JPH09227542A - テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 - Google Patents
テトラヒドロフラン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH09227542A JPH09227542A JP8040036A JP4003696A JPH09227542A JP H09227542 A JPH09227542 A JP H09227542A JP 8040036 A JP8040036 A JP 8040036A JP 4003696 A JP4003696 A JP 4003696A JP H09227542 A JPH09227542 A JP H09227542A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lanthanoid
- compound
- general formula
- samarium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 特定の立体配置のテトラヒドロフラン誘導体
を選択性よく製造する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） で示されるハロメチルシリルエーテル類と一般式（２） で示されるアレン類とを、ランタノイド金属もしくはラ
ンタノイド化合物の存在下に反応させることを特徴とす
る一般式（３）
を選択性よく製造する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） で示されるハロメチルシリルエーテル類と一般式（２） で示されるアレン類とを、ランタノイド金属もしくはラ
ンタノイド化合物の存在下に反応させることを特徴とす
る一般式（３）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、テトラヒドロフラ
ン誘導体の製造方法に関する。
ン誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】テトラヒドロフラン誘導体、特にその立
体異性体は医薬、農薬などの中間体として有用であり、
例えばアルコール類の分子内求核置換反応などの方法に
よって製造されることが知られている。しかしながら、
従来の製造方法はいずれも立体選択性に劣り、特定の立
体配置のテトラヒドロフラン誘導体を選択的に製造する
方法が求められていた。
体異性体は医薬、農薬などの中間体として有用であり、
例えばアルコール類の分子内求核置換反応などの方法に
よって製造されることが知られている。しかしながら、
従来の製造方法はいずれも立体選択性に劣り、特定の立
体配置のテトラヒドロフラン誘導体を選択的に製造する
方法が求められていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者は、特
定の立体配置のテトラヒドロフラン誘導体を選択性よく
製造する方法を開発すべく鋭意検討した結果、ハロメチ
ルシリルエーテル類とアレン類とをランタノイド金属も
しくはランタノイド化合物の存在下に反応させることに
よって特定の立体配置のテトラヒドロフラン誘導体を選
択性よく製造することができることを見出し、本発明に
至った。
定の立体配置のテトラヒドロフラン誘導体を選択性よく
製造する方法を開発すべく鋭意検討した結果、ハロメチ
ルシリルエーテル類とアレン類とをランタノイド金属も
しくはランタノイド化合物の存在下に反応させることに
よって特定の立体配置のテトラヒドロフラン誘導体を選
択性よく製造することができることを見出し、本発明に
至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（１） （式中、Ｒ1 はアルキル基、アラルキル基またはアリー
ル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アリール
基、トリアルキルシリル基またはハロゲン原子を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。ただし、Ｒ2 は互いに同一で
あっても異なっていてもよい。）で示されるハロメチル
シリルエーテル類と一般式（２） （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立に水素
原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシル基、ア
ラルキルオキシ基を示す。）で示されるアレン類とを、
ランタノイド金属もしくはランタノイド化合物の存在下
に反応させることを特徴とする一般式（３） （式中、Ｒ1 、Ｒ3 はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示されるテトラヒドロフラン誘導体の製造方法
を提供するものである。
式（１） （式中、Ｒ1 はアルキル基、アラルキル基またはアリー
ル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アリール
基、トリアルキルシリル基またはハロゲン原子を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。ただし、Ｒ2 は互いに同一で
あっても異なっていてもよい。）で示されるハロメチル
シリルエーテル類と一般式（２） （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立に水素
原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシル基、ア
ラルキルオキシ基を示す。）で示されるアレン類とを、
ランタノイド金属もしくはランタノイド化合物の存在下
に反応させることを特徴とする一般式（３） （式中、Ｒ1 、Ｒ3 はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示されるテトラヒドロフラン誘導体の製造方法
を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】ここで、ハロメチルシリルエーテ
ル類において置換基Ｒ1 におけるアルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、
ｎ−ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基など
が、アラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネ
チル基、ナフチルメチル基などの炭素数７〜１１のアラ
ルキル基などが、アリール基としては、例えばフェニル
基、ｏ−，ｍ−，ｐ−メチルフェニル基などがそれぞれ
挙げられる。
ル類において置換基Ｒ1 におけるアルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、
ｎ−ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基など
が、アラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネ
チル基、ナフチルメチル基などの炭素数７〜１１のアラ
ルキル基などが、アリール基としては、例えばフェニル
基、ｏ−，ｍ−，ｐ−メチルフェニル基などがそれぞれ
挙げられる。
【０００６】置換基Ｒ2 におけるアルキル基、アリール
基としては、置換基Ｒ1 として前記したと同様のものが
挙げられ、トリアルキルシリル基としてはトリメチルシ
リル基、トリエチルシリル基、トリｔ−ブチルシリル
基、ジｔ−ブチルモノメチルシリル基などが、ハロゲン
原子としては塩素原子、臭素原子などがそれぞれ例示さ
れ、中でも収率の点でアルキル基、アリール基などが好
ましい。これらの置換基Ｒ2 は互いに同一であっても異
なっていてもよい。
基としては、置換基Ｒ1 として前記したと同様のものが
挙げられ、トリアルキルシリル基としてはトリメチルシ
リル基、トリエチルシリル基、トリｔ−ブチルシリル
基、ジｔ−ブチルモノメチルシリル基などが、ハロゲン
原子としては塩素原子、臭素原子などがそれぞれ例示さ
れ、中でも収率の点でアルキル基、アリール基などが好
ましい。これらの置換基Ｒ2 は互いに同一であっても異
なっていてもよい。
【０００７】置換基Ｘで示されるハロゲン原子として
は、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げ
られ、中でも臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
は、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げ
られ、中でも臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
【０００８】かかるハロメチルシリルエーテル類として
は、例えば１−ヨード−１−トリエチルシロキシ−３−
フェニルプロパン、１−ヨード−１−トリエチルシロキ
シ−２−メチルプロパン、１−ヨード−１−トリエチル
シロキシプロパン、１−ヨード−１−トリエチルシロキ
シ−３−メチルブタン、１−ヨード−１−トリクロロシ
ロキシ−３−メチルブタン、１−ヨード−１−トリ（ト
リメチルシリル）シロキシ−３−メチルブタン、１−ヨ
ード−１−シロキシ−３−メチルブタンおよび上記各化
合物におけるヨードがブロモ、クロルに相当する化合物
などが挙げられる。
は、例えば１−ヨード−１−トリエチルシロキシ−３−
フェニルプロパン、１−ヨード−１−トリエチルシロキ
シ−２−メチルプロパン、１−ヨード−１−トリエチル
シロキシプロパン、１−ヨード−１−トリエチルシロキ
シ−３−メチルブタン、１−ヨード−１−トリクロロシ
ロキシ−３−メチルブタン、１−ヨード−１−トリ（ト
リメチルシリル）シロキシ−３−メチルブタン、１−ヨ
ード−１−シロキシ−３−メチルブタンおよび上記各化
合物におけるヨードがブロモ、クロルに相当する化合物
などが挙げられる。
【０００９】アレン類において置換基Ｒ3 におけるアル
キル基、アラルキル基としては置換基Ｒ1 として前記し
たと同様のものが、アルコキシル基としてはメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、
ペントキシ基、ヘクトキシ基などが、アラルキルオキシ
基としてはベンジルオキシ基などがそれぞれ例示され、
これらの置換基はさらにメトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基、ペント
キシ基、ヘクトキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ
ル基などで置換されていてもよい。
キル基、アラルキル基としては置換基Ｒ1 として前記し
たと同様のものが、アルコキシル基としてはメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、
ペントキシ基、ヘクトキシ基などが、アラルキルオキシ
基としてはベンジルオキシ基などがそれぞれ例示され、
これらの置換基はさらにメトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基、ペント
キシ基、ヘクトキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ
ル基などで置換されていてもよい。
【００１０】かかるアレン類としては、例えば１−メト
キシ−１，２−プロパジエンなどが挙げられ、その使用
量はハロメチルシリルエーテル類に対して通常は０．０
５〜５モル倍、好ましくは０．１〜２モル倍の範囲であ
る。
キシ−１，２−プロパジエンなどが挙げられ、その使用
量はハロメチルシリルエーテル類に対して通常は０．０
５〜５モル倍、好ましくは０．１〜２モル倍の範囲であ
る。
【００１１】ランタノイド金属としては、例えばサマリ
ウム金属などが、ランタノイド化合物としては、例えば
サマリウム（ＩＩ）化合物などがそれぞれ挙げられ、サ
マリウム（ＩＩ）化合物の中でも、サマリウム（ＩＩ）
の塩化物、臭化物、ヨウ化物などのハロゲン化物などが
好ましく用いられる。これらのランタノイド金属もしく
はランタノイド化合物の使用量はハロメチルシリルエー
テル類に対して通常０．０５〜５モル倍、好ましくは
０．２〜２モル倍の範囲である。
ウム金属などが、ランタノイド化合物としては、例えば
サマリウム（ＩＩ）化合物などがそれぞれ挙げられ、サ
マリウム（ＩＩ）化合物の中でも、サマリウム（ＩＩ）
の塩化物、臭化物、ヨウ化物などのハロゲン化物などが
好ましく用いられる。これらのランタノイド金属もしく
はランタノイド化合物の使用量はハロメチルシリルエー
テル類に対して通常０．０５〜５モル倍、好ましくは
０．２〜２モル倍の範囲である。
【００１２】反応は、通常、溶媒中で行われ、かかる溶
媒としては、例えばベンゼン、トルエン、ヘキサンなど
の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル系溶媒など、反応に対して不活性な
溶媒が挙げられる。これらの溶媒はそれぞれ単独または
２種以上を混合して用いられ、その使用量はハロメチル
シリルエーテル類に対して通常は１〜１０００重量倍、
好ましくは５〜２００重量倍の範囲である。
媒としては、例えばベンゼン、トルエン、ヘキサンなど
の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル系溶媒など、反応に対して不活性な
溶媒が挙げられる。これらの溶媒はそれぞれ単独または
２種以上を混合して用いられ、その使用量はハロメチル
シリルエーテル類に対して通常は１〜１０００重量倍、
好ましくは５〜２００重量倍の範囲である。
【００１３】反応に際しては、例えば溶媒中でランタノ
イド金属もしくはランタノイド化合物とアレン類とハロ
メチルシリルエーテル類とを混合すればよいが、アレン
類が気体状である場合には、その雰囲気下で溶媒にラン
タノイド金属もしくはランタノイド化合物とハロメチル
シリルエーテル類とを加え、混合してもよいし、溶媒中
でランタノイド金属もしくはランタノイド化合物とハロ
メチルシリルエーテル類とを混合したのちにアレン類を
吹き込み、供給してもよい。反応温度は通常−９０〜５
０℃、好ましくは−１０〜５０℃、より好ましくは０〜
４０℃の範囲である。
イド金属もしくはランタノイド化合物とアレン類とハロ
メチルシリルエーテル類とを混合すればよいが、アレン
類が気体状である場合には、その雰囲気下で溶媒にラン
タノイド金属もしくはランタノイド化合物とハロメチル
シリルエーテル類とを加え、混合してもよいし、溶媒中
でランタノイド金属もしくはランタノイド化合物とハロ
メチルシリルエーテル類とを混合したのちにアレン類を
吹き込み、供給してもよい。反応温度は通常−９０〜５
０℃、好ましくは−１０〜５０℃、より好ましくは０〜
４０℃の範囲である。
【００１４】かかる反応は立体選択的に進行し、通常、
一般式（３）で示されるテトラヒドロフラン誘導体の２
位の置換基Ｒ1 と５位の置換基Ｒ1 との立体配置がトラ
ンス位の関係にあるトランス体が優先的に製造される。
一般式（３）で示されるテトラヒドロフラン誘導体の２
位の置換基Ｒ1 と５位の置換基Ｒ1 との立体配置がトラ
ンス位の関係にあるトランス体が優先的に製造される。
【００１５】なお、ランタノイド金属を用いる場合に
は、これを溶媒中で予めハロゲン化金属と混合して用い
ることが、反応性の点で好ましい。ハロゲン化金属とし
ては、例えば水銀（ＩＩ）、亜鉛（ＩＩ）、銅（ＩＩ）
の臭化物、ヨウ化物などのハロゲン化水銀（ＩＩ）、ハ
ロゲン化亜鉛（ＩＩ）、ハロゲン化銅（ＩＩ）などが挙
げられ、その使用量はランタノイド金属に対して通常は
０．０５〜１モル倍、好ましくは０．１〜０．５モル倍
の範囲であり、この場合、かかる混合は通常、−２０℃
〜１００℃、好ましくは０〜５０℃の温度範囲で窒素ガ
ス、Ａｒガスなどの不活性ガス雰囲気下に行われる。
は、これを溶媒中で予めハロゲン化金属と混合して用い
ることが、反応性の点で好ましい。ハロゲン化金属とし
ては、例えば水銀（ＩＩ）、亜鉛（ＩＩ）、銅（ＩＩ）
の臭化物、ヨウ化物などのハロゲン化水銀（ＩＩ）、ハ
ロゲン化亜鉛（ＩＩ）、ハロゲン化銅（ＩＩ）などが挙
げられ、その使用量はランタノイド金属に対して通常は
０．０５〜１モル倍、好ましくは０．１〜０．５モル倍
の範囲であり、この場合、かかる混合は通常、−２０℃
〜１００℃、好ましくは０〜５０℃の温度範囲で窒素ガ
ス、Ａｒガスなどの不活性ガス雰囲気下に行われる。
【００１６】反応後、得られた反応混合物に、例えば炭
酸水素ナトリウム水溶液などを加えたのち、水層を分離
して有機層を得るが、有機層を効率よく分離できない場
合や先の反応において水と相溶性の溶媒を用いた場合に
は、例えばクロロホルム、酢酸エチル、ジエチルエーテ
ルなどの水に不溶の溶媒を加えたのちに水層を分離して
もよい。次いで、得られた有機層を乾燥後、濃縮するこ
とによって、目的のテトラヒドロフラン誘導体を得るこ
とができ、これはさらに通常の方法、例えばシリカゲル
カラムクロマトグラム処理などによって精製されてもよ
い。
酸水素ナトリウム水溶液などを加えたのち、水層を分離
して有機層を得るが、有機層を効率よく分離できない場
合や先の反応において水と相溶性の溶媒を用いた場合に
は、例えばクロロホルム、酢酸エチル、ジエチルエーテ
ルなどの水に不溶の溶媒を加えたのちに水層を分離して
もよい。次いで、得られた有機層を乾燥後、濃縮するこ
とによって、目的のテトラヒドロフラン誘導体を得るこ
とができ、これはさらに通常の方法、例えばシリカゲル
カラムクロマトグラム処理などによって精製されてもよ
い。
【００１７】かくして得られるテトラヒドロフラン誘導
体としては、例えば２，５−ジ−イソプロピル−３−
（Ｅ）−メトキシメチリデンテトラヒドロフランなどが
挙げられる。
体としては、例えば２，５−ジ−イソプロピル−３−
（Ｅ）−メトキシメチリデンテトラヒドロフランなどが
挙げられる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、特定の立体配置
のテトラヒドロフラン誘導体を選択的に製造することが
できる。
のテトラヒドロフラン誘導体を選択的に製造することが
できる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００２０】実施例１ サマリウム金属３１６ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）を減圧乾
燥したのち、窒素気流下、塩化水銀（ＩＩ）１０９ｍｇ
（０．４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン５ｍｌと
混合し、２０分間攪拌した。次いで、１−メトキシ−
１，２−プロパジエン６５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を加え、
−７８℃に冷却後、１−ヨード−１−トリエチルシロキ
シ−３−メチルプロパン１．２６ｇ（４ｍｍｏｌ）のト
ルエン溶液（４ｍｌ）を加えた。その後、攪拌下室温ま
で昇温したのち、同温度でさらに１時間攪拌した。得ら
れた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍ
ｌと混合したのち有機層と水層とに分離した。得られた
水層をジエチルエーテル２０ｍｌを用いる抽出処理を３
回行い、得られた有機層を先の有機層と合わせ、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフ処理（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４０）
して、２，５−ジ−イソプロピル−３−（Ｅ）−メトキ
シメチリデンテトラヒドロフラン１７８ｍｇ（０．７８
ｍｍｏｌ）を得た（収率７８％）。
燥したのち、窒素気流下、塩化水銀（ＩＩ）１０９ｍｇ
（０．４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン５ｍｌと
混合し、２０分間攪拌した。次いで、１−メトキシ−
１，２−プロパジエン６５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を加え、
−７８℃に冷却後、１−ヨード−１−トリエチルシロキ
シ−３−メチルプロパン１．２６ｇ（４ｍｍｏｌ）のト
ルエン溶液（４ｍｌ）を加えた。その後、攪拌下室温ま
で昇温したのち、同温度でさらに１時間攪拌した。得ら
れた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍ
ｌと混合したのち有機層と水層とに分離した。得られた
水層をジエチルエーテル２０ｍｌを用いる抽出処理を３
回行い、得られた有機層を先の有機層と合わせ、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフ処理（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４０）
して、２，５−ジ−イソプロピル−３−（Ｅ）−メトキ
シメチリデンテトラヒドロフラン１７８ｍｇ（０．７８
ｍｍｏｌ）を得た（収率７８％）。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒ1 はアルキル基、アラルキル基またはアリー
ル基を示し、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アリール
基、トリアルキルシリル基またはハロゲン原子を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。ただし、Ｒ2 は互いに同一で
あっても異なっていてもよい。）で示されるハロメチル
シリルエーテル類と一般式（２） （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立に水素
原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシル基、ア
ラルキルオキシ基を示す。）で示されるアレン類とを、
ランタノイド金属もしくはランタノイド化合物の存在下
に反応させることを特徴とする一般式（３） （式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ前記
と同じ意味を示す。）で示されるテトラヒドロフラン誘
導体の製造方法。 - 【請求項２】一般式（３）で示されるテトラヒドロフラ
ン誘導体が、その２位の置換基Ｒ1と５位の置換基Ｒ1
との立体配置がトランス位の関係にあることを特徴とす
る請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】ランタノイド金属もしくはランタノイド化
合物が、サマリウム金属もしくはサマリウム化合物であ
ることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項４】サマリウム化合物がサマリウム（ＩＩ）化
合物であることを特徴とする請求項３に記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8040036A JPH09227542A (ja) | 1996-02-27 | 1996-02-27 | テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8040036A JPH09227542A (ja) | 1996-02-27 | 1996-02-27 | テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227542A true JPH09227542A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12569690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8040036A Pending JPH09227542A (ja) | 1996-02-27 | 1996-02-27 | テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227542A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100614546B1 (ko) * | 2004-09-13 | 2006-08-25 | 한국과학기술연구원 | 입체선택성이 높은 테트라하이드로퓨란 고리화합물과 이의제조방법 |
| WO2007007938A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Korea Institute Of Science And Technology | Tricyclic tetrahydrofuran lactone derivatives and process for the preparation thereof |
| WO2007007940A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Korea Institute Of Science And Technology | Bicyclic tetrahydrofuran lactone derivatives and process for the preparation thereof |
| WO2007007939A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Korea Institute Of Science And Technology | Bicyclic tetrahydrofuran derivatives and process for the preparation thereof |
-
1996
- 1996-02-27 JP JP8040036A patent/JPH09227542A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100614546B1 (ko) * | 2004-09-13 | 2006-08-25 | 한국과학기술연구원 | 입체선택성이 높은 테트라하이드로퓨란 고리화합물과 이의제조방법 |
| WO2007007938A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Korea Institute Of Science And Technology | Tricyclic tetrahydrofuran lactone derivatives and process for the preparation thereof |
| WO2007007940A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Korea Institute Of Science And Technology | Bicyclic tetrahydrofuran lactone derivatives and process for the preparation thereof |
| WO2007007939A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Korea Institute Of Science And Technology | Bicyclic tetrahydrofuran derivatives and process for the preparation thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2005336155A (ja) | 環式ジスルホン酸エステルの製造方法 | |
| WO2003064420A1 (en) | Novel optically active compounds, method for kinetic optical resolution of carboxylic acid derivatives and catalysts therefor | |
| JPH09227542A (ja) | テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 | |
| JPH05301878A (ja) | 不斉エポキシ化反応 | |
| JPH0639468B2 (ja) | ヒドロキノン誘導体 | |
| JPH09227544A (ja) | ジヒドロフラン誘導体の製造方法 | |
| JPH09227541A (ja) | テトラヒドロフラン誘導体の製造方法 | |
| JPH07112968A (ja) | １α，２４―ジヒドロキシコレカルシフェロール類の製造法 | |
| JPH05286894A (ja) | カルボン酸エステル又はカルボン酸チオエステルの新規製造方法 | |
| JP3505766B2 (ja) | 光学活性α−ヒドロキシケトン誘導体の製造方法 | |
| US6552239B1 (en) | Synthesis of cyclopropaneacetylene by a one-pot process | |
| JP2002179612A (ja) | ２，３−ジブロモ琥珀酸類の製造方法 | |
| JP2662162B2 (ja) | ３−アルキルピロールの製造法 | |
| JPH01143878A (ja) | ケイ素アジド化合物の製造方法 | |
| JP3590980B2 (ja) | 光学活性３級ホスフィン化合物、それを配位子とする遷移金属錯体およびその用途 | |
| JP3589591B2 (ja) | ポリハロゲン化モノテルペン並びにハロモンの製造方法 | |
| JP2000256235A (ja) | 光学活性１−フェニルエタノール類の製造方法 | |
| JP3727989B2 (ja) | インドール誘導体の製造法 | |
| JPS60260537A (ja) | 不飽和カルボン酸エステルの製造方法 | |
| CN103613607A (zh) | 一种高选择性合成多取代硅基联烯的方法 | |
| JPH0681744B2 (ja) | ２，４−ジオキシキノリン誘導体の製造方法 | |
| EA012750B1 (ru) | Способ получения замещенных бензотиазиноиндолов | |
| JPH0214348B2 (ja) | ||
| WO2000053575A1 (en) | SYNTHESIS OF α-AMINO-α',α'-DIHALOKETONES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF β-AMINO ACID DERIVATIVES BY THE USE OF THE SAME | |
| JPH05213922A (ja) | ラクトン誘導体の新規製造方法 |