JPH0925247A - ハロゲン化炭化水素供給原料中の不飽和化合物を完全に飽和させる方法 - Google Patents

ハロゲン化炭化水素供給原料中の不飽和化合物を完全に飽和させる方法

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JPH0925247A
JPH0925247A JP8176822A JP17682296A JPH0925247A JP H0925247 A JPH0925247 A JP H0925247A JP 8176822 A JP8176822 A JP 8176822A JP 17682296 A JP17682296 A JP 17682296A JP H0925247 A JPH0925247 A JP H0925247A
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reactor
unsaturated
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feedstock
liquid
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JP8176822A
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Michael T Holbrook
ティー．ホルブルック マイケル
Lawrence A Hebert
エー．ヘバート ローレンス
Katherine A Pividal
エー．ピビダル キャサリン
Celio Lume Pereira
ルーメ ペライラ ツェリオ
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Dow Chemical Co
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Dow Chemical Co
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 供給原料中の不飽和ハロゲン化炭化水素材料
を実質的に完全に飽和させる新規なかつ改良された温和
な飽和方法を提供する。 【解決手段】 第一の反応器がリサイクルループを含み
かつ供給原料中の不飽和材料を大部分飽和させ、そして
第二の反応器が残りを飽和させるプラグフロー仕上げ反
応器である、２つの反応器配列を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、飽和ハロゲン化（特に塩素化）
有機供給原料を十分な量の不飽和材料を含む第二のハロ
ゲン化有機供給原料により処理してハロゲン含量の低い
有機生成物流及びハロゲン化水素を製造する、米国イリ
ノイのUOP Inc., Des Plaines に付与された多くの米国
特許に記載されたタイプの方法に関するものである。こ
れらの方法を記載している特許の例は、Kalnesらの米国
特許第 4,899,001号、James, Jr.らの米国特許第 4,89
5,995号、及びJames Jr. らの米国特許第 4,929,781号
である。
【０００２】Kalnesらの米国特許第 4,818,368号、Kaln
esらの米国特許第 4,882,037号、Kalnesらの米国特許第
4,923,590号、Kalnesらの米国特許第 4,927,520号、及
びJames Jr. らの米国特許第 5,013,424号は前記の文献
に関するものであるが、例えば「蒸留できない成分を含
む温度に敏感な炭化水素流を処理し水素化された蒸留可
能な炭化水素生成物を形成すると同時に炭化水素流の熱
分解を最小にする」（米国特許第 4,818,368号のカラム
１、ライン14〜19を参照されたい）についてのユニット
操作の種々の方法及び装置を記載している点で異なって
いる。これらの文献の「温度に敏感な」炭化水素流と、
例えば米国特許第 4,895,995号及び 4,899,001号の供給
原料とを比較すると、これらの文献に記載されている装
置は、処理しようとする流れが不揮発性材料を含むかど
うかにかかわらず同じもしくは実質的に同じ用途に用い
ることができることを示唆している。
【０００３】「塩化アリル及びプロピレンオキシドプロ
セスからの飽和及び不飽和塩素化炭化水素廃棄物及び副
生成物を処理する方法」についての1995年10月25日出願
のWO95/14354 は、飽和及び不飽和塩素化炭化水素材料
を同時に処理し、好ましくは無水物の形態の塩化水素及
びオレフィン生成物流を形成する方法も記載している。
その用途の例は、飽和流としてプロピレンオキシドを製
造するためのクロロヒドリンプロセスからの最終1,2-ジ
クロロプロパン流の処理、塩化アリルプロセスの生成物
の分別からの１以上の画分の処理、プロピレンオキシド
を製造するためのクロロヒドリンプロセスもしくは塩化
アリルプロセスへリサイクルする塩化水素及びプロピレ
ン生成物流の形成である。
【０００４】これらの方法の各々の一般的特徴は、不飽
和塩素化／ハロゲン化炭化水素材料が重合しもしくはコ
ークスを形成し、水素化条件において関与している触媒
を失活させる傾向を最小にする温和な条件における、上
記の不飽和塩素化／ハロゲン化炭化水素材料の飽和であ
る。この温和な飽和工程の後、直接もしくは間接的によ
り厳しい条件において行われる水素化脱塩素工程が続け
られる。
【０００５】しかしながら、この温和な飽和工程からの
流出液に残っている不飽和塩素化炭化水素材料が、その
後の水素化脱塩素工程のより厳しい条件において重合す
る傾向のため、不飽和塩素化炭化水素材料を含む供給原
料中の不飽和材料を実質的に完全に飽和させる必要があ
る。
【０００６】本発明は、不飽和ハロゲン化炭化水素材
料、特に不飽和塩素化炭化水素材料を含む供給原料中の
そのような材料を実質的に完全に飽和させる新規なかつ
改良された温和な飽和方法を提供する点においてこの要
求をみたす。原則として、そして上記の方法のいずれと
も異なり、本発明は、第一の反応器がリサイクルループ
を含みかつ供給原料中の不飽和材料を大部分飽和させ、
そして第二の反応器が残りを飽和させるプラグフロー仕
上げ反応器である、２つの反応器配列によりこの目的を
達成する。
【０００７】この２つの反応器配列の効果は、大きなリ
サイクル比を用いる１つの反応器とは異なり、飽和がほ
とんど達成される第一の反応器の大きさをかなり小さく
し、そのため１つの反応器の場合と比較して用いられる
触媒の量及び費用を低下させることができる。第二の反
応器は比較的安価であり、用いられる飽和触媒は、供給
原料中のオレフィン含量が低いため失活速度はかなり低
い。さらに他の利点もあきらかとなるであろう。
【０００８】ここで図１を参照し、本発明の方法及び装
置を好ましい実施態様10で説明する。通常実質的に飽和
の塩素化炭化水素流により、かつより飽和のリサイクル
流のリサイクルにより、不飽和塩素化材料の飽和におい
て発生する熱を有効に処理するため不飽和材料を２〜３
重量パーセント以下にするよう処理される、装置１０に
流入する供給原料流１２は、水素流１６と共に第一の飽
和反応器１４に供給される。
【０００９】供給原料流１２クロロヒドリンをベースと
するプロピレンオキシドプロセスからの最終1,2-ジクロ
ロプロパン流により希釈されるような塩化アリルプロセ
スからのジクロロプロパンを含み、所望により塩化アリ
ルプロセスの分別オーバーヘッドからのモノクロロプロ
パンもさらに含む。供給原料流１２には第一の飽和反応
器１４からの生成物流２０から得られる液体リサイクル
部１８も混入される。この第一の反応器は、好ましい用
途において、特にプロピレンンをクロロヒドリンをベー
スとするプロピレンオキシドプロセスに及び／又は塩化
アリルプロセスにリサイクルするためのリサイクルプロ
セスにおいて、好ましくは1000ppm 以上の不飽和材料を
前記生成物流２０に含む。
【００１０】第一の飽和反応器１４は、重合及びコーク
化が最小な供給原料１２内の不飽和材料を飽和させる適
当な条件及び従来の触媒を用いてよい。好適には、液相
もしくは気相において行われる方法が用いられるが、液
相プロセスが好ましく、特にWO 96/16922 に示されてい
るタイプの方法が好ましい。
【００１１】James Jr. らの米国特許第 4,895,995号及
びKalnesらの米国特許第 4,899,001号は塩化アリルプロ
セスの分別生成物にみられるタイプの材料を飽和させる
飽和方法を記載しており、合成もしくは天然の好適な耐
火性無機酸化物キャリヤー材料（好ましいキャリヤー材
料はアルミナ、シリカ、カーボン及びこれらの混合物で
ある）と組み合わせた水素化活性を有する金属成分を含
む触媒を記載している。有効な金属成分は、周期表のVI
B 族及びVIII族より選ばれる金属を含み、タングステ
ン、モリブデン及びクロムのVIB 金属が１〜20重量パー
セント存在し、鉄群金属が0.2 〜10重量パーセント存在
し、VIII族の貴金属が0.1 〜５重量パーセント存在する
（この量は元素を基準として計算する）。他の金属は、
セシウム、フランシウム、リチウム、カリウム、ルビジ
ウム、ナトリウム、銅、金、銀、カドミウム、水銀及び
亜鉛を１種以上を含む。
【００１２】固定もしくは流動触媒床により行われるよ
うな特定の方法の反応条件は、大気圧〜2000psig(13.8M
Pa) の圧力、50℃〜343 ℃の最大触媒床温度、0.05hr-1
〜20hr-1の液空間速度、及び200 標準立方フィート／バ
レル(SCFB)(33.7 normal m3/m3) 〜100,000 SCFB(16,85
0 normal m3/m3) の水素循環速度を含む。好ましい圧力
は100psig(0.7MPa) 〜1800psig(12.4MPa) であり、好ま
しい水素循環速度は300 SCFB(50 normal m3/m3) 〜50,0
00 scfb(8,425 normal m3/m3) である。
【００１３】260psig(1.8MPa) の圧力、10℃〜100 ℃、
好ましくは30℃〜60℃の反応温度、0.5 〜１時間の滞留
時間、及び１：１〜50：１、好ましくは２：１〜10：１
の水素：オレフィンモル比において、好ましい飽和触媒
は、液相飽和プロセスに適した気孔サイズを有するよう
に選ばれた支持体上のパラジウムもしくは白金を含む。
【００１４】生成物流２０は交換器２２内で少なくとも
一部凝縮され、高圧蒸気−液体分離器２４に通され、過
剰の水素、より軽い塩素化炭化水素及びプロパン及び第
一の飽和反応器１４内での水素化脱塩素により形成され
た塩化水素を含む蒸気流２６を形成し、また液体リサイ
クル部１８（好ましくは６：１〜25：１、より好ましく
は６：１〜15：１、最も好ましくは６：１〜12：１であ
るリサイクル比に相当する量）と吸収剤容器３２への液
体供給部３０に分割される液体流２８を形成する。
【００１５】吸収剤容器３２は好ましくは、WO 95/1367
5 に記載されているようにして、蒸気流２６中の水素及
び他の残留している凝縮されない気体の実質的すべてを
流れ３６にオーバーヘッドで分離するための塩素化炭化
水素溶媒流３４を用いる。流れ３６は次いで、第一の飽
和反応器１４にリサイクルされ、又はKalnesらの米国特
許第 4,899,001号、James Jr. らの米国特許第 4,895,9
95号、及びJames Jr.らの米国特許第 4,929,781号に記
載のようにして、一体化方法のこの部分に飽和された供
給原料を水素化脱塩素するためのその後の水素化脱塩素
反応器内で用いられる。
【００１６】吸収剤容器３２は必要により残留している
凝縮できないものを除去するための再沸騰器を具備して
いてもよく、好ましくは蒸気流２６内の水素と他の凝縮
できないもの、蒸気流２６及び生成物流２０からの液体
供給原料部３０内の塩化水素とより重い、塩素化炭化水
素材料を完全に分離するように設計されている。
【００１７】充填された吸収剤容器３２の頂上に供給さ
れる塩素化炭化水素溶媒流３４は、一、二もしくは三塩
素化炭化水素のいずれであってもよく、又はこれらの混
合物であってもよく、好ましくは最終1,2-ジクロロプロ
パン、すなわちリサイクルプロセスのその後の水素化脱
塩素部において水素化脱塩素された飽和塩素化炭化水素
であり、最も好ましくはプロピレンオキシドを製造する
ためのクロロヒドリンプロセスからの最終1,2-ジクロロ
プロパンである。
【００１８】吸収剤容器３２の具体的操作条件は、−10
℃〜20℃の温度及び吸収剤容器３２の蒸留に用いられる
圧力において、流れ３４中の1,2-ジクロロプロパンが蒸
気−液体分離器２４から容器３２に供給される液体供給
材料部３０の体積の４〜５体積部の1,2-ジクロロプロパ
ン（ＰＤＣ）の比で容器３２に供給されるような条件で
ある。
【００１９】好ましくは不飽和化合物を325ppm以下含む
（1000ppm の液体供給材料部３０中の不飽和材料含量、
及び１部の液体供給材料３０に対する４部以下の1,2-ジ
クロロプロパンの希釈比で1,2-ジクロロプロパン材料中
の150ppmの望ましくない不飽和材料に相当する）吸収剤
容器３２からの流出液流３８をプラグフロータイプ仕上
げ反応器４０に１回通し、リサイクルプロセスの下流の
水素化脱塩素部に通す前に流出流３８中の不飽和材料を
実質的に完全に飽和させる。吸収剤３２からの流れ３８
は水素（重量あたり50ppm 、又は９：１もしくはそれ以
上（すなわち2700:325もしくはそれ以上）の流れ３８中
のオレフィンに対する水素のモル比について通常の条件
において水素を基準としたモル基準で2700ppm に相当す
る）により飽和され、流出流３８の所望の飽和を達成す
るために反応器４０に水素を添加する必要はない。
【００２０】供給原料流１２からの流れ３８中に残って
いる不飽和材料を「実質的に完全に飽和する」とは、仕
上げ反応器生成物流４２が含む不飽和材料が100ppm以
下、好ましくは50ppm 以下、より好ましくは20ppm 以
下、最も好ましくは10ppm 以下であることを意味する。
【００２１】生成物流２０及び仕上げ反応器生成物流４
２の許容される、好ましい、及び最も好ましい不飽和材
料レベルを決定するものとして、供給原料流１２内の種
々の不飽和材料に対する触媒及び下流水素化脱塩素部の
感度により、及び不飽和材料が除去される飽和及び不飽
和塩素化炭化水素を処理する方法の水素化脱塩素部分に
おいて望ましくない効果を有するかどうかによって、供
給原料流１２（及び流れ３４）中のすべての不飽和材料
を完全に飽和することが必要ないかもしれないことに留
意すべきである。むしろ、原則として要求されること
は、一体工程の水素化脱塩素部分において悪影響を有し
かつ他の手段により容易に除去されない不飽和材料を、
本発明の方法及び装置により工程全体において許容され
る仕上げ反応器生成物流４２のレベルに低下させること
である。添付の図面は、現在許容されるものと考えられ
ておりかつ米国特許第 5,453,557号に記載されているよ
うな触媒及び水素化脱塩素工程において好ましいもので
ある塩化アリルプロセスからの不飽和残留塩素化炭化水
素のレベルを示す例である。
【００２２】１回通すプラグフロータイプ仕上げ反応器
４０は、第一の飽和反応器１４に用いるものと同じ飽和
触媒を用いてよく、異なる触媒を用いてもよいが、同じ
触媒を用いることが好ましく、触媒を取り替えることが
必要となるまでの寿命が長いであろう。
【００２３】次いで、仕上げ反応器生成物流４２は第二
の低圧蒸気−液体分離器４４に通される。ここで流れ４
２は脱気され、残留水素及び塩化水素が排気流４６にオ
ーバーヘッドで分離され、望ましくない不飽和材料を実
質的に含まない、液体の飽和塩素化炭化水素流４８が形
成され、例えばKalnesらの米国特許第 4,899,001号、Ja
mes Jr. らの米国特許第 4,895,995号もしくはJames J
r. らの米国特許第 4,929,781号に記載されているよう
な一体工程の水素化脱塩素部分でさらに処理される。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の方法を示す工程図である。
【符号の説明】
１２…供給原料流 １４…第一の飽和反応器 １６…水素流 ２０…生成物流 ２２…交換器 ２４…高圧蒸気−液体分離器 ２６…蒸気流 ２８…液体流 ３２…吸収剤容器 ３４…塩素化炭化水素溶媒流 ３８…流出液流 ４０…プラグフロータイプ仕上げ反応器 ４２…生成物流 ４４…低圧蒸気−液体分離器 ４６…排気流 ４８…液体飽和塩素化炭化水素流
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ローレンス エー．ヘバート アメリカ合衆国，ルイジアナ 70809，バ トン ルージュ，パイン クレスト ドラ イブ 3839 (72)発明者 キャサリン エー．ピビダル アメリカ合衆国，ルイジアナ 70810，バ トン ルージュ，チャーター オーク ド ライブ 611 (72)発明者 ツェリオ ルーメ ペライラ ドイツ連邦共和国，デー−21682シュター デ， ナヒティガレンベーク 22

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 不飽和ハロゲン化炭化水素を含む供給原
    料中のこの不飽和ハロゲン化炭化水素を本質的に完全に
    飽和させる方法であって、 前記供給原料を第一の反応器内で飽和条件において水素
    及び飽和触媒と接触させて前記供給原料中の不飽和ハロ
    ゲン化炭化水素材料の含量をまず低下させること、 第一の反応器からの流出液の少なくとも一部を凝縮さ
    せ、高圧蒸気−液体分離器内で分離し、液体部分の一部
    を第一の反応器に戻し、そして蒸気部分を残りの液体部
    分と共に吸収剤容器に通すこと、 吸収剤容器に入れられた蒸気部分と液体部分を、第一の
    飽和反応器及び高圧蒸気−液体分離器に用いられる圧力
    においてハロゲン化炭化水素溶媒と接触させ、蒸気部分
    中の未反応水素と他の凝縮しない気体をオーバーヘッド
    から除去すること、そして吸収剤容器の底からの流れを
    プラグフロータイプ(plug flow-type)反応器に通し、飽
    和条件において上記と同じもしくは異なる飽和触媒と接
    触させて供給原料中の不飽和ハロゲン化炭化水素材料の
    必要な飽和を完了させ、前記供給原料中に最初に存在す
    る望ましくない不飽和ハロゲン化炭化水素材料を第一の
    リサイクル反応器及び第二のプラグフロータイプ反応器
    上で本質的に完全に飽和させることを含む方法。
  2. 【請求項２】 低圧蒸気−液体分離器内の第二のプラグ
    フロータイプ反応器からの流出液を脱気することをさら
    に含む、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 供給原料中の不飽和塩素化炭化水素材料
    の全レベルが３重量パーセント以下となるように、必要
    によりクロロヒドリンをベースとするプロピレンオキシ
    ド製造工程からの1,2-ジクロロプロパンにより希釈され
    た、塩化アリルプロセスからのジクロロプロパンから供
    給原料が構成されている、請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 供給原料が塩化アリルプロセスの分別オ
    ーバーヘッド中のモノクロロプロパンをさらに含む、請
    求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 高圧蒸気−液体分離器から吸収剤に送ら
    れる液体部分が望ましくない不飽和塩素化炭化水素材料
    を1000ppm 未満含む、請求項３記載の方法。
  6. 【請求項６】 吸収剤に用いられる溶媒が1,2-ジクロロ
    プロパンであり、この1,2-ジクロロプロパン溶媒が、吸
    収剤の底からの流れが含む望ましくない不飽和塩素化炭
    化水素材料が325ppm以下であるようにするに十分な量吸
    収剤に供給される、請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 第二のプラグフロータイプ反応器からの
    流出液が含む不飽和塩素化炭化水素材料が100ppm未満で
    ある、請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 第二のプラグフロータイプ反応器からの
    流出液が含む不飽和塩素化炭化水素材料が50ppm 未満で
    ある、請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 第二のプラグフロータイプ反応器からの
    流出液が含む不飽和塩素化炭化水素材料が20ppm 未満で
    ある、請求項８記載の方法。
JP8176822A 1995-07-07 1996-07-05 ハロゲン化炭化水素供給原料中の不飽和化合物を完全に飽和させる方法 Ceased JPH0925247A (ja)

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DE69603797T2 (de) 2000-04-20
DE69603797D1 (de) 1999-09-23
US5659108A (en) 1997-08-19
EP0752256B1 (en) 1999-08-18
EP0752256A3 (en) 1997-03-19
EP0752256A2 (en) 1997-01-08
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