JPH09221484A - プロアントシアニジンの製造法 - Google Patents

プロアントシアニジンの製造法

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JPH09221484A
JPH09221484A JP8049664A JP4966496A JPH09221484A JP H09221484 A JPH09221484 A JP H09221484A JP 8049664 A JP8049664 A JP 8049664A JP 4966496 A JP4966496 A JP 4966496A JP H09221484 A JPH09221484 A JP H09221484A
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proanthocyanidin
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yeast
proanthocyanidins
organic solvent
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敏明 有賀
Hiroshi Hosoyama
浩 細山
Katsumi Yuasa
克己 湯浅
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
    • C07D311/62—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2 with oxygen atoms directly attached in position 3, e.g. anthocyanidins

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 プロアントシアニジン抽出物の精製度
の向上 【解決手段】 プロアントシアニジン抽出物に酵母を
添加、発酵させることにより不純物である糖分を資化、
減少させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はプロアントシアニジ
ンの製造法、特にプロアントシアニジン抽出物を酵母発
酵させることにより収率よくプロアントシアニジンを製
造する方法に係るものである。
【０００２】
【従来の技術】プロアントシアニジンは、各種植物体中
に存在する縮合型タンニン、すなわちフラバン−３−オ
ールまたはフラバン−３，４−ジオールを構成単位とし
て縮合もしくは重合により結合した化合物群であって、
これらは酸処理によりシアニジン、デルフィニジン、ペ
ラルゴニジン等のアントシアニジンを生成するところか
ら、この名称が与えられているものであり、上記構成単
位の２量体、３量体、４量体さらに１０量体以上の高分
子のプロシアニジン、プロデルフィニジン、プロペラル
ゴニジン等のプロアントシアニジンおよびそれらの立体
異性体等を含むものである。本発明者等は先にこのプロ
アントシアニジンが強い抗酸化作用を有することを見い
出し、プロアントシアニジンを主成分とする抗酸化剤と
して特許出願した（特公平3-7232号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このプロアントシアニ
ジンは、各種植物体を水あるいはエタノールやアセトン
等の有機溶剤で抽出することにより得ることができる
が、抽出液を分析したところ、目的物であるプロアント
シアニジンの他に、粗蛋白、炭水化物、灰分等が確認さ
れた。したがって抽出液をそのまま濃縮、粉末化した場
合、粗蛋白、炭水化物、灰分等いわゆる不純物がかなり
の量含まれることとなり、これが商品価値の低下の原因
となるおそれがある。そして、ぶどうの種子からのプロ
アントシアニジン抽出物中の炭水化物を分析したところ
は果糖、ぶどう糖が主成分であることが判った。この場
合抽出物からこれらの糖を除くことにより、プロアント
シアニジンの精製度の向上が期待できるのではないかと
考え検討したところ、プロアントシアニジン抽出物を酵
母で発酵処理させることにより、目的とする効果が得ら
れるという知見を得た。またこの際、抽出物中に含まれ
る重金属等も資化され、減少するという精製効果も有す
るという知見を得た。本発明はこれらの知見に基づき完
成されたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明はプロア
ントシアニジン抽出物に酵母を添加、発酵させたのち固
液分離することを特徴とするプロアントシアニジンの製
造法である。以下本発明を詳細に説明する。
【０００５】本発明の対象となるプロアントシアニジン
抽出物とは、各種植物体、例えばぶどう種子、クランベ
リー果実、りんご果実、小豆、杉、檜の樹皮等から水あ
るいは有機溶剤で抽出して得られるプロアントシアニジ
ンを含有する抽出液、この抽出液の濃縮液、あるいは濃
縮液を乾燥、粉末化したものを、水に再溶解した水溶液
等であって、乾物換算で少なくとも１０％以上のプロア
ントシアニジンを含有するものである。抽出を水あるい
は含水エタノールで抽出した場合は抽出液をそのまま又
は濃縮して使用できるが、アセトン等で抽出した場合
は、濃縮によりアセトン等を除去する必要がある。
【０００６】これらプロアントシアニジン抽出物に添加
する酵母は、サッカロミセス属、チゴサッカロミセス属
等に属する酵母を使用することができ、例えば市販のワ
イン酵母、清酒酵母、パン酵母等が使用できる。酵母を
添加、作用せしめる条件としては、使用する酵母の作用
至適温度、pHで作用させればよく、例えばプロアントシ
アニジン抽出物の温度を５〜３５℃、pHを３〜６に調整
し、酵母を添加すればよい。作用させる時間は１２時間
以上、好ましくは２４時間以上である。また酵母の添加
量は１０4〜１０8個／抽出物１ｍｌ、好ましくは１０5
〜１０7個／抽出物１ｍｌである。
【０００７】こうすることによりプロアントシアニジン
抽出物中の糖分は酵母に資化されてアルコールとなり、
したがって酵母を作用させた後の抽出物を濃縮、乾燥さ
せて得られるプロアントシアニジン製品は、不純物が少
なくプロアントシアニジン含有率の高い製品となる。勿
論、これらの製品を更に精製してもよいが、この場合不
純物の大半は既に除去されているので精製は非常に簡単
に行うことができる。以下に実施例を示して本発明をよ
り具体的に説明するが、実施例におけるプロアントシア
ニジンの定量は、下記のR.Jambunathanらの方法｛J.Agr
ic.Food Chem.,34,425〜429(1986)}により行った 。す
なわちプロアントシアニジン含有試料を希塩酸存在下で
加熱処理してプロアントシアニジンを赤色化し、この波
長５５０ｎｍにおける吸光度の測定値と、A.G.H.Leaの
方法｛J.Sci.Food Agric.,34,471〜477(1978)｝を用い
てりんご酒より分離精製してプロシア ニジン４量体を
標準品として作成した検量線とからプロアントシアニジ
ンを定量した。
【０００８】
【実施例】
実施例１ ぶどう（甲州種）の種子１ｋｇを２０％エタノール２ｌ
中で、攪拌しながら２５℃、１週間の抽出を行い固液分
離した後、加水して４ｌの清澄液（アルコール濃度９
％）を得た。この清澄液を２ｌづつに分け、一方には酵
母（ラルバン社製粉末ぶどう酒酵母：EC1118）を３００
ppm添加し、 ２５℃で７日間静置発酵させたのち、常法
により固液分離し、清澄液約２ｌを得た。この清澄液を
濃縮、凍結乾燥させプロアントシアニジン粉末製品を得
た。残りの清澄液２ｌは対照とし、酵母添加することな
く濃縮、凍結乾燥させプロアントシアニジン粉末製品を
得た。
【０００９】結果を表１に示す。
【００１０】実施例２ ぶどう（シャルドネ種）の種子２ｋｇを９０℃の熱水で
２時間抽出したのち固液分離し、減圧濃縮し、固形分濃
度１０％濃縮液１２００ｍｌを得た。これを６００ｍｌ
づつに分け、一方には清酒用酵母（日本醸造協会酵母７
号）を上記濃縮液１ｍｌ当たり１×１０7個添加し、２
０℃で２日間発酵させたのち、実施例１と同様に処理し
てプロアントシアニジン粉末製品を得た。対照として酵
母添加せずにそのまま濃縮、凍結乾燥させた製品を得
た。
【００１１】結果を表２に示す。
【００１２】実施例３ 粉末ぶどう種子抽出物（粉末中のプロアントシアニジン
含量４１％）１００ｇを、１０％エタノール水溶液２ｌ
に溶解し、粉末ワイン酵母（ラルバン社製ＫＩ）を６０
０ppm添加し、 ２５℃で７日間発酵させた後、実施例１
と同様に固液分離、濃縮、凍結乾燥して１０１ｇの粉末
製品を得た。本製品中のプロアントシアニジン含量を分
析したところ６１％であり、約５０％の精製度の向上が
認められた。
【００１３】実施例４ 粉末ぶどう種子抽出物（粉末中のプロアントシアニジン
含量３８％）１００ｇを、１ｌの水に溶解し、これに粉
末ワイン酵母（ラルバン社製Ｌ２２２６）を３００ppm
添加し、 ３０℃で５日間発酵させた後、実施例１と同
様に固液分離、濃縮、凍結乾燥して１００ｇの粉末製品
を得た。本製品中のプロアントシアニジン含量を分析し
たところ５４％であり、約４２％の精製度の向上が認め
られた。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば各種植物体から抽出した
プロアントシアニジン抽出物に酵母を作用させることに
よりプロアントシアニジンの精製度が向上し、また重金
属等を減少させることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 17/06 Ｃ１２Ｒ 1:645）

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 プロアントシアニジン抽出物に酵母を添
    加、発酵させたのち固液分離することを特徴とするプロ
    アントシアニジンの製造法。
  2. 【請求項２】 プロアントシアニジン抽出物が、各種植
    物体を水又は有機溶剤で抽出した抽出液である請求項１
    記載のプロアントシアニジンの製造法。
  3. 【請求項３】 プロアントシアニジン抽出物が、各種植
    物体を熱水又は有機溶剤で抽出した抽出液の濃縮物であ
    る請求項１記載のプロアントシアニジンの製造法。
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