JPH09263534A - メラニン生成促進剤 - Google Patents

メラニン生成促進剤

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JPH09263534A
JPH09263534A JP8076394A JP7639496A JPH09263534A JP H09263534 A JPH09263534 A JP H09263534A JP 8076394 A JP8076394 A JP 8076394A JP 7639496 A JP7639496 A JP 7639496A JP H09263534 A JPH09263534 A JP H09263534A
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Japan
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amentoflavone
apigenin
promoter
hair
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Ayumi Takahashi
歩 高橋
Toshimi Kobayashi
聡美 小林
Hidekazu Naeshiro
英一 苗代
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 紫外線照射による皮膚障害を防止し、短時間
日光に当たるだけで美しい日焼けを生じ、また、メラニ
ン色素の欠落を予防または回復するメラニン生成促進剤
の提供。 【解決手段】 有効成分としてアピゲニンまたはアメン
トフラボン、あるいはそれらを含有する抽出物を配合し
てなるメラニン生成促進剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メラニン生成促進
剤、さらに詳しくは、アピゲニンまたはその二量体であ
るアメントフラボン、あるいはそれらを含有する植物抽
出物を有効成分として含有するメラニン生成促進剤に関
する。本発明のメラニン生成促進剤は、皮膚および毛髪
の色調改善や黒化等に利用される。
【０００２】
【従来の技術】近年、健康に対する意識が高まり、紫外
線が皮膚の老化（シミ、シワ等）を促すという知識が広
がっている一方で、美しく日焼け（サンタン）をした健
康的な肌を保ちたいという願望が、特に若者の間に存在
している。このために過度の日光浴による紫外線照射が
行われ、ヤケド（サンバーン）、肌荒れ、シミなど種々
の皮膚のトラブルも生じている。
【０００３】一方、加齢による毛髪の白色化（白髪）、
皮膚の白斑はメラニン生成の欠落の結果として起こる。
また、薬物によるアレルギー反応や炎症反応により、可
逆的あるいは不可逆的な色素沈着や色素脱失が生じるこ
ともある。
【０００４】しかるに、従来、メラニン色素形成を促進
するような薬剤は商品化されておらず、皮膚や毛髪の色
素形成をコントロールする薬剤の開発が期待されてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述したよ
うな紫外線による皮膚障害を防止し、短時間日光に当た
るだけで、効果的に濃厚な美しい日焼け（サンタン）を
生じ、また、メラニン色素の欠落を予防または回復せし
めるメラニン生成促進効果に優れたメラニン生成促進剤
を提供することを目的とする。
【０００６】ところで、これまでに、ウエラ アクチェ
ンゲルシャフト（特開平６−６５０３１）により、ラジ
カルキャッチャおよび／または非ラジカル性活性酸素に
対する不活性化物質が人間の毛髪の白髪化の阻止または
抑制することが判明しており、それら物質の一例として
フラボノイド類およびフラボノイド含有植物エキスが挙
げられている。しかしながら、様々なフラボノイド類が
ある中で、それらの詳細な研究までには至っていない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フラボノ
イド類中からビフラボンに属するアメントフラボン、フ
ラボンに属するアピゲニン、ヘスペレチン、ナリンゲニ
ン、バイカリンおよびルテオリン、フラボノールに属す
るルチンおよびケルセチン、ヒドロキシフラボノールに
属するタキシフホリン、イソフラボンに属するプセウド
バプチゲニン等についてメラニン生成促進試験を試み
た。
【０００８】その結果、フラボノイド類の中でもアピゲ
ニンとその二量体であるアメントフラボン、あるいはそ
れらを含有する植物抽出物がメラニン生成を顕著に亢進
することを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、有効成分としてアピ
ゲニンまたはアメントフラボン、あるいはそれらを含有
する抽出物を配合してなるメラニン生成促進剤を提供す
るものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明で使用するアピゲニンおよ
びアピゲニンを含有する抽出物は、例えばヒノキ科イブ
キ(Sabina chinensis (L.)Antone)、キク科カミルレ(Ma
tricaria chamomilla L.)、ムクロジ科ムクロジ(Sapind
us mukorossi Gaertn.)、イワヒバ科イワヒバ(Selagine
lla tamariscina (Beauv.)Spring)等の溶媒抽出物を用
いることができ、また、市販品を入手することもでき
る。
【００１１】本発明で使用するアメントフラボンおよび
アメントフラボンを含有する抽出物は、イワヒバ科イワ
ヒバ(Selaginella tamariscina (Beauv.)Spring)、イチ
ョウ科イチョウ(Ginkgo biloba)、オトギリソウ科セイ
ヨウオトギリ(Hypericum perforatum)、ウルシ科マンゴ
ウ(Mangifera indica)、スイカズラ科セイヨウカンボク
(Viburnum opulis)、ソテツ科ソテツ(Cvcas revolut
a)、ヒノキ科コノテガシワ(Cupressus torulosa)、ヒノ
キ科イブキ(Sabina chinensis (L.)Antone)、ヒノキ科
ネズ(Juniperus rigida)、マツバラン科マツバラン(Psi
lotum nudum)、メギ科ナンテン(Nandina domesyica)等
の溶媒抽出物を用いることができ、また、市販品を入手
することもできる。
【００１２】溶媒抽出物を得る際の抽出溶媒としては、
アルコール、アセトン、エーテル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルフランが挙げられ、これらは単独でも、
水を含有してもよく、２種以上を混合してもよい。好ま
しい溶媒としては、メタノール、エタノール、ブタノー
ル、アセトン、ジメチルフランおよびこれらの含水溶媒
が挙げられる。
【００１３】抽出条件は任意に定めることができる。例
えば、上記植物を約１〜３０倍程度の容量の抽出溶媒に
常温または加熱下に浸漬する。抽出液は、濾過または遠
心分離により固形物を除去した後、自体公知の適当な方
法で抽出溶媒を留去し、残渣をさらに、分配、クロマト
グラフィー等で精製すると所望のアピゲニンおよびアメ
ントフラボンが得られる。
【００１４】該化合物、抽出物は単独でも２種以上を併
用してもよく、配合量は全量として０.００１〜１０重
量％であるのが好ましい。０.００１重量％より少ない
と色素沈着の十分な効果が得られず、一方、１０重量％
を超えると皮膚刺激性が高くなる。
【００１５】本発明のメラニン生成促進剤は、いずれの
外用剤、内服剤の形態にもでき、自体公知の方法により
所望の他の成分と合し、軟膏、ローション、化粧用油、
クリーム、乳液、パック、パウダー、ヘアトニック、シ
ャンプー、リンス、トリートメント、ムース、貼布剤、
ジュース、アメ、チューインガム、錠剤、トローチ等の
製剤型とすることができる。この際、必要に応じて血行
促進剤や経皮吸収促進剤等の他種の薬剤を併用する薬用
外用剤等の形態で用いることにより、養毛育毛効果と毛
色コントロールの効果を兼ね備えたメラニン生成促進剤
とすることも可能である。本発明のメラニン生成促進剤
は、皮膚、頭皮、頭髪および内服に適用される。
【００１６】以下、本発明をメラニン生成促進試験例お
よび実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明
は下記実施例により何ら限定されるものではなく、その
要旨を変更しない範囲において適宜変更して実施するこ
とが可能である。
【００１７】
【実施例】
（１）抽出物の作製 （参考例１）イワヒバ科イワヒバ(Selaginella tamaris
cina (Beauv.)Spring)乾燥品８１５ｇを適度に切断し、
１３リットルのエタノールで３回還流抽出（２ｈ）し
た。３回の抽出液の合液を、減圧濃縮した後乾固して抽
出物１９.１ｇを得た。（収率２.３４％）
【００１８】（参考例２）（参考例１）で得られた抽出
物１９.１ｇに５０％含水エタノール１リットル（×
３）を加え、ヘキサン１リットル（×３）で液−液分配
し、含水エタノール層を集めて減圧濃縮して９.１５ｇ
の粗分画物を得た。
【００１９】（２）アメントフラボンの単離 （参考例３）（参考例２）で得られた粗分画物５.０ｇ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（和光純薬(株)
シリカゲルC-200、１５０ｇ，φ３０×４２５mm）に付
し、クロロホルム−メタノール（１０：０〜９：１ １
８リットル）で段階溶出し、約２００mlずつのフラクシ
ョンに分画した。各フラクションの薄層クロマトグラフ
ィー（シリカゲル60F254:メルク社製、クロロホルム：
メタノール＝９：１、発色剤:50%硫酸）を行ったとき、
Ｒｆ値０.４１に黄色のスポットが認められるフラクシ
ョンを集めて減圧濃縮して１.００ｇの分画物を得た。
さらにその分画物を２回のシリカゲルクロマトグラフィ
ー（同上、２回目:５０ｇ，φ２０×３１０mm、３回目:
２５ｇ，φ１７×２９５mm）に付し、クロロホルム−メ
タノール（１０：０〜９：１）で段階溶出した。各フラ
クションの薄層クロマトグラフィー（シリカゲル60F25
4:メルク社製、クロロホルム：メタノール＝８：２、発
色剤:50%硫酸）により、Ｒｆ値０.４６に黄色のスポッ
トが認められるフラクションを集めて減圧濃縮し、最終
的に２８.３ｍｇの分画物を得た。これをエタノールに
溶解させ、蒸留水を加えて沈殿を析出させて２０ｍｇの
淡黄色針状晶を得た。この結晶は、融点，ＮＭＲ測定に
よりアメントフラボンと同定された。
【００２０】アメントフラボンの構造式を以下に示す。
【化１】
【００２１】（３）Ｂ１６マウス・メラノーマ細胞メラ
ニン生成促進試験 試験法：クリーンベンチ内において培養フラスコ（２５
cm2）に１０％牛胎児血清１ml、イーグル最少栄養培地
９mlを添加し、そこに２.５×１０5個の色素細胞をま
き、炭酸ガス培養器において５％の炭酸ガスを含有する
空気下３７℃で培養した。２時間後、フラスコに試料
を、各々、最終濃度が１μＭ／ml、５μＭ／ml、１０μ
Ｍ／ml、２０μＭ／mlになるように添加し、３日間培養
した。なお、コントロールは試料を添加せず培養した。
【００２２】３日間培養した色素細胞は培養液を除去
し、０.０２％ＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラアセ
テート）、次いで０.２５％トリプシンを含むダルベッ
コのリン酸緩衝液を加え剥離した。剥離した色素細胞に
培養液９mlを加え、２０００rpmで５分間遠心して得ら
れた色素細胞の黒化の程度を肉眼により比較した。 試験結果：表１に結果を示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１に示すとおり、アピゲニンおよびアメ
ントフラボンがメラニン生成を顕著に亢進することが実
証された。
【００２５】（４）実施例 （実施例１）軟膏 成分 配合量（重量％） 参考例３で得たアメントフラボン ０.５ プロピレングリコール＃４００ １５.０ マクロゴール軟膏 ８４.５ 合計 １００.０ この処方に従い、常法に従い、軟膏を調製した。
【００２６】 （実施例２）ローション 成分 配合量（重量％） 参考例１で得た抽出物 ０.５ グリセリン ６.０ エタノール ８.０ ポリエキシエチレン硬化ヒマシ油 ０.８ メチルパラベン ０.０５ クエン酸 ０.０５ クエン酸ナトリウム ０.０７ 香料 ０.１ 精製水 残部 合計 １００.０ 上記、処方に従い、常法により、ローションを調製し
た。
【００２７】 （実施例３）化粧用油 成分 配合量（重量％） 参考例３で得たアメントフラボン ０.５ ステアリン酸コレステリル １.０ オリーブ油 ２.０ スクワラン 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、化粧用油を調製した。
【００２８】 （実施例４）クリーム 成分 配合量（重量％） 成分（Ａ） 参考例１で得た抽出物 ２.０ サラシミツロウ ４.０ セタノール ２.０ ステアリン酸 １.０ ミリスチン酸イソプロピル ５.０ ラノリン ２.０ 流動パラフィン ９.０ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリル ３.０ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン １.５ 成分（Ｂ） パラオキシ安息香酸メチル ０.１ プロピレングリコール ５.０ 香料 ０.２ 精製水 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、クリームを調製した。
【００２９】 （実施例５）乳液 成分 配合量（重量％） 成分（Ａ） 参考例３で得たアメントフラボン ０.２ グリチルレチン酸ステアリル ０.１ 流動パラフィン ５.０ ワセリン ２.０ ミツロウ １.０ セスキオレイン酸ソルビタン ２.０ 成分（Ｂ） ポリエキシエチレンオレイルエーテル ２.５ パラオキシ安息香酸エチル ０.１ プロピレングリコール ５.０ カルボキシビニルポリマー ０.５ 水酸化カリウム ０.５ 香料 ０.２ 精製水 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、乳液を調製した。
【００３０】 （実施例６）パック 成分 配合量（重量％） 参考例１で得た抽出物 ５.０ 酢酸ビニル・スチレン共重合体 １０.０ ポリビニルアルコール １０.０ ソルビット ５.０ アラントイン ０.５ カオリン ７.０ エタノール ５.０ 香料 ２.０ パラオキシ安息香酸エチル ０.１ 精製水 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、パックを調製した。
【００３１】 （実施例７）パウダー 成分 配合量（重量％） 参考例３で得たアメントフラボン ０.５ デキストリン ９６.５ タルク ２.０ ステアリン酸デカグリセリル １.０ 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、パウダーを調製した。
【００３２】 （実施例８）ヘアトニック 成分 配合量（重量％） 参考例２で得た粗分画物 １.０ エタノール ７０.０ ヒマシ油 ５.５ トウガラシチンキ ０.５ 酢酸ｄｌ−α−トコフェロール ０.０５ レゾルシン ０.７ 香料 適量 色素 適量 香料可溶化剤 適量 水 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、ヘアトニックを調製し
た。
【００３３】 （実施例９）ヘアリンス 成分 配合量（重量％） 参考例３で得たアメントフラボン ０.５ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ２.０ ポリオキシエチレンセチルエーテル １.５ ポリオキシエチレンラノリンエーテル ３.０ プロピレングリコール ５.０ 香料 適量 水 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、ヘアリンスを調製した。
【００３４】 （実施例１０）軟膏 成分 配合量（重量％） アピゲニン ０.５ プロピレングリコール＃４００ １５.０ マクロゴール軟膏 ８４.５ 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、軟膏を調製した。
【００３５】 （実施例１１）ローション 成分 配合量（重量％） 参考例１で得た抽出物 ０.５ グリセリン ６.０ エタノール ８.０ ポリエキシエチレン硬化ヒマシ油 ０.８ メチルパラベン ０.０５ クエン酸 ０.０５ クエン酸ナトリウム ０.０７ 香料 ０.１ 精製水 残部 合計 １００.０ 上記、処方に従い、常法により、ローションを調製し
た。
【００３６】 （実施例１２）クリーム 成分 配合量（重量％） 成分（Ａ） アピゲニン ０.５ サラシミツロウ ４.０ セタノール ２.０ ステアリン酸 １.０ ミリスチン酸イソプロピル ５.０ ラノリン ２.０ 流動パラフィン ９.０ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリル ３.０ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン １.５ 成分（Ｂ） パラオキシ安息香酸メチル ０.１ プロピレングリコール ５.０ 香料 ０.２ 精製水 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、クリームを調製した。
【００３７】 （実施例１３）乳液 成分 配合量（重量％） 成分（Ａ） アピゲニン ０.２ グリチルレチン酸ステアリル ０.１ 流動パラフィン ５.０ ワセリン ２.０ ミツロウ １.０ セスキオレイン酸ソルビタン ２.０ 成分（Ｂ） ポリエキシエチレンオレイルエーテル ２.５ パラオキシ安息香酸エチル ０.１ プロピレングリコール ５.０ カルボキシビニルポリマー ０.５ 水酸化カリウム ０.５ 香料 ０.２ 精製水 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、乳液を調製した。
【００３８】 （実施例１４）ヘアトニック 成分 配合量（重量％） アピゲニン １.０ エタノール ７０.０ ヒマシ油 ５.５ トウガラシチンキ ０.５ 酢酸ｄｌ−α−トコフェロール ０.０５ レゾルシン ０.７ 香料 適量 色素 適量 香料可溶化剤 適量 水 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、ヘアトニックを調製し
た。
【００３９】 （実施例１５）ヘアリンス 成分 配合量（重量％） アピゲニン ０.５ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ２.０ ポリオキシエチレンセチルエーテル １.５ ポリオキシエチレンラノリンエーテル ３.０ プロピレングリコール ５.０ 香料 適量 水 残部 合計 １００.０ 上記処方に従い、常法により、ヘアリンスを調製した。
【００４０】
【発明の効果】本発明のメラニン生成促進剤は、メラニ
ン生成促進効果に優れ、皮膚および毛髪の色調改善や黒
化等に利用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/08 Ａ６１Ｋ 7/08 7/48 7/48 35/78 35/78 Ｔ Ｘ ＡＤＡ ＡＤＡＢ 35/82 35/82 // Ｃ０７Ｄ 311/30 Ｃ０７Ｄ 311/30

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アピゲニンまたはアメントフラボンを配
    合したことを特徴とするメラニン生成促進剤。
  2. 【請求項２】 アピゲニンまたはアメントフラボンを含
    有する植物抽出物を配合したことを特徴とするメラニン
    生成促進剤。
JP8076394A 1996-03-29 1996-03-29 メラニン生成促進剤 Withdrawn JPH09263534A (ja)

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