JPH01193238A - 香料組成物 - Google Patents

香料組成物

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JPH01193238A
JPH01193238A JP63018387A JP1838788A JPH01193238A JP H01193238 A JPH01193238 A JP H01193238A JP 63018387 A JP63018387 A JP 63018387A JP 1838788 A JP1838788 A JP 1838788A JP H01193238 A JPH01193238 A JP H01193238A
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越野　准次
Yoshiaki Fujikura
藤倉　芳明
Manabu Fujita
学 藤田
Sunao Toi
戸井　直
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は香料組成物に関し、更に詳しくは２−シクロヘ
キシルプロノ９ナールを含有スる、アレルギー性のない
香料組成物に関する。
〔従来の技術〕
特開昭５９−２０４１１５号公報には、次の化合物 は、新鮮なグリーンな香り？呈し、石鹸、洗剤、化粧品
用香料として優れていることが記載されている。該公報
によれば、上記化合物は、４−ビニルシクロヘキセン−
１と一酸化炭素と水素とのオキソ反応により約２対８の
比の混合物として得られる。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、当該物質はその後の研究により皮膚アレ
ルギー性金有することが明らかとなり、安全性の面から
石鹸、洗剤、化粧品用香料として使用するＫは問題があ
ることが明らかになった。
〔課題を解決するための手段〕
かかる現状に鑑み本発明者らは、優れ九香気を有し、か
つ安全性の面で問題のない香料を鋭意探索してきた結果
１次式 で表わされる２−シクロヘキシルノロ、Ｑナールカ、意
外にもフレッシュ・シトラス・グリーン（ｆｒｅｓｈ−
ｃｉｔｒｕｍ　−ｇｒｅ＠＋ｓ　）様の香気を呈し、こ
れを従来の調合香料に配合すると他の香気成分と良く調
和して甘く、ふくよかな香ＤＴｈ付与することができ、
しかも皮膚アレルギー性がないことを見出し、本発明を
完成した。
即ち、本発明は２−シクロヘキシルデロノＱナールを含
有することを特徴とする香料組成物を提供するものであ
る。
２−７クロヘキシルノロノＱナールは、例えばＪ、Ｏｒ
ｇ、Ｃｈ＠ｒａ、、　３２巻、１１３頁（１９６７年）
に記載の次の方法体） または、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ＠＋ｎ、、　４３巻、３７９
２頁、（１９７８年）に記載の次の方法（Ｂ）によって
製造される。
しかしながらこれらの方法は、反応工程数及び最終化合
物の収率の点で工業的な方法とは言えない。そこで本発
明者らは、工業的に入手カ容易ｌｋ　２−シクロへ千シ
ルゾロノ９ノールを酸化して目的化合物を得ることを考
え、工業的観点から、特殊な装置を使わず、廃棄物の問
題も少ない利点をもつ液相脱水素反応を検討した。その
結果、驚くべきことに、通常の液相脱水素反応では約３
０〜３５％程度の転化率しか得られないが、本発明に係
る化合物の場合６７％と高い転化率が得られ選択性も９
１％と高いことを見い出した。従って本発明はまた新規
香料組成物に係る化合物の新規な喪造法、即ち、２−シ
クロへキシルグロ、Ｑノールを液相脱水素反応に付する
ことを特徴とする２−シクロヘキシルゾロノＱ　ｆ　−
Ａ／の製造法を提供するものでるる。
本発明の方法を実施するには、２−シクロヘキシルゾロ
、Ｑノールを溶媒中、脱水素用触媒の存在下に加熱する
ことにより行なわれる。
脱水素用触媒としては、銅、銀、亜鉛、銅−亜鉛、銅−
クロム等が挙げられる。該触媒ノ使用量は２−シクロヘ
キシルグロノ９ノールに対し、ＱＯＯＩ〜１０重量％が
好ましい〇溶媒としては、流動ノＱラフインが好ましく
、その使用量は触媒のｌＯ〜５００倍重量用いるのが好
ましい。
反応は、脱水素触媒を溶媒中に懸濁し、２３０〜２８０
℃にて２−シクロへキシルゾロノリノールを連続的に供
給しながら生成物を留去するかあるいはパッチ式に加え
て行う。反応圧力は常圧もしくは減圧にて行うことがで
きる。
反応後、反応混合物を蒸留により精製すれ＃ｆ容易に２
−シクロヘキシルプロパナールが高純度で収得される。
また、蒸留により回収される２−シクロへキシルグロノ
９ノールは原料として再使用可能である。
本発明に係る２−７クロヘキシルノロ、ｐＱｆ−ルは、
皮膚アレルギー性がない安全な香料として石鹸、洗剤、
化粧品等に使用できる。
本発明の香料組成物は、２−シクロヘキシルグロ／ｅナ
ールが全組成巾約ＱＯＩ〜ｌＯ重量係となるように配合
することによって調製するのが好ましい。
〔作用及び発明の効果〕
本発８ＡＩＩＣヨレｔｄ２−シクロヘキシルゾロノ９ナ
ールが工業的に有利に製造できる。また、本発明の香料
組成物は、２−シクロヘキシルプロパナールの７レツシ
ユ・シトラス・クリーン様の香気により、調合香料に甘
く、ふくよかな香りを付与することができるとともに、
皮膚に対するアレルギー性がなく、石鹸、洗剤、化粧品
等の香料として有用である。
〔実施例〕
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１ メカニカルスターラー、滴下ロート、窒素導入管および
タライゼンヘッド蒸留器を備えた１を四つロフラスコに
窒素気流下Ｃｕ−Ｃｒ触媒０３Ｆと流動、ｅラフイン３
００ｇ／を仕込み、檜内金２５０℃まで昇温する。ここ
に２−シクロヘキシルゾロノｑノールヲ滴下ロートヨリ
毎時５ｆの速さで合計１００２加える。その間７０Ｆの
生成物と原料の混合物が留出した。
さらに槽内温度を１２０℃に冷却後５　ｒｎｔｎｌｉｆ
に減圧することによ？）２４ｔの留出物を得た。
この２つの留出物を混合後ガスクロマトグラフィーによ
シ分析したところ２−シクロヘキシルプロパナールが６
４％、未反応２−シクロヘキシルゾロ／Ｑノールが３５
％含まれていた。この混合物を５段蒸留塔で蒸留し九と
こ口２−シクロヘキシルプロパナール７３Ｅ６０Ｆ（純
度９８７％、沸点６５℃／　５　ｍｍＨｇ　）、２−シ
クロヘキシルデロノＱノールが３３Ｆ（純度９７８％、
沸点９２℃／　５　ｍｍＨｇ　）得られた（転化率６７
％、選択率９１％）。
２−シクロヘキシルデロノＱナール ＩＲ（液膜）：２９３０．２８５５，２７００．１７２
５゜ａ　１１ｄ　１４５８０に−” ＮＭＲ（ＣＤＣ４、δ、ＴＭ８内部標準）：ＬＯＯ（３
Ｍ　、　２重線、　Ｊ＝＝＋６Ｈｚ　）　、　０７〜１
９（ｌｌＨ，多重り、２２０（ＩＨ，多重Ｊｉ）。
Ｑ６５（ＩＨ，２重線、Ｊ＝２Ｈｚ）ｐｐ＠実施例２ ２−シクロヘキシルデロノＱナールト４ＨＦ１昭５９−
２０４１１５号記載の混合物（２対８）とについて皮膚
アレルギー性の試験をＣＣＥＴ法に基づいて行った。そ
の結果は表１に示す如く％　２−シクロヘキシルプロパ
ナールハ皮膚アレルギー性を有さす、安全であることが
確認された。
す、下余白 実施例３ レモン油カリフォルニア　　　　　　１００（重量部）
オレンジ油バレンシア　　　　　　　２００リモネン　
　　　　　　　　　　　　　６５３アルデヒドＣ−８５ アルデヒドＣ−１０２ シトラール　　　　　　　　　　　　　　１０ネロール
　　　　　　　　　　　　　　１０メチルゾヒドロゾヤ
スモネート　　　　１０上記調合香料９９０重量部に２
−シクロヘキシルゾロ／Ｑナールを１０重量部加えるこ
とによりトップの７レシツユ感とナチュラル感が一層増
した食洗用調合香料が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、２−シクロヘキシルプロパナールを含有することを
    特徴とする香料組成物。 ２、２−シクロヘキシルプロパノールを液相脱水素反応
    に付すことを特徴とする、２−シクロヘキシルプロパナ
    ールの製造法。
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