JPH09263627A

JPH09263627A - ノルボルネン系開環重合体水素添加物からなる光学材料および光学部材

Info

Publication number: JPH09263627A
Application number: JP7727696A
Authority: JP
Inventors: Mitsuru Tada; 充多田; Susumu Hosaka; 享保坂; Toshihide Murakami; 俊秀村上; Teiji Obara; 禎二小原
Original assignee: Nippon Zeon Co Ltd
Current assignee: Zeon Corp
Priority date: 1996-03-29
Filing date: 1996-03-29
Publication date: 1997-10-07
Anticipated expiration: 2016-03-29
Also published as: JP3465807B2

Abstract

(57)【要約】透明性、耐熱性、耐水性、耐溶剤性、耐薬品性に優れ
るほか、複屈折が小さく、さらに耐油性に優れた光学材
料および光学部材の提供。【解決手段】一般式（１）【化１】（式中、下方に位置する六員環構造Ｈは少なくとも一つ
の二重結合を有していてもよい。）で表されるノルボル
ネン系単量体を７０重量％以上含有する多環ノルボルネ
ン系モノマーの開環重合体の水素添加物であって、主鎖
の二重結合の水素添加率が９８％以上、六員環構造Ｈの
水素添加率が９０％以上であり、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィにより測定した数平均分子量（Ｍｎ）
がポリスチレン換算値で１２，０００以上である上記水
素添加物からなる光学材料および光学部材。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ノルボルネン系単
量体の開環重合体の水素添加物を用いる光学材料及び光
学部材に関し、より詳しくは小さい複屈折を有し、耐油
性に優れた、開環重合体の水素添加物を用いる光学材料
及び光学部材に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、光学用高分子材料として、ポリメ
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）やポリカーボネート
（ＰＣ）が知られている。しかし、ＰＭＭＡは透明性に
優れているが、耐熱性、耐湿性などの点で問題があり、
また、ＰＣは耐熱性、耐湿性はＰＭＭＡよりも優れてい
るが、ベンゼン環を持つ基本構造とともに、溶融粘度が
高いことに起因して複屈折が大きくなりやすいという問
題があった。

【０００３】近時、これらの欠点を改良した高分子材料
として、ノルボルネン系単量体の開環重合体の水素添加
物が用いられるようになった。この樹脂は耐熱性、耐湿
性などに優れている上に、複屈折が小さいという特性を
有している。しかし、ますます高度化する技術要求によ
って、より複屈折が小さい樹脂が求められるようになっ
てきた。

【０００４】１，４−メタノ−１，４，４ａ，９ａ−テ
トラヒドロフルオレン（以下、ＭＴＦという）はノルボ
ルネン系単量体の例として記載された単量体である（例
えば、特開平３−２７３０４３号公報など）。また、こ
れを開環重合し、芳香族環部分の二重結合を残しながら
水素添加して得られたＭＴＦの開環重合体の部分水素添
加物も知られている（特開平７−６２０６８号公報）。
この重合体は透明性に優れ、かつ、屈折率が大きいとい
う特徴を有しているが、複屈折の観点からは、さらなる
改善が望まれている。さらに、１，４−メタノ−１，
４，４ａ，４ｂ，５，８，８ａ，９ａ−オクタヒドロ−
９Ｈ−フルオレン（この化合物は、ＭＴＦに類似した構
造を有するが、ＭＴＦの芳香族環に対応する構造がシク
ロヘキセン環構造になっている点でＭＴＦと異なる。）
と５，８−メタノ−３ａ，４ａ，５，８，８ａ，９，９
ａ−オクタヒドロ−１Ｈ−ベンゾインデンとのモル比で
４：６〜６：４の開環共重合体の水素添加物が知られて
いる（特開平３−２２０２３０号公報）。この樹脂は、
複屈折が小さく、かつ強度と耐熱性を有している。しか
し、新たに求められるようになってきたより小さな複屈
折の要求を満たしてはいない。

【０００５】さらにまた、従来のノルボルネン系開環重
合体水素添加物は、一般に油脂が付着すると、機械的強
度の低下が起こることがあり、また光学レンズを取り扱
う際の機械的接触などによって、破損しやすくなるとい
う問題があった。例えば、コンパクト・ディスクなどの
光学ディスクの情報の読み取り機構に、かかるノルボル
ネン系開環重合体水素添加物からなるピックアップレン
ズを組み込む場合などにおいては、レンズを機械油など
と接触させないように特に注意することが必要であっ
た。また、光学ディスク中に記録される情報の密度が高
くなるにつれて、情報を正確に読み取るために、複屈折
がより小さい材料が求められていた。

【０００６】液晶表示素子においては、そのバックライ
トユニットに光学板（シート）が使われている。例え
ば、ブック型パーソナルコンピューター、液晶モニター
付ビデオカメラ、カーナビゲーションなどの液晶表示素
子のバックライトユニットにおいて、光源である陰極管
の光を液晶側に入射させる導光板、導光板からの出射光
を拡散させる機能を持つ光拡散板および出射光を液晶表
示素子の表面に対して垂直に集光させる機能を持つ集光
板（調光板）が使用されている。従来、これらの光学板
の材料は、ポリカーボネートやポリエチレンテレフタレ
ートのようなポリエステルのフィルムであった。光拡散
機能はフィルムの表面を透明微粒子（アクリルビーズ、
シリカビーズなど）で被覆したり、表面を微細凹凸加工
することにより発現させることができ、集光機能はフィ
ルム表面にプリズムパターン等を直接、又は紫外線硬化
樹脂等を用いるリソグラフィーにより形成することによ
り発現させることができる。一般に、それぞれのフィル
ムを数枚ずつ組み合わせて使用することにより、光拡散
と集光の両機能を発現させている。

【０００７】ところが、フィルムの素材としてポリエス
テルを用いると、フィルムに配向および着色があるため
に、可視光領域（３６０〜５５０ｎｍ）における光の透
過率が低下してしまい、バックライトユニットからの出
射光の輝度および色温度が低下するという問題があっ
た。また、ポリエステルフィルムの低波長領域（３６０
〜４５０ｎｍ）における光の透過率が特に低いにもかか
わらず、光源に用いる冷陰極管の低波長領域の発光強度
を大きくすることは技術的に困難であり、コストもかか
っていた。

【０００８】上述の光拡散板を包含する光拡散成形品
は、入射した光（導光板からの出射光）を拡散させて出
射する成形品であり、光源との位置関係などにより対象
の全体を均一に照射することが困難である場合などに用
いられる。例えば、バックライト型の液晶ディスプレイ
で、液晶のすぐ近くのバックライト光源からの光がディ
スプレイ表面から均一に出射され、ディスプレイ上での
明暗が均一になるように、光拡散成形品が光源とディス
プレイ裏面の間に設置され、入射光を拡散させて均一に
出射する。

【０００９】このような光拡散成形品は、光源の光を有
効に利用するために、入射面からの入射光に対する出射
面からの出射光の割合、すなわち平行光線透過率と拡散
光線透過率を合わせた全光線透過率が高くなくてはなら
ない。そのため、入射面で光を反射しにくく、かつ、光
を吸収しにくいことが要求される。また、光を拡散させ
るという目的から拡散光線透過率が十分大きいことが要
求される。

【００１０】光拡散成形品としては、成形品の表面に細
かな凹凸を設けたもの、透明樹脂マトリックス中に微小
な泡や粒子を分散させたものなどが用いられている。成
形品表面に細かな凹凸を設けるためには、成形時に凹凸
を設ける方法以外に、成形品表面の二次加工により凹凸
を設ける方法があり、後者の方法としては、微粒子の入
った塗料を塗布したり、細かな傷を付けたりする方法が
挙げられる。しかし、成形時に凹凸を表面全体に均一に
拡散させることは困難であり、二次加工を行ったので
は、比較的均一なものが得られるものの手間がかかると
いう問題があった。一方、成形品内部に泡を分散させる
方法では、泡の均一な分散が困難であった。

【００１１】透明樹脂マトリックス中に粒子を分散させ
た光拡散成形品（例えば、特開平５−２８１４０８号公
報や特開平６−１０７８８１号公報など）においては、
粒子が多くなると光拡散性が向上するが光透過性が低下
し、粒子が少なくなると光透過性が向上するが光拡散性
が低下するという問題があった。そのため、用途によっ
ては、光透過性と光拡散性のどちらかが不足することが
あり、光透過性と光拡散性が共に高い光拡散成形品が求
められていた。

【００１２】このような光拡散成形品において、透明樹
脂として光透過性に優れたポリメチルメタクリレートが
使用されることが多かったが、ポリメチルメタクリレー
トは耐湿性に劣り、高湿条件下では水を吸収し、それが
粒子表面に凝集し、光透過性と光拡散性を低下させるこ
とがあった。

【００１３】粒子として無機粒子を用いることができる
が、無機粒子は透明度が低いものが多く、また無機粒子
を添加した樹脂組成物は、機械的強度、特に衝撃強度に
劣り、光拡散板などの肉薄成形品に用いると、割れ易く
実用的ではなかった。

【００１４】上述の液晶表示素子に用いる光学板（光拡
散板、集光板）についても、板の均一性を向上させ正確
な画像を得るために、複屈折がより小さい材料が求めら
れていた。

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、複屈折
のより小さい光学材料について鋭意研究の結果、ＭＴＦ
の開環重合体を完全水添すると複屈折が顕著に減少し、
さらには、一定以上の分子量を有するＭＴＦ開環重合体
水素添加物が耐油性にすぐれていることを見い出し、本
発明を完成させるに到った。

【００１６】

【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、一般式（１）

【化２】（式中、下方に位置する六員環構造Ｈは少なくとも一つ
の二重結合を有していてもよい。）で表されるノルボル
ネン系単量体を７０重量％以上含有する多環ノルボルネ
ン系モノマーの開環重合体の水素添加物であって、主鎖
の二重結合の水素添加率が９８％以上、六員環構造Ｈの
水素添加率が９０％以上であり、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィにより測定した数平均分子量（Ｍｎ）
がポリスチレン換算値で１２，０００以上である上記水
素添加物からなる光学材料及び光学部材が提供される。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明に用いるノルボルネン系単
量体の具体例としては、１，４−メタノ−１，４，４
ａ，４ｂ，５，８，８ａ，９ａ−オクタヒドロ−９Ｈ−
フルオレン、１，４−メタノ−１，４，４ａ，４ｂ，
５，６，７，８，８ａ，９ａ−デカヒドロ−９Ｈ−フル
オレン、ＭＴＦなどが挙げられ、製造や精製が容易なＭ
ＴＦが好ましく用いられる。例えば、ＭＴＦはインデン
とシクロペンタジエンとをディールス−アルダー反応に
より付加させることにより得られる。

【００１８】本発明において、一般式（１）で表される
単量体と開環共重合可能な他の単量体とを併用してもよ
い。そのような他の単量体としては、特開昭５１−８０
４００号公報、特開昭６０−２６０２４号公報、特開平
１−１６８７２５号公報、特開平１−１９０７２６号公
報、特開平３−１４８８２号公報、特開平３−１２２１
３７号公報、特開平４−６３８０７号公報、特開平２−
２２７４２４号公報、特開平２−２７６８４２号公報な
どで公知となっているノルボルネン系単量体、例えば、
ノルボルネン、そのアルキル基、アルキリデン基または
芳香族基により置換された誘導体、およびこれらノルボ
ルネンまたはその誘導体がハロゲン、水酸基、エステル
基、アルコキシ基、シアノ基、アミド基、イミド基、シ
リル基などの極性基により置換されたノルボルネン置換
体（具体的には、２−ノルボルネン、５−メチル−２−
ノルボルネン、５，５−ジメチル−２−ノルボルネン、
５−エチル−２−ノルボルネン、５−ブチル−２−ノル
ボルネン、５−エチリデン−２−ノルボルネン、５−メ
トキシカルボニル−２−ノルボルネン、５−シアノ−２
−ノルボルネン、５−メチル−５−メトキシカルボニル
−２−ノルボルネン、５−ヘキシル−２−ノルボルネ
ン、５−オクチル−２−ノルボルネン、５−オクタデシ
ル−２−ノルボルネンなど）；ノルボルネンに一つ以上
のシクロペンタジエンが付加したモノマー、その前記と
同様の誘導体や置換体、例えば、１，４：５，８−ジメ
タノ−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−２，３−
シクロペンタジエノオクタヒドロナフタレン、６−メチ
ル−１，４：５，８−ジメタノ−１，４，４ａ，５，
６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン、１，４：
５，１０：６，９−トリメタノ−１，２，３，４，４
ａ，５，５ａ，６，９，９ａ，１０，１０ａ−ドデカヒ
ドロ−２，３−シクロペンタジエノアントラセンなど；
シクロペンタジエンが多量体化した多環構造のモノマ
ー、その前記と同様の誘導体や置換体、例えば、ジシク
ロペンタジエン、２，３−ジヒドロジシクロペンタジエ
ンなど；シクロブテン、１−メチルシクロペンテン、３
−メチルシクロブテン、３，４−ジイソプロペニルシク
ロブテン、シクロペンテン、３−メチルシクロペンテ
ン、シクロオクテン、１−メチルシクロオクテン、５−
メチルシクロオクテン、シクロオクタテトラエン、１，
５−シクロオクタジン、シクロドデセンなどの単環シク
ロオレフィン；アセチレンや、プロピン、１−ブテンな
どの置換アセチレンであるアセチレン類；１，６−ヘプ
タジエンなどの両端部分に二重結合を持つジエン類；な
どが挙げられる。一般式（１）で表される単量体以外
の、上記他の単量体の使用量は、これらの単量体の反応
性などによって異なるが、得られる開環重合体中、一般
式（１）で表される単量体に由来する繰り返し構造単位
が７０重量％以上、好ましくは８０重量％以上、より好
ましくは９０重量％以上になるような量である。重合体
中、一般式（１）で表される単量体に由来する繰り返し
構造単位が少なすぎると、重合体水素添加物の複屈折が
小さくならず、また、油脂が付着すると機械的強度が低
下する場合がある。

【００１９】これらの単量体を開環重合する方法は特に
限定されず、メタセシス重合触媒を用いて開環重合すれ
ばよい。メタセシス重合触媒は、例えば、特公昭４１−
２０１１１号公報、特開昭４６−１４９１０号公報、特
公昭５７−１７８８３号公報、特公昭５７−６１０４４
号公報、特開昭５４−８６６００号公報、特開昭５８−
１２７７２８号公報、特開平１−２４０５１７号公報な
どで公知となっているものであり、本質的に（ａ）遷移
金属化合物触媒成分と（ｂ）金属化合物助触媒成分とか
ら成る。

【００２０】メタセシス重合触媒に用いる（ａ）遷移金
属化合物触媒成分は、デミングの周期律表ＩＶＢ、Ｖ
Ｂ、ＶＩＢ、ＶＩＩＢ、またはＶＩＩＩ族の遷移金属の
化合物であり、これらの遷移金属のハロゲン化物、オキ
シハロゲン化物、アルコキシハロゲン化物、アルコキシ
ド、カルボン酸塩、（オキシ）アセチルアセトネート、
カルボニル錯体、アセトニトリル錯体、ヒドリド錯体、
これらの誘導体、これらまたはこれらの誘導体のＰ（Ｃ
₅Ｈ₅）₃などの錯化剤による錯化物が挙げられる。具
体的には、ＴｉＣｌ₄、ＴｉＢｒ₄、ＶＯＢｒ₃、ＷＢ
ｒ₄、ＷＢｒ₆、ＷＣｌ₂、ＷＣｌ₄、ＷＣｌ₅、ＷＣ
ｌ₆、ＷＦ₄、ＷＩ₂、ＷＯＣｌ₄、ＭｏＢｒ₂、Ｍｏ
Ｂｒ₃、ＭｏＢｒ₄、ＭｏＣｌ₃、ＭｏＣｌ₄、ＭｏＦ
₄、ＭｏＯＣｌ₄、ＷＯ₂、Ｈ₂ＷＯ₄、ＮａＷＯ₄、
Ｋ₂ＷＯ₄、（Ｈ₄Ｎ）₂ＷＯ₄、ＣａＷＯ₄、ＣｕＷ
Ｏ₄、ＭｇＷＯ₄などが例示される。

【００２１】メタセシス重合触媒に用いる（ｂ）金属化
合物助触媒成分は、デミングの周期律表第ＩＡ、ＩＩ
Ａ、ＩＩＢ、ＩＩＩＡ、またはＩＶＡ族金属の化合物で
少なくとも一つの金属−炭素結合、または金属−水素結
合を有するものであり、例えば、Ａｌ、Ｓｎ、Ｌｉ、Ｎ
ａ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｂなどの有機化合物などが挙げ
られる。具体的には、トリメチルアルミニウム、トリエ
チルアルミニウム、トリ−ｎ−プロピルアルミニウム、
トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミ
ニウム、トリフェニルアルミニウム、ジ−ｎ−プロピル
アルミニウムモノクロリドなどの有機アルミニウム化合
物；テトラメチルスズ、ジエチルジメチルスズ、テトラ
エチルスズ、ジブチルジエチルスズ、テトラブチルスズ
などの有機スズ化合物；ｎ−ブチルリチウムなどの有機
リチウム化合物；ｎ−ペンチルナトリウムなどの有機ナ
トリウム化合物；メチルマグネシウムイオジド、エチル
マグネシウムブロミド、ｔ−ブチルマグネシウムクロリ
ド、アリルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウ
ム化合物；ジエチル亜鉛などの有機亜鉛化合物；ジエチ
ルカドミウムなどの有機カドミウム化合物；トリメチル
ホウ素などの有機ホウ素化合物；などが挙げられる。上
記（ａ）成分、（ｂ）成分のほかに第三成分を加えて、
メタセシス重合活性を高めることができる。そのような
第三成分としては、脂肪族第三級アミン、芳香族第三級
アミン、分子状酸素、アルコール、エーテル、過酸化
物、カルボン酸、酸無水物、酸クロリド、エステル、ケ
トン、含窒素化合物、含硫黄化合物、含ハロゲン化合
物、分子状ヨウ素、その他のルイス酸などが挙げられ
る。その中でも、脂肪族、芳香族第三級アミンまたはエ
ーテルが好ましく、それらの具体例としては、トリエチ
ルアミン、ジメチルアニリン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、ピリジン、α−ピコリン、ジエチルエーテル、ジ−
ｉ−プロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテルなど挙
げられる。また、アルコールなどのＯＨ基を有する化合
物は、化学量論量を超えて加えると、メタセシス重合活
性を阻害する不活性化剤として機能するので、化学量論
量以下で加えることが好ましい。なお、ここでいう化学
量論量とは、（ａ）成分のモル数と（ａ）成分に含まれ
ている遷移金属の酸化数との積を、ＯＨ基を有する化合
物の一分子当りのＯＨ基の数で除した数値で表されるモ
ル量をいう。

【００２２】（ａ）成分の金属原子１モルに対して
（ｂ）成分の金属原子が１モル以上、好ましくは２モル
以上、かつ１００モル以下、好ましくは５０モル以下、
また通常（ａ）成分１モルに対して第三成分が０．００
５モル以上、好ましくは０．０５モル以上、かつ１０モ
ル以下、好ましくは３モル以下の範囲で用いられる。
（ａ）成分に対して（ｂ）成分が少なすぎると（ａ）成
分の量に対して十分な活性が得られず、多すぎると過剰
な（ｂ）成分の除去が困難になったり、コストが高くな
る。（ａ）成分に対して第三成分が少なすぎると第三成
分添加の効果が小さくなり、多すぎると過剰な第三成分
の除去が困難になったり、コストが高くなる。

【００２３】メタセシス重合は、通常、不活性有機溶媒
中で行う。不活性有機溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素；ｎ−ペンタン、ヘキサンなど
の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン、デカリンなどの脂
環族炭化水素；テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテルなどのエーテル類；などが例示され
る。単量体１重量部に対して０．８重量部以上、好まし
くは１重量部以上、かつ２０重量部以下、好ましくは１
０重量部以下の不活性有機溶媒を用いて開環重合を行
う。

【００２４】重合反応液から開環重合体を回収する方法
は特に限定されない。必要に応じて重合反応液を多量の
貧溶媒（メタノール、イソプロパノール、アセントな
ど）に加えて、開環重合体を折出、凝固させ、溶媒を濾
過により除去すればよい。ただし、後述のように重合反
応液の溶媒をそのまま後に続く水素添加反応の溶媒とし
て用いる場合は、必ずしも開環重合体を分離回収する必
要はない。得られる開環重合体は、トルエン溶媒による
ゲルパーミエーション・クロマトグラフィ法で測定した
数平均分子量（Ｍｎ）がポリスチレン換算値で１２，０
００以上、好ましくは１４，０００以上、より好ましく
は１５，０００以上、かつ５０，０００以下、好ましく
は４０，０００以下、より好ましくは３０，０００以下
のもので、同じく重量平均分子量（Ｍｗ）が、２０，０
００以上、好ましくは２５，０００以上、より好ましく
は３０，０００以上、かつ８０，０００以下、好ましく
は７０，０００以下、より好ましくは６０，０００以下
のものである。

【００２５】本発明においては得られた開環重合体を水
素添加する。水素添加は水素添加触媒の存在下に樹脂を
水素と接触させることにより行う。通常、水素添加は溶
媒中で行い、用いる溶媒は重合に用いたものと同じでよ
い。重合反応液の溶媒をそのまま水素添加反応の溶媒と
して用いる場合は、必ずしも樹脂を析出、凝固させた後
に水素添加反応液を調製する必要はなく、重合反応後の
重合反応液に水素添加触媒を添加して水素添加反応液と
することができる。その場合、水素添加触媒の添加前
に、重合触媒の不活性化剤、例えば、メタノール、ブタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類や水など
のＯＨ基を有する化合物を重合反応液に添加して反応を
停止してもよい。ただし、不活性化剤の添加は水素添加
活性低下の原因となり、水素添加率を高くすることがで
きなくなるので、不活性化剤を添加せずに水素添加する
方が好ましい。均一系触媒を用いる場合は、不活性化剤
は水素添加触媒を大きく阻害するので、不活性化剤を添
加せずに水素添加する方が特に好ましい。

【００２６】水素添加触媒は、（ｃ）遷移金属化合物と
（ｄ）還元性金属化合物とから成る均一系触媒であって
も、触媒金属を担体に担持させた不均一触媒であっても
よい。均一系触媒は、水素添加反応液中で分散しやすい
ので添加量が少なくてよく、また高温高圧にしなくても
活性を有するので重合体の分解やゲル化が起こらず、低
コスト性や品質安定性等に優れる。不均一触媒は高温高
圧にすることで高活性となり、短時間で水素添加するこ
とができ、さらに触媒の除去が容易である等、生産効率
に優れる。

【００２７】均一系触媒は、特開昭５８−４３４１２号
公報、特開昭６０−２６０２４号公報、特開昭６４−２
４８２６号公報、特開平１−１３８２５７号公報等で公
知となっているものである。（ｃ）遷移金属化合物とし
ては、デミングの周期律表の第Ｉ族、または第ＩＶ族か
ら第ＶＩＩＩ族のいずれかに属する遷移金属の化合物、
例えば、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、
Ｒｕ等の遷移金属のハロゲン化物、アルコキシド、アセ
チルアセトネート、スルホネート、カルボキシレート、
ナフテネート、トリフルオロアセテート、ステアレート
等が挙げられ、具体的な化合物としては、マンガン（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトネート、コバルト（ＩＩＩ）アセ
チルアセトネート、ビス（トリフェニルホスフィン）コ
バルトジクロリド、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネ
ート、ビス（トリブチルホスフィン）パラジウム等が挙
げられる。また、（ｄ）還元性金属化合物としては、デ
ミングの周期律表第ＩＡ、ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＩＡ、
またはＩＶＡ族金属の化合物であって、少なくとも一つ
の金属−炭素結合、または金属−水素結合を有するもの
であり、例えば、Ａｌ化合物、Ｌｉ化合物、Ｚｎ化合
物、Ｍｇ化合物等が挙げられ、具体的には、トリメチル
アルミニウム、トリフェニルアルミニウム、ジエチルア
ルミニウムクロリド、エチルアルミニウムセスキクロリ
ド、ジエチルアルミニウムヒドリド、ｎ−プロピルリチ
ウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｐ−トリルリチウムな
どが挙げられる。（ｃ）成分と（ｄ）成分の組み合わせ
として具体的には、（ｃ）成分としてＭｎ、Ｔｉ、Ｆ
ｅ、ＣｏまたはＮｉの有機金属化合物、ハロゲン化物、
アルコキシド、アセチルアセトネート、スルホネートま
たはナフテネート、（ｄ）成分としてＡｌ、Ｌｉ、Ｚ
ｎ、Ｍｇ等の有機化合物、または水素化物を組み合わせ
た触媒が高活性であり、また不純物による反応阻害・活
性低下の影響が小さいので好ましく、（ｃ）成分として
Ｔｉ、Ｆｅ、ＣｏまたはＮｉの有機金属化合物、ハロゲ
ン化物、アルコキシドまたはアセチルアセトネート、
（ｄ）成分として、アルキルアルミニウムまたはアルキ
ルリチウムを組み合わせた触媒が特に高活性であり、ま
た不純物による反応阻害・活性低下の影響が特に小さい
のでより好ましい。これらの成分の量比は、各成分の種
類にもよるが、一般に（ｃ）成分の金属原子１モルに対
し（ｄ）成分の金属原子が０．５モル以上、好ましくは
１モル以上、かつ５０モル以下、好ましくは８モル以下
である。多すぎても少なすぎても水素添加反応の触媒活
性は不十分である。特に多すぎる場合は、ゲル化や副反
応が起こることもある。

【００２８】また、不均一触媒も公知のものであり、例
えば、Ｎｉ、Ｐｄ等の水素添加触媒金属を担体に担持さ
せたものが挙げられる。特に、不純物等の混入が少ない
ことが望ましい場合は、担体として、アルミナやケイソ
ウ土等の吸着剤を用いることが好ましく、また、細孔容
積が０．５ｃｍ³／ｇ以上、好ましくは０．７ｃｍ³／
ｇ以上、比表面積が好ましくは２５０ｃｍ²／ｇ以上の
アルミナ類を用いる。このような担体を用いると、重合
に用いた触媒等に由来する遷移金属原子等を担体に吸着
させることができ、不純物の少ない水素添加物を得るこ
とができる。

【００２９】水素添加反応に用いる水素添加触媒の量
は、均一系触媒の場合、各成分の種類、組み合わせによ
って異なるが、通常、開環重合体１００ｇに対して、
（ｃ）成分の遷移金属化合物が０．００１ミリモル以
上、好ましくは０．１ミリモル以上、かつ１０００ミリ
モル以下、好ましくは１００ミリモル以下である。ま
た、不均一系触媒の場合も、水素添加反応に用いる水素
添加触媒の量は、触媒金属の種類や担体への担持の状態
等によって異なるが、通常、開環重合体１００ｇに対し
て、触媒金属量が０．１ｇ以上、好ましくは１．０ｇ以
上、かつ２０ｇ以下、好ましくは１５ｇ以下である。水
素添加触媒を水素添加反応液に過剰に添加するとコスト
がかかる上、水素添加触媒の除去等の後処理が困難であ
り、少なすぎると反応効率が悪くなる。

【００３０】水素添加反応は、水素を水素添加反応液中
に導入することによって行われ、例えば、撹拌下にて導
入された水素を十分に樹脂と接触させる方法が好まし
い。水素の圧力は、通常、０．１ｋｇｆ／ｃｍ²以上、
好ましくは２ｋｇｆ／ｃｍ²以上、かつ１００ｋｇｆ／
ｃｍ²以下、好ましくは５０ｋｇｆ／ｃｍ²以下の範囲
である。水素の圧力が低すぎると水素添加反応が進行せ
ず、高すぎると反応のコントロールが難しく、また副反
応やゲル化を引き起こすこともある。

【００３１】水素添加反応は、通常、０℃以上、２５０
℃以下、均一系触媒を用いる場合は、好ましくは２０℃
以上、２００℃以下、不均一系触媒を用いる場合は、好
ましくは２００℃以上、より好ましくは２１０℃以上、
かつ２４０℃以下、より好ましくは２３０℃以下で実施
される。温度が低すぎると反応速度が遅く、高すぎると
開環重合体や水素添加物の分解やゲル化が起こり易く、
エネルギーコストも高くなる。

【００３２】本発明においては、重合体水素添加物の主
鎖の二重結合の水素添加率が９８％以上、好ましくは９
９％以上、より好ましくは９９．５％以上、六員環構造
Ｈの水素添加率が９０％以上、好ましくは９５％以上、
より好ましくは９８％以上になるようにする。主鎖の水
素添加率が低すぎると、高温環境下などにおいて、酸化
などにより水素添加物が劣化しやすく、六員環構造Ｈの
水素添加率が低すぎると複屈折が小さくならない。な
お、六員環構造Ｈが芳香環構造である場合、水素添加触
媒の種類、水素添加反応条件などにより芳香環構造の水
素添加率が主鎖の二重結合の水素添加率に比べて低くな
ることがあるが、それ以外の六員環構造である場合、通
常、六員環構造の水素添加率は主鎖の二重結合の水素添
加率と等しい。

【００３３】水素添加反応液から開環重合体水素添加物
を回収する方法は特に限定されない。前述の開環重合体
の回収のように、水素添加反応液を多量の貧溶媒（メタ
ノール、イソプロパノール、アセトンなど）に加えて、
開環重合体水素添加物を析出、凝固させ、溶媒を濾過に
より除去すればよい。

【００３４】本発明で用いる開環重合体水素添加物は、
シクロヘキサン溶媒によるゲルパーミエーション・クロ
マトグラフィ法で測定した数平均分子量（Ｍｎ）がポリ
イソプレン換算値で１２，０００以上、好ましくは１
４，０００以上、より好ましくは１５，０００以上、か
つ５０，０００以下、好ましくは４０，０００以下、よ
り好ましくは３０，０００以下のもので、同じく重量平
均分子量（Ｍｗ）が、２０，０００以上、好ましくは２
５，０００以上、より好ましくは３０，０００以上、か
つ８０，０００以下、好ましくは７０，０００以下、よ
り好ましくは６０，０００以下のものである。また、分
子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が、好ましくは３．０以下、よ
り好ましくは２．８以下、特に好ましくは２．５以下で
ある。分子量が小さすぎると油脂が付着した場合に機械
的強度が大きく低下し、限界応力が小さくなり、大きす
ぎると成形性が悪くなる。また、分子量分布が大きすぎ
ても成形性が悪くなる。

【００３５】水素添加物のガラス転移温度は、コモノマ
ーの割合や、分子量、水素添加率などによって異なる
が、通常、１００〜２００℃である。耐熱性の点から、
ガラス転移温度は１００℃以上、特に１２０℃以上が好
ましく、成形性、加工性の点から、２００℃以下、特に
１８０℃以下が好ましい。

【００３６】本発明の光学材料は、上記のようなＭＴＦ
の開環重合体の水素添加物からなるが、目的に応じて各
種添加剤を配合してもよい。例えば、ヒンダードフェノ
ール系やホスファイト系等の酸化防止剤；フェノール系
等の熱劣化防止剤；ベンゾフェノン系等の紫外線安定
剤；アミン系等の帯電防止剤；脂肪族アルコールのエス
テル、多価アルコールの部分エステル及び部分エーテル
等の滑剤；等の各種添加剤を添加してもよい。また、用
途に応じて本発明に係る水素添加物の特性を失わない範
囲で、エチレン系重合体などの樹脂やゴム質重合体を添
加してもよい。

【００３７】酸化防止剤としては、成形時に発泡した
り、高温での成形品表面からの揮散などを防止するた
め、２０℃における蒸気圧が１０^-6Ｐａ以下のものが望
ましい。そのような酸化防止剤としては、特開平３−２
２３３２８号公報に開示されているようなもの、具体的
には、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ−ｔ−ブチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−α−メトキシ−ｐ
−ジメチルフェノール、２，２’−メチレンビス（４−
メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’
−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ
ール）、ヒンダードビスフェノール、４，４’−チオビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｏ−クレ
ゾール、テトラキス〔メチレン−３−（３’，５’−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート〕メタンなどのヒンダードフェノール系酸化
防止剤；ｎ−ブチル−ｐ−アミノフェノール、ｎ−ブチ
ロイル−ｐ−アミノフェノール、ｎ−ペラゴノイル−ｐ
−アミノフェノールなどのアミノフェノール系酸化防止
剤；ヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノ
ン、ヒドロキノンモノベンジルエーテルなどのヒドロキ
ノン系酸化防止剤；トリホスファイト、トリス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、テト
ラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンホスファナイトなどのホスファ
イト系酸化防止剤などが例示される。

【００３８】また、滑材としては、特開昭６３−２７３
６６６号公報で公知となっているグリセリンモノステア
レート、グリセリンモノラウレート、グリセリンジステ
アレート、ペンタエリトリトールモノステアレート、ペ
ンタエリトリトールジステアレート、ペンタエリトリト
ールトリステアレートなどの多価アルコールの部分エス
テルや、特開平３−３９４０３号公報で公知となってい
る３−（４−ノニルフェニルオキシ）−１，２−プロパ
ンジオール、３−（ベヘニルオキシ）−１，２−プロパ
ンジオール、２，２−ビス〔４−（２，３−ジヒドロキ
シプロピルオキシ）フェニル〕プロパンなどの多価アル
コールの部分エーテルなどが例示される。

【００３９】ゴム質重合体などを配合した場合、一般
に、本発明に係る水素添加物の透明度は低下するが、こ
れらの量や混練方法などによっては、水素添加物マトリ
ックス中にゴム質重合体を、直径０．３μｍ以下、特に
０．２μｍ以下のミクロドメインとして分散させること
ができ、可視光の波長よりもゴム質重合体の直径の方が
小さいため、光が散乱しにくく、それ故に水素添加物も
透明性に優れることになり好ましい。

【００４０】この場合、配合するゴム質重合体と水素添
加物との屈折率の差が小さいほど水素添加物は透明性に
優れるので、水素添加物１００重量部に対するゴム質重
合体の配合量が５重量部〜０．５重量部では、屈折率差
は好ましくは０．２以下、より好ましくは０．１以下、
特に好ましくは０．０５以下に、特により好ましくは
０．０２以下とし、配合量が０．５重量部未満では、屈
折率差は０．３以下、より好ましくは０．２以下、特に
好ましくは０．１以下、特により好ましくは０．０５以
下にする。

【００４１】水素添加物の種類が異なれば屈折率も異な
るが、例えば、ゴム質重合体はモノマーの比率を変化さ
せたり、主鎖の不飽和結合の数を水素添加などにより変
化させることにより、連続的に屈折率を変えることが可
能である。用いる水素添加物の屈折率に応じて、適当な
屈折率を有するゴム質重合体を選択することが好まし
い。

【００４２】ゴム質重合体としては、特開平５−２４７
３２４号公報などで公知となっているガラス転移温度が
４０℃以下のゴム質重合体が好ましい。なお、ブロック
共重合体であるゴム質重合体などでガラス転移温度を２
点以上有する場合があるが、その場合は、最も低いガラ
ス転移温度が４０℃以下であればよい。ゴム質重合体の
好ましい具体例としては、乳化重合または溶液重合によ
り得られたスチレン−ブタジエンゴム、スチレン−エチ
レン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体ゴム、ス
チレン−エチレン−プロピレン−スチレンブロック共重
合体ゴムなどのスチレン系ランダムもしくはブロック共
重合体ゴムまたはその水素添加物；イソプレンゴムまた
はその水素添加物；クロロプレンゴムまたはその水素添
加物；エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−α−
オレフィン共重合体、プロピレン−α−オレフィン共重
合体などの飽和ポリオレフィンゴム；などが挙げられ
る。

【００４３】水素添加物とゴム質重合体とを配合する場
合は、水素添加物１００重量部に対して、ゴム質重合体
１０〜０．０１重量部、好ましくは５〜０．０２重量
部、より好ましくは１〜０．０５重量部、特に好ましく
は０．５〜０．１重量部を添加して、ゴム質重合体を水
素添加物中に分散させる。添加量が多すぎれば、樹脂の
透明性、ガラス転移温度、耐熱性が低下する。添加量が
少なすぎれば、ゴム質重合体を配合する効果が得られな
い。

【００４４】ゴム質重合体が水素添加物中に十分に分散
する方法であれば、添加方法は特に限定されない。例え
ば、ミキサー、二軸混練機などで溶融状態の水素添加物
にゴム質重合体を添加して混練する方法、適当な溶剤に
ゴム質重合体と水素添加物とを溶解しまたは撹拌により
分散させ、溶液または分散液を両者にとっての貧溶媒中
に注ぎ樹脂を凝固させる方法、同様の溶液または分散液
から溶剤を乾燥により除去する方法などがある。

【００４５】混練する場合には、水素添加物の温度をＴ
ｇ＋５０℃〜Ｔｇ＋１５０℃の範囲とし、混練される物
質に十分にシェアをかける。水素添加物の温度が低すぎ
ると粘度が高くなり混練が困難であり、高すぎるとゴム
質重合体が劣化し、粘度や融点の差により両者がうまく
混練できない。また、そのような場合は、長時間高温で
混練することになるので、酸化防止剤を添加することが
好ましく、また、混練を容易にするために滑剤を添加す
ることが好ましい。酸化防止剤、滑剤の添加量はその種
類にもよるが、一般に水素添加物の量に対して、酸化防
止剤０．０５〜５重量部、滑剤０．０５〜０．５重量部
である。

【００４６】特にゴム質重合体は、水素添加物中に十分
に分散するとミクロドメインを形成する。ミクロドメイ
ンは、ほぼ球形で、粒子間での粒径のばらつきは小さ
く、通常、直径０．３μｍ以下、好ましくは０．２μｍ
以下である。この粒径であれば、可視光線の波長より小
さいため、添加による水素添加物の透明度の低下は小さ
く、実用上問題とならない。

【００４７】本発明においては、このようなＭＴＦの開
環重合体水素添加物が光学材料またはその成分として用
いられ、その特性に応じて光学部材として広範な分野に
おいて利用される。

【００４８】本発明の光学部材としては、例えば、光デ
ィスク（映像や音声を記録した読み出し専用のコンパク
ト・ディスク、レーザー・ディスク、デジタル・ビデオ
・ディスク、ＣＤ−ＲＯＭなど、情報の追記と読み出し
が可能なＣＤ−ＲＯＭなど、情報の書き込み、読み出し
・消去・上書きが可能な相変化型ディスク、光磁気ディ
スクなど）、光学レンズ（カメラレンズ、ビデオカメラ
レンズ、ファインダーレンズ、光ディスク用ピックアッ
プレンズ、レーザープリンタ用ｆθレンズ、眼鏡レン
ズ、医療検査用プラスチックレンズ、コリメートレン
ズ、プロジェクションテレビ用投影レンズ、ＯＨＰ用投
影レンズ、またはジオデシックレンズ、フレネルレン
ズ、レンティキュラーレンズもしくはグレーティングレ
ンズ等の導波形レンズなど）、プリズム、グレーティン
グ、光拡散板、光カード、光ファイバー、光学ミラー、
液晶表示素子基板、光メモリー基材、導光板、集光板、
偏光フィルム、位相差フィルム、導波路、その他の導波
形回路素子・部品などが挙げられる。

【００４９】本発明の光学材料を成形する方法は、特に
限定されず、一般の熱可塑性樹脂を成形する方法、すな
わち、射出成形、押し出し成形、圧空成形、真空成形、
熱プレス成形などを用いることができる。

【００５０】光ディスク用ピックアップレンズは、情報
を記録した光ディスクの表面に形成されたピットの反対
側から照射され、Ａｌ蒸着膜等により反射された光を集
光する機能を有する情報読み取り用の対物レンズであ
り、情報を正確に読み取るために、透明性が高く、複屈
折が小さいことが要求される。かかるレンズは本発明の
光学材料から金型を用いる射出成形等により製造するこ
とができる。

【００５１】導光板は、液晶表示素子のバックライトユ
ニットにおいて、光源から発せられる光を内部に透過さ
せ、導光板の背面に形成された溝またはドットパターン
により乱反射された光を、導光板表面から前方へ出射さ
せるための光学部材である。バックライトユニットは液
晶表示素子の背面から光を照射する光源ユニットであ
り、機器の薄型化、小型化を図るために光源を液晶表示
素子の一側面に配置することが多い。この場合、光源は
導光板の一側面に配置されることになり、導光板の裏側
には光を反射させるための溝またはドットパターンが切
削または印刷等により形成される。導光板はその端面か
ら内部に進入した光を、その裏側の溝またはドットパタ
ーンで反射させ、その表面から前面の液晶表示素子に出
射させる機能を有する。

【００５２】例えば、透明材料からなる板の裏面に光を
反射させるための数μｍ〜数十μｍの幅と深さを有する
溝や印刷によるドットパターンを形成することにより導
光板を製造することができる。しかしながら、このよう
な導光板においては、形成された溝やドットパターンな
どが明瞭に視認されてしまう場合がある。これを防ぐた
めに、上述の導光板の表面に、同様の溝を形成した別の
透明板を導光板裏側の溝と直交するように貼り合わせて
一つの導光板としたり、あるいは裏側に溝を形成した導
光板の表側にも同様の溝を直交するように形成した一体
型の導光板を作製することが行われている。このように
導光板の表側と裏側とで溝を直交又は交差させることに
より、導光板からの出射光を散乱させることができ、上
述の溝の視認を防止することができる。

【００５３】しかしながら、光源を導光板の片側に配置
しているため、導光板表面から出射された光のほとんど
は、光源とは反対側の、導光板の法線方向から大きくは
ずれた向きに傾いてしまうため、却って導光板の法線方
向からは液晶表示画面が暗くなってしまうという不都合
があった。

【００５４】この不都合を解決するために、導光板の表
面上に光拡散板を設置することが行われる。この光拡散
板は透明な材料からなる板またはフィルムの表面または
内部に無機物質または有機物質の粒子を光拡散剤として
塗布または分散させ、あるいはまた板の表面に微細な凹
凸を形成した光学部材である。この光拡散板により、導
光板からの出射光はその法線方向に増大することとな
り、上記不都合が解決される。

【００５５】しかしながら、光拡散剤を用いる光拡散板
では、不必要な方向への出射光が依然として多く、また
凹凸を形成した光拡散板では、近時のバックライトの高
輝度化の要求を満たすものとはいえない場合がある。こ
の問題を解決するために集光板が用いられることがあ
る。この集光板は透明な材料からなる板またはフィルム
の表面に、プリズム、レンティキュラーレンズまたはマ
イクロレンズアレイなどのパターンを形成した光学部材
である。

【００５６】上記導光板、光拡散板及び集光板はそれぞ
れ別個の光学部材として組み合せて使用してもよく、ま
た一つの光学部材が導光機能、光拡散機能または集光機
能のうちの二つまたは全部を兼ね備えていてもよい。

【００５７】本発明の一局面によれば、ノルボルネン系
単量体の開環重合体の水素添加物からなるマトリックス
に透明な高分子微粒子を分散させてなる光拡散性樹脂組
成物（光学材料）、該組成物で形成される光拡散成形品
（光学部材）が提供される。

【００５８】透明高分子微粒子を構成する高分子の種類
は、特に限定されないが、光透過性の高いものが好まし
い。厚さ１ｍｍの板状成形品の全光線透過率が７０％以
上のものが好ましく、８０％以上のものがより好まし
く、９０％以上のものが特に好ましい。光透過性が低す
ぎると、高分子内部での光損失により光源のエネルギー
が無駄になり、また、光拡散成形品の光透過性が低下す
る。なお、ここでいう全光線透過率は一般には４００〜
７００ｎｍの可視光であるが、例えば、透過、拡散した
い光線がこれ以外の波長の場合は、その目的波長で上記
の光線透過率を有していることが好ましい。

【００５９】また、透明高分子微粒子の屈折率も特に限
定されないが、本発明に係る開環重合体水素添加物の屈
折率をｎ₁、透明高分子微粒子を構成する高分子の屈折
率をｎ₂とするとｎ₁／ｎ₂またはｎ₂／ｎ₁が好まし
くは１．０１以上、より好ましくは１．０１５以上、特
に好ましくは１．０２５以上、かつ好ましくは１．２０
以下、より好ましくは１．１０以下である。この屈折率
比が低すぎると開環重合体水素添加物と透明高分子微粒
子との界面での光の屈折が小さいため、成形品の光拡散
性が低くなる傾向がある。屈折率が高すぎると界面での
屈折が大きすぎるため、一部が入光側に反射してしまう
ことなどにより光透過性が低下する傾向がある。なお、
この屈折率は、全光線透過率と同様に使用目的に応じた
波長における値である。屈折率は使用する高分子の種類
によって異なるが、例えば、フェニル基を含有するモノ
マーの使用量などにより、開環重合体の屈折率を調整す
ることができる。フェニル基を含有するモノマーの使用
量が多いほど、得られる共重合体の屈折率は高くなるの
が通常である。

【００６０】この透明高分子微粒子は、開環重合体水素
添加物マトリックス中で微粒子としての形状を維持する
必要がある。成形時に形状が維持できなければ、後述の
ように、均一な光拡散性の成形品が得られない。そのた
め、本発明の光拡散性樹脂組成物を、最も一般的な成形
法である射出成形などの溶融成形にする場合にも変形し
ないように、微粒子を構成する透明高分子は架橋されて
いることが好ましい。

【００６１】このような透明高分子として好ましい例と
して、スチレン類、アクリロニトリル類などのビニル系
モノマー；（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリ
ル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチルなどの（メタ）
アクリル酸エステル類モノマーなどを単独重合、もしく
は共重合、またはこれらと共重合可能なジエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼンなど
の多官能性モノマーを架橋剤として加えて共重合させる
ことにより得られたもの、ポリシロキサン系高分子など
が挙げられる。多官能性モノマーを加えて共重合させる
ことにより得られたものなどのように、重合時に架橋可
能なものは、架橋して粒子形状の透明高分子を得ること
が好ましい。重合後に粒子の形状にした後、または粒子
形状に重合した後に、紫外線照射などの方法で架橋した
透明高分子微粒子もまた好ましい。具体的には、架橋ポ
リメタクリル酸メチル、架橋ポリスチレン、架橋ポリア
クリル酸ナトリウム、架橋シリコーン、架橋アクリル−
スチレン共重合体、架橋ポリメチルシルセスキオキサン
などが例示される。

【００６２】透明高分子微粒子を形成する方法は、特に
限定されないが、懸濁重合などによって粒子とすればよ
い。例えば、スチレンとジビニルベンゼンとの共重合の
ように、多官能性モノマーを含有するモノマーを懸濁重
合すれば、架橋高分子微粒子が得られ、重合後、微粒子
を洗浄、乾燥し、風力ミクロンセパレーターなどを用い
て分級すれば、所望の粒径分布の架橋高分子微粒子が得
られる。

【００６３】微粒子の粒径も特に限定されないが、平均
粒径１μｍ以上が好ましく、３μｍ以上がより好まし
く、５μｍ以上が特に好ましく、かつ３０μｍ以下が好
ましく、２０μｍ以下がより好ましく、１５μｍ以下が
特に好ましい。粒径が小さすぎると本発明の組成物の光
拡散性は増大するが光透過性が低下する傾向があり、大
きすぎると光透過性は増大するが光拡散性が低下する傾
向があり、さらに成形品の表面平滑性が低下したり、ム
ラが発生したりすることがある。

【００６４】本発明で用いる透明高分子微粒子は、球状
のものが多いほど好ましい。球状とは微粒子の短径／長
径が好ましくは０．６以上、より好ましくは０．８以
上、特に好ましくは０．９以上であり、角を有していな
いものをいう。短径とは、ひとつの微粒子の最も小さな
径をいい、長径とは同じ微粒子の最も大きな径をいう。
用いる微粒子中の球状微粒子の割合が８０％以上である
ことが好ましく、９０％以上であることがより好まし
く、９５％以上であることが特に好ましい。短径、長
径、平均粒径、角の有無については、顕微鏡写真の映像
を基に測定することができる。球状ではない微粒子が多
いと、成形時に微粒子の分散が不均一になったり、微粒
子の配向が生じ、均一な光拡散性を有する成形品を得る
ことが困難である。

【００６５】なお、本発明で用いる透明高分子微粒子
は、一種類である必要はなく、複数種の微粒子を併用し
て、光透過性と光拡散性とを調整してもよく、また、使
用環境によっては、無機フィラーを併用してもよい。

【００６６】本発明の光拡散製樹脂組成物は、目的とす
る光拡散成形品の光経路の長さにより、透明高分子微粒
子の配合量が異なる。一般には、開環重合体水素添加物
の１００重量部に、透明高分子微粒子０．０１重量部以
上、好ましくは０．１重量部以上、より好ましくは０．
５重量部以上、かつ３０重量部以下、好ましくは２０重
量部以下、より好ましくは１０重量部以下配合したもの
であり、配合量が少なすぎると光拡散性が低下し、多す
ぎると光透過性が低下する。しかし、例えば、１００μ
ｍの厚さの光拡散板用には、通常、１０重量部以上かつ
３０重量部以下、１ｍｍの厚さの光拡散板用には、通
常、１重量部以上かつ１０重量部以下、１０ｍｍの厚さ
の光拡散板用には、通常、０．１重量部以上かつ１重量
部以下、１００ｍｍの厚さの光拡散板用には、通常、
０．０１重量部以上かつ０．１重量部以下、の量で透明
高分子微粒子を配合する。これは、光経路が短い場合は
容易に光透過性の高いものが得られるが、多量に透明高
分子微粒子を配合しないと十分に光拡散性が得られず、
一方、光経路が長い場合には光拡散性は大きいが、光透
過性が低下しやすいため、少量しか配合できないためで
ある。

【００６７】さらに、用途に応じて本発明の光拡散性樹
脂組成物の特性を失わない範囲で、各種添加剤を添加し
てもよい。例えば、フェノール系やリン系等の老化防止
剤；ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系等の紫外
線吸収剤；ヒンダードアミン系等の耐光安定剤；陽イオ
ン性、陰イオン性、非イオン性等の帯電防止剤；カーボ
ン系または金属系の粉末状または繊維状の導電性付与
剤；脂肪族アルコールのエステル、多価アルコールの部
分エステル及び部分エーテル等の滑剤等の各種添加剤を
添加してもよい。また、用途に応じて本発明の光拡散性
樹脂組成物の特性を失わない範囲で、エチレン系重合体
などの樹脂やゴム質重合体を添加してもよく、グラファ
イト、フッ素系樹脂粉末などの摺動性剤を添加してもよ
い。

【００６８】光拡散性樹脂組成物を調整する方法は特に
限定されず、通常の方法、例えば２軸混練などが挙げら
れる。開環重合体水素添加物中に透明高分子微粒子が均
一に分散していることが好ましい。粒子が凝集するな
ど、均一に分散していないと、光拡散性や光透過性にム
ラが生じる。

【００６９】本発明の光拡散性樹脂組成物を成形する方
法は、特に限定されず、一般の熱可塑性樹脂を成形する
方法、射出成形、押し出し成形、圧空成形、真空成形、
熱プレス成形などが用いられる。なかでも射出成形が容
易に行うことができ、寸法精度に優れた成形品が得られ
る。キャスト法でフィルムを成形することも可能である
が、透明高分子微粒子の配合量、フィルムの厚さによっ
ては、溶媒が十分に除去される前に透明高分子微粒子が
沈殿することがある。十分に薄いフィルムの場合は特に
問題がないが、厚さがある場合には、強度のムラが生じ
る場合がある。

【００７０】本発明の光拡散成形品は、本発明の光拡散
性樹脂組成物を成形したものであり、形状は特に限定さ
れず、用途などにより任意に設計することができる。最
も一般的な用途は、バックライト光源からの光が均一に
出射され、照射面での明暗が均一になるように、光源と
照射対象との間に設置される上述の光拡散板であり、例
えば、バックライト型の液晶ディスプレイなどに用い
る。そのほかにも、反射防止フィルム、光拡散フィル
ム、照明カバー、反射型スクリーン、透過型スクリーン
などに用いることができる。

【００７１】本発明の他の一局面によれば、ノルボルネ
ン系単量体の開環重合体の水素添加物または該水素添加
物に、アクリル樹脂やポリスチレンのビーズのような有
機微粒子や、シリカビーズのような無機微粒子を分散配
合した組成物で、薄肉の基板、シートまたはフィルムを
形成し、ａ）光拡散機能を持たせる場合には、該基板、
シートまたはフィルムの表面に無機や有機の微粒子をコ
ーティングしたり、表面に微細凹凸加工およびプレスエ
ンボス加工などを施し、ｂ）集光機能を持たせる場合に
は、該基板、シートまたはフィルムの表面に直接プリズ
ケ（レンズ）、レンティキュラーレンズまたはマイクロ
レンズアレイなどのパターンを形成したり、または該パ
ターンを紫外線硬化樹脂を用いて２プロセス法により形
成することにより光学シート（光学部材）を作製する。
この光学シートを液晶ディスプレイのバックライトユニ
ットの光拡散シートおよび集光シートとして使用する
と、導光板から出射して該シートを透過した光線の発光
スペクトルにおいて、特定波長領域（３６０〜５５０ｎ
ｍ）のエネルギーが従来の光拡散・集光シートより高く
なり、輝度および色温度の高い液晶バックライトユニッ
トが提供される。

【００７２】本発明に係る開環重合体水素添加物によっ
て形成されるシートおよびフィルムは、溶融押し出し法
または溶液キャスティング法のいずれかで作製されても
よく、厚さは５０〜３００μｍ程度が好ましく、６０〜
２００μｍ程度がより好ましい。場合によっては、該樹
脂組成物の流動性の良さを利用して、射出成形によって
作製することも可能である。

【００７３】開環重合体水素添加物の内部に分散配合し
たり、その表面にコーティングする光拡散剤（微粒子）
は、有機微粒子としては、アクリル樹脂ビーズ、ポリス
チレン樹脂ビーズ、有機シリコンビーズなどが適当であ
り、平均粒径は１〜３０μｍ程度が好ましく無機微粒子
としてシリカビーズなどが適当であり、粒径は０．０５
〜５０μｍ程度が好ましい。

【００７４】シート表面に、平行な断面三角プリズム形
状、レンティキュラーレンズまたはマイクロレンズアレ
イなどのパターンを形成する方法は、以下の四種類の方
法が実施可能である。１）シート押し出し成形時にロールによってパターンを
転写形成する。２）シート押し出し後にプレス転写によってパターンを
形成する。３）射出成形によって一体転写成形する。４）フラットなシートと、パターンを逆転写したスタン
パー（金型）との間に紫外線硬化樹脂を充填し、紫外線
を照射することで２プロセス法によってパターンを形成
する。

【００７５】先に記載した、２プロセス法によってレン
ズパターンを形成する際に用いる紫外線硬化樹脂組成物
は、該熱可塑性ノルボルネン系樹脂組成物との密着性に
優れるものであることが好ましく、以下の成分のいずれ
かからなることが好ましい。ａ）４官能以上の多官能性アクリレートモノマー、ｂ）長鎖脂肪族からなる単官能性または２官能性アクリ
レートモノマー、ｃ）側鎖に環構造を有する単官能性または２官能性アク
リレートモノマーまた光重合開始剤としてベンゾフェノン系光重合開始剤
などのラジカル重合開始剤を配合することが好ましい。

【００７６】本発明の光学材料を用いて作製した厚さ
１．２ｍｍ、直径１２．５ｃｍのコンパクトディスク規
格の円板の半径２５〜６０ｍｍの範囲の複屈折値は１５
ｎｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以下にすることができ
る。また、本発明の光学材料は、上述のコンパクトディ
スク用ピックアップレンズ用および導光板用の光学材
料、上述の光拡散性樹脂組成物、ならびに上述の集光板
用光学材料を包含するものであり、耐溶剤性、耐薬品性
に優れ、酢酸エチルやアセトンに室温で２０時間浸漬し
ても外観の変化は認められず、また、９７．６％硫酸や
２８％アンモニア水中に室温で２０時間浸漬しても、外
観の変化は認められない。

【００７７】さらに本発明の光学材料は、耐油性に優
れ、油脂がついた状態でも、機械的強度の低下が少な
く、破損が起こりにくい。例えば、２５℃のラード中に
１時間浸漬しても、クラックを生じ難く、限界応力が４
００ｋｇｆ／ｃｍ²以上、好ましくは６００ｋｇｆ／ｃ
ｍ²以上、より好ましくは７５０ｋｇｆ／ｃｍ²以上に
維持される。

【００７８】

【実施例】以下に、実施例および比較例を挙げて、本発
明を具体的に説明する。

【００７９】実施例１［開環重合体の製造］窒素雰囲気下、脱水したトルエン
６９０重量部に、ＭＴＦ３００重量部を、１−ヘキセン
１．１重量部、塩化タングステンの０．３重量％トルエ
ン溶液１１重量部およびテトラブチルスズ０．６重量部
とともに加え、６０℃、常圧にて１時間重合させた。ト
ルエンを溶剤に用いた高速液体クロマトグラフィー（ポ
リスチレン換算）により、得られたポリマーの数平均分
子量（Ｍｎ）は１７，７００、重量平均分子量（Ｍｗ）
は３５，４００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．０で
あった。

【００８０】［水素添加物の製造］この重合反応溶液２
４０重量部にアルミナ担持ニッケル触媒（触媒１重量部
中、ニッケル０．７０重量部および酸化ニッケル０．２
重量部含有、細孔容積０．８ｃｍ³／ｇ、比表面積３０
０ｃｍ²／ｃｍ）６重量部とイソプロピルアルコール５
重量部とを加え、オートクレーブ中で２３０℃、４５ｋ
ｇｆ／ｃｍ²で５時間反応させた。水素添加触媒を濾過
して除去した水素添加反応溶液をアセトン２５０重量部
とイソプロパノール２５０重量部との混合溶液に、攪拌
しながら注いで、樹脂を沈澱させ、濾別して回収した。
回収した樹脂をさらにアセトン２００重量部で洗浄した
後、１ｍｍＨｇ以下に減圧した真空乾燥器中、１００℃
で２４時間乾燥させた。樹脂の収率は９９％であった。
¹Ｈ−ＮＭＲによるポリマー主鎖の二重結合の水素添加
率は９９．９％以上、芳香環構造の水素添加率は９９．
８％であった。シクロヘキサンを溶剤に用いた高速液体
クロマトグラフィー（ポリイソプレン換算）により、得
られた水素添加物の数平均分子量（Ｍｎ）は２２，６０
０、重量平均分子量（Ｍｗ）は４２，５００、分子量分
布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８８で、ガラス転移温度（Ｔ
ｇ）は１３６℃であった。また、厚さ１ｍｍのプレス成
形シートを用いて測定した応力−光学係数Ｃ_R、Ｃ
_Gは、それぞれ１３７０×１０ ^-12Ｐａ^-1、−５．０×
１０^-12Ｐａ^-1であった。この水素添加物は本発明の光
学材料である。

【００８１】この水素添加物を３５０℃で射出成形し、
厚さ１．２ｍｍ、直径１２．５ｃｍのコンパクトディス
クの規格にあったドーナッツ状の円板を作製した。光透
過率（波長８３０ｎｍ）、複屈折値（ダブルパス、波長
６３３ｎｍ）および吸水率を測定した。その結果、光透
過率９１％、複屈折値（円板の半径２５〜６０ｎｍの範
囲）１０ｎｍ以下、吸水率０．１％以下であった。これ
により、この水素添加物が後述の比較用の樹脂と比較し
て、複屈折が小さいことが示された。この円板をオート
クレーブ中で１２１℃、３０分のスチーム処理を行った
ところ、白濁した。

【００８２】同様にして、厚さ１ｍｍ、９０ｍｍ×１０
ｍｍの平板を作製し、断面が長径２００ｍｍ、単径８０
ｍｍの楕円形をした高さ１０ｍｍの楕円柱を同形に４等
分した治具の曲面にこの平板を固定して、２５℃のラー
ドに１時間浸漬したが、クラックは認められなかった。
また、限界応力は７５０ｋｇｆ／ｃｍ²以上であった。
これにより、本発明の光学材料が後述の比較用の樹脂と
比較して、耐油性に優れていることが示された。

【００８３】耐溶剤性は、上記円板を酢酸エチルおよび
アセトンに室温で２０時間浸漬し、外観の変化を観察す
ることにより調べた。耐薬品性は、上記円板を９７．６
％硫酸および２８％アンモニア水中に室温で２０時間浸
漬し、外観の変化を観察した。その結果、いずれも外観
の変化は見られず、本発明の光学材料が耐溶剤性、耐薬
品性に優れていることがわかった。

【００８４】実施例２１−ヘキセンの量を０．９重量部に変更した以外は、実
施例１と同様にして、開環重合体を得た。トルエンを溶
剤に用いた高速液体クロマトグラフィー（ポリスチレン
換算）により、得られたポリマーの数平均分子量（Ｍ
ｎ）は２４，７００、重量平均分子量（Ｍｗ）は４７，
８００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９４であっ
た。

【００８５】続いて、得られた開環重合体を用い、反応
温度を２１０℃とした以外は、実施例１と同様にして、
水素添加反応をおこなった。¹Ｈ−ＮＭＲによるポリマ
ー主鎖の二重結合の水素添加率は９９．９％以上、芳香
環構造の水素添加率は９９．６％であった。シクロヘキ
サンを溶剤に用いた高速液体クロマトグラフィー（ポリ
イソプレン換算）により、得られた水素添加物の数平均
分子量（Ｍｎ）は３４，３００、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）は６３，７００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．
８６で、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１５６℃であった。
Ｃ_R、Ｃ_Gはそれぞれ１１７０×１０^-12Ｐａ^-1、−
７．８×１０^-12Ｐａ^-1であった。この水素添加物も本
発明の光学材料である。

【００８６】実施例１と同様にして、得られた水素添加
物を用いて円板を作成し、諸物性を測定した。その結
果、光透過率９０％、複屈折値（円板の半径２５〜６０
ｎｍの範囲）１０ｎｍ以下、吸水率０．１％以下であっ
た。また、実施例１と同様に、ラードに浸漬したとこ
ろ、クラックが認められず、限界応力は７５０ｋｇｆ／
ｃｍ²以上であった。さらに実施例１と同様にして、耐
溶剤性、耐薬品性を調べたが、溶剤や薬品の影響を受け
なかった。

【００８７】実施例３実施例１で得た開環重合体を用い、水素添加触媒として
シリカ担持パラジウム触媒を用い、反応温度を１７０℃
に変えた以外は、実施例１と同様にして、水素添加反応
を行った。¹Ｈ−ＮＭＲによるポリマー主鎖の二重結合
の水素添加率は９９．９％以上、芳香環構造の水素添加
率は９９．７％であった。シクロヘキサンを溶剤に用い
た高速液体クロマトグラフィー（ポリイソプレン換算）
により、得られた水素添加物の数平均分子量（Ｍｎ）は
２３，７００、重量平均分子量（Ｍｗ）は４５，６０
０、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９２で、ガラス転
移温度（Ｔｇ）は１４８℃であった。Ｃ_R、Ｃ_Gはそれ
ぞれ１２００×１０^-12Ｐａ ^-1、−７．０×１０^-12Ｐ
ａ^-1であった。この水素添加物も本発明の光学材料であ
る。

【００８８】実施例１と同様にして、得られた水素添加
物を用いて円板を作成し、諸物性を測定した結果、光透
過率９１％、複屈折値（円板の半径２５〜６０ｎｍの範
囲）１０ｎｍ以下、吸水率０．１％以下であった。ま
た、実施例１と同様に、ラードに浸漬したところ、クラ
ックが認められず、限界応力は７５０ｋｇｆ／ｃｍ²以
上であった。さらに実施例１と同様にして、上記円板に
ついて耐溶剤性、耐薬品性を調べたが、溶剤や薬品の影
響を受けなかった。

【００８９】実施例４実施例１で得た水素添加物に、滑剤（ユニスターＨ４７
６Ｄ、日本油脂製、ペンタエリトリトールジステアレー
ト）０．１重量部、酸化防止剤（イルガノックス１０１
０、チバガイギー社製、テトラキス〔メチレン−３−
（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート〕メタン）０．４重量部、
スチレン−エチレン−ブタジエン−スチレンブロック共
重合体（タフテックＨ１０５１Ｄ、旭化成製）０．２５
重量部を加え、２軸混練機（東芝機械製ＴＥＭ−３５
Ｂ、スクリュー径３７ｍｍ、Ｌ／Ｄ＝３２、スクリュー
回転数２５０ｒｐｍ、樹脂温度２６５℃、フィードレー
ト１０ｋｇ／時間）で混練した。この組成物も本発明の
光学材料である。

【００９０】この組成物を実施例１で得た水素添加物の
代わりに用いる以外は実施例１と同様に処理したとこ
ろ、厚さ１．２ｍｍ、直径１２．５ｃｍの円板の光透過
率（波長８３０ｎｍ）は９０％、複屈折値（ダブルパ
ス、波長６３３ｎｍ）は１０ｎｍ以下、吸水率０．１％
以下であった。また、厚さ１ｍｍ、９０ｍｍ×１０ｍｍ
の平板での耐油脂劣化性を実施例１と同様に調べたが、
クラックが認められず、ラード浸積後の限界応力は７５
０ｋｇｆ／ｃｍ²以上であった。酢酸エチル、アセト
ン、９７．６％硫酸、２８％アンモニア水への浸漬にお
いても外観の変化は認められなかった。円板にオートク
レーブ中で１２１℃、３０分のスチーム処理を行って
も、白濁は認められなかった。この円板を約０．０５μ
ｍの厚さにスライスし、四塩化ルテニウムでスチレン−
エチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体のポ
リスチレンブロック部分を染色し、透過型電子顕微鏡に
より観察したところ、スチレン−エチレン−ブタジエン
−スチレンブロック共重合体は水素添加物のマトリック
ス中で球状のミクロドメインとして分散しており、その
粒径は約０．１８μｍであった。

【００９１】比較例１ＭＴＦの代わりにジシクロペンタジエンを用いた以外
は、実施例１と同様にして、開環重合体水素添加物を得
た。¹Ｈ−ＮＭＲによる二重結合の水素添加率は９９．
９％以上であった。シクロヘキサンを溶剤に用いた高速
液体クロマトグラフィー（ポリイソプレン換算）によ
り、得られた水素添加物の数平均分子量（Ｍｎ）は２
４，４００、重量平均分子量（Ｍｗ）は５５，０００、
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．２５で、ガラス転移温
度（Ｔｇ）は９２℃であった。Ｃ_R、Ｃ _Gはそれぞれ１
９５０×１０^-12Ｐａ^-1、−９．９×１０^-12Ｐａ^-1で
あった。

【００９２】実施例１と同様にして、円板を作成し、諸
物性を測定した結果、光透過率９１％、複屈折値（円板
の半径２５〜６０ｎｍの範囲）３０ｎｍ以下、吸水率
０．１％以下であり、また、実施例１と同様に、上記円
板を治具に固定しラードに浸漬したところ、割れてしま
い、限界応力は７３ｋｇｆ／ｃｍ²以上であった。

【００９３】比較例２ＭＴＦの代わりに６−メチル−１，４：４，８−ジメタ
ノ−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒド
ロナフタレンを用いた以外は、実施例１と同様にして、
開環重合体水素添加物を得た。水素添加率は９９．９％
以上であった。シクロヘキサンを溶剤に用いた高速液体
クロマトグラフィー（ポリイソプレン換算）により、得
られた水素添加物の数平均分子量（Ｍｎ）は２７，８０
０、重量平均分子量（Ｍｗ）は６９，５００、分子量分
布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．５０で、ガラス転移温度（Ｔ
ｇ）は１５１℃であった。Ｃ_R、Ｃ_Gはそれぞれ１７２
０×１０^-12Ｐａ^-1、−１３．０×１０^-12Ｐａ^-1であ
った。

【００９４】実施例１と同様にして、円板を作成し、諸
物性を測定した。その結果、光透過率９１％、複屈折値
（円板の半径２５〜６０ｎｍの範囲）４０ｎｍ以下、吸
水率０．１％以下であった。また、実施例１と同様に、
上記円板を治具に固定してラードに浸漬したところ、割
れてしまい、限界応力は１１４ｋｇｆ／ｃｍ²以上であ
った。さらに実施例１と同様にして、上記円板について
耐溶剤性、耐薬品性を調べたが、溶剤や薬品の影響を受
けなかった。

【００９５】比較例３１−ヘキセンを１．８重量部加える以外は実施例１と同
様にして、重合と水素添加を行った。主鎖の水素添加率
は９９．９％以上、芳香環構造の水素添加率は９９．５
％であった。シクロヘキサンを溶媒にした高速液体クロ
マトグラフィー（ポリイソプレン換算）により、得られ
た水素添加物の数平均分子量（Ｍｎ）は８，５００、重
量平均分子量（Ｍｗ）は１８，１００、分子量分布（Ｍ
ｗ／Ｍｎ）は２．１０で、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１
３８℃であった。Ｃ_R、Ｃ_Gはそれぞれ１２００×１０
^-12Ｐａ^-1、−５．５×１０^-12Ｐａ^-1であった。この
水素添加物は、分子量が１２，０００未満である以外、
構造は本発明の水素添加物と同じである。

【００９６】実施例１と同様にして、円板を作成し、諸
物性を測定した結果、光透過率９１％、複屈折値（円板
の半径２５〜６０ｎｍの範囲）１０ｎｍ以下、吸水率
０．１％以下であった。また、実施例１と同様に、上記
円板を治具に固定してラードに浸漬したところ、割れて
しまい、限界応力は８５ｋｇｆ／ｃｍ²以上であった。
さらに実施例１と同様にして、上記円板について耐溶剤
性、耐薬品性を調べたが、溶剤や薬品の影響を受けなか
った。

【００９７】比較例４純度９９％以上の３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロイ
ンデンとシクロペンタジエンとの当モル混合物を２３０
℃のオートクレーブ中でディールス−アルダー反応に付
し、反応混合物を回収して蒸留したところ、シクロペン
タジエン三量体４０％を含む１，４−メタノ−１，４，
４ａ，４ｂ，５，８，８ａ，９ａ−オクタヒドロ−９Ｈ
−フルオレンと５，８−メタノ−３ａ，４，４ａ，５，
８，８ａ，９，９ａ−オクタヒドロ−１Ｈ−ベンゾイン
デンの混合物を得た。

【００９８】混合物のガスクロマトグラフィによる分析
の結果、１，４−メタノ−１，４，４ａ，４ｂ，５，
８，８ａ，９ａ−オクタヒドロ−９Ｈ−フルオレンと
５，８−メタノ−３ａ，４，４ａ，５，８，８ａ，９，
９ａ−オクタヒドロ−１Ｈ−ベンゾインデンの比率はほ
ぼ等モルであり、シクロペンタジエン三量体中の１５％
は、１，４；５，８−ジメタノ−１，４，４ａ，４ｂ，
５，８，８ａ，９ａ−オクタヒドロ−９Ｈ−フルオレン
であった。

【００９９】混合物をさらに精留し、２ｍｍＨｇ、還流
比１／２０の条件下で１０１〜１０５℃の留分を得た。
ガスクロマトグラフィによる分析の結果、この留分中の
シクロペンタジエン三量体含有量は０．５％であった。

【０１００】ＭＴＦの代わりにこの留分を用いる以外は
実施例１と同様にして、開環重合体を得た。得られたポ
リマーの数平均分子量（Ｍｎ）は１８，４００、重量平
均分子量（Ｍｗ）は４２，１００、分子量分布（Ｍｗ／
Ｍｎ）は２．２９であった。

【０１０１】得られた開環重合体を用いて実施例１と同
様にして水素添加物を得た。¹Ｈ−ＮＭＲによるポリマ
ー主鎖の二重結合の水素添加率は９９．９％以上、芳香
環構造の水素添加率は９９．９％であった。シクロヘキ
サンを溶剤に用いた高速液体クロマトグラフィー（ポリ
イソプレン換算）により、得られた水素添加物の数平均
分子量（Ｍｎ）は２８，４００、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）は６２，２００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．
１９で、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１２８℃であった。
また、厚さ１ｍｍのプレス成形シートを用いて測定した
応力−光学係数Ｃ _R、Ｃ_Gはそれぞれ２１００×１０
^-12Ｐａ^-1、−８．０×１０^-12Ｐａ^-1であった。

【０１０２】得られた水素添加物を用いて、実施例１と
同様にして、円板を作成し、諸物性を測定した。その結
果、光透過率９０％、複屈折値（円板の半径２５〜６０
ｎｍの範囲）１８ｎｍ以下、吸水率０．１％以下であっ
た。また、実施例１と同様に、上記円板を治具に固定し
てラードに浸漬したところ、割れてしまい、限界応力は
１２０ｋｇｆ／ｃｍ²であった。

【０１０３】実施例５実施例４で得た光学材料を射出成形機（ファナック株式
会社製ＡＵＴＯＳＨＯＴＣＭＯＤＥＬ３０Ａ）を
用いて、型締力３０ｔ、樹脂温度３００℃、型温度１２
５℃で成形し、有効径４．４ｍｍ、厚さ３．２ｍｍのＣ
Ｄプレイヤー用非球面ピックアップレンズを得た。得ら
れたレンズを偏光方向が互いに直交するように重ねた偏
光板の間に挟んで観察したところ、透過光はほとんど観
測されず、複屈折が十分に小さいことが判った。ＲＭＳ
波面収差をＭａｒｋＩＶｘｐ干渉計システム（Ｚｙ
ｇｏ社製）を用いて測定したところ、０．０１４λであ
り、レンズの収差が十分小さいことが分かった。

【０１０４】実施例６実施例１で得られた水素添加物のペレットを２軸押出機
により溶融混練しながら、フィルム用Ｔダイを通すこと
により、厚さ１３０μｍのシートを押し出し成形により
作製した。作製されたシートを、熱変形温度以下に冷却
されないうちに、表面エンボス加工されたロールと、表
面に断面三角形状プリズムパターンの形成されたロール
の間を通過させて、シートの両面にパターンを形成し、
光学シートを得た。得られた光学シートの各特定波長領
域の光線透過率を、同一方法により形成した従来のシー
トと比較した。

【０１０５】

【表１】

【０１０６】ＰＭＭＡ射出成形導光板（楔型；６．５イ
ンチ四方）上にポリカーボネート製光拡散シートを設置
し、その上に本発明の光学シートを配置した。導光板の
裏側の反射面に白色インキによって光散乱反射パターン
を形成し、その上に反射シートを設置してバックライト
ユニットを組み立てた。ユニットの片側に設置した２．
６φ冷陰極管（Ｌ管）を点灯させたときの、バックライ
トユニット表面の平均輝度および色温度を測定した。そ
の結果を、上記従来シートを同一構成によって使用した
場合と比較した。

【０１０７】

【表２】 ^*輝度および色温度はトプコン製輝度計；ＢＭ−７を用いて測定した。

【０１０８】

【発明の効果】本発明の開環重合体水素添加物からなる
光学材料および光学部材は、透明性、耐熱性、耐水性、
耐溶剤性、耐薬品性に優れるほか、複屈折が小さく、さ
らに耐油性に優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者小原禎二神奈川県川崎市川崎区夜光一丁目２−１日本ゼオン株式会社総合開発センター内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、下方に位置する六員環構造Ｈは少なくとも一つ
の二重結合を有していてもよい。）で表されるノルボル
ネン系単量体を７０重量％以上含有する多環ノルボルネ
ン系モノマーの開環重合体の水素添加物であって、主鎖
の二重結合の水素添加率が９８％以上、六員環構造Ｈの
水素添加率が９０％以上であり、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィにより測定した数平均分子量（Ｍｎ）
がポリイソプレン換算値で１２，０００以上である上記
水素添加物からなる光学材料。
【請求項２】前記ノルボルネン系単量体が、１，４−
メタノ−１，４，４ａ，９ａ−テトラヒドロフルオレン
である請求項１記載の光学材料。
【請求項３】前記水素添加物が、１，４−メタノ−
１，４，４ａ，９ａ−テトラヒドロフルオレン９０〜１
００重量％と前記化合物と開環共重合可能な他の単量体
０〜１０重量％との開環重合体の水素添加物である請求
項２記載の光学材料。
【請求項４】前記開環重合体水素添加物のマトリック
ス中にゴム質重合体が粒径０．３μｍ以下のミクロドメ
ンを形成して分散している請求項１〜３のいずれか１項
に記載の光学材料。
【請求項５】前記開環重合体水素添加物９０〜９９．
９９重量％及びゴム質重合体１０〜０．０１重量％から
成る請求項４記載の光学材料。
【請求項６】請求項１〜５のいずれか１項に記載の光
学材料からなる光学部材。
【請求項７】レンズである請求項６記載の光学部材。
【請求項８】光学シートである請求項６記載の光学部
材。
【請求項９】前記光学シートが導光板である請求項８
記載の光学部材。
【請求項１０】前記光学シートが光拡散板である請求
項８記載の光学部材。
【請求項１１】前記開環重合体水素添加物のマトリッ
クスと該マトリックス中に分散している透明高分子微粒
子とからなる光拡散性樹脂組成物である請求項１〜３の
いずれか１項に記載の光学材料。
【請求項１２】前記光学シートが集光板である請求項
８記載の光学部材。