JPH09278700A - 脂肪族アルデヒド水性溶液、その安定剤及び安定化方法 - Google Patents
脂肪族アルデヒド水性溶液、その安定剤及び安定化方法Info
- Publication number
- JPH09278700A JPH09278700A JP8095509A JP9550996A JPH09278700A JP H09278700 A JPH09278700 A JP H09278700A JP 8095509 A JP8095509 A JP 8095509A JP 9550996 A JP9550996 A JP 9550996A JP H09278700 A JPH09278700 A JP H09278700A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aqueous solution
- stabilizer
- aliphatic aldehyde
- weight
- acetic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 38
- -1 aliphatic aldehyde Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title abstract 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- GALJOEMOAKHCBH-UHFFFAOYSA-N (3-acetyloxy-2-bromo-2-nitropropyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC(Br)([N+]([O-])=O)COC(C)=O GALJOEMOAKHCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- XUKSWKGOQKREON-UHFFFAOYSA-N 1,4-diacetoxybutane Chemical compound CC(=O)OCCCCOC(C)=O XUKSWKGOQKREON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol diacetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOC(C)=O UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- UDTPTGXCXFLZGM-UHFFFAOYSA-N [(2,2-dibromo-2-cyanoacetyl)amino] acetate Chemical compound CC(=O)ONC(=O)C(Br)(Br)C#N UDTPTGXCXFLZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SIHKVAXULDBIIY-UPHRSURJSA-N [(z)-4-(2-bromoacetyl)oxybut-2-enyl] 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OC\C=C/COC(=O)CBr SIHKVAXULDBIIY-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 4
- MESPONKCPLGERO-UHFFFAOYSA-N [3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-2-nitropropyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC(COC(C)=O)(COC(C)=O)[N+]([O-])=O MESPONKCPLGERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GJADTCAPPBWTJI-UHFFFAOYSA-N (2,2-dibromo-2-nitroethyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC(Br)(Br)[N+]([O-])=O GJADTCAPPBWTJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WGHAPLWNJPAJDE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromoacetyl)oxyethyl 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OCCOC(=O)CBr WGHAPLWNJPAJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 141
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 69
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract description 12
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 33
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 31
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- PHMNXPYGVPEQSJ-UHFFFAOYSA-N Dimethoxane Chemical compound CC1CC(OC(C)=O)OC(C)O1 PHMNXPYGVPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 酢酸もしくはハロゲン化酢酸またはこれ
らを水中で放出しうる化合物よりなる脂肪族アルデヒド
水性溶液の安定剤。 【効果】 安定剤の添加量が少量であるにもかかわら
ず、脂肪族アルデヒド水性溶液の濁りもしくは沈殿を著
しく抑制し、優れた安定効果を得ることができる。この
効果は、従来の添加剤に比べて優れたものであり、特に
この安定剤は貯蔵温度に関係なく、持続的な安定性を付
与することができる。
らを水中で放出しうる化合物よりなる脂肪族アルデヒド
水性溶液の安定剤。 【効果】 安定剤の添加量が少量であるにもかかわら
ず、脂肪族アルデヒド水性溶液の濁りもしくは沈殿を著
しく抑制し、優れた安定効果を得ることができる。この
効果は、従来の添加剤に比べて優れたものであり、特に
この安定剤は貯蔵温度に関係なく、持続的な安定性を付
与することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、脂肪族アルデヒ
ド水性溶液、その安定剤及び安定化方法に関する。さら
に詳しくは、この発明は、脂肪族アルデヒド水性溶液の
貯蔵中における濁りもしくは沈澱生成を防止するための
安定剤及び安定化方法に関する。
ド水性溶液、その安定剤及び安定化方法に関する。さら
に詳しくは、この発明は、脂肪族アルデヒド水性溶液の
貯蔵中における濁りもしくは沈澱生成を防止するための
安定剤及び安定化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族アルデヒド水性溶液は貯蔵中に濁
りもしくは沈澱を生成し、その取扱いは非常に困難であ
る。例えば、ホルムアルデヒドは水溶液中では大部分が
水和し、メチレングリコール及び低級ポリオキシメチレ
ングリコールの平衡混合物として存在する。この平衡は
ホルムアルデヒド濃度が高くなるにしたがって高重合度
側に移動し、高重合度成分は水に不溶のパラホルムアル
デヒドとして沈澱する。このパラホルムアルデヒドの析
出はホルムアルデヒド水溶液の濁りもしくは沈澱の原因
となり、著しい場合には水溶液全体が固化することもあ
る。このようにホルムアルデヒド水溶液は安定性に乏し
く、その取扱いが非常に困難である。また、この濁りも
しくは沈澱は、化学プラントの装置・配管等の閉塞の原
因になる。更に近年、５０重量％以上の高濃度ホルムア
ルデヒド水溶液（一般的な従来品は３７重量％）が工業
的に使用されるに至り、前記問題解決が切実に求められ
ている。
りもしくは沈澱を生成し、その取扱いは非常に困難であ
る。例えば、ホルムアルデヒドは水溶液中では大部分が
水和し、メチレングリコール及び低級ポリオキシメチレ
ングリコールの平衡混合物として存在する。この平衡は
ホルムアルデヒド濃度が高くなるにしたがって高重合度
側に移動し、高重合度成分は水に不溶のパラホルムアル
デヒドとして沈澱する。このパラホルムアルデヒドの析
出はホルムアルデヒド水溶液の濁りもしくは沈澱の原因
となり、著しい場合には水溶液全体が固化することもあ
る。このようにホルムアルデヒド水溶液は安定性に乏し
く、その取扱いが非常に困難である。また、この濁りも
しくは沈澱は、化学プラントの装置・配管等の閉塞の原
因になる。更に近年、５０重量％以上の高濃度ホルムア
ルデヒド水溶液（一般的な従来品は３７重量％）が工業
的に使用されるに至り、前記問題解決が切実に求められ
ている。
【０００３】そこで、このようなホルムアルデヒド水溶
液貯蔵中におけるパラホルムアルデヒドの沈澱生成を防
止するために、ホルムアルデヒド水溶液中のメタノール
含有率及び貯蔵温度を高くすると共に、種々の添加剤を
添加する方法が開示されている（特公昭57-61009号公
報、特公昭62-41593号公報、特開平4-330030号公報、特
開平4-330031号公報、特公平8-2824号公報、特公平8-28
25号公報参照）。
液貯蔵中におけるパラホルムアルデヒドの沈澱生成を防
止するために、ホルムアルデヒド水溶液中のメタノール
含有率及び貯蔵温度を高くすると共に、種々の添加剤を
添加する方法が開示されている（特公昭57-61009号公
報、特公昭62-41593号公報、特開平4-330030号公報、特
開平4-330031号公報、特公平8-2824号公報、特公平8-28
25号公報参照）。
【０００４】また、グルタルアルデヒドは浄化、消毒又
は滅菌剤として周知の化合物であるが、その効果を得る
ためにはグルタルアルデヒド水溶液のｐＨを７．５〜
８．５程度の弱アルカリ性に維持しなければならない。
この弱アルカリ性に調節したグルタルアルデヒド水溶液
を、室温もしくはそれ以上の温度条件で放置した場合に
も水溶液中に濁りもしくは沈澱が生じる。特に医療分野
においては、前記沈澱物質が内視鏡又は内視鏡消毒装置
等の医療用器具の間隙に混入あるいは表面に付着するな
どの問題が生じている。そこで、このようなグルタルア
ルデヒド水溶液中の濁りもしくは沈殿を防止するための
種々の安定剤が開示されている（特開昭57- 195463号公
報、特公平5- 29337号公報、特開平7- 69956号公報参
照）。
は滅菌剤として周知の化合物であるが、その効果を得る
ためにはグルタルアルデヒド水溶液のｐＨを７．５〜
８．５程度の弱アルカリ性に維持しなければならない。
この弱アルカリ性に調節したグルタルアルデヒド水溶液
を、室温もしくはそれ以上の温度条件で放置した場合に
も水溶液中に濁りもしくは沈澱が生じる。特に医療分野
においては、前記沈澱物質が内視鏡又は内視鏡消毒装置
等の医療用器具の間隙に混入あるいは表面に付着するな
どの問題が生じている。そこで、このようなグルタルア
ルデヒド水溶液中の濁りもしくは沈殿を防止するための
種々の安定剤が開示されている（特開昭57- 195463号公
報、特公平5- 29337号公報、特開平7- 69956号公報参
照）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】近年、ホルムアルデヒ
ド水溶液について、コスト低減の追求等による経済的な
理由や樹脂合成等における反応時間の短縮あるいは工業
廃水処理負荷の低減の追求等の使用上の理由により、メ
タノール含有率を低減させることが望まれている。しか
しながら、低メタノール含有ホルムアルデヒド水溶液を
安定化するためには、安定剤の添加量を増やし、かつ貯
蔵温度を高くする必要がある。また、グルタルアルデヒ
ド水溶液については、長期間にわたる弱アルカリ性での
貯蔵に耐えうる安定剤が要望されていた。
ド水溶液について、コスト低減の追求等による経済的な
理由や樹脂合成等における反応時間の短縮あるいは工業
廃水処理負荷の低減の追求等の使用上の理由により、メ
タノール含有率を低減させることが望まれている。しか
しながら、低メタノール含有ホルムアルデヒド水溶液を
安定化するためには、安定剤の添加量を増やし、かつ貯
蔵温度を高くする必要がある。また、グルタルアルデヒ
ド水溶液については、長期間にわたる弱アルカリ性での
貯蔵に耐えうる安定剤が要望されていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この発明の発明者らは、
低添加量で効果のある脂肪族アルデヒド水性溶液の安定
剤を得るために鋭意研究した結果、低添加量にもかかわ
らず従来の安定剤よりも優れた安定効果、即ちホルムア
ルデヒド水溶液の場合にはメタノール含有率が低くても
貯蔵温度を高くする必要がなく、しかもその安定効果が
持続して得られる安定剤を見出し、この発明を完成させ
るに至った。
低添加量で効果のある脂肪族アルデヒド水性溶液の安定
剤を得るために鋭意研究した結果、低添加量にもかかわ
らず従来の安定剤よりも優れた安定効果、即ちホルムア
ルデヒド水溶液の場合にはメタノール含有率が低くても
貯蔵温度を高くする必要がなく、しかもその安定効果が
持続して得られる安定剤を見出し、この発明を完成させ
るに至った。
【０００７】かくしてこの発明によれば、酢酸もしくは
ハロゲン化酢酸またはこれらを水中で放出しうる化合物
よりなる脂肪族アルデヒド水性溶液の安定剤が提供され
る。また、この発明によれば、前記安定剤を、安定有効
量含有する脂肪族アルデヒド水性溶液が提供される。更
にまた、この発明によれば、前記安定剤を、安定有効量
添加することを特徴とする脂肪族アルデヒド水性溶液の
安定化方法が提供される。
ハロゲン化酢酸またはこれらを水中で放出しうる化合物
よりなる脂肪族アルデヒド水性溶液の安定剤が提供され
る。また、この発明によれば、前記安定剤を、安定有効
量含有する脂肪族アルデヒド水性溶液が提供される。更
にまた、この発明によれば、前記安定剤を、安定有効量
添加することを特徴とする脂肪族アルデヒド水性溶液の
安定化方法が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】この発明の脂肪族アルデヒド水性
溶液の安定剤に用いることのできる化合物は、酢酸もし
くはハロゲン化酢酸またはこれらを水中で放出しうる化
合物である。ここで、酢酸もしくはハロゲン化酢酸を水
中で放出しうる化合物とは、水中で徐々に加水分解し、
酢酸もしくはハロゲン化酢酸を生成しうる化合物をい
う。具体的には、酢酸、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、及び
酢酸もしくはハロゲン化酢酸を水中で放出しうる化合物
として、無水酢酸、エチレングリコールジアセテート、
ジエチレングリコールジアセテート、１，４−ブタンジ
オールジアセテート、トリス（アセトキシメチル）ニト
ロメタン、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセト
キシプロパン、２，２−ジブロモ−２−ニトロ−１−ア
セトキシエタン、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）エ
タン、１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテ
ン、６−アセトキシ−２，４−ジメチル−１，３−ジオ
キサン又はＮ−アセトキシ−２，２−ジブロモ−３−ニ
トリロプロピオンアミド等が挙げられる。
溶液の安定剤に用いることのできる化合物は、酢酸もし
くはハロゲン化酢酸またはこれらを水中で放出しうる化
合物である。ここで、酢酸もしくはハロゲン化酢酸を水
中で放出しうる化合物とは、水中で徐々に加水分解し、
酢酸もしくはハロゲン化酢酸を生成しうる化合物をい
う。具体的には、酢酸、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、及び
酢酸もしくはハロゲン化酢酸を水中で放出しうる化合物
として、無水酢酸、エチレングリコールジアセテート、
ジエチレングリコールジアセテート、１，４−ブタンジ
オールジアセテート、トリス（アセトキシメチル）ニト
ロメタン、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセト
キシプロパン、２，２−ジブロモ−２−ニトロ−１−ア
セトキシエタン、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）エ
タン、１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテ
ン、６−アセトキシ−２，４−ジメチル−１，３−ジオ
キサン又はＮ−アセトキシ−２，２−ジブロモ−３−ニ
トリロプロピオンアミド等が挙げられる。
【０００９】この発明の安定剤が脂肪族アルデヒド水性
溶液中の濁りもしくは沈殿を抑制するために必要な添加
量（有効添加量）は、脂肪族アルデヒド水性溶液の濃
度、ｐＨ及び温度等により適宜決定することができる。
例えば、ホルムアルデヒド水溶液は、濃度が低いほど、
ｐＨが低いほど、また温度が高いほど安定な傾向にあ
り、グルタルアルデヒド水溶液は、濃度が低いほど、ｐ
Ｈが低いほど、また温度が低いほど安定な傾向にある。
このことから、安定度が高ければ安定剤の添加量をより
低減することができる。一般に安定剤の添加量は、脂肪
族アルデヒド１モルに対して０．０００１〜０．１モ
ル、好ましくは０．００１〜０．０１モルとすることが
できる。添加量が前記範囲であれば安定剤が脂肪族アル
デヒド水性溶液に溶解し易く、また十分な安定効果が得
られる。
溶液中の濁りもしくは沈殿を抑制するために必要な添加
量（有効添加量）は、脂肪族アルデヒド水性溶液の濃
度、ｐＨ及び温度等により適宜決定することができる。
例えば、ホルムアルデヒド水溶液は、濃度が低いほど、
ｐＨが低いほど、また温度が高いほど安定な傾向にあ
り、グルタルアルデヒド水溶液は、濃度が低いほど、ｐ
Ｈが低いほど、また温度が低いほど安定な傾向にある。
このことから、安定度が高ければ安定剤の添加量をより
低減することができる。一般に安定剤の添加量は、脂肪
族アルデヒド１モルに対して０．０００１〜０．１モ
ル、好ましくは０．００１〜０．０１モルとすることが
できる。添加量が前記範囲であれば安定剤が脂肪族アル
デヒド水性溶液に溶解し易く、また十分な安定効果が得
られる。
【００１０】また、この発明の安定剤の添加対象となる
脂肪族アルデヒド水性溶液としては、ホルムアルデヒド
水溶液、アセトアルデヒド水溶液、グルタルアルデヒド
水溶液、プロピオンアルデヒド水溶液又はグリオキザー
ル水溶液等が挙げられる。特にホルムアルデヒド水溶液
の場合、ホルムアルデヒドの由来や生成過程等により、
メチラール、メタノール、ジメチルエーテル、蟻酸、蟻
酸メチル、トリオキサン等の化合物を含んでいても差し
支えない。
脂肪族アルデヒド水性溶液としては、ホルムアルデヒド
水溶液、アセトアルデヒド水溶液、グルタルアルデヒド
水溶液、プロピオンアルデヒド水溶液又はグリオキザー
ル水溶液等が挙げられる。特にホルムアルデヒド水溶液
の場合、ホルムアルデヒドの由来や生成過程等により、
メチラール、メタノール、ジメチルエーテル、蟻酸、蟻
酸メチル、トリオキサン等の化合物を含んでいても差し
支えない。
【００１１】
【実施例】この発明を以下の製剤例及び試験例により例
示する。 製剤例１ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 酢酸 ０．１重量部 製剤例２ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 無水酢酸 ０．１重量部 製剤例３ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 エチレングリコールジアセテート ０．１重量部 製剤例４ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 ジエチレングリコールジアセテート ０．１重量部 製剤例５ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 １，４−ブタンジオールジアセテート ０．１重量部
示する。 製剤例１ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 酢酸 ０．１重量部 製剤例２ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 無水酢酸 ０．１重量部 製剤例３ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 エチレングリコールジアセテート ０．１重量部 製剤例４ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 ジエチレングリコールジアセテート ０．１重量部 製剤例５ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 １，４−ブタンジオールジアセテート ０．１重量部
【００１２】 製剤例６ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 トリス（アセトキシメチル）ニトロメタン ０．１重量部 製剤例７ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 ２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセトキシプロパン ０．１重量部 製剤例８ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 ２，２−ジブロモ−２−ニトロ−１−アセトキシエタン ０．１重量部 製剤例９ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 １，２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン ０．１重量部 製剤例１０ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 １，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン ０．１重量部
【００１３】 製剤例１１ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 ６−アセトキシ−２，４−ジメチル−１，３−ジオキサン ０．１重量部 製剤例１２ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９．９重量部 Ｎ−アセトキシ−２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド ０．１重量部 製剤例１３ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 酢酸 ０．１重量部 メタノール １．０重量部 製剤例１４ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 無水酢酸 ０．１重量部 メタノール １．０重量部 製剤例１５ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 エチレングリコールジアセテート ０．１重量部 メタノール １．０重量部
【００１４】 製剤例１６ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 ジエチレングリコールジアセテート ０．１重量部 メタノール １．０重量部 製剤例１７ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 １，４−ブタンジオールジアセテート ０．１重量部 メタノール １．０重量部 製剤例１８ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 トリス（アセトキシメチル）ニトロメタン ０．１重量部 メタノール １．０重量部 製剤例１９ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 ２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−ジアセトキシプロパン ０．１重量部 メタノール １．０重量部 製剤例２０ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 ２，２−ジブロモ−２−ニトロ−１−アセトキシエタン ０．１重量部 メタノール １．０重量部
【００１５】 製剤例２１ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 １，２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン ０．１重量部 メタノール １．０重量部 製剤例２２ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 １，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン ０．１重量部 メタノール １．０重量部 製剤例２３ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 ６−アセトキシ−２，４−ジメチル−１，３−ジオキサン ０．１重量部 メタノール １．０重量部 製剤例２４ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 Ｎ−アセトキシ−２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド ０．１重量部 メタノール １．０重量部
【００１６】 比較製剤例１ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９９重量部 メタノール １重量部 比較製剤例２ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９５重量部 メタノール ５重量部 比較製剤例３ ５０％ホルムアルデヒド水溶液 ９８．９重量部 アセチルアセトン ０．１重量部 メタノール １．０重量部
【００１７】試験例１〔５０％ホルムアルデヒド水溶液
の５０℃での安定性確認試験〕 製剤例１〜２４及び比較製剤例１〜３のホルムアルデヒ
ド水溶液製剤について５０℃での安定性を経過日数ごと
に確認した。評価基準は次のよう規定した。 ○：ホルムアルデヒド水溶液中に沈殿物なし △：ホルムアルデヒド水溶液がわずかに白濁 ×：ホルムアルデヒド水溶液中に沈殿物生成 その結果を表１に示す。
の５０℃での安定性確認試験〕 製剤例１〜２４及び比較製剤例１〜３のホルムアルデヒ
ド水溶液製剤について５０℃での安定性を経過日数ごと
に確認した。評価基準は次のよう規定した。 ○：ホルムアルデヒド水溶液中に沈殿物なし △：ホルムアルデヒド水溶液がわずかに白濁 ×：ホルムアルデヒド水溶液中に沈殿物生成 その結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】表１より、この発明の安定剤の添加効果が
認められる。
認められる。
【００２０】試験例２〔３７％ホルムアルデヒド水溶液
の２０℃での安定性確認試験〕 ３７％ホルムアルデヒド水溶液に、表２に示される安定
剤をそれぞれ０．１重量％添加し、２０℃で放置して７
日目の外観を観察した。評価基準は試験例１と同様とし
た。その結果を表２に示す。
の２０℃での安定性確認試験〕 ３７％ホルムアルデヒド水溶液に、表２に示される安定
剤をそれぞれ０．１重量％添加し、２０℃で放置して７
日目の外観を観察した。評価基準は試験例１と同様とし
た。その結果を表２に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】表２より、この発明の安定剤が濃度の異な
るアルデヒド水溶液においても添加効果のあることがわ
かる。
るアルデヒド水溶液においても添加効果のあることがわ
かる。
【００２３】試験例３〔２０％ホルムアルデヒド水溶液
の５℃での安定性確認試験〕 ２０％ホルムアルデヒド水溶液に、表３に示される安定
剤をそれぞれ０．１重量％及びメタノール１重量％を添
加し、５℃で放置して１４日目の外観を観察した。評価
基準は試験例１と同様とした。その結果を表３に示す。
の５℃での安定性確認試験〕 ２０％ホルムアルデヒド水溶液に、表３に示される安定
剤をそれぞれ０．１重量％及びメタノール１重量％を添
加し、５℃で放置して１４日目の外観を観察した。評価
基準は試験例１と同様とした。その結果を表３に示す。
【００２４】
【表３】
【００２５】表３より、この発明の安定剤がメタノール
を少量含有するアルデヒド水溶液においても添加効果の
あることがわかる。
を少量含有するアルデヒド水溶液においても添加効果の
あることがわかる。
【００２６】試験例４〔５０％グルタルアルデヒド水溶
液の５０℃での安定性確認試験〕 水酸化ナトリウムでｐＨ６．０に調整した５０％グルタ
ルアルデヒド水溶液に、表４に示される安定剤をそれぞ
れ０．１重量％添加し、５０℃で放置して３０日目の外
観を観察した。評価基準は試験例１と同様とした。その
結果を表４に示す。
液の５０℃での安定性確認試験〕 水酸化ナトリウムでｐＨ６．０に調整した５０％グルタ
ルアルデヒド水溶液に、表４に示される安定剤をそれぞ
れ０．１重量％添加し、５０℃で放置して３０日目の外
観を観察した。評価基準は試験例１と同様とした。その
結果を表４に示す。
【００２７】
【表４】
【００２８】表４より、この発明の安定剤が種類の異な
るアルデヒド水溶液においても添加効果のあることがわ
かる。
るアルデヒド水溶液においても添加効果のあることがわ
かる。
【００２９】試験例５〔ホルムアルデヒド水溶液の濃
度、ｐＨ及び温度変化による安定性確認試験〕 パラホルムアルデヒド及び水を８０℃で混合攪拌し、所
定濃度のホルムアルデヒド水溶液を得、これにそれぞれ
少量の水酸化ナトリウムまたは塩酸を添加し、所定のｐ
Ｈに調整した。次いでこの水溶液を所定温度まで冷却
し、供試試料を得た。得られた供試試料に、表５に示さ
れる安定剤を各濃度で添加し、沈殿生成または白濁に要
した日数を確認した。その結果を表５に示す。
度、ｐＨ及び温度変化による安定性確認試験〕 パラホルムアルデヒド及び水を８０℃で混合攪拌し、所
定濃度のホルムアルデヒド水溶液を得、これにそれぞれ
少量の水酸化ナトリウムまたは塩酸を添加し、所定のｐ
Ｈに調整した。次いでこの水溶液を所定温度まで冷却
し、供試試料を得た。得られた供試試料に、表５に示さ
れる安定剤を各濃度で添加し、沈殿生成または白濁に要
した日数を確認した。その結果を表５に示す。
【００３０】
【表５】
【００３１】表５より、ホルムアルデヒド水溶液の濃度
が低いほど、ｐＨが低いほど、また温度が高いほど水溶
液は安定な傾向にあり、安定剤の添加量が少量であって
も、水溶液が安定化していることがわかる。
が低いほど、ｐＨが低いほど、また温度が高いほど水溶
液は安定な傾向にあり、安定剤の添加量が少量であって
も、水溶液が安定化していることがわかる。
【００３２】試験例６〔グルタルアルデヒド水溶液の濃
度、ｐＨ及び温度変化による安定性確認試験〕 ５０％グルタルアルデヒド水溶液（ダイセル社製）を水
道水で所定濃度に希釈し、これにそれぞれ少量の水酸化
ナトリウムを添加し、所定のｐＨに調整した。得られた
水溶液を供試試料とし、それぞれ表６に示される安定剤
を各濃度で添加し、各条件下で沈殿生成または白濁に要
した日数を確認した。その結果を表６に示す。
度、ｐＨ及び温度変化による安定性確認試験〕 ５０％グルタルアルデヒド水溶液（ダイセル社製）を水
道水で所定濃度に希釈し、これにそれぞれ少量の水酸化
ナトリウムを添加し、所定のｐＨに調整した。得られた
水溶液を供試試料とし、それぞれ表６に示される安定剤
を各濃度で添加し、各条件下で沈殿生成または白濁に要
した日数を確認した。その結果を表６に示す。
【００３３】
【表６】
【００３４】表６より、グルタルアルデヒド水溶液の濃
度が低いほど、ｐＨが低いほど、また温度が低いほど水
溶液は安定な傾向にあり、安定剤の添加量が少量であっ
ても、水溶液が安定化していることがわかる。
度が低いほど、ｐＨが低いほど、また温度が低いほど水
溶液は安定な傾向にあり、安定剤の添加量が少量であっ
ても、水溶液が安定化していることがわかる。
【００３５】
【発明の効果】この発明は、ホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、グルタルアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド又はグリオキザール等の脂肪族アルデヒド水性溶液
に、酢酸もしくはハロゲン化酢酸またはこれらを水中で
放出しうる化合物を安定有効量添加すると、その添加量
が少量であるにもかかわらず、脂肪族アルデヒド水性溶
液の濁りもしくは沈殿を著しく抑制し、優れた安定効果
を得ることができる。この効果は、従来の添加剤に比べ
て優れたものであり、特にこの安定剤は貯蔵温度に関係
なく、持続的な安定性を付与することができる。
アルデヒド、グルタルアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド又はグリオキザール等の脂肪族アルデヒド水性溶液
に、酢酸もしくはハロゲン化酢酸またはこれらを水中で
放出しうる化合物を安定有効量添加すると、その添加量
が少量であるにもかかわらず、脂肪族アルデヒド水性溶
液の濁りもしくは沈殿を著しく抑制し、優れた安定効果
を得ることができる。この効果は、従来の添加剤に比べ
て優れたものであり、特にこの安定剤は貯蔵温度に関係
なく、持続的な安定性を付与することができる。
Claims (7)
- 【請求項１】 酢酸もしくはハロゲン化酢酸またはこれ
らを水中で放出しうる化合物よりなる脂肪族アルデヒド
水性溶液の安定剤。 - 【請求項２】 酢酸もしくはハロゲン化酢酸またはこれ
らを水中で放出しうる化合物が、酢酸もしくは無水酢酸
である請求項１記載の脂肪族アルデヒド水性溶液の安定
剤。 - 【請求項３】 酢酸もしくはハロゲン化酢酸またはこれ
らを水中で放出しうる化合物が、エチレングリコールジ
アセテート、ジエチレングリコールジアセテート、１，
４−ブタンジオールジアセテート、トリス（アセトキシ
メチル）ニトロメタン、２−ブロモ−２−ニトロ−１，
３−ジアセトキシプロパン、２，２−ジブロモ−２−ニ
トロ−１−アセトキシエタン、１，２−ビス（ブロモア
セトキシ）エタン、１，４−ビス（ブロモアセトキシ）
−２−ブテン、６−アセトキシ−２，４−ジメチル−
１，３−ジオキサン及びＮ−アセトキシ−２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミドから選択される少
なくとも１種以上の化合物である請求項１記載の脂肪族
アルデヒド水性溶液の安定剤。 - 【請求項４】 請求項１〜３記載の安定剤を、安定有効
量含有する脂肪族アルデヒド水性溶液。 - 【請求項５】 安定有効量が、脂肪族アルデヒド１モル
に対して０．０００１〜０．１モルである請求項４記載
の脂肪族アルデヒド水性溶液。 - 【請求項６】 請求項１〜３記載の安定剤を、安定有効
量添加することを特徴とする脂肪族アルデヒド水性溶液
の安定化方法。 - 【請求項７】 安定有効量が、脂肪族アルデヒド１モル
に対して０．０００１〜０．１モルである請求項６記載
の脂肪族アルデヒド水性溶液の安定化方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8095509A JPH09278700A (ja) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | 脂肪族アルデヒド水性溶液、その安定剤及び安定化方法 |
| US08/949,696 US5912389A (en) | 1996-04-17 | 1997-10-14 | Stabilizer and stabilizing method for aqueous aliphatic aldehyde solution |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8095509A JPH09278700A (ja) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | 脂肪族アルデヒド水性溶液、その安定剤及び安定化方法 |
| US08/949,696 US5912389A (en) | 1996-04-17 | 1997-10-14 | Stabilizer and stabilizing method for aqueous aliphatic aldehyde solution |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278700A true JPH09278700A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=26436728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8095509A Pending JPH09278700A (ja) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | 脂肪族アルデヒド水性溶液、その安定剤及び安定化方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5912389A (ja) |
| JP (1) | JPH09278700A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10309286A1 (de) * | 2003-03-04 | 2004-09-16 | Basf Ag | Verfahren zur thermischen Stabilisierung hochkonzentrierter Formaldehydlösungen |
| EP2681998B9 (en) * | 2009-10-20 | 2015-06-17 | Dow Global Technologies LLC | Synergistic antimicrobial composition |
| MX361688B (es) * | 2011-05-02 | 2018-12-13 | Jose Carlos Lapenna | Uso de un halógeno-cianoacetamida para fijación y preservación de una muestra biológica. |
| CN115991641B (zh) * | 2021-10-20 | 2024-09-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种液体乙醛稳定剂及其应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2358856C3 (de) * | 1973-11-26 | 1981-05-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Stabilisierung wäßriger Formaldehydlösungen |
| JPS5239008A (en) * | 1975-09-16 | 1977-03-26 | Westinghouse Electric Corp | Method of starting catalist combustor equipped turbine |
| DE2919496A1 (de) * | 1979-05-15 | 1980-12-04 | Degussa | Neue bisguanamine |
| US4289912A (en) * | 1980-05-02 | 1981-09-15 | Celanese Corporation | Stabilization of liquid paraformaldehyde |
| JPS5761009A (en) * | 1980-10-01 | 1982-04-13 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Highly water-swelling polymer |
| CA1173748A (en) * | 1981-05-21 | 1984-09-04 | Robert G. Eagar, Jr. | Dialdehyde containing compositions |
| JPS584741A (ja) * | 1981-06-30 | 1983-01-11 | Nippon Kasei Kk | ホルマリン水溶液 |
| JPS6241593A (ja) * | 1985-08-20 | 1987-02-23 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 多管式熱交換器 |
| JPH04330030A (ja) * | 1991-02-14 | 1992-11-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ホルムアルデヒド水溶液の安定化方法 |
| JPH04330031A (ja) * | 1991-02-14 | 1992-11-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ホルムアルデヒド水溶液を安定化させる方法 |
| JPH0529337A (ja) * | 1991-07-25 | 1993-02-05 | Nec Yamagata Ltd | 半導体装置 |
| CA2114470A1 (en) * | 1993-01-29 | 1994-07-30 | Antonietta P. Martin | Glutaraldehyde composition |
| DE4411548B4 (de) * | 1994-04-02 | 2005-08-25 | Trützschler GmbH & Co KG | Vorrichtung zum Füllen von Kannen mit länglichem Querschnitt (Flachkannen) mit Faserband, z.B. Baumwolle, Chemiefasern u. dgl. |
| JPH082824A (ja) * | 1994-06-23 | 1996-01-09 | Howa Mach Ltd | ワインダの玉揚装置 |
-
1996
- 1996-04-17 JP JP8095509A patent/JPH09278700A/ja active Pending
-
1997
- 1997-10-14 US US08/949,696 patent/US5912389A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5912389A (en) | 1999-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2843438B2 (ja) | 組成物とその使用方法 | |
| KR100677784B1 (ko) | 수성 알데히드 폐기 스트림의 처리 | |
| EP0751933A1 (en) | A method for the preparation of aqueous solutions containing performic acid as well as their use | |
| KR950014164A (ko) | 이중 금속 시안화 복합(double metal cyanide complex)촉매, 그 제조방법, 그 촉매를 이용한 에폭시드 중합체 제조방법 및 그 촉매를 이용하여 제조된 에폭시드 중합체 | |
| JPH10506393A (ja) | 消毒剤組成物 | |
| KR20020015711A (ko) | 3-히드록시프로판알의 제조 방법 | |
| JPS61112002A (ja) | 水性消毒液 | |
| JP4680926B2 (ja) | ポリアクロレインの製造方法 | |
| JPH09278700A (ja) | 脂肪族アルデヒド水性溶液、その安定剤及び安定化方法 | |
| EP0046375B1 (en) | Disinfecting and sterilizing composition | |
| TWI268284B (en) | Polytrimethylene terephthalate resins with improved properties | |
| MXPA01013369A (es) | Nuevo proceso para la purificacion de impurezas de aldehido. | |
| CN103648294B (zh) | 具有防腐剂功效的动物饲料添加剂 | |
| JP3131692B2 (ja) | 尿素樹脂の製法 | |
| CA1173058A (en) | Process for obtaining a stable depressed freeze point aqueous solutions of dialdehydes | |
| JP2722043B2 (ja) | 新規な分子間化合物及びその製造方法 | |
| JPH09309856A (ja) | ホルムアルデヒド水溶液 | |
| JPH04330031A (ja) | ホルムアルデヒド水溶液を安定化させる方法 | |
| CN112028785A (zh) | 一种绿色螯合剂谷氨酸二乙酸钠盐的新型制备方法 | |
| JP2904940B2 (ja) | 改良されたホルムアルデヒドの反応方法 | |
| JP3109116B2 (ja) | 包接化合物 | |
| JPH04316564A (ja) | 包接化合物およびその製造方法 | |
| JP3415277B2 (ja) | グルタルアルデヒドの製造方法 | |
| SU688119A3 (ru) | Способ получени стабильных водных суспензий формальдегида | |
| JPH04360873A (ja) | ジメチロールヒダントイン化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060328 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060725 |