JPH09208549A - アセナフテン化合物及び該化合物を用いた電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 優れた電荷輸送能を有し、電荷輸送材料とし
て広範囲に利用することができる化合物と、該化合物を
含有する優れた感光特性を有する電子写真用感光体の提
供。 【解決手段】 一般式１のアセナフテン化合物及び該化
合物を導電性支持体上に含有する感光層を有する電子写
真用感光体。 ［Ａｒ_１及びＡｒ_３は置換基を有しても良いアリール基
を表し、Ａｒ_２は置換基を有しても良いフェニレン基、
ナフチレン基、ビフェニレン基、あるいはアントリレン
基を表し、Ｘは置換基を有しても良いアルキル基または
置換基を有しても良いアリール基を表す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真用感光体
に用いられる電荷輸送剤として有用な新規なアセナフテ
ン化合物及び該化合物を用いた電子写真用感光体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】電子写真方式とは、一般に光導電性材料
を用いた感光体の表面に暗所で、例えばコロナ放電によ
って帯電させ、これに露光を行い、露光部の電荷を選択
的に逸散させて静電潜像を得、これをトナーを用いて可
視化したのち紙等に転写、定着して画像を得る画像形成
方法の一種である。感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする無機感光体と、電荷発生剤と低分子量あ
るいは高分子量の電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させ
た有機化合物を用いた有機感光体がある。無機感光体は
それぞれ多くの利点があり今まで広く使用されてきた
が、例えばセレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高く、熱や機械的衝撃に弱く、結晶化をおこし易いた
め性能が劣化してしまう。酸化亜鉛や硫化カドミウムは
耐湿性や機械的強度に問題があり、また増感剤として添
加された色素の帯電や露光による劣化がおこり、耐久性
がでない等の欠点がある。シリコンも製造する条件が難
しい事と刺激性の強いガスを使用するためコストが高
く、湿度に敏感であるため取扱いに注意を要する。

【０００３】近年、これら無機感光体の有する欠点を克
服する目的で種々の有機化合物を用いた有機感光体が研
究され、広く使用されるに至っている。有機感光体には
電荷発生剤と電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させた単
層型感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した
積層型感光体がある。機能分離型有機感光体は、各々の
材料の選択肢が広いこと、組み合わせにより任意の性能
を有する感光体を比較的容易に作製できる事から多くの
研究がなされ広く使用されている。

【０００４】電荷発生剤としては、例えばアゾ化合物、
ビスアゾ化合物、トリスアゾ化合物、テトラキスアゾ化
合物、チアピリリウム塩、スクアリリウム塩、アズレニ
ウム塩、シアニン色素、ペリレン化合物、無金属あるい
は金属フタロシアニン化合物、多環キノン化合物、チオ
インジゴ系化合物、またはキナクリドン系化合物等、多
くの有機顔料や色素が提案され実用に供されている。

【０００５】電荷輸送剤としては、例えば特公昭３４−
５４６６号公報のオキサジアゾール化合物、特開昭５６
−１２３５４４号公報のオキサゾール化合物、特公昭５
２−４１８８０号公報のピラゾリン化合物、特公昭５５
−４２３８０号公報や特公昭６１−４０１０４号公報、
特公昭６２−３５６７３号公報、特公昭６３−３５９７
６号公報のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２
号公報のジアミン化合物、特公昭６３−１８７３８号公
報や特公昭６３−１９８６７号公報、特公平３−３９３
０６号公報のスチルベン化合物、特開昭６２−３０２５
５号公報のブタジエン化合物等がある。これらの電荷輸
送剤を用いた有機感光体は優れた特性を有し、実用化さ
れているものがあるが、電子写真方式の感光体に要求さ
れる諸特性を十分に満たすものはまだ得られていないの
が現状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】有機感光体に用いる電
荷輸送剤には、感度をはじめとする感光体としての諸特
性を満足する他、光やオゾン、電気的負荷に耐える化学
的安定性と繰り返し使用や長期使用によっても感度が低
下しない安定性や耐久性が要求される。本発明の目的
は、感光体特性を満足し高感度、高耐久性を有する電子
写真用感光体を実現し得る電荷輸送剤として有用な新規
なアセナフテン化合物及び該化合物を用いた電子写真用
感光体を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（１）で表されるアセナフテン化合物及び導電性支持
体上に該化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真用感光体が提供される。

【０００８】

【化３】

【０００９】［式中、Ａｒ₁ 及びＡｒ₃ は置換基を有し
ても良いアリール基を表し、Ａｒ₂は置換基を有しても
良いフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、あ
るいはアントリレン基を表し、Ｘは置換基を有しても良
いアルキル基または置換基を有しても良いアリ−ル基を
表す。］

【００１０】本発明において、電荷輸送剤として使用さ
れる前記一般式（１）で表されるアセナフテン化合物は
新規化合物であり、これらの化合物は、例えば５−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）アセナフテン誘導体をホ
ルミル化し、相当するヒドラジン化合物とのヒドラゾン
化反応により合成される。ホルミル化はＶｉｌｓｍｅｉ
ｅｒ反応によるのが一般的な方法である。例えば下記一
般式（２）

【００１１】

【化４】

【００１２】［式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ は前記一般式
（１）と同じ意味を表す。］で表される５−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）アセナフテン誘導体をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドおよびオキシ塩化リンなどによりホル
ミル化を行い、下記一般式（３）

【００１３】

【化５】

【００１４】［式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ は前記一般式
（１）と同じ意味を表す。］で表されるアルデヒド化合
物を得る。次に、このアルデヒド化合物に下記一般式
（４）

【００１５】

【化６】

【００１６】［式中、Ａｒ₃ とＸは前記一般式（１）と
同じ意味を表す。］で表されるヒドラジン化合物とを反
応させ、前記一般式（１）で表される本発明のアセナフ
テン化合物が得られる。

【００１７】また、前述のアルデヒド化合物とヒドラジ
ン化合物との縮合反応はヒドラゾン化反応として知られ
る反応であり、好ましくは酸性触媒の存在下で反応させ
る。この場合、酸性触媒としては、塩酸、酢酸などが用
いられる。溶媒としてはメチルアルコール、エチルアル
コール、ｔ−ブチルアルコール、トルエン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドなどが用いられる。反応温度は
通常室温から１００℃である。本発明において原料とし
て用いられる前記一般式（４）で表されるヒドラジン化
合物は、相当するアミン化合物をニトロソ化した後、還
元することにより容易に合成される。

【００１８】前記一般式（１）において、Ａｒ₁ 及びＡ
ｒ₃ がアリール基である場合、アリール基としてはフェ
ニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、
フェナントリル基またはピレニル基などが挙げられる。
Ａｒ₁ 及びＡｒ₃ が置換基を有するアリール基である場
合、置換基としては、炭素数が１〜４の低級アルキル
基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基、炭素数が５〜
６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ハロ
ゲン原子または炭素数が１〜４の低級アルキルアミノ基
などが挙げられ、置換基がベンジル基あるいはフェニル
基の場合は炭素数が１〜４の低級アルキル基や炭素数が
１〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子で更に置
換されていても良い。Ａｒ₂の置換基を有してもよいフ
ェニレン基等の置換基としては、炭素数が１〜４の低級
アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基、炭素
数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル
基及びハロゲン原子が挙げられ、また置換基がベンジル
基あるいはフェニル基の場合は 、炭素数が１〜４の低
級アルキル基や炭素数が１〜４の低級アルコキシ基また
はハロゲン原子で更に置換されていてもよい。

【００１９】電荷輸送剤として使用できる本発明に係る
化合物の好ましい具体的な例としては、次のようなもの
が上げられる。

【００２０】化合物Ｎｏ．１

【化７】

【００２１】化合物Ｎｏ．２

【化８】

【００２２】化合物Ｎｏ．３

【化９】

【００２３】化合物Ｎｏ．４

【化１０】

【００２４】化合物Ｎｏ．５

【化１１】

【００２５】化合物Ｎｏ．６

【化１２】

【００２６】化合物Ｎｏ．７

【化１３】

【００２７】化合物Ｎｏ．８

【化１４】

【００２８】化合物Ｎｏ．９

【化１５】

【００２９】化合物Ｎｏ．１０

【化１６】

【００３０】化合物Ｎｏ．１１

【化１７】

【００３１】化合物Ｎｏ．１２

【化１８】

【００３２】化合物Ｎｏ．１３

【化１９】

【００３３】化合物Ｎｏ．１４

【化２０】

【００３４】化合物Ｎｏ．１５

【化２１】

【００３５】化合物Ｎｏ．１６

【化２２】

【００３６】化合物Ｎｏ．１７

【化２３】

【００３７】本発明の電子写真用感光体は、上記のアセ
ナフテン化合物を１種または２種以上含有した感光層を
有するものである。感光層の形態としては種々のものが
存在し、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはそ
のいずれであっても良い。代表例として図１〜図５にそ
の感光体を示した。

【００３８】図１の感光体は、導電性支持体１上にアセ
ナフテン化合物、増感色素および結着樹脂よりなる感光
層２を設けたものである。図２の感光体は、導電性支持
体１上にアセナフテン化合物と結着樹脂よりなる電荷輸
送媒体３の中に電荷発生物質４を分散せしめた感光層２
１を設けたものである。本感光体では電荷発生物質が光
を吸収することにより電荷担体を発生し、これを電荷輸
送媒体が輸送する。この場合、電荷輸送物質は電荷担体
を発生させる光に対して透明であることが望ましい。ア
セナフテン化合物は紫外部から可視部低波長域の一部に
僅かな吸収があるのみで、電荷発生物質と吸収波長域が
重ならないという条件を満足している。

【００３９】図３の感光体は、導電性支持体１上に電荷
発生物質４を主体とする電荷発生層５とアセナフテン化
合物と結着樹脂よりなる電荷輸送層３の積層からなる感
光層２２を設けたものである。本感光体では電荷輸送層
３を透過した光が電荷発生層５に到達し、電荷発生物質
４に吸収され電荷担体が発生される。この電荷担体は電
荷輸送層３に注入され輸送される。図４の感光体は、図
３の感光体の電荷発生層５と電荷輸送層３の積層順を逆
にした感光層２３を設けたものである。上記と同様の機
構によて電荷担体の発生と輸送が説明できる。図５の感
光体は、機械的強度の向上を目的として図４の感光体の
電荷発生層５の上に保護層６を更に積層した感光層２４
を設けたものである。

【００４０】以上に例示したような本発明の感光体は常
法に従って製造される。例えば、前述した一般式（１）
で表されるアセナフテン化合物を結着樹脂とともに適当
な溶剤中に溶解し、必要に応じて電荷発生物質、増感色
素、電子吸引性化合物あるいは可塑剤、顔料、その他添
加剤を添加して調製される塗布液を導電性支持体上に塗
布、乾燥して数μｍから数十μｍの感光層を形成させる
ことにより製造することができる。電荷発生層と電荷輸
送層の二層よりなる感光層の場合は、電荷発生層の上に
上記塗布液を塗布するか、上記塗布液を塗布して得られ
る電荷輸送層の上に電荷発生層を形成させることにより
製造できる。また、このようにして製造される感光体に
は必要に応じ、接着層、中間層、バリヤー層を設けても
良い。

【００４１】塗布液調製用の溶剤としては、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル等の極性有機溶剤、トルエ
ン、キシレンのような芳香族有機溶剤やジクロロメタ
ン、ジクロロエタンのような塩素系炭化水素溶剤等があ
げられる。アセナフテン化合物と結着樹脂に対して溶解
性の高い溶剤が好適に使用される。

【００４２】増感色素としては、例えばメチルバイオレ
ット、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレッ
ト、アシッドバイオレットのようなトリアリールメタン
染料、ローダミンＢ、エオシンＳ、ローズベンガルのよ
うなキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジン
染料、ベンゾピリリウム塩のようなピリリウム染料やチ
アピリリウム染料、またはシアニン染料等があげられ
る。

【００４３】また、アセナフテン化合物と電荷移動錯体
を形成する電子吸引性化合物としては例えば、クロラニ
ル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニ
トロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェ
ナントレンキノン等のキノン類、４−ニトロベンズアル
デヒド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセ
ン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノ
ン、２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロフルオレノン等のケトン類、無水
フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、
テトラシアノエチレン、テレフタラルマレノニトリル、
９−アントリルメチリデンマレノニトリル等のシアノ化
合物、３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−
ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド等のフタリド類があげられる。

【００４４】結着樹脂としては、スチレン、酢酸ビニ
ル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体および共
重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポ
リエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタ
ン、セルロースエステル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹
脂、エポキシ樹脂等、アセナフテン化合物と相溶性のあ
る各種樹脂があげられる。結着樹脂の使用量は、通常ア
セナフテン化合物に対して０．４〜１０重量倍好ましく
は０．５〜５重量倍の範囲である。

【００４５】また、本発明の感光層には成膜性、可とう
性、機械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有
しても良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステ
ル、リン酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタ
リン、エポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステル等があげ
られる。

【００４６】更に、感光層が形成される導電性支持体と
しては、周知の電子写真用感光体に使用されている材料
が使用できる。例えば、アルミニウム、ステンレス、銅
等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネ
ート物、蒸着物、また金属粉末、カーボンブラック、よ
う化銅、高分子電解質の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を
含有さすことにより導電性を付与したプラスチックフィ
ルムやプラスチックドラム等があげられる。

【００４７】

【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を具体
的に説明する。実施例中の部は重量部を表わす。

【００４８】合成実施例１（化合物Ｎｏ．１の合成） 「５−［Ｎ−（４−ホルミルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］アセナフテンの合成」 ５−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）アセナフテン３２．
１４ｇ（０．１ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３００ｍｌに溶解し、室温でオキシ塩化リン２２．７
３ｇ（０．１５ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。６０
℃まで昇温して１６時間撹拌した。反応終了後、９３％
水酸化ナトリウム４５ｇ（１．０５ｍｏｌ）を水１００
０ｍｌに溶解した中に反応液を注加して撹拌した。析出
した結晶をろ過後、水洗、メタノ−ル洗浄して５−［Ｎ
−（４−ホルミルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ア
セナフテン３０．２７ｇ（収率；８６．６％）を得た。

【００４９】「４−［Ｎ−（アセナフテン−５−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ベンズアルデヒド Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾンの合成」 上記で合成した５−［Ｎ−（４−ホルミルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］アセナフテン１０．４８ｇ（０．
０３ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍ
ｌに溶解して、室温で、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジン
塩酸塩（０．０３６ｍｏｌ）を添加した。室温で２時間
撹拌した。反応終了後、系内を５℃以下に冷却してメタ
ノ−ル３００ｍｌを滴下した。更に２８％アンモニア水
３．６ｍｌを水３０ｍｌで希釈した水溶液を滴下した。
析出した結晶をろ過、メタノ−ル洗浄および水洗を行っ
て乾燥した。この結晶をカラムクロマトグラフィ（担
体；シリカゲル、溶離液；トルエン：ヘキサン＝１：
３）により精製して４−［Ｎ−（アセナフテン−５−イ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンズアルデヒド Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラゾン１４．８ｇ（収率；９０．８
％、融点；１７８．５−１８０．０℃）を得た。元素分
析値はＣ₃₇Ｈ₂₉Ｎ₃として次に示す通りであった。炭
素：８６．２４％（８６．１８％）、水素：５．５３％
（５．６７％）、窒素：８．２２％（８．１５％）（計
算値をかっこ内に示す。） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基波数（ｃ
ｍ^-1）は３０２８、２９１４、１５８７、１４８７、１
２９３、６９５等であった。

【００５０】合成実施例２（化合物Ｎｏ．６の合成） 「４−［Ｎ−（アセナフテン−５−イル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンズアルデヒド Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ルヒドラゾンの合成」 実施例１で合成した５−［Ｎ−（４−ホルミルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］アセナフテン１０．４８ｇ
（０．０３ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
５０ｍｌに溶解して、室温で、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ルヒドラジン４．４ｇ（０．０３６ｍｏｌ）及び氷酢酸
５ｍｌを添加した。室温で２時間撹拌した。反応終了
後、系内を５℃以下に冷却してメタノ−ル３００ｍｌを
滴下した。更に水４５ｍｌを滴下した。析出した結晶を
ろ過、メタノ−ル洗浄および水洗を行って乾燥した。こ
の結晶をカラムクロマトグラフィ（担体；シリカゲル、
溶離液；トルエン：ヘキサン＝１：３）により精製して
４−［Ｎ−（アセナフテン−５−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ベンズアルデヒド Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン１０．４ｇ（収率；７６．６％、融点；１５
７．０−１５８．５℃）を得た。元素分析値はＣ₃₂Ｈ₂₇
Ｎ₃として次に示す通りであった。炭素：８４．５４％
（８４．７３％）、水素：６．０８％（６．００％）、
窒素：９．３７％（９．２７％）（計算値をかっこ内に
示す。） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基波数（ｃ
ｍ^-1）は３０２０、２９１４、１５８９、１４９１、１
３１２、７４８等であった。

【００５１】実施例１ 電荷発生剤として下記クロロダイアンブルー（電荷発生
剤Ｎｏ．１）

【００５２】

【化２４】

【００５３】１．５部をポリエステル樹脂（バイロン２
００、東洋紡（株）製）の８重量％ＴＨＦ溶液１８．５
部に加え、メノウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型
微粒粉砕機（フリッツ社製）で１時間回転し、分散し
た。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着Ｐ
ＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布
し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥し
て膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。一方、電荷
輸送剤として化合物Ｎｏ．１のアセナフテン化合物１．
５部をポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−１３０
０、帝人化成（株）製）の８重量％ジクロロエタン溶液
１８．７５部に加え超音波をかけてアセナフテン化合物
を完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上に
ワイヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減
圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成
せしめて、感光体Ｎｏ．１を作製した。この感光体につ
いて静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」
川口電機製作所（株）製）を用いて感度を測定した。ま
ず、感光体を暗所で−６ｋＶのコロナ放電により帯電さ
せ、次いで３．０ルックスの白色光で露光し、表面電位
が初期表面電位の半分に減少するまでの時間（秒）を測
定し、半減露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を求めた。
この感光体の初期表面電位は−８６５Ｖで、Ｅ１／２は
１．０２ルックス・秒であった。

【００５４】実施例２〜１２ 実施例１で用いた電荷発生剤および電荷輸送剤（アセナ
フテン化合物）を表１に示したものに代えた以外は実施
例１と同様にして感光体Ｎｏ．２〜１２を作製した。
尚、表１中に示した電荷発生剤Ｎｏ．２〜Ｎｏ．４の構
造を下記に示す。

【００５５】電荷発生剤Ｎｏ．２

【化２５】

【００５６】電荷発生剤Ｎｏ．３

【化２６】

【００５７】電荷発生剤Ｎｏ．４

【化２７】

【００５８】感光体Ｎｏ．２〜１２を実施例１と同様に
して感度測定を行った。その結果について表２に示し
た。

【００５９】

【表１】

【００６０】

【表２】

【００６１】実施例１３ 実施例１で用いた電荷輸送剤（アセナフテン化合物）を
化合物Ｎｏ．１のアセナフテン化合物と化合物Ｎｏ．６
のアセナフテン化合物の１：１重量比の混合物に代えた
以外は実施例１と同様にして感光体Ｎｏ．１３を作製し
た。この感光体を実施例１と同様にして感度測定を行っ
たところ、初期表面電位は−８６１Ｖで、Ｅ１／２は
０．９８ルックス・秒であった。

【００６２】実施例１４ 電荷発生剤としてα型チタニルフタロシアニンオキサイ
ド（α−ＴｉＯＰｃ）１．５部をポリビニルブチラール
樹脂（エスレックＢＸ−Ｌ、積水化学工業（株）製）の
３重量％ＴＨＦ溶液５０部に加え、超音波分散機で４５
分間分散した。得られた分散液を導電性支持体のアルミ
蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用い
て塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間
乾燥して膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。一
方、電荷輸送剤として化合物Ｎｏ．１のアセナフテン化
合物１．５部をポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−
１３００、帝人化成（株）製）の８重量％ジクロロエタ
ン溶液１８．７５部に加え超音波をかけてアセナフテン
化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生
層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、
更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層
を形成せしめて、感光体Ｎｏ．１４を作製した。この感
光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８
１００」）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗
所で−６ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで光量
５．０μＷ／ｃｍ² の８００ｎｍの単色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の半分に減少するまでのエネルギ
ー量を求め、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ² ）を測
定した。この感光体の初期表面電位は−９３０Ｖで、Ｅ
１／２は０．７７μＪ／ｃｍ² であった。

【００６３】実施例１５ 電荷発生剤としてα−ＴｉＯＰｃの代わりに、Ｘ型無金
属フタロシアニンを用いる以外は実施例１４と同様に行
って感光体Ｎｏ．１５を作成した。この感光体を実施例
１４と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電
位は−９３２Ｖで、Ｅ１／２は０．７０μＪ／ｃｍ² で
あった。 実施例１６ 電荷発生剤として、α−ＴｉＯＰｃの代わりに下記トリ
スアゾ化合物

【００６４】

【化２８】

【００６５】を用いる以外は実施例１４と同様に行って
感光体Ｎｏ．１６を作製した。この感光体を実施例１４
と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は
−９８７Ｖで、Ｅ１／２は０．６０μＪ／ｃｍ² であっ
た。

【００６６】実施例１７ 電荷発生剤として下記チアピリリウム塩

【００６７】

【化２９】

【００６８】０．１部、電荷輸送層として化合物Ｎｏ．
３のアセナフテン化合物１０部をポリカーボネート樹脂
（パンライトＫ−１３００、帝人化成（株）製）の８重
量％ジクロロエタン溶液１２５部に加え、超音波をかけ
てチアピリリウム塩とアセナフテン化合物を完全に溶解
させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥ
Ｔフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布
し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥し
て膜厚２０μｍの感光層を形成せしめて感光体Ｎｏ．１
７を作製した。この感光体について静電複写紙試験装置
（商品名「ＥＰＡ−８１００」）を用いて感度を測定し
た。まず、感光体を暗所で＋７ｋＶのコロナ放電により
帯電させ、次いで３．０ルックスの白色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の半分に減少するまでの時間
（秒）を測定し、半減露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）
を求めた。この感光体の初期表面電位は＋８４２Ｖで、
Ｅ１／２は１．７ルックス・秒であった。

【００６９】実施例１８ 実施例１で用いた電荷輸送剤の塗工液をアルミ蒸着ＰＥ
Ｔフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布
し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥し
て膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成した。一方、電荷発
生剤として実施例２で用いたと同じジスアゾ化合物３．
０部をポリエステル樹脂（バイロン２００、東洋紡
（株）製）の８重量％ＴＨＦ溶液１８．５部に加え、メ
ノウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒粉砕機
（フリッツ社製）で１時間回転し、分散した。この分散
液にＴＨＦ２００部を加え、攪拌混合して塗工液とし
た。この塗工液を上記電荷輸送層の上にスプレーで塗工
し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥し
て膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。更に、この
電荷発生層の上にアルコール可溶性ポリアミド樹脂をイ
ソプロパノールに溶解した溶液をスプレーで塗工し、常
圧下６０℃で２時間、更に減圧下２時間膜厚０．５μｍ
のオーバーコート層を形成せしめて感光体Ｎｏ．１８を
作製した。この感光体を実施例１７と同様にして感度を
測定した。この感光体の初期表面電位は＋８３０Ｖで、
Ｅ１／２は１．３ルックス・秒であった。

【００７０】比較例１ 実施例１で用いた化合物Ｎｏ．１のアセナフテン化合物
の代わりに下記化合物

【００７１】

【化３０】

【００７２】を用いる以外は実施例１と同様にして比較
用感光体を作製した。この感光体を実施例１と同様にし
て感度を測定した。この感光体の初期表面電位は−８２
５Ｖで、Ｅ１／２は１．３１ルックス・秒であった。

【００７３】

【発明の効果】本発明の新規なアセナフテン化合物は優
れた電荷輸送能を有しており、電荷輸送材料として広範
囲に利用することができる。また、これらの化合物を含
有する感光層を導電性支持体上に有する本発明の電子写
真用感光体は優れた感光体特性を示し、電子写真用感光
体として広範囲に利用することができる利点を有してい
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】電子写真用単層感光体の断面図である。

【図２】電荷発生物質を分散させた電子写真用単層感光
体の断面図である。

【図３】導電性支持体上に、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した電子写真用感光体の断面図である。

【図４】導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順
に積層した電子写真用感光体の断面図である。

【図５】保護層を設けた電子写真用感光体の断面図であ
る。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２，２１，２２，２３，２４ 感光層 ３ 電荷輸送媒体、電荷輸送層 ４ 電荷発生物質 ５ 電荷発生層 ６ 保護層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 稲吉 智恵子 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ａｒ₁ 及びＡｒ₃ は置換基を有しても良いアリ
   ール基を表し、Ａｒ₂は置換基を有しても良いフェニレ
   ン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、あるいはアント
   リレン基を表し、Ｘは置換基を有しても良いアルキル基
   または置換基を有しても良いアリ−ル基を表す。］で表
   されるアセナフテン化合物。
2. 【請求項２】導電性支持体上に下記一般式（１） 【化２】 ［式中、Ａｒ₁ 及びＡｒ₃ は置換基を有しても良いアリ
   ール基を表し、Ａｒ₂は置換基を有しても良いフェニレ
   ン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、あるいはアント
   リレン基を表し、Ｘは置換基を有しても良いアルキル基
   または置換基を有しても良いアリ−ル基を表す。］で表
   されるアセナフテン化合物を含有する感光層を有するこ
   とを特徴とする電子写真用感光体。