JPH09241165A - メイラード反応抑制剤 - Google Patents
メイラード反応抑制剤Info
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- JPH09241165A JPH09241165A JP8070873A JP7087396A JPH09241165A JP H09241165 A JPH09241165 A JP H09241165A JP 8070873 A JP8070873 A JP 8070873A JP 7087396 A JP7087396 A JP 7087396A JP H09241165 A JPH09241165 A JP H09241165A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 メイラード反応抑制効果を有する薬剤を提供
する。 【解決手段】 オーロン骨格を有するフラボノイド化合
物を有効成分とする、メイラード反応抑制剤。 【効果】 優れたメイラード反応抑制剤が提供され、糖
尿病及びその合併症、老化等の予防及び治療剤として有
用である。
する。 【解決手段】 オーロン骨格を有するフラボノイド化合
物を有効成分とする、メイラード反応抑制剤。 【効果】 優れたメイラード反応抑制剤が提供され、糖
尿病及びその合併症、老化等の予防及び治療剤として有
用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はメイラード反応抑制
剤に関し、さらに詳しくは、オーロン骨格を有するフラ
ボノイド化合物を有効成分とする、メイラード反応抑制
剤に関する。本発明のメイラード反応抑制剤は、メイラ
ード反応の抑制に優れた効果を示し、糖尿病及びその合
併症、老化等の予防及び治療剤として有用である。
剤に関し、さらに詳しくは、オーロン骨格を有するフラ
ボノイド化合物を有効成分とする、メイラード反応抑制
剤に関する。本発明のメイラード反応抑制剤は、メイラ
ード反応の抑制に優れた効果を示し、糖尿病及びその合
併症、老化等の予防及び治療剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】メイラード反応は、古くから食品の褐変
化の原因として知られている。この反応は、アミノ酸、
蛋白質、ペプチド等のアミノ基と、ケトン、アルデヒド
糖のカルボニル基、特に還元糖が反応して褐色色素を形
成することにより起こる。多くはアミノ基と糖のカルボ
ニル基がシッフ塩基を形成し、転移、脱水反応によりフ
ルフラールを形成し、それが二次的に縮合して複雑な色
素を形成すると考えられている。この反応は生体内でも
認められるものであるが、特に糖尿病患者において顕著
に認められ、これが糖尿病の合併症の引き金となること
が知られている。又、老齢時の疾患は糖尿病の合併症に
酷似しており、これもまたメイラード反応が原因と考え
られている。この生体内でおこるメイラード反応を抑制
することによって、糖尿病に起因する合併症の治療や予
防が可能なことが知られている。
化の原因として知られている。この反応は、アミノ酸、
蛋白質、ペプチド等のアミノ基と、ケトン、アルデヒド
糖のカルボニル基、特に還元糖が反応して褐色色素を形
成することにより起こる。多くはアミノ基と糖のカルボ
ニル基がシッフ塩基を形成し、転移、脱水反応によりフ
ルフラールを形成し、それが二次的に縮合して複雑な色
素を形成すると考えられている。この反応は生体内でも
認められるものであるが、特に糖尿病患者において顕著
に認められ、これが糖尿病の合併症の引き金となること
が知られている。又、老齢時の疾患は糖尿病の合併症に
酷似しており、これもまたメイラード反応が原因と考え
られている。この生体内でおこるメイラード反応を抑制
することによって、糖尿病に起因する合併症の治療や予
防が可能なことが知られている。
【０００３】この糖尿病の合併症の原因となるメイラー
ド反応を抑制する薬剤について、蛋白質の老化抑制剤
（特開昭62-142114号）としてのアミノグアニジン、コ
ラーゲンの架橋反応抑制剤（特開昭62-24990号）として
のメチルトリシラノール、黄ごんに含まれるフラボノイ
ドであるバイカリンを有効成分とするメイラード反応阻
害剤（特開平3-240725号）、或いはプロアントシアニジ
ンを有効成分とするメイラード反応阻害剤（特開平6-33
6430号）等が開示されている。しかし、これらの薬剤は
決して満足できる効果を有するものではなかった。
ド反応を抑制する薬剤について、蛋白質の老化抑制剤
（特開昭62-142114号）としてのアミノグアニジン、コ
ラーゲンの架橋反応抑制剤（特開昭62-24990号）として
のメチルトリシラノール、黄ごんに含まれるフラボノイ
ドであるバイカリンを有効成分とするメイラード反応阻
害剤（特開平3-240725号）、或いはプロアントシアニジ
ンを有効成分とするメイラード反応阻害剤（特開平6-33
6430号）等が開示されている。しかし、これらの薬剤は
決して満足できる効果を有するものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上述の状
況に鑑み、天然物にメイラード反応抑制効果を有する物
質を求めて鋭意探索の結果、オーロン骨格を有するフラ
ボノイド化合物がメイラード反応抑制活性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、オーロン骨格を有するフラボノイド化合物を有効成
分とする、メイラード反応抑制剤を提供することを課題
とする。
況に鑑み、天然物にメイラード反応抑制効果を有する物
質を求めて鋭意探索の結果、オーロン骨格を有するフラ
ボノイド化合物がメイラード反応抑制活性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、オーロン骨格を有するフラボノイド化合物を有効成
分とする、メイラード反応抑制剤を提供することを課題
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、オーロン骨格
を有するフラボノイド化合物を有効成分とする、メイラ
ード反応抑制剤である。さらに本発明は、オーロン骨格
を有するフラボノイド化合物が、好ましくはマリチメイ
ン (Maritimein) 或いはスルフレチン (Sulfuretin) で
ある、メイラード反応抑制剤を提供する。本発明に使用
するフラボノイド化合物は、次式で示されるオーロンの
骨格を有する。
を有するフラボノイド化合物を有効成分とする、メイラ
ード反応抑制剤である。さらに本発明は、オーロン骨格
を有するフラボノイド化合物が、好ましくはマリチメイ
ン (Maritimein) 或いはスルフレチン (Sulfuretin) で
ある、メイラード反応抑制剤を提供する。本発明に使用
するフラボノイド化合物は、次式で示されるオーロンの
骨格を有する。
【０００６】
【化１】
【０００７】又、本発明のオーロン骨格を有するフラボ
ノイド化合物として好ましく挙げられるマリチメイン
は、次式で示される。
ノイド化合物として好ましく挙げられるマリチメイン
は、次式で示される。
【０００８】
【化２】
【０００９】又、本発明のオーロン骨格を有するフラボ
ノイド化合物として好ましく挙げられるスルフレチン
は、次式で示される。
ノイド化合物として好ましく挙げられるスルフレチン
は、次式で示される。
【００１０】
【化３】
【００１１】マリチメイン及びスルフレチンは公知の物
質であり、一般に入手可能な化合物である。
質であり、一般に入手可能な化合物である。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明のメイラード反応抑制剤
は、ヒト及び動物に対し、医薬として経口的及び非経口
的に安全に投与される。非経口的投与には、例えば静脈
注射、筋肉内注射、皮下注射、腹腔内注射、経皮投与、
経肺投与、経鼻投与、経腸投与、口腔内投与、経粘膜投
与等が挙げられ、これらの製剤が投与される。例えば注
射剤、坐剤、エアゾール剤、経皮吸収テープなどが挙げ
られる。又、経口投与製剤としては例えば錠剤（糖衣
錠、コーティング錠、バッカル錠を含む）、散剤、カプ
セル剤（ソフトカプセルを含む）、顆粒剤（コーティン
グした物も含む）、丸剤、トローチ剤、液剤、又はこれ
らの製剤学的に許容され得る徐放化製剤等が挙げられ
る。経口投与用液剤には懸濁剤、乳剤、シロップ剤（ド
ライシロップを含む）、エリキシル剤などが挙げられ
る。これらの製剤は公知の製剤学的製法に準じ、製剤と
して薬理学的に許容され得る担体、賦形剤、崩壊剤、滑
沢剤、着色剤等と共に医薬組成物として投与される。こ
れらの製剤に用いる担体や賦形剤としては、例えば乳
糖、ブドウ糖、白糖、マンニトール、馬鈴薯デンプン、
トウモロコシデンプン、炭酸カルシウム、リン酸カルシ
ウム、硫酸カルシウム、結晶セルロース、カンゾウ末、
ゲンチアナ末など、結合剤としては例えばデンプン、ト
ラガントゴム、ゼラチン、シロップ、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリドン、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、エチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど、崩壊
剤としては例えばデンプン、寒天、ゼラチン末、カルボ
キシメチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセ
ルロースカルシウム、結晶セルロース、炭酸カルシウ
ム、炭酸水素ナトリウム、アルギン酸ナトリウムなど、
滑沢剤としては例えばステアリン酸マグネシウム、タル
ク、水素添加植物油、マクロゴールなど、着色剤として
は医薬品に添加することが許容されているものを、それ
ぞれ用いることができる。錠剤、顆粒剤は必要に応じ白
糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、精製セ
ラック、ゼラチン、グリセリン、ソルビトール、エチル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、
フタル酸セルロースアセテート、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロースフタレート、メチルメタクリレート、メ
タアクリル酸重合体などで被膜しても良いし、２以上の
層で被膜しても良い。さらにエチルセルロースやゼラチ
ンのような物質のカプセルでも良い。又、注射剤を調製
する場合は、主薬に必要に応じｐＨ調整剤、緩衝剤、安
定化剤、可溶化剤などを添加して、常法により各注射剤
とする。
は、ヒト及び動物に対し、医薬として経口的及び非経口
的に安全に投与される。非経口的投与には、例えば静脈
注射、筋肉内注射、皮下注射、腹腔内注射、経皮投与、
経肺投与、経鼻投与、経腸投与、口腔内投与、経粘膜投
与等が挙げられ、これらの製剤が投与される。例えば注
射剤、坐剤、エアゾール剤、経皮吸収テープなどが挙げ
られる。又、経口投与製剤としては例えば錠剤（糖衣
錠、コーティング錠、バッカル錠を含む）、散剤、カプ
セル剤（ソフトカプセルを含む）、顆粒剤（コーティン
グした物も含む）、丸剤、トローチ剤、液剤、又はこれ
らの製剤学的に許容され得る徐放化製剤等が挙げられ
る。経口投与用液剤には懸濁剤、乳剤、シロップ剤（ド
ライシロップを含む）、エリキシル剤などが挙げられ
る。これらの製剤は公知の製剤学的製法に準じ、製剤と
して薬理学的に許容され得る担体、賦形剤、崩壊剤、滑
沢剤、着色剤等と共に医薬組成物として投与される。こ
れらの製剤に用いる担体や賦形剤としては、例えば乳
糖、ブドウ糖、白糖、マンニトール、馬鈴薯デンプン、
トウモロコシデンプン、炭酸カルシウム、リン酸カルシ
ウム、硫酸カルシウム、結晶セルロース、カンゾウ末、
ゲンチアナ末など、結合剤としては例えばデンプン、ト
ラガントゴム、ゼラチン、シロップ、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリドン、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、エチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど、崩壊
剤としては例えばデンプン、寒天、ゼラチン末、カルボ
キシメチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセ
ルロースカルシウム、結晶セルロース、炭酸カルシウ
ム、炭酸水素ナトリウム、アルギン酸ナトリウムなど、
滑沢剤としては例えばステアリン酸マグネシウム、タル
ク、水素添加植物油、マクロゴールなど、着色剤として
は医薬品に添加することが許容されているものを、それ
ぞれ用いることができる。錠剤、顆粒剤は必要に応じ白
糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、精製セ
ラック、ゼラチン、グリセリン、ソルビトール、エチル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、
フタル酸セルロースアセテート、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロースフタレート、メチルメタクリレート、メ
タアクリル酸重合体などで被膜しても良いし、２以上の
層で被膜しても良い。さらにエチルセルロースやゼラチ
ンのような物質のカプセルでも良い。又、注射剤を調製
する場合は、主薬に必要に応じｐＨ調整剤、緩衝剤、安
定化剤、可溶化剤などを添加して、常法により各注射剤
とする。
【００１３】本発明におけるメイラード反応による疾患
としては、糖尿病の合併症、例えば神経症、脳血管障
害、末梢循環障害、冠動脈性心疾患、動脈硬化、関節硬
化症、白内障、及び網膜症、或いは老化により引き起こ
される疾患、例えば老人性白内障、アテローム性動脈硬
化症、冠動脈性心疾患、脳血管障害等が挙げられる。本
発明のメイラード反応抑制剤を患者に投与する場合、症
状の程度、患者の年齢、健康状態、体重などの条件によ
って異なり特に限定はされないが、成人１日当たり約１
０ｍｇ〜１０ｇを経口或いは非経口的に１日１回若しく
はそれ以上投与すれば良い。又、本発明の薬剤の毒性は
非常に低く、例えば本薬剤（マリチメイン又はスルフレ
チン）３００ｍｇ／ｋｇ体重を４週齢（体重１００〜１
２０ｇ）のＳＤ系雄ラットに経口投与しても毒性を示さ
ず、非常に安全な薬剤である。
としては、糖尿病の合併症、例えば神経症、脳血管障
害、末梢循環障害、冠動脈性心疾患、動脈硬化、関節硬
化症、白内障、及び網膜症、或いは老化により引き起こ
される疾患、例えば老人性白内障、アテローム性動脈硬
化症、冠動脈性心疾患、脳血管障害等が挙げられる。本
発明のメイラード反応抑制剤を患者に投与する場合、症
状の程度、患者の年齢、健康状態、体重などの条件によ
って異なり特に限定はされないが、成人１日当たり約１
０ｍｇ〜１０ｇを経口或いは非経口的に１日１回若しく
はそれ以上投与すれば良い。又、本発明の薬剤の毒性は
非常に低く、例えば本薬剤（マリチメイン又はスルフレ
チン）３００ｍｇ／ｋｇ体重を４週齢（体重１００〜１
２０ｇ）のＳＤ系雄ラットに経口投与しても毒性を示さ
ず、非常に安全な薬剤である。
【００１４】
【実施例】以下の実施例によって本発明をさらに詳しく
説明するが、これらは単に例示するのみであり、本発明
はこれらによって何ら限定されるものではない。尚、実
施例中、「マリチメイン／スルフレチン」は、マリチメ
イン又はスルフレチンを意味する。
説明するが、これらは単に例示するのみであり、本発明
はこれらによって何ら限定されるものではない。尚、実
施例中、「マリチメイン／スルフレチン」は、マリチメ
イン又はスルフレチンを意味する。
【００１５】実施例１ 注射剤の製造 マリチメイン／スルフレチン １５ｇ 生理食塩水 １００ｍｌ ────────────────────────────── 合計 １５ｇ／１００ｍｌ 上記のマリチメイン／スルフレチンを生理食塩水に溶解
し、バイアルに充填し加熱殺菌を行って、静注用注射剤
とした。
し、バイアルに充填し加熱殺菌を行って、静注用注射剤
とした。
【００１６】実施例２ 各成分を混合し、マリチメイン／スルフレチン５０ｍｇ
を含む５００ｍｇの錠剤４００個を製造した。
を含む５００ｍｇの錠剤４００個を製造した。
【００１７】実施例３ 各成分を混合した後圧縮成形し、粉砕、整粒して２０〜
５０メッシュの５％顆粒剤を製造した。
５０メッシュの５％顆粒剤を製造した。
【００１８】実施例４ カプセル剤の製造 マリチメイン／スルフレチン ５ｇ 乳糖 ４０ｇ 馬鈴薯澱粉 ５０ｇ ヒドロキシプロピルメチルセルロース ３．５ｇ ステアリン酸マグネシウム １．５ｇ ────────────────────────────── 合計 １００ｇ 各成分を良く混和し１号カプセルに充填し、３００個製
造した。
造した。
【００１９】実施例５メイラード反応抑制の濃度依存性試験 ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ）と 3Ｈ−グルコースを５
０ｍＭリン酸第二ナトリウム水溶液中にそれぞれ０．１
mg／ml及び０．１５μＭ（５μCi／ml）となるように調
製し、これにマリチメイン（エクストラシンセス社
製）、スルフレチン（エクストラシンセス社製）をそれ
ぞれ終濃度で０．０１、０．１、１ｍＭとなるように加
えた。初期メイラード反応によりＢＳＡに結合した 3Ｈ
−グルコース量を、ＢＳＡを２５％トリクロロ酢酸で共
沈させた沈殿物中の放射線量をシンチレーション法で測
定することにより定量し、阻害剤無添加時の放射線量に
対する割合から阻害率（％）を求めた。結果を表１に示
す。
０ｍＭリン酸第二ナトリウム水溶液中にそれぞれ０．１
mg／ml及び０．１５μＭ（５μCi／ml）となるように調
製し、これにマリチメイン（エクストラシンセス社
製）、スルフレチン（エクストラシンセス社製）をそれ
ぞれ終濃度で０．０１、０．１、１ｍＭとなるように加
えた。初期メイラード反応によりＢＳＡに結合した 3Ｈ
−グルコース量を、ＢＳＡを２５％トリクロロ酢酸で共
沈させた沈殿物中の放射線量をシンチレーション法で測
定することにより定量し、阻害剤無添加時の放射線量に
対する割合から阻害率（％）を求めた。結果を表１に示
す。
【００２０】
【表１】
【００２１】この結果、本発明の有効成分であるマリチ
メイン及びスルフレチンは、メイラード反応抑制効果を
有することが確認された。
メイン及びスルフレチンは、メイラード反応抑制効果を
有することが確認された。
【００２２】実施例６メイラード反応抑制の時間依存性試験 ウシ血清アルブミンと 3Ｈ−グルコースを１００ｍＭリ
ン酸緩衝液（ｐＨ７．４）中にそれぞれ０．５mg／ml、
０．３３μＭ（１０μCi／ml）となるように調製し、こ
れにマリチメイン（エクストラシンセス社製）、スルフ
レチン（エクストラシンセス社製）をそれぞれ終濃度で
０．１ｍＭとなるように加えた。この溶液を３７℃で１
１日間反応させ、経日的にサンプリングして実施例５と
同様の方法で沈殿物中の放射線量を測定した。対照は、
本発明の薬剤が無添加の場合である。結果を図１に示
す。
ン酸緩衝液（ｐＨ７．４）中にそれぞれ０．５mg／ml、
０．３３μＭ（１０μCi／ml）となるように調製し、こ
れにマリチメイン（エクストラシンセス社製）、スルフ
レチン（エクストラシンセス社製）をそれぞれ終濃度で
０．１ｍＭとなるように加えた。この溶液を３７℃で１
１日間反応させ、経日的にサンプリングして実施例５と
同様の方法で沈殿物中の放射線量を測定した。対照は、
本発明の薬剤が無添加の場合である。結果を図１に示
す。
【００２３】この結果、本発明の有効成分であるマリチ
メイン及びスルフレチンは、メイラード反応抑制効果を
有することが確認された。
メイン及びスルフレチンは、メイラード反応抑制効果を
有することが確認された。
【００２４】
【発明の効果】本発明の有効成分であるオーロン骨格を
有するフラボノイド化合物、好ましくは、メリチメイン
及びスルフレチンは、メイラード反応の抑制に優れた効
果を示し、糖尿病及びその合併症、老化等の予防及び治
療剤として有効である。
有するフラボノイド化合物、好ましくは、メリチメイン
及びスルフレチンは、メイラード反応の抑制に優れた効
果を示し、糖尿病及びその合併症、老化等の予防及び治
療剤として有効である。
【図１】 本発明薬剤の、メイラード反応抑制の時間的
依存性試験における効果を示すグラフである。
依存性試験における効果を示すグラフである。
■ ： ０．１ｍＭ マリチメイン △ ： ０．１ｍＭ スルフレチン ● ： 対照
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 塩田 一磨 栃木県下都賀郡石橋町石橋773−３ ＳＫ マンション３−Ｂ (72)発明者 根岸 恵則 埼玉県草加市氷川町470−２−203 (72)発明者 世利 謙二 埼玉県八潮市八潮団地５−502
Claims (3)
- 【請求項１】 オーロン骨格を有するフラボノイド化合
物を有効成分とするメイラード反応抑制剤。 - 【請求項２】 フラボノイド化合物がマリチメイン (Ma
ritimein) 又はその薬学的に許容される塩である、請求
項１記載のメイラード反応抑制剤。 - 【請求項３】 フラボノイド化合物がスルフレチン (Su
lfuretin) 又はその薬学的に許容される塩である、請求
項１記載のメイラード反応抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07087396A JP3872834B2 (ja) | 1996-03-04 | 1996-03-04 | メイラード反応抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07087396A JP3872834B2 (ja) | 1996-03-04 | 1996-03-04 | メイラード反応抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241165A true JPH09241165A (ja) | 1997-09-16 |
| JP3872834B2 JP3872834B2 (ja) | 2007-01-24 |
Family
ID=13444118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07087396A Expired - Fee Related JP3872834B2 (ja) | 1996-03-04 | 1996-03-04 | メイラード反応抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3872834B2 (ja) |
Cited By (9)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2004505007A (ja) * | 1999-12-21 | 2004-02-19 | ロレアル | 抗グリケーション剤としての少なくとも１つのスノキ属植物の抽出物の使用 |
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-
1996
- 1996-03-04 JP JP07087396A patent/JP3872834B2/ja not_active Expired - Fee Related
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