JPH09208737A - ポリエステルのリサイクルとグリコールの回収 - Google Patents

ポリエステルのリサイクルとグリコールの回収

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JPH09208737A
JPH09208737A JP9012114A JP1211497A JPH09208737A JP H09208737 A JPH09208737 A JP H09208737A JP 9012114 A JP9012114 A JP 9012114A JP 1211497 A JP1211497 A JP 1211497A JP H09208737 A JPH09208737 A JP H09208737A
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JP
Japan
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glycol
rich
polyester
aromatic
stream
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Pending
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JP9012114A
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English (en)
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Brad L Smith
エル スミス ブラド
Gary E Wilkins
イー ウイルキンス ゲリー
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CNA Holdings LLC
Original Assignee
Hoechst Celanese Corp
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/86Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリエステルの解重合によって生ずるグリコ
ール廃液流から有効にグリコールを除去する新規な方法
を提供する。 【解決手段】 グリコールから芳香族夾雑物を抽出する
工程を含むことを特徴とする。芳香族夾雑物の抽出はポ
リエステルの解重合からのグリコールに富む流れを用意
することによって行われる。グリコールに富む流れはグ
リコール類、水、および芳香族夾雑物を含む。溶媒をグ
リコール富化流に加えて混合物を作る。この混合物を分
離してグリコール富化成分と芳香族夾雑物に富む成分を
形成する。このグリコール類をグリコール富化成分から
回収する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は解重合を経てポリエ
ステルをリサイクルするプロセスからのグリコールの回
収方法に関する。
【0002】
【従来の技術】スクラップのポリエチレンテレフタレー
ト(PET)とPET製造廃棄物はしばしば、埋め立て
に用いられる。これらの物質の埋め立ては、粗原料の損
失をもたらすだけでなく、適切に埋め立てられないと、
有力なエコロジー問題を生ずる。従って、これらの物質
をリサイクルする経済的方法の開発が望まれている。
【0003】スクラップのPETおよびPET生産廃棄
物のリサイクルは一般に知られている。これらの物質を
メタノールと反応させて、すなわちメタノリシスしてジ
メチルテレフタレート(DMT)にすることができる。
たとえば、米国特許第2,884,443号、第3,0
37,050号、第3,148,208号、第3,22
1,510号、第3,488,298号、第3,90
7,868号、第4,163,860号、第4,57
8,502号、第5,051,528号、第5,29
8,530号、第5,391,263号、第5,41
4,022号、及びカナダ特許出願第2,104,25
3号参照。スクラップPETはエチレングリコールと反
応させて、すなわちグリコリシマしてPETモノマーで
ある(2−ヒドロキシエチル)テレフタレート(BHE
T)とすることができる。たとえば米国特許第4,07
8,143号の第1欄参照。PETスクラップは解重合
なしに溶融して再形成することができる。たとえば、米
国特許第5,225,130号及び5,248,041
号参照。また、触媒がPET生産廃棄物から除去しうる
方法も知られている。たとえば、米国特許第4,01
3,519号及び第4,118,582号参照。
【0004】PETスクラップとPET生産廃棄物のリ
サイクル中に起こる1つの問題は、ポリエステルのリサ
イクル法によって生産されるグリコール廃液流からのグ
リコール類(たとえばエチレングリコール)の有効な分
離である。これらのグリコールは水によって汚染されて
いるばかりでなく、芳香族夾雑物によっても汚染されて
いる。グリコール類を有効に再使用しうるようにするた
めには、これらの芳香族夾雑物を除去しなければならな
い。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従って、グリコール類
(たとえばエチレングリコール)をポリエステルのリサ
イクル法によって生ずるグリコール廃液流から有効に
(すなわち低コストで有効な方法で)除去しうる方法の
開発が必要となる。本発明はこの課題を解決しようとす
るものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明はグリコール類か
ら芳香族汚染物を抽出する工程を含むことを特徴とす
る、ポリエステルのリサイクル中に生ずるグリコール類
の回収方法に関する。芳香族汚染物の抽出はポリエステ
ルのリサイクル方法からのグリコールに富む流れを用意
することによって行われる。グリコールに富む流れはグ
リコール類、水、および芳香族夾雑物を含む。溶媒をグ
リコール富化流に加えて混合物を作る。この混合物を分
離してグリコール富化成分と芳香族夾雑物に富む成分を
形成する。このグリコール類をグリコール富化成分から
回収する。
【0007】本発明を説明する目的のために、好ましい
形態を図1に示す。然し、本発明は図示する正確な配列
と機器に限定されるものではない。本発明の詳細な記述
を以下に述べる。
【0008】図1を参照して、そこにはポリエステルを
リサイクル(または解重合)するプロセスからのグリコ
ールの回収法(10)が示してある。ポリエステル(代
表例としてポリエチレンテレフタレート)12をリサイ
クル(解重合)する方法は、ジメチルテレフタレートに
富む流れ14とグリコールに富む流れ16を生ずる。グ
リコールに富む流れ16をセパレータ20に供給する。
溶媒の流れ18もセパレータ20に供給する。セパレー
タ20は混合物を芳香族夾雑物に富む成分22とグリコ
ールに富む成分24に分離する。好ましくは、セパレー
タ20は液・液抽出器である。グリコールに富む成分2
4を脱水器26に供給する。脱水器26はグリコールに
富む成分を水性流28とグリコール流30に分離する。
グリコール流30を蒸留器32に供給する。蒸留器32
はグリコール流30を廃水流34とエチレングリコール
流36に分離する。
【0009】ポリエステルをリサイクル(解重合)する
好ましい方法は、米国特許第5,414,106号、第
5,414,107号、および米国特許出願No.08
/512,244号(1995年8月7日出願)に示さ
れている。上記特許のそれぞれを引用によってここにく
み入れる。ポリエステルを解重合する別の方法は、米国
特許第2,884,443号、第3,037,050
号、第3,148,208号、第3,221,510
号、第3,488,298号、第3,907,868
号、第4,578,502号、第5,051,528
号、第5,298,530号、第5,391,263
号、第5,414,022号、およびカナダ特許出願第
2,104,253号に記載されている。上記のそれぞ
れを引用によってここにくみ入れる。
【0010】芳香族夾雑物には、メチルベンゾエート、
モノメチルテレフタレート、ジメチルテレフタレート、
メチル−p−トルエート、テレフタル酸、およびp−ト
ルエン酸等が含まれる。芳香族夾雑物は主にメチルベン
ゾエート、およびモノメチルテレフタレートからなる。
典型的なグリコールに富む流れは約1〜50重量%のエ
チレングリコールと約0.45〜5重量%のジエチレン
グリコール、および痕跡量の高級グリコールからなる。
この流れは約5〜20重量%のエチレングリコールと約
0.45〜2重量%のジエチレングリコールおよび痕跡
量の高級グリコールからなることもできる。溶媒にはp
−キシレン、o−キシレン、m−キシレンおよびメチル
−p−トルエート等が含まれる。好ましい溶媒はp−キ
シレンである。
【0011】
【実施例】本発明に関する詳細を次の非限定的な実施例
において示す。 実施例 13.1重量%のエチレングリコール、0.45重量%
のメチルベンゾエート、および0.03重量%のモノメ
チルテレフタレートを含む水性流(463g)をスチー
ム浴上で50℃に加熱し、203gのp−キシレン(5
0℃)と激しく攪拌した。有機相と水性相を分離させ
た。両相をガス・クロマトグラフ(GC)によって分析
して、下記の結果を得た。 供給 水性相 有機相 エチレングリコール 13.1 13.05 0.05 メチルベンゾエート 0.45 検出せず 1.1 モノメチルテレフタレート 0.03 0.009 0.02
【0012】本発明は、その精神または本質的寄与から
逸脱することなしに、他の特定の形態で実施することが
できる。それ故、上記の明細書よりもむしろ特許請求の
範囲を、本発明の範囲を示すものとして、参照すべきで
ある。
【図面の簡単な説明】
【図1】ポリエステルの解重合からえたグリコールの本
発明による回収法の説明図である。
【符号の説明】
10 グリコールの回収プロセス 12 ポリエステル 14 ジメチルテレフタレートに富む流れ 16 グリコールに富む流れ 20 セパレータ 22 芳香族夾雑物に富む流れ 24 グリコールに富む流れ 26 脱水器 28 水性流 30 グリコール流 32 蒸留器
フロントページの続き (72)発明者 ゲリー イー ウイルキンス アメリカ合衆国ノース カロライナ州 ウ ィルミントン サタラ ドライブ 218

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 グリコールから芳香族夾雑物を抽出する
    ことを特徴とする解重合したポリエステルからグリコー
    ルを回収する方法であって;ポリエステルの解重合工程
    から得られたグリコール、水、および芳香族夾雑物から
    なるグリコールに富む流れを用意し;このグリコールに
    富む流れに溶媒を加えて混合物を作り;この混合物を分
    離してグリコール富化成分と芳香族夾雑物富化成分を作
    り;そしてこのグリコール富化成分からグリコールを回
    収する;ことを特徴とする方法。
  2. 【請求項2】 混合物を分離する工程が更に、グリコー
    ルに富む相と芳香族夾雑物に富む相を作り、そしてグリ
    コールに富む相からグリコールを回収することを特徴と
    する請求項1の方法。
  3. 【請求項3】 グリコールの回収工程が更に、グリコー
    ルと水を含むグリコール富化成分をグリコールと水に分
    離する工程を含む請求項1の方法。
JP9012114A 1996-02-01 1997-01-27 ポリエステルのリサイクルとグリコールの回収 Pending JPH09208737A (ja)

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US595690 1996-02-01
US08/595,690 US5744503A (en) 1996-02-01 1996-02-01 Recycling polyester and recovering glycols

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220150033A (ko) * 2021-05-03 2022-11-10 한국화학연구원 에스테르 작용기를 포함하는 유색 고분자로부터 색을 발현하는 이물질을 제거하기 위한 추출제 및 그 제거방법

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2626033C (en) * 2005-12-29 2013-09-03 Bp Corporation North America Inc. Ethanolysis of pet to form det and oxidation thereof
US8877862B2 (en) 2011-07-15 2014-11-04 Saudi Basic Industries Corporation Method for color stabilization of poly(butylene-co-adipate terephthalate
US8933162B2 (en) 2011-07-15 2015-01-13 Saudi Basic Industries Corporation Color-stabilized biodegradable aliphatic-aromatic copolyesters, methods of manufacture, and articles thereof
US9334360B2 (en) 2011-07-15 2016-05-10 Sabic Global Technologies B.V. Color-stabilized biodegradable aliphatic-aromatic copolyesters, methods of manufacture, and articles thereof
US8946345B2 (en) 2011-08-30 2015-02-03 Saudi Basic Industries Corporation Method for the preparation of (polybutylene-co-adipate terephthalate) through the in situ phosphorus containing titanium based catalyst
US8969506B2 (en) 2012-02-15 2015-03-03 Saudi Basic Industries Corporation Amorphous, high glass transition temperature copolyester compositions, methods of manufacture, and articles thereof
US8901273B2 (en) 2012-02-15 2014-12-02 Saudi Basic Industries Corporation Amorphous, high glass transition temperature copolyester compositions, methods of manufacture, and articles thereof
US8889820B2 (en) 2012-02-15 2014-11-18 Saudi Basic Industries Corporation Amorphous, high glass transition temperature copolyester compositions, methods of manufacture, and articles thereof
US8895660B2 (en) 2012-03-01 2014-11-25 Saudi Basic Industries Corporation Poly(butylene-co-adipate terephthalate), method of manufacture, and uses thereof
US9034983B2 (en) 2012-03-01 2015-05-19 Saudi Basic Industries Corporation Poly(butylene-co-adipate terephthalate), method of manufacture and uses thereof
US8901243B2 (en) 2012-03-30 2014-12-02 Saudi Basic Industries Corporation Biodegradable aliphatic-aromatic copolyesters, methods of manufacture, and articles thereof

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3148208A (en) * 1964-09-08 Process for recovery of dimethyl
US2884443A (en) * 1955-03-19 1959-04-28 Glanzstoff Ag Process for the regeneration of terephthalic acid dimethyl ester from polyethylene terephthalate
US3037050A (en) * 1955-08-05 1962-05-29 Glanzstoff Ag Regeneration of terephthalic acid dimethyl ester from polyethylene terephthalate
BE635706A (ja) * 1962-08-17
US3488298A (en) * 1966-12-01 1970-01-06 Eastman Kodak Co Polyester scrap recovery processes
US3884850A (en) * 1970-02-13 1975-05-20 Fiber Industries Inc Continuous atmospheric depolymerization of polyester
US3907868A (en) * 1974-02-15 1975-09-23 Du Pont Polyester waste recovery
US4118582A (en) * 1975-10-28 1978-10-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of spent ethylene glycol
OA05495A (fr) * 1975-12-16 1981-04-30 Rhone Poulenc Textile Procédé d'obtention de TEREPHTALATE de DIMETHYLE à partir de déchets de polyester.
US4078143A (en) * 1976-01-09 1978-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for depolymerizing waste ethylene terephthalate polyester
US4013519A (en) * 1976-03-25 1977-03-22 Safetech, Inc. Recovery method for polyester still bottoms
US4578502A (en) * 1985-01-22 1986-03-25 Cudmore Warner J G Polyethylene terephthalate saponification process
US5051528A (en) * 1990-04-24 1991-09-24 Eastman Kodak Company Recovery process for ethylene glycol and dimethylterephthalate
DE4034459A1 (de) * 1990-10-30 1992-05-07 Hoechst Ag Verfahren zur aufbereitung thermisch beanspruchter polyester-abfaelle
US5248041A (en) * 1991-09-14 1993-09-28 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the separation of plastics by flotation
DE4227299C1 (de) * 1992-08-18 1994-01-27 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von monomeren Terephthalsäurediestern und Diolen aus Polyestern
US5298530A (en) * 1992-11-25 1994-03-29 Eastman Kodak Company Process of recovering components from scrap polyester
WO1994025517A1 (en) * 1993-05-04 1994-11-10 Ashland Oil, Inc. Cured unsaturated polyesters glycolysis for recycle reactant
FR2711650B1 (fr) * 1993-10-29 1995-12-01 Elf Aquitaine Procédé de purification d'une solution glycolique à base d'un ou plusieurs glycols et renfermant, en outre, de l'eau et, à titre d'impuretés, des sels et des hydrocarbures.
US5391263A (en) * 1994-01-26 1995-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the separation of glycols from dimethyl terephthalate
US5414106A (en) * 1994-02-14 1995-05-09 Hoechst Celanese Corporation Process for recovering dimethyl terephthalate
US5414022A (en) * 1994-03-10 1995-05-09 Eastman Kodak Company Process of recovering components from polyester resins
US5532404A (en) * 1994-05-27 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monomer recovery process for contaminated polymers
US5414107A (en) * 1994-07-20 1995-05-09 Hoechst Celanese Corporation Process for recycling polyethylene terephthalate process residues containing alkali metal organic salts
US5502247A (en) * 1994-11-17 1996-03-26 Amoco Corporation Process for recovery of aromatic acid or ester and polyol from waste polyester resins
US5502239A (en) * 1995-08-07 1996-03-26 Hoechst Celanese Corporation Process for recovering dimethyl terephthalate

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220150033A (ko) * 2021-05-03 2022-11-10 한국화학연구원 에스테르 작용기를 포함하는 유색 고분자로부터 색을 발현하는 이물질을 제거하기 위한 추출제 및 그 제거방법

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Publication number Publication date
EP0787708A3 (en) 1997-12-03
EP0787708A2 (en) 1997-08-06
DE69702148T2 (de) 2001-02-15
US5744503A (en) 1998-04-28
MX9700835A (es) 1997-08-30
EP0787708B1 (en) 2000-05-31
DE69702148D1 (de) 2000-07-06

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