JPH0925432A - 改質粉体および配合化粧料 - Google Patents
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Abstract
続性に優れた化粧料を提供する。 【解決手段】分子内にシラノール基を有するフッ素変性
シリコーン樹脂であって、下記の構造を有する化合物に
て被覆処理された改質粉体およびその配合化粧料。 平均式 R1 n SiO(4-n)/2 (但し、R1 は炭素数1〜8の炭化水素基、フェニル
基、水酸基、もしくは一般式−R2 −Rfであって、水
酸基および一般式−R2 −Rfを必須とする官能基から
任意に選ばれ、R2 は炭素数2〜6の二価のアルキレン
基、Rfは炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基であ
り、nは平均数で1.0≦n≦1.8である。)
Description
着性に優れた改質粉体、および化粧効果持続性に優れ、
よれ、崩れが起こりにくい化粧料に関する。さらに詳し
くは、粉体を分子内にシラノール基を有するフッ素変性
シリコーン樹脂にて被覆処理することで、撥水耐油性と
高い付着性が付与された改質粉体および、その改質粉体
を化粧料に配合することで、化粧効果持続性に優れた化
粧料に関する。
特公平5−86984号公報や特開平1−318070
号公報に見られるように、パーフルオロアルキルリン酸
エステル塩やパーフルオロアルキルシランで粉体を処理
する技術、およびその粉体を化粧料に配合する技術が知
られている。また、特公昭61−55481号公報や特
公昭61−48803号公報に見られるように、テフロ
ンやフッ素化アクリレート等のフッ素系樹脂にて表面処
理された改質粉体を化粧料に配合することが知られてい
る。
表面をフッ素系の化合物によって被覆し、粉体表面に撥
水撥油性を有するフッ素化合物を導入することで粉体の
撥水撥油化を行っている。そのため、粉体表面は一般に
極めて低い表面自由エネルギーを有し、汗や皮脂の成分
である水やスクワランは粉体に結合できないため、化粧
持続性の向上に効果がある。
ばれる結合油剤もまたこれらのフッ素処理粉体にはじか
れてしまい、皮膚と粉体との結合がうまくいかない、す
なわちフッ素処理粉体が汗や皮脂によって流されてしま
う問題が発生している。この問題を解決するために、特
公平6−102607号公報に見られるように、油剤と
してフッ素系の油剤を用い、フッ素処理粉体を肌に固定
する試みが為されている。しかし、この試みもフッ素系
油剤自身が低い界面張力を有し、肌とフッ素処理粉体を
結合する力が弱いため、十分な効果を得るには至ってい
ない。
た結果、分子内にシラノール基を有するフッ素変性シリ
コーン樹脂にて粉体を被覆した場合に、粉体自体に撥水
耐油性と付着性を同時に付与できることを見いだし、さ
らにこの改質粉体を化粧料に配合した場合には、粉体自
身の持つ強い付着性を利用することで、強い化粧効果持
続性が得られることを見いだした。
ノール基の水素結合により付着力を得ているため、化粧
崩れの原因となる汗が多いほど結合力が強くなる特性を
有していることを見いだした。
合、乾燥時にはなめらかな塗布感と良好なのびを有する
が、塗布後の皮膚呼吸や汗などの水分を吸収した段階で
は強い付着性を有する粉体に変化する機能を有すること
も見いだした。この機能は、水分量によって調整されて
おり、塗布時の感触調整と化粧持続性の両立が図れるこ
とが判った。
子内にシラノール基を有するフッ素変性シリコーン樹脂
であって、下記の構造を有する化合物にて表面処理され
た改質粉体およびその改質粉体を配合した化粧料に関す
る。 平均式 R1 n SiO(4-n)/2 (但し、R1 は炭素数1〜8の炭化水素基、フェニル
基、水酸基、もしくは一般式−R2 −Rfであって、水
酸基および一般式−R2 −Rfを必須とする官能基から
任意に選ばれ、R2 は炭素数2〜6の二価のアルキレン
基、Rfは炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基であ
り、nは平均数で1.0≦n≦1.8である。)
の分子中のシラノール基中のOH基の割合が、樹脂重量
に対して0.1〜10重量%の範囲であることが好まし
い。すなわち、この範囲内では皮膚や粉体に対する付着
性が必要にして十分である。
は、皮脂成分に対する溶解を防ぐため、水を含んだ状態
でスクワランに溶解しないことが好ましい。スクワラン
に溶解した場合、化粧持続性が低下する問題もある。
られてきた粉体類であれば構わないが、例えば赤色10
4号、赤色201号、黄色4号、青色1号、黒色401
号等の色素、黄色4号Alレーキ、黄色203号Baレ
ーキ等のレーキ色素、ナイロンパウダー、シルクパウダ
ー、ウレタンパウダー、テフロンパウダー、シリコーン
パウダー、セルロースパウダー等の高分子、黄酸化鉄、
赤色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラッ
ク、群青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン、
酸化セリウム等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイ
ト、カオリン等の体質顔料、雲母チタン等のパール顔
料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、
シリカ、アルミナ等の無機粉体、微粒子酸化チタン、微
粒子酸化亜鉛、微粒子酸化鉄、アルミナ処理微粒子酸化
チタン、シリカ処理微粒子酸化チタン、ベントナイト、
スメクタイト等が挙げられる。これらの粉体の形状に特
に制限はない。
えばフッ素化合物処理、シリコーン処理、ペンダント処
理、シランカップリング剤処理、チタンカップリング剤
処理、油剤処理、N−アシル化リジン処理、ポリアクリ
ル酸処理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機化合物処
理、プラズマ処理、メカノケミカル処理等によって事前
に表面処理されていてもいなくても構わない。
パーフルオロアルキルリン酸エステルやその塩、パーフ
ルオロアルキルシラン、テフロン、パーフルオロアルキ
ルカルボン酸を用いた表面処理や金属石鹸処理、プラズ
マによる表面フッ素化処理、テフロンとのメカノケミカ
ル複合化処理等が挙げられる。事前にフッ素化合物処理
を行った場合、より強い撥水耐油性が得られる場合があ
る。
脂を粉体に表面処理する方法としては、例えば湿式法、
メカノケミカル法、乾式法等が挙げられるが、表面処理
の均一性が比較的容易に得られる湿式法が好ましい。湿
式法の例としては、本発明のフッ素変性シリコーン樹脂
をヘキサン、トルエン、環状シリコーン、軽質流動イソ
パラフィン、塩化メチレンなどからなる溶媒に溶解さ
せ、これを粉体と混合し、スラリー状態になるまで溶媒
を加えた後、溶媒を留去または除去して被覆粉体を得、
これを場合によって粉砕して目的とする改質粉体を得る
方法がある。
を行うことも可能である。加熱処理の条件としては、例
えば80℃〜180℃の条件で1分〜12時間行うこと
が挙げられる。
オングミル等のメカノケミカル的な処理が可能な装置を
用いて、粉体表面に機械的にフッ素変性シリコーン樹脂
を被覆処理する方法である。
に被覆する割合は、粉体の形状、表面処理や比表面積に
よっても変化するが、例えば粉体100重量部に対して
0.1〜40重量部であり、さらに好ましくは1〜25
重量部である。
合は、製品の剤型によって異なるが、例えば化粧料10
0重量部に対して0.5〜99重量部であり、さらに好
ましくは1〜90重量部である。
に、通常化粧料に用いられる粉体類、油剤、樹脂、界面
活性剤、紫外線吸収剤、香料、防腐剤、殺菌剤、保湿
剤、粘剤、生理活性成分、溶剤、塩類、水等を同時に配
合することができる。
に用いられる粉体およびその表面処理粉体が挙げられ
る。これらの粉体は、従来公知の表面処理、例えばフッ
素化合物処理、シリコーン処理、ペンダント処理、シラ
ンカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、油
剤処理、N−アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処
理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機化合物処理、プ
ラズマ処理、メカノケミカル処理等によって表面処理さ
れたものや未処理粉体を使用することができる。ここ
で、フッ素化合物処理粉体を併用すると、本発明の改質
粉体の付着性を制御できるため、感触調整、持続性向上
に役立つ。
コール、セチルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オ
クチルドデカノール等の高級アルコール、グリセリン、
ポリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、プ
ロピレングリコール、マルビトール等の多価アルコー
ル、イソステアリン酸、ステアリン酸、ウンデシレン
酸、オレイン酸等の脂肪酸、ミリスチン酸ミリスチル、
ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸
イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ジメチルオ
クタン酸ヘキシルデシル、モノステアリン酸グリセリ
ン、フタル酸ジエチル、モノステアリン酸エチレングリ
コール、オキシステアリン酸オクチル等のエステル類、
流動パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素、
ラノリン、還元ラノリン、カルナバロウ等のロウ、ミン
ク油、カカオ脂、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、ゴマ
油、ヒマシ油、オリーブ油等の油脂、エチレン・α−オ
レフィン・コオリゴマー、流動イソパラフィン、パラフ
ィン等が挙げられる。
ばジメチルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリ
シロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ポリエー
テル変性オルガノポリシロキサン、アルキル変性オルガ
ノポリシロキサン、変性オルガノポリシロキサン(但
し、置換基の位置は側鎖でも末端でも構わない)、フッ
素変性オルガノポリシロキサン、アモジメチコーン、ア
ミノ変性オルガノポリシロキサン、シリコーンゲル、ア
クリルシリコーン、トリメチルシロキシケイ酸、シリコ
ーンRTVゴム等のシリコーン化合物、パーフルオロポ
リエーテル、フッ化ピッチ、フルオロカーボン、フルオ
ロアルコール、フッ素変性シリコーン樹脂等のフッ素化
合物が挙げられる。
面活性剤、カチオン型界面活性剤、ノニオン型界面活性
剤、ベタイン型界面活性剤を用いることができる。
メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、パラジメチルア
ミノ安息香酸2−エチルヘキシル、2−ヒドロキシ−4
−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフェノン−5−硫酸、2,2’−ジヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン、p−メトキシハイド
ロケイ皮酸 ジエタノールアミン塩、パラアミノ安息香
酸(以後、PABAと略す)、エチルジヒドロキシプロ
ピルPABA、グリセリルPABA、サリチル酸ホモメ
ンチル、メチル−O−アミノベンゾエート、2−エチル
ヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレー
ト、オクチルジメチルPABA、メトキシケイ皮酸オク
チル、サリチル酸オクチル、2−フェニル−ベンズイミ
ダゾール−5−硫酸、サリチル酸トリエタノールアミ
ン、3−(4−メチルベンジリデン)カンフル、2,4
−ジヒドロキシベンゾフェニン、2,2’,4,4’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロ
キシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2−ヒド
ロキシ−4−N−オクトキシベンゾフェノン、4−イソ
プロピル−ジベンゾイルメタン、ブチルメトキシジベン
ゾイルメタン、4−(3,4−ジメトキシフェニルメチ
レン)−2,5−ジオキソ−1−イミダゾリジンプロピ
オン酸 2−エチルヘキシル等が挙げられる。
アクリル酸、ポリビニルアルコール、寒天、ジェランガ
ム、アラビアガム、トラガントガム、カラヤガム、キサ
ンタンガム、タマリンドガム、グアーガム、アルギン
酸、カルボキシビニルポリマー等が挙げられる。
ロシナーゼ活性阻害剤、植物抽出エキス、ビタミン類、
硫黄、尿素等が挙げられる。
ル、イソプロピルアルコール、LPG、エーテル、ヘキ
サン、N−メチルピロリドン、イソプレングリコール等
が挙げられる。
カリウム、塩化カルシウム、乳酸カルシウム、塩化アル
ミニウム、各種リン酸塩等が挙げられる。
ファンデーション、乳化ファンデーション、水使用ファ
ンデーション、両用ファンデーション、白粉、頬紅、プ
レストパウダー、チークカラー、アンダーカバー、口
紅、アイシャドウ、アイライナー、ネイルカラー、マス
カラ、化粧下地、サンスクリーン剤、セット剤等が挙げ
られる。
細に説明する。
水耐油性の評価は、内腕部に改質粉体を塗布し、その上
から水およびスクワランを塗布し、擦った時の状態およ
びティッシュペーパーにて拭き取った後の状態を目視で
判断し、撥水耐油性および付着性の評価を行った。尚、
評価では目視が可能な有色粉体の一種である黄色酸化鉄
にて試験を実施した。
崩れに関する評価は、24〜33歳の男女計10名のパ
ネラーに対して、実施例及び比較例で作製した化粧料を
使用してもらい、その結果をアンケート方式で回答して
もらう方法で行った。結果は評価者の内、何%のパネラ
ーが実施例が比較例に比べて崩れにくく落ちにくいと回
答したかを示してある。したがって、スコアが高いほど
評価が高いことを示す。尚、本評価では、耐皮脂性、耐
久性のレベルを化粧料の崩れにくさ、落ちにくさとして
評価した。
中にJケイ酸ソーダ3号(日本化学工業製)154重量
部と水220重量部の混合物およびイソプロピルアルコ
ール158重量部を撹拌しながら加えた後、CF3 CH
2 CH2 (CH3 )2 SiCl:22重量部、トリメチ
ルクロロシラン:51.2重量部およびIPソルベント
1620(出光石油化学製):70重量部の混合物を内
温が20〜30℃を維持する速度で滴下した。引き続き
80〜90℃で5時間反応後、反応液を水層が中性にな
るまで水洗した。反応物を減圧下に加熱し、溶剤を留去
して得られた反応生成物を、赤外吸収スペクトル分析、
核磁気共鳴スペクトル分析した結果、以下の平均組成式
で示される構造を有するフッ素変性シリコーン樹脂
(A)を得た。また、水酸基の量は、別途カールフィッ
シャー法により確認した。その結果、水酸基の量は、
3.0重量%であった。
1/2 )0.11((CH3 )3 SiO1/2)0.73(SiO
4/2 )1.00(HOSiO3/2 )0.28
素変性シリコーン樹脂(A)6重量部をオクタメチルシ
クロテトラシロキサン(以後、D4と呼ぶ)150重量
部に溶解した溶液を加え、良く撹拌した後、減圧下にD
4を加熱留去した。得られた被覆粉体をミキサーにて粉
砕した後、90℃にて1時間加熱処理して目的とする改
質粉体を得た。同様にして、ベンガラ、黒酸化鉄、酸化
チタン、タルク、セリサイトを被覆処理した。
中にJケイ酸ソーダ3号154重量部と水220重量部
の混合物およびイソプロピルアルコール158重量部を
撹拌しながら加えた後、C4 F9 CH2 CH2 (C
H3 )2 SiCl:80.7重量部、トリメチルクロロ
シラン:38.4重量部およびIPソルベント162
0:70重量部の混合物を内温が20〜30℃を維持す
る速度で滴下した。引き続き80〜90℃で5時間反応
後、反応液を水層が中性になるまで水洗した。反応物を
減圧下に加熱し、溶剤を留去して得られた反応生成物
を、赤外吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析した結果、以下の平均組成式で示される構造を有する
フッ素変性シリコーン樹脂(B)を得た。また、水酸基
の量は、前記同様にカールフィッシャー法により確認し
た。その結果、水酸基の量は、2.0重量%であった。
O1/2 )0.23((CH3 )3 SiO1/2 )0.54(SiO
4/2 )1.00(HOSiO3/2 )0.22
重量部に、フッ素変性シリコーン樹脂(B)20重量部
をD4:150重量部に溶解した溶液を加え、良く撹拌
した後、減圧下にD4を加熱留去した。得られた被覆粉
体をミキサーにて粉砕した後、100℃にて10分間加
熱処理して目的とする改質粉体を得た。同様にして、シ
リコーン処理ベンガラ、シリコーン処理黒酸化鉄、シリ
コーン処理酸化チタン、シリコーン処理タルク、シリコ
ーン処理セリサイトを被覆処理した。なお、もとのシリ
コーン処理粉体としては、メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン3重量%処理(加熱条件:120℃、2時間)
粉体を使用した。
信越化学工業製)3重量%処理(加熱条件:120℃、
2時間)黄色酸化鉄を作製した。
000cs)6重量部とトルエン130重量部を加え、
良く撹拌した後、減圧下にトルエンを加熱留去した。得
られた被覆粉体をミキサーにて粉砕した後、140℃に
て10分間加熱処理して改質粉体を得た。
ステル塩5%処理黄酸化鉄を以て比較例とした。
ションを作製した。尚、フッ素処理セリサイトとして
は、大東化成工業(株)製、パーフルオロアルキルリン
酸エステル塩5%処理セリサイトを使用した。また、シ
リコーン樹脂パウダーとしては東レ・ダウコーニング・
シリコーン社製トレフィルE505Cタイプを使用した
(表2、表3も同様)。
た後、液体成分を加え、さらに撹拌、混合した。つい
で、アトマイザーを用いて粉砕を行った後、金型を用い
て打型し、製品とした。
ションを作製した。
た後、液体成分を加え、さらに撹拌、混合した。つい
で、アトマイザーを用いて粉砕を行った後、金型を用い
て打型し、製品とした。
アルキルリン酸エステル塩5%処理粉体を使用し、表3
の処方でファンデーションを作製した。
た後、液体成分を加え、さらに撹拌、混合した。つい
で、アトマイザーを用いて粉砕を行った後、金型を用い
て打型し、製品とした。
造で示される水酸基を持たないフッ素変性シリコーン樹
脂を使用して改質粉体を得た。得られた改質粉体を用
い、実施例4の処方に従ってファンデーションを作製し
た。尚、この水酸基を持たないフッ素変性シリコーン樹
脂は実施例2のフッ素変性シリコーン樹脂をヘキサメチ
ルジシラザンにて処理して得た。
O1/2 )0.23((CH3 )3 SiO1/2 )0.76(SiO
4/2 )1.22
水耐油性の評価結果を表4に示す。
汎用されている改質粉体からなる比較例と比べて同等の
撥水性を有し、かつ優れた耐油性を持つことが判る。ま
た、比較例3ではフッ素処理粉体を用いた。フッ素処理
粉体は撥油性には富んでいたが、スクワランと物理的に
混合することで耐油性を失ってしまったのに対して、本
発明の実施例は比較例と比べて撥油性は弱いものの、肌
に対し強い付着性を有するため、より強い耐油性を示し
た。
関する評価を行った結果を表5に示す。
例に比べて化粧料が崩れにくく、耐久性、耐皮脂性に富
んでいることがわかる。実施例3、比較例4では、本発
明の実施例に対して、フッ素処理顔料とフッ素系油剤の
組み合わせからなる比較例を比較した。その結果、実施
例は比較例に対して崩れにくく、落ちにくいことが判っ
た。
有するフッ素変性シリコーン樹脂を用いた実施例に対し
て、従来より知られているフッ素変性シリコーン樹脂を
用いた比較例を比較した。その結果、実施例は比較例に
対して、崩れにくく、落ちにくいことが判った。このこ
とから、化粧効果持続性において水酸基を導入した効果
が現れていることが判る。
に優れた改質粉体、および化粧効果持続性に優れた化粧
料を提供することは明かである。
Claims (3)
- 【請求項1】 分子内にシラノール基を有するフッ素変
性シリコーン樹脂であって、下記の構造を有する化合物
にて被覆処理された改質粉体。 平均式 R1 n SiO(4-n)/2 (但し、R1 は炭素数1〜8の炭化水素基、フェニル
基、水酸基、もしくは一般式−R2 −Rfであって、水
酸基および一般式−R2 −Rfを必須とする官能基から
任意に選ばれ、R2 は炭素数2〜6の二価のアルキレン
基、Rfは炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基であ
り、nは平均数で1.0≦n≦1.8である。) - 【請求項2】 請求項1に記載の改質粉体を配合した化
粧料。 - 【請求項3】 請求項1に記載の改質粉体およびフッ素
化合物処理粉体を配合した化粧料。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP19253295A JP3664272B2 (ja) | 1995-05-10 | 1995-07-04 | 化粧料 |
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|---|---|---|---|
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| JP7-137181 | 1995-05-10 | ||
| JP19253295A JP3664272B2 (ja) | 1995-05-10 | 1995-07-04 | 化粧料 |
Related Child Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11222420A (ja) * | 1998-02-03 | 1999-08-17 | Kanebo Ltd | 化粧料 |
| JP2000212024A (ja) * | 1999-01-22 | 2000-08-02 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| JP2008144053A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Dow Corning Toray Co Ltd | 複合微粒子及びその製造方法 |
| EP3613343A4 (en) * | 2017-04-19 | 2020-12-30 | Kinsei Matec Co., Ltd. | FINGERPRINT DETECTION POWDER |
-
1995
- 1995-07-04 JP JP19253295A patent/JP3664272B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2000212024A (ja) * | 1999-01-22 | 2000-08-02 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| JP2008144053A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Dow Corning Toray Co Ltd | 複合微粒子及びその製造方法 |
| EP3613343A4 (en) * | 2017-04-19 | 2020-12-30 | Kinsei Matec Co., Ltd. | FINGERPRINT DETECTION POWDER |
| US11427713B2 (en) | 2017-04-19 | 2022-08-30 | Kinsei Matec Co., Ltd. | Fingerprint detection powder |
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