JPH09208852A - 水性インキコーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 - Google Patents

水性インキコーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物

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JPH09208852A
JPH09208852A JP3869396A JP3869396A JPH09208852A JP H09208852 A JPH09208852 A JP H09208852A JP 3869396 A JP3869396 A JP 3869396A JP 3869396 A JP3869396 A JP 3869396A JP H09208852 A JPH09208852 A JP H09208852A
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JP
Japan
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meth
resin composition
acrylate
active energy
water
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JP3869396A
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English (en)
Inventor
Masaya Kageyama
雅也 陰山
Naoto Saeki
直人 佐伯
Keizo Matsumoto
圭三 松本
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Arakawa Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Arakawa Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 水中油滴型エマルジョンタイプでなく、しか
もアンカー剤を塗工しなくても水性インキに対する密着
性が優れる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を提供す
ること。 【解決手段】 分子中に少なくとも2つの(メタ)アク
リロイル基を有する多官能オリゴマー40〜95重量
%、N−ビニルホルムアミド5〜60重量%および(メ
タ)アクリロイル基を有する単官能希釈剤0〜20重量
%を含んでなる水性インキコーティング用活性エネルギ
ー線硬化型樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、水性インキコーテ
ィング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】最近、水性のグラビアインキやフレキソ
インキで印刷された印刷物の表面を保護したり、光沢を
付与する目的で活性エネルギー線硬化性コーティング剤
が塗工されることが多くなっている。しかし、水性イン
キ被膜と当該コーティング剤は一般に密着性が乏しい。
そのため、一般的には水性インキ被膜と当該コーティン
グ剤との間にアンカー剤を塗工する方法が採られてい
る。また、当該コーティング剤としては、水中油滴型エ
マルジョンタイプのものが比較的密着性に優れるとされ
ている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、アンカ
ー剤を塗工すると工程が煩雑になる。一方、水中油滴型
エマルジョンタイプの活性エネルギー線硬化性コーティ
ング剤は乾燥工程が必要であり、さらには残存する水分
が硬化不良の原因となるという問題がある。そこで、本
発明では、水中油滴型エマルジョンタイプでなく、しか
もアンカー剤を塗工しなくても水性インキに対する密着
性に優れる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究の結果、単官能希釈剤のなか
でもN−ビニルホルムアミドが水性インキへの浸透性と
硬化性に優れており、このN−ビニルホルムアミドと多
官能オリゴマーとを所定量併用することにより、水性イ
ンキに対する密着性が優れる活性エネルギー線硬化型樹
脂組成物を提供することができることを見出した。
【0005】すなわち本発明は、分子中に少なくとも2
つの(メタ)アクリロイル基を有する多官能オリゴマー
40〜95重量%、N−ビニルホルムアミド5〜60重
量%および(メタ)アクリロイル基を有する単官能希釈
剤0〜20重量%を含んでなる水性インキコーティング
用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関するものであ
る。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明で使用する多官能オリゴマ
ーとしては、分子中に少なくとも2つの(メタ)アクリ
ロイル基(なお、(メタ)アクリロイル基とはアクリロ
イル基またはメタクリロイル基をいう、以下(メタ)と
は同様の意味である)を有するものであれば特に制限さ
れない。かかる多官能オリゴマーの代表例としては、
1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,
6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9
−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA
モノまたはポリ(繰り返し数1〜4程度)プロポキシジ
(メタ)アクリレート、ビスフェノールAモノまたはポ
リ(繰り返し数1〜4)エトキシジ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパンモノまたはポリ(繰り返し
数1〜3程度)プロポキシトリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールプロパンモノまたはポリ(繰り返し数1
〜3程度)エトキシトリ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリス
リトールモノまたはポリ(繰り返し数1〜4程度)プロ
ポキシテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト
ールモノまたはポリ(繰り返し数1〜4程度)エトキシ
テトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパ
ンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルモノまたはポリ(繰り返し数1〜6程度)プロポキシ
ヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
モノまたはポリ(繰り返し数1〜6程度)エトキシヘキ
サ(メタ)アクリレート、さらにポリウレタンポリアク
リレート、ポリエステルポリアクリレート、エポキシポ
リアクリレート等を挙げることができる。また、多官能
オリゴマーの(メタ)アクリロイル基は、その一部をジ
エタノールアミン等により変性して使用することもでき
る。これら多官能オリゴマーのなかでも、ビスフェノー
ルAモノまたはポリ(繰り返し数1〜4)プロポキシジ
(メタ)アクリレート、ビスフェノールAモノまたはポ
リ(繰り返し数1〜4)エトキシジ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ
トリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等
が好ましい。上記の多官能オリゴマーは、適宜に1種を
単独で、または2種以上の化合物の混合物として使用す
ることができる。
【0007】本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物は、前記多官能オリゴマー40〜95重量%およびN
−ビニルホルムアミド5〜60重量%を含んでなる。好
ましくは、多官能オリゴマー50〜90重量%およびN
−ビニルホルムアミド10〜50重量%を含んでなる。
N−ビニルホルムアミドの割合が、5重量%未満では、
水性インキへの浸透性が悪く、密着性を満足できず、6
0重量%を越える場合には、多官能オリゴマーの割合が
少なくなり、架橋密度が少なくなって硬化性を満足でき
ない。
【0008】本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物は、前記多官能オリゴマーおよびN−ビニルホルムア
ミドに加えて、密着性を向上させるために、(メタ)ア
クリロイル基を有する単官能希釈剤を含有することもで
きる。かかる単官能希釈剤の代表例としては、テトラヒ
ドロフルフリル(メタ)アクリレート、カルビトール
(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)アクリルア
ミド、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソボ
ロニル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
これら単官能希釈剤のなかでもN,N−ジメチルアミノ
エチル(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)アク
リルアミド、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等
が好ましい。上記の単官能希釈剤は、適宜に1種を単独
で、または2種以上の化合物の混合物として使用するこ
とができる。単官能希釈剤の使用割合は、活性エネルギ
ー線硬化型樹脂組成物中0〜20重量%である。単官能
希釈剤の使用割合が20重量%を越える場合には、硬化
性を満足できず好ましくない。
【0009】さらに、本発明の活性エネルギー線硬化型
樹脂組成物を、紫外線により硬化させる場合には光重合
開始剤を含有する必要がある。一方、電子線等によって
硬化させる場合には、光重合開始剤は不要である。光重
合開始剤としては、公知のどのような光重合開始剤であ
ってもよいが、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に配
合した後の貯蔵安定性の良いものが好ましい。このよう
な光重合開始剤としては、ダロキュアー1173、イル
ガキュアー651、 イルガキュアー184、イルガキュ
アー907(チバガイギー社製)、ベンゾフェノン、o
−ベンゾイル安息香酸メチルエステル、p−ジメチルア
ミノ安息香酸エステル、p−ジメチルアセトフェノン、
チオキサントン、アルキルチオキサントン、アミン類な
どがあげられる。これら光重合開始剤は、適宜に1種を
単独で選択し、または2種以上の化合物の混合物として
使用することができる。光重合開始剤を使用する必要が
ある場合、その使用割合は活性エネルギー線硬化型樹脂
組成物に対して通常、0.1〜10重量%であり、好ま
しくは1〜5重量%である。
【0010】さらに、本発明の活性エネルギー線硬化型
樹脂組成物は、用途、塗工方法により溶剤、非反応性樹
脂、各種添加剤を加えてもよい。溶剤としては、溶解性
や乾燥速度を考慮すれば、例えばエタノール、イソプロ
ピルアルコール、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、トルエン、キシレン等が好ましい。また、非
反応性樹脂としては、ポリエステル樹脂、アルキッド樹
脂、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリブタジエン、
ポリエーテル、エポキシ樹脂、スチレン含有ポリマー等
を挙げることができる。また、添加剤としては、ケイ素
化合物、レベリング剤、酸化防止剤、重合禁止剤、その
他等を挙げることができる。
【0011】本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物は、例えば、グラビアコーター、フレキソコーターお
よびローラー等の公知の方法で、水性インキ印刷物等の
つや出しコーティング剤等として塗工され、その後に紫
外線や電子線等の活性エネルギー線を照射することによ
り硬化させる。
【0012】
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組
成物は、水性インキに対して優れた密着性を示す。ま
た、硬化速度が速く、優れた耐摩耗性と光沢等の諸性質
を与える。
【0013】
【実施例】以下に、本発明を実施例と比較例を挙げ具体
的に説明するが本発明はこれらの実施例のみに限定され
るものではない。なお、各例文中の部は特記しない限り
重量基準である。
【0014】実施例1 ジペンタエリスリトールポリアクリレート(荒川化学工
業(株)製、ビームセット700)80部、N−ビニル
ホルムアミド20部および光重合開始剤として1―ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・ガイギー
(株)製、イルガキュアー184 以下「Irg18
4」と略す)5部をビーカーに秤り取り、50℃の加温
下で撹拌溶解し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を
調製した。
【0015】実施例2 ペンタエリスリトールポリアクリレート(荒川化学工業
(株)製、ビームセット710)70部、N−ビニルホ
ルムアミド20部、N,N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート10部および「Irg184」5部をビーカ
ーに秤り取り、50℃の加温下で撹拌溶解し、活性エネ
ルギー線硬化型樹脂組成物を調製した。
【0016】実施例3 ビスフェノールAテトラエトキシジアクリレート(荒川
化学工業(株)製、ビームセット750)80部とジエ
タノールアミン5部をビーカーに秤り取り50℃に加温
し30分撹拌しマイケル付加反応を終了せしめた後、N
−ビニルホルムアミド15部および「Irg184」5
部をビーカーに秤り取り、50℃の加温下で撹拌溶解
し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した。
【0017】実施例4 ビスフェノールAエポキシジアクリレート(荒川化学工
業(株)製、ビームセット300)70部、N−ビニル
ホルムアミド30部および「Irg184」5部をビー
カーに秤り取り、50℃の加温下で撹拌溶解し、活性エ
ネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した。
【0018】実施例5 ポリウレタンポリアクリレート(荒川化学工業(株)
製、ビームセット550B)60部、N−ビニルホルム
アミド40部および「Irg184」5部をビーカーに
秤り取り、50℃の加温下で撹拌溶解し、活性エネルギ
ー線硬化型樹脂組成物を調製した。
【0019】比較例1 ジペンタエリスリトールポリアクリレート(荒川化学工
業(株)製、ビームセット700)100部、および
「Irg184」5部をビーカーに秤り取り、50℃の
加温下で撹拌溶解し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物を調製した。
【0020】比較例2 ジペンタエリスリトールポリアクリレート(荒川化学工
業(株)製、ビームセット700)80部、モルホリン
アクリルアミド20部および「Irg184」5部をビ
ーカーに秤り取り、50℃の加温下で撹拌溶解し、活性
エネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した。
【0021】(試験片の調製)紅及び藍色の水性グラビ
アインキをアニロックスローラー(#200)を用い
て、コート紙に印刷しオーブン(105℃×30秒)で
乾燥後、実施例および比較例で調製した活性エネルギー
線硬化型樹脂組成物をバーコータ#3を用いて塗工し
た。得られた試験片について下記の項目について評価テ
ストを行った。評価結果を表1に示す。
【0022】(1)密着性 上記水性インキ上に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
を塗工した試験片を、低圧水銀灯(120W/cm、1
灯、照射高度10cm、ベルトスピード120m/mi
n)の下を通過させ、タックフリーになるまで照射を繰
り返した後、該組成物の硬化被膜にセロファンテープの
剥離試験をおこない以下の評価基準に基づき評価した。
○:紙剥け。×:硬化被膜剥離。
【0023】(2)硬化性 上記水性インキ上に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
を塗工した試験片を、低圧水銀灯(120W/cm、1
灯、照射高度10cm、ベルトスピード120m/mi
n)の下を通過させ、タックフリーになるまで照射量
(mJ/cm2 )を測定した。
【0024】
【表1】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 分子中に少なくとも2つの(メタ)アク
    リロイル基を有する多官能オリゴマー40〜95重量
    %、N−ビニルホルムアミド5〜60重量%および(メ
    タ)アクリロイル基を有する単官能希釈剤0〜20重量
    %を含んでなる水性インキコーティング用活性エネルギ
    ー線硬化型樹脂組成物。
JP3869396A 1996-01-31 1996-01-31 水性インキコーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 Pending JPH09208852A (ja)

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JP3869396A JPH09208852A (ja) 1996-01-31 1996-01-31 水性インキコーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008231375A (ja) * 2007-03-23 2008-10-02 Nippon Kasei Chem Co Ltd 活性エネルギー線硬化型ハードコート組成物、ハードコート層及びハードコートフィルム

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008231375A (ja) * 2007-03-23 2008-10-02 Nippon Kasei Chem Co Ltd 活性エネルギー線硬化型ハードコート組成物、ハードコート層及びハードコートフィルム

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