JPH09216844A - 新規なポリフェノール化合物 - Google Patents
新規なポリフェノール化合物Info
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- JPH09216844A JPH09216844A JP2407696A JP2407696A JPH09216844A JP H09216844 A JPH09216844 A JP H09216844A JP 2407696 A JP2407696 A JP 2407696A JP 2407696 A JP2407696 A JP 2407696A JP H09216844 A JPH09216844 A JP H09216844A
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- Japan
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- polyphenol compound
- hydroxyl groups
- reaction
- present
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Abstract
(57)【要約】
【課題】分子内の２個フェノール核がそれぞれ３個のメ
チル基を置換基として有するトリスフェニルメタン構造
を有すると共に、第３の芳香核において、２個のフェノ
ール性水酸基が互いに隣接して位置する構造を有し、2,
3,６−トリメチルフェノールを原料として用いて得られ
る新規なポリフェノール化合物を提供することにある。 【解決手段】本発明による新規なポリフェノール化合物
は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、２個の水酸基を有する芳香核上の水酸基は互い
に隣接して位置する。）で表わされる。
チル基を置換基として有するトリスフェニルメタン構造
を有すると共に、第３の芳香核において、２個のフェノ
ール性水酸基が互いに隣接して位置する構造を有し、2,
3,６−トリメチルフェノールを原料として用いて得られ
る新規なポリフェノール化合物を提供することにある。 【解決手段】本発明による新規なポリフェノール化合物
は、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、２個の水酸基を有する芳香核上の水酸基は互い
に隣接して位置する。）で表わされる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリフェノ
ール化合物、詳しくは、原料の一成分として、2,3,６−
トリメチルフェノールを用いて製造される新規なトリス
フェニルメタン型のポリフェノール化合物に関する。こ
のようなポリフェノール化合物は、集積回路の封止材
料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキシ樹
脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感光性材料の基材、
感熱記録材料に用いられる顕色剤や退色防止剤、このほ
か、殺菌剤、殺菌防黴剤等の添加剤としても有用であ
る。
ール化合物、詳しくは、原料の一成分として、2,3,６−
トリメチルフェノールを用いて製造される新規なトリス
フェニルメタン型のポリフェノール化合物に関する。こ
のようなポリフェノール化合物は、集積回路の封止材
料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキシ樹
脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感光性材料の基材、
感熱記録材料に用いられる顕色剤や退色防止剤、このほ
か、殺菌剤、殺菌防黴剤等の添加剤としても有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリフェノール化合物は、従来より、集
積回路の封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いら
れるエポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱
記録に用いられる顕色剤や退色防止剤、電子材料の原料
等として有用に用いられており、また、酸化防止剤、殺
菌剤、防菌防黴剤等の添加剤としても広く有用に用いら
れている。
積回路の封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いら
れるエポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱
記録に用いられる顕色剤や退色防止剤、電子材料の原料
等として有用に用いられており、また、酸化防止剤、殺
菌剤、防菌防黴剤等の添加剤としても広く有用に用いら
れている。
【０００３】近年、特に、電気電子機器の部品の分野に
おいて、機器の小型化と高性能化の要請に伴って、それ
らに用いられる有機材料についても、従来の機械的特性
や熱的特性の向上に止まらず、長期安定性、電気絶縁
性、感光材料における高感度、高解像度、易現像性等、
ますます諸性能の向上が求められるに至っている。
おいて、機器の小型化と高性能化の要請に伴って、それ
らに用いられる有機材料についても、従来の機械的特性
や熱的特性の向上に止まらず、長期安定性、電気絶縁
性、感光材料における高感度、高解像度、易現像性等、
ますます諸性能の向上が求められるに至っている。
【０００４】従来、ポリフェノール化合物は、例えば、
Eugen Mueller 編、METHODEN DERORGANISCHEN CHEMIE
(HOUBEN-WEYL), Band VI/1c, "Phenol", Teil 2, pp. 1
021-1061, Georg Thieme Verlag Stuttgart (1976) に
多数のものが記載されており、その後も、上述したよう
な樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるために、新
たなポリフェノール化合物が多数、提案されている。
Eugen Mueller 編、METHODEN DERORGANISCHEN CHEMIE
(HOUBEN-WEYL), Band VI/1c, "Phenol", Teil 2, pp. 1
021-1061, Georg Thieme Verlag Stuttgart (1976) に
多数のものが記載されており、その後も、上述したよう
な樹脂の高性能化、高機能化の要請に応えるために、新
たなポリフェノール化合物が多数、提案されている。
【０００５】このようなポリフェノール化合物のなか
で、トリスフェニルメタン型のポリフェノール化合物と
しては、例えば、特開平６−１１５２５５号公報、特開
平６−１００６３０号公報、特開平６−５９４４６号公
報、特開平６−１９９７１７号公報、T. Miuraら、J. P
hys., IV, 3 (C4, 4th International Workshop onPosi
tron and Positronium Chemistry), 249 (1993) 等に
4,4',4"−メチリデントリスフェノールが開示されてい
る。
で、トリスフェニルメタン型のポリフェノール化合物と
しては、例えば、特開平６−１１５２５５号公報、特開
平６−１００６３０号公報、特開平６−５９４４６号公
報、特開平６−１９９７１７号公報、T. Miuraら、J. P
hys., IV, 3 (C4, 4th International Workshop onPosi
tron and Positronium Chemistry), 249 (1993) 等に
4,4',4"−メチリデントリスフェノールが開示されてい
る。
【０００６】このようなトリスフェニルメタン型のポリ
フェノール化合物において、フェノール核がアルキル置
換基を有するとき、トリスフェノール化合物の親油性が
増大し、種々の有機溶剤に溶解しやすくなるので、種々
の溶剤を用いる用途に好適に用いることができるのみな
らず、それらを原料として用いることによって、得られ
る材料の低吸水性や低吸湿性等の耐水特性が向上するほ
か、絶縁性や低誘電性等の電気特性も向上することが期
待される。
フェノール化合物において、フェノール核がアルキル置
換基を有するとき、トリスフェノール化合物の親油性が
増大し、種々の有機溶剤に溶解しやすくなるので、種々
の溶剤を用いる用途に好適に用いることができるのみな
らず、それらを原料として用いることによって、得られ
る材料の低吸水性や低吸湿性等の耐水特性が向上するほ
か、絶縁性や低誘電性等の電気特性も向上することが期
待される。
【０００７】そこで、このようなアルキル置換フェノー
ル核を有するトリスフェニルメタン型のトリスフェノー
ル化合物において、アルキル基のサイズが大きくなるほ
ど、親油性が増して、上記のような性能の向上が期待さ
れるが、しかし、実際には、アルキル基のサイズが大き
くなると、フェノール核の廻りの自由体積も大きくな
り、そのような空隙に水分子が侵入しやすくなるので、
サイズの増大によって期待できるほどの上記性能の向上
は難しい。言い換えると、フェノール核の廻りに均等に
サイズの小さなアルキル基が数多く置換されているほ
ど、上記性能が向上することが期待できる。
ル核を有するトリスフェニルメタン型のトリスフェノー
ル化合物において、アルキル基のサイズが大きくなるほ
ど、親油性が増して、上記のような性能の向上が期待さ
れるが、しかし、実際には、アルキル基のサイズが大き
くなると、フェノール核の廻りの自由体積も大きくな
り、そのような空隙に水分子が侵入しやすくなるので、
サイズの増大によって期待できるほどの上記性能の向上
は難しい。言い換えると、フェノール核の廻りに均等に
サイズの小さなアルキル基が数多く置換されているほ
ど、上記性能が向上することが期待できる。
【０００８】また、感光性材料の分野でも、感度、解像
度、現象性等の要求性能は、感光基を有する化合物との
反応性や現像液との親和性等によって決まるため、アル
キル置換基のサイズが小さく、且つ、フェノール核の廻
りに均質に数多くアルキル置換基にて置換されたポリフ
ェノール化合物が求められている。
度、現象性等の要求性能は、感光基を有する化合物との
反応性や現像液との親和性等によって決まるため、アル
キル置換基のサイズが小さく、且つ、フェノール核の廻
りに均質に数多くアルキル置換基にて置換されたポリフ
ェノール化合物が求められている。
【０００９】このようなトリスフェニルメタン型のポリ
フェノール化合物のうち、２個の芳香核にメチル基をそ
れぞれ１個有するものとしては、特開平６−１９９７１
７号公報、特開平６−１１５２５５号公報、特開平５−
１７３３２６号公報、特開平５−２４９６８１号公報、
特開平４−１１２６０号公報、特開平３−２００２５４
号公報、佐藤ら、油化学、37 (3), 166 (1988)等に4,4'
−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−
メチルフェノール〕が記載されている。
フェノール化合物のうち、２個の芳香核にメチル基をそ
れぞれ１個有するものとしては、特開平６−１９９７１
７号公報、特開平６−１１５２５５号公報、特開平５−
１７３３２６号公報、特開平５−２４９６８１号公報、
特開平４−１１２６０号公報、特開平３−２００２５４
号公報、佐藤ら、油化学、37 (3), 166 (1988)等に4,4'
−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス〔２−
メチルフェノール〕が記載されている。
【００１０】更に、２個の芳香核にメチル基をそれぞれ
２個有するものとしては、特開平４−２１１２５７号公
報に4,4'−〔（２−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビ
ス〔2,５−ジメチルフェノール〕、2,2'−〔（２−ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス〔4,５−ジメチルフェ
ノール〕及び4,4'−〔（２−ヒドロキシフェニル）メチ
レン〕ビス〔2,6 −ジメチルフェノール〕が開示されて
いる。
２個有するものとしては、特開平４−２１１２５７号公
報に4,4'−〔（２−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビ
ス〔2,５−ジメチルフェノール〕、2,2'−〔（２−ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス〔4,５−ジメチルフェ
ノール〕及び4,4'−〔（２−ヒドロキシフェニル）メチ
レン〕ビス〔2,6 −ジメチルフェノール〕が開示されて
いる。
【００１１】特開平４−３０１８５０号公報には、いず
れも実施例は記載されていないが、4,4'−〔（３−ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス〔2,5 −ジメチルフェ
ノール〕や、4,4'−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチ
レン〕ビス〔2,5 −ジメチルフェノール〕を含む構造式
が記載されている。更に、２個の芳香核にメチル基をそ
れぞれ３個有するものとしては、特開平４−２８４４５
４号公報、特開平４−３２８５５５号公報及びヨーロツ
パ特許出願公報第５１０６７２号に4,4'−〔（２−ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス〔2,3,５−トリメチル
フェノール〕が言及されている。
れも実施例は記載されていないが、4,4'−〔（３−ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス〔2,5 −ジメチルフェ
ノール〕や、4,4'−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチ
レン〕ビス〔2,5 −ジメチルフェノール〕を含む構造式
が記載されている。更に、２個の芳香核にメチル基をそ
れぞれ３個有するものとしては、特開平４−２８４４５
４号公報、特開平４−３２８５５５号公報及びヨーロツ
パ特許出願公報第５１０６７２号に4,4'−〔（２−ヒド
ロキシフェニル）メチレン〕ビス〔2,3,５−トリメチル
フェノール〕が言及されている。
【００１２】一方、上述したように、２個の芳香核にア
ルキル置換基を有するトリスフェニルメタン型のポリフ
ェノール化合物のなかで、第３の芳香核に２個以上のフ
ェノール性水酸基を有するものは、それらの水酸基が互
いに近接して位置するため、それらのうちの１個が何ら
かの化学反応を起こすとき、その立体的な影響によっ
て、他の水酸基の反応性が大きく低下する場合が多いこ
とが知られている。また、そのような芳香核における１
個の水酸基の反応による他方の水酸基の立体障害による
反応性の低下は、当然のことながら、水酸基が互いに隣
接して位置する場合の方が顕著である。
ルキル置換基を有するトリスフェニルメタン型のポリフ
ェノール化合物のなかで、第３の芳香核に２個以上のフ
ェノール性水酸基を有するものは、それらの水酸基が互
いに近接して位置するため、それらのうちの１個が何ら
かの化学反応を起こすとき、その立体的な影響によっ
て、他の水酸基の反応性が大きく低下する場合が多いこ
とが知られている。また、そのような芳香核における１
個の水酸基の反応による他方の水酸基の立体障害による
反応性の低下は、当然のことながら、水酸基が互いに隣
接して位置する場合の方が顕著である。
【００１３】また、そのような水酸基の反応性の性質を
利用すれば、主に硬化性樹脂において、水酸基数が多い
ところから易硬化性が期待され、また、得られる硬化物
においては、分子間の水素結合が強められるために、靱
性や耐衝撃性等の可撓性にすぐれる材料が得られること
が期待される。更に、硬化前と硬化後の水やアルカリ性
物質に対する親和性の差が大きくなるので、主に感光性
材料の基材として有用であることが提案されている。
利用すれば、主に硬化性樹脂において、水酸基数が多い
ところから易硬化性が期待され、また、得られる硬化物
においては、分子間の水素結合が強められるために、靱
性や耐衝撃性等の可撓性にすぐれる材料が得られること
が期待される。更に、硬化前と硬化後の水やアルカリ性
物質に対する親和性の差が大きくなるので、主に感光性
材料の基材として有用であることが提案されている。
【００１４】そこで、そのようなトリスフェニルメタン
型のポリフェノール化合物として、特開平４−３０１８
５０号公報には、いずれも、実施例は記載されていない
が、4,4'−〔（2,４−ジヒドロキシフェニル）メチレ
ン〕ビス（2,５−ジメチルフェノール）及び4,4'−
〔（3,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（2,
5,−ジメチルフェノール）を含む構造式が記載されてい
る。また、特開平４−３２８５５５号公報には、4,4'−
〔（2,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（2,
3,６−トリメチルフェノール）が開示されている。
型のポリフェノール化合物として、特開平４−３０１８
５０号公報には、いずれも、実施例は記載されていない
が、4,4'−〔（2,４−ジヒドロキシフェニル）メチレ
ン〕ビス（2,５−ジメチルフェノール）及び4,4'−
〔（3,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（2,
5,−ジメチルフェノール）を含む構造式が記載されてい
る。また、特開平４−３２８５５５号公報には、4,4'−
〔（2,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（2,
3,６−トリメチルフェノール）が開示されている。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、トリスフェ
ニルメタン型のボリフェノール化合物の上述した事情に
鑑みて、種々の有機溶剤への溶解性に対する溶解性にす
ぐれ、種々の用途への展開が可能であるほか、これを原
料として用いることによって、易硬化性や、靱性、耐衝
撃性等の可撓性にすぐれる硬化性樹脂を与えることが期
待されるほか、感光性材料としても有用に用いられるこ
とが期待される新規なポリフェノール化合物、特に、分
子内の２個のフェノール核がそれぞれ３個のメチル基を
有し、しかも、第３の芳香核において、２つのフェノー
ル性水酸基が互いに隣接して置換されている構造を有す
る新規なトリスフェノールメタン型のポリフェノール化
合物を提供することを目的とする。
ニルメタン型のボリフェノール化合物の上述した事情に
鑑みて、種々の有機溶剤への溶解性に対する溶解性にす
ぐれ、種々の用途への展開が可能であるほか、これを原
料として用いることによって、易硬化性や、靱性、耐衝
撃性等の可撓性にすぐれる硬化性樹脂を与えることが期
待されるほか、感光性材料としても有用に用いられるこ
とが期待される新規なポリフェノール化合物、特に、分
子内の２個のフェノール核がそれぞれ３個のメチル基を
有し、しかも、第３の芳香核において、２つのフェノー
ル性水酸基が互いに隣接して置換されている構造を有す
る新規なトリスフェノールメタン型のポリフェノール化
合物を提供することを目的とする。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明による新規なポリ
フェノール化合物は、一般式（Ｉ）
フェノール化合物は、一般式（Ｉ）
【００１７】
【化２】
【００１８】（式中、２個の水酸基を有する芳香核上の
水酸基は互いに隣接して位置する。）で表わされる。
水酸基は互いに隣接して位置する。）で表わされる。
【００１９】
【発明の実施の形態】従って、本発明によるポリフェノ
ール化合物の具体例としては、例えば、（１）4,4'−
〔（2,３−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（2,
3,６−トリメチルフェノール）、及び（２）4,4'−
〔（3,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（2,
3,６−トリメチルフェノール）を挙げることができる。
ール化合物の具体例としては、例えば、（１）4,4'−
〔（2,３−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（2,
3,６−トリメチルフェノール）、及び（２）4,4'−
〔（3,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（2,
3,６−トリメチルフェノール）を挙げることができる。
【００２０】これらのなかでは、原料の一成分であるジ
ヒドロキシベンズアルデヒドが比較的容易に入手できる
4,4'−〔（3,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビ
ス（2,3,６−トリメチルフェノール）が好ましい。かか
る本発明による新規なポリフェノール化合物は、酸触媒
の存在下、アルコール溶剤中にて、2,3,６−トリメチル
フェノールと一般式（II）
ヒドロキシベンズアルデヒドが比較的容易に入手できる
4,4'−〔（3,４−ジヒドロキシフェニル）メチレン〕ビ
ス（2,3,６−トリメチルフェノール）が好ましい。かか
る本発明による新規なポリフェノール化合物は、酸触媒
の存在下、アルコール溶剤中にて、2,3,６−トリメチル
フェノールと一般式（II）
【００２１】
【化３】
【００２２】（式中、２つの水酸基は互いに隣接して位
置する。）で表わされるジヒドロキシベンズアルデヒド
とを反応させることによって得ることができる。
置する。）で表わされるジヒドロキシベンズアルデヒド
とを反応させることによって得ることができる。
【００２３】本発明によるポリフェノール化合物の製造
において、上記一般式（II）で表わされるジヒドロキシ
ベンズアルデヒドとしては、具体的には、プロトカテキ
ュアルデヒド（3,４−ジヒドロキシベンズアルデヒド）
又は2,３−ジヒドロキシベンズアルデヒドを挙げること
ができるが、前述したように、これらのなかでは、比較
的容易に、また、経済的に入手することができるプロト
カテキュアルデヒドが好ましく用いられる。
において、上記一般式（II）で表わされるジヒドロキシ
ベンズアルデヒドとしては、具体的には、プロトカテキ
ュアルデヒド（3,４−ジヒドロキシベンズアルデヒド）
又は2,３−ジヒドロキシベンズアルデヒドを挙げること
ができるが、前述したように、これらのなかでは、比較
的容易に、また、経済的に入手することができるプロト
カテキュアルデヒドが好ましく用いられる。
【００２４】2,3,６−トリメチルフェノールとこれらジ
ヒドロキシベンズアルデヒドとの反応において、2,3,６
−トリメチルフェノールは、上記ジヒドロキシベンズア
ルデヒドに対して、２倍モル以上、通常、２〜１０倍モ
ルの範囲で用いられるが、好ましくは、2.５〜５倍モル
量の範囲で用いられる。
ヒドロキシベンズアルデヒドとの反応において、2,3,６
−トリメチルフェノールは、上記ジヒドロキシベンズア
ルデヒドに対して、２倍モル以上、通常、２〜１０倍モ
ルの範囲で用いられるが、好ましくは、2.５〜５倍モル
量の範囲で用いられる。
【００２５】また、上記アルコール溶剤としては、用い
る反応原料、得られる生成物の溶解度、反応条件、反応
の経済性等を考慮して、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｔ−ブ
チルアルコール、イソブチルアルコール、ｎ−ブチルア
ルコール等のような低級脂肪族アルコールが好ましく用
いられる。特に、メタノールが好ましく用いられる。
る反応原料、得られる生成物の溶解度、反応条件、反応
の経済性等を考慮して、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｔ−ブ
チルアルコール、イソブチルアルコール、ｎ−ブチルア
ルコール等のような低級脂肪族アルコールが好ましく用
いられる。特に、メタノールが好ましく用いられる。
【００２６】本発明において、このようなアルコール溶
剤は、通常、用いるジヒドロキシベンズアルデヒド１０
０重量部に対して、１０〜１０００重量部、好ましく
は、２００〜５００重量部の範囲で用いられるが、これ
に限定されるものではない。
剤は、通常、用いるジヒドロキシベンズアルデヒド１０
０重量部に対して、１０〜１０００重量部、好ましく
は、２００〜５００重量部の範囲で用いられるが、これ
に限定されるものではない。
【００２７】本発明において、上記酸触媒としては、反
応溶剤であるアルコール溶剤に溶解する酸が好ましく、
従って、例えば、塩酸、硫酸、無水硫酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸、トリクロロ酢酸、
トリフルオロ酢酸等を好ましい具体例として挙げること
ができる。このような酸触媒は、例えば、３５％塩酸の
場合は、ジヒドロキシベンズアルデヒド１００重量部に
対して、１〜５００重量部、好ましくは、２０〜１００
重量部の範囲で用いられる。
応溶剤であるアルコール溶剤に溶解する酸が好ましく、
従って、例えば、塩酸、硫酸、無水硫酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸、トリクロロ酢酸、
トリフルオロ酢酸等を好ましい具体例として挙げること
ができる。このような酸触媒は、例えば、３５％塩酸の
場合は、ジヒドロキシベンズアルデヒド１００重量部に
対して、１〜５００重量部、好ましくは、２０〜１００
重量部の範囲で用いられる。
【００２８】反応は、通常、室温から８０℃、好ましく
は、４０〜６０℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、２
〜４８時間程度、通常、２０〜３０時間程度行なえばよ
い。本発明においては、通常、反応によって生成するポ
リフェノール化合物は、反応溶剤に溶解し難いために、
上記反応温度条件下では、反応液中に析出する。
は、４０〜６０℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、２
〜４８時間程度、通常、２０〜３０時間程度行なえばよ
い。本発明においては、通常、反応によって生成するポ
リフェノール化合物は、反応溶剤に溶解し難いために、
上記反応温度条件下では、反応液中に析出する。
【００２９】そこで、本発明によれば、反応終了後、得
られた反応液にアンモニア水、水酸化ナトリウム水溶液
等のアルカリを加えて、酸触媒を中和し、この後、反応
液に芳香族炭化水素、脂肪族ケトン又はこれらの混合溶
剤を加え、ポリフェノール化合物を溶解させた後、冷却
することによって、目的とするトリスフェニルメタン型
のポリフェノール化合物を晶析させ、かくして、その高
純度品を容易に得ることができる。
られた反応液にアンモニア水、水酸化ナトリウム水溶液
等のアルカリを加えて、酸触媒を中和し、この後、反応
液に芳香族炭化水素、脂肪族ケトン又はこれらの混合溶
剤を加え、ポリフェノール化合物を溶解させた後、冷却
することによって、目的とするトリスフェニルメタン型
のポリフェノール化合物を晶析させ、かくして、その高
純度品を容易に得ることができる。
【００３０】上記晶析溶剤は、晶析条件、精製効果、経
済性等を考慮して、適宜に選択される。芳香族炭化水素
としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン等を挙
げることができ、また、ケトンとしては、例えば、イソ
プロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、ジイソプロピルケトン等を挙げることができ
る。また、混合溶剤の具体例として、例えば、トルエン
−メチルエチルケトン、トルエン−ジイソプロピルケト
ン、トルエン−メチルイソブチルケトン、キシレン−メ
チルエチルケトン、キシレン−ジイソプロピルケトン、
キシレン−メチルイソブチルケトン、クメン−メチルエ
チルケトン、クメン−ジイソプロピルケトン、クメン−
メチルイソブチルケトン等を挙げることができる。
済性等を考慮して、適宜に選択される。芳香族炭化水素
としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン等を挙
げることができ、また、ケトンとしては、例えば、イソ
プロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、ジイソプロピルケトン等を挙げることができ
る。また、混合溶剤の具体例として、例えば、トルエン
−メチルエチルケトン、トルエン−ジイソプロピルケト
ン、トルエン−メチルイソブチルケトン、キシレン−メ
チルエチルケトン、キシレン−ジイソプロピルケトン、
キシレン−メチルイソブチルケトン、クメン−メチルエ
チルケトン、クメン−ジイソプロピルケトン、クメン−
メチルイソブチルケトン等を挙げることができる。
【００３１】このような晶析溶剤は、通常、反応混合物
１００重量部に対して、２０〜１０００重量部、好まし
くは、１００〜５００重量部の範囲で加えることによっ
て、反応液から、目的とするトリスフェニルメタン型の
ポリフェノール化合物を高純度にて晶析させることがで
きる。
１００重量部に対して、２０〜１０００重量部、好まし
くは、１００〜５００重量部の範囲で加えることによっ
て、反応液から、目的とするトリスフェニルメタン型の
ポリフェノール化合物を高純度にて晶析させることがで
きる。
【００３２】このように、反応終了後、反応液からの晶
析によって、本発明によるトリスフェニルメタン型のポ
リフェノール化合物の高純度品を得ることができるが、
用途等によっては、反応終了後、反応液を中和し、更
に、必要に応じて、水を加え、攪拌した後、静置して、
水層を分離する方法によって、洗浄した後、蒸留による
濃縮や乾燥によって、反応物の全量を回収してもよい。
析によって、本発明によるトリスフェニルメタン型のポ
リフェノール化合物の高純度品を得ることができるが、
用途等によっては、反応終了後、反応液を中和し、更
に、必要に応じて、水を加え、攪拌した後、静置して、
水層を分離する方法によって、洗浄した後、蒸留による
濃縮や乾燥によって、反応物の全量を回収してもよい。
【００３３】
【発明の効果】本発明によるポリフェノール化合物は、
トリスフェニルメタン型の骨格を有すると共に、２個の
フェノール核がそれぞれ３個のメチル基を置換基として
有し、しかも、第３の芳香核において、２つのフェノー
ル性水酸基が互いに隣接して位置する構造を有し、種々
の有機溶剤への溶解性にすぐれるので、広範な用途に有
利に用いることができる。
トリスフェニルメタン型の骨格を有すると共に、２個の
フェノール核がそれぞれ３個のメチル基を置換基として
有し、しかも、第３の芳香核において、２つのフェノー
ル性水酸基が互いに隣接して位置する構造を有し、種々
の有機溶剤への溶解性にすぐれるので、広範な用途に有
利に用いることができる。
【００３４】更に、本発明によるポリフェノール化合物
は、これを原料として用いることによって、硬化性にす
ぐれ、しかも、靱性や耐衝撃性等の可撓性にもすぐれる
樹脂、例えば、エポキシ樹脂を与える。また、エポキシ
樹脂の硬化剤や感光性材料の基材として有用に用いるこ
とができる。
は、これを原料として用いることによって、硬化性にす
ぐれ、しかも、靱性や耐衝撃性等の可撓性にもすぐれる
樹脂、例えば、エポキシ樹脂を与える。また、エポキシ
樹脂の硬化剤や感光性材料の基材として有用に用いるこ
とができる。
【００３５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００３６】実施例１ 2,3,６−トリメチルフェノール２０４ｇ（1.５０モル）
とプロトカテキュアルデヒド８2.８ｇ（0.６０モル）を
フラスコに仕込み、これにメタノール２０４ｇを加えて
溶解させた。この溶液に濃塩酸４0.８ｇを加え、５０℃
にて攪拌下に２４時間反応させた。
とプロトカテキュアルデヒド８2.８ｇ（0.６０モル）を
フラスコに仕込み、これにメタノール２０４ｇを加えて
溶解させた。この溶液に濃塩酸４0.８ｇを加え、５０℃
にて攪拌下に２４時間反応させた。
【００３７】反応終了後、得られた反応混合物に水酸化
ナトリウム水溶液を加え、中和した後、３０℃まで冷却
し、濾過して、目的とする4,4'−〔（3,４−ジヒドロキ
シフェニル）メチレン〕ビス（2,3,６−トリメチルフェ
ノール）の粗結晶２２7.５ｇを得た。この粗結晶２２7.
５ｇにトルエン６８2.５ｇを加え、８０℃まで昇温して
溶解させ、その後、水洗し、晶析することによって、純
度９9.６％の淡橙色結晶１６7.７ｇを得た。
ナトリウム水溶液を加え、中和した後、３０℃まで冷却
し、濾過して、目的とする4,4'−〔（3,４−ジヒドロキ
シフェニル）メチレン〕ビス（2,3,６−トリメチルフェ
ノール）の粗結晶２２7.５ｇを得た。この粗結晶２２7.
５ｇにトルエン６８2.５ｇを加え、８０℃まで昇温して
溶解させ、その後、水洗し、晶析することによって、純
度９9.６％の淡橙色結晶１６7.７ｇを得た。
【００３８】融点：２４2.８℃ 赤外線吸収スペクトル（cm-1) ： ＯＨ ３５２０，３５００，３４３０ ＣＨ3 ２９３０，２８８５ 芳香族水素 ３００５，１６００，１５７９ マススペクトル： 親ピーク ３９２ フラグメントピーク ２３９, ２５５, ２５６，２５７ プロトン核磁気共鳴スペクトル：
【００３９】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、２個の水酸基を有する芳香核上の水酸基は互い
に隣接して位置する。）で表わされるポリフェノール化
合物。 - 【請求項２】4,4'−〔（3,4 −ジヒドロキシフェニル）
メチレン〕ビス（2,3,６−トリメチルフェノール）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2407696A JPH09216844A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 新規なポリフェノール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2407696A JPH09216844A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 新規なポリフェノール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09216844A true JPH09216844A (ja) | 1997-08-19 |
Family
ID=12128339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2407696A Pending JPH09216844A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 新規なポリフェノール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09216844A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6273232B1 (en) | 1998-09-09 | 2001-08-14 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaishi | Electric parking lock device |
-
1996
- 1996-02-09 JP JP2407696A patent/JPH09216844A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6273232B1 (en) | 1998-09-09 | 2001-08-14 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaishi | Electric parking lock device |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040615 |
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