JPH09268167A - 新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物Info
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- JPH09268167A JPH09268167A JP8132696A JP8132696A JPH09268167A JP H09268167 A JPH09268167 A JP H09268167A JP 8132696 A JP8132696 A JP 8132696A JP 8132696 A JP8132696 A JP 8132696A JP H09268167 A JPH09268167 A JP H09268167A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価でかつ低刺激性で、起泡性、洗浄力、使
用感ともに優れた新規な洗浄剤及び洗浄剤組成物を提供
する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるβ−アラニン誘
導体、該化合物を含む洗浄剤組成物。 （式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を示し、Ｍ1及びＭ2は水素原
子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
総炭素数１〜２２のアルキルアンモニウムもしくはアル
ケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジウム、又は塩基性アミノ酸も
しくはそれらの混合物を示し、Ｍ1とＭ2は同一であって
もまた異なっていても良い。）
用感ともに優れた新規な洗浄剤及び洗浄剤組成物を提供
する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるβ−アラニン誘
導体、該化合物を含む洗浄剤組成物。 （式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を示し、Ｍ1及びＭ2は水素原
子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
総炭素数１〜２２のアルキルアンモニウムもしくはアル
ケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジウム、又は塩基性アミノ酸も
しくはそれらの混合物を示し、Ｍ1とＭ2は同一であって
もまた異なっていても良い。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は一般式（１）
【０００２】
【化２】 （式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を示し、Ｍ1及びＭ2は水素原
子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
総炭素数１〜２２のアルキルアンモニウムもしくはアル
ケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジウム、又は塩基性アミノ酸も
しくはそれらの混合物を示し、Ｍ1とＭ2は同一であって
もまた異なっていても良い。）
ルキル基又はアルケニル基を示し、Ｍ1及びＭ2は水素原
子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
総炭素数１〜２２のアルキルアンモニウムもしくはアル
ケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジウム、又は塩基性アミノ酸も
しくはそれらの混合物を示し、Ｍ1とＭ2は同一であって
もまた異なっていても良い。）
【０００３】で示される新規なβ−アラニン誘導体に関
する。該化合物は、洗浄剤等に使用できる有用な化合物
である。
する。該化合物は、洗浄剤等に使用できる有用な化合物
である。
【０００４】
【従来の技術】現在、洗浄剤として使用される界面活性
剤としては、アシル化アミノ酸型界面活性剤やイミダゾ
リン型界面活性剤、アルキルリン酸エステル塩、アルキ
ルグリコシドなどの糖系界面活性剤など、肌に優しい使
用感に優れたものが注目され、広く使用されている。し
かし、これらの界面活性剤は使用感に優れる反面、単独
では起泡性、洗浄力が不十分であると言う欠点が指摘さ
れてきた。
剤としては、アシル化アミノ酸型界面活性剤やイミダゾ
リン型界面活性剤、アルキルリン酸エステル塩、アルキ
ルグリコシドなどの糖系界面活性剤など、肌に優しい使
用感に優れたものが注目され、広く使用されている。し
かし、これらの界面活性剤は使用感に優れる反面、単独
では起泡性、洗浄力が不十分であると言う欠点が指摘さ
れてきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、安価
でかつ低刺激性で、起泡性、洗浄力、使用感ともに優れ
た新規な洗浄剤及び洗浄剤組成物を提供することにあ
る。
でかつ低刺激性で、起泡性、洗浄力、使用感ともに優れ
た新規な洗浄剤及び洗浄剤組成物を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規な洗
浄剤組成物の開発を目指し鋭意検討を行った結果、イオ
ン基として同一分子内にカルボン酸基を２つ持つアミド
型のアニオン性界面活性剤が起泡性、洗浄力、使用感と
もに優れていることを見いだし、本発明を完成させるに
至った。
浄剤組成物の開発を目指し鋭意検討を行った結果、イオ
ン基として同一分子内にカルボン酸基を２つ持つアミド
型のアニオン性界面活性剤が起泡性、洗浄力、使用感と
もに優れていることを見いだし、本発明を完成させるに
至った。
【０００７】即ち、本発明は以下のものである。 ．一般式（１）
【０００８】
【化３】 （式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を示し、Ｍ1及びＭ2は水素原
子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
総炭素数１〜２２のアルキルアンモニウムもしくはアル
ケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジウム、又は塩基性アミノ酸も
しくはそれらの混合物を示し、Ｍ1とＭ2は同一であって
もまた異なっていても良い。）で表されるβ−アラニン
誘導体。
ルキル基又はアルケニル基を示し、Ｍ1及びＭ2は水素原
子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
総炭素数１〜２２のアルキルアンモニウムもしくはアル
ケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジウム、又は塩基性アミノ酸も
しくはそれらの混合物を示し、Ｍ1とＭ2は同一であって
もまた異なっていても良い。）で表されるβ−アラニン
誘導体。
【０００９】．記載のβ−アラニン誘導体を含む洗
浄剤組成物。 ．イミノジプロピオン酸に脂肪酸クロリドを反応させ
ることにより、記載のβ−アラニン誘導体を製造する
方法。
浄剤組成物。 ．イミノジプロピオン酸に脂肪酸クロリドを反応させ
ることにより、記載のβ−アラニン誘導体を製造する
方法。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）において、
Ｒは炭素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を示すが、これらの具体例としては、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ
−ヘプタデシル基、メチルヘキサデシル基、エチルペン
チル基、ヘプタデセニル基等が挙げられ、直鎖の炭素数
９〜１３のアルキル基が好ましい。
Ｒは炭素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を示すが、これらの具体例としては、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ
−ヘプタデシル基、メチルヘキサデシル基、エチルペン
チル基、ヘプタデセニル基等が挙げられ、直鎖の炭素数
９〜１３のアルキル基が好ましい。
【００１１】本発明の一般式（１）において、Ｍ1及び
Ｍ2は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ア
ンモニウム、総炭素数１〜２２のアルキルアンモニウム
もしくはアルケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８の
アルキルもしくはアルケニル置換ピリジウム、又は塩基
性アミノ酸もしくはそれらの混合物を示すが、具体的に
は、水素原子、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、
カルシウム、亜鉛、アンモニウム、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチ
レンジアミン、プロピレンジアミン等が挙げられる。
Ｍ2は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ア
ンモニウム、総炭素数１〜２２のアルキルアンモニウム
もしくはアルケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８の
アルキルもしくはアルケニル置換ピリジウム、又は塩基
性アミノ酸もしくはそれらの混合物を示すが、具体的に
は、水素原子、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、
カルシウム、亜鉛、アンモニウム、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチ
レンジアミン、プロピレンジアミン等が挙げられる。
【００１２】本発明における一般式（１）で表されるβ
−アラニン誘導体としては例えば、Ｎ−ヘキサノイル−
Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−オクタノイ
ル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−デカノ
イル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−ラウ
ロイル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−テ
トラデカノイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニ
ン、Ｎ−ヘキサデカノイル−Ｎ−カルボキシエチル−β
−アラニン、Ｎ−オクタデカノイル−Ｎ−カルボキシエ
チル−β−アラニン、Ｎ−イソステアロイル−Ｎ−カル
ボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−オレオイル−Ｎ−カ
ルボキシエチル−β−アラニン等及びこれらの塩、更に
これらの混合物等が挙げられるがこれらに限定されるも
のではない。
−アラニン誘導体としては例えば、Ｎ−ヘキサノイル−
Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−オクタノイ
ル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−デカノ
イル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−ラウ
ロイル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−テ
トラデカノイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニ
ン、Ｎ−ヘキサデカノイル−Ｎ−カルボキシエチル−β
−アラニン、Ｎ−オクタデカノイル−Ｎ−カルボキシエ
チル−β−アラニン、Ｎ−イソステアロイル−Ｎ−カル
ボキシエチル−β−アラニン、Ｎ−オレオイル−Ｎ−カ
ルボキシエチル−β−アラニン等及びこれらの塩、更に
これらの混合物等が挙げられるがこれらに限定されるも
のではない。
【００１３】本発明に係わる製造方法については特に限
定されないが、例えば、イミノジプロピオン酸に脂肪酸
クロリドを反応させることで安価に容易に製造すること
ができる。イミノジプロピオン酸はβ−アラニンにアク
リロニトリルを付加させ、シアノ基を加水分解する方
法、または、アンモニアにアクリロニトリルを２分子付
加させ、シアノ基を加水分解する方法等により製造でき
る。
定されないが、例えば、イミノジプロピオン酸に脂肪酸
クロリドを反応させることで安価に容易に製造すること
ができる。イミノジプロピオン酸はβ−アラニンにアク
リロニトリルを付加させ、シアノ基を加水分解する方
法、または、アンモニアにアクリロニトリルを２分子付
加させ、シアノ基を加水分解する方法等により製造でき
る。
【００１４】β−アラニンとアクリロニトリルの付加反
応は、水中でβ−アラニンに対して０．５〜１０当量の
アクリロニトリルを１０〜１００℃で１〜２０時間反応
させることにより行われる。この範囲外では、原料の残
存やアクリロニトリルの２分子付加反応等が増え好まし
くない。尚、反応の際、β−アラニン水溶液にアクリロ
ニトリルを滴下する方法を取ると、収率が向上し好まし
い。続く加水分解反応は、付加反応物と、そのシアノ基
に対して１〜２当量のＮａＯＨ、ＫＯＨ等のアルカリ金
属水酸化物、Ｃａ（ＯＨ）2等のアルカリ土類金属水酸
化物を水溶液中、６０〜１００℃で１〜１００時間反応
させることにより行われる。この範囲より低い（少な
い）と加水分解速度が極端に小さく、この範囲より高い
（多い）ことは工業的に不利である。尚、副生するアン
モニアを、反応中または反応後に系外へ十分除去してお
くと、最終生成物中にアンモニア由来の副生成物が生じ
ず好ましい。このようにして得られたイミノジプロピオ
ン酸は、脱溶媒後単離し次の工程へ持ち込むこともでき
るが、水溶液のまま次の工程に用いることもできる。
応は、水中でβ−アラニンに対して０．５〜１０当量の
アクリロニトリルを１０〜１００℃で１〜２０時間反応
させることにより行われる。この範囲外では、原料の残
存やアクリロニトリルの２分子付加反応等が増え好まし
くない。尚、反応の際、β−アラニン水溶液にアクリロ
ニトリルを滴下する方法を取ると、収率が向上し好まし
い。続く加水分解反応は、付加反応物と、そのシアノ基
に対して１〜２当量のＮａＯＨ、ＫＯＨ等のアルカリ金
属水酸化物、Ｃａ（ＯＨ）2等のアルカリ土類金属水酸
化物を水溶液中、６０〜１００℃で１〜１００時間反応
させることにより行われる。この範囲より低い（少な
い）と加水分解速度が極端に小さく、この範囲より高い
（多い）ことは工業的に不利である。尚、副生するアン
モニアを、反応中または反応後に系外へ十分除去してお
くと、最終生成物中にアンモニア由来の副生成物が生じ
ず好ましい。このようにして得られたイミノジプロピオ
ン酸は、脱溶媒後単離し次の工程へ持ち込むこともでき
るが、水溶液のまま次の工程に用いることもできる。
【００１５】アンモニアとアクリロニトリルの付加反応
は、水中でアンモニアに対して１〜２０当量のアクリロ
ニトリルを１０〜１２０℃で０．５〜２０時間反応させ
ることにより行われる。この範囲外では、原料の残存や
アクリロニトリルの１分子または３分子付加反応等が増
え好ましくない。尚、反応の際、β−アラニン水溶液に
アクリロニトリルを滴下する方法を取ると、収率が向上
し好ましい。続く加水分解反応は、付加反応物と、その
シアノ基に対して１〜２当量のＮａＯＨ、ＫＯＨ等のア
ルカリ金属水酸化物、Ｃａ（ＯＨ）2等のアルカリ土類
金属水酸化物を水溶液中、６０〜１００℃で１〜１００
時間反応させることにより行われる。この範囲より低い
（少ない）と加水分解速度が極端に小さく、この範囲よ
り高い（多い）ことは工業的に不利である。尚、副生す
るアンモニアを、反応中または反応後に系外へ十分除去
しておくと、最終生成物中にアンモニア由来の副生成物
が生じず好ましい。このようにして得られたイミノジプ
ロピオン酸は、脱溶媒後単離し次の工程へ持ち込むこと
もできるが、水溶液のまま次の工程に用いることもでき
る。
は、水中でアンモニアに対して１〜２０当量のアクリロ
ニトリルを１０〜１２０℃で０．５〜２０時間反応させ
ることにより行われる。この範囲外では、原料の残存や
アクリロニトリルの１分子または３分子付加反応等が増
え好ましくない。尚、反応の際、β−アラニン水溶液に
アクリロニトリルを滴下する方法を取ると、収率が向上
し好ましい。続く加水分解反応は、付加反応物と、その
シアノ基に対して１〜２当量のＮａＯＨ、ＫＯＨ等のア
ルカリ金属水酸化物、Ｃａ（ＯＨ）2等のアルカリ土類
金属水酸化物を水溶液中、６０〜１００℃で１〜１００
時間反応させることにより行われる。この範囲より低い
（少ない）と加水分解速度が極端に小さく、この範囲よ
り高い（多い）ことは工業的に不利である。尚、副生す
るアンモニアを、反応中または反応後に系外へ十分除去
しておくと、最終生成物中にアンモニア由来の副生成物
が生じず好ましい。このようにして得られたイミノジプ
ロピオン酸は、脱溶媒後単離し次の工程へ持ち込むこと
もできるが、水溶液のまま次の工程に用いることもでき
る。
【００１６】次いで、このようにして得られたイミノジ
プロピオン酸と脂肪酸クロリドとのアシル化反応は、イ
ミノジプロピオン酸に対し０．５〜１．５当量の脂肪酸
クロリドを水溶媒中、必要に応じてアセトン、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ホルミルジメチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン等の極性溶
媒存在下に１０〜６０℃で、発生する塩酸を水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、アンモニア、トリエチルアミ
ン、ピリジン等のアルカリ性物質で中和しながら１〜２
０時間反応させることにより行われる。使用される脂肪
酸クロリドとしては、例えば、ヘキサン酸クロリド、オ
クタン酸クロリド、デカン酸クロリド、ドデカン酸クロ
リド、テトラデカン酸クロリド、ヘキサデカン酸クロリ
ド、オクタデカン酸クロリド、２−エチルヘキサン酸ク
ロリド、イソステアリン酸クロリド、オレイン酸クロリ
ド等の単一組成の脂肪酸クロリド、ヤシ油脂肪酸クロリ
ド、牛脂脂肪酸クロリド等の混和組成の脂肪酸クロリド
等が挙げられる。脂肪酸クロリドの使用量が０．５当量
より少ないと未反応のイミノジプロピオン酸の残存が多
くなり、１．５当量より多いと脂肪酸の副生が多くな
る。反応温度が１０℃より低いと反応速度が極端に小さ
くなり、６０℃より高いと脂肪酸の副生が多くなる。反
応マスはそのまま、もしくは、常法により塩交換後溶液
のまま使用することもできるが、塩酸、硫酸、りん酸な
どの酸性物質により中和後、溶媒抽出、晶析等により取
り出すこともできる。また更に、単離した酸型β−アラ
ニン誘導体を水中で造塩またはｐＨ調整し用いることも
できる。
プロピオン酸と脂肪酸クロリドとのアシル化反応は、イ
ミノジプロピオン酸に対し０．５〜１．５当量の脂肪酸
クロリドを水溶媒中、必要に応じてアセトン、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ホルミルジメチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン等の極性溶
媒存在下に１０〜６０℃で、発生する塩酸を水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、アンモニア、トリエチルアミ
ン、ピリジン等のアルカリ性物質で中和しながら１〜２
０時間反応させることにより行われる。使用される脂肪
酸クロリドとしては、例えば、ヘキサン酸クロリド、オ
クタン酸クロリド、デカン酸クロリド、ドデカン酸クロ
リド、テトラデカン酸クロリド、ヘキサデカン酸クロリ
ド、オクタデカン酸クロリド、２−エチルヘキサン酸ク
ロリド、イソステアリン酸クロリド、オレイン酸クロリ
ド等の単一組成の脂肪酸クロリド、ヤシ油脂肪酸クロリ
ド、牛脂脂肪酸クロリド等の混和組成の脂肪酸クロリド
等が挙げられる。脂肪酸クロリドの使用量が０．５当量
より少ないと未反応のイミノジプロピオン酸の残存が多
くなり、１．５当量より多いと脂肪酸の副生が多くな
る。反応温度が１０℃より低いと反応速度が極端に小さ
くなり、６０℃より高いと脂肪酸の副生が多くなる。反
応マスはそのまま、もしくは、常法により塩交換後溶液
のまま使用することもできるが、塩酸、硫酸、りん酸な
どの酸性物質により中和後、溶媒抽出、晶析等により取
り出すこともできる。また更に、単離した酸型β−アラ
ニン誘導体を水中で造塩またはｐＨ調整し用いることも
できる。
【００１７】本発明の洗浄剤組成物は一般式（１）記載
のβ−アラニン誘導体を含有するものであり、その含有
量は０．１〜９９重量％が好ましく、更に好ましくは
０．１〜７０重量％である。
のβ−アラニン誘導体を含有するものであり、その含有
量は０．１〜９９重量％が好ましく、更に好ましくは
０．１〜７０重量％である。
【００１８】本発明の洗浄剤組成物には、本発明の効果
を損なわない範囲内において従来の頭髪、身体、食器洗
浄用等の洗浄剤中に使用されている成分を併用すること
ができる。このような併用成分としては、アルキル硫酸
エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級脂肪
酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルスルホン
酸塩、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
塩、Ｎ−アルカノイルエタノールアミド硫酸エステル
塩、脂肪酸グリセライド硫酸塩、アルキルグリセリルエ
ーテル硫酸塩、タウリン系界面活性剤、ザルコシネート
系界面活性剤、イセチオネート系界面活性剤、Ｎ−アシ
ル化酸性アミノ酸系界面活性剤等のアニオン性界面活性
剤、アルキルベタイン型界面活性剤、アミドプロピルベ
タイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面
活性剤、スルホベタイン型界面活性剤、ホスホベタイン
型界面活性剤、Ｎ−アシル化両性アミノ酸系界面活性剤
等の両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸モノ
グリセライド、脂肪酸ソルビタンエステル、アルキルポ
リグリコシド等の非イオン性界面活性剤、塩化アルキル
トリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアン
モニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエ
チルジメチルアンモニウム等のカチオン性界面活性剤、
グリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコー
ル等の保湿剤、その他増粘剤、殺菌剤、防腐剤、乳化
剤、高分子化合物、香料等が挙げられる。
を損なわない範囲内において従来の頭髪、身体、食器洗
浄用等の洗浄剤中に使用されている成分を併用すること
ができる。このような併用成分としては、アルキル硫酸
エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級脂肪
酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルスルホン
酸塩、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル
塩、Ｎ−アルカノイルエタノールアミド硫酸エステル
塩、脂肪酸グリセライド硫酸塩、アルキルグリセリルエ
ーテル硫酸塩、タウリン系界面活性剤、ザルコシネート
系界面活性剤、イセチオネート系界面活性剤、Ｎ−アシ
ル化酸性アミノ酸系界面活性剤等のアニオン性界面活性
剤、アルキルベタイン型界面活性剤、アミドプロピルベ
タイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面
活性剤、スルホベタイン型界面活性剤、ホスホベタイン
型界面活性剤、Ｎ−アシル化両性アミノ酸系界面活性剤
等の両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸モノ
グリセライド、脂肪酸ソルビタンエステル、アルキルポ
リグリコシド等の非イオン性界面活性剤、塩化アルキル
トリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアン
モニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエ
チルジメチルアンモニウム等のカチオン性界面活性剤、
グリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコー
ル等の保湿剤、その他増粘剤、殺菌剤、防腐剤、乳化
剤、高分子化合物、香料等が挙げられる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例及び処方例により本発明を更に
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【００２０】実施例１イミノジプロピオン酸の合成 β−アラニン８９．１ｇ（１．００ｍｏｌ）と４９．９
％ＮａＯＨ水８０．２ｇ、水２５０ｇを仕込み、攪拌
下，内温を３０℃に保ちながら、アクリロニトリル５
５．７ｇ（１．０５ｍｏｌ）を１時間で滴下し、更に同
温で０．５時間熟成した。次に、この反応マスを８０℃
まで昇温し、４９．９％ＮａＯＨ水８４．２ｇ（１．０
５ｍｏｌ）を１時間で滴下した。更に、還流下２時間熟
成しながら、アンモニアを系外へ除去した。高速液体ク
ロマトグラフィーによる分析の結果、イミノジプロピオ
ン酸０．８８ｍｏｌの生成が確認された。反応物を濃塩
酸で中和し、脱水後、メタノール２６０ｇを加え、５０
℃にて０．５時間攪拌した。同温にて不溶物を濾別し、
少量の水とアセトンを加えた後１０℃まで冷却した。生
成する沈殿物を濾取、乾燥することにより、イミノジプ
ロピオン酸の白色粉末１０３．６ｇ（純度９９．８ｗｔ
％）を得た。Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン
の合成 上記で得られたイミノジプロピオン酸１６．１ｇ（０．
１０ｍｏｌ）と水２５ｇを仕込み、攪拌下、内温４０℃
にて、３０％ＫＯＨ水で系内のｐＨを１１〜１３に保ち
ながら、ラウリル酸クロリド３６．２ｇ（０．１２ｍｏ
ｌ）を１０時間で滴下した。濃塩酸で中和後、メタノー
ル１５０ｇを加え、６０℃に昇温し、溶解させた。１０
℃に冷却し生成する沈殿物を、濾取し、粗結晶４５．０
ｇ得た。更に、得られた結晶に、９０％アセトン水１０
０ｇを加え３０℃にて０．５時間攪拌した。濾取、乾燥
し、２０．８ｇの結晶（融点１３３．５℃〜１３４．５
℃）を得た。生成物は、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳ、ＩＲに
よりＮ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラ
ニンであることを確認した。 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ，４００ＭＨｚ）； ０．９ｐｐｍ， ｔ，３Ｈ， １．２ｐｐｍ， ｂｒ，１６Ｈ， １．５ｐｐｍ， ｂｒ，２Ｈ， ２．２７ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ２．３３ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ２．３８ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ３．３８ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ３．４７ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４２（Ｍ+）， ＩＲνmax （ＫＢｒ）ｃｍ-1；１７２４ｃｍ-1，（Ｏ−Ｃ＝Ｏ） １６０７ｃｍ-1，（ＲＣＯＮ）
％ＮａＯＨ水８０．２ｇ、水２５０ｇを仕込み、攪拌
下，内温を３０℃に保ちながら、アクリロニトリル５
５．７ｇ（１．０５ｍｏｌ）を１時間で滴下し、更に同
温で０．５時間熟成した。次に、この反応マスを８０℃
まで昇温し、４９．９％ＮａＯＨ水８４．２ｇ（１．０
５ｍｏｌ）を１時間で滴下した。更に、還流下２時間熟
成しながら、アンモニアを系外へ除去した。高速液体ク
ロマトグラフィーによる分析の結果、イミノジプロピオ
ン酸０．８８ｍｏｌの生成が確認された。反応物を濃塩
酸で中和し、脱水後、メタノール２６０ｇを加え、５０
℃にて０．５時間攪拌した。同温にて不溶物を濾別し、
少量の水とアセトンを加えた後１０℃まで冷却した。生
成する沈殿物を濾取、乾燥することにより、イミノジプ
ロピオン酸の白色粉末１０３．６ｇ（純度９９．８ｗｔ
％）を得た。Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラニン
の合成 上記で得られたイミノジプロピオン酸１６．１ｇ（０．
１０ｍｏｌ）と水２５ｇを仕込み、攪拌下、内温４０℃
にて、３０％ＫＯＨ水で系内のｐＨを１１〜１３に保ち
ながら、ラウリル酸クロリド３６．２ｇ（０．１２ｍｏ
ｌ）を１０時間で滴下した。濃塩酸で中和後、メタノー
ル１５０ｇを加え、６０℃に昇温し、溶解させた。１０
℃に冷却し生成する沈殿物を、濾取し、粗結晶４５．０
ｇ得た。更に、得られた結晶に、９０％アセトン水１０
０ｇを加え３０℃にて０．５時間攪拌した。濾取、乾燥
し、２０．８ｇの結晶（融点１３３．５℃〜１３４．５
℃）を得た。生成物は、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳ、ＩＲに
よりＮ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−β−アラ
ニンであることを確認した。 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ，４００ＭＨｚ）； ０．９ｐｐｍ， ｔ，３Ｈ， １．２ｐｐｍ， ｂｒ，１６Ｈ， １．５ｐｐｍ， ｂｒ，２Ｈ， ２．２７ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ２．３３ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ２．３８ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ３．３８ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ３．４７ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ， ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４２（Ｍ+）， ＩＲνmax （ＫＢｒ）ｃｍ-1；１７２４ｃｍ-1，（Ｏ−Ｃ＝Ｏ） １６０７ｃｍ-1，（ＲＣＯＮ）
【００２１】処方例１ 次に示す組成のシャンプーを調整した。得られたシャン
プーは刺激が少なく、起泡性、洗浄性に優れ、且つ、す
すぎ時の泡切れも良く、洗髪後にしっとりした感触が残
った。 ３０％Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−β−４５．０ｗｔ％ アラニントリエタノ−ルアミン塩水溶液 ラウロイルグルタミン酸ポリオキシエチレンオクチル ２．０ｗｔ％ ドデシルエーテルジエステル：２ＥＯ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ３．０ｗｔ％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ５．０ｗｔ％ フェノキシエタノール ０．７ｗｔ％ カチオン化セルロース １．０ｗｔ％ 精製水 バランス
プーは刺激が少なく、起泡性、洗浄性に優れ、且つ、す
すぎ時の泡切れも良く、洗髪後にしっとりした感触が残
った。 ３０％Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−β−４５．０ｗｔ％ アラニントリエタノ−ルアミン塩水溶液 ラウロイルグルタミン酸ポリオキシエチレンオクチル ２．０ｗｔ％ ドデシルエーテルジエステル：２ＥＯ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ３．０ｗｔ％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ５．０ｗｔ％ フェノキシエタノール ０．７ｗｔ％ カチオン化セルロース １．０ｗｔ％ 精製水 バランス
【００２２】
【発明の効果】本発明により、安価でかつ低刺激性で、
起泡性、洗浄性、すすぎ性、使用感に優れた新規な洗浄
剤組成物を提供することできた。
起泡性、洗浄性、すすぎ性、使用感に優れた新規な洗浄
剤組成物を提供することできた。
Claims (3)
- 【請求項１】 次式（１）で表されるβ−アラニン誘導
体。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を示し、Ｍ1及びＭ2は水素原
子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
総炭素数１〜２２のアルキルアンモニウムもしくはアル
ケニルアンモニウム、総炭素数１〜１８のアルキルもし
くはアルケニル置換ピリジウム、又は塩基性アミノ酸も
しくはそれらの混合物を示し、Ｍ1とＭ2は同一であって
もまた異なっていても良い。） - 【請求項２】 請求項１記載のβ−アラニン誘導体を含
む洗浄剤組成物。 - 【請求項３】 イミノジプロピオン酸に脂肪酸クロリド
を反応させる、請求項１記載のβ−アラニン誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8132696A JPH09268167A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | 新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8132696A JPH09268167A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | 新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268167A true JPH09268167A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=13743273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8132696A Pending JPH09268167A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | 新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09268167A (ja) |
-
1996
- 1996-04-03 JP JP8132696A patent/JPH09268167A/ja active Pending
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