JPH09268284A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH09268284A JPH09268284A JP8078501A JP7850196A JPH09268284A JP H09268284 A JPH09268284 A JP H09268284A JP 8078501 A JP8078501 A JP 8078501A JP 7850196 A JP7850196 A JP 7850196A JP H09268284 A JPH09268284 A JP H09268284A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- general formula
- organic
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度で高効率の発光が可能であり、発光劣
化が少なく信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供する。 【解決手段】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子用材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＡおよびＸ1 〜Ｘ4 は、それぞれ独立に、置換
もしくは未置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基を
表す。Ｙ1 〜Ｙ4 は、それぞれ独立に、下記一般式
［２］で示される有機基を表す。 一般式［２］ 【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、水素原子、置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、シア
ノ基を表すか、Ｒ1 とＲ2 またはＲ3 とＲ4 が結合した
三重結合を表す。Ｚは、置換もしくは未置換のアリール
基を表す。ａ〜ｄは、０〜２の正の整数を表す。ｎは、
０もしくは１を表す。）］
化が少なく信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供する。 【解決手段】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子用材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＡおよびＸ1 〜Ｘ4 は、それぞれ独立に、置換
もしくは未置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基を
表す。Ｙ1 〜Ｙ4 は、それぞれ独立に、下記一般式
［２］で示される有機基を表す。 一般式［２］ 【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、水素原子、置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、シア
ノ基を表すか、Ｒ1 とＲ2 またはＲ3 とＲ4 が結合した
三重結合を表す。Ｚは、置換もしくは未置換のアリール
基を表す。ａ〜ｄは、０〜２の正の整数を表す。ｎは、
０もしくは１を表す。）］
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は平面光源や表示に使用され
る有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用発光材
料および高輝度の発光素子に関するものである。
る有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用発光材
料および高輝度の発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１０００ｃ
ｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１０００ｃ
ｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。
【０００４】しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化していた。以上の理由により、高い
発光輝度、発光効率を持ち、繰り返し使用時での安定性
の優れた有機ＥＬ素子の開発のために、優れた発光能力
を有し、耐久性のある発光材料の開発が望まれている。
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化していた。以上の理由により、高い
発光輝度、発光効率を持ち、繰り返し使用時での安定性
の優れた有機ＥＬ素子の開発のために、優れた発光能力
を有し、耐久性のある発光材料の開発が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、発光輝度が
高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子
の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式
［１］で示される有機ＥＬ素子用材料を少なくとも一層
に使用した有機ＥＬ素子の発光輝度および発光効率が高
く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを見い
だし本発明を成すに至った。
高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子
の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式
［１］で示される有機ＥＬ素子用材料を少なくとも一層
に使用した有機ＥＬ素子の発光輝度および発光効率が高
く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを見い
だし本発明を成すに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料に関する。 一般式［１］
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料に関する。 一般式［１］
【０００７】
【化５】
【０００８】［式中、ＡおよびＸ1 〜Ｘ4 は、それぞれ
独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２０のア
リーレン基を表す。Ｙ1 〜Ｙ4 は、それぞれ独立に、下
記一般式［２］で示される有機基を表す。 一般式［２］
独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２０のア
リーレン基を表す。Ｙ1 〜Ｙ4 は、それぞれ独立に、下
記一般式［２］で示される有機基を表す。 一般式［２］
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、水素原子、置換も
しくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリ
ール基、シアノ基を表すか、Ｒ1 とＲ2 またはＲ3 とＲ
4 が結合した三重結合を表す。Ｚは、置換もしくは未置
換のアリール基を表す。ａ〜ｄは、０〜２の正の整数を
表す。ｎは、０もしくは１を表す。）］
しくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリ
ール基、シアノ基を表すか、Ｒ1 とＲ2 またはＲ3 とＲ
4 が結合した三重結合を表す。Ｚは、置換もしくは未置
換のアリール基を表す。ａ〜ｄは、０〜２の正の整数を
表す。ｎは、０もしくは１を表す。）］
【００１１】さらに本発明は、上記一般式［１］におい
てＡが、置換もしくは未置換の炭素原子数１０〜２０の
縮合アリーレン基である上記有機エレクトロルミネッセ
ンス素子用材料である。
てＡが、置換もしくは未置換の炭素原子数１０〜２０の
縮合アリーレン基である上記有機エレクトロルミネッセ
ンス素子用材料である。
【００１２】さらに本発明は、上記一般式［１］で示さ
れる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料であ
る。
れる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料であ
る。
【００１３】さらに本発明は、一対の電極間に発光層ま
たは発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してな
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なく
とも一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材
料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
たは発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してな
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なく
とも一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材
料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
【００１４】さらに本発明は、芳香族三級アミン誘導体
および／またはフタロシアニン誘導体を含有する層を、
発光層と陽極との間に形成してなる上記有機エレクトロ
ルミネッセンス素子である。
および／またはフタロシアニン誘導体を含有する層を、
発光層と陽極との間に形成してなる上記有機エレクトロ
ルミネッセンス素子である。
【００１５】さらに本発明は、芳香族三級アミン誘導体
が、下記一般式［３］で示される化合物である上記有機
エレクトロルミネッセンス素子である。 一般式［３］
が、下記一般式［３］で示される化合物である上記有機
エレクトロルミネッセンス素子である。 一般式［３］
【化７】 ［式中、Ｂ1 〜Ｂ4 は、それぞれ独立に、置換もしくは
未置換の炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｇ
は、置換もしくは未置換のアリーレン基を表す。］
未置換の炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｇ
は、置換もしくは未置換のアリーレン基を表す。］
【００１６】さらに本発明は、金属錯体化合物もしくは
含窒素五員環誘導体を含有する層を、発光層と陰極との
間に形成してなる上記有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
含窒素五員環誘導体を含有する層を、発光層と陰極との
間に形成してなる上記有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
【００１７】さらに本発明は、金属錯体化合物が、下記
一般式［４］で示される化合物である上記有機エレクト
ロルミネッセンス素子である。 一般式［４］
一般式［４］で示される化合物である上記有機エレクト
ロルミネッセンス素子である。 一般式［４］
【化８】 ［式中、Ｑ1 およびＱ2 は、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換もしくは
未置換のヒドロキシベンゾキノリン誘導体を表し、Ｌ
は、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは
未置換の窒素原子を含んでも良いアリール基、−ＯＲ
（Ｒは水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未
置換の窒素原子を含んでも良いアリール基である。）、
−Ｏ−Ｇａ−Ｑ3 （Ｑ4 ）（Ｑ3 およびＱ4 は、Ｑ1 お
よびＱ2と同じ意味を表す。）で表される配位子を表
す。］
くは未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換もしくは
未置換のヒドロキシベンゾキノリン誘導体を表し、Ｌ
は、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは
未置換の窒素原子を含んでも良いアリール基、−ＯＲ
（Ｒは水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未
置換の窒素原子を含んでも良いアリール基である。）、
−Ｏ−Ｇａ−Ｑ3 （Ｑ4 ）（Ｑ3 およびＱ4 は、Ｑ1 お
よびＱ2と同じ意味を表す。）で表される配位子を表
す。］
【００１８】本発明における一般式［１］で示される化
合物のＡおよびＸ1 〜Ｘ4 は、それぞれ独立に置換もし
くは未置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基を表
す。ＡおよびＸ1 〜Ｘ4 の具体例は、フェニレン基、ビ
フェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アン
トリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、
ピレニレン基、チオフェニレン基等のアリーレン基およ
び下記一般式［５］もしくは一般式［６］で示されるア
リーレン基であるがこれらに限定されるものではない。
また、炭素原子数１０〜２０の縮合アリーレン基は、ナ
フチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フ
ルオレニレン基、ピレニレン基のように炭素原子数１０
〜２０からなる二価の縮合芳香族環を表す。
合物のＡおよびＸ1 〜Ｘ4 は、それぞれ独立に置換もし
くは未置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基を表
す。ＡおよびＸ1 〜Ｘ4 の具体例は、フェニレン基、ビ
フェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アン
トリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、
ピレニレン基、チオフェニレン基等のアリーレン基およ
び下記一般式［５］もしくは一般式［６］で示されるア
リーレン基であるがこれらに限定されるものではない。
また、炭素原子数１０〜２０の縮合アリーレン基は、ナ
フチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フ
ルオレニレン基、ピレニレン基のように炭素原子数１０
〜２０からなる二価の縮合芳香族環を表す。
【００１９】一般式［５］
【化９】
【００２０】一般式［６］
【化１０】
【００２１】ここで、一般式［５］および一般式［６］
のＡｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ独立に置換もしくは未置
換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基を表す。Ａｒ1
〜Ａｒ 4の具体例は、フェニレン基、ビフェニレン基、
ターフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フ
ェナントリレン基、フルオレニレン基、ピレニレン基、
チオフェニレン基等のアリーレン基である。Ｄ1 〜Ｄ3
は、直接結合または、Ｃ、Ｎ、Ｈ、Ｏ、Ｓから選ばれる
１〜５０個の原子で構成される化学的に合理的な組合わ
せからなる二価の結合基である。
のＡｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ独立に置換もしくは未置
換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基を表す。Ａｒ1
〜Ａｒ 4の具体例は、フェニレン基、ビフェニレン基、
ターフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フ
ェナントリレン基、フルオレニレン基、ピレニレン基、
チオフェニレン基等のアリーレン基である。Ｄ1 〜Ｄ3
は、直接結合または、Ｃ、Ｎ、Ｈ、Ｏ、Ｓから選ばれる
１〜５０個の原子で構成される化学的に合理的な組合わ
せからなる二価の結合基である。
【００２２】本発明における一般式［２］で示される化
合物のＲ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
リール基もしくはシアノ基を表す。Ｒ1 〜Ｒ4 の具体例
は、置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイ
ソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジ
ル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリ
フェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等が
ある。置換もしくは未置換のアリール基としては、フェ
ニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビ
フェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフ
ェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基ターフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、５−
メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基等があ
る。一般式［１］において、ａ〜ｄはそれぞれ独立に０
〜２の正の整数を表し、ｎはそれぞれ独立に０もしくは
１を表す。
合物のＲ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
リール基もしくはシアノ基を表す。Ｒ1 〜Ｒ4 の具体例
は、置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイ
ソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジ
ル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリ
フェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等が
ある。置換もしくは未置換のアリール基としては、フェ
ニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビ
フェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフ
ェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基ターフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、５−
メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基等があ
る。一般式［１］において、ａ〜ｄはそれぞれ独立に０
〜２の正の整数を表し、ｎはそれぞれ独立に０もしくは
１を表す。
【００２３】本発明における一般式［２］で示される化
合物のＺは、それぞれ独立に置換もしくは未置換の炭素
原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｚの具体例は、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル
基、ピレニル基、チオフェン基等のアリール基であり、
上記アリール基は置換基を有していても良い。置換基の
具体例は、Ｒ1 〜Ｒ4 で記述したアルキル基およびアリ
ール基に加えて、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、
水酸基、カルボン酸基、エーテル基、エステル基等があ
る。
合物のＺは、それぞれ独立に置換もしくは未置換の炭素
原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｚの具体例は、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル
基、ピレニル基、チオフェン基等のアリール基であり、
上記アリール基は置換基を有していても良い。置換基の
具体例は、Ｒ1 〜Ｒ4 で記述したアルキル基およびアリ
ール基に加えて、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、
水酸基、カルボン酸基、エーテル基、エステル基等があ
る。
【００２４】以下に、本発明の一般式［１］の化合物の
代表例を、表１に具体的に例示するが、本発明は、この
代表例に限定されるものではない。
代表例を、表１に具体的に例示するが、本発明は、この
代表例に限定されるものではない。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】本発明における一般式［３］で示される化
合物のＢ1 〜Ｂ4 の具体例は、置換もしくは未置換の炭
素原子数６〜２０のアリール基である。具体的には、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル
基、ピレニル基等の窒素原子を含有しても良いアリール
基であり、それぞれのアリール基は置換基を有していて
も良い。Ｇは、二価のアリーレン基であり、フェニレン
基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン
基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニ
レン基、ピレニレン基等の窒素原子を含有しても良い二
価のアリーレン基であり、それぞれのアリール基は置換
基を有していても良い。
合物のＢ1 〜Ｂ4 の具体例は、置換もしくは未置換の炭
素原子数６〜２０のアリール基である。具体的には、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル
基、ピレニル基等の窒素原子を含有しても良いアリール
基であり、それぞれのアリール基は置換基を有していて
も良い。Ｇは、二価のアリーレン基であり、フェニレン
基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン
基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニ
レン基、ピレニレン基等の窒素原子を含有しても良い二
価のアリーレン基であり、それぞれのアリール基は置換
基を有していても良い。
【００３８】以下に、効果的な正孔注入材料である本発
明の一般式［３］の化合物およびその他の材料の代表例
を、表２に具体的に例示するが、本発明は、この代表例
に限定されるものではない。
明の一般式［３］の化合物およびその他の材料の代表例
を、表２に具体的に例示するが、本発明は、この代表例
に限定されるものではない。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】本発明における一般式［４］で示される化
合物のＱ1 、Ｑ4 は、８−ヒドロキシキノリン、８−ヒ
ドロキシキナルジン、８−ヒドロキシ−２−フェニルキ
ノリン、８−ヒドロキシ−５−メチルキノリン、８−ヒ
ドロキシ−３，５，７−トリフルオロキノリン等のヒド
ロキシキノリン誘導体、Ｌは、ハロゲン原子、置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロ
アルキル基、置換もしくは未置換の窒素原子を含んでも
良いアリール基、−ＯＲ（Ｒは水素原子、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアル
キル基、置換もしくは未置換の窒素原子を含んでも良い
アリール基である。）、−Ｏ−Ｇａ−Ｑ 3 （Ｑ4 ）（Ｑ
3 およびＱ4 は、Ｑ1 およびＱ2 と同じ意味を表す。）
を示す。ここで、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、窒素原子を含んでも良いアリール基、および
−ＯＲ基のＲのアルキル基、シクロアルキル基、窒素原
子を含んでも良いアリール基は、前記の一般式［２］で
記述したＲ1 〜Ｒ4 と同様の基を表す。
合物のＱ1 、Ｑ4 は、８−ヒドロキシキノリン、８−ヒ
ドロキシキナルジン、８−ヒドロキシ−２−フェニルキ
ノリン、８−ヒドロキシ−５−メチルキノリン、８−ヒ
ドロキシ−３，５，７−トリフルオロキノリン等のヒド
ロキシキノリン誘導体、Ｌは、ハロゲン原子、置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロ
アルキル基、置換もしくは未置換の窒素原子を含んでも
良いアリール基、−ＯＲ（Ｒは水素原子、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアル
キル基、置換もしくは未置換の窒素原子を含んでも良い
アリール基である。）、−Ｏ−Ｇａ−Ｑ 3 （Ｑ4 ）（Ｑ
3 およびＱ4 は、Ｑ1 およびＱ2 と同じ意味を表す。）
を示す。ここで、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、窒素原子を含んでも良いアリール基、および
−ＯＲ基のＲのアルキル基、シクロアルキル基、窒素原
子を含んでも良いアリール基は、前記の一般式［２］で
記述したＲ1 〜Ｒ4 と同様の基を表す。
【００４４】以下に、本発明の有機ＥＬ素子に使用する
一般式［４］の化合物の代表例および電子注入材料の代
表例を、表３に具体的に例示するが、本発明は、この代
表例に限定されるものではない。
一般式［４］の化合物の代表例および電子注入材料の代
表例を、表３に具体的に例示するが、本発明は、この代
表例に限定されるものではない。
【００４５】
【表３】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】本発明の一般式［１］で示される化合物
は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり電場
発光性にも優れている。また、金属電極もしくは有機薄
膜層からの優れた正孔注入性および正孔輸送性、金属電
極もしくは有機薄膜層からの優れた電子注入性および電
子輸送性を併せて持ち合わせているので、発光材料とし
て有効に使用することができ、更には、他の正孔輸送性
材料、電子輸送性材料もしくはドーピング材料を使用し
てもさしつかえない。
は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり電場
発光性にも優れている。また、金属電極もしくは有機薄
膜層からの優れた正孔注入性および正孔輸送性、金属電
極もしくは有機薄膜層からの優れた電子注入性および電
子輸送性を併せて持ち合わせているので、発光材料とし
て有効に使用することができ、更には、他の正孔輸送性
材料、電子輸送性材料もしくはドーピング材料を使用し
てもさしつかえない。
【００５２】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸
送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を
含有しても良い。しかしながら、本発明の発光材料は、
極めて高い発光量子効率、高い正孔輸送能力および電子
輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができ
るので、本発明の発光材料のみで発光層を形成すること
も可能である。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層
／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽
極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構
成で積層した有機ＥＬ素子がある。一般式［１］の化合
物は、高い発光特性を持ち、正孔注入性、正孔輸送特性
および電子注入性、電子輸送特性をもっているので、発
光材料として発光層に使用することができる。
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸
送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を
含有しても良い。しかしながら、本発明の発光材料は、
極めて高い発光量子効率、高い正孔輸送能力および電子
輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができ
るので、本発明の発光材料のみで発光層を形成すること
も可能である。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層
／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽
極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構
成で積層した有機ＥＬ素子がある。一般式［１］の化合
物は、高い発光特性を持ち、正孔注入性、正孔輸送特性
および電子注入性、電子輸送特性をもっているので、発
光材料として発光層に使用することができる。
【００５３】発光層には、必要があれば、本発明の一般
式［１］の化合物に加えて、さらなる公知の発光材料、
ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用す
ることもできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすること
により、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐこ
とができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用す
ることが出来る。また、ドーピング材料により、発光輝
度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもで
きる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それ
ぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際
には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を
正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで
正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注
入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、
電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送す
る層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネ
ルギー準位、耐熱性、有機層もしくは金属電極との密着
性等の各要因により選択されて使用される。
式［１］の化合物に加えて、さらなる公知の発光材料、
ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用す
ることもできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすること
により、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐこ
とができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用す
ることが出来る。また、ドーピング材料により、発光輝
度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもで
きる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それ
ぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際
には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を
正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで
正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注
入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、
電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送す
る層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネ
ルギー準位、耐熱性、有機層もしくは金属電極との密着
性等の各要因により選択されて使用される。
【００５４】一般式［１］の化合物と共に発光層に使用
できる発光材料またはドーピング材料としては、アント
ラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラ
セン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレ
ン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フ
タロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジア
ゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチ
リル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび蛍光色素
等があるが、これらに限定されるものではない。
できる発光材料またはドーピング材料としては、アント
ラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラ
セン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレ
ン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フ
タロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジア
ゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチ
リル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび蛍光色素
等があるが、これらに限定されるものではない。
【００５５】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシア
ニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾ
ロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、
テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリール
アルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導
体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電
性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定され
るものではない。
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシア
ニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾ
ロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、
テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリール
アルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導
体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電
性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定され
るものではない。
【００５６】本発明の有機ＥＬ素子において使用できる
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
一般式［３］で示した芳香族三級アミン誘導体もしくは
フタロシアニン誘導体である。具体的には、トリフェニ
ルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフ
ェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−
１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−
９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリ
ルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン
等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオ
リゴマーもしくはポリマー等があるが、これらに限定さ
れるものではない。
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
一般式［３］で示した芳香族三級アミン誘導体もしくは
フタロシアニン誘導体である。具体的には、トリフェニ
ルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフ
ェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−
１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−
９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリ
ルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン
等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオ
リゴマーもしくはポリマー等があるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００５７】フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、
Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、
ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧ
ａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰ
ｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、
ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等の
フタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体等
があるが、これらに限定されるものではない。
Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、
ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧ
ａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰ
ｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、
ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等の
フタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体等
があるが、これらに限定されるものではない。
【００５８】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形
成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形
成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。
【００５９】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８
−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチ
ル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフ
トラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リナート）（２−ナフトラート）ガリウム等があるが、
これらに限定されるものではない。また、含窒素五員誘
導体としては、オキサゾール、チアゾール、オキサジア
ゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が
好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）
−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾー
ル、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−( ４”−ビフェニル) １，３，４−オキサジ
アゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４
−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−( ５−フェニ
ルオキサジアゾリル) ］ベンゼン、１，４−ビス［２−
( ５−フェニルオキサジアゾリル) −４−ｔｅｒｔ−ブ
チルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，３，４−チアジ
アゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４
−チアジアゾール、１，４−ビス［２−( ５−フェニル
チアジアゾリル) ］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，
３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）
−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−( ５
−フェニルトリアゾリル) ］ベンゼン等があるが、これ
らに限定されるものではない。
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８
−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチ
ル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフ
トラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リナート）（２−ナフトラート）ガリウム等があるが、
これらに限定されるものではない。また、含窒素五員誘
導体としては、オキサゾール、チアゾール、オキサジア
ゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が
好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）
−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾー
ル、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−( ４”−ビフェニル) １，３，４−オキサジ
アゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４
−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−( ５−フェニ
ルオキサジアゾリル) ］ベンゼン、１，４−ビス［２−
( ５−フェニルオキサジアゾリル) −４−ｔｅｒｔ−ブ
チルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，３，４−チアジ
アゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４
−チアジアゾール、１，４−ビス［２−( ５−フェニル
チアジアゾリル) ］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，
３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）
−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−( ５
−フェニルトリアゾリル) ］ベンゼン等があるが、これ
らに限定されるものではない。
【００６０】本有機ＥＬ素子においては、発光層中に、
一般式［１］の化合物の他に、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料および電子注入材料の少なくとも１種
が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得ら
れた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安
定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、
シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護すること
も可能である。
一般式［１］の化合物の他に、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料および電子注入材料の少なくとも１種
が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得ら
れた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安
定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、
シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護すること
も可能である。
【００６１】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アル
ミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これら
に限定されるものではない。合金としては、マグネシウ
ム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミ
ニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲
気、真空度等により制御され、適切な比率に選択され
る。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成
により形成されていても良い。
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アル
ミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これら
に限定されるものではない。合金としては、マグネシウ
ム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミ
ニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲
気、真空度等により制御され、適切な比率に選択され
る。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成
により形成されていても良い。
【００６２】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明性を有するものであれば限定される
ものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フィルム
がある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、
エチレン−酢酸ビニル共重合物、エチレン−ビニルアル
コール共重合物、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ
メチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニル
アルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエ
ーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサ
ルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアル
キルビニルエーテル、ポリビニルフルオライド、テトラ
フルオロエチレン−エチレン、テトラフルオロエチレン
−ヘキサフルオロプロピレン、ポリクロロトリフルオロ
エチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポ
リエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等があ
げられる。
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明性を有するものであれば限定される
ものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フィルム
がある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、
エチレン−酢酸ビニル共重合物、エチレン−ビニルアル
コール共重合物、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ
メチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニル
アルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエ
ーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサ
ルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアル
キルビニルエーテル、ポリビニルフルオライド、テトラ
フルオロエチレン−エチレン、テトラフルオロエチレン
−ヘキサフルオロプロピレン、ポリクロロトリフルオロ
エチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポ
リエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等があ
げられる。
【００６３】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
の方法を適用することができる。膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝
度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範
囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
の方法を適用することができる。膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝
度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範
囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。
【００６４】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることが
できる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、可塑剤等を挙げることができる。
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることが
できる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、可塑剤等を挙げることができる。
【００６５】以上のように、有機ＥＬ素子の発光層に本
発明の化合物を用い、更には特定の正孔注入層もしくは
電子注入層と組み合わせることにより、発光効率、最大
発光輝度等の有機ＥＬ素子特性を改良することができ
た。また、この素子は熱や電流に対して非常に安定であ
り、さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝
度が得られるため、従来まで大きな問題であった劣化も
大幅に低下させることができた。
発明の化合物を用い、更には特定の正孔注入層もしくは
電子注入層と組み合わせることにより、発光効率、最大
発光輝度等の有機ＥＬ素子特性を改良することができ
た。また、この素子は熱や電流に対して非常に安定であ
り、さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝
度が得られるため、従来まで大きな問題であった劣化も
大幅に低下させることができた。
【００６６】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
【００６７】本発明の材料は、有機ＥＬ素子、電子写真
感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等
の分野においても使用できる。
感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等
の分野においても使用できる。
【００６８】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、発光材料として
表１の化合物（３）、２，５−ビス（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂
（帝人化成：パンライトＫ−１３００）を５：３：２の
重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーテ
ィング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この
素子の発光特性は、直流電圧５Ｖで１３０（ｃｄ／
ｍ2 ）、最高輝度３２００（ｃｄ／ｍ2)、発光効率０．
９５（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
説明する。 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、発光材料として
表１の化合物（３）、２，５−ビス（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂
（帝人化成：パンライトＫ−１３００）を５：３：２の
重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーテ
ィング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この
素子の発光特性は、直流電圧５Ｖで１３０（ｃｄ／
ｍ2 ）、最高輝度３２００（ｃｄ／ｍ2)、発光効率０．
９５（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
【００６９】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（８）を真空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成
し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を
得た。発光層は１０ -6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで１
１０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度２２００（ｃｄ／
ｍ2 ）、発光効率０．７５（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
（８）を真空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成
し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を
得た。発光層は１０ -6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで１
１０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度２２００（ｃｄ／
ｍ2 ）、発光効率０．７５（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。
【００７０】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（１２）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティン
グ法により膜厚５０ｎｍの発光層を得た。次いで、表３
の化合物（Ｂ−１０）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電
子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。発光層および電子注入層は１０
-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着し
た。この素子は、直流電圧５Ｖで３５０（ｃｄ／
ｍ2 ）、最高輝度５４００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率
１．３（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。
（１２）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティン
グ法により膜厚５０ｎｍの発光層を得た。次いで、表３
の化合物（Ｂ−１０）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電
子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。発光層および電子注入層は１０
-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着し
た。この素子は、直流電圧５Ｖで３５０（ｃｄ／
ｍ2 ）、最高輝度５４００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率
１．３（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。
【００７１】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（１６）を真空蒸着して、膜厚５０ｎｍに発光層を形成
した。次いで、表３の化合物（Ｂ−３）を真空蒸着して
膜厚１０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍ
の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層およ
び発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の
条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで約４１
０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度１００００（ｃｄ／
ｍ2 ）、発光効率１．６（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得ら
れた。
（１６）を真空蒸着して、膜厚５０ｎｍに発光層を形成
した。次いで、表３の化合物（Ｂ−３）を真空蒸着して
膜厚１０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍ
の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層およ
び発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の
条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで約４１
０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度１００００（ｃｄ／
ｍ2 ）、発光効率１．６（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得ら
れた。
【００７２】実施例５〜５１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表４の条件で、
正孔注入材料を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入
層を得た。次いで、発光材料を真空蒸着して膜厚３０ｎ
ｍの発光層を得た。さらに、電子注入材料を真空蒸着し
て膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグ
ネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎ
ｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子の発光特性を表４に示す。ここでの発
光輝度は、直流電圧５Ｖ印可時の輝度であり、本実施例
の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度１００００（ｃｄ／ｍ
2 ）以上の高輝度特性を有していた。有機ＥＬ素子の素
子構成としては、一般式の発光材料に、一般式［３］の
正孔注入材料および一般式［４］の電子注入材料を組み
合わせた素子が、最も良好な特性を示した。
正孔注入材料を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入
層を得た。次いで、発光材料を真空蒸着して膜厚３０ｎ
ｍの発光層を得た。さらに、電子注入材料を真空蒸着し
て膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグ
ネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎ
ｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子の発光特性を表４に示す。ここでの発
光輝度は、直流電圧５Ｖ印可時の輝度であり、本実施例
の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度１００００（ｃｄ／ｍ
2 ）以上の高輝度特性を有していた。有機ＥＬ素子の素
子構成としては、一般式の発光材料に、一般式［３］の
正孔注入材料および一般式［４］の電子注入材料を組み
合わせた素子が、最も良好な特性を示した。
【００７３】
【表４】
【００７４】実施例５２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、正孔注入材料
（Ａ−１３）を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入
層を得た。次いで、発光材料として化合物（８）を真空
蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を得た。さらに、電子注
入材料として（Ｂ−１１）を真空蒸着して、膜厚３０ｎ
ｍの電子注入層を得た。その上に、アルミニウム：リチ
ウムを５０：１の比率の合金で膜厚１５０ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５
Ｖで８０００（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度１３１０００
（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率１３．８（ｌｍ／Ｗ）の発光
が得られた。
（Ａ−１３）を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入
層を得た。次いで、発光材料として化合物（８）を真空
蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を得た。さらに、電子注
入材料として（Ｂ−１１）を真空蒸着して、膜厚３０ｎ
ｍの電子注入層を得た。その上に、アルミニウム：リチ
ウムを５０：１の比率の合金で膜厚１５０ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５
Ｖで８０００（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度１３１０００
（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率１３．８（ｌｍ／Ｗ）の発光
が得られた。
【００７５】実施例５３ ＩＴＯ電極と化合物（Ａ−１３）との間に、無金属フタ
ロシアニンの膜厚５ｎｍの正孔注入層を設ける以外は、
実施例５２と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子は、直流電圧５Ｖで１００００（ｃｄ／ｍ2 ）、
最高輝度９９０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率１０．２
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
ロシアニンの膜厚５ｎｍの正孔注入層を設ける以外は、
実施例５２と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子は、直流電圧５Ｖで１００００（ｃｄ／ｍ2 ）、
最高輝度９９０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率１０．２
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。
【００７６】実施例５４ 化合物（Ａ−１３）の代わりに無金属フタロシアニンの
膜厚１５ｎｍの正孔注入層を設ける以外は、実施例４８
と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、
直流電圧５Ｖで３５００（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度７７
０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率５．８（ｌｍ／Ｗ）の
発光が得られた。
膜厚１５ｎｍの正孔注入層を設ける以外は、実施例４８
と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、
直流電圧５Ｖで３５００（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度７７
０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率５．８（ｌｍ／Ｗ）の
発光が得られた。
【００７７】実施例５５〜６４ 発光層として、化合物（８）と表５で示した化合物を１
００：１の重量比で蒸着した膜厚２０ｎｍの発光層を使
用する以外は、実施例５２と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子の発光特性を表６に示す。ここで
の発光輝度は、直流電圧５Ｖ印可時の輝度であり、本実
施例の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度１００００（ｃｄ
／ｍ2 ）以上の高輝度特性を有し、また、目的の発光色
を得ることができた。
００：１の重量比で蒸着した膜厚２０ｎｍの発光層を使
用する以外は、実施例５２と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子の発光特性を表６に示す。ここで
の発光輝度は、直流電圧５Ｖ印可時の輝度であり、本実
施例の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度１００００（ｃｄ
／ｍ2 ）以上の高輝度特性を有し、また、目的の発光色
を得ることができた。
【００７８】
【表５】
【００７９】
【００８０】
【表６】
【００８１】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、発光
輝度として１００００（ｃｄ／ｍ2）以上であり、全て
高い発光効率を得ることができた。本実施例で示された
有機ＥＬ素子について、３（ｍＡ／ｃｍ2 ）で連続発光
させたところ、１０００時間以上安定な発光を観測する
ことができ、ダークスポットもほとんど観察されなかっ
た。本発明の有機ＥＬ素子材料を使用した有機ＥＬ素子
は、発光材料の蛍光量子効率が極めて高いので、この発
光材料を使用した素子においては、低電流印可領域での
高輝度発光が可能になり、また、発光層中で一般式
［１］の化合物に加えてドーピング材料を使用すること
により、最大発光輝度、最大発光効率を向上できた。さ
らには、青緑色、緑色および黄色の発光をする一般式
［１］の化合物に、赤色発光もしくは青色発光のドーピ
ング材料を添加することによって、赤色発光もしくは青
色発光の発光素子を得ることができた。
輝度として１００００（ｃｄ／ｍ2）以上であり、全て
高い発光効率を得ることができた。本実施例で示された
有機ＥＬ素子について、３（ｍＡ／ｃｍ2 ）で連続発光
させたところ、１０００時間以上安定な発光を観測する
ことができ、ダークスポットもほとんど観察されなかっ
た。本発明の有機ＥＬ素子材料を使用した有機ＥＬ素子
は、発光材料の蛍光量子効率が極めて高いので、この発
光材料を使用した素子においては、低電流印可領域での
高輝度発光が可能になり、また、発光層中で一般式
［１］の化合物に加えてドーピング材料を使用すること
により、最大発光輝度、最大発光効率を向上できた。さ
らには、青緑色、緑色および黄色の発光をする一般式
［１］の化合物に、赤色発光もしくは青色発光のドーピ
ング材料を添加することによって、赤色発光もしくは青
色発光の発光素子を得ることができた。
【００８２】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
【００８３】
【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子材料を発光材料と
して使用した有機ＥＬ素子は、従来に比べて高い発光効
率で高輝度の発光を示し、長寿命の有機ＥＬ素子を得る
ことができた。以上により本発明で示した化合物を、有
機ＥＬ素子の少なくとも一層に使用すること、および、
本発明の素子構成により形成された有機ＥＬ素子は、高
輝度、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を容易に作製
することが可能となった。
して使用した有機ＥＬ素子は、従来に比べて高い発光効
率で高輝度の発光を示し、長寿命の有機ＥＬ素子を得る
ことができた。以上により本発明で示した化合物を、有
機ＥＬ素子の少なくとも一層に使用すること、および、
本発明の素子構成により形成された有機ＥＬ素子は、高
輝度、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を容易に作製
することが可能となった。
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式［１］で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子用材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＡおよびＸ1 〜Ｘ4 は、それぞれ独立に、置換
もしくは未置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基を
表す。Ｙ1 〜Ｙ4 は、それぞれ独立に、下記一般式
［２］で示される有機基を表す。 一般式［２］ 【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、水素原子、置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、シア
ノ基を表すか、Ｒ1 とＲ2 またはＲ3 とＲ4 が結合した
三重結合を表す。Ｚは、置換もしくは未置換のアリール
基を表す。ａ〜ｄは、０〜２の正の整数を表す。ｎは、
０もしくは１を表す。）］ - 【請求項２】 上記一般式［１］においてＡが、置換も
しくは未置換の炭素原子数１０〜２０の縮合アリーレン
基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料。 - 【請求項３】 有機エレクトロルミネッセンス素子用発
光材料である請求項１または２記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子用材料。 - 【請求項４】 一対の電極間に発光層または発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求
項１ないし３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 - 【請求項５】 芳香族三級アミン誘導体および／または
フタロシアニン誘導体を含有する層を、発光層と陽極と
の間に形成してなる請求項４記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項６】 芳香族三級アミン誘導体が、下記一般式
［３］で示される化合物である請求項５記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 一般式［３］ 【化３】 ［式中、Ｂ1 〜Ｂ4 は、それぞれ独立に、置換もしくは
未置換の炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｇ
は、置換もしくは未置換のアリーレン基を表す。］ - 【請求項７】 金属錯体化合物もしくは含窒素五員環誘
導体を含有する層を、発光層と陰極との間に形成してな
る請求項４ないし６記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 - 【請求項８】 金属錯体化合物が、下記一般式［４］で
示される化合物である請求項４ないし７記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 一般式［４］ 【化４】 ［式中、Ｑ1 およびＱ2 は、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換のヒドロキシキノリン誘導体、置換もしくは
未置換のヒドロキシベンゾキノリン誘導体を表し、Ｌ
は、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは
未置換の窒素原子を含んでも良いアリール基、−ＯＲ
（Ｒは水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未
置換の窒素原子を含んでも良いアリール基である。）、
−Ｏ−Ｇａ−Ｑ3 （Ｑ4 ）（Ｑ3 およびＱ4 は、Ｑ1 お
よびＱ2と同じ意味を表す。）で表される配位子を表
す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07850196A JP3564859B2 (ja) | 1996-04-01 | 1996-04-01 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07850196A JP3564859B2 (ja) | 1996-04-01 | 1996-04-01 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268284A true JPH09268284A (ja) | 1997-10-14 |
| JP3564859B2 JP3564859B2 (ja) | 2004-09-15 |
Family
ID=13663715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07850196A Expired - Lifetime JP3564859B2 (ja) | 1996-04-01 | 1996-04-01 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3564859B2 (ja) |
Cited By (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1174079A (ja) * | 1997-06-20 | 1999-03-16 | Nec Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP0953624A1 (en) * | 1998-04-28 | 1999-11-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Triarylamine compound and luminescent device |
| WO2000028790A1 (en) * | 1998-11-06 | 2000-05-18 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| JP2000164359A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2000039247A1 (en) * | 1998-12-28 | 2000-07-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| WO2000048431A1 (en) * | 1999-02-15 | 2000-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method of manufacture thereof |
| WO2001021729A1 (en) * | 1999-09-21 | 2001-03-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence and organic luminous medium |
| WO2001046335A1 (en) | 1999-12-20 | 2001-06-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Thin film el device |
| JP2002241352A (ja) * | 2001-02-13 | 2002-08-28 | Konica Corp | 新規化合物、それを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6468675B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-10-22 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device having high luminance efficiency |
| US6558818B1 (en) | 1997-10-23 | 2003-05-06 | Isis Innovation Ltd. | Light-emitting dendrimers and devices |
| US6670051B2 (en) | 1998-10-23 | 2003-12-30 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device using hole-injectable, light-emitting material |
| US6734624B2 (en) | 1999-12-08 | 2004-05-11 | Nec Corporation | Organic electro-luminescence device and method for fabricating same |
| JP2004168726A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスアミノフェニルメタン系化合物とこれを用いた電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子 |
| US6759144B2 (en) | 1998-12-16 | 2004-07-06 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| EP1476002A2 (en) | 2003-05-08 | 2004-11-10 | Samsung SDI Co., Ltd. | Method of manufacturing a substrate for organic electroluminescent device |
| US6821644B2 (en) * | 1999-12-15 | 2004-11-23 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US6833200B2 (en) | 1998-04-28 | 2004-12-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent device with a triarylamine compound |
| US6899961B2 (en) | 1999-12-15 | 2005-05-31 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| EP1536496A1 (en) * | 1997-10-09 | 2005-06-01 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting device |
| US6921627B2 (en) | 2001-02-15 | 2005-07-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescent device with self-aligned insulating fillers and method for manufacturing the same |
| JP2005263634A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | アリールアミン系化合物、並びにそれを用いた電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP2005263735A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Kyocera Mita Corp | アミンスチルベン誘導体、その製造方法、および電子写真感光体 |
| JP2005298421A (ja) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Kyocera Mita Corp | フェナンスレンジアミン誘導体、その製造方法、および電子写真感光体 |
| JP2006287248A (ja) * | 1999-09-21 | 2006-10-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| WO2007075268A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-07-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing a butadiene derivative |
| JP2008133221A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Kyocera Mita Corp | ビストリフェニルアミン誘導体および電子写真感光体 |
| US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
| JP2009027091A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-02-05 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
| JP2009062377A (ja) * | 2008-09-29 | 2009-03-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7674533B2 (en) | 2005-10-19 | 2010-03-09 | Sony Corporation | Dibenzoanthracene derivatives, organic electroluminescent devices, and display apparatus |
| EP2292583A3 (en) * | 2004-03-31 | 2011-08-31 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Triarylamine compounds for use as charge transport materials |
| US8021764B2 (en) | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
| US8021765B2 (en) | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
| US8188315B2 (en) | 2004-04-02 | 2012-05-29 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US8187728B2 (en) | 2007-07-23 | 2012-05-29 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display device |
| US8394511B2 (en) * | 2008-02-11 | 2013-03-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound for forming organic film, and organic light emitting device and flat panel display device including the same |
| US8399605B2 (en) | 2005-12-22 | 2013-03-19 | Cambridge Display Technology Limited | Arylamine polymer |
| US20130131345A1 (en) * | 2010-07-07 | 2013-05-23 | Nanoxide Sp. Z O.O. | Luminescent compounds, method of preparation of luminescent compounds and applications thereof |
| CN111470984A (zh) * | 2020-04-16 | 2020-07-31 | 苏州欧谱科显示科技有限公司 | 一种空穴传输材料及其制备方法和应用 |
| CN116003269A (zh) * | 2022-11-29 | 2023-04-25 | 广东省大湾区华南理工大学聚集诱导发光高等研究院 | 一种三苯基乙烯衍生物以及包含其的有机电致发光器件 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013185871A1 (en) | 2012-06-12 | 2013-12-19 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
-
1996
- 1996-04-01 JP JP07850196A patent/JP3564859B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1174079A (ja) * | 1997-06-20 | 1999-03-16 | Nec Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1536496A1 (en) * | 1997-10-09 | 2005-06-01 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting device |
| US6558818B1 (en) | 1997-10-23 | 2003-05-06 | Isis Innovation Ltd. | Light-emitting dendrimers and devices |
| US6720093B2 (en) | 1997-10-23 | 2004-04-13 | Ifor David Samuel | Light-emitting dendrimers |
| EP0953624A1 (en) * | 1998-04-28 | 1999-11-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Triarylamine compound and luminescent device |
| US6833200B2 (en) | 1998-04-28 | 2004-12-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent device with a triarylamine compound |
| US6468675B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-10-22 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device having high luminance efficiency |
| EP0996177A3 (en) * | 1998-10-23 | 2004-12-29 | Samsung SDI Co., Ltd. | Organic electroluminescent device using hole-injectable, light-emitting material |
| US6670051B2 (en) | 1998-10-23 | 2003-12-30 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device using hole-injectable, light-emitting material |
| WO2000028790A1 (en) * | 1998-11-06 | 2000-05-18 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| JP2000164359A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6759144B2 (en) | 1998-12-16 | 2004-07-06 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US6951693B2 (en) | 1998-12-28 | 2005-10-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| EP1666561A1 (en) * | 1998-12-28 | 2006-06-07 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element |
| KR100743337B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2007-07-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
| EP1775335A3 (en) * | 1998-12-28 | 2008-02-27 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element |
| US6743948B1 (en) * | 1998-12-28 | 2004-06-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO2000039247A1 (en) * | 1998-12-28 | 2000-07-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US6635365B2 (en) | 1999-02-15 | 2003-10-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method of manufacture thereof |
| US6416888B1 (en) | 1999-02-15 | 2002-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method of manufacture thereof |
| WO2000048431A1 (en) * | 1999-02-15 | 2000-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method of manufacture thereof |
| JP2006287248A (ja) * | 1999-09-21 | 2006-10-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| WO2001021729A1 (en) * | 1999-09-21 | 2001-03-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence and organic luminous medium |
| US6534199B1 (en) | 1999-09-21 | 2003-03-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic light emitting medium |
| JP5073899B2 (ja) * | 1999-09-21 | 2012-11-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| US6734624B2 (en) | 1999-12-08 | 2004-05-11 | Nec Corporation | Organic electro-luminescence device and method for fabricating same |
| US6899961B2 (en) | 1999-12-15 | 2005-05-31 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US6821644B2 (en) * | 1999-12-15 | 2004-11-23 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US8349472B2 (en) | 1999-12-15 | 2013-01-08 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2001046335A1 (en) | 1999-12-20 | 2001-06-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Thin film el device |
| US6682832B2 (en) | 1999-12-20 | 2004-01-27 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Thin film el device |
| EP1195422A4 (en) * | 1999-12-20 | 2008-10-01 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | THIN-FILM EL DEVICE |
| US6989201B2 (en) | 1999-12-20 | 2006-01-24 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Thin film EL device |
| JP2002241352A (ja) * | 2001-02-13 | 2002-08-28 | Konica Corp | 新規化合物、それを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6921627B2 (en) | 2001-02-15 | 2005-07-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescent device with self-aligned insulating fillers and method for manufacturing the same |
| JP2004168726A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスアミノフェニルメタン系化合物とこれを用いた電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子 |
| US7524991B2 (en) | 2003-03-24 | 2009-04-28 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices, aminostyrylnaphthalene compounds and synthesis intermediates thereof, and production processes of the same |
| US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
| EP1476002A2 (en) | 2003-05-08 | 2004-11-10 | Samsung SDI Co., Ltd. | Method of manufacturing a substrate for organic electroluminescent device |
| EP1947910A1 (en) | 2003-05-08 | 2008-07-23 | Samsung SDI Co., Ltd. | Method of manufacturing a substrate for organic electroluminescent device |
| US7695757B2 (en) | 2003-05-08 | 2010-04-13 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Method of manufacturing a substrate for organic electroluminescent device |
| JP2005263634A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | アリールアミン系化合物、並びにそれを用いた電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP2005263735A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Kyocera Mita Corp | アミンスチルベン誘導体、その製造方法、および電子写真感光体 |
| EP2292583A3 (en) * | 2004-03-31 | 2011-08-31 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Triarylamine compounds for use as charge transport materials |
| US10211406B2 (en) | 2004-04-02 | 2019-02-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US11482678B2 (en) | 2004-04-02 | 2022-10-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US12289990B2 (en) | 2004-04-02 | 2025-04-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US11950501B2 (en) | 2004-04-02 | 2024-04-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US9917258B2 (en) | 2004-04-02 | 2018-03-13 | Samsung Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US9478754B2 (en) | 2004-04-02 | 2016-10-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US8188315B2 (en) | 2004-04-02 | 2012-05-29 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US8974922B2 (en) | 2004-04-02 | 2015-03-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US10573821B2 (en) | 2004-04-02 | 2020-02-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| JP2005298421A (ja) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Kyocera Mita Corp | フェナンスレンジアミン誘導体、その製造方法、および電子写真感光体 |
| US8021764B2 (en) | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
| US8021765B2 (en) | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
| US7674533B2 (en) | 2005-10-19 | 2010-03-09 | Sony Corporation | Dibenzoanthracene derivatives, organic electroluminescent devices, and display apparatus |
| WO2007075268A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-07-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing a butadiene derivative |
| US8399605B2 (en) | 2005-12-22 | 2013-03-19 | Cambridge Display Technology Limited | Arylamine polymer |
| JP2008133221A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Kyocera Mita Corp | ビストリフェニルアミン誘導体および電子写真感光体 |
| US8187728B2 (en) | 2007-07-23 | 2012-05-29 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display device |
| JP2009027091A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-02-05 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
| US8394511B2 (en) * | 2008-02-11 | 2013-03-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound for forming organic film, and organic light emitting device and flat panel display device including the same |
| JP2009062377A (ja) * | 2008-09-29 | 2009-03-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9217104B2 (en) * | 2010-07-07 | 2015-12-22 | Instytut Chemii Fizycznej Polskiejakademii Nauk | Luminescent compounds, method of preparation of luminescent compounds and applications thereof |
| US20130131345A1 (en) * | 2010-07-07 | 2013-05-23 | Nanoxide Sp. Z O.O. | Luminescent compounds, method of preparation of luminescent compounds and applications thereof |
| CN111470984A (zh) * | 2020-04-16 | 2020-07-31 | 苏州欧谱科显示科技有限公司 | 一种空穴传输材料及其制备方法和应用 |
| CN111470984B (zh) * | 2020-04-16 | 2022-12-13 | 苏州欧谱科显示科技有限公司 | 一种空穴传输材料及其制备方法和应用 |
| CN116003269A (zh) * | 2022-11-29 | 2023-04-25 | 广东省大湾区华南理工大学聚集诱导发光高等研究院 | 一种三苯基乙烯衍生物以及包含其的有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3564859B2 (ja) | 2004-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3564859B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4188369B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体 | |
| JP4205059B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3835454B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子用組成物およびそれを使用した有機エレクトロルミネセンス素子 | |
| JP3503403B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3998903B2 (ja) | 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3498533B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3666086B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4002040B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3873707B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH09268283A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3924943B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4026273B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3899698B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2924809B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 | |
| JP2000290645A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3945032B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2009197144A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH1072581A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4211191B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3572903B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH09272865A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH1072580A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2003068462A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3508353B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040210 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040220 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040518 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040531 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110618 Year of fee payment: 7 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120618 Year of fee payment: 8 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130618 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140618 Year of fee payment: 10 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |