JPS6270340A - コハク酸から誘導される界面活性剤 - Google Patents

コハク酸から誘導される界面活性剤

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JPS6270340A
JPS6270340A JP61172914A JP17291486A JPS6270340A JP S6270340 A JPS6270340 A JP S6270340A JP 61172914 A JP61172914 A JP 61172914A JP 17291486 A JP17291486 A JP 17291486A JP S6270340 A JPS6270340 A JP S6270340A
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JP
Japan
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formula
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ammonium
succinic acid
ester
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Pending
Application number
JP61172914A
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English (en)
Inventor
ルイジ・トウルキニ
サルバトレ・ガルリシ
アウレリオ・アルバニニ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
RATSUFUINERIA ORII RUBURIFUIKA
RATSUFUINERIA ORII RUBURIFUIKANTEI L O L SpA
Original Assignee
RATSUFUINERIA ORII RUBURIFUIKA
RATSUFUINERIA ORII RUBURIFUIKANTEI L O L SpA
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/08Polycarboxylic acids containing no nitrogen or sulfur

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、コハク酸より誘導される無毒の生物分解性界
面活性剤に関する。
知られている多種の界面活性剤において、単一界面活性
剤が、生物分解性、無毒性、皮膚への無刺激性、高い水
溶性の如き種々の特性と共に、該界面活性剤として特に
融通性のあるものとしまたそれゆえに、例えば、化粧(
toilet )ないし美容関係、食品工業、繊維工業
、エマルジョン重合等のさまざまな分野で同じように利
用しうるものとするすぐれた洗浄性をも兼備することは
まれである。
然るに、本発明者は、これらの特性を兼ね備え、それめ
え広い範囲の用途に有効な、コハク酸から誘導された新
規な界面活性剤特にコハク酸とポリオキシエチレン化脂
肪族アルコールとのモノエステルおよび(又は)ジエス
テル並びにその、無機ないしは有機塩基との塩よりなる
界面活性剤を発見した。
従って、本発明の目的は、一般式 %式%() 〔式中R1は水素原子、金属イオン、アンモニウム基、
アンモニウムの有機塩基カチオン又は式%式%() (ここでAは−CH2CH20−オキシエチレン基であ
り、nは1〜2Dの数であり、RはC8〜C2゜アルキ
ル基である)の基である〕 を有するコハク酸のエステルを提供することである。
金属イオンは好ましくは、ナ(リウム、カリウムおよび
マグネシウムよりなる群から選ばれる。
アンモニウムの有機塩基のカチオンは、例えば、モノエ
タノールアミンおよびトリエタノールアミンの如きアル
カノールアミンから生じうる。
基Rは好ましくは、炭素原子10〜16個を有する線状
若しくは枝分れアルキル基よりなる群から選ばれ、nは
好ましくは4〜10範囲である。
本発明の別の目的は、式CI)を有す、るエステルの製
造方法にして、コハク酸を、式 %式%([) (ここでR,Aおよびpは既述の意味を有する)のポリ
オキシエチレン化脂肪族アルコールにより150〜19
0℃の加熱温度でエステル化しながら、その間形成せる
反応水を絶えず留出せしめ、得られたエステル化物を随
意、金属塩基、アンモニア又はアミンで塩形成させるこ
とよりなる方法を提供することである。
この方法により、モノないしジエステルが取得され、こ
れらエステルは夫々下記式を有する:コハク酸のモノエ
ステル: RAnOOC−CH2−CH2−C00T−I    
(■)コハク酸のジエステル: RAnOOC−CH2−C’H2C0OAnR(V)用
いられる反応条件に従い、特にコハク酸とポリオキシエ
チレン化アルコールとのモル比に依り、モノエステル又
はジエステルのいずれかを望むままに製造することがで
きる。
かくして、式(財)を有するモノエステルを選択的に製
造するには酸とポリオキシエチレン化アルコールとをほ
ぼ等モル比で反応させ、また人間を有するジエステルを
製造するには上記化合物を約1=2のそル比で反応させ
る。
コハク酸とポリオキシエチレン化アルコールドのモノエ
ステルを製造する場合、反応は次式で表−−−−−+R
(−OCR+ CH2−) −−−−00C−CH2−
CHz −C0OH式(III)を有するポリオキシエ
チレン化アルコールは、市販されている既知化合物であ
るが、アルカリ塩基を触媒とするアルコールと酸化エチ
レンとの反応により調製することもできる。
而して、アルコール類のうち、式 R−(0CH2CH2) n−OH(ここでRは炭素原
子10〜16個の線状若しくは枝分れアルキルであり、
nは4〜8である)を有するエトキシル化アルコールお
よびその混合物が好ましい。
本発明に従ったエステル、特にエトキシル化脂肪族アル
コールのモノエステルおよびその後は、非常に少い割合
で用いられるが表面張力を著しく低めることのできる非
常に効率的な界面活性剤であり、それゆえ概ね乳化剤、
分散剤および洗浄剤として用いることができる。
すぐれた洗浄特性に加えて、本発明の界面活性剤は、皮
膚若しくは目に対していかなる毒性作用も刺激作用もな
く、経口ルートで摂取されても急性毒性がない。
それは、生物分解性が高く90%を上回る。
また、100℃までの広い温度範囲で安定である。
更に、非常に良好な湿潤力と起泡力があり、中程度若し
くはすぐれた水溶性を有しうる。
特に、その溶解性は、アルキルエーテル類に含まれるエ
チレンオキシドのモル数が増すにつれ高くなる。
本発明に従ったエステルは、既知の界面活性剤の大部分
と相客し得、而して一緒に処労しうろことがわかった。
本発明に従ったエステルは、その特性全体のゆえに界面
活性剤の異なる使用分野で非常に融通性がある。
それは、洗浄力の高いことと皮膚、毛髪、目に対する毒
性作用のないこととにより、例えば、リキッドないしク
リーム状の皮脣用洗剤、シャンプー、浴用7オームを製
造する如き美容術分野で特に適している。
下記例は本発明を例示し、これをいがなる態様でも限定
しない。
例  1 コハク酸のモノエステル化 加熱系、攪拌機、温度計および反応体供給系を備え且つ
反応水収集用マニホールド付き冷却器に連通せる反応装
置に、コハク酸165.3り(14モル)とLIAT、
123■・7ETO(式%式% よびn=7)を有するエトキシル化アルコール(平均分
子量=505)の混成物〕71α5り(1407モル)
を窒素流れ下で導入した。
混合物を窒素流れ下で攪拌し続けながら反応水が蒸留し
はじめる温度188〜190”Cに約90分内で昇温さ
せ、そのあと198〜2(lo”cにした。
エステル化反応水の理論値(25,2L;I)の65%
が蒸留したとき、酸価を測定した。
酸価が95〜96(理論値9’2.7)になったとき、
エステル化反応が完了した。
しかるのち、反応混合物を80”Cにまで冷却し、反応
器の内容物を排出させた。含水量α1%未満、酸価95
.0および鹸化価IRQ、7の液状生成物8489を得
た。分析の結果、この生成物が主に、コハク酸モノエス
テルよりなるとわかった。
塩形成 攪拌機、温度計、滴下漏斗および水冷却系を備えた容器
に、上記の如く調製したフハク酸エステル254.4 
gと脱イオン水71409を導入した。
均質エマルジョンが得られるまで全体をかき混ぜ、次い
で温度を24℃以下の値に保ちながら攪拌上滴下漏斗に
より30%NaOH溶液51.6gを約1時間にわたり
緩除に導入した。
Nl!塩化コハク酸モノエステ/L/25重it%を含
む透明な水溶液1000りが得られた。
かくして得た溶液は、種々の洗浄用途でそのまま用いる
ことができ、或いは予め稀釈した状態で用いることもで
きる。
溶液から水を除去することにより、酸価44、鹸化価8
12、エステル価76.8および、1%でのp H7,
2の、主としてコハク酸モノエステルナトリウム塩より
なるクリーム様フンシステンシーを有する生成物を得た
この塩化物はどんな比でも水に溶けた。
該塩化物について下記の測定を行なった一表面張力 ジュヌーイ法に従い20℃で測定した表面張力は、12
5g/を濃度で34,6ダイン/1M、1り/を濃度で
54.2ダイン/6nであった0湿潤力 蒸留水中29/L濃度の生成物に関して測定した湿潤力
は90秒であった。
起泡力 ポアートディスク付きの50ストロークプランジヤー糸
を用いて、生成物29/17a度の水溶液200−につ
いて測定し、次の結果を得た。
下記時間(min)後   泡、− また、本例の塩化物は生物分解性が高く、無毒無刺激性
で、洗浄力が非常に高かった。
手続補正書(方式) %式% 事件の表示 昭和61年特 願第172914 号発明
の名称 フハク酸から誘導される界面活性剤補正をする
者 事件との関係          特許出願人名 称 
ラツフイネリア・オリ4・ルプリフイカンテイ・エルレ
・オー・エルレ・ソチェタ・ベル・アツイオニ補正の対
象 願書の特許出願人の欄 明細書 委任状及びその訳文            各1通補
正の内容  別紙の通り

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 RAnOOC−CH_2−CH_2−COOR^1(
    I ) 〔式中R^1は水素原子、金属イオン、アンモニウム基
    、アンモニウムの有機塩基カチオン又は式 −An−R(II) (ここでAは−CH_2CH_2O−オキシエチレン基
    であり、nは1〜20の数であり、RはC_8〜C_2
    _0アルキル基である)の基である〕 を有するコハク酸のエステル。
  2. (2)式−AnR(II)の基において、nが4〜10の
    数であり、Rが炭素原子10〜16個を有するアルキル
    である、特許請求の範囲第1項記載のエステル。
  3. (3)R^1が金属イオン、アンモニウム又はアミン基
    である、特許請求の範囲第1項記載のエステル。
  4. (4)R^1が−AnRである、特許請求の範囲第1項
    記載のエステル。
  5. (5)一般式 RAnOOC−CH_2−CH_2−COOR^1(
    I ) 〔式中R^1は水素原子、金属イオン、アンモニウム基
    、アンモニウムの有機塩基カチオン又は式 −An−R(II) (ここでAは−CH_2CH_2O−オキシエチレン基
    であり、nは1〜20の数であり、RはC_8〜C_2
    _0アルキル基である)の基である〕を有するコハク酸
    のエステルを製造する方法であって、コハク酸を、式 R−An−OH(III) (ここでR、Aおよびnは既述の意味を有する)のポリ
    オキシエチレン化脂肪族アルコールにより150〜19
    0℃の温度でエステル化しながら反応水を絶えず除去し
    、得られたエステル化物を随意、金属塩基、アンモニウ
    ム又はアミンで塩形成させることよりなる方法。
  6. (6)塩基が、ナトリウム、カリウム、マグネシウム若
    しくはアンモニウムの水酸化物、ナトリウム若しくはカ
    リウムの炭素塩ないし重炭酸塩、トリエタノールアミン
    およびモノエタノールアミンよりなる群から選ばれる、
    特許請求の範囲第5項記載の方法。
  7. (7)特許請求の範囲第1〜4項のいずれか一項記載の
    式( I )を有するコハク酸エステル1種又は2種以上
    を含有する化粧ないし洗浄用組成物。
  8. (8)特許請求の範囲第1〜4項のいずれか一項記載の
    式( I )を有するエステルよりなる界面活性剤。
JP61172914A 1985-07-30 1986-07-24 コハク酸から誘導される界面活性剤 Pending JPS6270340A (ja)

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IT21765A/85 1985-07-30
IT21765/85A IT1187719B (it) 1985-07-30 1985-07-30 Tensioattivi derivati dall'acido succinico

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IT1187719B (it) 1987-12-23
EP0210642A3 (en) 1989-02-22
ES2003738A6 (es) 1988-11-16
IT8521765A0 (it) 1985-07-30
EP0210642A2 (en) 1987-02-04

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