JPH09216842A - ベンジルアルコールの製造法 - Google Patents
ベンジルアルコールの製造法Info
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- JPH09216842A JPH09216842A JP8024086A JP2408696A JPH09216842A JP H09216842 A JPH09216842 A JP H09216842A JP 8024086 A JP8024086 A JP 8024086A JP 2408696 A JP2408696 A JP 2408696A JP H09216842 A JPH09216842 A JP H09216842A
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- Japan
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- benzyl alcohol
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- reaction
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- benzyl acetate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 スルホン酸基を有する陽イオン交換樹脂触媒
を用いて、限定された原料組成領域でベンジルアセテー
トを加水分解して、ベンジルアルコールを経済的に有利
に製造する方法を提供する。 【解決手段】 スルホン酸基を有する陽イオン交換樹脂
の存在下に、ベンジルアセテートを加水分解してベンジ
ルアルコールを製造する方法において、ベンジルアセテ
ートｘ重量％、水ｙ重量％、酢酸ｚ重量％（ただしｘ＋
ｙ＋ｚ＝１００）とした場合の原料組成が、１／９≦ｙ
／ｘ≦３／２かつ０≦ｚ≦３０の範囲で反応させる。
を用いて、限定された原料組成領域でベンジルアセテー
トを加水分解して、ベンジルアルコールを経済的に有利
に製造する方法を提供する。 【解決手段】 スルホン酸基を有する陽イオン交換樹脂
の存在下に、ベンジルアセテートを加水分解してベンジ
ルアルコールを製造する方法において、ベンジルアセテ
ートｘ重量％、水ｙ重量％、酢酸ｚ重量％（ただしｘ＋
ｙ＋ｚ＝１００）とした場合の原料組成が、１／９≦ｙ
／ｘ≦３／２かつ０≦ｚ≦３０の範囲で反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はベンジルアルコール
の製造法に関するものである。さらに詳しくいえば、本
発明は、陽イオン交換樹脂触媒を用いて、ベンジルアセ
テートを加水分解してベンジルアルコールを工業的に効
率よく、経済的に有利に製造する方法に関するものであ
る。
の製造法に関するものである。さらに詳しくいえば、本
発明は、陽イオン交換樹脂触媒を用いて、ベンジルアセ
テートを加水分解してベンジルアルコールを工業的に効
率よく、経済的に有利に製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ベンジルアルコールは、溶剤、医薬用添
加剤、農薬、医薬等の中間体として重要な化合物であ
り、近年その需要はますます増加する傾向にある。ベン
ジルアルコールの製造法としては、次の方法が知られ、
工業的には１）、３）の方法で製造されている。
加剤、農薬、医薬等の中間体として重要な化合物であ
り、近年その需要はますます増加する傾向にある。ベン
ジルアルコールの製造法としては、次の方法が知られ、
工業的には１）、３）の方法で製造されている。
【０００３】１）ベンジルクロライドを苛性ソーダを用
いて加水分解する方法。
いて加水分解する方法。
【０００４】２）ベンジルアセテートを触媒の存在下、
加水分解する方法。
加水分解する方法。
【０００５】３）ベンズアルデヒドを触媒の存在下、水
素還元する方法。
素還元する方法。
【０００６】上記１）、２）の方法はいずれも加水分解
によりベンジルアルコールを製造する方法である。その
うち１）の方法では苛性ソーダが量論反応するためベン
ジルクロライドと当量以上必要であり、さらに反応後に
は有機物を含んだ多量の食塩水が副生し、その処理が問
題である。
によりベンジルアルコールを製造する方法である。その
うち１）の方法では苛性ソーダが量論反応するためベン
ジルクロライドと当量以上必要であり、さらに反応後に
は有機物を含んだ多量の食塩水が副生し、その処理が問
題である。
【０００７】一方、２）のベンジルアセテートを加水分
解してベンジルアルコールを製造する方法は、反応で副
生する酢酸が再利用されるので排水のないプロセスとな
り、経済的で環境にも低負荷である。
解してベンジルアルコールを製造する方法は、反応で副
生する酢酸が再利用されるので排水のないプロセスとな
り、経済的で環境にも低負荷である。
【０００８】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｎｏ．５，１９５
２，１６０７にはスルホン酸型陽イオン交換樹脂である
アンバーライトＩＲ−１００の存在下、２０〜３０℃、
水／ベンジルアセテート（体積比）２５で加水分解して
ベンジルアルコールを製造する方法が既に報告されてい
る。しかしながらこの方法は触媒活性が低く、さらには
著しく多量の水を用いているため原料濃度が低く、ま
た、生成液からの未反応の水の除去エネルギーを考える
と工業的な方法としては実用的でない。
２，１６０７にはスルホン酸型陽イオン交換樹脂である
アンバーライトＩＲ−１００の存在下、２０〜３０℃、
水／ベンジルアセテート（体積比）２５で加水分解して
ベンジルアルコールを製造する方法が既に報告されてい
る。しかしながらこの方法は触媒活性が低く、さらには
著しく多量の水を用いているため原料濃度が低く、ま
た、生成液からの未反応の水の除去エネルギーを考える
と工業的な方法としては実用的でない。
【０００９】また、ロシア特許ＳＵ１０７７８７５号で
は２．２〜４．０ｍ当量／ｇのニトロ基を含む多孔性の
スルホン酸型陽イオン交換樹脂を用いて、９０〜９８
℃、水／ベンジルアセテート（重量比）２でバッチ或い
は流通式で加水分解反応を実施して、ベンジルアルコー
ルの収率を向上させている。しかしながらこの方法はニ
トロ基を含む特殊な樹脂を用いているため、触媒コスト
の面から工業的な方法としては実用的ではない。
は２．２〜４．０ｍ当量／ｇのニトロ基を含む多孔性の
スルホン酸型陽イオン交換樹脂を用いて、９０〜９８
℃、水／ベンジルアセテート（重量比）２でバッチ或い
は流通式で加水分解反応を実施して、ベンジルアルコー
ルの収率を向上させている。しかしながらこの方法はニ
トロ基を含む特殊な樹脂を用いているため、触媒コスト
の面から工業的な方法としては実用的ではない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の課題
に鑑みてなされたものであり、その目的は、スルホン酸
基を有する陽イオン交換樹脂触媒を用いて、限定された
原料組成領域でベンジルアセテートを加水分解して、ベ
ンジルアルコールを経済的に有利に製造する方法を提供
することである。
に鑑みてなされたものであり、その目的は、スルホン酸
基を有する陽イオン交換樹脂触媒を用いて、限定された
原料組成領域でベンジルアセテートを加水分解して、ベ
ンジルアルコールを経済的に有利に製造する方法を提供
することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の原料組
成で反応させることにより、課題を解決しうることを見
出し本発明を完成するに至った。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の原料組
成で反応させることにより、課題を解決しうることを見
出し本発明を完成するに至った。
【００１２】すなわち本発明は、スルホン酸基を有する
陽イオン交換樹脂の存在下に、ベンジルアセテートを加
水分解してベンジルアルコールを製造する方法におい
て、ベンジルアセテートｘ重量％、水ｙ重量％、酢酸ｚ
重量％（ただしｘ＋ｙ＋ｚ＝１００）とした場合の原料
組成が、１／９≦ｙ／ｘ≦３／２かつ０≦ｚ≦３０の範
囲にあることを特徴とするベンジルアルコールの製造法
である。
陽イオン交換樹脂の存在下に、ベンジルアセテートを加
水分解してベンジルアルコールを製造する方法におい
て、ベンジルアセテートｘ重量％、水ｙ重量％、酢酸ｚ
重量％（ただしｘ＋ｙ＋ｚ＝１００）とした場合の原料
組成が、１／９≦ｙ／ｘ≦３／２かつ０≦ｚ≦３０の範
囲にあることを特徴とするベンジルアルコールの製造法
である。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる原料の
ベンジルアセテートは特に限定されるものではないが、
例えばトルエン、酢酸、酸素からパラジウム系触媒を用
いてオキシアセトキシル化反応によって得られるものを
使用することができる。
ベンジルアセテートは特に限定されるものではないが、
例えばトルエン、酢酸、酸素からパラジウム系触媒を用
いてオキシアセトキシル化反応によって得られるものを
使用することができる。
【００１４】本発明においては、触媒として強酸性陽イ
オン交換樹脂であるスルホン化されたスチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体を用いる。このスルホン化されたス
チレン−ジビニルベンゼン共重合体におけるジビニルベ
ンゼン単位の含有量は制限はなく、通常は２０重量％以
下のものが用いられる。しかし、触媒寿命や反応活性活
性を考慮すればジビニルベンゼン単位の含有量は８重量
％未満のものが好ましい。
オン交換樹脂であるスルホン化されたスチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体を用いる。このスルホン化されたス
チレン−ジビニルベンゼン共重合体におけるジビニルベ
ンゼン単位の含有量は制限はなく、通常は２０重量％以
下のものが用いられる。しかし、触媒寿命や反応活性活
性を考慮すればジビニルベンゼン単位の含有量は８重量
％未満のものが好ましい。
【００１５】本発明において使用されるスルホン化され
たスチレン−ジビニルベンゼン共重合体は、ジビニルベ
ンゼン単位の含有量が上記範囲であれば特に限定するも
のではなく、市販品を使用することができる。また構造
から分類される種類については、ゲル型、ＭＲ（ｍａｃ
ｒｏｒｅｔｉｃｕｌａｒ）型のいずれも用いることがで
きる。ゲル型には単純ゲル型共重合体及び拡大網目型
（ＭＰ：ｍａｃｒｏｐｏｒｏｓ）ゲル共重合体があり、
どちらも用いることができる。ＭＲ型は多孔性共重合体
であって、表面積、細孔率、平均細孔径等が任意のもの
を用いることができる。さらに、酸量としては特に制限
はないが、乾燥樹脂当たりの総イオン交換容量は３．０
〜６．５ｍ当量／ｇが好ましい。
たスチレン−ジビニルベンゼン共重合体は、ジビニルベ
ンゼン単位の含有量が上記範囲であれば特に限定するも
のではなく、市販品を使用することができる。また構造
から分類される種類については、ゲル型、ＭＲ（ｍａｃ
ｒｏｒｅｔｉｃｕｌａｒ）型のいずれも用いることがで
きる。ゲル型には単純ゲル型共重合体及び拡大網目型
（ＭＰ：ｍａｃｒｏｐｏｒｏｓ）ゲル共重合体があり、
どちらも用いることができる。ＭＲ型は多孔性共重合体
であって、表面積、細孔率、平均細孔径等が任意のもの
を用いることができる。さらに、酸量としては特に制限
はないが、乾燥樹脂当たりの総イオン交換容量は３．０
〜６．５ｍ当量／ｇが好ましい。
【００１６】本発明において使用される原料液の組成に
ついて、ベンジルアセテート−酢酸−水の三成分系にお
ける原料組成図（図１）を用いて説明する。なお、図１
中の各点における原料組成を表１に示す。
ついて、ベンジルアセテート−酢酸−水の三成分系にお
ける原料組成図（図１）を用いて説明する。なお、図１
中の各点における原料組成を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】本発明における原料液の組成は、図１にお
けるＡＢＣＤの各点を順次結んでできる閉領域内、すな
わちベンジルアセテートｘ重量％、水ｙ重量％、酢酸ｚ
重量％（ただしｘ＋ｙ＋ｚ＝１００）とした場合の原料
組成が、１／９≦ｙ／ｘ≦３／２かつ０≦ｚ≦３０の範
囲である。
けるＡＢＣＤの各点を順次結んでできる閉領域内、すな
わちベンジルアセテートｘ重量％、水ｙ重量％、酢酸ｚ
重量％（ただしｘ＋ｙ＋ｚ＝１００）とした場合の原料
組成が、１／９≦ｙ／ｘ≦３／２かつ０≦ｚ≦３０の範
囲である。
【００１９】原料液の組成が、図１の線Ａ−Ｄよりも酢
酸の含有率の大きい領域（ｚ＞３０）では、ベンジルア
セテートの加水分解反応が平衡反応であるため、生成物
である酢酸が増えて平衡転化率が低くなると同時にベン
ジルアセテートの含有率が小さくなって反応速度が低下
する。
酸の含有率の大きい領域（ｚ＞３０）では、ベンジルア
セテートの加水分解反応が平衡反応であるため、生成物
である酢酸が増えて平衡転化率が低くなると同時にベン
ジルアセテートの含有率が小さくなって反応速度が低下
する。
【００２０】原料液の組成が、図１の線Ａ−Ｂよりもベ
ンジルアセテートの含有率が大きな領域（ｙ／ｘ＜１／
９）では、ジベンジルエーテル等の副反応生成物が多く
なると共に、平衡反応転化率や反応速度が小さくなって
好ましくない。
ンジルアセテートの含有率が大きな領域（ｙ／ｘ＜１／
９）では、ジベンジルエーテル等の副反応生成物が多く
なると共に、平衡反応転化率や反応速度が小さくなって
好ましくない。
【００２１】原料液の組成が、図１の線Ｃ−Ｄよりも水
の含有率が大きな領域（３／２＜ｙ／ｘ）では、反応後
に著しく多量の水が残り、反応液からベンジルアセテー
トを分離回収する際に多大なエネルギー（水の蒸発潜
熱）が必要である。また、強酸性イオン交換樹脂は一般
的に水との親和性が非常に強く、供給原料が不均一相を
形成する上記の領域では触媒へのベンジルアセテートの
吸着が阻害されるため、反応速度が低下して工業的に不
利である。
の含有率が大きな領域（３／２＜ｙ／ｘ）では、反応後
に著しく多量の水が残り、反応液からベンジルアセテー
トを分離回収する際に多大なエネルギー（水の蒸発潜
熱）が必要である。また、強酸性イオン交換樹脂は一般
的に水との親和性が非常に強く、供給原料が不均一相を
形成する上記の領域では触媒へのベンジルアセテートの
吸着が阻害されるため、反応速度が低下して工業的に不
利である。
【００２２】以上説明したように本発明における原料組
成は、図１のＡＢＣＤの各点を直線で順次結んでできる
閉領域内であるが、更に純度の高いベンジルアルコール
が要求される場合には、図１のＥＢＦＧの各点を直線で
順次結んでできる閉領域内、すなわち１／９≦ｙ／ｘ≦
２／３かつ０≦ｚ≦２０の範囲が好ましい。
成は、図１のＡＢＣＤの各点を直線で順次結んでできる
閉領域内であるが、更に純度の高いベンジルアルコール
が要求される場合には、図１のＥＢＦＧの各点を直線で
順次結んでできる閉領域内、すなわち１／９≦ｙ／ｘ≦
２／３かつ０≦ｚ≦２０の範囲が好ましい。
【００２３】本発明における反応器の形式は、原料のベ
ンジルアセテートと水、必要に応じてさらに酢酸を連続
的に供給して反応させる固定床連続反応方式が用いられ
る。しかしながらこれに限定されるものではなく、連
続、回分によらず通常の固液接触のあらゆる方法が利用
可能である。
ンジルアセテートと水、必要に応じてさらに酢酸を連続
的に供給して反応させる固定床連続反応方式が用いられ
る。しかしながらこれに限定されるものではなく、連
続、回分によらず通常の固液接触のあらゆる方法が利用
可能である。
【００２４】ところで、ベンジルアセテートの加水分解
反応は下記一般式（１）
反応は下記一般式（１）
【００２５】
【化１】
【００２６】のような平衡反応であるため、上記のよう
な組成領域で反応を実施しても、単段の反応では熱力学
的に転化率に制約がある。即ち、下記一般式（２）
な組成領域で反応を実施しても、単段の反応では熱力学
的に転化率に制約がある。即ち、下記一般式（２）
【００２７】
【化２】
【００２８】（式中、［ＢｚＯＨ］はベンジルアルコー
ル濃度、［ＢｚＯＡｃ］はベンジルアセテート濃度を表
す）で示される反応の平衡定数Ｋは、本発明者らの検討
によれば、８０℃において０．４０であり、ベンジルア
セテートと水が等モルの原料供給組成（ベンジルアセテ
ート／水／酢酸＝８９．３／１０．７／０重量％）では
平衡転化率は３８．７％にしか達しない。よってベンジ
ルアセテートの転化率をより高めるためには、生成した
酢酸の少なくとも一部を途中で除去する多段反応形式又
は反応蒸留形式等の反応形式を採用することも可能であ
る。
ル濃度、［ＢｚＯＡｃ］はベンジルアセテート濃度を表
す）で示される反応の平衡定数Ｋは、本発明者らの検討
によれば、８０℃において０．４０であり、ベンジルア
セテートと水が等モルの原料供給組成（ベンジルアセテ
ート／水／酢酸＝８９．３／１０．７／０重量％）では
平衡転化率は３８．７％にしか達しない。よってベンジ
ルアセテートの転化率をより高めるためには、生成した
酢酸の少なくとも一部を途中で除去する多段反応形式又
は反応蒸留形式等の反応形式を採用することも可能であ
る。
【００２９】本発明において反応温度は、通常４０〜１
５０℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で選ばれる。
反応温度が４０℃未満では、反応速度が遅く、また、１
５０℃を超えるとジベンジルエーテルの副生が増し選択
率を低下させ、さらに触媒の陽イオン交換樹脂が分解又
は劣化することがある。反応圧力は特に制限はないが、
反応中に原料液が沸騰したり溶存ガス等による著しい気
泡の発生が生じたりするのを阻止する程度の圧力を採用
できる。通常は常圧〜１０ｋｇ／ｃｍ2Ｇの範囲で選ば
れる。また、液空間速度（ＬＨＳＶ）は。通常０．１〜
３０ｈｒ-1、好ましくは０．２〜６ｈｒ-1の範囲で選ば
れる。
５０℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で選ばれる。
反応温度が４０℃未満では、反応速度が遅く、また、１
５０℃を超えるとジベンジルエーテルの副生が増し選択
率を低下させ、さらに触媒の陽イオン交換樹脂が分解又
は劣化することがある。反応圧力は特に制限はないが、
反応中に原料液が沸騰したり溶存ガス等による著しい気
泡の発生が生じたりするのを阻止する程度の圧力を採用
できる。通常は常圧〜１０ｋｇ／ｃｍ2Ｇの範囲で選ば
れる。また、液空間速度（ＬＨＳＶ）は。通常０．１〜
３０ｈｒ-1、好ましくは０．２〜６ｈｒ-1の範囲で選ば
れる。
【００３０】このようにして反応器から出てきた反応混
合物は、公知の方法により後処理が施され、ベンジルア
ルコールが取り出される。
合物は、公知の方法により後処理が施され、ベンジルア
ルコールが取り出される。
【００３１】
【発明の効果】本発明によると、特定の範囲の原料組成
でベンジルアセテートを加水分解反応させることによ
り、ベンジルアルコールを効率よく経済的に有利に製造
することができる。
でベンジルアセテートを加水分解反応させることによ
り、ベンジルアルコールを効率よく経済的に有利に製造
することができる。
【００３２】
【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例により、さ
らに詳しく説明する。
らに詳しく説明する。
【００３３】実施例１ 温度調節器を有する流通式反応器に、ジビニルベンゼン
単位の含有量４％のスルホン酸型陽イオン交換樹脂アン
バーリスト３１ｗｅｔ（オルガノ社製：スチレンージビ
ニルベンゼン共重合体）２２．０７ｇを充填した。この
反応器に表２に示した組成の原料を、８０℃、ＬＨＳＶ
０．４５ｈｒ-1で導入して反応させた。ガスクロマトグ
ラフィーによって生成物を定量し、ベンジルアセテート
（ＢｚＯＡｃ）の転化率（ＢＣ）、ベンジルアルコール
の選択率（ＢＳ）、及び１時間当たりの湿潤樹脂１リッ
トル当たりのベンジルアルコールのｇで表した反応生産
性（ＳＴＹ）を計算した。これらの結果を表２に示す。
また、副反応生成物であるジベンジルエーテルのベンジ
ルアルコールに対するモル比（ＢｚＯＢｚ）、ベンジル
アルコール分離回収工程での負荷の指標となる生成液中
のベンジルアルコールに対する水の重量比（Ｗ／Ｂ）、
及び各組成での平衡転化率（推算値）を表２に示す。
単位の含有量４％のスルホン酸型陽イオン交換樹脂アン
バーリスト３１ｗｅｔ（オルガノ社製：スチレンージビ
ニルベンゼン共重合体）２２．０７ｇを充填した。この
反応器に表２に示した組成の原料を、８０℃、ＬＨＳＶ
０．４５ｈｒ-1で導入して反応させた。ガスクロマトグ
ラフィーによって生成物を定量し、ベンジルアセテート
（ＢｚＯＡｃ）の転化率（ＢＣ）、ベンジルアルコール
の選択率（ＢＳ）、及び１時間当たりの湿潤樹脂１リッ
トル当たりのベンジルアルコールのｇで表した反応生産
性（ＳＴＹ）を計算した。これらの結果を表２に示す。
また、副反応生成物であるジベンジルエーテルのベンジ
ルアルコールに対するモル比（ＢｚＯＢｚ）、ベンジル
アルコール分離回収工程での負荷の指標となる生成液中
のベンジルアルコールに対する水の重量比（Ｗ／Ｂ）、
及び各組成での平衡転化率（推算値）を表２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例２〜実施例４及び比較例１〜比較例
３ 反応器に供給する原料組成を表２のように変更した以外
は、実施例１と同様にして加水分解反応を実施した。こ
れらの結果を表２にあわせて示す。
３ 反応器に供給する原料組成を表２のように変更した以外
は、実施例１と同様にして加水分解反応を実施した。こ
れらの結果を表２にあわせて示す。
【００３６】実施例５ ジビニルベンゼン単位の含有量７％のスルホン酸型陽イ
オン交換樹脂ＸＴ−２０７１（オルガノ製：スチレン−
ジビニルベンゼン共重合体）を実施例１とスルホン酸基
の量が同じになるようにして充填して、表２に示した原
料組成、ＬＨＳＶ０．３９ｈ-1で実施例１と同様に加水
分解反応を実施した。その結果を表２にあわせて示す。
オン交換樹脂ＸＴ−２０７１（オルガノ製：スチレン−
ジビニルベンゼン共重合体）を実施例１とスルホン酸基
の量が同じになるようにして充填して、表２に示した原
料組成、ＬＨＳＶ０．３９ｈ-1で実施例１と同様に加水
分解反応を実施した。その結果を表２にあわせて示す。
【図１】ベンジルアセテート−酢酸−水の三成分系にお
ける原料組成を表した図である。
ける原料組成を表した図である。
Claims (3)
- 【請求項１】 スルホン酸基を有する陽イオン交換樹脂
の存在下に、ベンジルアセテートを加水分解してベンジ
ルアルコールを製造する方法において、ベンジルアセテ
ートｘ重量％、水ｙ重量％、酢酸ｚ重量％（ただしｘ＋
ｙ＋ｚ＝１００）とした場合の原料組成が、１／９≦ｙ
／ｘ≦３／２かつ０≦ｚ≦３０の範囲にあることを特徴
とするベンジルアルコールの製造法。 - 【請求項２】 原料組成が、１／９≦ｙ／ｘ≦２／３か
つ０≦ｚ≦２０の範囲にあることを特徴とする請求項１
に記載のベンジルアルコールの製造法。 - 【請求項３】 スルホン酸基を有する陽イオン交換樹脂
が、ジビニルベンゼン単位の含有量が８重量％未満のス
ルホン化されたスチレン−ジビニルベンゼン共重合体で
あることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のベ
ンジルアルコールの製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02408696A JP3785666B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | ベンジルアルコールの製造法 |
| EP01118562A EP1199299B1 (en) | 1995-12-04 | 1996-12-03 | Process for producing benzyl alcohol |
| EP96119379A EP0778257B1 (en) | 1995-12-04 | 1996-12-03 | Process for producing benzyl acetate and benzyl alcohol |
| DE69633527T DE69633527T2 (de) | 1995-12-04 | 1996-12-03 | Verfahren zur Herstellung von Benzylalkohol |
| EP01118520A EP1164118B1 (en) | 1995-12-04 | 1996-12-03 | Process for producing benzyl alcohol |
| DE69632552T DE69632552T2 (de) | 1995-12-04 | 1996-12-03 | Verfahren zur Herstellung von Benzylalkohol |
| DE69621747T DE69621747T2 (de) | 1995-12-04 | 1996-12-03 | Verfahren zur Herstellung von Benzylacetat und Benzylalkohol |
| US08/760,436 US5883290A (en) | 1995-12-04 | 1996-12-04 | Process for producing benzyl acetate and benzyl alcohol |
| US09/188,341 US6057482A (en) | 1995-12-04 | 1998-11-09 | Process for producing benzyl acetate and benzyl alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02408696A JP3785666B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | ベンジルアルコールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09216842A true JPH09216842A (ja) | 1997-08-19 |
| JP3785666B2 JP3785666B2 (ja) | 2006-06-14 |
Family
ID=12128593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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1996
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