JPH09241255A - イミダゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は色彩的に興味のある色調、着色力およ
び蛍光を有する新規なイミダゾール誘導体およびその金
属キレート錯体を提供することを目的とする。 【解決手段】本発明は（１）一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は同一又は
相異なって水素、置換されていても良いアルキル基、置
換されていても良いアルケニル基、置換されていても良
いアルキニル基、ハロゲン基、フェニル基等を示す。）
で表わされるイミダゾール誘導体、および（２）一般式
［Ｉ］で表わされるイミダゾール誘導体を配位子としキ
レート錯体から成る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は（１）新規なイミダ
ゾール誘導体および（２）その金属キレート錯体に関す
る。本発明化合物は容易に合成でき、キレート錯体は蛍
光体化するため表示素子、波長変換材料としての利用が
期待される。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は色彩的に興味
のある色調、着色力および蛍光を有する新規なイミダゾ
ール誘導体およびその金属キレート錯体を提供すること
を目的とする。

【課題を解決するための手段】本発明は（１）一般式
［Ｉ］

【０００３】

【化３】

【０００４】〔式中Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ
⁶ は同一又は相異なって水素、置換されていても良いア
ルキル基、置換されていても良いアルケニル基、置換さ
れていても良いアルキニル基、ハロゲン基、フェニル
基、ベンジル基、ピリジル基、水酸基、ニトロ基、ケト
ン基、アミド基、式−（ＣＨ₂ ）_n ＯＨで表される基
（ｎは１から２２の整数を示す）、カルボキシル基、炭
素数１から２２の飽和もしくは不飽和のアルコキシカル
ボニル基、又はアリールオキシカルボニル基を示す。〕
で表わされるイミダゾール誘導体、および（２）一般式
［Ｉ］で表わされるイミダゾール誘導体を配位子とした
一般式［II−ａ］又は［II−ｂ］で表わされるキレート
錯体

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中Ｍは金属原子、ｎは２〜３の整数
を、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は前記と同一
の意味を示す。）から成る。

【０００７】本発明のイミダゾール誘導体［Ｉ］は例え
ば２−キノリンカルボキサルデヒド誘導体［III ］、又
は２−キノリンカルボン酸誘導体［IV］とジアミノマレ
オニトリル（ＤＡＭＮと略称）を有機溶媒中、触媒量の
酸と共に加熱することにより容易に製造することが出来
る。

【０００８】

【化５】

【０００９】またイミダゾール誘導体［Ｉ］を２〜３価
の金属イオンに配位することにより［II］式のキレート
錯体を形成する。金属イオンはストロンチウムイオン、
マグネシウムイオン、カルシウムイオン、アルミニウム
イオン、ガリウムイオン、銅イオン、ニッケルイオン、
コバルトイオン、チタンイオン等が例として挙げられ
る。

【００１０】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明する。
本発明化合物の構造は元素分析により確認した。下記の
例において特に記載がない限り、部は重量部を意味し、
パーセントは重量パーセントで記載されている。 実施例１

【００１１】

【化６】

【００１２】２−メチルキノリン１．４３ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）、ＳｅＯ₂ １．１１ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジオキ
サン２０ｍｌに加え、０．２ｍｌの水存在下、４．５時
間、加熱還流する。反応後、熱濾過し、濾液にＤＡＭＮ
１．０８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、触媒量の酢酸を加え、２
時間、加熱還流する。冷却後、溶媒を留去しエタノール
／アセトニトリル混合溶媒を用いて再結晶し白色結晶
１．５５ｇを得た。収率６３．２％、得られた結晶の
ｍ．ｐは２５０〜２５１℃、元素分析値は 実測値（％）：Ｃ，６８．５６、Ｈ，２．８８、Ｎ，２
８．５６ 計算値（％）：Ｃ，６８．５２、Ｈ，３．１５、Ｎ，２
８．３０ であった。

【００１３】実施例２ 実施例１で合成したイミダゾール誘導体０．４９ｇ（２
ｍｍｏｌ）とＭＸ₂ 又はＭＸ₃ （Ｘはハロゲン、ＯＨ、
アルコキシ、ＯＡｃ、ＮＯ₃、１／２（ＳＯ₄）などであ
る。）を１ないし１／３ｍｍｏｌを１０ｍｌのエタノー
ルに加え２．５時間還流する。反応物を熱濾過し、エタ
ノール、水、アセトンで洗浄、乾燥した。得られたキレ
ート錯体の収率、λｍａｘ、ｍ．ｐ（℃）を第１表に示
す。

【００１４】

【表１】

【００１５】参考例１ 実施例２で作製したキレート錯体（２−ｅ）のクロロホ
ルム溶液は蛍光性を有し、ＵＶ〜５００ｎｍの光により
励起され５９０ｎｍの強い蛍光を示した。

【００１６】

【発明の効果】本発明の新規なイミダゾール誘導体、お
よびその金属キレート錯体は容易に製造でき、キレート
錯体は蛍光体化するためＥＬ等の表示素子、波長変換材
料等への応用が期待される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 15/04 Ｃ０７Ｆ 15/04 15/06 15/06 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は同一又は
   相異なって、水素、置換されていても良いアルキル基、
   置換されていても良いアルケニル基、置換されていても
   良いアルキニル基、ハロゲン基、フェニル基、ベンジル
   基、ピリジル基、水酸基、ニトロ基、ケトン基、アミド
   基、式−（ＣＨ₂ ）_n ＯＨで表される基（ｎは１から２
   ２の整数を示す）、カルボキシル基、炭素数１から２２
   の飽和もしくは不飽和のアルコキシカルボニル基、又は
   アリールオキシカルボニル基を示す。〕で表わされるイ
   ミダゾール誘導体。
2. 【請求項２】 一般式［Ｉ］で表わされるイミダゾール
   誘導体を配位子とした一般式［II−ａ］又は［II−ｂ］
   で表わされるキレート錯体 【化２】 〔式中Ｍは金属原子を、ｎは２〜３の整数を、Ｒ¹ ，Ｒ
   ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は同一又は相異なって水
   素、置換されていても良いアルキル基、置換されていて
   も良いアルケニル基、置換されていても良いアルキニル
   基、ハロゲン基、フェニル基、ベンジル基、ピリジル
   基、水酸基、ニトロ基、ケトン基、アミド基、式−（Ｃ
   Ｈ₂ ）_n ＯＨで表される基（ｎは１から２２の整数を示
   す）、カルボキシル基、炭素数１から２２の飽和もしく
   は不飽和のアルコキシカルボニル基、又はアリールオキ
   シカルボニル基を示す。〕