JPH09272707A - 活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物Info
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- JPH09272707A JPH09272707A JP8106448A JP10644896A JPH09272707A JP H09272707 A JPH09272707 A JP H09272707A JP 8106448 A JP8106448 A JP 8106448A JP 10644896 A JP10644896 A JP 10644896A JP H09272707 A JPH09272707 A JP H09272707A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】皮膚刺激性及び臭気がなく、硬化性の優れる活
性エネルギー線硬化型組成物であり、特に、レンズ、プ
リズム等の光学材料のコーティングの用途に適した組成
物の提供。 【解決手段】下記Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分からなり、
Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分が５〜９５重量％、Ｂ
成分が９５〜５重量％であり、Ａ成分とＢ成分の合計量
１００重量部当たりＣ成分が０．１〜１０重量部である
活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物。 Ａ成分：式（１）又は式（２）で表される（メタ）アク
リレート 【化１】 【化２】 〔式（１）及び式（２）において、Ｒは水素又はメチル
基である。〕 Ｂ成分：Ａ成分以外のラジカル重合性不飽和二重結合を
分子内に有する化合物 Ｃ成分：光開始剤
性エネルギー線硬化型組成物であり、特に、レンズ、プ
リズム等の光学材料のコーティングの用途に適した組成
物の提供。 【解決手段】下記Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分からなり、
Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分が５〜９５重量％、Ｂ
成分が９５〜５重量％であり、Ａ成分とＢ成分の合計量
１００重量部当たりＣ成分が０．１〜１０重量部である
活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物。 Ａ成分：式（１）又は式（２）で表される（メタ）アク
リレート 【化１】 【化２】 〔式（１）及び式（２）において、Ｒは水素又はメチル
基である。〕 Ｂ成分：Ａ成分以外のラジカル重合性不飽和二重結合を
分子内に有する化合物 Ｃ成分：光開始剤
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は可視光線、紫外線又
は電子線等の活性エネルギー線の照射によって硬化可能
な（メタ）アクリレート組成物に関するものであり、該
組成物は速硬化性であるため、コーティング、塗料、印
刷インキ、接着剤、充填剤及び成形材料等の各種産業分
野において利用することができ、特に速硬化性であり、
得られる硬化膜が透明性に優れ、高屈折率である性能を
利用して、レンズ、プリズム等の光学材料のコーティン
グ剤として好ましく利用することができるものである。
尚、本明細書においては、アクリレート及び／又はメタ
クリレートを（メタ）アクリレートと、アクリル酸及び
／又はメタクリル酸を（メタ）アクリル酸と、アクリロ
イル基及び／又はメタクリロイル基を（メタ）アクリロ
イル基と表す。
は電子線等の活性エネルギー線の照射によって硬化可能
な（メタ）アクリレート組成物に関するものであり、該
組成物は速硬化性であるため、コーティング、塗料、印
刷インキ、接着剤、充填剤及び成形材料等の各種産業分
野において利用することができ、特に速硬化性であり、
得られる硬化膜が透明性に優れ、高屈折率である性能を
利用して、レンズ、プリズム等の光学材料のコーティン
グ剤として好ましく利用することができるものである。
尚、本明細書においては、アクリレート及び／又はメタ
クリレートを（メタ）アクリレートと、アクリル酸及び
／又はメタクリル酸を（メタ）アクリル酸と、アクリロ
イル基及び／又はメタクリロイル基を（メタ）アクリロ
イル基と表す。
【０００２】
【従来の技術】活性エネルギー線硬化型組成物は、その
速硬化性により従来の溶剤乾燥型樹脂組成物と比較し、
乾燥に要するエネルギーと時間を大幅に減らすだけでな
く、乾燥時の省スペース化、さらに溶剤を少量又は全く
使用しないでも済むという地球環境にやさしいコーティ
ング剤として年々使用量が増えてきている。近年では、
その硬化性の速さを利用し、少量多品種の製品やライン
速度を高速化にも対応できる組成物が要求されている。
速硬化性により従来の溶剤乾燥型樹脂組成物と比較し、
乾燥に要するエネルギーと時間を大幅に減らすだけでな
く、乾燥時の省スペース化、さらに溶剤を少量又は全く
使用しないでも済むという地球環境にやさしいコーティ
ング剤として年々使用量が増えてきている。近年では、
その硬化性の速さを利用し、少量多品種の製品やライン
速度を高速化にも対応できる組成物が要求されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、活性エ
ネルギー線硬化型組成物には、皮膚刺激性を有するもの
や臭気を有するものが存在し、さらにライン速度を上げ
て硬化が不十分になると、皮膚刺激性、臭気が特に問題
になることがあり、これまで以上に硬化性の優れた組成
物が望まれてきている。活性エネルギー線硬化型組成物
を、レンズ、プリズム等の光学材料のコーティングの用
途においては、特に速硬化性が要求され、さらにその硬
化物が高屈折率を有する組成物が望まれているが、現在
知られている組成物ではその性能が不充分なものであっ
た。
ネルギー線硬化型組成物には、皮膚刺激性を有するもの
や臭気を有するものが存在し、さらにライン速度を上げ
て硬化が不十分になると、皮膚刺激性、臭気が特に問題
になることがあり、これまで以上に硬化性の優れた組成
物が望まれてきている。活性エネルギー線硬化型組成物
を、レンズ、プリズム等の光学材料のコーティングの用
途においては、特に速硬化性が要求され、さらにその硬
化物が高屈折率を有する組成物が望まれているが、現在
知られている組成物ではその性能が不充分なものであっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ある特定の構造
を有する（メタ）アクリレートからなる組成物が、速硬
化性であり、臭気もなく、又レンズ、プリズム等の光学
材料のコーティングに用いた場合、得られる硬化物が高
屈折率であることを見出し、本発明を完成したのであ
る。
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ある特定の構造
を有する（メタ）アクリレートからなる組成物が、速硬
化性であり、臭気もなく、又レンズ、プリズム等の光学
材料のコーティングに用いた場合、得られる硬化物が高
屈折率であることを見出し、本発明を完成したのであ
る。
【０００５】本発明の第１発明は、下記Ａ成分、Ｂ成分
及びＣ成分からなり、Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分
が５〜９５重量％、Ｂ成分が９５〜５重量％であり、Ａ
成分とＢ成分の合計量１００重量部当たりＣ成分が０．
１〜１０重量部であることを特徴とする活性エネルギー
線硬化型（メタ）アクリレート組成物であり、 Ａ成分：式（１）又は式（２）で表される（メタ）アク
リレート
及びＣ成分からなり、Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分
が５〜９５重量％、Ｂ成分が９５〜５重量％であり、Ａ
成分とＢ成分の合計量１００重量部当たりＣ成分が０．
１〜１０重量部であることを特徴とする活性エネルギー
線硬化型（メタ）アクリレート組成物であり、 Ａ成分：式（１）又は式（２）で表される（メタ）アク
リレート
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式（１）及び式（２）において、Ｒは水
素又はメチル基である。〕 Ｂ成分：Ａ成分以外のラジカル重合性不飽和二重結合を
分子内に有する化合物 Ｃ成分：光開始剤 第２発明は、Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分が２０〜
９０重量％、Ｂ成分が８０〜１０重量％であり、屈折率
が１．５５以上である第１発明の活性エネルギー線硬化
型（メタ）アクリレート組成物であり、第３発明は、Ｂ
成分の一部又は全てが芳香族環を有する（メタ）アクリ
レートであることを特徴とする第２発明の活性エネルギ
ー線硬化型（メタ）アクリレート組成物である。以下、
本発明を詳細に説明する。
素又はメチル基である。〕 Ｂ成分：Ａ成分以外のラジカル重合性不飽和二重結合を
分子内に有する化合物 Ｃ成分：光開始剤 第２発明は、Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分が２０〜
９０重量％、Ｂ成分が８０〜１０重量％であり、屈折率
が１．５５以上である第１発明の活性エネルギー線硬化
型（メタ）アクリレート組成物であり、第３発明は、Ｂ
成分の一部又は全てが芳香族環を有する（メタ）アクリ
レートであることを特徴とする第２発明の活性エネルギ
ー線硬化型（メタ）アクリレート組成物である。以下、
本発明を詳細に説明する。
【０００９】
○Ａ成分 本発明のＡ成分は、上記式（１）又は式（２）で表され
る化合物である。ここで、式（１）及び式（２）におい
て、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。
る化合物である。ここで、式（１）及び式（２）におい
て、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。
【００１０】式（１）又は式（２）で表される化合物
は、種々の製造方法で得られたものが使用可能である
が、好ましくはｏ−又はｐ−フェニルフェノールとエピ
クロルヒドリンとの縮合物である、ｏ−又はｐ−フェニ
ルフェノールグリシジルエーテルと、（メタ）アクリル
酸とを付加反応させて得られたものである。
は、種々の製造方法で得られたものが使用可能である
が、好ましくはｏ−又はｐ−フェニルフェノールとエピ
クロルヒドリンとの縮合物である、ｏ−又はｐ−フェニ
ルフェノールグリシジルエーテルと、（メタ）アクリル
酸とを付加反応させて得られたものである。
【００１１】当該縮合反応の好ましい方法を例示挙げる
と、触媒の存在下、ｏ−又はｐ−フェニルフェノールグ
リシジルエーテルと（メタ）アクリル酸とを、攪拌下７
０℃〜１４０℃で反応させる方法が挙げられる。この場
合、反応温度が７０℃に満たない場合は反応が遅くなる
ことがあり、一方反応温度が１４０℃を超える場合は、
反応系が不安定になり、不純物が生成したり、ゲル化す
る場合がある。この場合の触媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルベンジルアミン、トリエチルアミン及びＮ，Ｎ−ジ
メチルアニリン等の３級アミン類；テトラジエチルアン
モニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド
及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等の４級
アンモニウム塩類；ジエチルアンモニウムクロリド等の
２級アミンの塩酸塩類；並びにトリフェニルフォスフィ
ン等のリン化合物類等が挙げられる。反応に際しては、
有機溶剤を使用してもよい。使用する有機溶剤としては
ベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、メチ
ルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類、並
びに酢酸エチル及び酢酸ブチル等の酢酸エステル類等が
挙げられる。溶剤は反応後、減圧で留去してもよく、組
成物の粘度調整のためにそのまま使用しても良い。更に
（メタ）アクリロイル基がラジカル重合することを抑制
するための、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル及びフェノチアジン等の重合防止剤を使用し
ても良い。
と、触媒の存在下、ｏ−又はｐ−フェニルフェノールグ
リシジルエーテルと（メタ）アクリル酸とを、攪拌下７
０℃〜１４０℃で反応させる方法が挙げられる。この場
合、反応温度が７０℃に満たない場合は反応が遅くなる
ことがあり、一方反応温度が１４０℃を超える場合は、
反応系が不安定になり、不純物が生成したり、ゲル化す
る場合がある。この場合の触媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルベンジルアミン、トリエチルアミン及びＮ，Ｎ−ジ
メチルアニリン等の３級アミン類；テトラジエチルアン
モニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド
及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等の４級
アンモニウム塩類；ジエチルアンモニウムクロリド等の
２級アミンの塩酸塩類；並びにトリフェニルフォスフィ
ン等のリン化合物類等が挙げられる。反応に際しては、
有機溶剤を使用してもよい。使用する有機溶剤としては
ベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、メチ
ルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類、並
びに酢酸エチル及び酢酸ブチル等の酢酸エステル類等が
挙げられる。溶剤は反応後、減圧で留去してもよく、組
成物の粘度調整のためにそのまま使用しても良い。更に
（メタ）アクリロイル基がラジカル重合することを抑制
するための、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル及びフェノチアジン等の重合防止剤を使用し
ても良い。
【００１２】○Ｂ成分 本発明におけるＢ成分は、前記Ａ成分以外のラジカル重
合性不飽和二重結合を分子内に有する化合物であり、好
ましいものとしてＮ−ビニルピロリドン及び（メタ）ア
クリレート等が挙げられる。
合性不飽和二重結合を分子内に有する化合物であり、好
ましいものとしてＮ−ビニルピロリドン及び（メタ）ア
クリレート等が挙げられる。
【００１３】（メタ）アクリレートとしては、Ａ成分以
外のものであれば種々の化合物が使用可能である。具体
的には、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、フェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート等のフェノールのアルキレンオ
キシド付加物の（メタ）アクリレート及びそのハロゲン
核置換体、エチレングリコールのモノ又はジ（メタ）ア
クリレート、メトキシエチレングリコールのモノ（メ
タ）アクリレート、テトラエチレングリコールのモノ又
はジ（メタ）アクリレート、及びトリプロピレングリコ
ールのモノ又はジ（メタ）アクリレート等のグリコール
のモノ又はジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
のモノ又はジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
のエチレンオキサイド付加物又はプロピレンオキサイド
付加物等のアルキレンオキサイド付加物のモノ又はジ
（メタ）アクリレート、並びにトリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート及びペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
アクリレート等のポリオール及びそのアルキレンオキサ
イドの（メタ）アクリレート等が挙げられる。
外のものであれば種々の化合物が使用可能である。具体
的には、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、フェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート等のフェノールのアルキレンオ
キシド付加物の（メタ）アクリレート及びそのハロゲン
核置換体、エチレングリコールのモノ又はジ（メタ）ア
クリレート、メトキシエチレングリコールのモノ（メ
タ）アクリレート、テトラエチレングリコールのモノ又
はジ（メタ）アクリレート、及びトリプロピレングリコ
ールのモノ又はジ（メタ）アクリレート等のグリコール
のモノ又はジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
のモノ又はジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
のエチレンオキサイド付加物又はプロピレンオキサイド
付加物等のアルキレンオキサイド付加物のモノ又はジ
（メタ）アクリレート、並びにトリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート及びペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
アクリレート等のポリオール及びそのアルキレンオキサ
イドの（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１４】オリゴマーとしては、ウレタン（メタ）ア
クリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリエス
テル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
クリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリエス
テル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１５】ウレタン（メタ）アクリレートとしては、
アルコール、有機ポリイソシアネート及びヒドロキシル
基含有（メタ）アクリレートの反応物が挙げられる。こ
の場合、アルコールとしては、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、テトラメチレングリコール、シク
ロヘキサンジメタノール及び３−メチル−１，５−ペン
タンジオール等の低級アルコール、ポリエチレングリコ
ール及びポリプロピレングリコール等のポリエーテルポ
リオール等や、これらのアルコールと、アジピン酸、コ
ハク酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸及びテレフタル酸等の二塩基酸又はその無水
物等とから得られるポリエステルポリオール等が挙げら
れる。有機ポリイソシアネートとしては、トリレンジイ
ソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びイソホロ
ンジイソシアネート等が挙げられる。又、ヒドロキシ基
含有（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
アルコール、有機ポリイソシアネート及びヒドロキシル
基含有（メタ）アクリレートの反応物が挙げられる。こ
の場合、アルコールとしては、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、テトラメチレングリコール、シク
ロヘキサンジメタノール及び３−メチル−１，５−ペン
タンジオール等の低級アルコール、ポリエチレングリコ
ール及びポリプロピレングリコール等のポリエーテルポ
リオール等や、これらのアルコールと、アジピン酸、コ
ハク酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸及びテレフタル酸等の二塩基酸又はその無水
物等とから得られるポリエステルポリオール等が挙げら
れる。有機ポリイソシアネートとしては、トリレンジイ
ソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びイソホロ
ンジイソシアネート等が挙げられる。又、ヒドロキシ基
含有（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１６】エポキシ（メタ）アクリレートとしては、
例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂或いはそのハロ
ゲン核置換体、又はビスフェノールＦ型エポキシ樹脂又
はそのハロゲン核置換体と、（メタ）アクリル酸との反
応物が挙げられる。
例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂或いはそのハロ
ゲン核置換体、又はビスフェノールＦ型エポキシ樹脂又
はそのハロゲン核置換体と、（メタ）アクリル酸との反
応物が挙げられる。
【００１７】ポリエステルアクリレートとしては、例え
ばエチレングリコール、ポリエチレングリコール、シク
ロヘキサンジメタノール、３−メチル−１，５−ペンタ
ンジオール、プロピレングリコール、ポリプロピレング
リコール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチロール
プロパン及びこれらのアルキレンオキシド付加物等のア
ルコール、とアジピン酸、コハク酸、フタル酸、テトラ
ヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びテレフタル
酸等の二塩基酸又はその無水物等の酸とから得られるポ
リエステルポリオールと、（メタ）アクリル酸との脱水
縮合物が挙げられる。本発明においては、これらラジカ
ル重合性不飽和二重結合を分子内に有する化合物の２種
以上を併用することもできる。
ばエチレングリコール、ポリエチレングリコール、シク
ロヘキサンジメタノール、３−メチル−１，５−ペンタ
ンジオール、プロピレングリコール、ポリプロピレング
リコール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチロール
プロパン及びこれらのアルキレンオキシド付加物等のア
ルコール、とアジピン酸、コハク酸、フタル酸、テトラ
ヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びテレフタル
酸等の二塩基酸又はその無水物等の酸とから得られるポ
リエステルポリオールと、（メタ）アクリル酸との脱水
縮合物が挙げられる。本発明においては、これらラジカ
ル重合性不飽和二重結合を分子内に有する化合物の２種
以上を併用することもできる。
【００１８】○Ｃ成分 Ｃ成分の光開始剤は、活性エネルギー線の照射により組
成物を硬化させるために配合するものである。光開始剤
は、種々のものが使用可能で、ベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾ
インイソプロピルエーテル等のベンゾインとそのアルキ
ルエーテル類、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２
−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフ
ェノン、１−ヒドロキシアセトフェノン、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン及び２−メチル−１−
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−
プロパン−１−オン等のアセトフェノン類、２−メチル
アントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ター
シャリ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキ
ノン及び２−アミルアントラキノン等のアントラキノン
類、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチ
ルチオキサントン、２−クロロチオキサントン及び２，
４−ジイソピルチオキサントン等のチオキサントン類、
アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルジメチル
ケタール等のケタール類、ベンゾフェノン等のベンゾフ
ェノン類、並びにキサントン類等がある。上記光開始剤
は単独又は安息香酸系、アミン系等の光重合開始促進剤
と組み合わせて用いることもできる。
成物を硬化させるために配合するものである。光開始剤
は、種々のものが使用可能で、ベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾ
インイソプロピルエーテル等のベンゾインとそのアルキ
ルエーテル類、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２
−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフ
ェノン、１−ヒドロキシアセトフェノン、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン及び２−メチル−１−
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−
プロパン−１−オン等のアセトフェノン類、２−メチル
アントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ター
シャリ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキ
ノン及び２−アミルアントラキノン等のアントラキノン
類、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチ
ルチオキサントン、２−クロロチオキサントン及び２，
４−ジイソピルチオキサントン等のチオキサントン類、
アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルジメチル
ケタール等のケタール類、ベンゾフェノン等のベンゾフ
ェノン類、並びにキサントン類等がある。上記光開始剤
は単独又は安息香酸系、アミン系等の光重合開始促進剤
と組み合わせて用いることもできる。
【００１９】○製造方法 本発明の組成物は、上記Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分を、
常法に従い撹拌混合して得ることができる。この場合、
Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分が５〜９５重量％、Ｂ
成分が９５〜５重量％であり、好ましくはＡ成分が２０
〜９０重量部であり、Ｂ成分が８０〜１０重量％であ
る。Ａ成分が５重量％に満たない場合は硬化性に劣り、
他方Ａ成分が９５重量％を越える場合はその硬化物が脆
くなってしまう。又、Ｃ成分は、Ａ成分とＢ成分の混合
物１００重量部当たり０．１〜１０重量部である。Ｃ成
分の割合が０．１重量部に満たない場合は、組成物の硬
化性が十分でなく、他方１０重量部を越える場合は、耐
光性や熱安定性が低下してしまう。
常法に従い撹拌混合して得ることができる。この場合、
Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分が５〜９５重量％、Ｂ
成分が９５〜５重量％であり、好ましくはＡ成分が２０
〜９０重量部であり、Ｂ成分が８０〜１０重量％であ
る。Ａ成分が５重量％に満たない場合は硬化性に劣り、
他方Ａ成分が９５重量％を越える場合はその硬化物が脆
くなってしまう。又、Ｃ成分は、Ａ成分とＢ成分の混合
物１００重量部当たり０．１〜１０重量部である。Ｃ成
分の割合が０．１重量部に満たない場合は、組成物の硬
化性が十分でなく、他方１０重量部を越える場合は、耐
光性や熱安定性が低下してしまう。
【００２０】第２発明は、Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ
成分が２０〜９０重量％、Ｂ成分が８０〜１０重量％で
あり、屈折率が１．５５以上である第１発明の活性エネ
ルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物である。こ
の様な組成を採用することにより、光学材料のコーティ
ングに特に適した組成物となる。本発明において、屈折
率は、組成物の硬化前の液体において、２５℃でアッベ
屈折計により測定した値である。屈折率が１．５５に満
たない場合には、光学材料をコーティングした場合に膜
厚を薄くすることができず、このため重量が重くなった
り、成形性が悪くなったり、硬化性が低下してしまう。
尚、組成物とその硬化物において、屈折率には大差がな
い。
成分が２０〜９０重量％、Ｂ成分が８０〜１０重量％で
あり、屈折率が１．５５以上である第１発明の活性エネ
ルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物である。こ
の様な組成を採用することにより、光学材料のコーティ
ングに特に適した組成物となる。本発明において、屈折
率は、組成物の硬化前の液体において、２５℃でアッベ
屈折計により測定した値である。屈折率が１．５５に満
たない場合には、光学材料をコーティングした場合に膜
厚を薄くすることができず、このため重量が重くなった
り、成形性が悪くなったり、硬化性が低下してしまう。
尚、組成物とその硬化物において、屈折率には大差がな
い。
【００２１】第３発明は、上記第２発明のＢ成分の一部
又は全部として、芳香族環を有する（メタ）アクリレー
トを含有する組成物である。該組成物は、光学材料のコ
ーティング用に使用した場合、その硬化物が屈折率及び
硬度により優れるものとなる。芳香族環を有する（メ
タ）アクリレートとしては、前記した通り、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート等のフェノールのアルキレ
ンオキシド付加物の（メタ）アクリレート及びその塩素
又は臭素等のハロゲンによる核置換体、ビスフェノール
Ａのモノ又はジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド付加物又はプロピレンオキサイ
ド付加物等のアルキレンオキサイド付加物のモノ又はジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂或いは塩素又は臭素等のハロゲンによる核置換体、又
はビスフェノールＦ型エポキシ樹脂又はそのハロゲン核
置換体と、（メタ）アクリル酸との反応物等のエポキシ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
又は全部として、芳香族環を有する（メタ）アクリレー
トを含有する組成物である。該組成物は、光学材料のコ
ーティング用に使用した場合、その硬化物が屈折率及び
硬度により優れるものとなる。芳香族環を有する（メ
タ）アクリレートとしては、前記した通り、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート等のフェノールのアルキレ
ンオキシド付加物の（メタ）アクリレート及びその塩素
又は臭素等のハロゲンによる核置換体、ビスフェノール
Ａのモノ又はジ（メタ）アクリレート、ビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド付加物又はプロピレンオキサイ
ド付加物等のアルキレンオキサイド付加物のモノ又はジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂或いは塩素又は臭素等のハロゲンによる核置換体、又
はビスフェノールＦ型エポキシ樹脂又はそのハロゲン核
置換体と、（メタ）アクリル酸との反応物等のエポキシ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００２２】○使用方法 本発明の組成物は、コーティング、塗料、印刷インキ、
接着剤、充填剤及び成形材料等の各種用途に使用でき、
特にレンズ、プリズム等の光学材料のコーティング剤と
して好ましく使用できる。使用方法としては、例えば適
用される基材に対して、通常の塗装法により塗布した
後、可視光線、紫外線及び電子線等の活性エネルギー線
を照射することにより硬化させる等の一般的な方法が採
用できる。適用できる基材としては、木材、金属及びプ
ラスチック等の種々の基材が可能で、本発明の組成物
は、特にレンズ、プリズム等の光学材料に対して有用で
ある。活性エネルギー線の照射方法等についても、一般
的な方法を採用することができる。
接着剤、充填剤及び成形材料等の各種用途に使用でき、
特にレンズ、プリズム等の光学材料のコーティング剤と
して好ましく使用できる。使用方法としては、例えば適
用される基材に対して、通常の塗装法により塗布した
後、可視光線、紫外線及び電子線等の活性エネルギー線
を照射することにより硬化させる等の一般的な方法が採
用できる。適用できる基材としては、木材、金属及びプ
ラスチック等の種々の基材が可能で、本発明の組成物
は、特にレンズ、プリズム等の光学材料に対して有用で
ある。活性エネルギー線の照射方法等についても、一般
的な方法を採用することができる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例及び比較例を示し、本発明をよ
り具体的に説明する。
り具体的に説明する。
【００２４】○製造例１ 攪拌器及び冷却管を備えたフラスコに、ｏ−フェニルフ
ェノールグリシジルエーテル２２６ｇ（１．０モル）、
アクリル酸７２．１ｇ（１．０モル）、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド３ｇ及びハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．１５ｇを仕込み、９０℃で８時間攪拌し
た。冷却後、式（１）の化合物を主成分とする２９０ｇ
の液体Ａ−１を得た。（粘度６，６００cps/25℃） Ａ−１単独の屈折率は、１．５７７であった。
ェノールグリシジルエーテル２２６ｇ（１．０モル）、
アクリル酸７２．１ｇ（１．０モル）、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド３ｇ及びハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．１５ｇを仕込み、９０℃で８時間攪拌し
た。冷却後、式（１）の化合物を主成分とする２９０ｇ
の液体Ａ−１を得た。（粘度６，６００cps/25℃） Ａ−１単独の屈折率は、１．５７７であった。
【００２５】○実施例１〜６及び比較例１〜５ 表１及び表２に示す種類及び量のＡ成分、Ｂ成分及びＣ
成分を常法に従い配合して組成物を製造した。得られた
組成物に対して、以下の方法に従い、硬化性、鉛筆硬
度、臭気を評価した。それらの結果を表１及び２に示
す。
成分を常法に従い配合して組成物を製造した。得られた
組成物に対して、以下の方法に従い、硬化性、鉛筆硬
度、臭気を評価した。それらの結果を表１及び２に示
す。
【００２６】但し、表１〜４中の記号は以下の意味を示
す。 １）M-8060：ポリエステルアクリレート、東亞合成
（株）製 ２）M-1100：ウレタンアクリレート、東亞合成（株）製 ３）SP- 1509：ビスフェノールＡ型エポキシアクリレー
ト、昭和高分子（株）製 ４）M-220 ：トリプロピレングリコールジアクリレー
ト、東亞合成（株）製 ５）Irg651：ベンジルジメチルケタール（光開始剤）、
チバガイギー（株）製 ６）M101：フェノールエチレンオキサイド２モル変成ア
クリレート、東亞合成（株）製 ７）V190：エチルカルビトールアクリレート、大阪有機
化学工業（株）製 ８）TBBPA-DA：テトラブロモビスフェノールＡジアクリ
レート ９）M210：ビスフェノールＡエチレンオキサイド４モル
変成ジアクリレート、東亞合成（株）製
す。 １）M-8060：ポリエステルアクリレート、東亞合成
（株）製 ２）M-1100：ウレタンアクリレート、東亞合成（株）製 ３）SP- 1509：ビスフェノールＡ型エポキシアクリレー
ト、昭和高分子（株）製 ４）M-220 ：トリプロピレングリコールジアクリレー
ト、東亞合成（株）製 ５）Irg651：ベンジルジメチルケタール（光開始剤）、
チバガイギー（株）製 ６）M101：フェノールエチレンオキサイド２モル変成ア
クリレート、東亞合成（株）製 ７）V190：エチルカルビトールアクリレート、大阪有機
化学工業（株）製 ８）TBBPA-DA：テトラブロモビスフェノールＡジアクリ
レート ９）M210：ビスフェノールＡエチレンオキサイド４モル
変成ジアクリレート、東亞合成（株）製
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】○評価 ・硬化性 基材としてボンデライト鋼板（日本テストパネル社製Ｐ
Ｂ−１４４）を使用し、組成物を膜厚１０μで塗工し、
８０Ｗ／ｃｍ集光型高圧水銀灯（１灯）下を１０ｍ／ｍ
ｉｎのコンベアスピードで通過させた。通過後の塗膜に
手を触れ、表面のタックが無くなるまでのパス回数で評
価した。
Ｂ−１４４）を使用し、組成物を膜厚１０μで塗工し、
８０Ｗ／ｃｍ集光型高圧水銀灯（１灯）下を１０ｍ／ｍ
ｉｎのコンベアスピードで通過させた。通過後の塗膜に
手を触れ、表面のタックが無くなるまでのパス回数で評
価した。
【００３０】・鉛筆硬度 ＪＩＳＫ−５４００の試験法に従い、手かき法で行っ
た。
た。
【００３１】・臭気 硬化直後の塗膜のにおいを直接評価した。表１におい
て、○、△及び×は以下の意味を示す。 ○：臭気なし △：ほとんどなし ×：臭気あり
て、○、△及び×は以下の意味を示す。 ○：臭気なし △：ほとんどなし ×：臭気あり
【００３２】○実施例７〜９及び比較例６〜８ 表３及び表４に示す種類及び量のＡ成分、Ｂ成分及びＣ
成分を常法に従い配合して特に光学材料の被覆用として
有用な組成物を製造した。得られた組成物に対して、実
施例１と同様に、硬化性及び臭気を評価した。屈折率に
ついては以下の様に測定した。それらの結果を表３及び
４に示す。
成分を常法に従い配合して特に光学材料の被覆用として
有用な組成物を製造した。得られた組成物に対して、実
施例１と同様に、硬化性及び臭気を評価した。屈折率に
ついては以下の様に測定した。それらの結果を表３及び
４に示す。
【００３３】・屈折率 アッベ屈折計を用いて、２５℃における屈折率を測定し
た。
た。
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【発明の効果】本発明の組成物は、非常に速硬化性であ
り、臭気もないため、コーティング、塗料、印刷イン
キ、接着剤、充填剤及び成形材料等の各種産業分野にお
いて有用なものであり、特にレンズ、プリズム等の光学
材料のコーティング等に用いた場合、速硬化性であり、
さらにその硬化物が高屈折率であるため、種々の光学材
料への応用が可能である。
り、臭気もないため、コーティング、塗料、印刷イン
キ、接着剤、充填剤及び成形材料等の各種産業分野にお
いて有用なものであり、特にレンズ、プリズム等の光学
材料のコーティング等に用いた場合、速硬化性であり、
さらにその硬化物が高屈折率であるため、種々の光学材
料への応用が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 299/02 ＭＲＳ Ｃ０８Ｆ 299/02 ＭＲＳ ＭＲＶ ＭＲＶ 299/04 ＭＲＴ 299/04 ＭＲＴ 299/06 ＭＲＸ 299/06 ＭＲＸ //(Ｃ０８Ｆ 220/30 226:10） (Ｃ０８Ｆ 220/30 220:26）
Claims (3)
- 【請求項１】下記Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成分からなり、
Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分が５〜９５重量％、Ｂ
成分が９５〜５重量％であり、Ａ成分とＢ成分の合計量
１００重量部当たりＣ成分が０．１〜１０重量部である
ことを特徴とする活性エネルギー線硬化型（メタ）アク
リレート組成物。 Ａ成分：式（１）又は式（２）で表される（メタ）アク
リレート 【化１】 【化２】 〔式（１）及び式（２）において、Ｒは水素又はメチル
基である。〕 Ｂ成分：Ａ成分以外のラジカル重合性不飽和二重結合を
分子内に有する化合物 Ｃ成分：光開始剤 - 【請求項２】Ａ成分とＢ成分の割合は、Ａ成分が２０〜
９０重量％、Ｂ成分が８０〜１０重量％であり、屈折率
が１．５５以上である請求項１記載の活性エネルギー線
硬化型（メタ）アクリレート組成物。 - 【請求項３】Ｂ成分の一部又は全てが芳香族環を有する
（メタ）アクリレートであることを特徴とする請求項２
記載の活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8106448A JPH09272707A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | 活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8106448A JPH09272707A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | 活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09272707A true JPH09272707A (ja) | 1997-10-21 |
Family
ID=14433904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8106448A Pending JPH09272707A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | 活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09272707A (ja) |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001240609A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| JP2004051941A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-02-19 | Jsr Corp | 光硬化性組成物および光学部材 |
| JP2005154688A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2006249381A (ja) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Hoya Corp | （メタ）アクリレート系共重合体および軟性眼内レンズ |
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| KR20160023555A (ko) | 2014-08-22 | 2016-03-03 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 에폭시(메타)아크릴레이트 화합물 및 그것을 함유하는 수지 조성물 그리고 그의 경화물, 컬러 필터 및 표시 소자 |
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- 1996-04-04 JP JP8106448A patent/JPH09272707A/ja active Pending
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