JPH09249502A

JPH09249502A - 改良された固形農薬組成物

Info

Publication number: JPH09249502A
Application number: JP5929696A
Authority: JP
Inventors: Norihiro Suwa; 典広諏訪; Norihito Hayakawa; 法仁早川
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1996-03-15
Filing date: 1996-03-15
Publication date: 1997-09-22

Abstract

(57)【要約】【課題】農薬活性成分の水溶解度が低い場合において、
固形農薬組成物からの農薬活性成分の放出性を向上させ
る農薬組成物を提供する。【解決手段】２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ以
下である農薬活性成分と、アルキル鎖の炭素数が８以上
であるＮ−アルキル−２−ピロリドンとを含有する固形
農薬組成物および該固形農薬組成物の製造法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農薬活性成分の放
出性が向上した新規な固形農薬組成物および該組成物の
製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、作物の病害虫の防除及び除草作業
において、散布時の省力化と安全性の面から固形農薬組
成物の直接施用が好まれ、殺虫、殺菌、除草の各分野に
利用されている。このような固形農薬組成物としては、
粒剤、錠剤または固形農薬組成物をフィルム状物質に封
入したバッグ剤等が挙げられるが、粒剤が最も一般的に
使用されている。

【０００３】しかしながら、粒剤を散布する場合には、
乳剤や水和剤のような多量の水に希釈して散布する製剤
にくらべて均一に散布するのが難しいため、また錠剤や
バッグ剤の場合には局所的散布になるため、薬効が不安
定になり易い。また、粒剤を仮に均一に散布することが
できたとしても、農薬活性成分の水溶解度が低い場合に
は、その放出が不十分なために満足できる薬効が得られ
ない場合がある。これらの問題点を解決するためには、
固形農薬組成物からの農薬活性成分の放出性を向上させ
る必要があり、そのための種々の試みがなされている。

【０００４】特開昭49-126836号公報には、石油の分解
精製の際に得られる常圧で沸点140〜280℃の留分を酸触
媒下で２量化反応させて得られる常圧で300〜380℃の蒸
留物と農薬活性物質と界面活性剤とを溶融液化し、該溶
融物を水可溶性担体に含ませる方法が開示されている。
特公昭63ー35601号公報には、30℃で相対湿度81％におけ
る吸湿量が10重量％以上である２価または３価のアルコ
ール若しくはエーテルと除草活性成分を鉱物質担体に担
持させる方法が開示されている。また、特開昭63ー41401
号公報には、20℃における水溶解度が100ppm以下の水に
難溶性の農薬有効成分と20℃における水溶解度が1000pp
m以下の非極性溶剤を、10〜100メッシュの粒度範囲を有
する鉱物質担体に担持させる方法が開示されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
いずれの方法を用いても、農薬活性成分の水溶解度が低
い場合には、固形農薬組成物からの農薬活性成分の放出
性を向上させる効果が未だ不十分であり、実用上問題が
あった。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、固形農薬
組成物からの水溶解度の低い農薬活性成分の放出性を向
上させるために鋭意検討した結果、アルキル鎖の炭素数
が８以上であるＮ−アルキル−２−ピロリドンを固形農
薬組成物に含有せしめることにより、農薬活性成分の放
出性が向上し、実用に耐え得るものが得られることを見
出し、本発明を完成した。すなわち本発明は、２０℃に
おける水溶解度が１００ｐｐｍ以下である農薬活性成分
と、アルキル鎖の炭素数が８以上であるＮ−アルキル−
２−ピロリドンとを含有する固形農薬組成物および該固
形農薬組成物の製造法に関するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の農薬活性成分は、２０℃
における水溶解度が１００ｐｐｍ以下である植物保護に
おいて通常使用することができる活性化合物を意味する
もである。これらは、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤、除草剤、および植物生長調節剤を含み、また、こ
れらの二種以上を含むこともできる。具体的には例え
ば、下記のものが挙げられるが特にこれらのみに限定さ
れるものではない。除草剤としては、

【０００８】（１）エチル＝（ＲＳ）−２−〔４−（６
−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）フェノキシ〕
プロピオナート（一般名：キザロホップエチル）、（２）２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−
ブロポキシエチル）アセトアニリド（一般名：プレチラ
クロール）、（４）２−メチルチオ−４，６−ビス（イソプロピルア
ミノ）−ｓ−トリアジン（一般名：プロメトリン）、（５）２−クロル−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ
−トリアジン（一般名：シマジン）、

【０００９】（６）２−クロル−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン（一般名：アト
ラジン）、（７）２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メ
チルアセトアニリド（一般名：メフェナセット）、（８）２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−（１，
２−ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン（一般
名：ジメタメトリン）、（９）５−ジプロピルアミノ−α，α，α−トリフルオ
ロ−４，６−ジニトロ−ｏ−トルイジン（一般名：プロ
ジアミン）、（１０）α，α，α−トリフルオル−２，６−ジニトロ
−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−パラ−トルイジン（一般名：ト
リフルラリン）、

【００１０】（１１）２，４−ジクロルフェニル−３’
−メトキシ−４’−ニトロフェニルエーテル（一般名：
クロメトキシニル）、（１２）５−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２−ニ
トロ安息香酸メチル（一般名：ビフェノックス）。（１３）２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−
エトキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジ
オン（試験名：ＭＫ−２４３）（１４）ブチル２−（Ｒ）−（４−（４−シアノ−２
−フルオロフェノキシ）フェノキシ）−プロピオネート
（一般名：シハロホップブチル）（１５）２’，３’−ジクロル−４−エトキシメトキシ
ベンズアニリド（一般名：エトベンザミド）

【００１１】（１６）３−（４−クロル−５−シクロペ
ンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−（１−メ
チルエチリジン）オキサゾリジン−２，４−ジオン（一
般名：ペントキサゾン）（１７）１−（ジエチルカルバモイル）−３−（２，
４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４
−トリアゾール（一般名：カフェンストロール）（１８）２−クロル−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニ
ル）−メチル２’，６’−ジメチルアセトアニライド
（一般名：テニルクロール）殺虫剤としては、

【００１２】（１）２−ターシャリーブチル−５−（４
−ターシャリーブチルベンジルチオ）−４−クロロピリ
ダジン−３（２Ｈ）−オン（一般名：ピリダベン）、
（２）１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート（一般
名：ＮＡＣ）、（３）３，７，９，１３−テトラメチル
−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，
７，９，１２−テトラアザペンタデカ−３，１２−ジエ
ン−６，１０−ジオン（一般名：チオジカルブ）、
（４）３−メチル−１，５−ビス（２，４−キシリル）
−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン（一般
名：アミトラズ）、（５）３，６−ビス（２−クロロフ
ェニル）−１，２，４，５−テトラジン（一般名：クロ
フェンテジン）、

【００１３】（６）ヘキサキス（β，β−ジメチルフェ
ネチル）ジスタンノキサン（一般名：酸化フェンブタス
ズ）、（７）４，４’−ジブロムベンジル酸イソプロピ
ル（一般名：フェニソブロモレート）、（８）２−（４
−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェ
ノキシベンジルエ−テル（一般名：エトフェンプロック
ス）、（９）２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（一般名：ビ
フェントリン）、（１０）２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニル＝Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバマート（一般名：カルボス
ルファン）、

【００１４】（１１）５−アミノ−１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ
−４−トリフルオロメタンスルフィニルピラゾール（一
般名：フィプロニル）、（１２）エチル＝Ｎ−［２，３
−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル
オキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプ
ロピル−β−アラニナート（一般名：ベンフラカル
ブ）、（１３）（２−イソプロピル−４−メチルピリミ
ジル−６）−ジエチルチオホスフェート（一般名：ダイ
アジノン）。（１４）ブチル＝２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−７−イル＝Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−Ｎ，Ｎ’−チオジカルバマート（一般名：フラチ
オカルブ）殺菌剤としては、

【００１５】（１）２，４’−ジクロロ−α−（ピリミ
ジン−５−イル）ベンズヒドリル＝アルコール（一般
名：フェナリモル）、（２）３−（３，５−ジクロルフ
ェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダ
ゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオ
ン）、（３）Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフ
タルイミド（一般名：キャプタン）、（４）α，α，α
−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニ
リド（一般名：フルトラニル）、（５）ジイソプロピル
＝１，３−ジチオラン−２−イリデン−マロネート（一
般名：イソプロチオラン）、

【００１６】（６）６−（３，５−ジクロロ−４−メチ
ルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ジ
クロメジン）、（７）1-（４−クロロベンジル）−１−
シクロペンチル−３−フェニル尿素（一般名：ペンシク
ロン）、（８）メチル−（Ｅ）−メトキシイミノ［α−
（Ｏ−トリルオキシ））Ｏ−トリル］−アセテート（試
験名：ＢＡＳ−４９０Ｆ）、（９）２−｛２−（４−
［２−シアノフェノキシ］ピリミジン−６−イルオキ
シ）フェニル｝−２−メトキシプロピオン酸メチル（一
般名：アゾキシストロビン）、（１０）Ｎ−［２，６−
ジブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−
２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−５−チアゾ
ールカルボキシアミド（一般名：チフルザミド）、（１
１）（１Ｒ，３Ｓ／１Ｓ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−
Ｎ−［（Ｒ）−１−（４−クロルフェニル）エチル］−
１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキシアミ
ド（試験名：ＫＴＵ−３６１６）、などが挙げられる。

【００１７】この中で、チフルザミド（一般名）および
フィプロニル（一般名）は、本発明の農薬活性成分とし
て好ましいものである。本発明のアルキル鎖の炭素数が
８以上であるＮ−アルキル−２−ピロリドンは特に限定
されないが、例えば、Ｎ−オクチル−２−ピロリドンや
Ｎ−ドデシル−２−ピロリドンが挙げられる。本発明の
固形農薬組成物の形状は、特に限定されるものではな
く、粒状、錠剤状、ブリケット状、等種々の形状をとる
ことができる。また、本発明の固形農薬組成物をフィル
ム状物質に封入してもよい。

【００１８】本発明の固形農薬組成物の組成は、特に限
定されるものではないが、農薬活性成分の放出性をより
向上させるためには以下の配合量が好ましい。（１）２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ以下の農薬活性成分０．１〜２０重量部（２）アルキル鎖の炭素数が８以上であるＮ−アルキル−２−ピロリドン０．１〜４０重量部（３）その他の農薬活性成分０〜５０重量部（４）担体１０〜９９．８重量部（５）補助剤０〜１０重量部

【００１９】上記組成中の担体は、無機物でも有機物で
もよく、また微粉状でも粒状でもよい。無機物として
は、例えば、クレー、ケイソウ土、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、軽石または炭酸カルシウムが挙げられ
る。有機物としては、例えば、セルロース、澱粉、デキ
ストリンまたは糖が挙げられる。上記組成中の補助剤と
しては、例えば、界面活性剤、結合剤、吸収剤、分解防
止剤または着色剤を使用することができる。本発明の固
形農薬組成物の製造方法は、特に限定されるものではな
いが、例えば以下の３通りの方法により製造することが
可能である。また、造粒方法は特に限定されるものでは
なく、押出造粒法、転動造粒法、噴霧乾燥造粒法、破砕
造粒法、流動層造粒法、圧縮造粒法、撹拌造粒法等のい
ずれの造粒方法を用いてもよい。

【００２０】（１）２０℃における水溶解度が１００ｐ
ｐｍ以下の農薬活性成分をアルキル鎖の炭素数が８以上
であるＮ−アルキル−２−ピロリドンに溶解した溶液
を、その他農薬活性成分および／または補助剤を含有す
ることもある粒状の担体に含浸せしめる。（２）２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ以下の農
薬活性成分をアルキル鎖の炭素数が８以上であるＮ−ア
ルキル−２−ピロリドンに溶解した溶液を、微粉状の担
体とさらに必要に応じてその他の農薬活性成分および／
または補助剤と混合した後、造粒する。（３）２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ以下の農
薬活性成分を、微粉状の担体とさらに必要に応じてその
他の農薬活性成分および／または補助剤と混合した後造
粒し、得られた造粒物にアルキル鎖の炭素数が８以上で
あるＮ−アルキル−２−ピロリドンを含浸せしめる。

【００２１】

【実施例】次に、本発明の固形農薬組成物の組成、製造
方法および試験方法について、実施例を具体的に挙げて
説明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定され
るものではない。なお、以下の部は、重量部を意味す
る。実施例１チフルザミド（一般名）９．２部をＮ−オクチル−２−
ピロリドン１３．５部に溶解した溶液を調製した。この
溶液２２．７部、リグニンスルホン酸ソーダ（商品名：
バニレックスＮ、日本製紙（株）製）３部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ（商品名：ニューレックスパウ
ダーＦ、日本油脂（株）製）２部、ベントナイト（商品
名：豊順ベントナイト、豊順鉱業（株）製）３０部、ホ
ワイトカーボン（商品名：カープレックス＃８０、塩野
義製薬（株）製）９．１部とクレー（商品名：昭和微粉
クレー、昭和鉱業（株）製）３３．２部を混合機を用い
て混合した。これに水１６部を加えて混練して、口径
１．０ｍｍのスクリーンを装着した押出式造粒機を用い
て造粒した。その後、５０℃で２時間乾燥し、１２〜２
２メッシュの篩いで篩分して本発明の固形農薬組成物を
得た。

【００２２】比較例１予めジェット式粉砕機により微粉砕したチフルザミド
（一般名）９．２部、リグニンスルホン酸ソーダ（商品
名：バニレックスＮ、日本製紙（株）製）３部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ（商品名：ニューレックス
パウダーＦ、日本油脂（株）製）２部、ベントナイト
（商品名：豊順ベントナイト、豊順鉱業（株）製）３０
部とクレー（商品名：昭和微粉クレー、昭和鉱業（株）
製）５５．８部を混合機を用いて混合した。これに水１
６部を加えて混練して、口径１．０ｍｍのスクリーンを
装着した押出式造粒機を用いて造粒した。その後、５０
℃で２時間乾燥し、１２〜２２メッシュの篩いで篩分し
て固形農薬組成物を得た。

【００２３】実施例２フィプロニル（一般名）１．２部をＮ−ドデシル−２−
ピロリドン５部に溶解した溶液を調製した。この溶液
６．２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ（商品
名：ニューレックスパウダーＦ、日本油脂（株）製）２
部、リグニンスルホン酸ソーダ（商品名：バニレックス
Ｎ、日本製紙（株）製）３部、ベントナイト（商品名：
豊順ベントナイト、豊順鉱業（株）製）３０部とクレー
（商品名：昭和微粉クレー、昭和鉱業（株）製）５８．
８部を混合機を用いて混合した。これに水１５部を加え
て混練して、口径１．０ｍｍのスクリーンを装着した押
出式造粒機を用いて造粒した。その後、５０℃で２時間
乾燥し、１２〜２２メッシュの篩いで篩分して本発明の
固形農薬組成物を得た。

【００２４】比較例２予めジェット式粉砕機により微粉砕したフィプロニル
（一般名）１．２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ（商品名：ニューレックスパウダーＦ、日本油脂
（株）製）２部、リグニンスルホン酸ソーダ（商品名：
バニレックスＮ、日本製紙（株）製）３部、ベントナイ
ト（商品名：豊順ベントナイト、豊順鉱業（株）製）３
０部とクレー（商品名：ネオキャリアＫ、浅田製粉
（株）製）６３．８部を混合機を用いて混合した。これ
に水１８部を加えて混練して、口径１．０ｍｍのスクリ
ーンを装着した押出式造粒機を用いて造粒した。その
後、５０℃で２時間乾し、１２〜２２メッシュの篩いで
篩分して固形農薬組成物を得た。

【００２５】試験例１農薬活性成分の水中溶出試験１実施例１および比較例１で製造した固形農薬組成物、各
２０ｍｇを１リットルの水を入れたビーカーに投入し、
経時的にビーカーの中央部から溶液の一部を採取して、
ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフ）により水中に溶出
した農薬活性成分量を定量し、下記の式より、水中溶出
率を算出した。結果は第１表に示す。

【００２６】水中溶出率（％）＝（Ａ／Ｂ）×１００Ａ：水中に溶出した農薬活性成分量Ｂ：固形農薬組成物中の農薬活性成分含有量

【００２７】

【表１】第１表 ──────────────────────────── 経過日数（日）３７１４２１ ──────────────────────────── 実施例１３１３６４２４４比較例１２４２９３５３７ ──────────────────────────── 以上の実施例、比較例および試験例から明らかなよう
に、本発明の固形農薬組成物は、比較例の組成物に比べ
て農薬活性成分の放出性が向上されていた。

【００２８】試験例２農薬活性成分の水中溶出試験２実施例２および比較例２で製造した固形農薬組成物、各
２００ｍｇを１リットルの水を入れたビーカーに投入
し、経時的にビーカーの中央部から溶液の一部を採取し
て、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフ）により水中に
溶出した農薬活性成分量を定量し、試験例１の式より、
水中溶出率を算出した。結果は第２表に示す。

【００２９】

【表２】第２表 ──────────────────────────── 経過日数（日）３７１４２１ ──────────────────────────── 実施例２４７７１７９８２比較例２３９６３７４７８ ──────────────────────────── 以上の実施例、比較例および試験例から明らかなよう
に、本発明の固形農薬組成物は、比較例の組成物に比べ
て農薬活性成分の放出性が向上されていた。

【００３０】

【発明の効果】本発明の固形農薬組成物は、従来のもの
に比べて水溶解度の低い農薬活性成分の放出性をより向
上することができ、粒剤のように均一に散布するのが難
しい製剤や、錠剤やバッグ剤のように局所的に散布する
製剤においても、安定した薬効が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ
以下である農薬活性成分と、アルキル鎖の炭素数が８以
上であるＮ−アルキル−２−ピロリドンを含有する固形
農薬組成物。
【請求項２】Ｎ−アルキル−２−ピロリドンが、Ｎ−
オクチル−２−ピロリドンである請求項１記載の固形農
薬組成物。
【請求項３】Ｎ−アルキル−２−ピロリドンが、Ｎ−
ドデシル−２−ピロリドンである請求項１記載の固形農
薬組成物。
【請求項４】農薬活性成分が殺菌剤である請求項１な
いし３記載の固形農薬組成物。
【請求項５】固形農薬組成物が、粒状物である請求項
１ないし４記載の固形農薬組成物。
【請求項６】固形農薬組成物が、以下の組成より成る
請求項１ないし５記載の固形農薬組成物（１）２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ以下の農薬活性成分０．１〜２０重量部（２）アルキル鎖の炭素数が８以上であるＮ−アルキル−２−ピロリドン０．１〜４０重量部（３）その他の農薬活性成分０〜５０重量部（４）担体１０〜９９．８重量部（５）補助剤０〜１０重量部
【請求項７】２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ
以下の農薬活性成分を、アルキル鎖の炭素数が８以上で
あるＮ−アルキル−２−ピロリドンに溶解した溶液を、
その他の農薬活性成分および／または補助剤を含有する
こともある粒状の担体に含浸せしめることを特徴とする
請求項１ないし６記載の固形農薬組成物の製造方法。
【請求項８】２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ
以下の農薬活性成分を、アルキル鎖の炭素数が８以上で
あるＮ−アルキル−２−ピロリドンに溶解した溶液を、
微粉状の担体とさらに必要に応じてその他の農薬活性成
分および／または補助剤と混合した後、造粒することを
特徴とする請求項１ないし６記載の固形農薬組成物の製
造方法。
【請求項９】２０℃における水溶解度が１００ｐｐｍ
以下の農薬活性成分を、微粉状の担体とさらに必要に応
じてその他の農薬活性成分および／または補助剤と混合
した後造粒し、得られた造粒物にアルキル鎖の炭素数が
８以上であるＮ−アルキル−２−ピロリドンを含浸せし
めることを特徴とする請求項１ないし６記載の固形農薬
組成物の製造方法。