JPH09268170A - ２，５−ジアミノベンゾニトリル類を含有する酸化染毛剤並びに新規な２，５−ジアミノベンゾニトリル類 - Google Patents
２，５−ジアミノベンゾニトリル類を含有する酸化染毛剤並びに新規な２，５−ジアミノベンゾニトリル類Info
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- JPH09268170A JPH09268170A JP9069125A JP6912597A JPH09268170A JP H09268170 A JPH09268170 A JP H09268170A JP 9069125 A JP9069125 A JP 9069125A JP 6912597 A JP6912597 A JP 6912597A JP H09268170 A JPH09268170 A JP H09268170A
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 顕色剤−カップリング成分の組み合わせを基
礎にした新規な酸化染毛剤を提供する。 【解決手段】 本発明の酸化染毛剤は、顕色剤として、
一般式（Ｉ）の２，５−ジアミノベンゾニトリル、ある
いは、その、生理学的に問題のない水溶性の塩を含有す
る。 【化１】 （ただし、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立に、水素、Ｃ1
〜Ｃ6 のアルキル、Ｃ2〜Ｃ4 のヒドロキシアルキル、
あるいは、Ｃ3 又はＣ4 のジヒドロキシアルキルである
が、Ｒ1 及びＲ2 残基が同時に水素でない。）
礎にした新規な酸化染毛剤を提供する。 【解決手段】 本発明の酸化染毛剤は、顕色剤として、
一般式（Ｉ）の２，５−ジアミノベンゾニトリル、ある
いは、その、生理学的に問題のない水溶性の塩を含有す
る。 【化１】 （ただし、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立に、水素、Ｃ1
〜Ｃ6 のアルキル、Ｃ2〜Ｃ4 のヒドロキシアルキル、
あるいは、Ｃ3 又はＣ4 のジヒドロキシアルキルである
が、Ｒ1 及びＲ2 残基が同時に水素でない。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、顕色剤−カップリ
ング成分の組み合わせ（Entwicklersubstanz-Kupplersu
bstanz-Kombination）を基礎にした酸化染色剤であっ
て、顕色剤として２，５−ジアミノベンゾニトリル類を
含有するもの、並びに新規な２，５−ジアミノベンゾニ
トリル類に関する。
ング成分の組み合わせ（Entwicklersubstanz-Kupplersu
bstanz-Kombination）を基礎にした酸化染色剤であっ
て、顕色剤として２，５−ジアミノベンゾニトリル類を
含有するもの、並びに新規な２，５−ジアミノベンゾニ
トリル類に関する。
【０００２】
【従来の技術】毛髪染色の分野において、酸化染料は重
大な意義を持っている。この染料は、特定のカップリン
グ成分と特定の顕色剤を適当な酸化剤の存在下で反応さ
せることにより生成される。
大な意義を持っている。この染料は、特定のカップリン
グ成分と特定の顕色剤を適当な酸化剤の存在下で反応さ
せることにより生成される。
【０００３】顕色剤として代表的なものとしては、２，
５−ジアミノトルエン、２，５−ジアミノフェニルエチ
ルアルコール、ｐ−アミノフェノール及び１，４−ジア
ミノベンゼンが使用されており、また、カップリング成
分に関しては、レゾルシン、４−クロルレゾルシン、１
−ナフトール、３−アミノフェノール及びｍ−フェニレ
ンジアミンの誘導体がよく使用されている。
５−ジアミノトルエン、２，５−ジアミノフェニルエチ
ルアルコール、ｐ−アミノフェノール及び１，４−ジア
ミノベンゼンが使用されており、また、カップリング成
分に関しては、レゾルシン、４−クロルレゾルシン、１
−ナフトール、３−アミノフェノール及びｍ−フェニレ
ンジアミンの誘導体がよく使用されている。
【０００４】人間の毛髪を染色するのに使用される酸化
染料には、多くの特殊な必要条件がある。即ち、これら
の染料は、毒物学的な点においても、皮膚科学的な点に
おいても問題のないものでなければならず、しかも、所
望の強度で染色できるものでなければならない。さら
に、得られた毛髪の色については、良好な、光−、パー
マネントウェーブ−、酸−及び摩擦堅牢度が必要とされ
る。しかし、いずれの場合にも、これらの毛髪の色は、
光、摩擦及び化学薬剤を作用させずに、少なくとも４〜
６週間以上の間は安定でなければならない。その上、適
当な顕色剤とカップリング成分を組み合わせることによ
り、幅広い色彩の範囲の種々の染色濃淡を生じさせるこ
とができることも必要である。
染料には、多くの特殊な必要条件がある。即ち、これら
の染料は、毒物学的な点においても、皮膚科学的な点に
おいても問題のないものでなければならず、しかも、所
望の強度で染色できるものでなければならない。さら
に、得られた毛髪の色については、良好な、光−、パー
マネントウェーブ−、酸−及び摩擦堅牢度が必要とされ
る。しかし、いずれの場合にも、これらの毛髪の色は、
光、摩擦及び化学薬剤を作用させずに、少なくとも４〜
６週間以上の間は安定でなければならない。その上、適
当な顕色剤とカップリング成分を組み合わせることによ
り、幅広い色彩の範囲の種々の染色濃淡を生じさせるこ
とができることも必要である。
【０００５】しかし、現在使用されている染毛剤は、上
記の必要条件を全ての点で満たすことはできない。特
に、使用される顕色剤に問題がある。
記の必要条件を全ての点で満たすことはできない。特
に、使用される顕色剤に問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そのため、本発明の課
題は、適当な顕色剤を見出して、上記のような問題のな
い、顕色剤−カップリング成分の組み合わせを基礎にし
た酸化染毛剤を提供することである。
題は、適当な顕色剤を見出して、上記のような問題のな
い、顕色剤−カップリング成分の組み合わせを基礎にし
た酸化染毛剤を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】顕色剤−カップリング成
分の組み合わせを基礎にしたものであって、顕色剤とし
て一般式（Ｉ）の２，５−ジアミノベンゾニトリル、あ
るいは、その、生理学的に問題のない水溶性の塩を含有
する酸化染毛剤により、上記の課題が卓越した方法で解
決されることが明らかになった。
分の組み合わせを基礎にしたものであって、顕色剤とし
て一般式（Ｉ）の２，５−ジアミノベンゾニトリル、あ
るいは、その、生理学的に問題のない水溶性の塩を含有
する酸化染毛剤により、上記の課題が卓越した方法で解
決されることが明らかになった。
【化１】（ただし、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立に、水
素、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル、Ｃ2〜Ｃ4 のヒドロキシア
ルキル、あるいは、Ｃ3 又はＣ4 のジヒドロキシアルキ
ルであり、Ｒ1 及びＲ2 残基の両方が同時に水素でな
い。）
素、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル、Ｃ2〜Ｃ4 のヒドロキシア
ルキル、あるいは、Ｃ3 又はＣ4 のジヒドロキシアルキ
ルであり、Ｒ1 及びＲ2 残基の両方が同時に水素でな
い。）
【０００８】本発明の染毛剤には、５−アミノ−２−メ
チルアミノベンゾニトリル、５−アミノ−２−（２’−
ヒドロキシエチル）アミノ−ベンゾニトリル、５−アミ
ノ−２−（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）アミノ
−ベンゾニトリル、２−アミノ−５−（２’−ヒドロキ
シエチル）アミノ−ベンゾニトリル及び２−アミノ−５
−（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）アミノ−ベン
ゾニトリルといった式（Ｉ）の顕色剤並びにその塩酸塩
が、染毛に十分な量、一般に０．０１〜５．０重量％、
好ましくは０．１〜３．５重量％含有されるのがよい。
チルアミノベンゾニトリル、５−アミノ−２−（２’−
ヒドロキシエチル）アミノ−ベンゾニトリル、５−アミ
ノ−２−（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）アミノ
−ベンゾニトリル、２−アミノ−５−（２’−ヒドロキ
シエチル）アミノ−ベンゾニトリル及び２−アミノ−５
−（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）アミノ−ベン
ゾニトリルといった式（Ｉ）の顕色剤並びにその塩酸塩
が、染毛に十分な量、一般に０．０１〜５．０重量％、
好ましくは０．１〜３．５重量％含有されるのがよい。
【０００９】ここに記載された式（Ｉ）の顕色剤の好ま
しい特性から、これらを単独の顕色剤として使用するよ
うに考えられるが、もちろん式（Ｉ）の顕色剤を、１，
４−ジアミノベンゼン、２，５−ジアミノトルエン、
２，５−ジアミノフェニルエチルアルコール、４−アミ
ノフェノール、４−アミノ−３−メチルフェノール、
４，５−ジアミノピラゾール誘導体類あるいはテトラア
ミノピリミジン類といった従来の顕色剤と併用すること
が可能である。
しい特性から、これらを単独の顕色剤として使用するよ
うに考えられるが、もちろん式（Ｉ）の顕色剤を、１，
４−ジアミノベンゼン、２，５−ジアミノトルエン、
２，５−ジアミノフェニルエチルアルコール、４−アミ
ノフェノール、４−アミノ−３−メチルフェノール、
４，５−ジアミノピラゾール誘導体類あるいはテトラア
ミノピリミジン類といった従来の顕色剤と併用すること
が可能である。
【００１０】カップリング成分としては特に、１−ナフ
トール、レゾルシン、４−クロルレゾルシン、２−メチ
ルレゾルシン、２−アミノ−４−（２’−ヒドロキシエ
チル）アミノ−アニソール、２，４−ジアミノ−５−エ
トキシトルエン、４，６−ジクロルレゾルシン、ｍ−フ
ェニレンジアミン、５−アミノ−２−メチルフェノー
ル、２，４−ジアミノフェノキシエタノール、４−アミ
ノ−２−ヒドロキシフェノキシエタノール、３−アミノ
フェノール、３−アミノ−２−メチルフェノール、４−
ヒドロキシ−１，２−メチレンジオキシベンゼン、４−
アミノ−１，２−メチレンジオキシベンゼン、４−
（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−１，２−メチレン
ジオキシベンゼン、２，４−ジアミノ−５−フルオルト
ルエン、３−アミノ−４−クロル−６−メチルフェノー
ル、３−アミノ−２−クロル−６−メチルフェノール、
３−アミノ−４−フルオル−６−メチルフェノール、４
−ヒドロキシインドール、３−アミノ−４−メトキシ−
６−メチルフェノール及び３，５−ジアミノ−２，６ジ
メトキシピリジンが挙げられるが、その際、カップリン
グ成分の添加量は、約０．０１〜５．０重量％、特に、
０．１〜２．５重量％になるのが好ましい。
トール、レゾルシン、４−クロルレゾルシン、２−メチ
ルレゾルシン、２−アミノ−４−（２’−ヒドロキシエ
チル）アミノ−アニソール、２，４−ジアミノ−５−エ
トキシトルエン、４，６−ジクロルレゾルシン、ｍ−フ
ェニレンジアミン、５−アミノ−２−メチルフェノー
ル、２，４−ジアミノフェノキシエタノール、４−アミ
ノ−２−ヒドロキシフェノキシエタノール、３−アミノ
フェノール、３−アミノ−２−メチルフェノール、４−
ヒドロキシ−１，２−メチレンジオキシベンゼン、４−
アミノ−１，２−メチレンジオキシベンゼン、４−
（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−１，２−メチレン
ジオキシベンゼン、２，４−ジアミノ−５−フルオルト
ルエン、３−アミノ−４−クロル−６−メチルフェノー
ル、３−アミノ−２−クロル−６−メチルフェノール、
３−アミノ−４−フルオル−６−メチルフェノール、４
−ヒドロキシインドール、３−アミノ−４−メトキシ−
６−メチルフェノール及び３，５−ジアミノ−２，６ジ
メトキシピリジンが挙げられるが、その際、カップリン
グ成分の添加量は、約０．０１〜５．０重量％、特に、
０．１〜２．５重量％になるのが好ましい。
【００１１】カップリング成分及び顕色剤は、本発明の
染毛剤にそれぞれ別々に含有されても、混合して含有さ
れてもよい。
染毛剤にそれぞれ別々に含有されても、混合して含有さ
れてもよい。
【００１２】ここに記載された染毛剤中に含まれる顕色
剤−カップリング成分の組み合わせの総量は、０．０２
〜１０．０重量％になるが、その際特に、０．２〜６．
０重量％になるのが好ましい。一般に、顕色剤は、カッ
プリング成分に対してほぼ等モル量添加される。しか
し、顕色剤がカップリング成分に対して一定量過剰であ
ったり、不足していても害にならない。
剤−カップリング成分の組み合わせの総量は、０．０２
〜１０．０重量％になるが、その際特に、０．２〜６．
０重量％になるのが好ましい。一般に、顕色剤は、カッ
プリング成分に対してほぼ等モル量添加される。しか
し、顕色剤がカップリング成分に対して一定量過剰であ
ったり、不足していても害にならない。
【００１３】さらに、本発明の染毛剤は、上記以外の染
料成分、例えば６−アミノ−２−メチルフェノール及び
２−アミノ−５−メチルフェノール、並びに通常の直接
染料、例えば４−〔（４’−アミノフェニル）−（４’
−イミノ−２”，５”−シクロヘキアジエン−１”−イ
リデン）−メチル〕−２−メチルアミノベンゼン−モノ
ヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２ ５１０）及び４−
〔（４’−アミノ−３’−メチル−フェニル）−（４”
−イミノ−３”−メチル−２”，５”−クロロヘキサジ
エン−１”−イリデン）−メチル〕−２−メチル−アミ
ノベンゼンモノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２ ５２
０）といったトリフェニルメタン染料、４−（２’−ヒ
ドロキシエチル）アミノ−ニトロトルエン、２−アミノ
−４，６−ジニトロフェノール、２−アミノ−５−
（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−ニトロベンゼン及
び１−〔（２’−ウレイドエチル）アミノ〕−４−ニト
ロベンゼンといった芳香族ニトロ染料、６−〔（４’−
アミノフェニル）アゾ〕−５−ヒドロキシ−ナフタリン
−１−スルホン酸−ナトリウム（Ｃ．Ｉ．１４ ８０
５）といったアゾ染料及び１，４−ジアミノアントラキ
ノン及び１，４，５，８−テトラアミノアントラキノン
といった分散染料を、補助的に含有することができる。
本発明の染毛剤は、これらの染料成分を約０．１〜４．
０重量％含有することができる。
料成分、例えば６−アミノ−２−メチルフェノール及び
２−アミノ−５−メチルフェノール、並びに通常の直接
染料、例えば４−〔（４’−アミノフェニル）−（４’
−イミノ−２”，５”−シクロヘキアジエン−１”−イ
リデン）−メチル〕−２−メチルアミノベンゼン−モノ
ヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２ ５１０）及び４−
〔（４’−アミノ−３’−メチル−フェニル）−（４”
−イミノ−３”−メチル−２”，５”−クロロヘキサジ
エン−１”−イリデン）−メチル〕−２−メチル−アミ
ノベンゼンモノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２ ５２
０）といったトリフェニルメタン染料、４−（２’−ヒ
ドロキシエチル）アミノ−ニトロトルエン、２−アミノ
−４，６−ジニトロフェノール、２−アミノ−５−
（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−ニトロベンゼン及
び１−〔（２’−ウレイドエチル）アミノ〕−４−ニト
ロベンゼンといった芳香族ニトロ染料、６−〔（４’−
アミノフェニル）アゾ〕−５−ヒドロキシ−ナフタリン
−１−スルホン酸−ナトリウム（Ｃ．Ｉ．１４ ８０
５）といったアゾ染料及び１，４−ジアミノアントラキ
ノン及び１，４，５，８−テトラアミノアントラキノン
といった分散染料を、補助的に含有することができる。
本発明の染毛剤は、これらの染料成分を約０．１〜４．
０重量％含有することができる。
【００１４】もちろん、カップリング成分及び顕色剤並
びに他の染料成分は、塩基である場合は、例えば塩酸や
硫酸のような有機あるいは無機酸との、生理学的に問題
がない塩の形態で使用することもでき、また、芳香族の
ＯＨ−基を有する場合には、塩基を含んだ塩の形態、例
えばアルカリフェノレートの形態で使用することもでき
る。
びに他の染料成分は、塩基である場合は、例えば塩酸や
硫酸のような有機あるいは無機酸との、生理学的に問題
がない塩の形態で使用することもでき、また、芳香族の
ＯＨ−基を有する場合には、塩基を含んだ塩の形態、例
えばアルカリフェノレートの形態で使用することもでき
る。
【００１５】その上、この染毛剤中にはさらに、例えば
アスコルビン酸、チオグリコール酸あるいは亜硫酸ナト
リウムといった酸化防止剤、並びに、香油、錯化剤、湿
潤剤、乳化剤、増粘剤及び保護剤といった通常の化粧品
用の添加剤が含まれていてもよい。
アスコルビン酸、チオグリコール酸あるいは亜硫酸ナト
リウムといった酸化防止剤、並びに、香油、錯化剤、湿
潤剤、乳化剤、増粘剤及び保護剤といった通常の化粧品
用の添加剤が含まれていてもよい。
【００１６】新規染毛剤の調合形態は、例えば溶液、特
に水溶液あるいは水−アルコール溶液が好ましい。しか
しながら、特に好ましい調合形態は、クリーム、ゲルあ
るいは乳濁液である。これらの調合は、上記の染料成分
とこのような調合において一般的な添加剤を混合するこ
とを意味している。
に水溶液あるいは水−アルコール溶液が好ましい。しか
しながら、特に好ましい調合形態は、クリーム、ゲルあ
るいは乳濁液である。これらの調合は、上記の染料成分
とこのような調合において一般的な添加剤を混合するこ
とを意味している。
【００１７】溶液、クリーム、乳濁液あるいはゲルに含
まれる通常の添加物は、水、例えばエタノール、プロパ
ノールあるいはイソプロパノールといった低級脂肪族ア
ルコール、グリセリン、１，２−プロピレングリコール
といったグリコールのような溶剤、その上、アニオン
性、カチオン性、両性あるいは非イオン性の界面活性剤
類から成る群から選ばれる湿潤剤あるいは乳化剤、例え
ば脂肪族アルコールスルヘート類、オキシエチル化脂肪
族アルコールスルヘート類、スルホン酸アルキル類、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルトリメチルア
ンモニウム塩類、アルキルベタイン類、オキシエチル化
脂肪族アルコール類、オキシエチル化ノニルフェノール
類、脂肪族アルカノールアミド類、オキシエチル化脂肪
酸エステル、さらに増粘剤、例えば高級脂肪族アルコー
ル類、澱粉、セルロース誘導体、ワセリン、パラフィン
油及び脂肪酸、並びに保護剤、例えばカチオン性樹脂
類、ラノリン誘導体、コレステロール、パントテン酸及
びベタインである。上記の成分は、これらの目的におい
て通常の量で使用される。例えば、湿潤剤及び乳化剤は
約０．５〜３０重量％の濃度で、また増粘剤は約０．１
〜２５重量％の量で、保護剤は約０．１〜５．０重量％
の濃度で使用される。
まれる通常の添加物は、水、例えばエタノール、プロパ
ノールあるいはイソプロパノールといった低級脂肪族ア
ルコール、グリセリン、１，２−プロピレングリコール
といったグリコールのような溶剤、その上、アニオン
性、カチオン性、両性あるいは非イオン性の界面活性剤
類から成る群から選ばれる湿潤剤あるいは乳化剤、例え
ば脂肪族アルコールスルヘート類、オキシエチル化脂肪
族アルコールスルヘート類、スルホン酸アルキル類、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルトリメチルア
ンモニウム塩類、アルキルベタイン類、オキシエチル化
脂肪族アルコール類、オキシエチル化ノニルフェノール
類、脂肪族アルカノールアミド類、オキシエチル化脂肪
酸エステル、さらに増粘剤、例えば高級脂肪族アルコー
ル類、澱粉、セルロース誘導体、ワセリン、パラフィン
油及び脂肪酸、並びに保護剤、例えばカチオン性樹脂
類、ラノリン誘導体、コレステロール、パントテン酸及
びベタインである。上記の成分は、これらの目的におい
て通常の量で使用される。例えば、湿潤剤及び乳化剤は
約０．５〜３０重量％の濃度で、また増粘剤は約０．１
〜２５重量％の量で、保護剤は約０．１〜５．０重量％
の濃度で使用される。
【００１８】本発明の染毛剤は、構成成分に応じて、弱
酸性、中性あるいはアルカリ性で反応することができ
る。特に、ｐＨ値が６．８〜１１．５を示す場合には、
塩基性への調整は、アンモニアを用いて行うのが好まし
い。しかし、モノエタノールアミンやトリエタノールア
ミンのような有機アミン、あるいは水酸化ナトリウムや
水酸化カリウムのような無機塩基も使用することができ
る。酸性域に対するｐＨ−値の調整には、例えば、リン
酸並びに酢酸あるいはその他に、クエン酸又は酒石酸と
いった有機酸が使用される。
酸性、中性あるいはアルカリ性で反応することができ
る。特に、ｐＨ値が６．８〜１１．５を示す場合には、
塩基性への調整は、アンモニアを用いて行うのが好まし
い。しかし、モノエタノールアミンやトリエタノールア
ミンのような有機アミン、あるいは水酸化ナトリウムや
水酸化カリウムのような無機塩基も使用することができ
る。酸性域に対するｐＨ−値の調整には、例えば、リン
酸並びに酢酸あるいはその他に、クエン酸又は酒石酸と
いった有機酸が使用される。
【００１９】毛髪を酸化染色するために使用する際に
は、上記の染毛剤を使用の直前に酸化剤と混合し、これ
らの混合物を、毛髪の量に応じて染毛処理に十分な量、
一般的には約６０〜２００ｇ毛髪に塗布する。
は、上記の染毛剤を使用の直前に酸化剤と混合し、これ
らの混合物を、毛髪の量に応じて染毛処理に十分な量、
一般的には約６０〜２００ｇ毛髪に塗布する。
【００２０】染毛の発色用の酸化剤としては、３〜１２
％好ましくは、６％水溶液の形態の過酸化水素、又はそ
の、尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウムあるいは炭酸ナ
トリウムに対する付加化合物、あるいは空気中の酸素が
使用される。酸化剤として６％の過酸化水素水溶液を使
用する場合、染毛剤と酸化剤の重量割合が５：１〜１：
２、好ましくは１：１になるようにして使用するのが好
ましい。染毛剤中の染料濃度が高い場合、あるいは同時
に毛髪の強漂白を行う場合に多量の酸化剤が使用され
る。上記混合物を１５〜５０℃で約１０〜４５分間、好
ましくは３０分間毛髪に作用させ、その後毛髪を水で濯
いで乾燥させる。場合によっては、濯いだ後にシャンプ
ーで洗髪してもよく、例えばクエン酸あるいは酒石酸の
ような弱有機酸で再び濯ぎを行ってもよい。最終的に毛
髪を乾燥させる。
％好ましくは、６％水溶液の形態の過酸化水素、又はそ
の、尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウムあるいは炭酸ナ
トリウムに対する付加化合物、あるいは空気中の酸素が
使用される。酸化剤として６％の過酸化水素水溶液を使
用する場合、染毛剤と酸化剤の重量割合が５：１〜１：
２、好ましくは１：１になるようにして使用するのが好
ましい。染毛剤中の染料濃度が高い場合、あるいは同時
に毛髪の強漂白を行う場合に多量の酸化剤が使用され
る。上記混合物を１５〜５０℃で約１０〜４５分間、好
ましくは３０分間毛髪に作用させ、その後毛髪を水で濯
いで乾燥させる。場合によっては、濯いだ後にシャンプ
ーで洗髪してもよく、例えばクエン酸あるいは酒石酸の
ような弱有機酸で再び濯ぎを行ってもよい。最終的に毛
髪を乾燥させる。
【００２１】本発明の染毛剤に含まれる式（Ｉ）の２，
５−ジアミノベンゾニトリル類は、例えば以下の式に示
すように、相当する２−アミノ−５−ニトロベンゾニト
リル類（IIIa）又は５−アミノ−２−ニトロベンゾニト
リル類（IIIb）を、触媒を用いて水素添加することによ
り生産される。（その際に、ＲはＲ1 及びＲ2 と同じ意
味である。）：
５−ジアミノベンゾニトリル類は、例えば以下の式に示
すように、相当する２−アミノ−５−ニトロベンゾニト
リル類（IIIa）又は５−アミノ−２−ニトロベンゾニト
リル類（IIIb）を、触媒を用いて水素添加することによ
り生産される。（その際に、ＲはＲ1 及びＲ2 と同じ意
味である。）：
【００２２】
【化２】
【００２３】場合によっては、２位あるいは５位のアミ
ノ基がアルキル化されてもよい。
ノ基がアルキル化されてもよい。
【００２４】さらに、今回の特許出願の対象は、一般式
（Ｉ）の新規２，５−ジアミノベンゾニトリル類であ
り、その際特に、５−アミノ−２−メチルアミノベンゾ
ニトリル、２−アミノ−５−（２’−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−ベンゾニトリル、２−アミノ−５−
（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）アミノ−ベンゾ
ニトリル、５−アミノ−２−（２’−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−ベンゾニトリル及び５−アミノ−２−
（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）アミノ−ベンゾ
ニトリルを挙げることができる。
（Ｉ）の新規２，５−ジアミノベンゾニトリル類であ
り、その際特に、５−アミノ−２−メチルアミノベンゾ
ニトリル、２−アミノ−５−（２’−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−ベンゾニトリル、２−アミノ−５−
（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）アミノ−ベンゾ
ニトリル、５−アミノ−２−（２’−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−ベンゾニトリル及び５−アミノ−２−
（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）アミノ−ベンゾ
ニトリルを挙げることができる。
【００２５】式（Ｉ）の化合物は、遊離した塩基として
も、その、生理学的に問題がない、塩酸、硫酸、リン
酸、プロピオン酸、乳酸あるいはクエン酸といった無機
酸あるいは有機酸との塩としても使用することができ
る。式（Ｉ）の化合物は、水溶性に優れ、さらに、特
に、ここに記載された染毛剤の成分として優れた貯蔵安
定性（Lagerstabilitaet）を示す。
も、その、生理学的に問題がない、塩酸、硫酸、リン
酸、プロピオン酸、乳酸あるいはクエン酸といった無機
酸あるいは有機酸との塩としても使用することができ
る。式（Ｉ）の化合物は、水溶性に優れ、さらに、特
に、ここに記載された染毛剤の成分として優れた貯蔵安
定性（Lagerstabilitaet）を示す。
【００２６】式（Ｉ）の２，５−ジアミノベンゾニトリ
ル類を顕色剤として含有する本発明の染毛剤は、特に、
光−、洗髪−、摩擦に関して優れた染色堅牢性を持つ毛
髪染色を可能にする。
ル類を顕色剤として含有する本発明の染毛剤は、特に、
光−、洗髪−、摩擦に関して優れた染色堅牢性を持つ毛
髪染色を可能にする。
【００２７】本発明の染毛剤は、染色特性に関して、染
料成分の種類及び構成成分に応じて、ブロンドから茶
色、紫色、すみれ色から青色まで及び濃い色調に渡る、
幅広い色調に渡る種々の染色濃淡を示す。この際、上記
の色調は、染色強度が優れている。
料成分の種類及び構成成分に応じて、ブロンドから茶
色、紫色、すみれ色から青色まで及び濃い色調に渡る、
幅広い色調に渡る種々の染色濃淡を示す。この際、上記
の色調は、染色強度が優れている。
【００２８】本発明の染毛剤の非常に良好な染色特性
は、この染毛剤が、化学的には予め傷ついていない白髪
の染色も問題なく、かつ非常に良好な塗覆力を有して実
施できることを示す。
は、この染毛剤が、化学的には予め傷ついていない白髪
の染色も問題なく、かつ非常に良好な塗覆力を有して実
施できることを示す。
【００２９】
【発明の実施の形態】以下の実施例は、本発明の対象を
さらに詳しく説明するものであって、本発明の対象はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
さらに詳しく説明するものであって、本発明の対象はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
【００３０】
【実施例】 製造例 実施例１：２−アルキルアミノ−５−ニトロベンゾニト
リル類の製造 一般処法：１８．２５ｇ（０．１モル）の２−クロル−
５−ニトロベンゾニトリルを５０ｍｌのエタノールに溶
かし、続いて、還流させながら、０．２２モルの相当す
るアミンを付加する。反応後、回転蒸発装置を用いて溶
剤を蒸留し、残滓を１５０ｍｌの氷水と混合する。得ら
れた沈澱を濾別し、５０ｍｌの氷水で２回洗浄し、乾燥
させる。 実施例１ａ．２−メチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾニ
トリル 使用されるアミン：メチルアミン 収量 ：１６．３ｇ（理論値の９２％） 融点 ：１８０℃（黄色の結晶） 実施例１ｂ．２−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−
５−ニトロ−ベンゾニトリル 使用されるアミン：２−ヒドロキシエチルアミン 収量 ：１９．８ｇ（理論値の９６％） 融点 ：１５８℃（黄色の結晶） 実施例１ｃ．２−（２’，３’−ヒドロキシプロピル）
アミノ−５−ニトロ−ベンゾニトリル 使用されるアミン：２，３−ジヒドロキシプロピルアミ
ン 収量 ：２１．２ｇ（理論値の８９％） 融点 ：１４４℃（黄色の結晶）
リル類の製造 一般処法：１８．２５ｇ（０．１モル）の２−クロル−
５−ニトロベンゾニトリルを５０ｍｌのエタノールに溶
かし、続いて、還流させながら、０．２２モルの相当す
るアミンを付加する。反応後、回転蒸発装置を用いて溶
剤を蒸留し、残滓を１５０ｍｌの氷水と混合する。得ら
れた沈澱を濾別し、５０ｍｌの氷水で２回洗浄し、乾燥
させる。 実施例１ａ．２−メチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾニ
トリル 使用されるアミン：メチルアミン 収量 ：１６．３ｇ（理論値の９２％） 融点 ：１８０℃（黄色の結晶） 実施例１ｂ．２−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−
５−ニトロ−ベンゾニトリル 使用されるアミン：２−ヒドロキシエチルアミン 収量 ：１９．８ｇ（理論値の９６％） 融点 ：１５８℃（黄色の結晶） 実施例１ｃ．２−（２’，３’−ヒドロキシプロピル）
アミノ−５−ニトロ−ベンゾニトリル 使用されるアミン：２，３−ジヒドロキシプロピルアミ
ン 収量 ：２１．２ｇ（理論値の８９％） 融点 ：１４４℃（黄色の結晶）
【００３１】実施例２：５−アルキルアミノ−２−ニト
ロベンゾニトリル類の製造 一般処法：１８．２５ｇ（０．１モル）の５−クロル−
２−ニトロベンゾニトリルを５０ｍｌのエタノールに溶
かし、続いて、還流させながら、０．２２モルの相当す
るアミンを付加する。反応後、回転蒸発装置を用いて溶
剤を蒸留し、残滓を１５０ｍｌの氷水と混合する。得ら
れた沈澱を濾別し、５０ｍｌの氷水で２回洗浄し、乾燥
させる。 実施例２ａ．５−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−
２−ニトロ−ベンゾニトリル 使用されるアミン：２−ヒドロキシエチルアミン 収量 ：１８．３ｇ（理論値の８８％） 融点 ：１１６℃（黄色の結晶） 実施例２ｂ．５−（２’，３’−ヒドロキシプロピル）
アミノ−２−ニトロ−ベンゾニトリル 使用されるアミン：２，３−ジヒドロキシプロピルアミ
ン 収量 ：２０．５ｇ（理論値の８５％） 融点 ：１３６℃（黄色の結晶）
ロベンゾニトリル類の製造 一般処法：１８．２５ｇ（０．１モル）の５−クロル−
２−ニトロベンゾニトリルを５０ｍｌのエタノールに溶
かし、続いて、還流させながら、０．２２モルの相当す
るアミンを付加する。反応後、回転蒸発装置を用いて溶
剤を蒸留し、残滓を１５０ｍｌの氷水と混合する。得ら
れた沈澱を濾別し、５０ｍｌの氷水で２回洗浄し、乾燥
させる。 実施例２ａ．５−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−
２−ニトロ−ベンゾニトリル 使用されるアミン：２−ヒドロキシエチルアミン 収量 ：１８．３ｇ（理論値の８８％） 融点 ：１１６℃（黄色の結晶） 実施例２ｂ．５−（２’，３’−ヒドロキシプロピル）
アミノ−２−ニトロ−ベンゾニトリル 使用されるアミン：２，３−ジヒドロキシプロピルアミ
ン 収量 ：２０．５ｇ（理論値の８５％） 融点 ：１３６℃（黄色の結晶）
【００３２】実施例３：２−アルキルアミノ−５−アミ
ノベンゾニトリル類及び５−アルキルアミノ−２−アミ
ノベンゾニトリル類の製造 一般処法：実施例１あるいは２のアルキルアミノ−ニト
ロ−ベンゾニトリル１０ミリモルを５０ｍｌのエタノー
ルに溶かし、パラジウム−活性炭−触媒（１０％）を添
加して、５０℃で水素添加をする。必要な水素添加の
後、上記の溶液を触媒から濾別し、過剰な希塩酸と混合
する。回転蒸発装置を用いて溶剤を濃縮した後、沈澱し
た塩酸塩を濾別し、乾燥させる。 実施例３ａ．５−アミノ−２−メチルアミノ−ベンゾニ
トリル−塩酸塩 融点：２３０℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ8 Ｈ10Ｎ3 Ｃｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５２．３２ ５．４９ ２２．８８ 実際値： ５２．４９ ５．５３ ２２．７５ 実施例３ｂ．５−アミノ−２−（２’−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−ベンゾニトリル−塩酸塩 融点：１５３℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ9 Ｈ12Ｎ3 ＯＣｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５０．５９ ５．６６ １９．６７ 実際値： ４９．９８ ５．７４ １９．６７ 実施例３ｃ．５−アミノ−２−（２’，３’−ジヒドロ
キシプロピル）アミノ−ベンゾニトリル−塩酸塩 融点：１３５℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ10Ｈ14Ｎ3 Ｏ 2Ｃｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４９．２８ ５．７９ １７．２５ 実際値： ４９．１５ ５．９６ １７．０８ 実施例３ｄ．２−アミノ−５−（２’−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−ベンゾニトリル−塩酸塩 融点：１６０℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ9 Ｈ12Ｎ3 ＯＣｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５０．５９ ５．６６ １９．６７ 実際値： ５０．０５ ６．０２ １８．９０ 実施例３ｅ．２−アミノ−５−（２’，３’−ジヒドロ
キシプロピル）アミノ−ベンゾニトリル−塩酸塩 融点：１３０℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ10Ｈ14Ｎ3 Ｏ 2Ｃｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４９．２８ ５．７９ １７．２５ 実際値： ４９．２５ ５．７７ １７．７５
ノベンゾニトリル類及び５−アルキルアミノ−２−アミ
ノベンゾニトリル類の製造 一般処法：実施例１あるいは２のアルキルアミノ−ニト
ロ−ベンゾニトリル１０ミリモルを５０ｍｌのエタノー
ルに溶かし、パラジウム−活性炭−触媒（１０％）を添
加して、５０℃で水素添加をする。必要な水素添加の
後、上記の溶液を触媒から濾別し、過剰な希塩酸と混合
する。回転蒸発装置を用いて溶剤を濃縮した後、沈澱し
た塩酸塩を濾別し、乾燥させる。 実施例３ａ．５−アミノ−２−メチルアミノ−ベンゾニ
トリル−塩酸塩 融点：２３０℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ8 Ｈ10Ｎ3 Ｃｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５２．３２ ５．４９ ２２．８８ 実際値： ５２．４９ ５．５３ ２２．７５ 実施例３ｂ．５−アミノ−２−（２’−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−ベンゾニトリル−塩酸塩 融点：１５３℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ9 Ｈ12Ｎ3 ＯＣｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５０．５９ ５．６６ １９．６７ 実際値： ４９．９８ ５．７４ １９．６７ 実施例３ｃ．５−アミノ−２−（２’，３’−ジヒドロ
キシプロピル）アミノ−ベンゾニトリル−塩酸塩 融点：１３５℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ10Ｈ14Ｎ3 Ｏ 2Ｃｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４９．２８ ５．７９ １７．２５ 実際値： ４９．１５ ５．９６ １７．０８ 実施例３ｄ．２−アミノ−５−（２’−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−ベンゾニトリル−塩酸塩 融点：１６０℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ9 Ｈ12Ｎ3 ＯＣｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５０．５９ ５．６６ １９．６７ 実際値： ５０．０５ ６．０２ １８．９０ 実施例３ｅ．２−アミノ−５−（２’，３’−ジヒドロ
キシプロピル）アミノ−ベンゾニトリル−塩酸塩 融点：１３０℃（分解）；無色の結晶 ＣＨＮ−分析： （Ｃ10Ｈ14Ｎ3 Ｏ 2Ｃｌ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４９．２８ ５．７９ １７．２５ 実際値： ４９．２５ ５．７７ １７．７５
【００３３】染毛剤の実施例 実施例４〜１５ 染毛剤 染毛溶液は以下の調合により製造される： 表１の顕色剤 ０．００２５モル 表１のカップリング成分 ０．００２５モル オレイン酸 ２５．０ ｇ アンモニア（２２％水溶液） １０．０ ｇ イソプロパノール ７．０ ｇ アスコルビン酸 ０．３ ｇ 水 全量を１００．０ ｇにする量
【００３４】使用の直前に上記の染毛溶液５０ｇを６％
の過酸化水素溶液５０ｇと混合し、この混合物を漂白し
た毛髪に塗布する。３０分間４０℃で作用させた後、毛
髪を水で洗浄し、商慣例のシャンプーで洗浄し乾燥させ
る。染色結果を表１にまとめた。
の過酸化水素溶液５０ｇと混合し、この混合物を漂白し
た毛髪に塗布する。３０分間４０℃で作用させた後、毛
髪を水で洗浄し、商慣例のシャンプーで洗浄し乾燥させ
る。染色結果を表１にまとめた。
【００３５】
【表１】
【００３６】 実施例１６：クリームの形態の染毛剤 ５−アミノ−２−メチルアミノ−ベンゾニトリル−塩酸塩 ３．３３ｇ レゾルシン １．５０ｇ ２−アミノ−４−（２’−ヒドロキシエチル） アミノ−アニソールスルヘート １．４０ｇ ｍ−アミノフェノール ０．７０ｇ セチルアルコール １５．００ｇ ラウリルアルコール−ジグリコールエーテル 硫酸ナトリウム（２８％水溶液） ３．５０ｇ アンモニア（２５％水溶液） ３．００ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 ０．３０ｇ 水 ７１．２７ｇ １００．００ｇ 使用の直前に、上記の染毛剤５０ｇを過酸化水素溶液
（６％）５０ｇと混合する。この混合物をブロンドの自
然の毛髪に塗布し、３０分間４０℃で作用させる。その
後、毛髪を水で洗浄し、乾燥させる。この処理によって
毛髪は黒く染色される。
（６％）５０ｇと混合する。この混合物をブロンドの自
然の毛髪に塗布し、３０分間４０℃で作用させる。その
後、毛髪を水で洗浄し、乾燥させる。この処理によって
毛髪は黒く染色される。
【００３７】 実施例１７：クリームの形態の染毛剤 ５−アミノ−２−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ −ベンゾニトリル−塩酸塩 ０．０７ｇ レゾルシン ０．３７ｇ ２−メチル−レゾルシン ０．１１ｇ ４−アミノ−２−メチルフェノール ０．０４ｇ ２−アミノ−６−クロル−４−ニトロフェノール ０．０７ｇ セチルアルコール １５．００ｇ ラウリルアルコール−ジグリコールエーテル 硫酸ナトリウム（２８％水溶液） ３．５０ｇ アンモニア（２５％水溶液） ３．００ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 ０．３０ｇ 水 ７７．５４ｇ １００．００ｇ 使用の直前に、上記の染毛剤５０ｇを過酸化水素溶液
（６％）５０ｇと混合する。この混合物をブロンドの自
然の毛髪に塗布し、３０分間４０℃で作用させる。毛髪
を水で洗浄し乾燥させると流行の黄金茶色になる。
（６％）５０ｇと混合する。この混合物をブロンドの自
然の毛髪に塗布し、３０分間４０℃で作用させる。毛髪
を水で洗浄し乾燥させると流行の黄金茶色になる。
【００３８】全ての％表示は、特に断りがないかぎり重
量％を意味する。
量％を意味する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴォルフガング エル、バルツェル ドイツ連邦共和国、デー‐64665 アルス バッハ、シュレジール シュトラーセ ９ アー
Claims (13)
- 【請求項１】 顕色剤−カップリング成分の組み合わせ
を基礎にしたものであって、顕色剤として一般式（Ｉ）
の２，５−ジアミノベンゾニトリル、あるいは、その、
生理学的に問題のない水溶性の塩を含有することを特徴
とする酸化染毛剤。 【化１】 （ただし、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立に、水素、Ｃ1
〜Ｃ6 のアルキル、Ｃ2〜Ｃ4 のヒドロキシアルキル、
あるいは、Ｃ3 又はＣ4 のジヒドロキシアルキルである
が、Ｒ1 及びＲ2 残基の両方が同時に水素でない。） - 【請求項２】 一般式（Ｉ）の顕色剤が、５−アミノ−
２−メチルアミノ−ベンゾニトリル、５−アミノ−２−
（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−ベンゾニトリル、
５−アミノ−２−（２’，３’−ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ−ベンゾニトリル、２−アミノ−５−（２’
−ヒドロキシエチル）アミノ−ベンゾニトリル、２−ア
ミノ−５−（２’，３’−ジヒドロキシプロピル）アミ
ノ−ベンゾニトリル及びそれらの塩酸塩から選ばれるこ
とを特徴とする請求項１の薬剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）の顕色剤を０．０１〜５．
０重量％含有することを特徴とする請求項１あるいは請
求項２の薬剤。 - 【請求項４】 カップリング成分が、１−ナフトール、
レゾルシン、４−クロルレゾルシン、２−メチルレゾル
シン、２−アミノ−４−（２’−ヒドロキシエチル）ア
ミノ−アニソール、２，４−ジアミノ−５−エトキシト
ルエン、４，６−ジクロルレゾルシン、ｍ−フェニレン
ジアミン、５−アミノ−２−メチルフェノール、２，４
−ジアミノフェノキシエタノール、４−アミノ−２−ヒ
ドロキシフェノキシエタノール、３−アミノフェノー
ル、３−アミノ−２−メチルフェノール、４−ヒドロキ
シ−１，２−メチレンジオキシベンゼン、４−アミノ−
１，２−メチレンジオキシベンゼン、４−（２’−ヒド
ロキシエチル）アミノ−１，２−メチレンジオキシベン
ゼン、２，４−ジアミノ−５−フルオルトルエン、３−
アミノ−４−クロル−６−メチルフェノール、３−アミ
ノ−２−クロル−６−メチルフェノール、３−アミノ−
４−フルオル−６−メチルフェノール、４−ヒドロキシ
インドール、３−アミノ−４−メトキシ−６−メチルフ
ェノール及び３，５−ジアミノ−２，６ジメトキシピリ
ジンから選ばれることを特徴とする請求項１〜３いずれ
か１項の薬剤。 - 【請求項５】 顕色剤−カップリング成分の組み合わせ
を総量で０．０２〜１０．０重量％含有することを特徴
とする請求項１〜４いずれか１項の薬剤。 - 【請求項６】 カップリング成分と顕色剤をそれぞれ
０．０１〜５．０重量％含有することを特徴とする請求
項１〜５いずれか１項の薬剤。 - 【請求項７】 ６−アミノ−２−メチルフェノール、２
−アミノ−５−メチルフェノール、４−〔（４’−アミ
ノフェニル）−（４’−イミノ−２”，５”−シクロヘ
キサジエン−１”−イリデン）−メチル〕−２−メチル
−アミノベンゼン−モノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２
５１０）、４−〔（４’−アミノ−３’−メチル−フ
ェニル）−（４”−イミノ−３”−メチル−２”，５”
−シクロヘキサジエン−１”−イリデン）−メチル〕−
２−メチル−アミノベンゼン−モノヒドロクロリド
（Ｃ．Ｉ．４２ ５２０）、４−（２’−ヒドロキシエ
チル）−アミノ−３−ニトロトルエン、２−アミノ−
４，６−ジニトロフェノール、２−アミノ−５−（２’
−ヒドロキシエチル）アミノ−ニトロベンゼン、１−
〔（２’−ウレイドエチル）アミノ〕−４−ニトロベン
ゼン、６−〔（４’−アミノフェニル）アゾ〕−５−ヒ
ドロキシ−ナフタリン−１−スルホン酸−ナトリウム
（Ｃ．Ｉ．１４ ８０５）、１，４−ジアミノアントラ
キノン及び１，４，５，８−テトラアミノアントラキノ
ンから選ばれる補助的な染料成分を含有することを特徴
とする請求項１〜６いずれか１項の薬剤。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）の２，５−ジアミノベンゾ
ニトリル、あるいは、その、生理学的に問題のない水溶
性の塩。 【化１】（ただし、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立に、水
素、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル、Ｃ2〜Ｃ4 のヒドロキシア
ルキル、あるいは、Ｃ3 又はＣ4 のジヒドロキシアルキ
ルであるが、Ｒ1 及びＲ2 残基が同時に水素でない。） - 【請求項９】 ２−アミノ−５−（２’−ヒドロキシエ
チル）アミノ−ベンゾニトリル。 - 【請求項１０】 ２−アミノ−５−（２’，３’−ジヒ
ドロキシプロピル）アミノ−ベンゾニトリル。 - 【請求項１１】 ５−アミノ−２−メチルアミノ−ベン
ゾニトリル。 - 【請求項１２】 ５−アミノ−２−（２’−ヒドロキシ
エチル）アミノ−ベンゾニトリル。 - 【請求項１３】 ５−アミノ−２−（２’，３’−ジヒ
ドロキシプロピル）アミノ−ベンゾニトリル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19612506.5 | 1996-03-29 | ||
| DE19612506A DE19612506A1 (de) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 2,5-Diaminobenzonitrilen sowie neue 2,5-Diaminobenzonitrile |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268170A true JPH09268170A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=7789828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9069125A Pending JPH09268170A (ja) | 1996-03-29 | 1997-03-05 | ２，５−ジアミノベンゾニトリル類を含有する酸化染毛剤並びに新規な２，５−ジアミノベンゾニトリル類 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5865856A (ja) |
| EP (1) | EP0797980A1 (ja) |
| JP (1) | JPH09268170A (ja) |
| BR (1) | BR9701464A (ja) |
| DE (1) | DE19612506A1 (ja) |
| ES (1) | ES2109207T1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007509116A (ja) * | 2003-10-21 | 2007-04-12 | カロ バイオ アクチェブラーグ | アンドロゲン受容体モジュレーター |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19822041A1 (de) * | 1998-05-16 | 1999-12-23 | Wella Ag | 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate enthaltende Oxidationshaarfärbemittel sowie neue 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate |
| EP1310488A4 (en) * | 2000-08-09 | 2005-08-10 | Mitsubishi Pharma Corp | CONCENTRATED BICYCLIC AMID COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE |
| DE10113027A1 (de) * | 2001-03-17 | 2002-09-19 | Wella Ag | 3-(2,5-Diaminophenyl)-acrylamid-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
| US6835213B2 (en) * | 2002-10-23 | 2004-12-28 | The Procter & Gamble Company | Compounds for hair coloring compositions |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1058209A (en) * | 1974-06-10 | 1979-07-10 | John B. Wright | Cyano phenylene-dioxamates |
| US4871372A (en) * | 1987-07-17 | 1989-10-03 | Kao Corporation | Dye composition for keratinous fiber |
| US4980158A (en) * | 1989-04-04 | 1990-12-25 | Clairol Incorporated | Nitroaniline dyes with a cyano substituent group |
| US5032138A (en) * | 1989-05-23 | 1991-07-16 | Clairol Incorporated | Chlorites as oxidants in hair coloring |
| US5034014A (en) * | 1990-06-18 | 1991-07-23 | Clairol, Inc. | Hair dye composition and method |
| US5139532A (en) * | 1991-11-27 | 1992-08-18 | Clairol, Inc. | P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group |
| AU3276793A (en) * | 1991-12-20 | 1993-07-28 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Antifolate quinazolines |
| KR100276113B1 (ko) * | 1992-05-15 | 2000-12-15 | 죤엠.산드레 | 가속 초임계 유체 추출법 |
| US5304014A (en) * | 1993-02-25 | 1994-04-19 | Jmw Welding & Manufacturing, Inc. | Apparatus for laying out and taking up a long length, wide width flexible sheeting |
| DE4332965A1 (de) * | 1993-09-28 | 1995-03-30 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel aus einer cremeförmigen Farbstoffträgermasse und einer ein Polymer und ein Oxidationsmittel enthaltenden Zubereitung sowie Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
-
1996
- 1996-03-29 DE DE19612506A patent/DE19612506A1/de not_active Withdrawn
- 1996-12-10 EP EP96119746A patent/EP0797980A1/de not_active Withdrawn
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-
1997
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007509116A (ja) * | 2003-10-21 | 2007-04-12 | カロ バイオ アクチェブラーグ | アンドロゲン受容体モジュレーター |
Also Published As
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