JPH07149701A - イタコン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 殺菌性のすぐれた新規化合物とこの化合物を
有効成分とする殺菌剤を提供する。 【構成】 一般式１ （Ｒ₁ はフェニル基、置換フェニル基（置換基はハロゲ
ン原子、Ｃ１〜３のアルキル基、ハロアルキル基、アル
コキシ基もしくはニトロ基で、置換基数は１〜５）等を
表し、Ｒ₂ は水素、Ｃ１〜３のアルキル基またはＣ２〜
３のアルケニル基を表し、ＱはＣ２〜４のアルキレン
基、Ｃ２〜７のアルケニレン基または置換アルケニレン
基（置換基はＣ１〜３のアルコキシ基、Ｃ１〜３のアル
コキシイミノ基、ナフチル基、フェニル基、もしくは１
〜５箇所がハロゲン原子、Ｃ１〜３のアルキル基、ハロ
アルキルで置換された置換フェニル基）を表す。）のイ
タコン酸誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、殺菌剤として有用な新
規化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】本発明のイタコン酸誘導体と類似したも
のとしては、たとえば、ＥＰ−００３４５５６によって
開示されている化合物があるが、一部を除いて本発明の
化合物とは置換フェニル基における置換基の位置または
種類が異なっており、またこの特許に記載の化合物には
殺菌剤としての記述がない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】今日の農業の高い生産
性は肥料、農薬および各種農業用資材を用いることによ
って、確保されている。一方、農薬の連続施用による薬
剤耐性菌の出現、地域集約的な単一作物の連年栽培によ
る病害が大きな問題となってきている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】このような状況下にあっ
て安全性の高い薬剤の開発が強く望まれており、本発明
はその解決手段として、一般式［化１］

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｒ₁ はフェニル基、置換フェニル
基（置換基はハロゲン原子、炭素数が１〜３のアルキル
基、ハロアルキル基、アルコキシ基もしくはニトロ基
で、置換基数は１〜５）、ベンジル基または置換ベンジ
ル基（置換基はハロゲン原子、炭素数が１〜３のアルキ
ル基、ハロアルキル基、アルコキシ基もしくはニトロ基
で、置換基数が１〜５）を表し、Ｒ₂ は水素、炭素数が
１〜３のアルキル基または炭素数が２〜３のアルケニル
基を表し、Ｑは炭素数が２〜４のアルキレン基、炭素数
２〜７のアルケニレン基または置換アルケニレン基（置
換基は炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数が１〜３
のアルコキシイミノ基、ナフチル基、フェニル基、もし
くは１〜５箇所がハロゲン原子、炭素数が１〜３のアル
キル基、ハロアルキルで置換された置換フェニル基）を
表す。ただし、Ｒ₁ が３，５−ジクロロフェニル基もし
くは３，４−ジクロルフェニル基で、Ｒ₂ がメチル基で
なおかつＱがα−メチレンエチレン基である化合物を除
く。）で表されるイタコン酸誘導体およびそれを有効成
分とする殺菌剤を提供したものである。

【０００７】本発明の具体的な化合物を次に示す。以
後、個々の化合物を表す場合にはこの化合物Ｎo.を使用
する。 〔Ｎo.１〕２−［Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）カ
ルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.２〕２−［Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモ
イルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.３〕２−［Ｎ−（２−クロロフェニル）カルバモ
イルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.４〕２−［Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモ
イルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.５〕２−［Ｎ−（４−メチルフェニル）カルバモ
イルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.６〕２−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カ
ルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチル（本化合物
は新規化合物ではない） 〔Ｎo.７〕２−［Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）カ
ルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.８〕２−［Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カ
ルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチル（本化合物
は新規化合物ではない） 〔Ｎo.９〕２-［Ｎ-（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）カルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.10〕２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）
カルバモイルメチル］−２−プロペン酸 〔Ｎo.11〕２−［Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）カ
ルバモイルメチル］−２−プロペン酸イソプロピル 〔Ｎo.12〕２−［Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）カ
ルバモイルメチル］−２−プロペン酸２−プロペニル 〔Ｎo.13〕２−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）カルバ
モイルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.14〕２−［Ｎ−（４−ニトロフェニル）カルバモ
イルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.15〕２-［Ｎ-（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）カルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.16〕２−［Ｎ−（４−クロロベンジル）カルバモ
イルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.17〕２−［Ｎ−（２−クロロベンジル）カルバモ
イルメチル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.18〕２−［Ｎ−（３，５−ジ（トリフルオロメチ
ル）フェニル）カルバモイルメチル］−２−プロペン酸 〔Ｎo.19〕３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カ
ルバモイル］−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.20〕３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カ
ルバモイル］プロピオン酸メチル 〔Ｎo.21〕２−［Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−（２−プロポキシ）フェニル）カルバモイルメチル］
−２−プロペン酸メチル 〔Ｎo.22〕２−［Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−（２−プロポキシ）フェニル）カルバモイルメチル］
−２−プロペン酸 〔Ｎo.23〕３−［Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−（２−プロポキシ）フェニル）カルバモイル］プロピ
オン酸エチル 〔Ｎo.24〕２−［Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−（２−プロポキシ）フェニル）カルバモイルメチル］
−４−メチル−２−ペンテン酸メチル 〔Ｎo.25〕２−［Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−（２−プロポキシ）フェニル）カルバモイルメチル］
−３−（１−ナフチル）−２−ペンテン酸エチル 〔Ｎo.26〕２−［Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−（２−プロポキシ）フェニル）カルバモイルメチル］
−３−（２−メチルフェニル）−２−ペンテン酸エチ
ル。

【０００８】前記した本発明にかかわる具体的な化合物
のうち、殺菌剤として、より好ましい化合物をこれらの
物性とともに［表１］に示す。

【０００９】

【表１】

【００１０】

【表２】

【００１１】

【表３】

【００１２】

【表４】

【００１４】本発明の化合物はいずれも新規化合物であ
り、以下に示す方法により製造することができる。

【００１５】一般式［化６］で示されるアニリン及びア
ミン類（Ｒ₁−ＮＨ₂［化６］）（式中、Ｒ1 はフェニル
基、置換フェニル基（置換基がハロゲン原子、炭素数が
１〜３のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基も
しくはニトロ基で、置換基数は１〜５）、ベンジル基ま
たは置換ベンジル基（置換基はハロゲン原子、炭素数が
１〜３のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基も
しくはニトロ基で、置換基数が１〜５）を表す。）と一
般式［化４］で示される酸無水物類

【００１６】

【化４】 （式中、Ｑは炭素数が２〜４のアルキレン基、炭素数２
〜７のアルケニレン基または置換アルケニレン基（置換
基は炭素数が１〜３のアルコキシ基、炭素数が１〜３の
アルコキシイミノ基、ナフチル基、フェニル基、もしく
は１〜５箇所がハロゲン原子、炭素数が１〜３のアルキ
ル基、ハロアルキルで置換された置換フェニル基）を表
す。）とを、不活性溶媒の存在下、反応させることによ
り、一般式［化５］で示されるアミド、カルボン酸誘導
体

【００１７】

【化５】 を得ることができる。ただし、この場合、一般式［化
１］におけるＲ₂ が水素原子であるものに限られる。

【００１８】本反応は、酸無水物［化４］１モルに対
し、１〜２モルのアニリン及びアミン［化６］を用い、
−１０〜２００℃、望ましくは３０〜１００℃の温度
で、数時間かく拌することにより実施される。

【００１９】溶媒としては、反応に不活性であればいか
なるものでも用いうるが、例えばアセトン、アセトニト
リル、トルエン、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
トルエン、キシレンなど非プロトン性溶媒が好適に用い
られる。本反応は、前記した有機溶媒中、［化６］と
［化４］とを反応させることにより容易に、アミド、カ
ルボン酸誘導体［化５］が得られるものであるが、触媒
として、ピリジン、トリエチルアミン、４，４−ジメチ
ルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基を加
えて行う場合もある。

【００２０】反応終了後、溶媒を留去することにより目
的物を得る。また、ｎーヘキサン、トルエン、石油エー
テルなどの有機溶媒を加えて、目的物を分取し、溶媒を
留去することによっても得られる。

【００２１】さらに、一般式［化１］において、Ｒ₂ が
水素原子以外の化合物は、以下に示す二つの方法により
製造される。一つは、下記反応式によって製造される。

【００２２】すなわち、前記の一般式［化５］で示され
るアミド、カルボン酸誘導体を、一般式［化７］（Ｒ₂
−ＯＨ［化７］）（式中、Ｒ₂は水素、炭素数が１〜３
のアルキル基または炭素数が２〜３のアルケニル基を表
す。）で示されるアルコール類によってエステル化する
ことにより、一般式［化１］の化合物が得られる。

【００２３】本反応は、アミド、カルボン酸誘導体をア
ルコール類の溶媒中、触媒量の濃硫酸またはｐートルエ
ンスルホン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸を加
え、数時間還流することにより実施されるのが一般的で
あるが、トルエン、キシレンのような炭化水素を溶媒と
して、アミド、カルボン酸誘導体［化５］１モルに対し
て、アルコール類［化７］１〜３モルを用い、触媒量の
濃硫酸またはｐートルエンスルホン酸、トリフルオロ酢
酸のような有機酸を加え、数時間還流し、生じてきた水
を除去することによっても実施される。

【００２４】反応終了後、溶媒を留去し、クロマトグラ
フィー等の手段によって精製することにより、一般式
［化１］の化合物が得られる。

【００２５】また、これらの化合物は、上記方法のほ
か、下記反応式によっても製造することができる。

【００２６】すなわち、前記の一般式［化５］で示され
るアミド、カルボン酸誘導体を、一般式［化８］（Ｒ₂
−Ｘ［化８］）（式中、Ｒ₂は水素、炭素数が１〜３の
アルキル基または炭素数が２〜３のアルケニル基を表
す。）で示されるアルキルハライド類により、塩基性条
件下、アルキル化することにより、一般式［化１］の化
合物を製造することができる。

【００２７】本反応は、アミド、カルボン酸誘導体［化
５］１モルに対し、１〜３モルのアルキルハライド［化
８］を用い、−２０〜２００℃、好ましくは３０〜１０
０℃の温度にて、数時間、かく拌することにより実施さ
れる。

【００２８】本反応は、塩基性条件下で行うのが望まし
く、かかる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウムなどが好適に用いられる。溶媒としては、反
応に不活性であればいかなるものでも用いうるが、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
エチルエーテルなどが好適に用いられる。

【００２９】反応終了後、溶媒を留去し、クロマトグラ
フィー等の手段によって精製することにより、［化１］
が得られる。

【００３０】

【実施例】以下、本発明を実施例（合成例、製剤例およ
び試験例）により具体的に説明するが、本発明はもちろ
んこれらに限定されるものではない。以下、本発明を合
成例により具体的に説明する。

【００３１】〔合成例１〕２−［Ｎ−（３，５−ジフル
オロフェニル）カルバモイルメチル］−２−プロペン酸
（化合物Ｎｏ．１０） ３，５−ジフルオロアニリン １．３ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）及び、無水イタコン酸 ０．７９ｇ（０．００７ｍ
ｏｌ）をアセトン３０ｍｌに溶解し、室温にてかく拌
下、２時間反応を行った。溶媒を除去後、析出した結晶
をトルエンより再結晶することにより、目的物を０．９
５ｇ得た。 ｍｐ．１６４〜１６６℃ 収率：５６％

【００３２】〔合成例２〕２−［Ｎ−（２，４−ジクロ
ロフェニル）カルバモイルメチル］−２−プロペン酸メ
チル（化合物Ｎｏ．１） ２，４−ジクロロアニリン １．６２ｇ（０．０１ mo
l）及び、無水イタコン酸 ０．７９ｇ（０．００７ mo
l）をアセトン３０ｍｌに溶解し、室温にてかく拌下、
２時間反応を行った。溶媒を除去後、精製することなし
に、この反応混合物をメタノール３０ｍｌに転溶し、触
媒量の濃硫酸を加え、２時間還流した。この反応混合物
を冷水中に注ぎ、分離する油状物を酢酸エチルで抽出、
抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去し、トルエンにて再結晶することにより、目的物を
１．２５ｇ得た。 ｍｐ．９３．５〜９４℃ 収率（Ｔｏｔａ
ｌ）：６２．５％

【００３３】〔合成例３〕３−［Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフェニル）カルバモイル］−２−プロペン酸メチル
（化合物Ｎｏ．１９） ２，４−ジクロロアニリン １．６２ｇ（０．０１ mo
l）及び、無水マレイン酸 ０．６９ｇ（０．００７ mo
l）をアセトン３０ｍｌに溶解し、室温にてかく拌下、
３時間反応を行った。溶媒を除去後、析出した結晶をト
ルエンより再結晶することによって、中間体であるアミ
ド、カルボン酸を１．４０ｇ（収率：７８％）得た。次
に、このアミド、カルボン酸１．４０ｇ（５．４ｍｍｏ
ｌ）をＮ，Ｎ，−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解
し、炭酸カリウム０.９７ｇ（７.０ｍｍｏｌ）の存在
下、ヨウ化メチル ０．９２ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を室
温にて滴下し、その後２時間反応させた。反応混合物を
冷水中に注ぎ、分離する油状物を酢酸エチルで抽出、抽
出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
し、カラムクロマトグラフィーにて精製することによ
り、目的物１．１１ｇ（収率：７５％）を得た。 ｍｐ．１７２〜１７４℃ 収率（Ｔｏｔａ
ｌ）：５８％

【００３４】本発明の殺菌剤を使用する場合には、その
目的に応じて、一般的な農薬製造技術により、当該化合
物を各種担体、添加物と混合して、水和剤、乳剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等、種々の形態として用いるこ
とができる。

【００３５】添加する担体のうち、液状担体としては、
通常の有機溶媒が使用される。固体担体としては、通常
の粘土鉱物、軽石等が使用される。また、製剤に際して
乳化性、分散性、展着性等を付与するために、界面活性
剤を添加することができる。さらに、肥料、除草剤、殺
虫剤、他の殺菌剤等の農薬と混合して使用することもで
きる。

【００３６】殺菌剤として使用するためには、有効成分
化合物を、所望する効果が発現されるように充分施用す
る必要がある。その施用量は２０〜２０００ｇ／ｈａの
範囲で施用することが可能であるが、好ましくは１００
〜１０００ｇ／ｈａの範囲が適当である。有効成分の含
有率を ０.１〜５０％として水和剤、乳剤、粉剤、粒
剤、フロアブル剤の形態に製剤化して用いる。

【００３７】乳剤は、有効成分を農業的に使用可能な有
機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を添加することによ
って、製剤できる。溶媒としては、キシレン、オルトク
ロロトルエン、シクロヘキサノン、イソホロン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、また
はこれらの混合物を使用することができる。特に適する
溶媒は、芳香族系炭化水素とケトン類および極性溶媒の
混合溶媒である。乳化剤として用いる界面活性剤は、量
的には乳剤の１〜２０重量％を使用する。またその種類
は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性のいずれも使
用することができる。有効成分の濃度は、 ０.５〜５０
重量％、好ましくは５〜３０重量％の範囲が適当であ
る。

【００３８】前記の界面活性剤の具体例は次の通りであ
る。陰イオン界面活性剤としては、アルキル硫酸塩エス
テル、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ナ
フチルメタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ア
ルキルスルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルリン酸塩が挙げられる。陽イオン界面活性
剤としては、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩
が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルが挙げ
られる。

【００３９】水和剤は、不活性微粉化固体担体および界
面活性剤に、有効成分を添加して製剤する。有効成分は
２〜５０重量％の範囲内で、また界面活性剤は１〜２０
重量％で混合するのが一般的である。不活性微粉化固体
担体としては、天然に産出する粘土、ケイ酸塩、シリカ
およびアルカリ土類金属の炭酸塩が使用できる。これら
の代表例は、カオリン、ジークライト、タルク、ケイソ
ウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムおよびドロマ
イト等である。乳化剤、展着剤、分散剤としては、一般
に使用されている陰イオン界面活性剤、非イオン界面活
性剤、およびこれらを混合したものを用いることができ
る。また各界面活性剤の系統としては、乳剤に使用され
る系統と同様のものを用いることができる。

【００４０】粉剤は、タルク、微粉化粘土、葉ロウ石、
ケイソウ土、炭酸マグネシウム等の粉剤製造に常用され
る不活性担体に対して、有効成分を配合することによっ
て製剤する。有効成分の濃度は、０.１〜２０重量％
で、特に０.５〜５重量％の範囲が適当である。

【００４１】粒剤は、有効成分を不活性微粉化担体、例
えばベントナイト、ケイソウ土、カオリンクレーまたは
タルクと混合し、水と混練して造粒機によって作製す
る。別法としては、あらかじめ造粒して粒度範囲を１５
〜３０メッシュ程度に整えた粒状担体や、天然の軽石、
酸性白土、ゼオライトを破砕して粒度範囲を整えた粒状
鉱物に対して、有効成分と展着剤を溶解した溶液を付着
させることによって、作製することもできる。このよう
な粒剤の有効成分濃度は ０.２〜２０重量％で、特に１
〜１０重量％の範囲が適当である。

【００４２】フロアブル剤は、有効成分を微粉化し、界
面活性剤および水と混合したものであり、ここで使用さ
れる界面活性剤は、乳剤用に挙げた陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のい
ずれもが、単独もしくは混合して用いられる。使用量
は、１〜２０重量％で混合するのが一般的である。有効
成分は１〜５０重量％、好ましくは２〜２０重量％の範
囲が適当である。

【００４３】前記一般式［化１］で表される本発明化合
物は、その優れた抗菌活性により、広範囲の微生物によ
って引き起こされる植物病害に対して、農園芸用殺菌剤
として効果を発揮する。例えばトマト疫病、ブドウべと
病、各種のうどんこ病、リンゴ黒星病、ムギさび病、ム
ギ腐枯病、イネいもち病、イネ紋枯病、各種の灰色かび
病、イネ籾枯細菌病、キュウリ斑点細菌病等に対して優
れた防除効果を示す。また、本発明化合物は、優れた予
防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有すること
から、感染後の処理による病害防除が可能である。

【００４４】以下、本発明の組成物を剤型別に製剤例と
して具体的に示す。 ｛製剤例１（乳剤）｝ 化合物 No.１２ ２０部 オルトクロロトルエン ４０部 シクロヘキサノン ３５部 ソルポール９００Ｂ ５部 「ソルポール」：東邦化学工業（株）商標 以上を均一に混合溶解し、本発明の乳剤を得た。

【００４５】｛製剤例２（水和剤）｝ 化合物 No.６ ２５部 カオリンクレー ５７部 ソルポール ５０３９ ９部 ソルポール ５０６０ ９部 以上を混合粉砕し、本発明の水和剤を得た。

【００４６】｛製剤例３（粉剤）｝ 化合物 No.１９ ５部 カオリンクレー ９５部 以上を混合粉砕し、本発明の粉剤を得た。

【００４７】｛製剤例４（粒剤）｝ 化合物 No.９ ６部 ベントナイト ４４部 タルク ４４部 リグニンスルホン酸塩ソーダ ６部 以上を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒してか
ら乾燥し、本発明の粒剤を得た。

【００４８】｛製剤例５（フロアブル剤）｝ 化合物 No.２ １０部 エチレングリコール ６部 ソルポール ３０７８ ６部 ソルポール ７５１２ １部 水 ７７部 以上を均一に混合粉砕し、本発明のフロアブル剤を得
た。

【００４９】｛製剤例６（乳剤）｝ 化合物 No.３ １０部 イソホロン ２２部 オルトクロロトルエン ２８部 キシレン ２２部 ソルポール ９００Ａ ９部 ソルポール ９００Ｂ ９部 以上を均一に混合溶解し、本発明の乳剤を得た。

【００５０】以下、本発明化合物の糸状菌に対する防除
効果について試験例をもって具体的に示す。

【００５１】［試験例１］トマト疫病予防効果試験 直径７cmのプラスチックカップにトマト（品種：強力米
寿）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例１に基づいて
製剤された各供試化合物を２００ppm に調製して、供試
化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。各
供試化合物につき１区２本の植物について２連制で処理
を行った。薬剤処理１日後、各植物にトマト疫病の原因
となるフィトフィトラ インフェスタンス（Phytophtho
ra infestans）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。この
接種後、トマト植物を水分飽和条件、２０℃暗所にて１
２時間培養し、次いで、２０℃、１２時間日長で６日間
培養した。接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割合
を調査した。同時に薬剤処理を行わないコントロールに
ついても，同様の条件で試験を実施した。［数１］の計
算式によって防除価を求め、結果を［表２］に示した。

【００５２】

【数１】

【００５３】

【表５】

【００５４】［試験例２］コムギうどんこ病予防効果試
験 直径７cmのプラスチックカップにコムギ（品種：農林６
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例２に基づい
て製剤された各供試化合物を１００ppm に調製し、供試
化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。各
供試化合物につき、１区１３本の植物について２連制で
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギうどん
こ病の原因となるエルシフェ グラミニス(Erysiphe gra
minis)の分生胞子を接種した。この接種後、コムギ植物
を２０℃暗所で１２時間培養し、次に、２０℃、１２時
間日長で６日間培養した。接種７日後に第１葉および第
２葉の病斑割合を調査した。同時に薬剤処理を行わない
コントロールについても，同様の条件で試験を実施し
た。［数１］の計算式によって防除価を求め、結果を
［表３］に示した。

【００５５】

【表６】

【００５６】［試験例３］コムギ赤さび病予防効果試験 直径７cmのプラスチックカップにコムギ（品種：農林６
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例６に基づい
て製剤された各供試化合物を１００ppm に調製して、供
試化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。
各供試化合物につき１区１３本の植物について２連制で
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギ赤さび
病の原因となるプシニア レコンディタ(Puccinia reco
ndita)の分生胞子懸濁液を接種した。この接種後、コム
ギ植物を水分飽和条件、２０℃暗所にて２４時間培養
し、次いで、２０℃、１２時間日長で６日間培養した。
接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割合を調査し
た。同時に薬剤処理を行わないコントロールについて
も，同様の条件で試験を実施した。［数１］の計算式に
よって防除価を求め、結果を［表４］に示した。

【００５７】

【表７】

【００５８】［試験例４］コムギ腐枯病予防効果試験 直径７cmのプラスチックカップにコムギ（品種：農林６
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例２に基づい
て製剤された各供試化合物を２００ppm に調製して、供
試化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。
各供試化合物につき１区１３本の植物について２連制で
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギ腐枯病
の原因となるレプトセファエリア ノドラム(Leptospha
eria nodorum)の分生胞子懸濁液を接種した。この接種
後、コムギ植物を水分飽和条件、２０℃暗所にて４８時
間培養し、次いで、２０℃、１２時間日長で６日間培養
した。接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割合を調
査し。同時に薬剤処理を行わないコントロールについて
も，同様の条件で試験を実施した。［数１］の計算式に
よって防除価を求め、結果を［表５］に示した。

【００５９】

【表８】

【００６０】

【発明の効果】本発明の新規化合物は、以上説明したよ
うに、殺菌剤として使用された場合、作物の発病抑制能
を有し、薬害もなく、収穫量の向上をもたらすすぐれた
効果を発揮する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/29 7106−4Ｈ 235/06 7106−4Ｈ 235/08 7106−4Ｈ (72)発明者 笠原 郁 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内 (72)発明者 横山 紀昌 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内 (72)発明者 山口 克也 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式［化１］ 【化１】 （式中、Ｒ₁ はフェニル基、置換フェニル基（置換基は
   ハロゲン原子、炭素数が１〜３のアルキル基、ハロアル
   キル基、アルコキシ基もしくはニトロ基で、置換基数は
   １〜５）、ベンジル基または置換ベンジル基（置換基は
   ハロゲン原子、炭素数が１〜３のアルキル基、ハロアル
   キル基、アルコキシ基もしくはニトロ基で、置換基数が
   １〜５）を表し、Ｒ₂ は水素、炭素数が１〜３のアルキ
   ル基または炭素数が２〜３のアルケニル基を表し、Ｑは
   炭素数が２〜４のアルキレン基、炭素数２〜７のアルケ
   ニレン基または置換アルケニレン基（置換基は炭素数が
   １〜３のアルコキシ基、炭素数が１〜３のアルコキシイ
   ミノ基、ナフチル基、フェニル基、もしくは１〜５箇所
   がハロゲン原子、炭素数が１〜３のアルキル基、ハロア
   ルキルで置換された置換フェニル基）を表す。ただし、
   Ｒ₁ が３，５−ジクロロフェニル基もしくは３，４−ジ
   クロルフェニル基で、Ｒ₂ がメチル基でなおかつＱがα
   −メチレンエチレン基である化合物を除く。）で表され
   るイタコン酸誘導体。
2. 【請求項２】 一般式［化１］で表されるイタコン酸誘
   導体が、２−［Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）カル
   バモイルメチル］−２−プロペン酸メチル、２−［Ｎ−
   （４−クロロフェニル）カルバモイルメチル］−２−プ
   ロペン酸メチル、２−［Ｎ−（２−クロロフェニル）カ
   ルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチル、２−［Ｎ
   −（３−クロロフェニル）カルバモイルメチル］−２−
   プロペン酸メチル、２−［Ｎ−（４−メチルフェニル）
   カルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチル、２−
   ［Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）カルバモイルメチ
   ル］−２−プロペン酸メチル、２−［Ｎ−（４−トリフ
   ルオロメチルフェニル）カルバモイルメチル］−２−プ
   ロペン酸メチル、２−［Ｎ−（３，５−ジフルオロフェ
   ニル）カルバモイルメチル］−２−プロペン酸、２−
   ［Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）カルバモイルメチ
   ル］−２−プロペン酸イソプロピル、２−［Ｎ−（２，
   ３−ジクロロフェニル）カルバモイルメチル］−２−プ
   ロペン酸２−プロペニル、２−［Ｎ−（４−メトキシフ
   ェニル）カルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチ
   ル、２−［Ｎ−（４−ニトロフェニル）カルバモイルメ
   チル］−２−プロペン酸メチル、２−［Ｎ−（４−トリ
   フルオロメチルフェニル）カルバモイルメチル］−２−
   プロペン酸メチル、２−［Ｎ−（４−クロロベンジル）
   カルバモイルメチル］−２−プロペン酸メチル、２−
   ［Ｎ−（２−クロロベンジル）カルバモイルメチル］−
   ２−プロペン酸メチル、２−［Ｎ−（３，５−ジ（トリ
   フルオロメチル）フェニル）カルバモイルメチル］−２
   −プロペン酸、３−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
   ル）カルバモイル］−２−プロペン酸メチル、３−［Ｎ
   −（３，５−ジクロロフェニル）カルバモイル］プロピ
   オン酸メチル、２−［Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ
   −５−（２−プロポキシ）フェニル）カルバモイルメチ
   ル］−２−プロペン酸メチル、２−［Ｎ−（２−フルオ
   ロ−４−クロロ−５−（２−プロポキシ）フェニル）カ
   ルバモイルメチル］-２-プロペン酸、３−［Ｎ−（２−
   フルオロ−４−クロロ−５−（２−プロポキシ）フェニ
   ル）カルバモイル］プロピオン酸エチル、２−［Ｎ−
   （２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−プロポキシ）
   フェニル）カルバモイルメチル］−４−メチル−２−ペ
   ンテン酸メチル、２−［Ｎ-（２−フルオロ−４−クロ
   ロ−５-（２−プロポキシ）フェニル）カルバモイルメ
   チル］−３−（１−ナフチル）−２−ペンテン酸エチ
   ル、２−［Ｎ-（２−フルオロ−４−クロロ−５-（２−
   プロポキシ）フェニル）カルバモイルメチル］−３−
   （２−メチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、であ
   る、請求項１記載のイタコン酸誘導体。
3. 【請求項３】 一般式［化１］ 【化２】 （式中、Ｒ1 はフェニル基、置換フェニル基（置換基が
   ハロゲン原子、炭素数が１〜３のアルキル基、ハロアル
   キル基、アルコキシ基もしくはニトロ基で、置換基数は
   １〜５）、ベンジル基または置換ベンジル基（置換基は
   ハロゲン原子、炭素数が１〜３のアルキル基、ハロアル
   キル基、アルコキシ基もしくはニトロ基で、置換基数が
   １〜５）を表し、Ｒ₂ は水素、炭素数が１〜３のアルキ
   ル基または炭素数が２〜３のアルケニル基を表し、Ｑは
   炭素数が２〜４のアルキレン基、炭素数２〜７のアルケ
   ニレン基または置換アルケニレン基（置換基は炭素数が
   １〜３のアルコキシ基、炭素数が１〜３のアルコキシイ
   ミノ基、ナフチル基、フェニル基、もしくは１〜５箇所
   がハロゲン原子、炭素数が１〜３のアルキル基、ハロア
   ルキルで置換された置換フェニル基）を表す）で表され
   るイタコン酸誘導体を有効成分として含有することを特
   徴とする殺菌剤。