JPH09217085A - 改質されたミント油類とその製造方法 - Google Patents
改質されたミント油類とその製造方法Info
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- JPH09217085A JPH09217085A JP2441196A JP2441196A JPH09217085A JP H09217085 A JPH09217085 A JP H09217085A JP 2441196 A JP2441196 A JP 2441196A JP 2441196 A JP2441196 A JP 2441196A JP H09217085 A JPH09217085 A JP H09217085A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ゼリー、エキス、飲料等の飲食料品、チュー
インガム、ゼリー菓子その他の菓子類、練り歯磨、清涼
剤、含嗽剤等の口中使用剤及び経口薬剤、外用薬剤等の
一般薬品類並びにタバコ等の嗜好品に対して用いられる
フレーバリング材料としてのミント香料について、不快
臭或いは不快味（風味）、苦味物質、雑草様香気、樹脂
状の物質を取り除き、よりクールで、清潔な、そして自
然な風味と香気を有し、而も酸化による劣化や加熱劣化
が無い製品を提供し、これを操業効率よく取得すること
を目的とする。 【解決手段】 粗ミント油類を、温度35〜100 ℃の範囲
で、圧力76〜350kg/cm2の領域下において、超臨界二酸
化炭素と接触させ、粗ミント油類中の不快臭或いは不快
味、不安定なテルペン炭化水素、雑草様香気、樹脂状の
物質を分画除去する。
インガム、ゼリー菓子その他の菓子類、練り歯磨、清涼
剤、含嗽剤等の口中使用剤及び経口薬剤、外用薬剤等の
一般薬品類並びにタバコ等の嗜好品に対して用いられる
フレーバリング材料としてのミント香料について、不快
臭或いは不快味（風味）、苦味物質、雑草様香気、樹脂
状の物質を取り除き、よりクールで、清潔な、そして自
然な風味と香気を有し、而も酸化による劣化や加熱劣化
が無い製品を提供し、これを操業効率よく取得すること
を目的とする。 【解決手段】 粗ミント油類を、温度35〜100 ℃の範囲
で、圧力76〜350kg/cm2の領域下において、超臨界二酸
化炭素と接触させ、粗ミント油類中の不快臭或いは不快
味、不安定なテルペン炭化水素、雑草様香気、樹脂状の
物質を分画除去する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ゼリー、エキス、飲料
等の飲食料品、チューインガム、ゼリー菓子その他の菓
子類、練り歯磨、清涼剤、含嗽剤等の口中使用剤及び経
口薬剤、外用薬剤等の一般薬品類並びにタバコ等の嗜好
品に対して用いられるフレーバリング材料としてのミン
ト香料と、その製造方法に関する。
等の飲食料品、チューインガム、ゼリー菓子その他の菓
子類、練り歯磨、清涼剤、含嗽剤等の口中使用剤及び経
口薬剤、外用薬剤等の一般薬品類並びにタバコ等の嗜好
品に対して用いられるフレーバリング材料としてのミン
ト香料と、その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペパーミント油、ハッカ油及びスペアミ
ント油等のミント油類の香味を改質する方法としては、
従前下記のような方法が知られていた。
ント油等のミント油類の香味を改質する方法としては、
従前下記のような方法が知られていた。
【０００３】(1) ミント油類を減圧下に分別蒸留し、或
いは水蒸気蒸留して、低沸点部分に存在する悪臭物質と
高沸点ピッチを除去し、若しくは、ミント油類に、その
酸価を中和するのに必要な量より稍過剰なアルカリを加
えて水蒸気蒸留し、悪臭及び苦味物質を中和、加水分解
或いは重合させて除去する方法。
いは水蒸気蒸留して、低沸点部分に存在する悪臭物質と
高沸点ピッチを除去し、若しくは、ミント油類に、その
酸価を中和するのに必要な量より稍過剰なアルカリを加
えて水蒸気蒸留し、悪臭及び苦味物質を中和、加水分解
或いは重合させて除去する方法。
【０００４】(2) ミント油類に粉末活性炭を加えて攪拌
するか、ミント油類を粒状活性炭の層を通して、悪臭物
質及び樹脂状物質を吸着し、これらを除去する方法。
するか、ミント油類を粒状活性炭の層を通して、悪臭物
質及び樹脂状物質を吸着し、これらを除去する方法。
【０００５】(3) ミント油類を亜硫酸水素ナトリウム或
いは亜硫酸ナトリウムの水溶液と反応させて、油中のア
ルデヒド及びα，β−不飽和ケトン類との付加化合物を
生成させ、これを除去する方法。
いは亜硫酸ナトリウムの水溶液と反応させて、油中のア
ルデヒド及びα，β−不飽和ケトン類との付加化合物を
生成させ、これを除去する方法。
【０００６】(4) ミント油類を無水マレイン酸と反応さ
せて、油中のメントフランとの付加物を生成させ、これ
を除去する方法。
せて、油中のメントフランとの付加物を生成させ、これ
を除去する方法。
【０００７】(5) ミント油類を酸化剤或いはフェーリン
グ試薬と反応させて、油中の不飽和化合物及びアルデヒ
ド類を酸化分解する方法。
グ試薬と反応させて、油中の不飽和化合物及びアルデヒ
ド類を酸化分解する方法。
【０００８】(6) ミント油類に光増感剤を添加し、光照
射によりメントフランを酸化し除去する方法。
射によりメントフランを酸化し除去する方法。
【０００９】(7) ミント油類に少量の金属水素錯化合物
（ソジウムボロハイドライド）を作用させて悪臭物質を
還元する方法。
（ソジウムボロハイドライド）を作用させて悪臭物質を
還元する方法。
【００１０】(8) ミント油類に水酸化ナトリウム水溶液
中のアルミニウム粉或いはニッケル−アルミニウム粉を
作用させて悪臭物質を還元する方法。
中のアルミニウム粉或いはニッケル−アルミニウム粉を
作用させて悪臭物質を還元する方法。
【００１１】一方、この発明において枢要な技術となっ
ている超臨界抽出法に関連する改質方法としては、 (9) 新鮮な、または、乾燥したミント植物原料から、超
臨界二酸化炭素を使用する抽出方法によって改良された
ミントタイプのフレーバー油を製造する方法。
ている超臨界抽出法に関連する改質方法としては、 (9) 新鮮な、または、乾燥したミント植物原料から、超
臨界二酸化炭素を使用する抽出方法によって改良された
ミントタイプのフレーバー油を製造する方法。
【００１２】ミント油類の香味を改質する方法として述
べた上記従来の技術は、機能的には、分画、中和反応、
吸着、付加反応、酸化反応、還元反応に分類されるが、
それらの手段は、反応処理後に減圧蒸留や水蒸気蒸留に
よる分離分画を必要とし、或いはこれら幾つかの方法を
併用する場合が多かった。
べた上記従来の技術は、機能的には、分画、中和反応、
吸着、付加反応、酸化反応、還元反応に分類されるが、
それらの手段は、反応処理後に減圧蒸留や水蒸気蒸留に
よる分離分画を必要とし、或いはこれら幾つかの方法を
併用する場合が多かった。
【００１３】この為、これらの改質方法においては、現
実の実施に当たって、次のような点を考慮する必要があ
った。
実の実施に当たって、次のような点を考慮する必要があ
った。
【００１４】１．反応に伴なう副生物や工程中での加熱
変化等により、ミント油類のもつ自然な風味を損なわな
いようにすること。
変化等により、ミント油類のもつ自然な風味を損なわな
いようにすること。
【００１５】２．試薬や方法の適用に際して危険性が無
いようにすること。
いようにすること。
【００１６】３．簡単な装置と操作で行なえるようにす
ること。
ること。
【００１７】４．経費のかからぬような工程管理をする
こと。
こと。
【００１８】等が挙げられる。
【００１９】然しながら、そうした点に配慮した従来の
手段及び実施上の条件をもってしても、なお次のような
欠陥や、問題点があった。
手段及び実施上の条件をもってしても、なお次のような
欠陥や、問題点があった。
【００２０】減圧蒸留、水蒸気蒸留工程を経る方法で
は、ミント油類中の或る種の成分が蒸留に必要な高温度
によって、酸化したり、加水分解する傾向があり、所謂
加熱臭が発生して、取得目的物であるミント油類の風味
に著しい悪影響を及ぼすことになり、また、多量の脱臭
剤、吸着剤を必要とする方法、及び亜硫酸塩、重金属を
使用する方法では、企業的には生産上の経費を高めるこ
とになり、適格なものとは云い難かった。
は、ミント油類中の或る種の成分が蒸留に必要な高温度
によって、酸化したり、加水分解する傾向があり、所謂
加熱臭が発生して、取得目的物であるミント油類の風味
に著しい悪影響を及ぼすことになり、また、多量の脱臭
剤、吸着剤を必要とする方法、及び亜硫酸塩、重金属を
使用する方法では、企業的には生産上の経費を高めるこ
とになり、適格なものとは云い難かった。
【００２１】更に、金属水素錯化合物を用いる方法で
は、試薬が高価であって、而も貯蔵中に変化し易いとい
う問題があった。
は、試薬が高価であって、而も貯蔵中に変化し易いとい
う問題があった。
【００２２】原料植物から、直接に超臨界二酸化炭素抽
出によってミント油類を製造する方法では、オイル含有
量の少ない嵩張る原料の運搬コストや、変質し易い植物
原料の運搬中の品質管理を適切に行なう煩雑さがあっ
て、こうした観点から見れば、植物生産地近傍で実施す
る場合にのみその有用性が評価され、必要時に必要量だ
け精製製造するといったことには適していなかった。
出によってミント油類を製造する方法では、オイル含有
量の少ない嵩張る原料の運搬コストや、変質し易い植物
原料の運搬中の品質管理を適切に行なう煩雑さがあっ
て、こうした観点から見れば、植物生産地近傍で実施す
る場合にのみその有用性が評価され、必要時に必要量だ
け精製製造するといったことには適していなかった。
【００２３】加えて、オイル含有量の少ない植物原料か
ら、直接に超臨界二酸化炭素抽出によってミント油類を
製造する方法にあっては、収率が少ないことや、連続抽
出が困難であることから、製造コストが高くつくものと
なっていた。
ら、直接に超臨界二酸化炭素抽出によってミント油類を
製造する方法にあっては、収率が少ないことや、連続抽
出が困難であることから、製造コストが高くつくものと
なっていた。
【００２４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ミント植物
から水蒸気蒸留によって製造される粗天然ミント油を、
食品フレーバー用に供するために、その香味を改質しよ
うとするものであって、ここに使用される原料としての
ミント植物は、メンタ ピペリタ（Mentha piperita
）、メンタ スピカータ（Mentha spicata）及びメン
タ アルベンシス（ Mentha arvensis）であり、これら
から抽出される天然ミント油としては、夫々ペパーミン
ト油、スペアミント油及びハッカ油等のミント油類が対
象とされる。
から水蒸気蒸留によって製造される粗天然ミント油を、
食品フレーバー用に供するために、その香味を改質しよ
うとするものであって、ここに使用される原料としての
ミント植物は、メンタ ピペリタ（Mentha piperita
）、メンタ スピカータ（Mentha spicata）及びメン
タ アルベンシス（ Mentha arvensis）であり、これら
から抽出される天然ミント油としては、夫々ペパーミン
ト油、スペアミント油及びハッカ油等のミント油類が対
象とされる。
【００２５】これらミント油類に対し、本発明では、不
快臭或いは不快味（風味）、苦味物質、雑草様香気、樹
脂状の物質を取り除き、よりクールで、清潔な、そして
自然な風味と香気を有し、而も酸化による劣化や加熱劣
化が無い製品を得ようとするもので、これにより、フレ
ーバリング対象に適した香味成分を分画濃縮し、フレー
バーリング対象である食品、チューインガム、菓子類、
練り歯磨、ゼリー、エキス、飲料、口中清涼剤及び薬、
タバコ等に使用して風味をつける際の、より優れた香料
に改質しようとするものである。
快臭或いは不快味（風味）、苦味物質、雑草様香気、樹
脂状の物質を取り除き、よりクールで、清潔な、そして
自然な風味と香気を有し、而も酸化による劣化や加熱劣
化が無い製品を得ようとするもので、これにより、フレ
ーバリング対象に適した香味成分を分画濃縮し、フレー
バーリング対象である食品、チューインガム、菓子類、
練り歯磨、ゼリー、エキス、飲料、口中清涼剤及び薬、
タバコ等に使用して風味をつける際の、より優れた香料
に改質しようとするものである。
【００２６】この場合、上記従来例に見られるような欠
陥や問題点を改善しようとするものであって、より具体
的には、溶媒と抽出物との分離が簡単であり、而も製品
に溶媒が残存しないようにし、植物の水蒸気蒸留により
製造された粗天然ミント油中の不快臭或いは不快味（風
味）、不安定なテルペン炭化水素、雑草様香気、樹脂状
の物質を取り除き、斯くして、加熱劣化臭を含まない、
よりクールな、清潔で自然な風味と香気を有するフレー
バーを得ようとするものである。
陥や問題点を改善しようとするものであって、より具体
的には、溶媒と抽出物との分離が簡単であり、而も製品
に溶媒が残存しないようにし、植物の水蒸気蒸留により
製造された粗天然ミント油中の不快臭或いは不快味（風
味）、不安定なテルペン炭化水素、雑草様香気、樹脂状
の物質を取り除き、斯くして、加熱劣化臭を含まない、
よりクールな、清潔で自然な風味と香気を有するフレー
バーを得ようとするものである。
【００２７】
【課題を解決するための手段】粗ミント油類を、温度35
〜100 ℃の範囲で、圧力76〜350 kg／cm2 の領域におい
て超臨界二酸化炭素と接触させることによって、粗ミン
ト油類中の不快臭或いは不快味、不安定なテルペン炭化
水素、雑草様香気、樹脂状の物質を分画抽出除去する。
これにより、抽出された精製ミント油類に、よりクール
な、清潔で自然な風味と香気を有し、且つ酸化による劣
化や加熱劣化が無いようにすることができる。
〜100 ℃の範囲で、圧力76〜350 kg／cm2 の領域におい
て超臨界二酸化炭素と接触させることによって、粗ミン
ト油類中の不快臭或いは不快味、不安定なテルペン炭化
水素、雑草様香気、樹脂状の物質を分画抽出除去する。
これにより、抽出された精製ミント油類に、よりクール
な、清潔で自然な風味と香気を有し、且つ酸化による劣
化や加熱劣化が無いようにすることができる。
【００２８】本発明で使用する二酸化炭素は、温度35〜
100 ℃、圧力76〜350kg/cm2 の範囲の超臨界状態のもの
であり、抽出分画は、先ず、初期抽出条件下において揮
発性不快臭成分及び不安定なモノテルペン類を選択的に
抽出除去し、続いて後期抽出条件下において、より精製
度の高い風味をもったミント油類を抽出する。この抽出
に際し、未抽出の不揮発性不快風味成分及び樹脂状物質
は、抽出残渣として除去する。
100 ℃、圧力76〜350kg/cm2 の範囲の超臨界状態のもの
であり、抽出分画は、先ず、初期抽出条件下において揮
発性不快臭成分及び不安定なモノテルペン類を選択的に
抽出除去し、続いて後期抽出条件下において、より精製
度の高い風味をもったミント油類を抽出する。この抽出
に際し、未抽出の不揮発性不快風味成分及び樹脂状物質
は、抽出残渣として除去する。
【００２９】上記抽出初期条件では、二酸化炭素は、成
分の選択的抽出を実現する状態で使用される。即ち、こ
の場合、超臨界二酸化炭素は、圧力が大きいほど溶解力
が大きくなるが、他面ミント油類の場合、高圧では超臨
界二酸化炭素相と油相とが１相となり、選択的２相分離
が不可能になってしまう。従って、超臨界二酸化炭素を
用いるに当たって、２相状態に区分するためには、抽出
条件を、例えば、35℃で76〜 80kg/cm2 、40℃で76〜 9
3kg/cm2 、50℃で76〜103kg/cm2 、100 ℃で85〜150kg/
cm2 といった温度及び圧力の段階的な使用をする。熱劣
化を避けるためには、温度35〜70℃、圧力76〜120kg/cm
2 の範囲で行なうことが好ましい。
分の選択的抽出を実現する状態で使用される。即ち、こ
の場合、超臨界二酸化炭素は、圧力が大きいほど溶解力
が大きくなるが、他面ミント油類の場合、高圧では超臨
界二酸化炭素相と油相とが１相となり、選択的２相分離
が不可能になってしまう。従って、超臨界二酸化炭素を
用いるに当たって、２相状態に区分するためには、抽出
条件を、例えば、35℃で76〜 80kg/cm2 、40℃で76〜 9
3kg/cm2 、50℃で76〜103kg/cm2 、100 ℃で85〜150kg/
cm2 といった温度及び圧力の段階的な使用をする。熱劣
化を避けるためには、温度35〜70℃、圧力76〜120kg/cm
2 の範囲で行なうことが好ましい。
【００３０】これに続く抽出後期条件では、二酸化炭素
を、初期条件より溶解力の高い状態で使用する。即ち、
温度を35〜100 ℃の範囲で、圧力を150 〜350kg/cm2 の
領域で使用する。この際熱劣化を避けるためには、温度
を35〜70℃、圧力を150 〜350kg/cm2 の範囲とすること
が好ましい。
を、初期条件より溶解力の高い状態で使用する。即ち、
温度を35〜100 ℃の範囲で、圧力を150 〜350kg/cm2 の
領域で使用する。この際熱劣化を避けるためには、温度
を35〜70℃、圧力を150 〜350kg/cm2 の範囲とすること
が好ましい。
【００３１】その理由は、抽出温度35℃抽出圧力76kg／
cm以下臨界点までの条件では、粗メントールの二酸化炭
素への溶解度が極めて小さく、選択的２相分離の効率が
極端に悪く、抽出条件としては好ましくない。また臨界
点以下の温度域では如何なる圧力にても、二酸化炭素と
粗ミント油類は１相となり、本発明が目的とする選択的
２相分離行為そのものができない。一方、抽出温度が 1
00℃以上の場合もまた、二酸化炭素に対する粗ミント油
類の溶解度は低いが、この場合は、高圧力を使用すれ
ば、選択的２相分離の効率を上げることはできない。然
しながら、この条件の創生は、実施室内では不可能では
ないものの、耐圧装置への過剰な設備投資を余儀なくさ
れる点や、操作上の煩雑さを考慮するとき、実用性は極
めて乏しいと考えられ、やはり本発明を実施する上で好
ましい抽出条件とは云えないことにある。
cm以下臨界点までの条件では、粗メントールの二酸化炭
素への溶解度が極めて小さく、選択的２相分離の効率が
極端に悪く、抽出条件としては好ましくない。また臨界
点以下の温度域では如何なる圧力にても、二酸化炭素と
粗ミント油類は１相となり、本発明が目的とする選択的
２相分離行為そのものができない。一方、抽出温度が 1
00℃以上の場合もまた、二酸化炭素に対する粗ミント油
類の溶解度は低いが、この場合は、高圧力を使用すれ
ば、選択的２相分離の効率を上げることはできない。然
しながら、この条件の創生は、実施室内では不可能では
ないものの、耐圧装置への過剰な設備投資を余儀なくさ
れる点や、操作上の煩雑さを考慮するとき、実用性は極
めて乏しいと考えられ、やはり本発明を実施する上で好
ましい抽出条件とは云えないことにある。
【００３２】
【実施例】以下、図に示す装置を用いて行なう実施態様
を実例として、本発明を説明するが、なお、本発明の装
置としては、これに限定されるものではなく、連続的抽
出装置の態様で実施することもできる。
を実例として、本発明を説明するが、なお、本発明の装
置としては、これに限定されるものではなく、連続的抽
出装置の態様で実施することもできる。
【００３３】図１は、本発明を実施するための装置の実
例を示すものである。図中、10，11は水浴槽を示し、抽
出温度に温めた水浴槽10中に収容した抽出槽４に、原料
となるミント油を仕込む。炭酸ガスを炭酸ガスボンベ１
から、過冷却器２を通じて、液炭供給用ポンプ３に送
り、所要の抽出圧力に昇圧し、水浴槽10中の導管を経て
抽出槽４内下部の焼結フィルター９から原料ミント油中
に送り出す。導入炭酸ガスにより、抽出槽４の下部から
原料ミント油中をバブリングしながら、この炭酸ガスを
上方に向けて放出するが、抽出物を溶解した二酸化炭素
溶液は、抽出槽４の上部から分離槽５に送られる。抽出
槽４の圧力は、保圧弁６により、分離槽５の圧力は保圧
弁７により、夫々調節し、何れの保圧弁も、減圧時の膨
脹熱による冷却を避けるために、埋め込みヒーターによ
って熱を供給する。分離槽５内で減圧された二酸化炭素
は、フローメーター８を経て外部へ流出し、分離槽５内
の抽出物は、抽出物抜き出し弁13から捕集する。抽出終
了時の抽出槽４内の残存物は、常圧に減圧後、抽出槽４
の抜き出し弁12から取り出す。図示装置において、水浴
槽10及び11、並びに保圧弁６及び７は、夫々に対する調
節により、抽出途中にあって、抽出作業の途上でそれら
の温度、圧力並びに分離の温度、圧力に変更を加えるこ
とが可能である。
例を示すものである。図中、10，11は水浴槽を示し、抽
出温度に温めた水浴槽10中に収容した抽出槽４に、原料
となるミント油を仕込む。炭酸ガスを炭酸ガスボンベ１
から、過冷却器２を通じて、液炭供給用ポンプ３に送
り、所要の抽出圧力に昇圧し、水浴槽10中の導管を経て
抽出槽４内下部の焼結フィルター９から原料ミント油中
に送り出す。導入炭酸ガスにより、抽出槽４の下部から
原料ミント油中をバブリングしながら、この炭酸ガスを
上方に向けて放出するが、抽出物を溶解した二酸化炭素
溶液は、抽出槽４の上部から分離槽５に送られる。抽出
槽４の圧力は、保圧弁６により、分離槽５の圧力は保圧
弁７により、夫々調節し、何れの保圧弁も、減圧時の膨
脹熱による冷却を避けるために、埋め込みヒーターによ
って熱を供給する。分離槽５内で減圧された二酸化炭素
は、フローメーター８を経て外部へ流出し、分離槽５内
の抽出物は、抽出物抜き出し弁13から捕集する。抽出終
了時の抽出槽４内の残存物は、常圧に減圧後、抽出槽４
の抜き出し弁12から取り出す。図示装置において、水浴
槽10及び11、並びに保圧弁６及び７は、夫々に対する調
節により、抽出途中にあって、抽出作業の途上でそれら
の温度、圧力並びに分離の温度、圧力に変更を加えるこ
とが可能である。
【００３４】以下、上記装置を用いて実施した本発明の
製造方法の実例について具体的に述べる。
製造方法の実例について具体的に述べる。
【００３５】実施例１ 原料マドラス産粗ペパーミントオイル250gを抽出槽４に
仕込み、この原料粗ミント油と二酸化炭素との混合物が
２相状態で存在する40℃、83kg／cm2 の条件下におい
て、二酸化炭素を毎時600gの速度で供給しながら、二酸
化炭素と原料粗ミント油との重量比が0.3 となるまで抽
出操作を続けた。なお、抽出操作の行なわれている間、
分離槽５を14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。こ
のような抽出操作の結果、分離槽５には原料粗ミント油
から抽出された揮発性の不快臭成分及び雑草様香気成分
部分２g を得、抽出槽４には、抽出残物部分として、精
製された改質ペパーミントオイル245gを得た。
仕込み、この原料粗ミント油と二酸化炭素との混合物が
２相状態で存在する40℃、83kg／cm2 の条件下におい
て、二酸化炭素を毎時600gの速度で供給しながら、二酸
化炭素と原料粗ミント油との重量比が0.3 となるまで抽
出操作を続けた。なお、抽出操作の行なわれている間、
分離槽５を14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。こ
のような抽出操作の結果、分離槽５には原料粗ミント油
から抽出された揮発性の不快臭成分及び雑草様香気成分
部分２g を得、抽出槽４には、抽出残物部分として、精
製された改質ペパーミントオイル245gを得た。
【００３６】実施例２ 原料マドラス産粗ペパーミントオイル250gを抽出槽４に
仕込み、この原料粗ミント油と二酸化炭素との混合物が
１相状態で存在する40℃、250kg ／cm2 の条件下におい
て、二酸化炭素を毎時700gの速度で供給しながら、二酸
化炭素と原料粗ミント油との重量比が13となるまで抽出
操作を続けた。抽出操作の行なわれている間、分離槽５
を14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。このような
抽出操作の結果、分離槽５には、抽出物として、精製さ
れた改質ペパーミントオイル240gを得、抽出槽４には、
抽出残渣として原料粗ミント油中の高沸点樹脂状物及び
不快味成分部分４g を得た。
仕込み、この原料粗ミント油と二酸化炭素との混合物が
１相状態で存在する40℃、250kg ／cm2 の条件下におい
て、二酸化炭素を毎時700gの速度で供給しながら、二酸
化炭素と原料粗ミント油との重量比が13となるまで抽出
操作を続けた。抽出操作の行なわれている間、分離槽５
を14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。このような
抽出操作の結果、分離槽５には、抽出物として、精製さ
れた改質ペパーミントオイル240gを得、抽出槽４には、
抽出残渣として原料粗ミント油中の高沸点樹脂状物及び
不快味成分部分４g を得た。
【００３７】実施例３ 原料マドラス産粗ペパーミントオイル250gを抽出槽４に
仕込み、この原料粗ミント油と二酸化炭素との混合物が
２相状態で存在する40℃、83kg／cm2 の条件下におい
て、二酸化炭素を毎時600gの速度で供給しながら、二酸
化炭素と原料粗ミント油との重量比が0.2 となるまで抽
出操作を続けた。抽出操作の行なわれている間、分離槽
５を14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。このよう
な抽出操作の結果、第１抽出物として、分離槽５には、
原料粗ミント油から抽出された揮発性の不快臭成分及び
雑草様香気成分部分1.7gを得た。分離槽５からこの第１
抽出物を抜き出し廃棄した後、続いて、原料粗ミント油
から高沸点樹脂状物及び不快味成分を分離する工程を効
率良く操作するために、抽出槽の抽出条件をミント油と
二酸化炭素との混合物が１相状態で存在する40℃、250k
g ／cm2 に変え、二酸化炭素を毎時700gの速度で供給し
ながら、二酸化炭素と原料粗ミント油との重量比が13.7
となるまで抽出操作を続けた。この抽出操作の行なわれ
ている間、分離槽５は、これを14℃、40kg／cm2 の条件
下に保ち続けた。このような抽出操作の結果、第２抽出
物として、分離槽５には精製された改質ミントオイル23
7gを得、抽出槽４からは、抽出残渣として、原料粗ミン
ト油中の高沸点樹脂状物及び不快味成分部分６g を得
た。
仕込み、この原料粗ミント油と二酸化炭素との混合物が
２相状態で存在する40℃、83kg／cm2 の条件下におい
て、二酸化炭素を毎時600gの速度で供給しながら、二酸
化炭素と原料粗ミント油との重量比が0.2 となるまで抽
出操作を続けた。抽出操作の行なわれている間、分離槽
５を14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。このよう
な抽出操作の結果、第１抽出物として、分離槽５には、
原料粗ミント油から抽出された揮発性の不快臭成分及び
雑草様香気成分部分1.7gを得た。分離槽５からこの第１
抽出物を抜き出し廃棄した後、続いて、原料粗ミント油
から高沸点樹脂状物及び不快味成分を分離する工程を効
率良く操作するために、抽出槽の抽出条件をミント油と
二酸化炭素との混合物が１相状態で存在する40℃、250k
g ／cm2 に変え、二酸化炭素を毎時700gの速度で供給し
ながら、二酸化炭素と原料粗ミント油との重量比が13.7
となるまで抽出操作を続けた。この抽出操作の行なわれ
ている間、分離槽５は、これを14℃、40kg／cm2 の条件
下に保ち続けた。このような抽出操作の結果、第２抽出
物として、分離槽５には精製された改質ミントオイル23
7gを得、抽出槽４からは、抽出残渣として、原料粗ミン
ト油中の高沸点樹脂状物及び不快味成分部分６g を得
た。
【００３８】実施例４ 原料粗スペアミントオイル（ミッドウエストスコッチ）
250gを抽出槽４に仕込み、この原料粗ミント油と二酸化
炭素との混合物が２相状態で存在する40℃、83kg／cm2
の条件下において、二酸化炭素を毎時500gの速度で供給
しながら、二酸化炭素と原料粗ミント油との重量比が0.
15となるまで抽出操作を続けた。この抽出操作が行なわ
れている間、分離槽５を14℃、40kg／cm2 の条件下に保
ち続けた。このような抽出操作の結果、第１抽出物とし
て、分離槽５には原料粗ミント油から抽出された揮発性
の不快臭成分及び雑草様香気成分部分3.0gを得た。分離
槽５からこの第１抽出物を抜き出し廃棄した後、続い
て、原料粗ミント油から高沸点樹脂状物及び不快味成分
を分離する工程を効率良く操作するために、抽出槽の抽
出条件をミント油と二酸化炭素との混合物が１相状態で
存在する40℃、150kg／cm2 に変え、二酸化炭素を毎時5
70gの速度で供給しながら、二酸化炭素と原料粗ミント
油との重量比が16.4となるまで抽出操作を続けた。この
抽出操作が行なわれている間、分離槽５の方は、14℃、
40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。このような抽出操作
の結果、第２抽出物として、分離槽５には精製された改
質スペアミントオイル227gを得、抽出槽４からは、抽出
残渣として、原料粗ミント油中の高沸点樹脂状物及び不
快味成分部分13g を得た。
250gを抽出槽４に仕込み、この原料粗ミント油と二酸化
炭素との混合物が２相状態で存在する40℃、83kg／cm2
の条件下において、二酸化炭素を毎時500gの速度で供給
しながら、二酸化炭素と原料粗ミント油との重量比が0.
15となるまで抽出操作を続けた。この抽出操作が行なわ
れている間、分離槽５を14℃、40kg／cm2 の条件下に保
ち続けた。このような抽出操作の結果、第１抽出物とし
て、分離槽５には原料粗ミント油から抽出された揮発性
の不快臭成分及び雑草様香気成分部分3.0gを得た。分離
槽５からこの第１抽出物を抜き出し廃棄した後、続い
て、原料粗ミント油から高沸点樹脂状物及び不快味成分
を分離する工程を効率良く操作するために、抽出槽の抽
出条件をミント油と二酸化炭素との混合物が１相状態で
存在する40℃、150kg／cm2 に変え、二酸化炭素を毎時5
70gの速度で供給しながら、二酸化炭素と原料粗ミント
油との重量比が16.4となるまで抽出操作を続けた。この
抽出操作が行なわれている間、分離槽５の方は、14℃、
40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。このような抽出操作
の結果、第２抽出物として、分離槽５には精製された改
質スペアミントオイル227gを得、抽出槽４からは、抽出
残渣として、原料粗ミント油中の高沸点樹脂状物及び不
快味成分部分13g を得た。
【００３９】実施例５ 原料粗スペアミントオイル（ミッドウエストスコッチ）
250gを抽出槽４に仕込み、この原料粗ミント油と二酸化
炭素との混合物が２相状態で存在する40℃、83kg／cm2
の条件下において、二酸化炭素を毎時570gの速度で供給
しながら、二酸化炭素と原料粗ミント油との重量比が0.
1 となるまで抽出操作を続けた。この抽出操作が行なわ
れている間、分離槽５を14℃、40kg／cm2 の条件下に保
ち続けた。このような抽出操作の結果、第１抽出物とし
て、分離槽５には原料粗ミント油から抽出された揮発性
の不快臭成分及び雑草様香気成分部分5.4gを得た。分離
槽５からこの第１抽出物を抜き出し廃棄した後、続い
て、原料粗ミント油から高沸点樹脂状物及び不快味成分
を分離する工程を効率良く操作し、原料粗ミント油の高
沸点香気成分を実施例４よりも更に効率良く抽出するた
めに、抽出槽の抽出条件をミント油と二酸化炭素との混
合物が１相状態で存在する40℃、250kg ／cm2に変え、
二酸化炭素を毎時570gの速度で供給しながら、二酸化炭
素と原料粗ミント油との重量比が14.5となるまで抽出操
作を続けた。抽出操作の行なわれている間、分離槽５は
14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。このような抽
出操作の結果、第２抽出物として、分離槽５には精製さ
れた改質スペアミントオイル225gを得、抽出槽４からは
抽出残渣として、原料粗ミント油中の高沸点樹脂状物及
び不快味成分部分12g を得た。
250gを抽出槽４に仕込み、この原料粗ミント油と二酸化
炭素との混合物が２相状態で存在する40℃、83kg／cm2
の条件下において、二酸化炭素を毎時570gの速度で供給
しながら、二酸化炭素と原料粗ミント油との重量比が0.
1 となるまで抽出操作を続けた。この抽出操作が行なわ
れている間、分離槽５を14℃、40kg／cm2 の条件下に保
ち続けた。このような抽出操作の結果、第１抽出物とし
て、分離槽５には原料粗ミント油から抽出された揮発性
の不快臭成分及び雑草様香気成分部分5.4gを得た。分離
槽５からこの第１抽出物を抜き出し廃棄した後、続い
て、原料粗ミント油から高沸点樹脂状物及び不快味成分
を分離する工程を効率良く操作し、原料粗ミント油の高
沸点香気成分を実施例４よりも更に効率良く抽出するた
めに、抽出槽の抽出条件をミント油と二酸化炭素との混
合物が１相状態で存在する40℃、250kg ／cm2に変え、
二酸化炭素を毎時570gの速度で供給しながら、二酸化炭
素と原料粗ミント油との重量比が14.5となるまで抽出操
作を続けた。抽出操作の行なわれている間、分離槽５は
14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち続けた。このような抽
出操作の結果、第２抽出物として、分離槽５には精製さ
れた改質スペアミントオイル225gを得、抽出槽４からは
抽出残渣として、原料粗ミント油中の高沸点樹脂状物及
び不快味成分部分12g を得た。
【００４０】向流抽出方式によって実施した本発明の製
造方法の実例について具体的に述べる。
造方法の実例について具体的に述べる。
【００４１】図２は、この向流抽出方式に適合する装置
を示すものであり、その実施例は下記実施例６，７，８
によって詳述する。
を示すものであり、その実施例は下記実施例６，７，８
によって詳述する。
【００４２】第１抽出は、精留効果のある充填物が充填
される抽出塔15に向けて、原料供給用ポンプ16の作動に
より、原料容器20から原料粗ミント油類を供給する。二
酸化炭素は、炭酸ガスボンベ１から過冷却器２を通じ、
液炭供給用ポンプ３に送られて抽出圧力に昇圧され、熱
交換器14で抽出温度に昇温され、抽出塔15に供給され
る。抽出塔15内は、保圧弁６及び塔外周のヒーターによ
り調整して、予め第１抽出条件の抽出圧力、抽出温度の
超臨界二酸化炭素で満たされており、原料供給と同時に
抽出が開始される。溶解し易い成分である揮発性不快風
味成分及びテルペン炭化水素等は、超臨界二酸化炭素に
溶解し、保圧弁６を通って分離槽19に移行する。分離槽
19内の圧は、保圧弁７により、分離条件圧に調整する。
減圧時の熱膨脹による冷却を避けるために、保圧弁６及
び７には、埋め込みヒーターにて熱を供給し、熱交換器
18により分離温度に調整する。分離槽19内の抽出物は、
抜き出し弁13から抜き出す。抽出塔15の抽出残物を抽出
残物抜き出し弁12から抜き出し、次の第２抽出に用い
る。抽出残物の風味がフレーバーリング目的に一致する
場合には、第２抽出は行なわず、抽出残物を精製された
改質ミント油として利用する。
される抽出塔15に向けて、原料供給用ポンプ16の作動に
より、原料容器20から原料粗ミント油類を供給する。二
酸化炭素は、炭酸ガスボンベ１から過冷却器２を通じ、
液炭供給用ポンプ３に送られて抽出圧力に昇圧され、熱
交換器14で抽出温度に昇温され、抽出塔15に供給され
る。抽出塔15内は、保圧弁６及び塔外周のヒーターによ
り調整して、予め第１抽出条件の抽出圧力、抽出温度の
超臨界二酸化炭素で満たされており、原料供給と同時に
抽出が開始される。溶解し易い成分である揮発性不快風
味成分及びテルペン炭化水素等は、超臨界二酸化炭素に
溶解し、保圧弁６を通って分離槽19に移行する。分離槽
19内の圧は、保圧弁７により、分離条件圧に調整する。
減圧時の熱膨脹による冷却を避けるために、保圧弁６及
び７には、埋め込みヒーターにて熱を供給し、熱交換器
18により分離温度に調整する。分離槽19内の抽出物は、
抜き出し弁13から抜き出す。抽出塔15の抽出残物を抽出
残物抜き出し弁12から抜き出し、次の第２抽出に用い
る。抽出残物の風味がフレーバーリング目的に一致する
場合には、第２抽出は行なわず、抽出残物を精製された
改質ミント油として利用する。
【００４３】第２抽出は、原料粗ミント油類に代わっ
て、第１抽出の抽出残物を用い、第２抽出条件の抽出圧
力及び抽出温度に設定し、第１抽出と同様にして抽出を
行ない、分離槽19内の抽出物を抜き出し弁13から抜き出
して精製された改質ミント油として利用する。
て、第１抽出の抽出残物を用い、第２抽出条件の抽出圧
力及び抽出温度に設定し、第１抽出と同様にして抽出を
行ない、分離槽19内の抽出物を抜き出し弁13から抜き出
して精製された改質ミント油として利用する。
【００４４】実施例６ 粗ミント油と二酸化炭素との混合物が２相状態で存在す
る40℃、83kg／cm2 の条件下において、ディクソンパッ
キングを充填した抽出塔15の下部から、二酸化炭素を毎
時７kgの流速で供給しながら、抽出塔15内部が安定して
から、原料供給用ポンプ16から原料となるマドラス産粗
ペパーミントオイルを毎時２kgの速度で供給し、二酸化
炭素と原料粗ミント油との連続的向流抽出を行なった。
分離槽19は、14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち、粗ミン
ト油から抽出された揮発性不快臭及び雑草様香気成分を
分離槽19の下部抜き出し弁13から抜き出し、廃棄した。
抽出塔15の底部に残る抽出残物を底部の抜き出し弁17か
ら抜き出して、精製された改質ペパーミントオイルを得
た。
る40℃、83kg／cm2 の条件下において、ディクソンパッ
キングを充填した抽出塔15の下部から、二酸化炭素を毎
時７kgの流速で供給しながら、抽出塔15内部が安定して
から、原料供給用ポンプ16から原料となるマドラス産粗
ペパーミントオイルを毎時２kgの速度で供給し、二酸化
炭素と原料粗ミント油との連続的向流抽出を行なった。
分離槽19は、14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち、粗ミン
ト油から抽出された揮発性不快臭及び雑草様香気成分を
分離槽19の下部抜き出し弁13から抜き出し、廃棄した。
抽出塔15の底部に残る抽出残物を底部の抜き出し弁17か
ら抜き出して、精製された改質ペパーミントオイルを得
た。
【００４５】実施例７ ミント油と二酸化炭素との混合物が１相状態で存在する
40℃、150kg ／cm2 の条件下において、ディクソンパッ
キングを充填した抽出塔15の下部から二酸化炭素を毎時
７kgの速度で供給しながら、抽出塔15内部が安定した
後、原料供給用ポンプ16から原料となるマドラス産粗ペ
パーミントオイルを毎時２kgの速度で供給し、二酸化炭
素と原料粗ミント油との連続的向流抽出を行なった。分
離槽19を、14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち、分離槽19
内で二酸化炭素から分離した抽出物は、精製された改質
ペパーミントオイルとして分離槽19の下部に設けた抜き
出し弁13から抜き出した。抽出塔15の底部には、原料粗
ミント油から分離された高沸点樹脂状物や、不快味成分
部分が抽出残物として残るが、この抽出残物は、抽出塔
15の底部抜き出し弁17から抜き出し、廃棄した。
40℃、150kg ／cm2 の条件下において、ディクソンパッ
キングを充填した抽出塔15の下部から二酸化炭素を毎時
７kgの速度で供給しながら、抽出塔15内部が安定した
後、原料供給用ポンプ16から原料となるマドラス産粗ペ
パーミントオイルを毎時２kgの速度で供給し、二酸化炭
素と原料粗ミント油との連続的向流抽出を行なった。分
離槽19を、14℃、40kg／cm2 の条件下に保ち、分離槽19
内で二酸化炭素から分離した抽出物は、精製された改質
ペパーミントオイルとして分離槽19の下部に設けた抜き
出し弁13から抜き出した。抽出塔15の底部には、原料粗
ミント油から分離された高沸点樹脂状物や、不快味成分
部分が抽出残物として残るが、この抽出残物は、抽出塔
15の底部抜き出し弁17から抜き出し、廃棄した。
【００４６】実施例８ 第１抽出では、粗ミント油と二酸化炭素との混合物が２
相状態で存在する40℃、83kg／cm2 の条件下において、
ディクソンパッキングを充填した抽出塔15の下部から二
酸化炭素を毎時７kgの流速で供給しながら、抽出塔15の
内部が安定した後、原料供給用ポンプ16から原料となる
マドラス産粗ペパーミントオイルを毎時２kgの速度で供
給し、二酸化炭素と原料粗ミント油との連続的向流抽出
を行なった。分離槽19を14℃、40kg／cm2 の条件下に保
ち、粗ミント油から抽出された揮発性不快臭及び雑草様
香気成分部分を分離槽19の下部抜き出し弁13から抜き出
し、廃棄した。抽出塔15の底部に残った抽出残物は、抜
き出し弁12から抽出残物容器21に抜き出した。
相状態で存在する40℃、83kg／cm2 の条件下において、
ディクソンパッキングを充填した抽出塔15の下部から二
酸化炭素を毎時７kgの流速で供給しながら、抽出塔15の
内部が安定した後、原料供給用ポンプ16から原料となる
マドラス産粗ペパーミントオイルを毎時２kgの速度で供
給し、二酸化炭素と原料粗ミント油との連続的向流抽出
を行なった。分離槽19を14℃、40kg／cm2 の条件下に保
ち、粗ミント油から抽出された揮発性不快臭及び雑草様
香気成分部分を分離槽19の下部抜き出し弁13から抜き出
し、廃棄した。抽出塔15の底部に残った抽出残物は、抜
き出し弁12から抽出残物容器21に抜き出した。
【００４７】続いての第２抽出では、目的改質ミント油
を効率よく抽出するために、抽出条件をミント油と二酸
化炭素との混合物が１相状態で存在する40℃、150kg ／
cm2に変え、この条件下において、供給原料が第１抽出
で得られた抽出残物である以外は、第１抽出と同様の操
作をして抽出した。分離槽19内で二酸化炭素と分離した
抽出物は、精製された改質ペパーミントオイルとして、
分離槽19の下部にある抜き出し弁13から抜き出した。抽
出塔15の底部には、原料粗ミント油から分離された高沸
点樹脂状物及び不快味成分部分が抽出残物として残る
が、この抽出残物は、抜き出し弁17から抜き出し、廃棄
した。
を効率よく抽出するために、抽出条件をミント油と二酸
化炭素との混合物が１相状態で存在する40℃、150kg ／
cm2に変え、この条件下において、供給原料が第１抽出
で得られた抽出残物である以外は、第１抽出と同様の操
作をして抽出した。分離槽19内で二酸化炭素と分離した
抽出物は、精製された改質ペパーミントオイルとして、
分離槽19の下部にある抜き出し弁13から抜き出した。抽
出塔15の底部には、原料粗ミント油から分離された高沸
点樹脂状物及び不快味成分部分が抽出残物として残る
が、この抽出残物は、抜き出し弁17から抜き出し、廃棄
した。
【００４８】上記実施例による本発明の抽出物を従来例
と比較するために、以下のような３つの実験を比較例と
して行なった。
と比較するために、以下のような３つの実験を比較例と
して行なった。
【００４９】比較例１ 同じマドラス産粗ペパーミントオイルを常法に従って水
蒸気蒸留し、当初留出部分（オイル部分の収率は対原料
比３％）を除去し、続く留出部分の水部とオイル部とを
分液した後、オイル部分（対原料比90％）を硫酸マグネ
シウムにより脱水、続いて濾紙で濾過して得られた濾液
部を供試ペパーミントオイルとした。
蒸気蒸留し、当初留出部分（オイル部分の収率は対原料
比３％）を除去し、続く留出部分の水部とオイル部とを
分液した後、オイル部分（対原料比90％）を硫酸マグネ
シウムにより脱水、続いて濾紙で濾過して得られた濾液
部を供試ペパーミントオイルとした。
【００５０】比較例２ 同じマドラス産粗ペパーミントオイルを圧力20mmHgの減
圧下に精留塔を用いて精留し、初期留出部分（対原料比
３％）を除去し、続く留出部分（対原料比90％）を供試
ペパーミントオイルとした。
圧下に精留塔を用いて精留し、初期留出部分（対原料比
３％）を除去し、続く留出部分（対原料比90％）を供試
ペパーミントオイルとした。
【００５１】比較例３ 原料として、同じ粗スペアミントオイル（ミッドウエス
トスコッチ）を使用し、比較例１と同様にして精製スペ
アミントオイルを得た。
トスコッチ）を使用し、比較例１と同様にして精製スペ
アミントオイルを得た。
【００５２】本発明の方法による上記各実施例によって
得られた製品と上記各比較例によって得られた製品とを
比較する為に、各々のサンプルについて、官能検査及
び、ガスクロマトグラフィーによる判定を行なった。
得られた製品と上記各比較例によって得られた製品とを
比較する為に、各々のサンプルについて、官能検査及
び、ガスクロマトグラフィーによる判定を行なった。
【００５３】官能検査による評価は、原料油、超臨界二
酸化炭素抽出による精製改質油、水蒸気蒸留処理油及び
減圧蒸留処理油の夫々をガム及び水への賦香品によって
評価した。
酸化炭素抽出による精製改質油、水蒸気蒸留処理油及び
減圧蒸留処理油の夫々をガム及び水への賦香品によって
評価した。
【００５４】評価は、10名の訓練された官能検査員によ
って行なわれた。
って行なわれた。
【００５５】原料油を対照として清涼感、香味の良さ、
強さ、美味しさの程度で評価した。総合点（７点満点）
を含めてその結果を以下の表１に示す。
強さ、美味しさの程度で評価した。総合点（７点満点）
を含めてその結果を以下の表１に示す。
【００５６】
【表１】
【００５７】ガスクロマトグラフィーを使用して、不快
臭の成分であるジメチルスルフィド、不安定なモノテル
ペン炭化水素成分であるリモネン、１，８‐シネオー
ル、苦味や不快臭の成分である３‐オクタノール、メン
トフラン、更にメントンとメントール異性体等の含量や
組成バランス等を分析し比較検討した結果、官能検査結
果とかなりの相関性があることを見出だしもした。
臭の成分であるジメチルスルフィド、不安定なモノテル
ペン炭化水素成分であるリモネン、１，８‐シネオー
ル、苦味や不快臭の成分である３‐オクタノール、メン
トフラン、更にメントンとメントール異性体等の含量や
組成バランス等を分析し比較検討した結果、官能検査結
果とかなりの相関性があることを見出だしもした。
【００５８】
【発明の効果】本発明によれば、 (1) 二酸化炭素中低温処理のため、工程中で酸化による
劣化や加熱劣化が起こらない。
劣化や加熱劣化が起こらない。
【００５９】(2) 抽出と分離の条件（温度、圧力、二酸
化炭素量、速度等）や分画の割合を選定することによ
り、フレーバーリング対象に適した任意の香味成分組成
物を分画濃縮できる。
化炭素量、速度等）や分画の割合を選定することによ
り、フレーバーリング対象に適した任意の香味成分組成
物を分画濃縮できる。
【００６０】(3) 粗ミント油中の不快臭或いは不快味
（風味）、不安定なテルペン炭化水素、雑草様香気、樹
脂状の物質を取り除き、加熱劣化臭を含まない、よりク
ールな、清潔で自然な風味と香気を有するフレーバーを
得ることができる。
（風味）、不安定なテルペン炭化水素、雑草様香気、樹
脂状の物質を取り除き、加熱劣化臭を含まない、よりク
ールな、清潔で自然な風味と香気を有するフレーバーを
得ることができる。
【００６１】(4) 溶媒と抽出物との分離が簡単であり、
食品としての使用が許可されない溶媒を全く使用せずに
実施が可能であり、この発明の実施上使用される溶媒で
ある炭酸ガスは、全く製品に残存せず、より安全であ
る。
食品としての使用が許可されない溶媒を全く使用せずに
実施が可能であり、この発明の実施上使用される溶媒で
ある炭酸ガスは、全く製品に残存せず、より安全であ
る。
【図１】本発明の製造方法を実施するのに適した製品抽
出装置の一例を示すものである。
出装置の一例を示すものである。
【図２】本発明の製造方法を向流抽出方式で実施した装
置の実例を示すものである。
置の実例を示すものである。
１ 炭酸ガスボンベ ２ 過冷却器 ３ 液炭供給ポンプ ４ 抽出槽 ５ 分離槽 ６ 保圧弁 ７ 保圧弁 ８ フローメーター ９ 焼結フィルター １０ 水浴槽 １１ 水浴槽 １２ 抜き出し弁 １３ 抽出残物抜き出し弁 １４ 熱交換器 １５ 抽出塔 １６ 原料供給用ポンプ １７ 抜き出し弁 １８ 熱交換器 １９ 分離槽 ２０ 原料容器 ２１ 抽出残物容器
Claims (3)
- 【請求項１】 ミント類植物の水蒸気蒸留によって得ら
れる粗ミント油類を、温度35〜100 ℃の範囲で、圧力76
〜350kg ／cm2 の領域において超臨界二酸化炭素と接触
させて抽出した改質されたミント油類。 - 【請求項２】 ミント類植物の水蒸気蒸留によって得ら
れる粗ミント油類を、温度35〜100 ℃の範囲で、圧力76
〜350kg ／cm2 の領域において超臨界二酸化炭素と接触
させ、粗ミント油類中の不快臭或いは不快味、不安定な
テルペン炭化水素、雑草様香気、樹脂状の物質を除去す
ることを特徴とする改質されたミント油類の製造方法。 - 【請求項３】 ミント類植物の水蒸気蒸留によって得ら
れる粗ミント油類を、温度35〜100 ℃の範囲で、圧力76
〜350kg ／cm2 の領域において超臨界二酸化炭素と接触
させ、粗ミント油類中の不快臭或いは不快味、不安定な
テルペン炭化水素、雑草様香気、樹脂状の物質を除去す
るに当たり、前記温度範囲及び圧力領域の組合わせ条件
を変化して、２段階以上の抽出ステップにより夫々のス
テップにおいて精製ミント油類を分画抽出することを特
徴とする改質されたミント油類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02441196A JP3935988B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 改質されたミント油類とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02441196A JP3935988B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 改質されたミント油類とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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