JPH09255686A - スチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類とその製法 - Google Patents

スチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類とその製法

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JPH09255686A
JPH09255686A JP8096248A JP9624896A JPH09255686A JP H09255686 A JPH09255686 A JP H09255686A JP 8096248 A JP8096248 A JP 8096248A JP 9624896 A JP9624896 A JP 9624896A JP H09255686 A JPH09255686 A JP H09255686A
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JP8096248A
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Junji Kido
淳二 城戸
Naohiko Fukuoka
直彦 福岡
Takashi Takeda
孝 武田
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KEMIPURO KASEI KK
Chemipro Kasei Kaisha Ltd
Original Assignee
KEMIPURO KASEI KK
Chemipro Kasei Kaisha Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光材料として有用な金属錯体を形成するの
に適した新規なスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン
類、その金属錯体およびその製法の提供。 【解決手段】 下記一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素、アルキル基、ア
ルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、ハロゲン
および置換基を有することもある、フェニル基またはジ
フェニル基よりなる群から独立して選ばれた基である）
で示されるスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なスチリル−
８−ヒドロキシ−キノリン類とその製法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、下記式
【化９】 で示される（８−キノリノラト）アルミニウム錯体（Ａ
ｌＱ）が有機ＥＬ素子の発光材料として広く使用されて
いるが、色素系の発光材料に比べて錯体系の発光材料は
少ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、発光材料として有用な金属錯体を形成するのに適し
た新規なスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類、その
金属錯体およびその製法を提供する点にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記一
般式〔１〕
【化１０】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素、アルキル基、ア
ルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、ハロゲン
および置換基を有することもある、フェニル基またはジ
フェニル基よりなる群から独立して選ばれた基である）
で示されるスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類に関
する。
【０００５】本発明の第二は、前記請求項１記載のスチ
リル−８−ヒドロキシ−キノリン類の金属錯体に関す
る。
【０００６】本発明の第三は、８−ヒドロキシ−キノリ
ン類の２位または４位にスチリル基を導入するのに適し
た極めて簡便な製法に関するものである。
【０００７】すなわち、本発明の第三は、下記一般式
〔２〕
【化１１】 または下記一般式〔３〕
【化１２】 （前記２つの式中、Ｒ1とＲ2は前記と同一であり、Ｒ4
は、メチル、エチルおよびプロピルよりなる群から選ば
れた基であり、Ａは水素または水酸基用保護基である）
で示される８−ヒドロキシ−２または４−アルキル−キ
ノリン類と、下記一般式〔４〕
【化１３】 （式中、Ｒ3は前記と同一である）で示される芳香族ア
ルデヒドとを反応させ、Ａが保護基の場合はこれをとり
はずすことを特徴とする下記一般式〔５〕
【化１４】 または、下記一般式〔６〕
【化１５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、前記と同一である）で
示されるスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の製法
に関する。
【０００８】本発明の第四は、下記一般式〔７〕
【化１６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、前記と同一である）で示されるホ
ルミル−８−ヒドロキシキノリン類と下記一般式〔８〕
【化１７】 （式中、Ｒ3は、前記と同一であり、Ｘはハロゲン、Ｐ
ｈはフェニル基である)で示されるトリフェニルホスホ
ニオアルキル置換トリルハライドとを反応させ、Ａが保
護基の場合はこれをとりはずすことを特徴とする請求項
１記載のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の製法
に関する。
【０００９】前記アルキル基、アルコキシ基、ジアルキ
ルアミノ基におけるアルキルとしては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、
ヘキシルなどを挙げることができ、フェニル基またはジ
フェニル基の置換基としては、アルキル基、アルコキシ
基、ジアルキルアミノ基、シアノ基またはハロゲンであ
ることができ、これらのアルキルは前記と同一のものを
挙げることができる。
【００１０】前記錯体を形成するための金属としては、
Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ，Ｂｅ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂ
ａ，Ｚｎ，Ａｌ，Ｇａ，Ｉｎ，Ｓｃ，Ｙおよび希土類金
属を挙げることができる。
【００１１】前記製法においては、無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、無水イソ酪酸、無水イタコン酸、無水マレイ
ン酸、無水酪酸などの有機酸無水物の存在下に実施する
ことができる。また、もう１つの手段としては有機溶媒
中において有機塩基の存在下に実施することができる。
前記有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、メシチレン、ニトロベンゼンなどの芳香族系溶
媒であり、とりわけキシレンが好ましい。前記有機塩基
としては、モノ−，ジ−，トリ−アルキルアミン（アル
キルとしてはエチルかブチルが好ましい）、ピペリジン
のような脂環式アミン、ピリジンのような芳香族アミン
を挙げることができるが、とりわけエタノールアミン類
が好ましい。
【００１２】前記酸無水物を用いる反応においては、前
記酸無水物に加えて、酢酸のような有機酸のアルカリ金
属塩やアルカリ土類金属塩、例えば酢酸ナトリウム、酢
酸カリウムなどを存在させることが好ましい。とくにこ
れらの無水物が好ましい。これにより目的生成物の収率
を向上することができる。
【００１３】前記保護基としては、メチル基、トリメチ
ルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチル
ジフェニルシリル基、ｔ−ブチル基、トリチル基、テト
ラヒドロピラニル基、１−エトキシエチル基、メトキシ
メチル基などを挙げることができる。
【００１４】本発明の反応は、水が発生する反応であ
り、外部の湿気は好ましくないため、反応系の冷却系に
塩化カルシウムなどの乾燥剤を挿入したりして、水分を
除去することが好ましい。好ましくは、窒素雰囲気下、
とくに窒素気流下で行うことが望ましい。反応温度は、
有機酸無水物使用の場合は、通常８０〜１３９℃、好ま
しくは９５〜１０５℃、有機塩基を使用する場合は、通
常５０〜１５０℃、好ましくは１３０〜１４５℃、とく
に好ましくは１３８〜１４１℃である。
【００１５】本発明において、一般式〔１〕で示される
スチリル−８−ヒドロキシキノリン誘導体を錯体化する
方法は、一般の錯体形成方法を転用することができる。
たとえば、相当する金属のハロゲン化物の水溶液あるい
は有機酸たとえば酢酸の金属塩と一般式〔１〕で示され
る化合物の有機溶媒溶液とを混合することにより錯体を
形成することができる。
【００１６】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１７】実施例１ メカニカルスターラー、水冷却管、水銀温度計のついた
１リットルの４つ口コルベンに、８−ヒドロキシキノリ
ン９５．５ｇ（０．６ｍｏｌ）、ベンズアルデヒド５
３．０ｇ（０．５ｍｏｌ）、無水酢酸３０６．５ｇ、無
水酢酸ナトリウム８．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を入れ、オ
イルバス上において１００℃で２４時間反応させた。反
応式を示せば下記のとおりである。反応後、室温に冷却
し、析出した結晶を吸引、濾過により分離した。この結
晶をクロロホルム２００ｍｌに溶かし、これに水１００
ｍｌを加え、ついで１０％希アンモニア水で中和した。
中和後、さらに水１００ｍｌで２回洗浄し、分液後クロ
ロホルムを減圧下に回収し、黄色結晶７７ｇを回収し
た。さらにこの結晶にメタノール５００ｍｌで再結晶を
行ない、黄色結晶の２−スチリル−８−ヒドロキシキノ
リン７１．３ｇを得た。収率５７．１％、融点１０４．
８〜１０５．６℃。
【００１８】
【化１８】
【００１９】ビス（２−スチリル−８−キノリノラト）
亜鉛（II）錯体（ＺｎＳｑ2）の合成
【化１９】 塩化亜鉛（５ｍｍｏｌ、０．６８３ｇ）を水に、２−ス
チリル−８−ヒドロキシキノリン（１０ｍｍｏｌ、２．
７７ｇ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）にそれぞれ溶
解させ、水溶液中にＴＨＦ溶液をゆっくり滴下した。滴
下終了後１５分間撹拌を続けた。この時点でかなり析出
が起こっている。その後、水酸化ナトリウム水溶液で中
和した。その懸濁液をガラスフィルターを用いて濾過
し、粗結晶（２．２３ｇ、８０．０％）を得た。精製は
トレインサブリメーション法を用いた昇華精製によって
行った（６５．５％）。最終収率５２．４％。 ＺｎＳｑ2．の元素分析データ：Ｃ34Ｈ24Ｎ2Ｏ2Ｚｎ 計算値，Ｃ：７３．２０，Ｈ：４．３４，Ｎ：５．０
２； 実測値，Ｃ：７２．９９，Ｈ：４．２８，Ｎ：５．０５ この金属錯体はオレンジ色の発光材料として有用であっ
た。
【００２０】実施例２ メカニカルスターラー、水冷却管、水銀温度計のついた
３００ｍｌの４つ口コルベンに、８−メトキシキノリン
２４．８ｇ（１４４．１ｍｍｏｌ）、ｐ−フェニルベン
ズアルデヒド２５．０ｇ（１３７．２ｍｍｏｌ）、無水
酢酸７３．４ｇ、無水酢酸ナトリウム２．４ｇ（２９．
２ｍｍｏｌ）を入れ、オイルバス上において１００℃で
２４時間反応させた。反応式を示せば下記のとおりであ
る。反応後、室温に冷却し、析出した結晶を吸引、濾過
により分離した。この結晶を酢酸臭がなくなるまでエタ
ノールで洗浄し、淡黄褐色の目的物３６．９ｇを得た。
収率７８．３％、融点１８３．７〜１８５．０℃。
【００２１】
【化２０】
【００２２】つぎに、前記保護基であるメチル基をとり
はずす。すなわち、メカニカルスターラー、水冷却管、
水銀温度計のついた５００ｍｌの４つ口フラスコに、４
７％臭化水素酸１７２．１ｇ（１．０ｍｏｌ）、氷酢酸
１８０ｍｌおよび先に得られたキノリン系化合物４５．
０ｇ（０．１５ｍｏｌ）を入れ、オイルバス上において
１００℃で２４時間反応させた。反応式を示せば下記の
とおりである。反応後、室温に冷却し、析出した結晶を
吸引、濾過により分離した。この結晶をクロロホルム１
０００ｍｌと水６００ｍｌに加え、ついで１０％希アン
モニア水で中和した。中和後、クロロホルム層を分液
し、水４００ｍｌで水洗し、水層を捨て、クロロホルム
層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、減圧下にクロ
ロホルムを回収し、４４．０ｇの残渣を得た。この残渣
にｎ−ブタノール６５０ｍｌおよび活性炭１５ｇを加
え、加熱溶解し、熱いうちに濾過し、ついで冷却により
結晶を生成させ、結晶を濾別し、ブタノール臭がなくな
るまでメタノールで洗浄し、２３．８ｇの淡黄色の２−
（４−フェニルスチリル）−８−ヒドロキシ−キノリン
を得た。
【００２３】
【化２１】
【００２４】ビス〔２−（４−フェニルスチリル）−８
−キノリノラト〕亜鉛（II）錯体（ＺｎＰＳｑ2）の合
成
【化２２】 塩化亜鉛（３ｍｍｏｌ、０．４１ｇ）を水に、２−（４
−フェニルスチリル）−８−ヒドロキシキノリン（６ｍ
ｍｏｌ、１．９４ｇ）をＴＨＦにそれぞれ溶解させ、水
溶液中にＴＨＦ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後１
５分間撹拌を続けた。この時点でかなり析出が起こって
いる。その後、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。そ
の懸濁液をガラスフィルターを用いて濾過し、粗結晶
（１．８３ｇ、８６．３％）を得た。精製はトレインサ
ブリメーション法を用いた昇華精製によって行った（１
４．７％）。最終収率１２．７％。 ＺｎＰＳｑ2．の元素分析データ：Ｃ46Ｈ32Ｎ2Ｏ2Ｚｎ 計算値，Ｃ：７７．８０，Ｈ：４．５４，Ｎ：３．９
５； 実測値，Ｃ：７７．６５，Ｈ：４．６２，Ｎ：３．９２ この金属錯体はオレンジ色の発光材料として有用であっ
た。
【００２５】実施例３ ２−メチル−８−メトキシキノリン（０．２６ｍｏｌ、
４５．０ｇ）とｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズ
アルデヒド（０．２１ｍｏｌ、３２．０ｇ）とを工業用
キシレン２００ｍｌに溶かし、これにエタノールアミン
４．５ｍｌを加え、還流下２４時間反応させた。反応後
キシレンを回収し、得られた残渣１１４．２ｇに対し、
エタノール２４０ｍｌおよび水６０ｍｌを加え、再結晶
を行い、２９．６ｇの２−ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノスチリル）−８−メトキシキノリン結晶を得た（収率
４６．３％）。前記化合物の脱メチル化は、実施例２の
脱メチル化と同様にして４２時間行った。収率は４８％
であった。得られた２−ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
スチリル）−８−ヒドロキシキノリンの融点は１６１〜
１６２℃（リグロインより）であった。前記化合物のＺ
ｎ錯体を実施例２と同様にして行ったところビス〔２−
ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチリル）−８−キノリ
ノラト〕亜鉛（II）錯体が得られた。
【００２６】実施例４ ２−スチリル−８−キノリノラト−ナトリウム（Ｉ）錯
体（ＮａＳｑ2）の合成 水酸化ナトリウム（４ｍｍｏｌ、０．１６ｇ）を水に、
２−スチリル−８−ヒドロキシキノリン（４ｍｍｏｌ、
１．００ｇ）をＴＨＦに、それぞれ溶解させた。そし
て、水溶液中にＴＨＦ溶液をゆっくり滴下した。滴下終
了後１５分間撹拌した。この時点でかなり析出が起こっ
ている。この懸濁液をガラスフィルターを用いて濾過
し、粗結晶（０．８８ｇ、８１．３％）を得た。精製は
トレインサブリメーション法を用いた昇華精製によって
行った（１９．８％）。最終収率１６．７％。ＮａはＯ
Ｈ基の個所にＯＮａの形で導入されている。 ＮａＰＳｑ2．の元素分析データ：Ｃ17Ｈ12ＮＯＮａ 計算値，Ｃ：７５．８３，Ｈ：４．８６，Ｎ：５．２
０； 実測値，Ｃ：７５．６４，Ｈ：４．９１，Ｎ：５．１８
【００２７】実施例５ ２−（４−フェニル−スチリル）−８−キノリノラト−
ナトリウム（Ｉ）錯体（ＮａＰＳｑ2）の合成 水酸化ナトリウム（４ｍｍｏｌ、０．１６ｇ）を水に、
２−（４−フェニル−スチリル−８−ヒドロキシキノリ
ン（４ｍｍｏｌ、１．３２ｇ）をＴＨＦに、それぞれ溶
解させた。そして、水溶液中にＴＨＦ溶液をゆっくり滴
下した。滴下終了後１５分間撹拌した。この時点でかな
り析出が起こっている。この懸濁液をガラスフィルター
を用いて濾過し、粗結晶（１．２０ｇ、８５．４％）を
得た。精製はトレインサブリメーション法を用いた昇華
精製によって行った（１６．６％）。最終収率１４．３
％。 ＮａはＯＨ基の個所にＯＮａの形で導入されている。 ＮａＰＳｑ2．の元素分析データ：Ｃ23Ｈ16ＮＯＮａ 計算値，Ｃ：７８．６７，Ｈ：４．５９，Ｎ：３．９
９； 実測値，Ｃ：７８．６３，Ｈ：４．６２，Ｎ：４．０３
【００２８】
【効果】本発明により、発光材料、電子輸送材料および
発光材料兼電子輸送材料としての有用性が大いに期待さ
れる新規なスチリル−８−ヒドロキシ−キノリンを提供
することができた。本発明により、新規化合物を製造す
るための新しい方法が提供できた。とくに請求項２の製
法は、ホルミル化物を経由することなく目的物を製造す
ることができるので、そのメリットは極めて大きい。
【００２９】以下に、本発明の実施態様項を列挙する。 １．下記一般式〔１〕
【化２３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素、アルキル基、ア
ルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、ハロゲン
および置換基を有することもある、フェニル基またはジ
フェニル基よりなる群から独立して選ばれた基である）
で示されるスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類。 ２．前項１記載のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン
類の金属錯体。 ３．前記金属が遷移金属ではないものである前項２記載
のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の金属錯体。 ４．前記金属がＬｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ，Ｂｅ，Ｍｇ，Ｃ
ａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，Ａｌ，Ｇａ，Ｉｎ，Ｓｃ，Ｙお
よび希土類金属よりなる群から選ばれたものである前項
３記載のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の金属
錯体。 ５．下記一般式〔２〕
【化２４】 または下記一般式〔３〕
【化２５】 （前記２つの式中、Ｒ1とＲ2は前記と同一であり、Ｒ4
は、メチル−エチルおよびプロピルよりなる群から選ば
れた基であり、Ａは水素または水酸基用保護基である）
で示される８−ヒドロキシ−２または４−アルキル−キ
ノリン類と、下記一般式〔４〕
【化２６】 （式中、Ｒ3は前記と同じである）で示される芳香族ア
ルデヒドとを反応させ、Ａが保護基の場合はこれをとり
はずすことを特徴とする下記一般式〔５〕
【化２７】 または、下記一般式〔６〕
【化２８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、前記と同一である）で
示されるスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の製
法。 ６．前記反応が、無水酢酸の存在下で行われるものであ
る前項５記載のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類
の製法。 ７．前記反応が、無水酢酸および酢酸のアルカリ金属塩
またはアルカリ土類金属塩の存在下で行われるものであ
る前項５記載のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類
の製法。 ８．下記一般式〔７〕
【化２９】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、前記と同一である）で示されるホ
ルミル−８−ヒドロキシキノリン類と下記一般式〔８〕
【化３０】 （式中、Ｒ3は、前記と同一であり、Ｘはハロゲン、Ｐ
ｈはフェニル基である)で示されるトリフェニルホスホ
ニオアルキル置換トリルハライドとを反応させ、Ａが保
護基の場合はこれをとりはずすことを特徴とする前項１
記載のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の製法。 ９．前記反応が無水酢酸の存在下に行われるものである
前項８記載のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の
製法。 10．前記反応が無水酢酸および酢酸のアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩の存在下に行われるものである
前項８記載のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の
製法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素、アルキル基、ア
    ルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、ハロゲン
    および置換基を有することもある、フェニル基またはジ
    フェニル基よりなる群から独立して選ばれた基である）
    で示されるスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類。
  2. 【請求項２】 前記請求項１記載のスチリル−８−ヒド
    ロキシ−キノリン類の金属錯体。
  3. 【請求項３】 下記一般式〔２〕 【化２】 または下記一般式〔３〕 【化３】 （前記２つの式中、Ｒ1とＲ2は前記と同一であり、Ｒ4
    は、メチル、エチルおよびプロピルよりなる群から選ば
    れた基であり、Ａは水素または水酸基用保護基である）
    で示される８−ヒドロキシ−２または４−アルキル−キ
    ノリン類と、下記一般式〔４〕 【化４】 （式中、Ｒ3は前記と同一である）で示される芳香族ア
    ルデヒドとを反応させ、Ａが保護基の場合はこれをとり
    はずすことを特徴とする下記一般式〔５〕 【化５】 または、下記一般式〔６〕 【化６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、前記と同一である）で
    示されるスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の製
    法。
  4. 【請求項４】 下記一般式〔７〕 【化７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、前記と同一である）で示されるホ
    ルミル−８−ヒドロキシ−キノリン類と下記一般式
    〔８〕 【化８】 （式中、Ｒ3は、前記と同一であり、Ｘはハロゲン、Ｐ
    ｈはフェニル基である)で示されるトリフェニルホスホ
    ニオアルキル置換トリルハライドとを反応させ、Ａが保
    護基の場合はこれをとりはずすことを特徴とする請求項
    １記載のスチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類の製
    法。
JP8096248A 1996-03-26 1996-03-26 スチリル−８−ヒドロキシ−キノリン類とその製法 Pending JPH09255686A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020092267A (ko) * 2002-09-30 2002-12-11 건설화학공업(주) 하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 전기발광성화합물과 이를 발색재료로서 채용하고 있는유기전자발광소자
WO2004073030A3 (en) * 2003-02-06 2004-09-23 Georgia Tech Res Inst Metal 8-hydroxyquinoline -functionalized polymers and related materials and methods of making and using the same
US20100279340A1 (en) * 2007-02-09 2010-11-04 Nyu Imaging agents for protein misfolding
JP2017506664A (ja) * 2014-02-28 2017-03-09 オックスフォード・ユニヴァーシティ・イノヴェイション・リミテッド キノリン化合物

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020092267A (ko) * 2002-09-30 2002-12-11 건설화학공업(주) 하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 전기발광성화합물과 이를 발색재료로서 채용하고 있는유기전자발광소자
WO2004073030A3 (en) * 2003-02-06 2004-09-23 Georgia Tech Res Inst Metal 8-hydroxyquinoline -functionalized polymers and related materials and methods of making and using the same
US7105617B2 (en) 2003-02-06 2006-09-12 Georgia Tech Research Corporation Metal 8-hydroxyquinoline-functionalized polymers and related materials and methods of making and using the same
US20100279340A1 (en) * 2007-02-09 2010-11-04 Nyu Imaging agents for protein misfolding
US8158380B2 (en) * 2007-02-09 2012-04-17 New York University Imaging agents for protein misfolding
JP2017506664A (ja) * 2014-02-28 2017-03-09 オックスフォード・ユニヴァーシティ・イノヴェイション・リミテッド キノリン化合物

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