の炭素原子数２〜６のアルケニル基を、
【００１９】アルキニル基としては、例えばエテニル、
1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニ
ル、3-ブチニル等の炭素原子数２〜６のアルキニル基
を、ヒドロキシC1-C6 アルキル基としては、例えばヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル等を、C1-C6 アルコキ
シC1-C6 アルキル基としては、例えばメトキシメチル、
エトキシメチル等を、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル
オキシC1-C6 アルキル基としては、例えばメトキシメト
キシメチル、エトキシメトキシメチル等を、C1-C6 アル
キルチオC1-C6 アルキル基としては、例えばメチルチオ
メチル、エチルチオメチル等を、カルボキシC1-C6 アル
キル基としては、例えばカルボキシメチル、カルボキシ
エチル等を、C1-C6 アルコキシカルボニルC1-C6 アルキ
ル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル、エト
キシカルボニルメチル等を、シアノC1-C6 アルキル基と
しては、例えばシアノメチル、１−シアノ−１−メチル
エチル等が、同一又は異なっても良く、C1-C6 アルキル
基から選択される１以上の置換基を有する置換アミノC1
-C6 アルキル基としては、例えばメチルアミノメチル、
メチルアミノエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチル
アミノエチル等を、フェノキシC1-C6 アルキル基として
は、例えばフェノキシメチル、フェノキシエチル等を、
1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニ
ル、3-ブチニル等の炭素原子数２〜６のアルキニル基
を、ヒドロキシC1-C6 アルキル基としては、例えばヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル等を、C1-C6 アルコキ
シC1-C6 アルキル基としては、例えばメトキシメチル、
エトキシメチル等を、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル
オキシC1-C6 アルキル基としては、例えばメトキシメト
キシメチル、エトキシメトキシメチル等を、C1-C6 アル
キルチオC1-C6 アルキル基としては、例えばメチルチオ
メチル、エチルチオメチル等を、カルボキシC1-C6 アル
キル基としては、例えばカルボキシメチル、カルボキシ
エチル等を、C1-C6 アルコキシカルボニルC1-C6 アルキ
ル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル、エト
キシカルボニルメチル等を、シアノC1-C6 アルキル基と
しては、例えばシアノメチル、１−シアノ−１−メチル
エチル等が、同一又は異なっても良く、C1-C6 アルキル
基から選択される１以上の置換基を有する置換アミノC1
-C6 アルキル基としては、例えばメチルアミノメチル、
メチルアミノエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチル
アミノエチル等を、フェノキシC1-C6 アルキル基として
は、例えばフェノキシメチル、フェノキシエチル等を、
【００２０】フェニルC1-C6 アルキルオキシC1-C6 アル
キル基としては、例えばベンジルオキシ、フェネチルオ
キシ等で置換されたアルキル基を、フェニルチオC1-C6
アルキル基としては、例えばフェニルチオメチル、フェ
ニルチオエチル等を、ビフェニルC1-C6 アルキル基とし
ては、例えばビフェニルメチル基、ビフェニルエチル基
等を、芳香族複素環置換C1-C6 アルキル基としては、例
えばピリジルメチル，ピリミジルメチル，チエニルメチ
ル，フリルエチル等を、フェニルC1-C6 アルキルオキシ
基としては、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキシ
等を例示することができ、酸素原子または窒素原子で中
断されていてもよいC1-C6 アルキレン基は、結合してい
る窒素原子とともに、例えばピロリジノ、ピペリジノ、
モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ等を形成し、
これらはC1-C6 アルキル基、C1-C6アルコキシカルボニ
ル基または置換されていてもよいベンジル基で置換され
ることもできる。
キル基としては、例えばベンジルオキシ、フェネチルオ
キシ等で置換されたアルキル基を、フェニルチオC1-C6
アルキル基としては、例えばフェニルチオメチル、フェ
ニルチオエチル等を、ビフェニルC1-C6 アルキル基とし
ては、例えばビフェニルメチル基、ビフェニルエチル基
等を、芳香族複素環置換C1-C6 アルキル基としては、例
えばピリジルメチル，ピリミジルメチル，チエニルメチ
ル，フリルエチル等を、フェニルC1-C6 アルキルオキシ
基としては、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキシ
等を例示することができ、酸素原子または窒素原子で中
断されていてもよいC1-C6 アルキレン基は、結合してい
る窒素原子とともに、例えばピロリジノ、ピペリジノ、
モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ等を形成し、
これらはC1-C6 アルキル基、C1-C6アルコキシカルボニ
ル基または置換されていてもよいベンジル基で置換され
ることもできる。
【００２１】本発明の一般式(I) で表されるフェニルア
ラニン誘導体、アミノ酸の場合Ｄ体とＬ体が、ジペプチ
ドの場合ジアステレオマーが立体異性体として存在する
が、本発明はこれらの混合物又は各光学活性体を分離し
たものも包含するものである。又、本発明の一般式(I)
で表されるフェニルアラニン誘導体は塩を形成すること
もでき、一般に有機又は無機の塩基、酸との塩類を例示
することができ、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素
酸、リン酸、過塩素酸、チオシアン酸、ホウ酸、ギ酸、
酢酸、ハロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、クエン
酸、酒石酸、コハク酸、グルコン酸、乳酸、マロン酸、
フマール酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、
ナフタレンスルホン酸、スルファニル酸等との酸付加
塩、或いはアミン等との有機塩基、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ土類金属又はアルミニウム等の金属との
塩を挙げることができる。更には金属錯化合物であって
もよく、例えば、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等
との錯化合物が挙げることができる。
ラニン誘導体、アミノ酸の場合Ｄ体とＬ体が、ジペプチ
ドの場合ジアステレオマーが立体異性体として存在する
が、本発明はこれらの混合物又は各光学活性体を分離し
たものも包含するものである。又、本発明の一般式(I)
で表されるフェニルアラニン誘導体は塩を形成すること
もでき、一般に有機又は無機の塩基、酸との塩類を例示
することができ、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素
酸、リン酸、過塩素酸、チオシアン酸、ホウ酸、ギ酸、
酢酸、ハロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、クエン
酸、酒石酸、コハク酸、グルコン酸、乳酸、マロン酸、
フマール酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、
ナフタレンスルホン酸、スルファニル酸等との酸付加
塩、或いはアミン等との有機塩基、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ土類金属又はアルミニウム等の金属との
塩を挙げることができる。更には金属錯化合物であって
もよく、例えば、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等
との錯化合物が挙げることができる。
【００２２】本発明の一般式(I) で表されるフェニルア
ラニン誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により
製造することができる。 スキーム１ Ａ法
ラニン誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により
製造することができる。 スキーム１ Ａ法
【化２６】
【００２３】Ｂ法
【化２７】
【００２４】Ｃ法
【化２８】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びm は前記に同じくし、
R6はR5又は
R6はR5又は
【化２９】ＣＨ（Ｒ7 ）（ＣＨ2 ）ｎＣＯＯＲ8 （Ｒ7 、Ｒ8 及びｎは前記に同じ）を示し、Ｒ1'はベン
ジルオキシカルボニル基又は tert-ブトキシカルボニル
基を、Ｂｎはベンジル基を、ＴｓＯＨはｐ−トルエンス
ルホン酸を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
ジルオキシカルボニル基又は tert-ブトキシカルボニル
基を、Ｂｎはベンジル基を、ＴｓＯＨはｐ−トルエンス
ルホン酸を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００２５】本製造方法において、個々の製造工程のた
めに適当な不活性溶媒としては、例えば水又は反応条件
下に変化しないすべての不活性溶媒である。これらは好
ましくは次のものを包含する。アルコール類（例えば、
メタノール、エタノール、プロパノール又はイソプロパ
ノール）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジ
オキサン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、グリコールモノメチルエーテル又はグリコールジメ
チルエーテル）、塩素化炭化水素類（例えば、クロロホ
ルム、塩化メチレン）、アミド類（例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアミノ又はヘキサメチルホスホリル
アミド）、氷酢酸、ジメチルスルホキシド、アセトニト
リル又はピリジン等である。反応における試薬の量は触
媒量から過剰量でも良く、好ましくは１当量である。反
応温度は−２０℃から不活性溶媒の沸点域までの温度で
行える。反応時間は０．５時間から２４時間の範囲から
選択すれば良い。
めに適当な不活性溶媒としては、例えば水又は反応条件
下に変化しないすべての不活性溶媒である。これらは好
ましくは次のものを包含する。アルコール類（例えば、
メタノール、エタノール、プロパノール又はイソプロパ
ノール）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジ
オキサン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、グリコールモノメチルエーテル又はグリコールジメ
チルエーテル）、塩素化炭化水素類（例えば、クロロホ
ルム、塩化メチレン）、アミド類（例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアミノ又はヘキサメチルホスホリル
アミド）、氷酢酸、ジメチルスルホキシド、アセトニト
リル又はピリジン等である。反応における試薬の量は触
媒量から過剰量でも良く、好ましくは１当量である。反
応温度は−２０℃から不活性溶媒の沸点域までの温度で
行える。反応時間は０．５時間から２４時間の範囲から
選択すれば良い。
【００２６】一般式(I) で表されるフェニルアラニン誘
導体のうち、Ｄ，Ｌ−アミノ酸は『ジャーナル オブ
ザ ケミカルソサエティ、１９５１年 第２０７１
頁』、ｐ−トルエンスルホン酸塩は『ペプチド合成の基
礎と実験 ４３頁（丸善（株））』に記載に準じて製造
することができ、光学活性体は『ジャーナル オブ ク
ロマトグラフィー、４０５巻、１４５頁（１８８７年）
に記載の方法に準じて高速液体クロマトグラフィーを使
用してラセミ体から分離することができる。原料化合物
はである一般式(II)又は一般式(V) で表される化合物は
公知物質であり、例えば『ジャーナル オブ ザ ケミ
カルソサエティ、１９５１年、２０７１頁に記載されて
いるような次の一般的製造方法で製造することができ
る。
導体のうち、Ｄ，Ｌ−アミノ酸は『ジャーナル オブ
ザ ケミカルソサエティ、１９５１年 第２０７１
頁』、ｐ−トルエンスルホン酸塩は『ペプチド合成の基
礎と実験 ４３頁（丸善（株））』に記載に準じて製造
することができ、光学活性体は『ジャーナル オブ ク
ロマトグラフィー、４０５巻、１４５頁（１８８７年）
に記載の方法に準じて高速液体クロマトグラフィーを使
用してラセミ体から分離することができる。原料化合物
はである一般式(II)又は一般式(V) で表される化合物は
公知物質であり、例えば『ジャーナル オブ ザ ケミ
カルソサエティ、１９５１年、２０７１頁に記載されて
いるような次の一般的製造方法で製造することができ
る。
【００２７】スキーム２ 製造方法Ｄ
【化３０】 （式中、Ｘ、ｍ、Ｂｎ及びＴｓＯＨは前記に同じくし、
Ｅｔはエチル基、Ａｃはアセチル基、Ｂｚｏはベンジル
オキシカルボニル基、Ｂｏｃは tert-ブトキシカルボニ
ル基を示す。）
Ｅｔはエチル基、Ａｃはアセチル基、Ｂｚｏはベンジル
オキシカルボニル基、Ｂｏｃは tert-ブトキシカルボニ
ル基を示す。）
【００２８】本発明の一般式(I) で表されるフェニルア
ラニン誘導体、その光学活性体、その化学的に許容され
る塩類、又はその錯化合物は果樹園芸用殺菌剤及び医療
用抗真菌剤として有用であり、例えば、特に斑点落葉病
菌、黒星病菌、黒班病菌等の果樹園芸用殺菌剤として、
人や動物の手足の消毒やカンジダ属、トリコスィトン
属、クリプトコックス属の菌種に起因する真菌症、カン
ジダ症の治療、予防等のための抗真菌剤として有用であ
る。本発明の一般式(I) で表されるフェニルアラニン誘
導体、その光学活性体、その化学的に許容される塩類、
又はその錯化合物を果樹園芸用殺菌剤として製剤化する
ためには、これを適当な不活性な担体に、要するなら補
助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分散、懸
濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤型例
えば溶液、懸濁液、油剤、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、
錠剤、ペレット、ペースト剤、エアゾール剤などに製剤
すればよい。使用することのできる不活性担体として
は、固体、液体、気体のいずれであってもよく、固体の
担体になりうる材料としては、ダイズ粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉
末、食物エキス抽出後の残査、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト）、シ
リカ類（例えばけい藻土、けい砂、雲母、合成珪酸塩、
合成高分散珪酸）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪
藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシ
ウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐
安、硝安、塩安、尿素等の化学肥料、堆肥等をあげるこ
とができ、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の
形で使用される。
ラニン誘導体、その光学活性体、その化学的に許容され
る塩類、又はその錯化合物は果樹園芸用殺菌剤及び医療
用抗真菌剤として有用であり、例えば、特に斑点落葉病
菌、黒星病菌、黒班病菌等の果樹園芸用殺菌剤として、
人や動物の手足の消毒やカンジダ属、トリコスィトン
属、クリプトコックス属の菌種に起因する真菌症、カン
ジダ症の治療、予防等のための抗真菌剤として有用であ
る。本発明の一般式(I) で表されるフェニルアラニン誘
導体、その光学活性体、その化学的に許容される塩類、
又はその錯化合物を果樹園芸用殺菌剤として製剤化する
ためには、これを適当な不活性な担体に、要するなら補
助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分散、懸
濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤型例
えば溶液、懸濁液、油剤、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、
錠剤、ペレット、ペースト剤、エアゾール剤などに製剤
すればよい。使用することのできる不活性担体として
は、固体、液体、気体のいずれであってもよく、固体の
担体になりうる材料としては、ダイズ粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉
末、食物エキス抽出後の残査、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト）、シ
リカ類（例えばけい藻土、けい砂、雲母、合成珪酸塩、
合成高分散珪酸）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪
藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシ
ウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐
安、硝安、塩安、尿素等の化学肥料、堆肥等をあげるこ
とができ、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の
形で使用される。
【００２９】液体の担体になりうるものとしては、それ
自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補
助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうるものか
ら選択され、例えば次のものがあるが、これらは単独で
もしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、
アルコール類（例えばメチルアルコール、イソプロパノ
ール、エチレングライコール）、ケトン類（例えばアセ
トン、シクロヘキサノン）、エーテル類（例えばエチル
エーテル、ジオキサン、テトラハイドロフラン、セロソ
ルブ）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、ケロシ
ン）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、
ソルベントナフサ、メチルナフタレン）、ハロゲン化炭
化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム）、エ
ステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレー
ト）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド）、ニトリル類（例えばアセトニトリ
ル）、ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。
気体の担体としては、例えばフレオン、ブタンガス、ジ
メチルエーテル、炭酸ガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）等
が挙げられる。
自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補
助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうるものか
ら選択され、例えば次のものがあるが、これらは単独で
もしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、
アルコール類（例えばメチルアルコール、イソプロパノ
ール、エチレングライコール）、ケトン類（例えばアセ
トン、シクロヘキサノン）、エーテル類（例えばエチル
エーテル、ジオキサン、テトラハイドロフラン、セロソ
ルブ）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、ケロシ
ン）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、
ソルベントナフサ、メチルナフタレン）、ハロゲン化炭
化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム）、エ
ステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレー
ト）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド）、ニトリル類（例えばアセトニトリ
ル）、ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。
気体の担体としては、例えばフレオン、ブタンガス、ジ
メチルエーテル、炭酸ガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）等
が挙げられる。
【００３０】補助剤としては、次のものを挙げることが
できる。これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、又ある場合
は全く補助剤を使用しないこともある。有効成分化合物
の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために、
例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エ
ステル塩等の界面活性剤を使用することができる。さら
に有効成分化合物の分散安定化、糊着及び／又は結合の
目的のために、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、アル
ギン酸、ＣＭＣ、アラビアゴム、寒天、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニン、亜硫
酸塩廃液等の補助剤を使用することもできる。固体製品
の流動性改良のために、例えばワックス類、ステアリン
酸、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用することが
できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレ
ンスルホン酸縮合物、燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤例えばシリコーン油等を添加すること
も可能である。
できる。これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、又ある場合
は全く補助剤を使用しないこともある。有効成分化合物
の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために、
例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エ
ステル塩等の界面活性剤を使用することができる。さら
に有効成分化合物の分散安定化、糊着及び／又は結合の
目的のために、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、アル
ギン酸、ＣＭＣ、アラビアゴム、寒天、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニン、亜硫
酸塩廃液等の補助剤を使用することもできる。固体製品
の流動性改良のために、例えばワックス類、ステアリン
酸、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用することが
できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレ
ンスルホン酸縮合物、燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤例えばシリコーン油等を添加すること
も可能である。
【００３１】本発明の果樹園芸用殺菌剤として使用する
場合、有効成分の適用量は種々の因子、例えば目的、対
象作物、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境
条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変
動するが、１０アール当たり０．１ｇ〜１ｋｇの範囲か
ら適宜選択される。活性成分の配合割合は必要に応じて
加減し得る。粉剤、粒剤とする場合通常０．５％〜２０
％、また乳剤，懸濁剤或いは水和剤とする場合は０．１
〜９０％である。本発明化合物を有効成分とする果樹園
芸用殺菌剤は更に防除対象病害、防除適期の拡大のため
に、また薬量の低減をはかる目的で、他の農園芸用殺菌
剤と混合して使用することも可能である。本発明化合物
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、病害の発
生が予測される時期に合わせて，病害の発生前又は発生
が確認された時点で処理することにより本発明の果樹園
芸用殺菌剤の所期の効果が奏されるものである。
場合、有効成分の適用量は種々の因子、例えば目的、対
象作物、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境
条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変
動するが、１０アール当たり０．１ｇ〜１ｋｇの範囲か
ら適宜選択される。活性成分の配合割合は必要に応じて
加減し得る。粉剤、粒剤とする場合通常０．５％〜２０
％、また乳剤，懸濁剤或いは水和剤とする場合は０．１
〜９０％である。本発明化合物を有効成分とする果樹園
芸用殺菌剤は更に防除対象病害、防除適期の拡大のため
に、また薬量の低減をはかる目的で、他の農園芸用殺菌
剤と混合して使用することも可能である。本発明化合物
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、病害の発
生が予測される時期に合わせて，病害の発生前又は発生
が確認された時点で処理することにより本発明の果樹園
芸用殺菌剤の所期の効果が奏されるものである。
【００３２】次いで、本発明の一般式(I) で表されるフ
ェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その薬理学上
に許容される塩類、又はその錯化合物を有効成分とする
医療用抗真菌剤は人間や動物の手足の消毒や真菌感染を
治療するのに有用であり、例えば白癬菌属(Trichophyto
n)、カンジダ属(Candida) 、アスペルギルス属(Aspergi
llus) 、クリプトコックス属(Cryptococcus)等に起因す
る局所性真菌感染、粘膜感染、全身性真菌感染等の治療
に使用することができる。本発明の一般式(I) で表され
るフェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その薬理
学的に許容される塩類、又はその錯化合物は単独で、又
は薬理学上許容される不活性な担体又は希釈剤からなる
組成物を経口又は非経口投与に適した投与剤型、例えば
液剤、錠剤、座剤、乳化剤、軟膏、クリーム、ローショ
ン、パップ剤等に調製して使用することができ、必要に
応じてこれらの製剤中に助剤、安定剤、湿潤剤又は乳化
剤、緩衝剤及びその他の通常使用される添加剤を含むこ
ともできる。化合物の投与量は症状、年齢、体重、投与
形態等により異なるが、全身的治療の場合には、通常成
人１日当たり体重１ｋｇ当たり０．０５〜１００ｍｇ、
好ましくは０．５〜５０ｍｇを１回又は数回に分けて投
与することができる。局所的治療における有効成分の濃
度は０．００１％〜５％、好ましくは０．１％〜２％の
範囲である。
ェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その薬理学上
に許容される塩類、又はその錯化合物を有効成分とする
医療用抗真菌剤は人間や動物の手足の消毒や真菌感染を
治療するのに有用であり、例えば白癬菌属(Trichophyto
n)、カンジダ属(Candida) 、アスペルギルス属(Aspergi
llus) 、クリプトコックス属(Cryptococcus)等に起因す
る局所性真菌感染、粘膜感染、全身性真菌感染等の治療
に使用することができる。本発明の一般式(I) で表され
るフェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その薬理
学的に許容される塩類、又はその錯化合物は単独で、又
は薬理学上許容される不活性な担体又は希釈剤からなる
組成物を経口又は非経口投与に適した投与剤型、例えば
液剤、錠剤、座剤、乳化剤、軟膏、クリーム、ローショ
ン、パップ剤等に調製して使用することができ、必要に
応じてこれらの製剤中に助剤、安定剤、湿潤剤又は乳化
剤、緩衝剤及びその他の通常使用される添加剤を含むこ
ともできる。化合物の投与量は症状、年齢、体重、投与
形態等により異なるが、全身的治療の場合には、通常成
人１日当たり体重１ｋｇ当たり０．０５〜１００ｍｇ、
好ましくは０．５〜５０ｍｇを１回又は数回に分けて投
与することができる。局所的治療における有効成分の濃
度は０．００１％〜５％、好ましくは０．１％〜２％の
範囲である。
【００３３】本発明の一般式(I) で表されるフェニルア
ラニン誘導体、その光学活性体、その薬理学的に許容さ
れる塩類、又はその錯化合物の代表例を第１表に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表
中のＥｔ、Ｂｎ、Ｂｚｏ、ＢｏｃおよびＴｓＯＨは前記
に同じくし、Ｍｅはメチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル
基、ｉ−Ｂｕはイソブチル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブ
チル基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｚはベンゾイル基及びＤ
ＳＡはドデシルベンゼンスルホン酸を示す。又、Ｑ1 〜
Ｑ7 は下記の置換基を示す。
ラニン誘導体、その光学活性体、その薬理学的に許容さ
れる塩類、又はその錯化合物の代表例を第１表に示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表
中のＥｔ、Ｂｎ、Ｂｚｏ、ＢｏｃおよびＴｓＯＨは前記
に同じくし、Ｍｅはメチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル
基、ｉ−Ｂｕはイソブチル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブ
チル基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｚはベンゾイル基及びＤ
ＳＡはドデシルベンゼンスルホン酸を示す。又、Ｑ1 〜
Ｑ7 は下記の置換基を示す。
【化３１】
【００３４】一般式(I):
【化３２】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】
【００４４】
【表１１】
【００４５】
【表１２】
【００４６】
【表１３】 以下に第１表中で物性がペーストで示される化合物のＮ
ＭＲデータを第２表に示す。
ＭＲデータを第２表に示す。
【００４７】
【表１４】
【００４８】
【表１５】
【００４９】
【表１６】
【００５０】
【表１７】
【００５１】
【表１８】
【００５２】
【実施例】以下、本発明の実施例、処方例、試験例によ
って本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。 実施例１． Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フ
ルオロフェニルアラニン（化合物１）の製造 Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロフェニ
ルアラニン ベンジルエステル０．３５ｇをエタノール
１０ｍｌに溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ０．０８ｇを加え、
常温常圧で水素添加反応に付した。反応終了後、濾過に
より触媒を除去し、減圧濃縮した。エーテルを加え結晶
化させ、結晶を濾過し、エーテルで洗浄することにより
目的物の結晶０．２４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１４２−１４３℃ 収率８７％
って本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。 実施例１． Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フ
ルオロフェニルアラニン（化合物１）の製造 Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロフェニ
ルアラニン ベンジルエステル０．３５ｇをエタノール
１０ｍｌに溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ０．０８ｇを加え、
常温常圧で水素添加反応に付した。反応終了後、濾過に
より触媒を除去し、減圧濃縮した。エーテルを加え結晶
化させ、結晶を濾過し、エーテルで洗浄することにより
目的物の結晶０．２４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１４２−１４３℃ 収率８７％
【００５３】実施例２． ４−フルオロフェニルアラニ
ン シクロヘキシルアミド 酢酸塩（化合物６）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニン シクロヘキシルアミド０．４５ｇをエタ
ノール、酢酸、水（１０ｍｌ、１ｍｌ、１ｍｌ）の混合
溶媒に溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ０．１８ｇを加え、常温
常圧で水素添加反応に付した。反応終了後、濾過により
触媒を除去し、減圧濃縮した。ヘキサンを加え結晶化さ
せ、結晶を濾過しヘキサンで洗浄することにより目的物
の結晶０．２６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１１５−１１６℃ 収率７２％
ン シクロヘキシルアミド 酢酸塩（化合物６）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニン シクロヘキシルアミド０．４５ｇをエタ
ノール、酢酸、水（１０ｍｌ、１ｍｌ、１ｍｌ）の混合
溶媒に溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ０．１８ｇを加え、常温
常圧で水素添加反応に付した。反応終了後、濾過により
触媒を除去し、減圧濃縮した。ヘキサンを加え結晶化さ
せ、結晶を濾過しヘキサンで洗浄することにより目的物
の結晶０．２６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１１５−１１６℃ 収率７２％
【００５４】実施例３ Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル）−４−フルオロフェニルアラニン ベンジル
アミド（化合物９）の製造 Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロ
フェニルアラニン０．５２ｇとトリエチルアミン０．２
６ｍｌを乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、氷
冷下クロロ炭酸イソブチル０．２５ｍｌを加えた。３０
分攪拌した後、ベンジルアミン０．２１ｍｌを加え、室
温でさらに３時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷水
中に注ぎ込み、目的物を酢酸エチルで抽出した。有機層
を乾燥後減圧濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄す
ることにより目的物の結晶０．４９ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１６９−１７０℃ 収率７２％
ルボニル）−４−フルオロフェニルアラニン ベンジル
アミド（化合物９）の製造 Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロ
フェニルアラニン０．５２ｇとトリエチルアミン０．２
６ｍｌを乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、氷
冷下クロロ炭酸イソブチル０．２５ｍｌを加えた。３０
分攪拌した後、ベンジルアミン０．２１ｍｌを加え、室
温でさらに３時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷水
中に注ぎ込み、目的物を酢酸エチルで抽出した。有機層
を乾燥後減圧濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄す
ることにより目的物の結晶０．４９ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１６９−１７０℃ 収率７２％
【００５５】実施例４． ４−フルオロフェニルアラニ
ン ベンジルアミド（化合物１０）の製造 Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロ
フェニルアラニン ベンジルアミド０．４０ｇにトリフ
ルオロ酢酸５ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応
終了後、反応液を氷水中に注ぎ込み、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えて目的物を酢酸エチルで抽出した。
有機層を乾燥後減圧濃縮し、得られた結晶をヘキサンで
洗浄することにより目的物の結晶０．２６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．６７−６８℃ 収率９１％
ン ベンジルアミド（化合物１０）の製造 Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロ
フェニルアラニン ベンジルアミド０．４０ｇにトリフ
ルオロ酢酸５ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応
終了後、反応液を氷水中に注ぎ込み、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えて目的物を酢酸エチルで抽出した。
有機層を乾燥後減圧濃縮し、得られた結晶をヘキサンで
洗浄することにより目的物の結晶０．２６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．６７−６８℃ 収率９１％
【００５６】実施例５． Ｎ−（ベンジルオキシカルボ
ニル）−４−フルオロフェニルアラニン−シクロヘキシ
ルアミド（化合物１９）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニン１．０ｇとトリエチルアミン０．４４ｍｌ
を乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、氷冷下ク
ロロ炭酸イソブチル０．４２ｍｌを加えた。３０分攪拌
した後、シクロヘキシルアミン０．４ｍｌを加え、室温
で更に３時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷水に注
ぎ込み、目的物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥
後、減圧濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄するこ
とにより目的物の結晶０．７８ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１８３−１８４℃ 収率６２％
ニル）−４−フルオロフェニルアラニン−シクロヘキシ
ルアミド（化合物１９）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニン１．０ｇとトリエチルアミン０．４４ｍｌ
を乾燥テトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、氷冷下ク
ロロ炭酸イソブチル０．４２ｍｌを加えた。３０分攪拌
した後、シクロヘキシルアミン０．４ｍｌを加え、室温
で更に３時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷水に注
ぎ込み、目的物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥
後、減圧濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄するこ
とにより目的物の結晶０．７８ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１８３−１８４℃ 収率６２％
【００５７】実施例６． Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−４−フルオロフェニルアラニンベンジルエステル
（化合物２３）の製造 ４−フルオロフェニルアラニン ベンジルエステル ｐ
−トルエンスルホン酸塩１．５ｇとトリエチルアミン
１．００ｍｌを乾燥ジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、
氷冷下ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．７１ｇを加
えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液を氷水に注ぎ
込み、目的物をジクロロメタンで抽出した。有機層を乾
燥後、減圧濃縮し、得られた結晶をエーテル洗浄するこ
とにより目的物の結晶０．６５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１３０−１３１℃ 収率４５％
ル）−４−フルオロフェニルアラニンベンジルエステル
（化合物２３）の製造 ４−フルオロフェニルアラニン ベンジルエステル ｐ
−トルエンスルホン酸塩１．５ｇとトリエチルアミン
１．００ｍｌを乾燥ジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、
氷冷下ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．７１ｇを加
えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液を氷水に注ぎ
込み、目的物をジクロロメタンで抽出した。有機層を乾
燥後、減圧濃縮し、得られた結晶をエーテル洗浄するこ
とにより目的物の結晶０．６５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１３０−１３１℃ 収率４５％
【００５８】実施例７ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンジル）−４−フルオロフェニルアラニン ベンジル
エステル（化合物２７）の製造 ４−フルオロフェニルアラニン ベンジルエステル ｐ
−トルエンスルホン酸塩１．０ｇとトリエチルアミン
０．６５ｍｌをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルブロミド０．５３ｇを加
え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、目的物を酢
酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、乾燥後、減圧濃縮し、得られたオイルを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することに
より目的物０．１８ｇを得た。 物性：ペースト 収率１９％ NMR[CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 1.31(9H,s), 2.93(2H,m), 3.55(1H,t), 3.60(1H,d), 3.
76(1H,d),5.07(2H,m), 6.90(2H,m), 7.05(2H,m), 7.14
(2H,d), 7.24(2H,m),7.30(2H,d), 7.35(3H,m).
ベンジル）−４−フルオロフェニルアラニン ベンジル
エステル（化合物２７）の製造 ４−フルオロフェニルアラニン ベンジルエステル ｐ
−トルエンスルホン酸塩１．０ｇとトリエチルアミン
０．６５ｍｌをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルブロミド０．５３ｇを加
え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、目的物を酢
酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、乾燥後、減圧濃縮し、得られたオイルを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することに
より目的物０．１８ｇを得た。 物性：ペースト 収率１９％ NMR[CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 1.31(9H,s), 2.93(2H,m), 3.55(1H,t), 3.60(1H,d), 3.
76(1H,d),5.07(2H,m), 6.90(2H,m), 7.05(2H,m), 7.14
(2H,d), 7.24(2H,m),7.30(2H,d), 7.35(3H,m).
【００５９】実施例８． Ｎ−（ベンジルオキシカルボ
ニル）−４−フルオロフェニルアラニン イソアミルエ
ステル（化合物３０）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニン１．００ｇ，ジメチルアミノピリジン０．
０７ｇとイソアミルアルコール０．６９ｍｌを乾燥ジク
ロロメタン１５ｍｌに溶解し、氷冷下１−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）−３−エチル−カルボジイミド塩酸
塩０．６６ｇを加えた。室温で２４時間攪拌した後、反
応液を氷水に注ぎ込み、目的物を酢酸エチルで抽出し
た。有機層を１Ｎ塩酸で洗浄し、乾燥後、減圧濃縮し、
得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより目的物１．１６ｇを得た。 物性： ペースト 収率９５％ NMR[CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 0.89(6H,m), 1.12(0.5H,m), 1.32(0.5H,m), 1.48(1H,
m),1.60(1H,m), 3.09(2H,m), 3.93(1H,m), 4.11(1H,m),
4.62(1H,m),5.09(2H,m), 5.22(1H,d), 6.95(2H,m), 7.
06(2H,m), 7.35(5H,m).
ニル）−４−フルオロフェニルアラニン イソアミルエ
ステル（化合物３０）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニン１．００ｇ，ジメチルアミノピリジン０．
０７ｇとイソアミルアルコール０．６９ｍｌを乾燥ジク
ロロメタン１５ｍｌに溶解し、氷冷下１−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）−３−エチル−カルボジイミド塩酸
塩０．６６ｇを加えた。室温で２４時間攪拌した後、反
応液を氷水に注ぎ込み、目的物を酢酸エチルで抽出し
た。有機層を１Ｎ塩酸で洗浄し、乾燥後、減圧濃縮し、
得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより目的物１．１６ｇを得た。 物性： ペースト 収率９５％ NMR[CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 0.89(6H,m), 1.12(0.5H,m), 1.32(0.5H,m), 1.48(1H,
m),1.60(1H,m), 3.09(2H,m), 3.93(1H,m), 4.11(1H,m),
4.62(1H,m),5.09(2H,m), 5.22(1H,d), 6.95(2H,m), 7.
06(2H,m), 7.35(5H,m).
【００６０】実施例９． Ｎ−（ベンジルオキシカルボ
ニル）−４−フルオロフェニルアラニル−ピペリジン−
４−カルボン酸（化合物４０）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニル−ピペリジン−４−カルボン酸 エチルエ
ステル０．５ｇを含水エタノール６ｍｌに溶解し、水酸
化リチウム０．０５ｇを加え、室温で２４時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ込み１Ｎ塩酸で
酸性とし、目的物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾
燥後、減圧濃縮し、得られた結晶をエーテル洗浄するこ
とにより目的物０．４４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１８０−１８１℃ 収率９４％
ニル）−４−フルオロフェニルアラニル−ピペリジン−
４−カルボン酸（化合物４０）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニル−ピペリジン−４−カルボン酸 エチルエ
ステル０．５ｇを含水エタノール６ｍｌに溶解し、水酸
化リチウム０．０５ｇを加え、室温で２４時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ込み１Ｎ塩酸で
酸性とし、目的物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾
燥後、減圧濃縮し、得られた結晶をエーテル洗浄するこ
とにより目的物０．４４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１８０−１８１℃ 収率９４％
【００６１】実施例１０． Ｎ−（ベンジルオキシカル
ボニル）−４−フルオロフェニルアラニル−バリン ベ
ンジルエステル（化合物４４）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニン２．０ｇとトリエチルアミン２．６２ｍｌ
を乾燥テトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、氷冷下、
クロロ炭酸イソブチル０．８３ｍｌを加えて３０分攪拌
した後、バリンベンジルエステル ｐ−トルエンスルホ
ン酸塩２．３９ｇを加え、室温で更に２４時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を氷水に注ぎ込み、目的物を酢
酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後、減圧濃縮し、得
られた結晶をヘキサンで洗浄することにより目的物の結
晶０．６３ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１２０−１２２℃ 収率２０％
ボニル）−４−フルオロフェニルアラニル−バリン ベ
ンジルエステル（化合物４４）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニン２．０ｇとトリエチルアミン２．６２ｍｌ
を乾燥テトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、氷冷下、
クロロ炭酸イソブチル０．８３ｍｌを加えて３０分攪拌
した後、バリンベンジルエステル ｐ−トルエンスルホ
ン酸塩２．３９ｇを加え、室温で更に２４時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を氷水に注ぎ込み、目的物を酢
酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後、減圧濃縮し、得
られた結晶をヘキサンで洗浄することにより目的物の結
晶０．６３ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１２０−１２２℃ 収率２０％
【００６２】実施例１１ ４−フルオロフェニルアラ
ニル−バリン（化合物４５）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニル−バリンベンジルエステル１．００ｇをエ
タノール、酢酸、水（２０ｍｌ、１ｍｌ、１ｍｌ）の混
合溶媒に溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ０．２０ｇを加え、常
温常圧で水素添加反応に付した。反応終了後、濾過によ
り触媒を除去し、減圧濃縮した。エーテルを加え結晶化
させ、結晶を濾過しヘキサンで洗浄することにより目的
物０．３０ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１４２−１４５℃ 収率５４％
ニル−バリン（化合物４５）の製造 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニルアラニル−バリンベンジルエステル１．００ｇをエ
タノール、酢酸、水（２０ｍｌ、１ｍｌ、１ｍｌ）の混
合溶媒に溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ０．２０ｇを加え、常
温常圧で水素添加反応に付した。反応終了後、濾過によ
り触媒を除去し、減圧濃縮した。エーテルを加え結晶化
させ、結晶を濾過しヘキサンで洗浄することにより目的
物０．３０ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１４２−１４５℃ 収率５４％
【００６３】製造例１２． ４−フルオロフェニルアラ
ニン（Ｄ，Ｌ−アミノ酸）（化合物１６８）の製造 金属ナトリウム１．４４ｇをエタノール１００ｍｌに溶
解し、アセタミドマロン酸ジエチル１２．３８ｇと４ー
フルオロベンジルクロリド８．２４ｇを加え７時間加熱
攪拌した。反応終了後、氷水を加え析出した結晶を濾過
し、水で洗浄し、１４．０ｇの結晶を得た。この結晶を
４７％臭化水素醸水溶液５０mlに溶解し、８時間加熱攪
拌した。反応溶液を氷冷下濃アンモニア水で中和し、析
出した結晶を濾過し、水で洗浄することにより目的物の
結晶４．９ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２５３〜２５７℃（分解） 収率４７
％
ニン（Ｄ，Ｌ−アミノ酸）（化合物１６８）の製造 金属ナトリウム１．４４ｇをエタノール１００ｍｌに溶
解し、アセタミドマロン酸ジエチル１２．３８ｇと４ー
フルオロベンジルクロリド８．２４ｇを加え７時間加熱
攪拌した。反応終了後、氷水を加え析出した結晶を濾過
し、水で洗浄し、１４．０ｇの結晶を得た。この結晶を
４７％臭化水素醸水溶液５０mlに溶解し、８時間加熱攪
拌した。反応溶液を氷冷下濃アンモニア水で中和し、析
出した結晶を濾過し、水で洗浄することにより目的物の
結晶４．９ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２５３〜２５７℃（分解） 収率４７
％
【００６４】製造例１３． ４ーフルオロフェニルアラ
ニンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩（Ｔｓ
ＯＨ塩、化合物１８１）の製造 ４ーフルオロフェニルアラニン１１．０ｇ、ベンジルア
ルコール８０ｍｌ、ｐートルエンスルホン酸−水和物１
２．６ｇをトルエン６０ｍｌ中でＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ
水分離器を付けて６時間加熱攪拌した。反応後エーテル
１００ｍｌを加え析出した結晶を濾過し、得られた結晶
をへキサン洗浄することにより目的物の結晶２３．２ｇ
を得た。 物性：ｍ．ｐ．１５８〜１５９℃ 収率８７％、
ニンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩（Ｔｓ
ＯＨ塩、化合物１８１）の製造 ４ーフルオロフェニルアラニン１１．０ｇ、ベンジルア
ルコール８０ｍｌ、ｐートルエンスルホン酸−水和物１
２．６ｇをトルエン６０ｍｌ中でＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ
水分離器を付けて６時間加熱攪拌した。反応後エーテル
１００ｍｌを加え析出した結晶を濾過し、得られた結晶
をへキサン洗浄することにより目的物の結晶２３．２ｇ
を得た。 物性：ｍ．ｐ．１５８〜１５９℃ 収率８７％、
【００６５】参考例１． Ｎ−（ベンジルオキシカルボ
ニル）−４−フルオロフェニルアラニンの製造 ４−フルオロフェニルアラニン４．９ｇを２Ｍ水酸化ナ
トリウム溶液３０ｍｌに溶解しベンジルオキシカルボニ
ル−クロリド５．０ｇを氷冷下滴下し、１０℃で３時間
攪拌した。反応溶液をエーテルで洗浄した後、水層を１
Ｎ塩酸で酸性とし、目的物を酢酸エチルで抽出した。有
機層を乾燥後、減圧濃縮し、得られた結晶をエーテル洗
浄することにより目的物の結晶７．１３ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１２０−１２２℃ 収率８４％
ニル）−４−フルオロフェニルアラニンの製造 ４−フルオロフェニルアラニン４．９ｇを２Ｍ水酸化ナ
トリウム溶液３０ｍｌに溶解しベンジルオキシカルボニ
ル−クロリド５．０ｇを氷冷下滴下し、１０℃で３時間
攪拌した。反応溶液をエーテルで洗浄した後、水層を１
Ｎ塩酸で酸性とし、目的物を酢酸エチルで抽出した。有
機層を乾燥後、減圧濃縮し、得られた結晶をエーテル洗
浄することにより目的物の結晶７．１３ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１２０−１２２℃ 収率８４％
【００６６】参考例２． Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル）−４−フルオロフェニルアラニンの製造 ４−フルオロフェニルアラニン１０．１ｇを１Ｍ水酸化
ナトリウム溶液８０ｍｌに溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル１３．２ｇを氷冷下滴下し、室温で終夜攪拌し
た。反応溶液をエーテルで洗浄した後、水層をクエン酸
で酸性とし、酢酸エチルで目的物を抽出した。有機層を
乾燥後、減圧濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄す
ることにより目的物４．９ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２５３−２５７℃（分解） 収率４７
％
ルボニル）−４−フルオロフェニルアラニンの製造 ４−フルオロフェニルアラニン１０．１ｇを１Ｍ水酸化
ナトリウム溶液８０ｍｌに溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル１３．２ｇを氷冷下滴下し、室温で終夜攪拌し
た。反応溶液をエーテルで洗浄した後、水層をクエン酸
で酸性とし、酢酸エチルで目的物を抽出した。有機層を
乾燥後、減圧濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄す
ることにより目的物４．９ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２５３−２５７℃（分解） 収率４７
％
【００６７】以下に処方例を示すが、処方例において、
部は重量部を示す。 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸の混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ０．５部 キシレン ０．８部 白灯油 ９８．７部 以上を均一に混合溶解して油剤とする。
部は重量部を示す。 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸の混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ０．５部 キシレン ０．８部 白灯油 ９８．７部 以上を均一に混合溶解して油剤とする。
【００６８】処方例３ 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 ステアリン酸カルシウム １部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。
乾燥して粒剤とする。
【００６９】処方例５ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸の混合物 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 処方例６ 本発明化合物 １部 ポリエチレングリコール４００ ９９部 以上を均一に混合溶解して塗布用液剤とする。
【００７０】処方例７ 本発明化合物 ２部 ポリエチレングリコール４００ ４９部 ポリエチレングリコール４０００ ４９部 以上を加温下均一に混合溶解した後、冷却して軟膏とす
る。 処方例８ 本発明化合物 ３部 １，２−プロパンジオール ５部 グリセロールステアレート ５部 鯨ロウ ５部 イソプロピルミリステート １０部 ポリソルベート ４部 以上の混合物を加温、冷却し、次いで攪拌下に水６８部
を加えてクリームとする。
る。 処方例８ 本発明化合物 ３部 １，２−プロパンジオール ５部 グリセロールステアレート ５部 鯨ロウ ５部 イソプロピルミリステート １０部 ポリソルベート ４部 以上の混合物を加温、冷却し、次いで攪拌下に水６８部
を加えてクリームとする。
【００７１】試験例１ リンゴ斑点落葉病に対する防除
試験 リンゴ葉に本発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍ
の薬液を充分に散布処理し、リンゴ斑点落葉病菌 (Alte
rnaria mali)の胞子懸濁液を噴霧処理した。１５℃の湿
室条件下に１日置き、さらに１５℃の恒温室で３日間置
いて充分発病させた後病班面積を調査し、無処理区と対
比して下記の基準で効果を判定した。 Ａ 防除価 １００％〜９５％ Ｂ 防除価 ９４％〜８０％ Ｃ 防除価 ７９％〜６０％ Ｄ 防除価 ５９％〜 ０％ − 薬害 なし 結果を第３表に示す。
試験 リンゴ葉に本発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍ
の薬液を充分に散布処理し、リンゴ斑点落葉病菌 (Alte
rnaria mali)の胞子懸濁液を噴霧処理した。１５℃の湿
室条件下に１日置き、さらに１５℃の恒温室で３日間置
いて充分発病させた後病班面積を調査し、無処理区と対
比して下記の基準で効果を判定した。 Ａ 防除価 １００％〜９５％ Ｂ 防除価 ９４％〜８０％ Ｃ 防除価 ７９％〜６０％ Ｄ 防除価 ５９％〜 ０％ − 薬害 なし 結果を第３表に示す。
【００７２】試験例２ リンゴ黒星病に対する防除試験 ポット植えのリンゴに本発明化合物を有効成分とする２
００ｐｐｍの薬液を充分に散布処理し、処理１日後にリ
ンゴ黒星病菌 (Venturia inaequalis)の胞子懸濁液を噴
霧接種した。１７℃の湿室条件下に１日置き、さらに１
７℃の恒温室で１０日間置いて充分発病させた後、病班
面積を調査し、無処理区と対比して試験例１に準じて効
果を判定した。結果を第３表に示す。
００ｐｐｍの薬液を充分に散布処理し、処理１日後にリ
ンゴ黒星病菌 (Venturia inaequalis)の胞子懸濁液を噴
霧接種した。１７℃の湿室条件下に１日置き、さらに１
７℃の恒温室で１０日間置いて充分発病させた後、病班
面積を調査し、無処理区と対比して試験例１に準じて効
果を判定した。結果を第３表に示す。
【００７３】
【表１９】
【００７４】
【表２０】
【００７５】
【表２１】
【００７６】
【表２２】
【００７７】
【表２３】
【００７８】
【表２４】
【００７９】
【表２５】
【００８０】
【表２６】
【００８１】試験例３ Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａ
ｎｓに対する抗真菌活性 滅菌生理食塩水にＣ．ａｌｂｉｃａｎｓ ＩＦＯ １２
７０酵母細胞を１．５×１０5 ｃｅｌｌ／ｍｌになるよ
うに懸濁した。接種菌液０．１ｍ当たりＢＰＭＩ １６
４０ ９．８ｍｌの割合で希釈し、化合物はＤＭＳＯに
０．１ｍｇ／ｍｌになるように溶解し、さきの接種菌液
に加えた。３５℃で２日間静置培養した。培養後、６５
０ｎｍで培養濁度を測定し、下記の式に従い生育阻害率
を算出した。結果を第４表に示す。
ｎｓに対する抗真菌活性 滅菌生理食塩水にＣ．ａｌｂｉｃａｎｓ ＩＦＯ １２
７０酵母細胞を１．５×１０5 ｃｅｌｌ／ｍｌになるよ
うに懸濁した。接種菌液０．１ｍ当たりＢＰＭＩ １６
４０ ９．８ｍｌの割合で希釈し、化合物はＤＭＳＯに
０．１ｍｇ／ｍｌになるように溶解し、さきの接種菌液
に加えた。３５℃で２日間静置培養した。培養後、６５
０ｎｍで培養濁度を測定し、下記の式に従い生育阻害率
を算出した。結果を第４表に示す。
【数１】
【００８２】試験例４ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕ
ｍｉｇａｔｕｓに対する抗真菌活性 滅菌生理食塩水（０．１％ Ｔｗｅｅｎ８０含有）にＡ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ ＴＩＭＭ
００６３酵母細胞を１×１０5 ｃｏｎｏｄｉａ／ｍｌに
なるように懸濁した。化合物は、ＤＭＳＯに０．１ｍｇ
／ｍｌになるように溶解した。化合物溶液０．１ｍｌに
Ｙｅａｓｔ Ｎｉｔｒｏｇｅｎｅ Ｂａｓｅ ｗｉｔｈ
ｏｕｔ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ Ｇｌｕｃｏｓｅ Ａ
ｇａｒ９．９ｍｌを加え、滅菌シャーレにて平板培地を
作成した。調整した菌液をミクロスタンパーを使って化
合物添加培地に接種した。接種後３７℃で２日間培養
後、６５０ｎｍで培養濁度を測定し、下記の式に従い生
育阻害率を算出した。結果を第４表に示す。
ｍｉｇａｔｕｓに対する抗真菌活性 滅菌生理食塩水（０．１％ Ｔｗｅｅｎ８０含有）にＡ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ ＴＩＭＭ
００６３酵母細胞を１×１０5 ｃｏｎｏｄｉａ／ｍｌに
なるように懸濁した。化合物は、ＤＭＳＯに０．１ｍｇ
／ｍｌになるように溶解した。化合物溶液０．１ｍｌに
Ｙｅａｓｔ Ｎｉｔｒｏｇｅｎｅ Ｂａｓｅ ｗｉｔｈ
ｏｕｔ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ Ｇｌｕｃｏｓｅ Ａ
ｇａｒ９．９ｍｌを加え、滅菌シャーレにて平板培地を
作成した。調整した菌液をミクロスタンパーを使って化
合物添加培地に接種した。接種後３７℃で２日間培養
後、６５０ｎｍで培養濁度を測定し、下記の式に従い生
育阻害率を算出した。結果を第４表に示す。
【数２】
【００８３】
【表２７】
【００８４】
【表２８】
【００８５】
【表２９】
【００８６】
【表３０】
【００８７】
【表３１】
【００８８】
【表３２】
【００８９】
【発明の効果】本発明の化合物は、果樹病害、人及び動
物の真菌に対して優れた防除効果を有しており、果樹園
芸用殺菌剤及び医療用抗真菌剤として有用である。
物の真菌に対して優れた防除効果を有しており、果樹園
芸用殺菌剤及び医療用抗真菌剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/195 ＡＤＺ Ａ６１Ｋ 31/195 ＡＤＺ 31/215 31/215 31/27 31/27 31/275 31/275 31/495 31/495 31/535 31/535 38/00 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 233/54 Ｃ０７Ｃ 233/54 9547−4Ｈ 233/87 233/87 9547−4Ｈ 237/06 237/06 9547−4Ｈ 237/22 237/22 9547−4Ｈ 237/42 237/42 7419−4Ｈ 311/19 311/19 7419−4Ｈ 323/12 323/12 Ｃ０７Ｄ 211/32 Ｃ０７Ｄ 209/48 211/62 211/32 265/30 211/62 295/18 Ｚ 265/30 Ａ６１Ｋ 37/02 295/18 Ｃ０７Ｄ 209/48 Ｚ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 田淵 龍夫 和歌山県日高郡日高町高家357 (72)発明者 吉田 正徳 和歌山県橋本市光陽台２−５−３
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式(Ia)； 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は C1-C8アルキル基を示し、
Ｒ2 は水素原子、 C1-C8アルキル基、C1-C6 アルコキシ
カルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同一又は
異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換
C1-C6 アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カ
ルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6
アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、フェニル
C1-C6 アルキルオキシカルボニル基、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、
C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオ
キシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アル
キルオキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は互いに一
緒になってC1-C6 アルキレン基、酸素原子又は窒素原子
で中断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロイル基を
示すこともできる。Ｒ3'は式； 【化２】ＯＲ4' （Ｒ4'は水素原子、C3-C18アルキル基、ハロC1-C8 アル
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニルC2-C6 アルケニル基、フェノキシC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルチオC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルチオC1-C6 アルキル基、フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカル
ボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又
はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有する置換フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、ジ
フェニルC1-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なって
も良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択され
る１以上のヘテロ原子を環上に有する芳香族複素環C1-C
6 アルキル基を示す。但しＲ1 及びＲ2 が水素原子を示
す時、Ｒ4'は水素原子、tert−ブチル基及びベンジル基
を除く。）、式； 【化３】Ｎ（Ｒ5 ）−Ｒ6 （Ｒ5 は水素原子、C1-C8 アルキル基、シクロC3-C8 ア
ルキル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、
シアノC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基又はフェニル基から選択される１以上の置
換基を有するシアノC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シC1-C6 アルキコキシC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6
アルキル基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1
-C6 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル基、フェニルC1-C6 アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C
6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニルC1-C6 アルキル基、フェノキシC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カ
ルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6
アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ノキシC1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキルオキ
シ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カ
ルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6
アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキルオキシ基、又はグアニジルC1-C6 ア
ルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、C1-C6 アルキル基又
はC2-C6 アルケニル基を示し、Ｒ5 とＲ6 は互いに一緒
になってC1-C6 アルキレン基又は酸素原子若しくは窒素
原子で中断されていてもよいC1-C6 アルキレン基を示
し、該環を形成したC1-C6 アルキレン基は環上に同一又
は異なっても良く、C1-C6 アルキル基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェ
ニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基又はフェニルC1
-C6 アルキルオキシ基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。但しＲ1 、Ｒ2 、Ｒ5 及びＲ6 が
同時に水素原子の場合を除き、Ｒ1 がtert-ブトキシカ
ルボニル基及びＲ5 がベンジル基を示す時、Ｒ6 はメチ
ル基を除く。）又は式； 【化４】ＮＨＣＨ（Ｒ7 ）（ＣＨ2 ）ｎＣＯＯＲ8 （式中、Ｒ7 は水素原子、C1-C6 アルキル基、シクロC3
-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、ヒドロキシC1
-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル基、フェニルC1
-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、Ｒ8
は水素原子、C1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、ｎは０又は１
の整数を示す。但しＲ1 及びＲ2 が水素原子を示す時、
Ｒ7 はメチル基及び iso−ブチル基を除き、Ｒ1 がベン
ジルオキシカルボニル基、Ｒ7 が水素原子及びｎが０の
整数を示す時、Ｒ8 はエチル基を除く。）を示す。〕で
表されるフェニルアラニン誘導体、その光学活性体、そ
の化学的に許容される塩又はその錯化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 が水素原子又はC1-C8 アルキル基を
示し、Ｒ2 が水素原子、C1-C8 アルキル基、C1-C6 アル
コキシカルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同
一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換され
た置換C1-C6アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 ア
ルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキ
レンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
フェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、
C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオ
キシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アル
キルオキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は互いに一
緒になってC1-C6 アルキレン基、酸素原子又は窒素原子
で中断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロイル基を
示すこともでき、Ｒ3'が式； 【化５】ＯＲ4' （Ｒ4'は水素原子、C3-C18アルキル基、ハロC1-C8 アル
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニルC2-C6 アルケニル基、フェノキシC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルチオC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルチオC1-C6 アルキル基、フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカル
ボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又
はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有する置換フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、ジ
フェニルC1-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なって
も良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択され
る１以上のヘテロ原子を環上に有する芳香族複素環C1-C
6 アルキル基を示す。但しＲ1 及びＲ2 が水素原子を示
す時、Ｒ4 は水素原子、tert−ブチル基及びベンジル基
を除く。）を示す請求項１記載のフェニルアラニン誘導
体、その光学活性体、その化学的に許容される塩又はそ
の錯化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）； 【化６】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又はC1-C8 アルキル基を示し、
Ｒ2 は水素原子、C1-C8 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
カルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同一又は
異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換
C1-C6 アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カ
ルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6
アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C 6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、フェニル
C1-C6 アルキルオキシカルボニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル
オキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は互いに一緒に
なってC1-C6アルキレン基、酸素原子又は窒素原子で中
断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロイル基を示す
こともできる。Ｒ3 は式； 【化７】ＯＲ4 （Ｒ4 は水素原子、C1-C18アルキル基、ハロC1-C8 アル
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C 6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニルC2-C6 アルケニル基、フェノキシC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルチオC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルチオC1-C6 アルキル基、フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカル
ボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又
はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有する置換フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、ジ
フェニルC1-C6 アルキル基又は同一若しくは異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される
１以上のヘテロ原子を環上に有する芳香族複素環C1-C6
アルキル基を示す。）、式； 【化８】Ｎ（Ｒ5 ）−Ｒ6 （Ｒ5 は水素原子、C1-C8 アルキル基、シクロC3-C8 ア
ルキル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、
シアノC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基又はフェニル基から選択される１以上の置
換基を有するシアノC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シC1-C6 アルコルオキシC1-C6 アルキル基、アミノC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル
基から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ
C1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル基、フェニルC1-C6 アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C
6 アルキレンジオキシ基、フェニル基、フェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェノキシC1-C6 アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキ
レンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ
C1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキルオキシ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキ
レンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1
-C6 アルキルオキシ基、又はグアニジルC1-C6 アルキル
基を示し、Ｒ6 は、水素原子、C1-C6 アルキル基又はC2
-C6 アルケニル基を示し、Ｒ5 とＲ6 は互いに一緒にな
ってC1-C6 アルキレン基又は酸素原子若しくは窒素原子
で中断されていてもよいC1-C6 アルキレン基を示し、該
環を形成したC1-C6 アルキレン基は環上に同一又は異な
っても良く、C1-C6 アルキル基、カルボキシル基、C1-C
6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェニルC1-C
6 アルキルオキシカルボニル基又はフェニルC1-C6 アル
キルオキシ基から選択される１以上の置換基を有するこ
ともできる。）又は式； 【化９】ＮＨＣＨ（Ｒ7 ）（ＣＨ2 ）ｎＣＯＯＲ8 （式中、Ｒ7 は水素原子、C1-C6 アルキル基、シクロC3
-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、ヒドロキシC1
-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル基、フェニルC1
-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、Ｒ8
は水素原子、C1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、ｎは０又は１の整
数を示す。）を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、水酸基、アミノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、又はC1-C6 アルコキシ基を示し、ｍは
１〜２の整数を示す。〕で表されるフェニルアラニン誘
導体、その光学活性体、その化学的に許容される塩又は
その錯化合物を有効成分として含有することが特徴とす
る果樹園芸用殺菌剤。 - 【請求項４】 Ｒ1 が水素原子又はC1-C8 アルキル基を
示し、Ｒ2 が水素原子、C1-C8 アルキル基、C1-C6 アル
コキシカルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同
一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換され
た置換C1-C6アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 ア
ルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキ
レンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
フェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、
C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオ
キシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アル
キルオキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は互いに一
緒になってC1-C6 アルキレン基、酸素原子又は窒素原子
で中断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロイル基を
示すこともでき、Ｒ3 が式； 【化１０】ＯＲ4 （Ｒ4 は水素原子、C1-C18アルキル基、ハロC1-C8 アル
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニルC2-C6 アルケニル基、フェノキシC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルチオC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルチオC1-C6 アルキル基、フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカル
ボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又
はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有する置換フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、ジ
フェニルC1-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なって
も良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択され
る１以上のヘテロ原子を環上に有する芳香族複素環C1-C
6 アルキル基を示す。）を示し、Ｘがハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基又はC1-C6アルコキシ基を示
し、ｍが１〜２の整数を示す請求項３記載の果樹園芸用
殺菌剤。 - 【請求項５】 Ｒ1 が水素原子又はC1-C8 アルキル基を
示し、Ｒ2 が水素原子又はC1-C8 アルキル基を示し、Ｒ
3 が式； 【化１１】ＯＲ4 （Ｒ4 は水素原子、C1-C8 アルキル基、シクロC3-C8 ア
ルキル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、
C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 ア
ルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示す。）を示し、
Ｘがハロゲン原子を示し、ｍが１〜２の整数を示す請求
項４記載の果樹園芸用殺菌剤。 - 【請求項６】 請求項３〜５のいずれか一項記載の果樹
園芸用殺菌剤を果樹園芸作物の病害を防除するために、
その有効量を処理することを特徴とする植物病害防除剤
の使用方法。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）； 【化１２】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又はC1-C8 アルキル基を示し、
Ｒ2 は水素原子、C1-C8 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
カルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同一又は
異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換
C1-C6 アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カ
ルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6
アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボ
ニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、フェニル
C1-C6 アルキルオキシカルボニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル
オキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は互いに一緒に
なってC1-C6アルキレン基、酸素原子又は窒素原子で中
断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロイル基を示す
こともできる。Ｒ3 は式； 【化１３】ＯＲ4 （Ｒ4 は水素原子、C1-C18アルキル基、ハロC1-C8 アル
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニルC2-C6 アルケニル基、フェノキシC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルチオC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルチオC1-C6 アルキル基、フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカル
ボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又
はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有する置換フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、ジ
フェニルC1-C6 アルキル基又は同一若しくは異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される
１以上のヘテロ原子を環上に有する芳香族複素環C1-C6
アルキル基を示す。）、式； 【化１４】Ｎ（Ｒ5 ）−Ｒ6 （Ｒ5 は水素原子、C1-C8 アルキル基、シクロC3-C8 ア
ルキル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、
シアノC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基又はフェニル基から選択される１以上の置
換基を有するシアノC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シC1-C6 アルコルオキシC1-C6 アルキル基、アミノC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル
基から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ
C1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル基、フェニルC1-C6 アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C
6 アルキレンジオキシ基、フェニル基、フェノキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C6 アルキル基、フェノキシC1-C6 アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキ
レンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ
C1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキルオキシ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキ
レンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1
-C6 アルキルオキシ基、又はグアニジルC1-C6 アルキル
基を示し、Ｒ6 は、水素原子、C1-C6 アルキル基又はC2
-C6 アルケニル基を示し、Ｒ5 とＲ6 は互いに一緒にな
ってC1-C6 アルキレン基又は酸素原子若しくは窒素原子
で中断されていてもよいC1-C6 アルキレン基を示し、該
環を形成したC1-C6 アルキレン基は環上に同一又は異な
っても良く、C1-C6 アルキル基、カルボキシル基、C1-C
6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェニルC1-C
6 アルキルオキシカルボニル基又はフェニルC1-C6 アル
キルオキシ基から選択される１以上の置換基を有するこ
ともできる。）又は式； 【化１５】ＮＨＣＨ（Ｒ7 ）（ＣＨ2 ）ｎＣＯＯＲ8 （式中、Ｒ7 は水素原子、C1-C6 アルキル基、シクロC3
-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、ヒドロキシC1
-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル基、フェニルC1
-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、Ｒ8
は水素原子、C1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 アルキ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキル基を示し、ｎは０又は１の整
数を示す。）を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、水酸基、アミノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、又はC1-C6 アルコキシ基を示し、ｍは
１〜２の整数を示す。〕で表されるフェニルアラニン誘
導体、その光学活性体、その化学的に許容される塩又は
その錯化合物を有効成分として含有することを特徴とす
る医療用抗真菌剤。 - 【請求項８】 Ｒ1 が水素原子又はC1-C8 アルキル基を
示し、Ｒ2 が水素原子、C1-C8 アルキル基、C1-C6 アル
コキシカルボニル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、同
一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換され
た置換C1-C6アルキルカルボニル基、フェニルC1-C6 ア
ルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、
C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェノキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルカルボニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキ
シル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキ
レンジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6
アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
フェニルC1-C6 アルキルオキシカルボニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル基、
C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレンジオ
キシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アル
キルオキシカルボニル基を示し、Ｒ1 とＲ2 は互いに一
緒になってC1-C6 アルキレン基、酸素原子又は窒素原子
で中断されたC1-C6 アルキレン基、又はフタロイル基を
示すこともでき、Ｒ3 が式； 【化１６】ＯＲ4 （Ｒ4 は水素原子、C1-C18アルキル基、ハロC1-C8 アル
キル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、シ
クロC3-C8 アルキル基、シクロC3-C8 アルキルC1-C6 ア
ルキル基、ヒドロキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシC1-C6 アルコ
キシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルキルチオC1-C6 アル
キル基、カルボキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキル基、アミノC1-C6 アルキル
基、同一又は異なっても良いC1-C6 アルキル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノC1-C6 アル
キル基、シアノC1-C6 アルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、カルボキシル
基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、C1-C6 アルキレン
ジオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、フ
ェニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカ
ルボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基
又はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、フェニルC2
-C6 アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニルC2-C6 アルケニル基、フェノキシC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェノキシC1-C6 アルキル基、フェニルチオC1-C
6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニル
基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフェ
ノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニルチオC1-C6 アルキル基、フェニルカルボ
ニルC1-C6 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカル
ボニル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又
はフェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有する置換フェニルカルボニルC1-C6 アルキル基、ジ
フェニルC1-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なって
も良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択され
る１以上のヘテロ原子を環上に有する芳香族複素環C1-C
6 アルキル基を示す。）を示し、Ｘがハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基又はC1-C6アルコキシ基を示
し、ｍが１〜２の整数を示す請求項７記載の医療用抗真
菌剤。 - 【請求項９】 Ｒ1 が水素原子又はC1-C8 アルキル基を
示し、Ｒ2 が水素原子又はC1-C8 アルキル基を示し、Ｒ
3 が式； 【化１７】ＯＲ4 （Ｒ4 は水素原子、C1-C8 アルキル基、シクロC3-C8 ア
ルキル基、C2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、
C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
C1-C6 アルコキシC1-C6 アルキル基、フェニルC1-C6 ア
ルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、カルボキシル基、C1-C6 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C6 アルキレンジオキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示す。）を示し、
Ｘがハロゲン原子を示し、ｍが１〜２の整数を示す請求
項８記載の医療用抗真菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8332957A JPH09208541A (ja) | 1995-11-29 | 1996-11-28 | 新規フェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その塩類又は錯化合物及びその用途並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33405695 | 1995-11-29 | ||
| JP7-337985 | 1995-12-02 | ||
| JP33798595 | 1995-12-02 | ||
| JP7-334056 | 1995-12-02 | ||
| JP8332957A JPH09208541A (ja) | 1995-11-29 | 1996-11-28 | 新規フェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その塩類又は錯化合物及びその用途並びにその使用方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208541A true JPH09208541A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=27340571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8332957A Pending JPH09208541A (ja) | 1995-11-29 | 1996-11-28 | 新規フェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その塩類又は錯化合物及びその用途並びにその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09208541A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005525330A (ja) * | 2002-02-06 | 2005-08-25 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤としてのフェニルアラニン誘導体 |
| JP2018500362A (ja) * | 2014-12-30 | 2018-01-11 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物の使用 |
| JP2018505865A (ja) * | 2014-12-30 | 2018-03-01 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌活性を有するピコリンアミド |
| WO2023234425A1 (ja) * | 2022-06-03 | 2023-12-07 | ペプチドリーム株式会社 | アミノ酸活性エステル及びその塩 |
| US12114660B2 (en) | 2014-12-30 | 2024-10-15 | Corteva Agriscience Llc | Picolinamide compounds with fungicidal activity |
-
1996
- 1996-11-28 JP JP8332957A patent/JPH09208541A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005525330A (ja) * | 2002-02-06 | 2005-08-25 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤としてのフェニルアラニン誘導体 |
| JP2018500362A (ja) * | 2014-12-30 | 2018-01-11 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物の使用 |
| JP2018501271A (ja) * | 2014-12-30 | 2018-01-18 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物 |
| JP2018505865A (ja) * | 2014-12-30 | 2018-03-01 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌活性を有するピコリンアミド |
| US12114660B2 (en) | 2014-12-30 | 2024-10-15 | Corteva Agriscience Llc | Picolinamide compounds with fungicidal activity |
| WO2023234425A1 (ja) * | 2022-06-03 | 2023-12-07 | ペプチドリーム株式会社 | アミノ酸活性エステル及びその塩 |
| JPWO2023234425A1 (ja) * | 2022-06-03 | 2023-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0824317B1 (en) | An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases | |
| AU683383B2 (en) | Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method | |
| WO1997019908A1 (en) | Phenylalanine derivatives, optically active substances, salts or coordination compounds thereof, and their use as fungicides | |
| CN109942461A (zh) | 丙二腈肟醚类化合物及其用途 | |
| NZ527728A (en) | Peptide deformylase inhibitors | |
| JPH09208541A (ja) | 新規フェニルアラニン誘導体、その光学活性体、その塩類又は錯化合物及びその用途並びにその使用方法 | |
| US5159114A (en) | Acat inhibitory benzanilides | |
| JPH0625133A (ja) | Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤 | |
| EP1031567B1 (en) | Thiadiazole carboxamide derivative, plant disease controlling agent, and method of using the same | |
| JPH0228171A (ja) | Ｎ，ｎ′‐ジ置換ピペラジン、該化合物を含有する除黴剤、および黴を防除する方法 | |
| CN108383790B (zh) | 一种含吡唑环的酰胺类化合物及其制备方法与应用 | |
| JP4521617B2 (ja) | 農園芸用病害防除剤及びその使用方法 | |
| CN114105806A (zh) | 新型炔酸酯类和炔酰胺类植物抗菌剂 | |
| JPH03169872A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| CN108084092B (zh) | 一种含吡唑环的酰胺衍生物及其制备方法与应用 | |
| JP3397352B2 (ja) | アクリロニトリル誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| CN1258288A (zh) | 1,2,3－噻二唑衍生物,植物病害控制剂及其使用方法 | |
| JPH05294948A (ja) | Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤 | |
| JPH07149701A (ja) | イタコン酸誘導体 | |
| KR100201583B1 (ko) | 신규한 아미노산 아미드 유도체 및 그의 제조방법 | |
| NO328933B1 (no) | Peptid-deformylaseinhibitorer | |
| KR970006246B1 (ko) | 2-이미노-4-티아졸리디논 유도체 및 이의 제조방법 | |
| JPH07278090A (ja) | Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤 | |
| FR2764290A1 (fr) | Derives d'hydrazide d'acide isonicotinique | |
| Hayallah et al. | Synthesis and Quantitative Structure Activity Relationship (QSAR) Study of New 3-Allyl-5-Substituted-3, 4, 5, 6-Tetrahydro-2H-1, 3, 5-Thiadiazine-2-Thiones of a potential antimicrobial activity |