JPH09227558A - チアゾール化合物の安定な結晶およびその製造方法 - Google Patents
チアゾール化合物の安定な結晶およびその製造方法Info
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- JPH09227558A JPH09227558A JP4105896A JP4105896A JPH09227558A JP H09227558 A JPH09227558 A JP H09227558A JP 4105896 A JP4105896 A JP 4105896A JP 4105896 A JP4105896 A JP 4105896A JP H09227558 A JPH09227558 A JP H09227558A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 製剤工程において混合、粉砕、圧縮、加熱な
どの操作によって変化せず、また高温・高湿度の保存条
件においても変化しない安定な２−アミノ−５−（２−
ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶を提供す
る。 【解決手段】 赤外吸収スペクトル（ペースト法）にお
いて、次に示す波数付近に吸収を示す２−アミノ−５−
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶で
あって、当該化合物の原末または結晶を粉砕した後、高
温条件下に放置するなどの製造方法によって得られる。 3400, 3309, 1651 cm-1
どの操作によって変化せず、また高温・高湿度の保存条
件においても変化しない安定な２−アミノ−５−（２−
ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶を提供す
る。 【解決手段】 赤外吸収スペクトル（ペースト法）にお
いて、次に示す波数付近に吸収を示す２−アミノ−５−
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶で
あって、当該化合物の原末または結晶を粉砕した後、高
温条件下に放置するなどの製造方法によって得られる。 3400, 3309, 1651 cm-1
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は血小板減少抑制作
用、殊に制癌剤などの投与による血小板の減少を抑制す
る作用を有する２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの安定な結晶およびその製造方法に関
するものであり、医療の分野で利用される。
用、殊に制癌剤などの投与による血小板の減少を抑制す
る作用を有する２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの安定な結晶およびその製造方法に関
するものであり、医療の分野で利用される。
【０００２】
【従来の技術】次の構造式：
【化１】 で示される２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニ
ル）チアゾール（以下、「チアゾール化合物」というこ
とがある）は、特開平３−６８５６７号公報に開示され
ており、それ自体公知の化合物である。この化合物は血
小板減少抑制作用、殊に制癌剤などの投与による副作用
として生じる血小板の減少を抑制するきわめて優れた作
用を有している。
ル）チアゾール（以下、「チアゾール化合物」というこ
とがある）は、特開平３−６８５６７号公報に開示され
ており、それ自体公知の化合物である。この化合物は血
小板減少抑制作用、殊に制癌剤などの投与による副作用
として生じる血小板の減少を抑制するきわめて優れた作
用を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記公開公報に記載さ
れている製造方法、すなわち、２−アミノ−５−（２−
ピリジルチオ）チアゾールを３−クロロ過安息香酸と反
応させる方法によって製造されるチアゾール化合物の原
末は、錠剤などに製剤化する際、混合、粉砕、圧縮、加
熱などの操作により品質が変化したり、また、製剤の保
存中に高温・高湿度の条件下においても品質が変化する
など品質管理の面で大きな問題点があった。
れている製造方法、すなわち、２−アミノ−５−（２−
ピリジルチオ）チアゾールを３−クロロ過安息香酸と反
応させる方法によって製造されるチアゾール化合物の原
末は、錠剤などに製剤化する際、混合、粉砕、圧縮、加
熱などの操作により品質が変化したり、また、製剤の保
存中に高温・高湿度の条件下においても品質が変化する
など品質管理の面で大きな問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この発明の発明者らは、
チアゾール化合物に準安定形であるＡ形結晶と安定形で
あるＢ形結晶の２つの結晶多形が存在することを見出
し、Ａ形結晶は安定形であるＢ形結晶に転移することを
解明した。そして、Ｂ形結晶を製剤化に用いることによ
り、上記問題点を克服できることを見い出した。
チアゾール化合物に準安定形であるＡ形結晶と安定形で
あるＢ形結晶の２つの結晶多形が存在することを見出
し、Ａ形結晶は安定形であるＢ形結晶に転移することを
解明した。そして、Ｂ形結晶を製剤化に用いることによ
り、上記問題点を克服できることを見い出した。
【０００５】さらに、安定なＢ形結晶を容易にかつ高純
度・高収率で得る方法を検討した結果、 (1) チアゾール化合物の原末または結晶を粉砕した
後、温度５０℃以上の条件下に放置する (2) チアゾール化合物の原末または結晶を粉砕または
加圧した後、温度５０℃以上かつ相対湿度７０％以上の
条件下に放置する (3) チアゾール化合物の粗結晶を含水アルコールに溶
解した後、種結晶として当該チアゾール化合物の安定結
晶を加えて冷却する ことにより、チアゾール化合物の安定な結晶形（Ｂ形結
晶）を高純度に収率良く製造できることを見い出して、
この発明を完成した。
度・高収率で得る方法を検討した結果、 (1) チアゾール化合物の原末または結晶を粉砕した
後、温度５０℃以上の条件下に放置する (2) チアゾール化合物の原末または結晶を粉砕または
加圧した後、温度５０℃以上かつ相対湿度７０％以上の
条件下に放置する (3) チアゾール化合物の粗結晶を含水アルコールに溶
解した後、種結晶として当該チアゾール化合物の安定結
晶を加えて冷却する ことにより、チアゾール化合物の安定な結晶形（Ｂ形結
晶）を高純度に収率良く製造できることを見い出して、
この発明を完成した。
【０００６】この発明の２−アミノ−５−（２−ピリジ
ルスルホニル）チアゾールの安定な結晶（Ｂ形結晶）
は、赤外吸収スペクトル（ペースト法）において、次に
示す波数付近に吸収を示すことを特徴とする。 3400, 3309, 1651 cm-1
ルスルホニル）チアゾールの安定な結晶（Ｂ形結晶）
は、赤外吸収スペクトル（ペースト法）において、次に
示す波数付近に吸収を示すことを特徴とする。 3400, 3309, 1651 cm-1
【０００７】この発明の２−アミノ−５−（２−ピリジ
ルスルホニル）チアゾールの安定な結晶は、２−アミノ
−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの原末ま
たは結晶を粉砕した後、温度５０℃以上の条件下に放置
することにより得られうるものである。
ルスルホニル）チアゾールの安定な結晶は、２−アミノ
−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの原末ま
たは結晶を粉砕した後、温度５０℃以上の条件下に放置
することにより得られうるものである。
【０００８】また、この発明の２−アミノ−５−（２−
ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶は、２−
アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの
原末または結晶を粉砕または加圧した後、温度５０℃以
上かつ相対湿度７０％以上の条件下に放置して得られう
るものである。
ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶は、２−
アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの
原末または結晶を粉砕または加圧した後、温度５０℃以
上かつ相対湿度７０％以上の条件下に放置して得られう
るものである。
【０００９】さらに、この発明の２−アミノ−５−（２
−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶は、２
−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾール
の粗結晶を含水アルコールに溶解した後、種結晶として
２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾー
ルの安定結晶を加え、次いで冷却することによって得ら
れうるものである。
−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶は、２
−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾール
の粗結晶を含水アルコールに溶解した後、種結晶として
２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾー
ルの安定結晶を加え、次いで冷却することによって得ら
れうるものである。
【００１０】この発明は、２−アミノ−５−（２−ピリ
ジルスルホニル）チアゾールの原末または結晶を粉砕し
た後、温度５０℃以上の条件下に放置することを特徴と
する２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チア
ゾールの安定な結晶の製造方法を提供する。
ジルスルホニル）チアゾールの原末または結晶を粉砕し
た後、温度５０℃以上の条件下に放置することを特徴と
する２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チア
ゾールの安定な結晶の製造方法を提供する。
【００１１】また、この発明は、２−アミノ−５−（２
−ピリジルスルホニル）チアゾールの原末または結晶を
粉砕または加圧した後、温度５０℃以上かつ相対湿度７
０％以上の条件下に放置することを特徴とする２−アミ
ノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定
な結晶の製造方法を提供する。
−ピリジルスルホニル）チアゾールの原末または結晶を
粉砕または加圧した後、温度５０℃以上かつ相対湿度７
０％以上の条件下に放置することを特徴とする２−アミ
ノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定
な結晶の製造方法を提供する。
【００１２】さらに、この発明は２−アミノ−５−（２
−ピリジルスルホニル）チアゾールの粗結晶を含水アル
コールに溶解した後、種結晶として２−アミノ−５−
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定結晶を加
え、次いで冷却することを特徴とする２−アミノ−５−
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶の
製造方法を提供する。
−ピリジルスルホニル）チアゾールの粗結晶を含水アル
コールに溶解した後、種結晶として２−アミノ−５−
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定結晶を加
え、次いで冷却することを特徴とする２−アミノ−５−
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶の
製造方法を提供する。
【００１３】
【発明の実施の形態】次に、上記２−アミノ−５−（２
−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶（Ｂ形
結晶）の製造方法を詳しく説明する。 (1) この発明によるチアゾール化合物の安定結晶（Ｂ
形結晶）を得るための製造方法の一つは、まずチアゾー
ル化合物の原末または結晶を粉砕することにより行なわ
れる。使用するチアゾール化合物の原末または結晶とし
ては、先に述べた公開公報に記載の方法で得られる原末
でも、Ａ形結晶でも良い。Ａ形結晶はこの原末中に高い
割合で存在しており、さらに精製して用いることができ
る。粉砕にはボールミルなどを用いるのが好ましい。粉
砕に要する時間は３０分以上が好ましい。次に粉砕した
原末または結晶を高温条件下、すなわち温度５０℃以上
の条件下、好ましくは７０℃以上の条件下に、好ましく
は９日以上放置して結晶化することにより、高収率で得
ることができる。
−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結晶（Ｂ形
結晶）の製造方法を詳しく説明する。 (1) この発明によるチアゾール化合物の安定結晶（Ｂ
形結晶）を得るための製造方法の一つは、まずチアゾー
ル化合物の原末または結晶を粉砕することにより行なわ
れる。使用するチアゾール化合物の原末または結晶とし
ては、先に述べた公開公報に記載の方法で得られる原末
でも、Ａ形結晶でも良い。Ａ形結晶はこの原末中に高い
割合で存在しており、さらに精製して用いることができ
る。粉砕にはボールミルなどを用いるのが好ましい。粉
砕に要する時間は３０分以上が好ましい。次に粉砕した
原末または結晶を高温条件下、すなわち温度５０℃以上
の条件下、好ましくは７０℃以上の条件下に、好ましく
は９日以上放置して結晶化することにより、高収率で得
ることができる。
【００１４】(2) チアゾール化合物の安定な結晶は、
上記(1)の方法でも充分得られるが、(1)で粉砕した原末
または結晶を高温かつ高湿度の条件下、すなわち温度５
０℃以上かつ相対湿度７０％以上の条件下、好ましく
は、温度７０℃以上かつ相対湿度７５％以上の条件下
に、好ましくは９日以上放置して結晶化することによ
り、より高収率で得ることができる。また、チアゾール
化合物の原末または結晶を粉砕せずに、単に加圧した
後、前記の温度かつ相対湿度の条件下に放置することに
よっても安定な結晶が得られる。加圧には油圧プレスな
どを用いることが好ましく、加圧条件としては０．６ｔ
／ｃｍ2 以上の圧力で１０秒間以上加圧することが好ま
しい。
上記(1)の方法でも充分得られるが、(1)で粉砕した原末
または結晶を高温かつ高湿度の条件下、すなわち温度５
０℃以上かつ相対湿度７０％以上の条件下、好ましく
は、温度７０℃以上かつ相対湿度７５％以上の条件下
に、好ましくは９日以上放置して結晶化することによ
り、より高収率で得ることができる。また、チアゾール
化合物の原末または結晶を粉砕せずに、単に加圧した
後、前記の温度かつ相対湿度の条件下に放置することに
よっても安定な結晶が得られる。加圧には油圧プレスな
どを用いることが好ましく、加圧条件としては０．６ｔ
／ｃｍ2 以上の圧力で１０秒間以上加圧することが好ま
しい。
【００１５】(3) この発明による安定結晶（Ｂ形結
晶）を得るための別の製造方法は、まずチアゾール化合
物の粗結晶を含水アルコールに溶解することにより行わ
れる。用いる含水アルコールとしてはメタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール
等の含水溶液が挙げられ、含水アルコールの濃度はチア
ゾール化合物が完全に溶解する濃度であればよく、一般
には例えば、エタノールの場合、３０〜７０％の濃度範
囲であればよい。含水アルコールの種類や濃度によりチ
アゾール化合物が完全に溶解しない場合には加温すれば
よい。ここで用いるチアゾール化合物の粗結晶は、先に
述べた(1)で例示した原末やＡ形結晶が挙げられる。次
に、チアゾール化合物の溶解液が加温した場合には熱い
うちに、種結晶としてチアゾール化合物のＢ形結晶を加
える。ここで種結晶として用いるＢ形結晶は、先に述べ
た(1)または(2)の製造方法により得られたＢ形結晶を使
用することができる。そして、自然に室温まで冷却した
後、冷蔵庫（４℃）に放置することにより結晶化してＢ
形結晶を得ることができる。
晶）を得るための別の製造方法は、まずチアゾール化合
物の粗結晶を含水アルコールに溶解することにより行わ
れる。用いる含水アルコールとしてはメタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール
等の含水溶液が挙げられ、含水アルコールの濃度はチア
ゾール化合物が完全に溶解する濃度であればよく、一般
には例えば、エタノールの場合、３０〜７０％の濃度範
囲であればよい。含水アルコールの種類や濃度によりチ
アゾール化合物が完全に溶解しない場合には加温すれば
よい。ここで用いるチアゾール化合物の粗結晶は、先に
述べた(1)で例示した原末やＡ形結晶が挙げられる。次
に、チアゾール化合物の溶解液が加温した場合には熱い
うちに、種結晶としてチアゾール化合物のＢ形結晶を加
える。ここで種結晶として用いるＢ形結晶は、先に述べ
た(1)または(2)の製造方法により得られたＢ形結晶を使
用することができる。そして、自然に室温まで冷却した
後、冷蔵庫（４℃）に放置することにより結晶化してＢ
形結晶を得ることができる。
【００１６】このようにして得られたＢ形結晶は次のよ
うな性質を有する。
うな性質を有する。
【表１】
【００１７】このようにして得られた２−アミノ−５−
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールのＢ形結晶は安
定なため、製剤工程において混合、粉砕、圧縮、加熱な
どの操作によって変化せず、また、高温・高湿度の保存
条件においても変化しないので製剤の品質を管理する上
できわめて優れている。
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールのＢ形結晶は安
定なため、製剤工程において混合、粉砕、圧縮、加熱な
どの操作によって変化せず、また、高温・高湿度の保存
条件においても変化しないので製剤の品質を管理する上
できわめて優れている。
【００１８】実施例１ ２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾー
ルのＡ形結晶を、ボールミル（Ｓｐｅｘ社製）により３
０分間粉砕したのち、７０℃で９日間放置して２−アミ
ノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定
結晶（Ｂ形結晶）を得た（純度８３％）。 IR（ペースト法）: 3400, 3309, 1651 cm-1
ルのＡ形結晶を、ボールミル（Ｓｐｅｘ社製）により３
０分間粉砕したのち、７０℃で９日間放置して２−アミ
ノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定
結晶（Ｂ形結晶）を得た（純度８３％）。 IR（ペースト法）: 3400, 3309, 1651 cm-1
【００１９】実施例２ 実施例１の粉砕操作により得られた結晶をガラス瓶に入
れ、栓をせずに塩化ナトリウム飽和水溶液を入れたデシ
ケーター（相対湿度：７５％）中に入れて７０℃で９日
間放置して、２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニ
ル）チアゾールのＢ形結晶を得た（純度９５％）。 IR（ペースト法）: 3400, 3309, 1651 cm-1
れ、栓をせずに塩化ナトリウム飽和水溶液を入れたデシ
ケーター（相対湿度：７５％）中に入れて７０℃で９日
間放置して、２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニ
ル）チアゾールのＢ形結晶を得た（純度９５％）。 IR（ペースト法）: 3400, 3309, 1651 cm-1
【００２０】実施例３ ２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾー
ルのＡ形結晶を、赤外吸収スペクトルのＫＢｒ打錠用の
油圧プレス装置（Ｒｉｋｅｎ製）を用いて、０．６ｔ／
ｃｍ2 の圧力で１０秒間加圧した。次いで、実施例２と
同様にして、相対湿度７５％のデシケーター中に入れて
７０℃で９日間放置して、２−アミノ−５−（２−ピリ
ジルスルホニル）チアゾールのＢ形結晶を得た（純度２
２％）。
ルのＡ形結晶を、赤外吸収スペクトルのＫＢｒ打錠用の
油圧プレス装置（Ｒｉｋｅｎ製）を用いて、０．６ｔ／
ｃｍ2 の圧力で１０秒間加圧した。次いで、実施例２と
同様にして、相対湿度７５％のデシケーター中に入れて
７０℃で９日間放置して、２−アミノ−５−（２−ピリ
ジルスルホニル）チアゾールのＢ形結晶を得た（純度２
２％）。
【００２１】実施例４ (1) ２−アミノ−５−（２−ピリジルチオ）チアゾー
ル（４．２ｇ）のクロロホルム（３００ｍｌ）溶液に、
３−クロロ過安息香酸（１０ｇ）のクロロホルム（７０
ｍｌ）溶液を、撹拌下５℃で滴下した。混合物を室温で
１６時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去して、２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニ
ル）チアゾール（１．５ｇ）を得た。 (2) (1)で得た２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの粗結晶３００ｍｇを５０％含水エタ
ノール４．５ｍｌに加え、８０℃に加熱して溶解した。
これに炭素粉末を加えて濾過した。濾液が熱いうちに、
実施例２で得られた２−アミノ−５−（２−ピリジルス
ルホニル）チアゾールのＢ形結晶１５ｍｇを加えた。自
然に室温まで冷却し、２時間放置し、次いで冷蔵庫（４
℃）に一夜放置した。沈殿物を濾取し、水洗した後、室
温で一夜風乾して淡黄白色の２−アミノ−５−（２−ピ
リジルスルホニル）チアゾールのＢ形結晶２５５ｍｇを
得た。 融点：212〜214℃ IR（ペースト法）: 3400, 3309, 1651 cm-1
ル（４．２ｇ）のクロロホルム（３００ｍｌ）溶液に、
３−クロロ過安息香酸（１０ｇ）のクロロホルム（７０
ｍｌ）溶液を、撹拌下５℃で滴下した。混合物を室温で
１６時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去して、２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニ
ル）チアゾール（１．５ｇ）を得た。 (2) (1)で得た２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの粗結晶３００ｍｇを５０％含水エタ
ノール４．５ｍｌに加え、８０℃に加熱して溶解した。
これに炭素粉末を加えて濾過した。濾液が熱いうちに、
実施例２で得られた２−アミノ−５−（２−ピリジルス
ルホニル）チアゾールのＢ形結晶１５ｍｇを加えた。自
然に室温まで冷却し、２時間放置し、次いで冷蔵庫（４
℃）に一夜放置した。沈殿物を濾取し、水洗した後、室
温で一夜風乾して淡黄白色の２−アミノ−５−（２−ピ
リジルスルホニル）チアゾールのＢ形結晶２５５ｍｇを
得た。 融点：212〜214℃ IR（ペースト法）: 3400, 3309, 1651 cm-1
Claims (7)
- 【請求項１】 赤外吸収スペクトル（ペースト法）にお
いて、次に示す波数付近に吸収を示すことを特徴とする
２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾー
ルの安定な結晶： 3400, 3309, 1651 cm-1 - 【請求項２】 ２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの原末または結晶を粉砕した後、温度
５０℃以上の条件下に放置して得られうる請求項１に記
載の２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チア
ゾールの安定な結晶。 - 【請求項３】 ２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの原末または結晶を粉砕または加圧し
た後、温度５０℃以上かつ相対湿度７０％以上の条件下
に放置して得られうる請求項１に記載の２−アミノ−５
−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定な結
晶。 - 【請求項４】 ２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの粗結晶を含水アルコールに溶解した
後、種結晶として請求項１に記載の２−アミノ−５−
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの結晶を加え、
次いで冷却することによって得られうる請求項１に記載
の２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾ
ールの安定な結晶。 - 【請求項５】 ２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの原末または結晶を粉砕した後、温度
５０℃以上の条件下に放置することを特徴とする請求項
１に記載の２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホニ
ル）チアゾールの安定な結晶の製造方法。 - 【請求項６】 ２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの原末または結晶を粉砕または加圧し
た後、温度５０℃以上かつ相対湿度７０％以上の条件下
に放置することを特徴とする請求項１に記載の２−アミ
ノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの安定
な結晶の製造方法。 - 【請求項７】 ２−アミノ−５−（２−ピリジルスルホ
ニル）チアゾールの粗結晶を含水アルコールに溶解した
後、種結晶として請求項１に記載の２−アミノ−５−
（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの結晶を加え、
次いで冷却することを特徴とする請求項１に記載の２−
アミノ−５−（２−ピリジルスルホニル）チアゾールの
安定な結晶の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4105896A JPH09227558A (ja) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | チアゾール化合物の安定な結晶およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4105896A JPH09227558A (ja) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | チアゾール化合物の安定な結晶およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227558A true JPH09227558A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12597825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4105896A Pending JPH09227558A (ja) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | チアゾール化合物の安定な結晶およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227558A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002504507A (ja) * | 1998-02-25 | 2002-02-12 | ジョン クロード サヴォワール | 結晶性有機化合物の安定な成形粒子 |
-
1996
- 1996-02-28 JP JP4105896A patent/JPH09227558A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002504507A (ja) * | 1998-02-25 | 2002-02-12 | ジョン クロード サヴォワール | 結晶性有機化合物の安定な成形粒子 |
| JP4885357B2 (ja) * | 1998-02-25 | 2012-02-29 | スケンディ ファイナンス リミテッド | 結晶性有機化合物の安定な成形粒子 |
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