JPH09277716A - 感熱記録体 - Google Patents

感熱記録体

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Publication number
JPH09277716A
JPH09277716A JP8120944A JP12094496A JPH09277716A JP H09277716 A JPH09277716 A JP H09277716A JP 8120944 A JP8120944 A JP 8120944A JP 12094496 A JP12094496 A JP 12094496A JP H09277716 A JPH09277716 A JP H09277716A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
hydroxyphenylsulfonyl
group
phenoxy
alkyl group
Prior art date
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Pending
Application number
JP8120944A
Other languages
English (en)
Inventor
Mitsuhiro Yanagida
光広 柳田
Izuo Aoki
伊豆男 青木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Priority to JP8120944A priority Critical patent/JPH09277716A/ja
Publication of JPH09277716A publication Critical patent/JPH09277716A/ja
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  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 耐光性、画像の保存安定性に優れ、光にさら
された後も充分に発色能を有する感熱記録体を提供す
る。 【解決手段】 支持体上に発色性染料と顕色剤とを含有
する記録層を設けた感熱記録体において、該発色性染料
として、一般式(I) (式中Rは炭素原子数1〜4のアルキル基、Rは炭
素原子数1〜8のアルキル基、Rは水素原子、炭素原
子数1〜8のアルキル基、RとRは結合してNとと
もに環を形成してもよく、Rは炭素原子数1〜4のア
ルキル基、nは0〜2の整数を示す。但し、nが複数個
のRで示される置換基はそれぞれ異なっていてもよ
い。)で表されるフルオラン化合物を用い、顕色剤とし
てジフェニルスルホンを置換基として有する化合物、サ
リチル酸系化合物の金属塩又はスルホンアミド系化合物
からなる群から選ばれる化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に半導体レーザ
ーによる読み取り適性に優れ、発色画像の保存安定性、
未発色紙の露光後の発色能力に優れた感熱記録体に関す
るものである。
【0002】
【従来の技術】それ自体は無色あるいは殆ど無色である
が、顕色剤の作用によって発色する発色性染料と、それ
を発色させる顕色剤とからなる発色系に基く記録材料は
感圧複写紙、感熱記録紙等として今日広く使用されてい
る。そして、その発色性染料としては主にフルオラン化
合物が使用されており、それらにはその有する置換基に
よって、黒色系、緑色系、赤色系、青色系等の種々の発
色色調を有しており、その上に近赤外領域にまで吸収を
有するものもある。
【0003】最近、POSラベルシステムが種々の分野
で利用されるようになり、バーコードリーダーによるラ
ベルの読み取りが普及してきた。その読み取り装置の光
源としては、He−Neレーザーが一般的に使用されて
おり、その読み取り波長は主に630nm付近が中心で
あり、従来一般的に用いられている黒発色ロイコ染料が
使用できた。He−Neレーザーは装置的に大型であ
り、半導体レーザーの使用が試みられてきた。半導体レ
ーザーを光源とした場合、読み取りの波長は主として9
00nm付近であり、従来のロイコ染料を用いたラベル
では読み取り不能であり、種々近赤外吸収染料が開発さ
れてきた。ところが近年の半導体技術の進歩により、読
み取り波長が670nm付近である半導体レーザーを使
用した装置が容易に製造できるようになった。これに伴
ってラベルに使用される染料も670nm付近に吸収を
有するものが必要になってきた。従来の黒発色ロイコ染
料では上述したように630nm付近での吸収が主であ
り、670nm付近での吸収は極僅かであり、実用的に
は使用できない。また、900nm付近まで吸収を有す
る近赤外吸収染料は使用できるが、地肌部分の白色度、
耐光性、画像の保存安定性などの面で十分でなかった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、読み
取り波長が670nm付近である半導体レーザーを使用
したバーコードリーダーで安定して読み取ることができ
る、耐光性など、画像の保存安定性に優れた感熱記録体
を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、特定の発色性
染料と特定の顕色剤とを組み合わせることにより、上記
目的を達成することができたものであり、支持体上に発
色性染料と顕色剤とを含有する記録層を設けた感熱記録
体において、該発色性染料として、一般式(I)
【0006】
【化2】
【0007】(式中R1 は炭素原子数1〜4のアルキル
基を示し、R3 は炭素原子数1〜8のアルキル基を示
し、R4 は水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基を
示し、R3 とR4 は結合してNとともに環を形成しても
よく、R2 は炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、n
は0〜2の整数を示す。但し、nが複数個のR2 で示さ
れる置換基はそれぞれ異なっていてもよい。)で表され
るフルオラン化合物を用い、顕色剤としてジフェニルス
ルホンを置換基として有する化合物、サリチル酸系化合
物の金属塩又はスルホンアミド系化合物からなる群から
選ばれる化合物を用いることを特徴とする670〜70
0nmの波長領域での読み取りが可能な感熱記録体であ
る。
【0008】
【発明の実施の形態】一般式(I)で表されるフルオラ
ン化合物は次の反応式に従い製造できる。
【0009】
【化3】
【0010】(式中のR1 、R2 、R3 、R4 は前記と
同じであり、R5 は水素原子又は炭素原子数1〜8のア
ルキル基を示す。)
【0011】上記の反応式による本発明のフルオラン化
合物は、一般式(II)で表される3−アミノフェノー
ル誘導体と一般式(III)で表されるベンゾイル安息
香酸誘導体とを硫酸、リン酸、無水酢酸等の脱水縮合剤
の存在下、数時間〜数十時間縮合し、次いで有機溶媒
中、アルカリ性物質の存在下で分子内閉環反応して製造
できる。即ち、一般的に知られているフルオラン化合物
の製造方法を用いて製造することができる。
【0012】一般式(I)で表される化合物の置換基R
1 、R2 の炭素原子数1〜4のアルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル
基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチ
ル基等が具体的に挙げられる。R3 、R4 、R5 の炭素
原子数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル
基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペン
チル基、iso−ペンチル基、neo−ペンチル、te
rt−ペンチル基、n−ヘキシル基、iso−ヘキシル
基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、シ
クロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基など
が具体的に挙げられる。また、R3 とR4 が結合してN
とともに環を形成する場合は−(CH2 m −を表し、
m=4,5が挙げられる。
【0013】本発明において使用される一般式(I)で
表されるフルオラン化合物の代表例を第1表に示した。
【0014】
【表101】
【0015】
【表102】
【0016】
【表103】
【0017】
【表104】
【0018】
【表105】
【0019】
【表106】
【0020】
【表107】
【0021】
【表108】
【0022】
【表109】
【0023】
【表110】
【0024】
【表111】
【0025】
【表112】
【0026】
【表113】
【0027】
【表114】
【0028】
【表115】
【0029】
【表116】
【0030】この一般式(I)で表される化合物は、一
般的なフルオラン系の黒発色ロイコ染料に比べて、図1
に示すように670nm付近での波長の吸収が大きく、
半導体レーザーを用いたバーコードリーダーに好適であ
る。本発明は、さらに顕色剤としてジフェニルスルホン
を置換基として有する化合物、サリチル酸系化合物の金
属塩又はスルホンアミド系化合物からなる群から選ばれ
る化合物を用いることにより、読み取り適性に優れ、地
肌部の白色度およびその保存性が良好で、耐光性、耐油
性、耐可塑剤性などの画像の安定性に優れた記録体を得
ることができる。また、特質すべきは未発色紙の露光後
の発色能力に優れることである。
【0031】ジフェニルスルホンを置換基として有する
化合物としては次のものが挙げられる。
【0032】(1)4,4′−ジヒドロキシジフェニル
スルホン、2,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、4−ヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスルホ
ン、4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジフェニル
スルホン、4−ヒドロキシ−4′−ブトキシジフェニル
スルホン、4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジアリ
ルジフェニルスルホン、3,4−ジヒドロキシ−4′−
メチルジフェニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシ−
3,3′,5,5′−テトラブロモジフェニルスルホン
等のヒドロキシスルホン類
【0033】(2)次の化学式で表されるジフェニルス
ルホン架橋型化合物
【0034】
【化4】
【0035】〔式中、X及びYは各々相異なってもよく
直鎖または分枝を有してもよい炭素数1〜12の飽和、
不飽和あるいはエーテル結合を有してもよい炭化水素基
を表し、または、
【化5】 (Rはメチレン基またはエチレン基を表し、Tは水素原
子、C1 〜C4 のアルキル基を表す)を表す。R6 〜R
11はそれぞれ独立にハロゲン原子、C1 〜C6 のアルキ
ル基、アルケニル基を示す。またd,e,f,g,h,
iは0〜4までの整数を表し、2以上の時はそれぞれ異
なっていてもよい。aは0、1または2の整数を表
す。〕で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物。
【0036】このジフェニルスルホン架橋型化合物の具
体的な例示としては以下のものが挙げられる。
【0037】1,3−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル)フェノキシ〕−2−ヒドロキシプロパ
ン 1,1−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル)フェノキシ〕メタン 1,2−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル)フェノキシ〕エタン 1,3−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル)フェノキシ〕プロパン 1,4−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル)フェノキシ〕ブタン 1,5−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル)フェノキシ〕ペンタン 1,6−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル)フェノキシ〕ヘキサン α,α′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ〕−p−キシレン 融点(℃)220〜222 α,α′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ〕−m−キシレン 融点(℃)166〜167 α,α′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ〕−o−キシレン 融点(℃)159〜162 2,2′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ〕ジエチルエーテル 融点(℃)171〜172 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ〕ジブチルエーテル 1,2−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル)フェノキシ〕エチレン 1,4−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル)フェノキシ〕−2−ブテン 融点(℃)205〜209 4,4′−ビス{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−トランス−ブテニルオキシ}ジ
フェニルスルホン 融点(℃)176〜180 4,4′−ビス{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシブチルオキシ}ジフェニルスルホン 融点(℃)215〜220 4,4′−ビス{3−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシプロピルオキシ}ジフェニルスルホン 融点(℃)237〜242 4,4′−ビス{2−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシエチルオキシ}ジフェニルスルホン 4−{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェ
ノキシブチルオキシ}−4′−{3−(4−ヒドロキシ
フェニルスルフォニル)フェノキシプロピルオキシ}ジ
フェニルスルホン 4−{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェ
ノキシブチルオキシ}−4′−{2−(4−ヒドロキシ
フェニルスルフォニル)フェノキシエチルオキシ}ジフ
ェニルスルホン 4−{3−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェ
ノキシプロピルオキシ}−4′−{2−(4−ヒドロキ
シフェニルスルフォニル)フェノキシエチルオキシ}ジ
フェニルスルホン 4,4′−ビス{5−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシペンチルオキシ}ジフェニルスルホン 4,4′−ビス{5−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシヘキシルオキシ}ジフェニルスルホン 4−{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェ
ノキシ−2−トランス−ブテニルオキシ}−4′−{4
−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシブ
チルオキシ}ジフェニルスルホン 4−{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェ
ノキシ−2−トランス−ブテニルオキシ}−4′−{3
−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシプ
ロピルオキシ}ジフェニルスルホン 4−{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェ
ノキシ−2−トランス−ブテニルオキシ}−4′−{2
−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシエ
チルオキシ}ジフェニルスルホン 1,4−ビス−4−〔4−{4−(4−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル)フェノキシ−2(t)ブテニルオキ
シ}フェニルスルホニル〕フェノキシ−シス−2−ブテ
ン 融点(℃)185〜190 1,4−ビス−4−〔4−{4−(4−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル)フェノキシ−2(t)ブテニルオキ
シ}フェニルスルホニル〕フェノキシ−トランス−2−
ブテン 融点(℃)240〜243 4,4′−ビス〔4−{4−(2−ヒドロキシフェニル
スルホニル)フェノキシ}ブチルオキシ〕ジフェニルス
ルホン 4,4′−ビス〔4−{2−(4−ヒドロキシフェニル
スルホニル)フェノキシ}ブチルオキシ〕ジフェニルス
ルホン 4,4′−ビス{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−エチレンオキシエトキシ}ジフ
ェニルスルホン 融点(℃)130〜134 4,4′−ビス{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェニル−1,4−フェニレンビスメチレンオキ
シ}ジフェニルスルホン 4,4′−ビス{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェニル−1,3−フェニレンビスメチレンオキ
シ}ジフェニルスルホン 4,4′−ビス{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェニル−1,2−フェニレンビスメチレンオキ
シ}ジフェニルスルホン 2,2′−ビス−4−〔4−{4−(4−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル)フェノキシ−2−エチレンオキシエ
トキシ}フェニルスルホニル〕フェノキシ−ジエチルエ
ーテル α,α′−ビス−4−〔4−{4−(4−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル)フェニル−1,4−フェニレンビス
メチレンオキシ}フェニルスルホニル〕フェノキシ−p
−キシレン α,α′−ビス−4−〔4−{4−(4−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル)フェニル−1,3−フェニレンビス
メチレンオキシ}フェニルスルホニル〕フェノキシ−m
−キシレン α,α′−ビス−4−〔4−{4−(4−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル)フェニル−1,2−フェニレンビス
メチレンオキシ}フェニルスルホニル〕フェノキシ−o
−キシレン 2,4′−ビス{2−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−エチレンオキシエトキシ}ジフ
ェニルスルホン 2,4′−ビス{4−(2−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−エチレンオキシエトキシ}ジフ
ェニルスルホン 4,4′− ビス{3,5−ジメチル−4−(3,5−
ジメチル−4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノ
キシ−2−エチレンオキシエトキシ}ジフェニルスルホ
ン 4,4′−ビス{3−アリル−4−(3−アリル−4−
ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ−2−エチ
レンオキシエトキシ}ジフェニルスルホン 4,4′−ビス{3,5−ジメチル−4−(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェニル
−1,4−フェニレンビスメチレンオキシ}ジフェニル
スルホン 4,4′−ビス{3,5−ジメチル−4−(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェニル
−1,3−フェニレンビスメチレンオキシ}ジフェニル
スルホン 4,4′−ビス{3,5−ジメチル−4−(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェニル
−1,2−フェニレンビスメチレンオキシ}ジフェニル
スルホン 4,4′−ビス{3−アリル−4−(3−アリル−4−
ヒドロキシフェニルスルホニル)1,4−フェニレンビ
スメチレンオキシ}ジフェニルスルホン 4,4′−ビス{3−アリル−4−(3−アリル−4−
ヒドロキシフェニルスルホニル)1,3−フェニレンビ
スメチレンオキシ}ジフェニルスルホン 4,4′−ビス{3−アリル−4−(3−アリル−4−
ヒドロキシフェニルスルホニル)1,2−フェニレンビ
スメチレンオキシ}ジフェニルスルホン 4,4′−ビス{4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ}ジ
フェニルスルホン 1,3−ビス−4−〔4−{4−(4−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル)フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル
オキシ}フェニルスルホニル〕フェノキシ−2−ヒドロ
キシプロパン
【0038】(3)次の化学式で表されるジフェニルス
ルホン基含有のトリアジン化合物
【0039】
【化6】
【0040】〔式中、R12は水素原子、C1 〜C4 アル
キル基を表し、R13,R14は同一または異なってもよく
水酸基、ハロゲン原子、C1 〜C4 のアルキル基、C2
〜C4のアルケニル基、j,kは0〜4の整数、j,k
が2以上の時は異なっていてもよいq E,Zは同一または異なってよく
【化7】 (R15は水素原子、C1 〜C4 アルキル基を表し、
16,R17は同一または異なってもよく水酸基、ハロゲ
ン原子、C1 〜C4 のアルキル基、C2 〜C4 のアルケ
ニル基を表し、l,mは0〜4の整数、l,mが2以上
の時は異なっていてもよい、pは0,1,2を表し、R
18はエーテル結合を有するC2 〜C8 のアルキレン基を
表す)またはハロゲン原子、水酸基、水素原子、C1
6 アルコキシ基、C1 〜C6 アルキルチオ基、エーテ
ル結合を有するアルコキシ基、エーテル結合を有するア
ルキルチオ基、チオエーテル結合を有するアルコキシ
基、チオエーテル結合を有するアルキルチオ基、ヒドロ
キシアルコキシ基、ヒドロキシアルキルチオ基、1級ま
たは2級のC1 〜C6 アルキルアミノ基、1級または2
級のC1 〜C6 ヒドロキシアルキルアミノ基、(水酸
基、C1 〜C4 アルキル基、ハロゲン原子)で置換され
てもよいアリールオキシ基、(水酸基、C1 〜C4 アル
キル基、ハロゲン原子)で置換されてもよいアリールチ
オ基、(水酸基、C1 〜C4 アルキル基、ハロゲン原
子)で置換されてもよいアリールアミノ基、(水酸基、
1 〜C4 アルキル基、ハロゲン原子)で置換されても
よいアラルキルオキシ基を表す〕
【0041】このジフェニルスルホン基含有のトリアジ
ン化合物の具体的な例示としては以下のものが挙げられ
る。
【0042】2−ヒドロキシ−4,6−ジ〔4−(4−
ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ〕−1,
3,5−トリアジン 2−メトキシ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−トリアジ
ン 融点(℃)217〜218 2−エトキシ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−トリアジ
ン 融点(℃)147〜150 2−イソプロポキシ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキ
シフェニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−ト
リアジン 融点(℃)175〜178 2−ブトキシ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−トリアジ
ン 融点(℃)136〜140 2−ヘキシルオキシ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキ
シフェニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−ト
リアジン 融点(℃)132〜135 2−フェノキシ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−トリア
ジン 融点(℃)230〜232 2−アニリノ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−トリアジ
ン 融点(℃)211〜214 2−(4−ヒドロキシフェニル)チオ−4,6−ジ〔4
−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ〕
−1,3,5−トリアジン 融点(℃)123〜125 2−ジメチルアミノ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキ
シフェニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−ト
リアジン 融点(℃)150〜155 2−ジエチルアミノ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキ
シフェニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−ト
リアジン 2−ジブチルアミノ−4,6−ジ〔4−(4−ヒドロキ
シフェニルスルホニル)フェノキシ〕−1,3,5−ト
リアジン
【0043】(4)次の式で表されるトリアジン骨格を
もつジフェニルスルホン架橋型化合物
【0044】
【化8】
【0045】〔式中、R19〜R24はそれぞれ独立にハロ
ゲン原子、C1 〜C6 のアルキル基、アルケニル基を示
す。またq,r,t,u,v,wは0〜4までの整数を
表し、2以上の時はR19〜R24はそれぞれ異なっていて
もよい。bは1または2の整数を表す。Gは
【化9】 (R25〜R26はそれぞれ独立にハロゲン原子、C1 〜C
6 のアルキル基、アルケニル基を示す。またy,zは0
〜4までの整数を表し、2以上の時はR25〜R26はそれ
ぞれ異なっていてもよい。) またはハロゲン原子、水酸基、水素原子、C1 〜C6
ルコキシ基、C1 〜C6アルキルチオ基、エーテル結合
を有するアルコキシ基、エーテル結合を有するアルキル
チオ基、チオエーテル結合を有するアルコキシ基、チオ
エーテル結合を有するアルキルチオ基、ヒドロキシアル
コキシ基、ヒドロキシアルキルチオ基、1級または2級
のC1 〜C6 アルキルアミノ基、1級または2級のC1
〜C6 ヒドロキシアルキルアミノ基、(水酸基、C1
4 アルキル基、ハロゲン原子)で置換されてもよいア
リールオキシ基、(水酸基、C1 〜C4 アルキル基、ハ
ロゲン原子)で置換されてもよいアリールチオ基、(水
酸基、C1 〜C4 アルキル基、ハロゲン原子)で置換さ
れてもよいアリールアミノ基、(水酸基、C1 〜C4
ルキル基、ハロゲン原子)で置換されてもよいアラルキ
ルオキシ基を表す〕
【0046】このトリアジン骨格をもつジフェニルスル
ホン架橋型化合物の具体的な例示としては以下のものが
挙げられる。
【0047】4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル)フェノキシ−2−メトキシ−1,
3,5−トリアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニ
ルスルホン 融点
(℃)180〜182 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−ジエチルアミノ−1,3,5−
トリアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホ
ン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−ヒドロキシ−1,3,5−トリ
アジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−エトキシ−1,3,5−トリア
ジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−イソプロポキシ−1,3,5−
トリアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホ
ン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−プロポキシ−1,3,5−トリ
アジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−ブトキシ−1,3,5−トリア
ジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−ヘキシルオキシ−1,3,5−
トリアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホ
ン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−フェノキシ−1,3,5−トリ
アジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−アニリノ−1,3,5−トリア
ジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−(4−ヒドロキシフェニル)チ
オ−1,3,5−トリアジン−6−イル−4−オキシ〕
ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−メチルアミノ−1,3,5−ト
リアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−エチルアミノ−1,3,5−ト
リアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−プロピルアミノ−1,3,5−
トリアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホ
ン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−ブチルアミノ−1,3,5−ト
リアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−ジメチルアミノ−1,3,5−
トリアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホ
ン 4,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−ジブチルアミノ−1,3,5−
トリアジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホ
ン 2,4′−ビス〔4−(2−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−メトキシ−1,3,5−トリア
ジン−6−イル−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 2,4′−ビス〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル)フェノキシ−2−メトキシ−1,3,5−トリア
ジン−6−イル−2−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔3,5−ジメチル−4−(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキ
シ−2−メトキシ−1,3,5−トリアジン−6−イル
−4−オキシ〕ジフェニルスルホン 4,4′−ビス〔3−アリル−4−(3−アリル−4−
ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ−2−メト
キシ−1,3,5−トリアジン−6−イル−4−オキ
シ〕ジフェニルスルホン
【0048】サリチル酸系化合物の金属塩としてはサリ
チル酸亜鉛、ビス{4−(オクチルオキシカルボニルア
ミノ)−2−ヒドロキシ安息香酸}亜鉛等のサリチル酸
金属塩などが挙げられる。
【0049】スルホンアミド系化合物としては4,4′
−ビス(p−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミ
ノ)ジフェニルメタン等が挙げられる。
【0050】本発明の感熱記録体を製造する方法は、既
知の発色性染料の場合と同様であり、例えば、発色性染
料化合物の微粒子と顕色剤の微粒子とを水溶性結合剤の
水溶液中に分散させた懸濁液を紙等の支持体に塗布して
乾燥することにより製造できる。染料及び顕色剤の混合
比率は、それぞれの種類に応じ適宜変更しうるものであ
るが、通常、染料1重量部に対して、顕色剤1〜10重
量部、好ましくは2〜5重量部である。上記懸濁液中に
は、増感剤、填料、分散剤、発色画像安定化剤、酸化防
止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増
白剤等を必要に応じ含有させることができる。また、上
記発色層の上部および/または下部にオーバーコート層
やアンダーコート層を設けることができる。この場合、
これらの層には酸化防止剤、光安定剤などを含有するこ
とができる。さらに酸化防止剤、光安定剤は必要に応じ
マイクロカプセルに内包するかたちで、これらの層に含
有させることができる。
【0051】増感剤としては例えば、ステアリン酸アミ
ドなどの高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリン
酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリ
ド、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ(4−メチルベン
ジル)、シュウ酸ジ(4−クロロベンジル)、フタル酸
ジメチル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベン
ジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス(tert−ブチルフ
ェノール)類、4、4’−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンのジエーテル類、1,2−ビス(フェノキシ)エタ
ン、1,2−ビス(4−メチルフェノキシ)エタン、
1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、2−ナ
フトールベンジルエーテル、ジフェニルアミン、カルバ
ゾール、2,3−ジ− m−トリルブタン、4−ベンジル
ビフェニル、4,4’−ジメチルビフェニル、m-ターフ
ェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジアミン、1−ヒ
ドロキシ−ナフトエ酸フェニル、2−ナフチルベンジル
エーテル、4−メチルフェニル−ビフェニルエーテル、
2,2−ビス(3,4−ジメチルフェニル)エタン、
2,3,5,6−テトラメチル−4’−メチルジフェニ
ルメタン等を挙げることができる。好ましくは、1,2
−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、2−ナフチル
ベンジルエーテルなどのエーテル類、m-ターフェニル、
4−ベンジルビフェニルなどの芳香族炭化水素類を挙げ
ることができる。
【0052】填料としては、シリカ、クレー、カオリ
ン、焼成カオリン、タルク、サテンホワイト、水酸化ア
ルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化
亜鉛、酸化チタン、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、
珪酸アルミニウム、プラスチックピグメントなどが使用
できる。特に本発明の記録材料ではアルカリ土類金属の
塩が好ましい。さらに炭酸塩が好ましく、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウムなどが好適である。填料の使用割
合は、発色染料1重量部に対して0.1〜15重量部、
好ましくは1〜10重量部である。また、上記その他の
填料を混合して使用することも可能である。
【0053】分散剤としては、スルホコハク酸ジオクチ
ルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫
酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を挙げることが
出来る。
【0054】また発色画像安定化剤としては4−ベンジ
ルオキシ−4’−(2−メチルグリシジルオキシ)−ジ
フェニルスルホン、4,4’−ジグリシジルオキシジフ
ェニルスルホン、などのエポキシ基含有ジフェニルスル
ホン類、1,4−ジグリシジルオキシベンゼン、4−
(α−(ヒドロキシメチル)ベンジルオキシ)−4’−
ヒドロキシジフェニルスルホン、2−プロパノール誘導
体、サリチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属
塩(特に亜鉛塩)、2,2−メチレンビス(4,6−t
ert−ブチルフェニル)フォスフェイトの金属塩、そ
の他水不溶性の亜鉛化合物等を挙げることが出来る。
【0055】酸化防止剤としては2,2’−メチレンビ
ス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,
2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフ
ェノール)、4,4’−プロピルメチレンビス(3−メ
チル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチ
リデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノー
ル)、4,4’−チオビス(2−tert−ブチル−5−メ
チルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−
4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−シクロヘキシルフェニル)ブタン、4−{4−〔1,
1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル〕−α,α
−ジメチルベンジル}フェノール等を挙げることが出来
る。
【0056】減感剤としては脂肪族高級アルコール、ポ
リエチレングリコール、グアニジン誘導体等を挙げるこ
とが出来る。
【0057】また粘着防止剤としてはステアリン酸、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウバ
ワックス、パラフィンワックス、エステルワックス等を
例示することができる。
【0058】光安定剤としては、フェニルサリシレー
ト、p−tert−ブチルフェニルサリシレート、p−
オクチルフェニルサリシレートなどのサリチル酸系紫外
線吸収剤、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロ
キシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロ
キシ−4−オクチルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロ
キシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、2,2’−
ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’
−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノ
ン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾ
フェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、2−
(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert
−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5
−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ
−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
3’,5’−ジ−tert−アミルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−〔2’−ヒドロキシ−3’−(3″,
4″,5″,6″−テトラヒドロフタルイミドメチル)
−5’−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−〔2’−ヒドロキシ−
3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニ
ル〕−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロ
キシ−3’−ドデシル−5’−メチルフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−ウンデ
シル−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
−(2’−ヒドロキシ−3’−ウンデシル−5’−メチ
ルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロ
キシ−3’−トリデシル−5’−メチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−テト
ラデシル−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(2’−ヒドロキシ−3’−ペンタデシル−
5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−3’−ヘキサデシル−5’−メチ
ルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2’−ヒドロ
キシ−4’−(2″−エチルヘキシル)オキシフェニ
ル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2’−ヒドロキシ−
4’−(2″−エチルヘプチル)オキシフェニル〕ベン
ゾトリアゾール、2−〔2’−ヒドロキシ−4’−
(2″−エチルオクチル)オキシフェニル〕ベンゾトリ
アゾール、2−〔2’−ヒドロキシ−4’−(2″−プ
ロピルオクチル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、2−〔2’−ヒドロキシ−4’−(2″−プロピル
ヘプチル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−
〔2’−ヒドロキシ−4’−(2″−プロピルヘキシ
ル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2’
−ヒドロキシ−4’−(1″−エチルヘキシル)オキシ
フェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2’−ヒドロキ
シ−4’−(1″−エチルヘプチル)オキシフェニル〕
ベンゾトリアゾール、2−〔2’−ヒドロキシ−4’−
(1’−エチルオクチル)オキシフェニル〕ベンゾトリ
アゾール、2−〔2’−ヒドロキシ−4’−(1″−プ
ロピルオクチル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、2−〔2’−ヒドロキシ−4’−(1″−プロピル
ヘプチル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−
〔2’−ヒドロキシ−4’−(1″−プロピルヘキシ
ル)オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、2,2′−
メチレンビス{4−(1,1,3,3,−テトラメチル
ブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イ
ル)フェノール}、ポリエチレングリコールとメチル−
3−〔3−tert−ブチル−5−(2H−ベンゾトリ
アゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル〕プロ
ピオネートとの縮合物などのベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤、2’−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3
−ジフェニルアクリレート、エチル−2−シアノ−3,
3−ジフェニルアクリレートなどのシアノアクリレート
系紫外線吸収剤、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、コハク酸−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エステ
ル、2−(3,5−ジ−tert−ブチル)マロン酸−
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル)エステルなどのヒンダードアミン系紫外線吸収
剤、ビス(2−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾ
イルフェニル)メタンなどを挙げることができる。
【0059】蛍光染料としては、以下のものが例示でき
る。 4,4′−ビス〔2−アニリノ−4−(2−ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリウ
ム塩 4,4′−ビス〔2−アニリノ−4−ビス(ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリウ
ム塩 4,4′−ビス〔2−メトキシ−4−(2−ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリウ
ム塩 4,4′−ビス〔2−メトキシ−4−(2−ヒドロキシ
プロピル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−ア
ミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=二ナトリ
ウム塩 4,4′−ビス〔2−m−スルホアニリノ−4−ビス
(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジニ
ル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸
=二ナトリウム塩 4−〔2−p−スルホアニリノ−4−ビス(ヒドロキシ
エチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミ
ノ〕−4′−〔2−m−スルホアニリノ−4−ビス(ヒ
ドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジニル−
6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=四
ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−p−スルホアニリノ−4−ビス
(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジニ
ル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸
=四ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−フェノキシアミノ−1,3,5−トリアジニル−6
−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=六ナ
トリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−(p−メトキシカルボニルフェノキシ)アミノ−
1,3,5−トリアジニル−6−アミノ〕スチルベン−
2,2′−ジスルホン酸=六ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(p−スルホフェノキシ)−4−
ビス(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリア
ジニル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホ
ン酸=四ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−ホルマリニルアミノ−1,3,5−トリアジニル−
6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸=六
ナトリウム塩 4,4′−ビス〔2−(2,5−ジスルホアニリノ)−
4−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−ト
リアジニル−6−アミノ〕スチルベン−2,2′−ジス
ルホン酸=六ナトリウム塩
【0060】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を詳細に説明す
るが、これによって本発明が限定される事はない。
【0061】実施例1 染料分散液(A液) 2,4−ジメチル−6−(4−ジメチルアミノフェニル)アミノフルオラン 20.0g PVA−105 10%水溶液 105.0g 顕色剤分散液(B液) 4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジフェニルスルホン 20.0g PVA−105 10%水溶液 105.0g 増感剤分散液(C液) シュウ酸ビス(4−メチルベンジル) 20.0g PVA−105 10%水溶液 105.0g 填料分散液(D液) 填料(エンゲルハルトUW−90,クレー) 27.8g PVA−105 10%水溶液 26.2g 純水 71.0g 上記組成の混合物をそれぞれサンドグラインダーで十分
摩砕して、A液、B液、C液、D液の各分散液を調製
し、A液1重量部、B液2重量部、C液1重量部、D液
4重量部及び、ステアリン酸亜鉛分散液(中京油脂製の
ハイドリンZ−7−30)0.5重量部を混合して塗布
液を調製した。この塗布液をワイヤーロッド(No.1
2)を使用して白色紙に塗布、乾燥した後、カレンダー
掛け処理をして感熱記録紙を作成した(塗布量は乾燥重
量で約5.5g/m2 )。
【0062】実施例2 実施例1のB液において4−ヒドロキシ−4′−イソプ
ロポキシジフェニルスルホンの代わりに2,4−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンを使用し、他は実施例1と同
様にして、感熱記録紙を作成した。
【0063】実施例3 実施例1のB液において4−ヒドロキシ−4′−イソプ
ロポキシジフェニルスルホンの代わりに4,4′−ジヒ
ドロキシ−3,3′−ジアリルジフェニルスルホンを使
用し、他は実施例1と同様にして、感熱記録紙を作成し
た。
【0064】実施例4 実施例1のB液において4−ヒドロキシ−4′−イソプ
ロポキシジフェニルスルホンの代わりに2,2′−ビス
〔4−(4−ヒドロキシフェニルスルホン)フェノキ
シ〕ジエチルエーテルを使用し、他は実施例1と同様に
して、感熱記録紙を作成した。
【0065】実施例5 実施例1のA液において2,4−ジメチル−6−(4−
ジメチルアミノフェニル)アミノフルオラン 20.0
gを使用する代わりに、2,4−ジメチル−6−(4−
ジメチルアミノフェニル)アミノフルオラン 10.0
gと2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフ
ルオラン 10.0gを使用し、他は実施例1と同様に
して、感熱記録紙を作成した。
【0066】比較例1 実施例1のA液において2,4−ジメチル−6−(4−
ジメチルアミノフェニル)アミノフルオランを使用する
代わりに、2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルア
ミノフルオランを使用し、他は実施例1と同様にして、
感熱記録紙を作成した。
【0067】比較例2 実施例1のA液において2,4−ジメチル−6−(4−
ジメチルアミノフェニル)アミノフルオランを使用する
代わりに、2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルア
ミノフルオランを使用し、かつB液の4−ヒドロキシ−
4′−イソプロポキシジフェニルスルホンの代わりに
4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジアリルジフェニ
ルスルホンを使用した他は実施例1と同様にして、感熱
記録紙を作成した。
【0068】比較例3 実施例1のA液において2,4−ジメチル−6−(4−
ジメチルアミノフェニル)アミノフルオランを使用する
代わりに、2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルア
ミノフルオランを使用し、かつB液の4−ヒドロキシ−
4′−イソプロポキシジフェニルスルホンの代わりに
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを使
用した他は実施例1と同様にして、感熱記録紙を作成し
た。
【0069】試験例1(680nmにおける反射率の測
定) 実施例1〜5および比較例1〜3で作成した感熱紙を感
熱紙発色試験装置(大倉電機製、TH−PMD)を使用
して印字電圧22V、パルス幅1.8ミリ秒の条件で発
色させた。この発色画像の680nmにおける反射率を
日立分光光度計U−3400を使用して測定した。その
結果を第2表に示した。なお地肌部分の680nmにお
ける反射率はいずれも97%以上であった。また、実施
例1と比較例1の発色画像の反射スペクトルを図2に示
した。
【0070】
【表2】
【0071】この結果、実施例では680nmにおける
反射率が小さく、半導体レーザーを使用したバーコード
リーダーによる読み取り適性が優れている。
【0072】試験例2(保存性試験1:耐光性試験) 実施例1〜5および比較例1〜3で作成した感熱紙を感
熱紙発色試験装置(大倉電機製、TH−PMD)を使用
して印字電圧22V、パルス幅1.8ミリ秒の条件で発
色させた。この発色画像および地肌について、カーボン
アークを光源とする耐光試験機(紫外線ロングライフフ
ェードメーター、FAL−5型、スガ試験機(株))を
使用して12時間、光照射し、耐光性試験を行った。試
験前後の画像および地肌の光学濃度をマクベス反射濃度
計RD−514(画像の光学濃度測定時はフィルター:
ラッテン#106を装着、地肌の光学濃度測定時はフィ
ルター:ラッテン#47を使用して測定した。その結果
を第3表に示した。
【0073】試験例3(保存性試験2:画像の耐可塑剤
性試験) 実施例1〜5および比較例1〜3で作成した感熱紙を感
熱紙発色試験装置(大倉電機製、TH−PMD)を使用
して印字電圧22V、パルス幅1.8ミリ秒の条件で発
色させた。この発色画像を塩化ビニル製ラップフィルム
に密着させ、40℃で3時間放置した。試験後の画像の
光学濃度をマクベス反射濃度計RD−514(フィルタ
ー:ラッテン#106)を使用して測定した。その結果
を第3表に示した。
【0074】
【表3】
【0075】この結果、実施例では耐光性試験後の画像
の光学濃度が大きく、画像が消えにくいことを示してい
る。また地肌の光学濃度が小さいことから試験後も地肌
の白色度が保たれていることが判る。さらに画像の耐可
塑剤性も極めて良好である。
【0076】試験例4(保存性試験3:未発色紙の露光
後の発色能力試験) 実施例1〜5および比較例1〜3で作成した感熱紙の未
発色(地肌)部にカーボンアークを光源とする耐光試験
機(紫外線ロングライフフェードメーター、FAL−5
型、スガ試験機(株))を使用して24時間、光照射し
た。この試験片を感熱紙発色試験装置(大倉電機製、T
H−PMD)を使用して印字電圧22V、パルス幅1.
8ミリ秒の条件で発色させた。この発色画像の光学濃度
をマクベス反射濃度計RD−514(フィルター:ラッ
テン#106)を使用して測定した。その結果を第4表
に示した。
【0077】
【表4】
【0078】この結果より、実施例では露光後も感熱紙
が劣化することなく、十分な発色能を有することが判
る。
【0079】
【発明の効果】本発明によれば、読み取り波長が670
nm付近である半導体レーザーを使用したバーコードリ
ーダーによる読み取り適性に優れ、地肌部の白色度およ
びその保存性に優れ、耐光性、耐油性、耐可塑剤性など
の発色画像の保存安定性、未発色紙の露光後の発色能力
に優れた感熱記録体を得ることが出来る。
【図面の簡単な説明】
【図1】m−クレゾール中での2,4−ジメチル−6−
(4−ジメチルアミノフェニル)アミノフルオラン(フ
ルオラン化合物A)と2−アニリノ−3−メチル−6−
ジブチルアミノフルオラン(フルオラン化合物B)の吸
収スペクトル
【図2】2,4−ジメチル−6−(4−ジメチルアミノ
フェニル)アミノフルオラン(フルオラン化合物A)と
2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオ
ラン(フルオラン化合物B)を発色性染料とし顕色剤と
して4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシジフェニル
スルホンを使用した時の発色画像の反射スペクトル(実
施例1と比較例1)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 支持体上に発色性染料と顕色剤とを含有
    する記録層を設けた感熱記録体において、該発色性染料
    として、一般式(I) 【化1】 (式中R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、R
    3 は炭素原子数1〜8のアルキル基を示し、R4 は水素
    原子、炭素原子数1〜8のアルキル基を示し、R3 とR
    4 は結合してNとともに環を形成してもよく、R2 は炭
    素原子数1〜4のアルキル基を示し、nは0〜2の整数
    を示す。但し、nが複数個のR2 で示される置換基はそ
    れぞれ異なっていてもよい。)で表されるフルオラン化
    合物を用い、顕色剤としてジフェニルスルホンを置換基
    として有する化合物、サリチル酸系化合物の金属塩又は
    スルホンアミド系化合物からなる群から選ばれる化合物
    を用いることを特徴とする670〜700nmの波長領
    域での読み取りが可能な感熱記録体。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001016208A1 (en) * 1999-08-26 2001-03-08 Nippon Paint Co., Ltd. Method for reusing polyester chip
US6921740B1 (en) 1999-08-31 2005-07-26 Mitsubishi Paper Miils Ltd. Electron-receiving compound and thermal recording material

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WO2001016208A1 (en) * 1999-08-26 2001-03-08 Nippon Paint Co., Ltd. Method for reusing polyester chip
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