JPH09268171A - 光学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法 - Google Patents
光学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法Info
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- JPH09268171A JPH09268171A JP10852696A JP10852696A JPH09268171A JP H09268171 A JPH09268171 A JP H09268171A JP 10852696 A JP10852696 A JP 10852696A JP 10852696 A JP10852696 A JP 10852696A JP H09268171 A JPH09268171 A JP H09268171A
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】新規な光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭
酸エステル、光学活性アミノアルコールにハロゲノ炭酸
エステルを反応させることを特徴とする該光学活性アミ
ノアルコール−Ｎ−炭酸エステルの製造方法、並びに該
光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルに、アル
ミニウムアルコキシドを作用させることを特徴とする光
学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法。 【効果】本発明により、新規化合物である光学活性アミ
ノアルコール−Ｎ−炭酸エステルおよびその製造方法が
提供され、またこれらの光学活性アミノアルコール−Ｎ
−炭酸エステルを用いる光学活性オキサゾリジノン誘導
体の高収率かつ工業的に有利な製造方法が提供される。
酸エステル、光学活性アミノアルコールにハロゲノ炭酸
エステルを反応させることを特徴とする該光学活性アミ
ノアルコール−Ｎ−炭酸エステルの製造方法、並びに該
光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルに、アル
ミニウムアルコキシドを作用させることを特徴とする光
学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法。 【効果】本発明により、新規化合物である光学活性アミ
ノアルコール−Ｎ−炭酸エステルおよびその製造方法が
提供され、またこれらの光学活性アミノアルコール−Ｎ
−炭酸エステルを用いる光学活性オキサゾリジノン誘導
体の高収率かつ工業的に有利な製造方法が提供される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規化合物である光
学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステル、及びその
製造方法、さらにはこの新規化合物からの光学活性オキ
サゾリジノン誘導体の製造方法に関する。
学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステル、及びその
製造方法、さらにはこの新規化合物からの光学活性オキ
サゾリジノン誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学活性アミノアルコールは、それ自体
有用な医薬となり得るものであるが、また他の医薬等の
中間体として有用でもある。本発明者らは、光学活性ア
ミノアルコールの研究中に、新規化合物である光学活性
アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルを合成することに
成功した。さらに、この新規化合物から容易に医薬中間
体として重要な光学活性オキサゾリジノン誘導体を高収
率で得ることができることを発見した。かかる光学活性
オキサゾリジノン誘導体は、光学活性アミノアルコール
にカルボニルジイミダゾールを作用させて得られること
が報告されているが、その収率は必ずしも高くはない
（J. Med. Chem., 1992, Vol.35, No.16, 3081-3084)。
有用な医薬となり得るものであるが、また他の医薬等の
中間体として有用でもある。本発明者らは、光学活性ア
ミノアルコールの研究中に、新規化合物である光学活性
アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルを合成することに
成功した。さらに、この新規化合物から容易に医薬中間
体として重要な光学活性オキサゾリジノン誘導体を高収
率で得ることができることを発見した。かかる光学活性
オキサゾリジノン誘導体は、光学活性アミノアルコール
にカルボニルジイミダゾールを作用させて得られること
が報告されているが、その収率は必ずしも高くはない
（J. Med. Chem., 1992, Vol.35, No.16, 3081-3084)。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の第１
の目的は、新規な光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸
エステルを提供することにある。本発明の第２の目的
は、かかる新規な光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸
エステルの製造方法を提供することにある。本発明の第
３の目的は、かかる新規な光学活性アミノアルコール−
Ｎ−炭酸エステルから光学活性オキサゾリジノン誘導体
を製造する方法を提供することにある。
の目的は、新規な光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸
エステルを提供することにある。本発明の第２の目的
は、かかる新規な光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸
エステルの製造方法を提供することにある。本発明の第
３の目的は、かかる新規な光学活性アミノアルコール−
Ｎ−炭酸エステルから光学活性オキサゾリジノン誘導体
を製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、光学活性
アミノアルコールについて研究中に、ハロゲノ炭酸エス
テルを光学活性アミノアルコールに作用させると新規化
合物である光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステ
ルが生成することを発見した。さらに、かかる新規な光
学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルにアルミニ
ウムアルコキシドを作用させると対応するオキサゾリジ
ノンが生成することを発見した。本発明はかかる事実に
基づきさらに研究を進めて完成するに至ったものであ
る。
アミノアルコールについて研究中に、ハロゲノ炭酸エス
テルを光学活性アミノアルコールに作用させると新規化
合物である光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステ
ルが生成することを発見した。さらに、かかる新規な光
学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルにアルミニ
ウムアルコキシドを作用させると対応するオキサゾリジ
ノンが生成することを発見した。本発明はかかる事実に
基づきさらに研究を進めて完成するに至ったものであ
る。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、（１） 一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００６】
【化１４】
【０００７】（式中、Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子、臭
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又は水素原子
を表し、Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は異なる置換基であってそ
れぞれ水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4 はメチル
基又はエチル基を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示さ
れる光学活性アミノアルコールに一般式（II)
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又は水素原子
を表し、Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は異なる置換基であってそ
れぞれ水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4 はメチル
基又はエチル基を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示さ
れる光学活性アミノアルコールに一般式（II)
【０００８】
【化１５】
【０００９】（式中、Ｒ5 はメチル基、エチル基、イソ
プロピル基又はベンジル基を表し、Ｘは塩素原子又は臭
素原子を表す。）で示されるハロゲノ炭酸エステルを反
応させることを特徴とする一般式（III)
プロピル基又はベンジル基を表し、Ｘは塩素原子又は臭
素原子を表す。）で示されるハロゲノ炭酸エステルを反
応させることを特徴とする一般式（III)
【００１０】
【化１６】
【００１１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は一般
式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ
同一の意義を表し、Ｒ5 は一般式（II) におけるＲ5 と
同一の意義を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示される
光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルの製造方
法、（２） Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2 、Ｒ3 がメトキシ
基、Ｒ4 がメチル基、Ｒ5 がエチル基、Ｘが塩素原子で
あることを特徴とする前記（１）記載の製造方法、
（３） 一般式（III)（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
4 は一般式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 と
それぞれ同一の意義を表し、Ｒ5 は一般式（II)におけ
るＲ5 と同一の意義を表す。＊は不斉炭素を表す。）で
示される光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステ
ル、（４） 化学式（IV)
式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ
同一の意義を表し、Ｒ5 は一般式（II) におけるＲ5 と
同一の意義を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示される
光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルの製造方
法、（２） Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2 、Ｒ3 がメトキシ
基、Ｒ4 がメチル基、Ｒ5 がエチル基、Ｘが塩素原子で
あることを特徴とする前記（１）記載の製造方法、
（３） 一般式（III)（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
4 は一般式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 と
それぞれ同一の意義を表し、Ｒ5 は一般式（II)におけ
るＲ5 と同一の意義を表す。＊は不斉炭素を表す。）で
示される光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステ
ル、（４） 化学式（IV)
【００１２】
【化１７】
【００１３】（式中、＊は不斉炭素を表す。）で示され
る光学活性なα-[[ ２−（３’，４’−ジメトキシフェ
ニル）−１−メチルエチル] アミノ] メチル−３−クロ
ロベンゼンメタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（５） Ｒ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，４’−ジメトキシ
フェニル）−１−メチルエチル ]アミノ] メチル−３−
クロロベンゼンメタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（６） 一般式（III)（式中、Ｒ1 はフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又は
水素原子を表し、Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は異なる置換基で
あってそれぞれ水素原子、メチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4
はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ5 はメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基又はベンジル基を表す。＊は不斉
炭素を表す。）で示される光学活性アミノアルコール−
Ｎ−炭酸エステルに、一般式（Ｖ)
る光学活性なα-[[ ２−（３’，４’−ジメトキシフェ
ニル）−１−メチルエチル] アミノ] メチル−３−クロ
ロベンゼンメタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（５） Ｒ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，４’−ジメトキシ
フェニル）−１−メチルエチル ]アミノ] メチル−３−
クロロベンゼンメタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（６） 一般式（III)（式中、Ｒ1 はフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又は
水素原子を表し、Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は異なる置換基で
あってそれぞれ水素原子、メチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4
はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ5 はメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基又はベンジル基を表す。＊は不斉
炭素を表す。）で示される光学活性アミノアルコール−
Ｎ−炭酸エステルに、一般式（Ｖ)
【００１４】
【化１８】
【００１５】（式中、Ｒ6 はイソプロピル基、sec-ブチ
ル基又は tert-ブチル基を表す。）で示されるアルミニ
ウムアルコキシドを作用させることを特徴とする、一般
式（VI）
ル基又は tert-ブチル基を表す。）で示されるアルミニ
ウムアルコキシドを作用させることを特徴とする、一般
式（VI）
【００１６】
【化１９】
【００１７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は一般
式（III)におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ
同一の意義を表し、＊は不斉炭素を表す。）で示される
光学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法、（７）
一般式（Ｉ）（式中、Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子、臭
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又は水素原子
を表し、Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は異なる置換基であってそ
れぞれ水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4 はメチル
基又はエチル基を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示さ
れる光学活性アミノアルコールに、一般式（II) （式
中、Ｒ5 はメチル基、エチル基、イソプロピル基又はベ
ンジル基を表し、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表す。）
で示されるハロゲノ炭酸エステルを反応させて一般式
（III)（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は一般式
（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ同
一の意義を表し、Ｒ5 は一般式（II) におけるＲ5 と同
一の意義を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示される光
学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルとし、さら
にこれに一般式（Ｖ) （式中、Ｒ6 はイソプロピル基、
sec-ブチル基又はtertブチル基を表す。）で示されるア
ルミニウムアルコキシドを作用させることを特徴とする
一般式（VI）（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 は一般
式（III)におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ
同一の意義を表し、＊は不斉炭素を表す。）で示される
光学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法、（８）
Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2 、Ｒ3 が共にメトキシ基、Ｒ4 が
メチル基、Ｒ5がエチル基、Ｒ6 がイソプロピル基であ
る、前記（６）記載の製造方法、並びに（９） Ｒ1 が
塩素原子、Ｒ2 、Ｒ3 が共にメトキシ基、Ｒ4 がメチル
基、Ｒ5がエチル基、Ｒ6 がイソプロピル基、Ｘが塩素
原子である、前記（７）記載の製造方法、に関する。
式（III)におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ
同一の意義を表し、＊は不斉炭素を表す。）で示される
光学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法、（７）
一般式（Ｉ）（式中、Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子、臭
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又は水素原子
を表し、Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は異なる置換基であってそ
れぞれ水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4 はメチル
基又はエチル基を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示さ
れる光学活性アミノアルコールに、一般式（II) （式
中、Ｒ5 はメチル基、エチル基、イソプロピル基又はベ
ンジル基を表し、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表す。）
で示されるハロゲノ炭酸エステルを反応させて一般式
（III)（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は一般式
（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ同
一の意義を表し、Ｒ5 は一般式（II) におけるＲ5 と同
一の意義を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示される光
学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルとし、さら
にこれに一般式（Ｖ) （式中、Ｒ6 はイソプロピル基、
sec-ブチル基又はtertブチル基を表す。）で示されるア
ルミニウムアルコキシドを作用させることを特徴とする
一般式（VI）（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 は一般
式（III)におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ
同一の意義を表し、＊は不斉炭素を表す。）で示される
光学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法、（８）
Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2 、Ｒ3 が共にメトキシ基、Ｒ4 が
メチル基、Ｒ5がエチル基、Ｒ6 がイソプロピル基であ
る、前記（６）記載の製造方法、並びに（９） Ｒ1 が
塩素原子、Ｒ2 、Ｒ3 が共にメトキシ基、Ｒ4 がメチル
基、Ｒ5がエチル基、Ｒ6 がイソプロピル基、Ｘが塩素
原子である、前記（７）記載の製造方法、に関する。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下に本発明について説明する。
本発明に使用される原料化合物の一つは、一般式（Ｉ）
で示される光学活性アミノアルコールである。式中、Ｒ
1 は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エ
チル基、メトキシ基又は水素原子を表し、Ｒ2 及びＲ3
は同一置換基でも異なる置換基でもよく、それぞれ水素
原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
塩素原子、又は臭素原子を表し、Ｒ4 はメチル基又はエ
チル基を表し、＊は不斉炭素を表す。
本発明に使用される原料化合物の一つは、一般式（Ｉ）
で示される光学活性アミノアルコールである。式中、Ｒ
1 は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エ
チル基、メトキシ基又は水素原子を表し、Ｒ2 及びＲ3
は同一置換基でも異なる置換基でもよく、それぞれ水素
原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
塩素原子、又は臭素原子を表し、Ｒ4 はメチル基又はエ
チル基を表し、＊は不斉炭素を表す。
【００１９】かかる化合物としては、具体的には、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−メトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン
−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−メトキシ
フェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−
メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−メトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール、（Ｒ，
Ｒ）−〔〔２−（３’−メトキシフェニル）−１−エチ
ルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メ
タノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−エトキシフェ
ニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロ
ロベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’
−エトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メ
チル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）
−〔〔２−（３’−エトキシフェニル）−１−エチルエ
チル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−エトキシフェニル）
−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベ
ンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メ
トキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−クロロベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メトキシフェニル）
−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベン
ゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メト
キシフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−
ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−エトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エトキシフェニル）
−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベ
ンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エ
トキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−クロロベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−エトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロフェニル）−
１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼ
ン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロ
フェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−
メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−クロロフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール、（Ｒ，
Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロジフェニル）−１−エチ
ルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メ
タノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−クロロフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−
クロロフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−クロロフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−クロロシフェニル）
−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベ
ンゼン−メタノール （Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−ブロモ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−フルオロベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メチル
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−エチルベンゼン−メタノール、（Ｒ，
Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−
１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベン
ゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’
−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕
メチル−フェニル−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフ
ェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフ
ェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフ
ェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフ
ェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メ
トキシベンゼン−メタノール、等が例示される。また、
上記の各化合物に対応する（Ｒ，Ｓ）体、（Ｓ，Ｒ）
体、（Ｓ，Ｓ）体も本発明の原料化合物として使用でき
る。
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−メトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン
−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−メトキシ
フェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−
メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−メトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール、（Ｒ，
Ｒ）−〔〔２−（３’−メトキシフェニル）−１−エチ
ルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メ
タノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−エトキシフェ
ニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロ
ロベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’
−エトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メ
チル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）
−〔〔２−（３’−エトキシフェニル）−１−エチルエ
チル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−エトキシフェニル）
−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベ
ンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メ
トキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−クロロベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メトキシフェニル）
−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベン
ゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メト
キシフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−
ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−エトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エトキシフェニル）
−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベ
ンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エ
トキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−クロロベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−エトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロフェニル）−
１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼ
ン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロ
フェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−
メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−クロロフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール、（Ｒ，
Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロジフェニル）−１−エチ
ルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メ
タノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−クロロフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−
クロロフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−クロロフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−クロロシフェニル）
−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベ
ンゼン−メタノール （Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−ブロモ
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−フルオロベンゼン−メタノール、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メチル
ベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−エチルベンゼン−メタノール、（Ｒ，
Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−
１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベン
ゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’
−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕
メチル−フェニル−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフ
ェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフ
ェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフ
ェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフ
ェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メ
トキシベンゼン−メタノール、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロベンゼン−メタノー
ル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフ
ェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メ
トキシベンゼン−メタノール、等が例示される。また、
上記の各化合物に対応する（Ｒ，Ｓ）体、（Ｓ，Ｒ）
体、（Ｓ，Ｓ）体も本発明の原料化合物として使用でき
る。
【００２０】上記の化合物は、スチレンオキシド等のエ
ポキシ化合物とアミン誘導体との反応により合成するこ
とができる（例えば、特開平６−３４５７３１号公報、
特開昭５９−８０６４０号公報）。
ポキシ化合物とアミン誘導体との反応により合成するこ
とができる（例えば、特開平６−３４５７３１号公報、
特開昭５９−８０６４０号公報）。
【００２１】本発明の原料化合物の一つであるハロゲノ
炭酸エステルは、一般式（II) で示される。式中、Ｒ5
はメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はベンジル
基を表し、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表す。具体的に
は、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸
イソプロピル、クロロ炭酸ベンジルなどが挙げられる。
これらの化合物は市販品（例えば、東京化成社製）をそ
のまま使用することができる。
炭酸エステルは、一般式（II) で示される。式中、Ｒ5
はメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はベンジル
基を表し、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表す。具体的に
は、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸
イソプロピル、クロロ炭酸ベンジルなどが挙げられる。
これらの化合物は市販品（例えば、東京化成社製）をそ
のまま使用することができる。
【００２２】一般式（Ｉ）で示される光学活性アミノア
ルコールと一般式（II) で示されるハロゲノ炭酸エステ
ルとを反応させて一般式（III)で示される光学活性アミ
ノアルコール−Ｎ−炭酸エステルを製造する本発明の方
法は、特に限定されるものではなく、通常、アミノアル
コールを有機溶媒に溶解し、これにハロゲノ炭酸エステ
ルを滴下して室温で反応させることにより実施するのが
便宜である。例えば、光学活性アミノアルコールの塩を
トルエン等の有機溶媒に溶解し、水酸化ナトリウムのよ
うなアルカリ水溶液を添加して中和溶解し、これにハロ
ゲノ炭酸エステルをゆっくり滴下し、室温で０〜５０
℃、好ましくは１５〜２５℃で、０．５〜３時間保温し
て反応を完結させる。ハロゲノ炭酸エステルの使用量
は、光学活性アミノアルコール１モルに対して０．８〜
１．５モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。
ルコールと一般式（II) で示されるハロゲノ炭酸エステ
ルとを反応させて一般式（III)で示される光学活性アミ
ノアルコール−Ｎ−炭酸エステルを製造する本発明の方
法は、特に限定されるものではなく、通常、アミノアル
コールを有機溶媒に溶解し、これにハロゲノ炭酸エステ
ルを滴下して室温で反応させることにより実施するのが
便宜である。例えば、光学活性アミノアルコールの塩を
トルエン等の有機溶媒に溶解し、水酸化ナトリウムのよ
うなアルカリ水溶液を添加して中和溶解し、これにハロ
ゲノ炭酸エステルをゆっくり滴下し、室温で０〜５０
℃、好ましくは１５〜２５℃で、０．５〜３時間保温し
て反応を完結させる。ハロゲノ炭酸エステルの使用量
は、光学活性アミノアルコール１モルに対して０．８〜
１．５モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。
【００２３】得られた反応液から目的の光学活性アミノ
アルコール−Ｎ−炭酸エステルを単離するには、通常の
方法が使用可能である。例えば、反応液をよく振り混ぜ
た後分液し、有機層を取得する。一方、水層には有機溶
媒を加えて残存する目的化合物を抽出し、分液した後得
られる有機層を合わせる。有機層を水洗し、乾燥した後
溶媒を留去し、残留物をトルエン等の有機溶媒の少量に
加温して溶解した後冷却し、析出する結晶を単離する。
アルコール−Ｎ−炭酸エステルを単離するには、通常の
方法が使用可能である。例えば、反応液をよく振り混ぜ
た後分液し、有機層を取得する。一方、水層には有機溶
媒を加えて残存する目的化合物を抽出し、分液した後得
られる有機層を合わせる。有機層を水洗し、乾燥した後
溶媒を留去し、残留物をトルエン等の有機溶媒の少量に
加温して溶解した後冷却し、析出する結晶を単離する。
【００２４】本発明の製造方法によって製造される光学
活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルは、一般式
（III)で示される。式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4
は一般式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4 と
同一の意義を表し、Ｒ5 は一般式（II) におけるＲ5 と
同一の意義を表す。また、＊は不斉炭素を表す。具体的
には、上記の光学活性アミノアルコールのＮ−炭酸エス
テル誘導体であり、その一部を記載すると、（Ｒ，Ｒ）
−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−
メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−メ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メ
タノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メ
タノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メ
タノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール
−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−メトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−
炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−メ
トキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエ
ステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−メトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−エトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン
−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’−エトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノー
ル−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−エトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭
酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−エト
キシフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−
ｍ−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエ
ステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼ
ン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）
−〔〔２−（４’−メトキシフェニル）−１−エチルエ
チル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノー
ル−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（４’−メトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−
炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エ
トキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエ
ステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エトキシフェニル）−１
−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン
−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−エトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノー
ル−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−クロロフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭
酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−クロ
ロフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ
−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエス
テル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロフェニル）
−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベン
ゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，
Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロジフェニル）−１−エチ
ルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メ
タノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−クロロフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール
−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（４’−クロロフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−
炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−ク
ロロフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−
ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエス
テル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−クロロシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−ブロモ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−フルオ
ロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メチル
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−エチル
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−フェニル−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、等が例示され
る。また、上記の各化合物を含む（Ｒ，Ｒ）−体光学活
性アミノアルコールに対応する（Ｒ，Ｓ）体、（Ｓ，
Ｒ）体、（Ｓ，Ｓ）体も本発明に含まれる。
活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルは、一般式
（III)で示される。式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4
は一般式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4 と
同一の意義を表し、Ｒ5 は一般式（II) におけるＲ5 と
同一の意義を表す。また、＊は不斉炭素を表す。具体的
には、上記の光学活性アミノアルコールのＮ−炭酸エス
テル誘導体であり、その一部を記載すると、（Ｒ，Ｒ）
−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−
メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−メ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メ
タノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メ
タノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メ
タノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エ
チルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール
−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−メトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−
炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−メ
トキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエ
ステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−メトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−エトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン
−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（３’−エトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノー
ル−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−エトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭
酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−エト
キシフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−
ｍ−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエ
ステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−メトキシフェニル）−１
−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼ
ン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）
−〔〔２−（４’−メトキシフェニル）−１−エチルエ
チル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノー
ル−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（４’−メトキシフェニル）−１−エチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−
炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エ
トキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル
−ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエ
ステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−エトキシフェニル）−１
−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン
−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−エトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノー
ル−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（３’−クロロフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭
酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−クロ
ロフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ
−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエス
テル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロフェニル）
−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベン
ゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，
Ｒ）−〔〔２−（３’−クロロジフェニル）−１−エチ
ルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メ
タノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−
〔〔２−（４’−クロロフェニル）−１−メチルエチ
ル〕アミノ〕メチル−ｍ−クロロベンゼン−メタノール
−Ｎ−炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−
（４’−クロロフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−ｍ−メトキシベンゼン−メタノール−Ｎ−
炭酸エチルエステル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−ク
ロロフェニル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−
ｍ−クロロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエス
テル、（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（４’−クロロシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−ブロモ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−フルオ
ロベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メチル
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−エチル
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｍ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｐ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−クロロ
ベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジエトキシフェニ
ル）−１−エチルエチル〕アミノ〕メチル−ｏ−メトキ
シベンゼン−メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、
（Ｒ，Ｒ）−〔〔２−（３’，４’−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−フェニル−
メタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル、等が例示され
る。また、上記の各化合物を含む（Ｒ，Ｒ）−体光学活
性アミノアルコールに対応する（Ｒ，Ｓ）体、（Ｓ，
Ｒ）体、（Ｓ，Ｓ）体も本発明に含まれる。
【００２５】一般式（III)で示される光学活性アミノア
ルコール−Ｎ−炭酸エステルに一般式（Ｖ) で示される
アルミニウムアルコキシドを作用させて一般式（VI）で
示される光学活性なオキサゾリジノンを製造する本発明
の製造方法は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系有機溶媒に光
学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルとアルミニ
ウムアルコキシドを溶解し、還流下（約８０〜１３０
℃）に０．５〜３時間、好ましくは１〜２時間反応させ
る。反応終了後、反応液に水を添加し、さらに水酸化ナ
トリウム水のようなアルカリ水溶液を添加し、振り混ぜ
た後分液して有機層を取得し、水洗・乾燥した後減圧濃
縮する。残留物をエタノール等の溶媒から再結晶して目
的物である光学活性オキサゾリジノンを結晶状に得るこ
とができる。
ルコール−Ｎ−炭酸エステルに一般式（Ｖ) で示される
アルミニウムアルコキシドを作用させて一般式（VI）で
示される光学活性なオキサゾリジノンを製造する本発明
の製造方法は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系有機溶媒に光
学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルとアルミニ
ウムアルコキシドを溶解し、還流下（約８０〜１３０
℃）に０．５〜３時間、好ましくは１〜２時間反応させ
る。反応終了後、反応液に水を添加し、さらに水酸化ナ
トリウム水のようなアルカリ水溶液を添加し、振り混ぜ
た後分液して有機層を取得し、水洗・乾燥した後減圧濃
縮する。残留物をエタノール等の溶媒から再結晶して目
的物である光学活性オキサゾリジノンを結晶状に得るこ
とができる。
【００２６】本発明の製造方法は、光学活性アミノアル
コールにハロゲノ炭酸エステルを作用させ、得られる生
成物である光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステ
ルを単離せずに、生成した光学活性アミノアルコール−
Ｎ−炭酸エステルを含む有機溶媒にアルミニウムアルコ
キシドを作用させて、光学活性アミノアルコールから１
段階で光学活性オキサゾリジノンを製造することもでき
る。
コールにハロゲノ炭酸エステルを作用させ、得られる生
成物である光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステ
ルを単離せずに、生成した光学活性アミノアルコール−
Ｎ−炭酸エステルを含む有機溶媒にアルミニウムアルコ
キシドを作用させて、光学活性アミノアルコールから１
段階で光学活性オキサゾリジノンを製造することもでき
る。
【００２７】上記の反応に使用されるアルミニウムアル
コキシドは、一般式（Ｖ) で示される。式中、Ｒ6 はイ
ソプロピル基、sec-ブチル基又はtertブチル基を表す。
具体的には、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニ
ウムsec-ブトキシド、又はアルミニウム tert-ブトキシ
ドが挙げられる。アルミニウムアルコキシドの使用量
は、光学活性アミノアルコール炭酸エステル１モルに対
して０．１〜０．３モル程度の触媒量で足りる。
コキシドは、一般式（Ｖ) で示される。式中、Ｒ6 はイ
ソプロピル基、sec-ブチル基又はtertブチル基を表す。
具体的には、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニ
ウムsec-ブトキシド、又はアルミニウム tert-ブトキシ
ドが挙げられる。アルミニウムアルコキシドの使用量
は、光学活性アミノアルコール炭酸エステル１モルに対
して０．１〜０．３モル程度の触媒量で足りる。
【００２８】上記の本発明の反応によって製造される光
学活性オキサゾリジノンは一般式（VI）で示される。式
中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4 は一般式（III)におけ
るＲ 1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4 と同一の意義を表す。具
体的には、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−クロロフェニル）−
３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−
メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−
５−（ｍ−クロロフェニル）−３−（２−（３’，４’
−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチル）−２−オ
キサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−ブロモフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）
−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｍ−ブロモフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−
フルオロフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジメト
キシフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾリ
ジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−フルオロフェニル）−
３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−
エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−
５−（ｍ−クロロフェニル）−３−（２−（３’，４’
−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチル）−２−オ
キサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−クロロフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）
−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｍ−ブロモフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−
ブロモフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジエトキ
シフェニル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジ
ノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−フルオロフェニル）−３
−（２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メ
チルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５
−（ｍ−フルオロフェニル）−３−（２−（３’，４’
−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチル）−２−オ
キサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）
−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｐ−クロロフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−
ブロモフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジメトキ
シフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジ
ノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−ブロモフェニル）−３−
（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチ
ルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−
（ｐ−フルオロフェニル）−３−（２−（３’，４’−
ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキ
サゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）
−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｏ−クロロフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−
クロロフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジエトキ
シフェニル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジ
ノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−ブロモフェニル）−３−
（２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチ
ルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−
（ｏ−ブロモフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジ
エトキシフェニル）−１−エチルエチル）−２−オキサ
ゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−フルオロフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）
−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｏ−フルオロフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−
メトキシフェニル）−３−（２−（３’−エチルフェニ
ル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、
（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−メトキシフェニル）−３−（２
−（４’−エチルフェニル）−１−エチルエチル）−２
−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−メトキシ
フェニル）−３−（２−（３’−エチルフェニル）−１
−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）
−５−（ｏ−メトキシフェニル）−３−（２−（３’−
エチルフェニル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−メトキシフェニル）
−３−（２−（４’−エチルフェニル）−１−エチルエ
チル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ
−メトキシフェニル）−３−（２−（４’−エチルフェ
ニル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、
（Ｒ，Ｒ）−５−フェニル−３−（２−（４’−クロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノ
ン、（Ｒ，Ｒ）−５−フェニル−３−（２−（３’−ク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾリ
ジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−フェニル−３−（２−（２’
−クロロフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサ
ゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−エチルフェニル）
−３−（２−（３’−ブロム−４’−エチルフェニル）
−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｍ−エチルフェニル）−３−（２−（３’
−ブロム−４’−エチルフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−
エチルフェニル）−３−（２−（３’−ブロム−４’−
エチルフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−エチルフェニル）−
３−（２−（３’−ブロム−４’−エチルフェニル）−
１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｏ−エチルフェニル）−３−（２−（３’
−ブロム−４’−エチルフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−
エチルフェニル）−３−（２−（３’−ブロム−４’−
エチルフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−エチルフェニル）−
３−（２−（４’−ブロム−３’−エチルフェニル）−
１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｍ−エチルフェニル）−３−（２−（４’
−ブロム−３’−エチルフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−
エチルフェニル）−３−（２−（４’−ブロム−３’−
エチルフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−エチルフェニル）−
３−（２−（４’−ブロム−３’−エチルフェニル）−
１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｏ−エチルフェニル）−３−（２−（４’
−ブロム−３’−エチルフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−
エチルフェニル）−３−（２−（４’−ブロム−３’−
エチルフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン等が挙げられる。
学活性オキサゾリジノンは一般式（VI）で示される。式
中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4 は一般式（III)におけ
るＲ 1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4 と同一の意義を表す。具
体的には、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−クロロフェニル）−
３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−
メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−
５−（ｍ−クロロフェニル）−３−（２−（３’，４’
−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチル）−２−オ
キサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−ブロモフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）
−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｍ−ブロモフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−
フルオロフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジメト
キシフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾリ
ジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−フルオロフェニル）−
３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−
エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−
５−（ｍ−クロロフェニル）−３−（２−（３’，４’
−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチル）−２−オ
キサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−クロロフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）
−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｍ−ブロモフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−
ブロモフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジエトキ
シフェニル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジ
ノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−フルオロフェニル）−３
−（２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メ
チルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５
−（ｍ−フルオロフェニル）−３−（２−（３’，４’
−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチル）−２−オ
キサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）
−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｐ−クロロフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−
ブロモフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジメトキ
シフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジ
ノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−ブロモフェニル）−３−
（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−エチ
ルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−
（ｐ−フルオロフェニル）−３−（２−（３’，４’−
ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキ
サゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）
−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｏ−クロロフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−
クロロフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジエトキ
シフェニル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジ
ノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−ブロモフェニル）−３−
（２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−メチ
ルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−
（ｏ−ブロモフェニル）−３−（２−（３’，４’−ジ
エトキシフェニル）−１−エチルエチル）−２−オキサ
ゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−フルオロフェニ
ル）−３−（２−（３’，４’−ジエトキシフェニル）
−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｏ−フルオロフェニル）−３−（２−
（３’，４’−ジエトキシフェニル）−１−エチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−
メトキシフェニル）−３−（２−（３’−エチルフェニ
ル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、
（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−メトキシフェニル）−３−（２
−（４’−エチルフェニル）−１−エチルエチル）−２
−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−メトキシ
フェニル）−３−（２−（３’−エチルフェニル）−１
−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）
−５−（ｏ−メトキシフェニル）−３−（２−（３’−
エチルフェニル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−メトキシフェニル）
−３−（２−（４’−エチルフェニル）−１−エチルエ
チル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ
−メトキシフェニル）−３−（２−（４’−エチルフェ
ニル）−１−エチルエチル）−２−オキサゾリジノン、
（Ｒ，Ｒ）−５−フェニル−３−（２−（４’−クロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノ
ン、（Ｒ，Ｒ）−５−フェニル−３−（２−（３’−ク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾリ
ジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−フェニル−３−（２−（２’
−クロロフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサ
ゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−エチルフェニル）
−３−（２−（３’−ブロム−４’−エチルフェニル）
−１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｍ−エチルフェニル）−３−（２−（３’
−ブロム−４’−エチルフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−
エチルフェニル）−３−（２−（３’−ブロム−４’−
エチルフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−エチルフェニル）−
３−（２−（３’−ブロム−４’−エチルフェニル）−
１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｏ−エチルフェニル）−３−（２−（３’
−ブロム−４’−エチルフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−
エチルフェニル）−３−（２−（３’−ブロム−４’−
エチルフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｍ−エチルフェニル）−
３−（２−（４’−ブロム−３’−エチルフェニル）−
１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｍ−エチルフェニル）−３−（２−（４’
−ブロム−３’−エチルフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−
エチルフェニル）−３−（２−（４’−ブロム−３’−
エチルフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｐ−エチルフェニル）−
３−（２−（４’−ブロム−３’−エチルフェニル）−
１−メチルエチル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，
Ｒ）−５−（ｏ−エチルフェニル）−３−（２−（４’
−ブロム−３’−エチルフェニル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキサゾリジノン、（Ｒ，Ｒ）−５−（ｏ−
エチルフェニル）−３−（２−（４’−ブロム−３’−
エチルフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキサゾ
リジノン等が挙げられる。
【００２９】本発明の方法によって得られる一般式（V
I）で示される光学活性オキサゾリジノン誘導体は、医
薬、農薬等の中間体として有用である。
I）で示される光学活性オキサゾリジノン誘導体は、医
薬、農薬等の中間体として有用である。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。
【００３１】実施例１ 撹拌機、温度計、コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの
四つ口フラスコにＲ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，４’−ジ
メトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチ
ル−３−クロロベンゼンメタノール塩酸塩１．９３ｇ
（０．００５モル、Ｒ体比１００％）、トルエン９．６
ｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液９．２ｇを仕込み、
原料のアミノアルコールを中和溶解させた。これに、室
温（２５℃）でクロロ炭酸エチル０．６２ｇ（０．００
６５モル）を３分間かけて滴下し、室温（２５℃）で１
時間保温した。反応液を分液ロートに移し、振り混ぜた
後静置して分液し、有機層を得た。水層をトルエン４．
８ｇで抽出し、抽出液を合わせ、水（４．８ｇ）で洗浄
した後硫酸マグネシウム（５ｇ）で乾燥し、濾過、減圧
濃縮してＲ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，４’−ジメトキシ
フェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−３−
クロロベンゼンメタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル
２．１７ｇを見掛け収率１０２．９％で得た。この粗オ
イルにトルエン４．３ｇを添加して５０℃に昇温し、溶
解させた。次に、２０℃に冷却し、析出してくる結晶を
濾別し、トルエン２ｇで洗浄し、減圧下に乾燥して、目
的の炭酸エステルを白色結晶として１．３５ｇ得た。収
率は６４．０％であった。
四つ口フラスコにＲ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，４’−ジ
メトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチ
ル−３−クロロベンゼンメタノール塩酸塩１．９３ｇ
（０．００５モル、Ｒ体比１００％）、トルエン９．６
ｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液９．２ｇを仕込み、
原料のアミノアルコールを中和溶解させた。これに、室
温（２５℃）でクロロ炭酸エチル０．６２ｇ（０．００
６５モル）を３分間かけて滴下し、室温（２５℃）で１
時間保温した。反応液を分液ロートに移し、振り混ぜた
後静置して分液し、有機層を得た。水層をトルエン４．
８ｇで抽出し、抽出液を合わせ、水（４．８ｇ）で洗浄
した後硫酸マグネシウム（５ｇ）で乾燥し、濾過、減圧
濃縮してＲ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，４’−ジメトキシ
フェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチル−３−
クロロベンゼンメタノール−Ｎ−炭酸エチルエステル
２．１７ｇを見掛け収率１０２．９％で得た。この粗オ
イルにトルエン４．３ｇを添加して５０℃に昇温し、溶
解させた。次に、２０℃に冷却し、析出してくる結晶を
濾別し、トルエン２ｇで洗浄し、減圧下に乾燥して、目
的の炭酸エステルを白色結晶として１．３５ｇ得た。収
率は６４．０％であった。
【００３２】本品の物理定数は次のとおりである。 融点は１００．３〜１０１．７℃、 旋光度は〔α〕D 20＝−４７．９０°（１％ＥｔＯ
Ｈ）、 元素分析（Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ5 ） 計算値：Ｃ ６２．６％、Ｈ ６．６９％、Ｃｌ ８．
４％、Ｎ ３．３％、Ｏ １８．９７％ 実測値：Ｃ ６２．７％、Ｈ ６．６０％、Ｃｌ ８．
２％、Ｎ ３．４％、Ｏ １９．１％1 Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐ
ｍ）：１．２〜１．３（６Ｈ）、２．６〜２．７（２
Ｈ）、３．２（１Ｈ）、３．５〜３．６（１Ｈ）、３．
８５（６Ｈ）、４．０〜４．２（２Ｈ）、４．３９（１
Ｈ）、６．６〜６．８（３Ｈ）、７．２〜７．４（４
Ｈ） ＩＲ（Nujol mull） ν（ｃｍ-1）３２００〜３６００
（ＯＨ）、１６６０（ＣＯ）
Ｈ）、 元素分析（Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ5 ） 計算値：Ｃ ６２．６％、Ｈ ６．６９％、Ｃｌ ８．
４％、Ｎ ３．３％、Ｏ １８．９７％ 実測値：Ｃ ６２．７％、Ｈ ６．６０％、Ｃｌ ８．
２％、Ｎ ３．４％、Ｏ １９．１％1 Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐ
ｍ）：１．２〜１．３（６Ｈ）、２．６〜２．７（２
Ｈ）、３．２（１Ｈ）、３．５〜３．６（１Ｈ）、３．
８５（６Ｈ）、４．０〜４．２（２Ｈ）、４．３９（１
Ｈ）、６．６〜６．８（３Ｈ）、７．２〜７．４（４
Ｈ） ＩＲ（Nujol mull） ν（ｃｍ-1）３２００〜３６００
（ＯＨ）、１６６０（ＣＯ）
【００３３】実施例２ 撹拌機、温度計、コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの
四つ口フラスコにＲ，Ｒ−α-[[[２−（３’，４’−ジ
メトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチ
ル−３−クロロベンゼンメタノール塩酸塩１９．３１ｇ
（０．０５モル、Ｒ体比９３．３％）、トルエン９６．
６ｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液９２．０ｇを仕込
み、原料のアミノアルコールを中和溶解させた。これ
に、室温（２５℃）でクロロ炭酸エチル０．６２ｇ
（０．００６５モル）を１０分間かけて滴下し、室温
（２５℃）で１時間保温した。反応液を分液ロートに移
し、振り混ぜた後静置し分液し、有機層をとる。水層を
トルエン４８．３ｇで抽出し、抽出液を合わせ、水４
８．３ｇで洗浄した後硫酸マグネシウム１０ｇで乾燥
し、濾過、減圧濃縮してＲ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−３−クロロベンゼンメタノール−Ｎ−炭酸
エチルエステル２２．９８ｇを見掛け収率１０９．０％
で得た。
四つ口フラスコにＲ，Ｒ−α-[[[２−（３’，４’−ジ
メトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メチ
ル−３−クロロベンゼンメタノール塩酸塩１９．３１ｇ
（０．０５モル、Ｒ体比９３．３％）、トルエン９６．
６ｇ、１０％水酸化ナトリウム水溶液９２．０ｇを仕込
み、原料のアミノアルコールを中和溶解させた。これ
に、室温（２５℃）でクロロ炭酸エチル０．６２ｇ
（０．００６５モル）を１０分間かけて滴下し、室温
（２５℃）で１時間保温した。反応液を分液ロートに移
し、振り混ぜた後静置し分液し、有機層をとる。水層を
トルエン４８．３ｇで抽出し、抽出液を合わせ、水４
８．３ｇで洗浄した後硫酸マグネシウム１０ｇで乾燥
し、濾過、減圧濃縮してＲ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，
４’−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミ
ノ〕メチル−３−クロロベンゼンメタノール−Ｎ−炭酸
エチルエステル２２．９８ｇを見掛け収率１０９．０％
で得た。
【００３４】撹拌機、温度計、コンデンサーを取り付け
た３００ｍｌの四つ口フラスコに上で得られたＮ−炭酸
エステルの粗オイル２２．９８ｇ（０．０５モル）、ト
ルエン１０１．２ｍｌ、アルミニウムイソプロポキシド
１．２１ｇを仕込み、還流下（１１０℃）で２時間撹拌
した。反応液を冷却して水２０．２ｇを添加し、さらに
１０％水酸化ナトリウム水溶液６０．７ｇを滴下し、分
液ロートに移して振り混ぜた後分液した。有機層を取
り、水層をトルエン２０．２ｇで抽出し、有機層を合わ
せ、水２０．２ｇで洗浄した後硫酸マグネシウム１０ｇ
で乾燥し、濾過・減圧濃縮して目的のオキサゾリジノン
の粗オイル２３．３ｇを得た。見掛けの収率は１２４．
２％、Ｒ体比は９３．８％であった。得られた粗オイル
にエタノール２３３．４ｇを添加して溶解させ、水３２
６．８ｇを滴下した。析出してくる結晶を濾別し、減圧
乾燥して、Ｒ，Ｒ−５−（３’−クロロフェニル）−３
−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−メ
チルエチル）−２−オキサゾリジノンの白色結晶１１．
７７ｇを得た。収率は原料アミノアルコールに対して６
２．６４％であった。
た３００ｍｌの四つ口フラスコに上で得られたＮ−炭酸
エステルの粗オイル２２．９８ｇ（０．０５モル）、ト
ルエン１０１．２ｍｌ、アルミニウムイソプロポキシド
１．２１ｇを仕込み、還流下（１１０℃）で２時間撹拌
した。反応液を冷却して水２０．２ｇを添加し、さらに
１０％水酸化ナトリウム水溶液６０．７ｇを滴下し、分
液ロートに移して振り混ぜた後分液した。有機層を取
り、水層をトルエン２０．２ｇで抽出し、有機層を合わ
せ、水２０．２ｇで洗浄した後硫酸マグネシウム１０ｇ
で乾燥し、濾過・減圧濃縮して目的のオキサゾリジノン
の粗オイル２３．３ｇを得た。見掛けの収率は１２４．
２％、Ｒ体比は９３．８％であった。得られた粗オイル
にエタノール２３３．４ｇを添加して溶解させ、水３２
６．８ｇを滴下した。析出してくる結晶を濾別し、減圧
乾燥して、Ｒ，Ｒ−５−（３’−クロロフェニル）−３
−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−メ
チルエチル）−２−オキサゾリジノンの白色結晶１１．
７７ｇを得た。収率は原料アミノアルコールに対して６
２．６４％であった。
【００３５】本品の物理定数は次のようであった。 融点は８２．０〜８２．９℃、 旋光度は〔α〕D 20＝−１９．９０°（２％ＥｔＯ
Ｈ）、 元素分析（Ｃ20Ｈ22ＣｌＮＯ4 ） 計算値：Ｃ ６３．９％、Ｈ ５．９％、Ｃｌ ９．４
％、Ｎ ３．７％、Ｏ １７．０％ 実測値：Ｃ ６３．８％、Ｈ ５．９％、Ｃｌ ９．４
％、Ｎ ３．８％、Ｏ １７．１％
Ｈ）、 元素分析（Ｃ20Ｈ22ＣｌＮＯ4 ） 計算値：Ｃ ６３．９％、Ｈ ５．９％、Ｃｌ ９．４
％、Ｎ ３．７％、Ｏ １７．０％ 実測値：Ｃ ６３．８％、Ｈ ５．９％、Ｃｌ ９．４
％、Ｎ ３．８％、Ｏ １７．１％
【００３６】実施例３ 撹拌機、温度計、コンデンサーを取り付けた３００ｍｌ
の四つ口フラスコにＲ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，４’−
ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メ
チル−３−クロロベンゼンメタノール塩酸塩１４．５９
ｇ（０．０３８モル、Ｒ体比９６．５％、その他の３種
の異性体の量比は３．５％）、トルエン９６．６ｇ、１
０％水酸化ナトリウム水溶液９２．０ｇを仕込み、原料
のアミノアルコールを中和溶解させた。これに、室温
（２５℃）でクロロ炭酸エチル４．７１ｇ（０．０４３
４モル）を１０分間かけて滴下し、室温（２５℃）で１
時間保温した。反応液を分液ロートに移し、振り混ぜた
後静置して分液し、有機層を得た。水層をトルエン３
６．５ｇで抽出し、抽出液を合わせ、水３６．５ｇで洗
浄した後硫酸マグネシウム１０ｇで乾燥し、濾過・濃縮
して光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エチルエステ
ルのトルエン溶液を得た。これよりアミノアルコール−
Ｎ−炭酸エチルエステルを取り出すことなく、トルエン
をエバポレーターで部分濃縮し、全溶液量を９５．６０
ｇとした。
の四つ口フラスコにＲ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，４’−
ジメトキシフェニル）−１−メチルエチル〕アミノ〕メ
チル−３−クロロベンゼンメタノール塩酸塩１４．５９
ｇ（０．０３８モル、Ｒ体比９６．５％、その他の３種
の異性体の量比は３．５％）、トルエン９６．６ｇ、１
０％水酸化ナトリウム水溶液９２．０ｇを仕込み、原料
のアミノアルコールを中和溶解させた。これに、室温
（２５℃）でクロロ炭酸エチル４．７１ｇ（０．０４３
４モル）を１０分間かけて滴下し、室温（２５℃）で１
時間保温した。反応液を分液ロートに移し、振り混ぜた
後静置して分液し、有機層を得た。水層をトルエン３
６．５ｇで抽出し、抽出液を合わせ、水３６．５ｇで洗
浄した後硫酸マグネシウム１０ｇで乾燥し、濾過・濃縮
して光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エチルエステ
ルのトルエン溶液を得た。これよりアミノアルコール−
Ｎ−炭酸エチルエステルを取り出すことなく、トルエン
をエバポレーターで部分濃縮し、全溶液量を９５．６０
ｇとした。
【００３７】撹拌機、温度計、コンデンサーを取り付け
た３００ｍｌの四つ口フラスコにＮ−炭酸エチルエステ
ルのトルエン溶液９５．６０ｇとアルミニウムイソプロ
ポキシド１．６０ｇを仕込み、還流下（１０７℃）に２
時間撹拌した。反応液を冷却して水１５．９ｇを添加
し、さらに１０％水酸化ナトリウム水溶液７９．７ｇを
滴下し、分液ロートに移して振り混ぜた後分液して有機
層を分取した。水層をトルエン１５．９ｇで抽出し、有
機層を合わせ、水１５．９ｇで洗浄した後硫酸マグネシ
ウム９ｇで乾燥し、濾過・減圧濃縮して目的のオキサゾ
リジノンの粗オイル１５．１９ｇを得た。見掛けの収率
は１０７．２％、ＬＣ分析により（Ｒ，Ｒ）体比は９
６．３％で、その他３種の異性体、すなわち（Ｒ，Ｓ）
体、（Ｓ，Ｒ）体及び（Ｓ，Ｓ）体の量比は３．７％で
あった。
た３００ｍｌの四つ口フラスコにＮ−炭酸エチルエステ
ルのトルエン溶液９５．６０ｇとアルミニウムイソプロ
ポキシド１．６０ｇを仕込み、還流下（１０７℃）に２
時間撹拌した。反応液を冷却して水１５．９ｇを添加
し、さらに１０％水酸化ナトリウム水溶液７９．７ｇを
滴下し、分液ロートに移して振り混ぜた後分液して有機
層を分取した。水層をトルエン１５．９ｇで抽出し、有
機層を合わせ、水１５．９ｇで洗浄した後硫酸マグネシ
ウム９ｇで乾燥し、濾過・減圧濃縮して目的のオキサゾ
リジノンの粗オイル１５．１９ｇを得た。見掛けの収率
は１０７．２％、ＬＣ分析により（Ｒ，Ｒ）体比は９
６．３％で、その他３種の異性体、すなわち（Ｒ，Ｓ）
体、（Ｓ，Ｒ）体及び（Ｓ，Ｓ）体の量比は３．７％で
あった。
【００３８】得られた粗オイルにエタノール７５．９５
ｇを添加し、４０℃に昇温して溶解させた。これに水７
５．９５ｇを滴下して徐々に冷却し、析出してくる結晶
を濾別し、４０％エタノール水１５．１９ｇで洗浄した
後減圧乾燥してＲ，Ｒ−５−（３’−クロロフェニル）
−３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１
−メチルエチル）−２−オキサゾリジノンの結晶９．６
０ｇを得た。収率は原料アミノアルコールに対して６
７．７５％、（Ｒ，Ｒ）体比は１００％であった。
ｇを添加し、４０℃に昇温して溶解させた。これに水７
５．９５ｇを滴下して徐々に冷却し、析出してくる結晶
を濾別し、４０％エタノール水１５．１９ｇで洗浄した
後減圧乾燥してＲ，Ｒ−５−（３’−クロロフェニル）
−３−（２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１
−メチルエチル）−２−オキサゾリジノンの結晶９．６
０ｇを得た。収率は原料アミノアルコールに対して６
７．７５％、（Ｒ，Ｒ）体比は１００％であった。
【００３９】本品の物理定数は次のとおりである。 融点は１００．３〜１０１．７℃、 旋光度は〔α〕D 20＝−４７．９０°（１％ＥｔＯ
Ｈ）、 元素分析（Ｃ20Ｈ22ＣｌＮＯ4 ） 計算値：Ｃ ６２．６％、Ｈ ６．６９％、Ｃｌ ８．
４％、Ｎ ３．３％、Ｏ １８．９７％ 実測値：Ｃ ６２．７％、Ｈ ６．６０％、Ｃｌ ８．
２％、Ｎ ３．４％、Ｏ １９．１％
Ｈ）、 元素分析（Ｃ20Ｈ22ＣｌＮＯ4 ） 計算値：Ｃ ６２．６％、Ｈ ６．６９％、Ｃｌ ８．
４％、Ｎ ３．３％、Ｏ １８．９７％ 実測値：Ｃ ６２．７％、Ｈ ６．６０％、Ｃｌ ８．
２％、Ｎ ３．４％、Ｏ １９．１％
【００４０】本明細書における光学異性体の分析にはす
べてＬＣ分析が用いられ、その条件は、次のとおりであ
った。使用機器は島津ＬＣ−６Ａ、使用カラムは光学活
性体分離カラムSUMICHIRAL OA-4100×2 本、使用条件は
移動相ヘキサン: エタノール：トリフルオロ酢酸＝４０
０: １００: １、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、波長２５４
ｎｍ、カラム温度４０℃。
べてＬＣ分析が用いられ、その条件は、次のとおりであ
った。使用機器は島津ＬＣ−６Ａ、使用カラムは光学活
性体分離カラムSUMICHIRAL OA-4100×2 本、使用条件は
移動相ヘキサン: エタノール：トリフルオロ酢酸＝４０
０: １００: １、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、波長２５４
ｎｍ、カラム温度４０℃。
【００４１】
【発明の効果】本発明により、新規化合物である光学活
性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルおよびその製造
方法が提供され、またこれらの光学活性アミノアルコー
ル−Ｎ−炭酸エステルを用いる光学活性オキサゾリジノ
ン誘導体の高収率かつ工業的に有利な製造方法が提供さ
れる。
性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステルおよびその製造
方法が提供され、またこれらの光学活性アミノアルコー
ル−Ｎ−炭酸エステルを用いる光学活性オキサゾリジノ
ン誘導体の高収率かつ工業的に有利な製造方法が提供さ
れる。
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基又は水素原子を表し、
Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は異なる置換基であってそれぞれ水
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4 はメチル基又は
エチル基を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示される光
学活性アミノアルコールに一般式（II) 【化２】 （式中、Ｒ5 はメチル基、エチル基、イソプロピル基又
はベンジル基を表し、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表
す。）で示されるハロゲノ炭酸エステルを反応させるこ
とを特徴とする一般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は一般式（Ｉ）にお
けるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ同一の意義を
表し、Ｒ5 は一般式（II) におけるＲ5 と同一の意義を
表す。＊は不斉炭素を表す。）で示される光学活性アミ
ノアルコール−Ｎ−炭酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】 Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2 、Ｒ3 がメトキシ
基、Ｒ4 がメチル基、Ｒ5 がエチル基、Ｘが塩素原子で
あることを特徴とする請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（III) 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は一般式（Ｉ）にお
けるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ同一の意義を
表し、Ｒ5 は一般式（II) におけるＲ5 と同一の意義を
表す。＊は不斉炭素を表す。）で示される光学活性アミ
ノアルコール−Ｎ−炭酸エステル。 - 【請求項４】 化学式（IV) 【化５】 （式中、＊は不斉炭素を表す。）で示される光学活性な
α-[[ ２−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−１−
メチルエチル] アミノ] メチル−３−クロロベンゼンメ
タノール−Ｎ−炭酸エチルエステル。 - 【請求項５】 Ｒ，Ｒ−α-[[ ２−（３’，４’−ジメ
トキシフェニル）−１−メチルエチル ]アミノ] メチル
−３−クロロベンゼンメタノール−Ｎ−炭酸エチルエス
テル。 - 【請求項６】 一般式（III) 【化６】 （式中、Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基又は水素原子を表し、
Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は異なる置換基であってそれぞれ水
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4 はメチル基又は
エチル基を表し、Ｒ5 はメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基又はベンジル基を表す。＊は不斉炭素を表す。）
で示される光学活性アミノアルコール−Ｎ−炭酸エステ
ルに、一般式（Ｖ) 【化７】 （式中、Ｒ6 はイソプロピル基、sec-ブチル基又は ter
t-ブチル基を表す。）で示されるアルミニウムアルコキ
シドを作用させることを特徴とする、一般式（VI） 【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は一般式（III)にお
けるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ同一の意義を
表し、＊は不斉炭素を表す。）で示される光学活性オキ
サゾリジノン誘導体の製造方法。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ） 【化９】 （式中、Ｒ1 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基又は水素原子を表し、
Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は異なる置換基であってそれぞれ水
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4 はメチル基又は
エチル基を表す。＊は不斉炭素を表す。）で示される光
学活性アミノアルコールに、一般式（II) 【化１０】 （式中、Ｒ5 はメチル基、エチル基、イソプロピル基又
はベンジル基を表し、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表
す。）で示されるハロゲノ炭酸エステルを反応させて一
般式（III) 【化１１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は一般式（Ｉ）にお
けるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ同一の意義を
表し、Ｒ5 は一般式（II) におけるＲ5 と同一の意義を
表す。＊は不斉炭素を表す。）で示される光学活性アミ
ノアルコール−Ｎ−炭酸エステルとし、さらにこれに一
般式（Ｖ) 【化１２】 （式中、Ｒ6 はイソプロピル基、sec-ブチル基又はtert
ブチル基を表す。）で示されるアルミニウムアルコキシ
ドを作用させることを特徴とする一般式（VI） 【化１３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は一般式（III)にお
けるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 とそれぞれ同一の意義を
表し、＊は不斉炭素を表す。）で示される光学活性オキ
サゾリジノン誘導体の製造方法。 - 【請求項８】 Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2 、Ｒ3 が共にメト
キシ基、Ｒ4 がメチル基、Ｒ5 がエチル基、Ｒ6 がイソ
プロピル基である、請求項６記載の製造方法。 - 【請求項９】 Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2 、Ｒ3 が共にメト
キシ基、Ｒ4 がメチル基、Ｒ5 がエチル基、Ｒ6 がイソ
プロピル基、Ｘが塩素原子である、請求項７記載の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10852696A JPH09268171A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | 光学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10852696A JPH09268171A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | 光学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268171A true JPH09268171A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=14487049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10852696A Pending JPH09268171A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | 光学活性オキサゾリジノン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09268171A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007078523A3 (en) * | 2005-12-15 | 2007-11-15 | Astrazeneca Ab | 5-phenyl-3-benzyl-0xaz0lidin-2-0ne derivatives and related compounds as metabotropic glutamate receptor potentiators for the treatment of neurological and psychiatric disorders |
-
1996
- 1996-04-03 JP JP10852696A patent/JPH09268171A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007078523A3 (en) * | 2005-12-15 | 2007-11-15 | Astrazeneca Ab | 5-phenyl-3-benzyl-0xaz0lidin-2-0ne derivatives and related compounds as metabotropic glutamate receptor potentiators for the treatment of neurological and psychiatric disorders |
| JP2009519929A (ja) * | 2005-12-15 | 2009-05-21 | アストラゼネカ アクチボラグ | オキサゾリジノン化合物及び代謝型グルタミン酸レセプター増強剤としてのそれらの使用 |
| US7816354B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-10-19 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators |
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