JPH09286919A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 - Google Patents

硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物

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JPH09286919A
JPH09286919A JP8121017A JP12101796A JPH09286919A JP H09286919 A JPH09286919 A JP H09286919A JP 8121017 A JP8121017 A JP 8121017A JP 12101796 A JP12101796 A JP 12101796A JP H09286919 A JPH09286919 A JP H09286919A
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JP8121017A
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Hiroshi Enami
博司 江南
丈章 ▲斎▼木
Takeaki Saiki
Hideki Kobayashi
秀樹 小林
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DuPont Toray Specialty Materials KK
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Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 硬化前には取扱作業性が優れ、硬化して、耐
熱性が優れる硬化物を形成する硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物、および耐熱性が優れる硬化物を提供す
る。 【解決手段】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素
原子結合低級アルケニル基を有するオルガノポリシロキ
サン１００重量部、(Ｂ)一分子中に少なくとも２個のケ
イ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン
｛(Ａ)成分中のケイ素原子結合低級アルケニル基１モル
に対して、(Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素原子が０．
１〜２０モルとなる量｝、(Ｃ)フェロセンまたはその誘
導体０．０００１〜２０重量部、および(Ｄ)ヒドロシリ
ル化反応用触媒（本組成物を硬化させるに十分な量）か
らなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物、およびこ
の組成物を硬化させてなる硬化物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物およびその硬化物に関し、詳しく
は、硬化前には取扱作業性が優れ、硬化して、耐熱性が
優れる硬化物を形成する硬化性オルガノポリシロキサン
組成物、およびこの組成物を硬化させてなる、耐熱性が
優れる硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】硬化して耐熱性が優れる硬化物を形成す
る硬化性オルガノポリシロキサン組成物としては、例え
ば、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合低級ア
ルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、一分子中
に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオ
ルガノポリシロキサン、シリカ系充填剤、酸化鉄および
／またはカーボンブラック、および白金系触媒からなる
硬化性オルガノポリシロキサン組成物（特開昭５８−２
１８９３号公報参照）、一分子中に少なくとも２個のケ
イ素原子結合低級アルケニル基を有するオルガノポリシ
ロキサン、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合
水素原子を有するオルガノポリシロキサン、シリカ系充
填剤、三二酸化鉄、および白金系触媒からなる硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物（特開昭６０−１７３０５
１号公報参照）、一分子中に少なくとも２個のケイ素原
子結合低級アルケニル基を有するオルガノポリシロキサ
ン、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサン、黄色酸化鉄微粉
末、および白金系触媒からなる硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物（特開平７−２９２２５６号公報参照）が
提案されている。
【０００３】しかし、特開昭５８−２１８９３号、特開
昭６０−１７３０５１号、および特開平７−２９２２５
６号により提案された硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、硬化物に優れた耐熱性を付与するために多量の
耐熱付与剤を配合しなければならず、その取扱作業性が
悪かったり、比較的硬度の小さな硬化物を形成すること
ができないという問題があった。また、このようにして
得られた硬化物は、耐熱添加剤の分散が均一でないため
に耐熱性が十分でなく、また、この色も赤褐色や黒色に
限定されていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
課題について鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、硬化前には取扱作業性が優
れ、硬化して、耐熱性が優れる硬化物を形成する硬化性
オルガノポリシロキサン組成物、および耐熱性が優れる
硬化物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は、 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合低級アルケニル基を有するオル ガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン｛(Ａ)成分中のケイ素原子結合低級アルケニル基１モルに対して、( Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素原子が０．１〜２０モルとなる量｝、 (Ｃ)フェロセンまたはその誘導体 ０．０００１〜２０重量部、 および (Ｄ)ヒドロシリル化反応用触媒（本組成物を硬化させるに十分な量） からなることを特徴とする。また、本発明の硬化物は、
上記の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させ
てなることを特徴とする。
【０００６】
【発明の実施の形態】はじめに、本発明の硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を詳細に説明する。(Ａ)成分は
本組成物の主剤であり、一分子中に少なくとも２個のケ
イ素原子結合低級アルケニル基を有するオルガノポリシ
ロキサンである。(Ａ)成分中のケイ素原子結合低級アル
ケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、
ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基が例示さ
れ、特に、ビニル基であることが好ましい。(Ａ)成分中
の低級アルケニル基の結合位置としては、分子鎖末端、
分子鎖側鎖が例示される。(Ａ)成分中の低級アルケニル
基以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基；シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のア
リール基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピ
ル基等のアラルキル基；３，３，３−トリフルオロプロ
ピル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル
基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペン
チル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフ
ルオロヘキシル基等のパーフルオロアルキル基が例示さ
れ、特に、アルキル基、アリール基、パーフルオロアル
キル基であることが好ましく、特に、ケイ素原子に結合
する基の少なくとも５モル％がパーフルオロアルキル基
であることが好ましい。これは、(Ａ)成分中のケイ素原
子に結合する基の少なくとも１個がパーフルオロアルキ
ル基である硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化
して得られる硬化物は一般に耐熱性が乏しいが、本組成
物においては、耐熱付与剤として(Ｃ)成分を配合してい
るので、このような組成物に対しても優れた耐熱性を付
与することができるためである。また、(Ａ)成分の分子
構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分枝
鎖状、環状、網状が例示され、特に、直鎖状、一部分枝
を有する直鎖状であることが好ましい。また、(Ａ)成分
の２５℃における粘度としては、２０〜１，０００，０
００センチポイズの範囲内であることが好ましく、特
に、１００〜５００，０００センチポイズの範囲内であ
ることが好ましい。
【０００７】このような(Ａ)成分としては、分子鎖両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサ
ン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両
末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビ
ニルシロキサン・メチル（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）シロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチル
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロ
キサン・メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）
シロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ
基封鎖メチルビニルシロキサン・メチル（３，３，４，
４，４−ペンタフルオロブチル）シロキサン共重合体、
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン・メチル（３，３，４，
４，４−ペンタフルオロブチル）シロキサン共重合体、
分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポ
リシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖メチルビニルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチ
ルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビ
ニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニル
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロ
キサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両
末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル（３，３，３
−トリフルオロプロピル）ポリシロキサン、分子鎖両末
端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）シロキサ
ン共重合体、式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で表されるシロキサン
単位と式：Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2で表されるシロキサン単位
と式：ＳｉＯ4/2で表されるシロキサン単位からなるオ
ルガノポリシロキサン、式：Ｒ1 2Ｒ2ＳｉＯ1/2で表され
るシロキサン単位と式：ＳｉＯ4/2で表されるシロキサ
ン単位からなるオルガノポリシロキサン、式：Ｒ1Ｒ2Ｓ
ｉＯ2/2で表されるシロキサン単位と式：Ｒ1ＳｉＯ3/2
で表されるシロキサン単位、またはＲ2ＳｉＯ3/2で表さ
れるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン、
およびこれらのオルガノポリシロキサンの二種以上の混
合物が例示される。上式中のＲ1は低級アルケニル基以
外の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、ト
リル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベン
ジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラル
キル基；３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，
３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、３，３，
４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、３，
３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシ
ル基等のパーフルオロアルキル基が例示され、特に、ア
ルキル基、アリール基、パーフルオロアルキル基である
ことが好ましい。また、上式中のＲ2は低級アルケニル
基であり、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基が例示され、特に、
ビニル基であることが好ましい。
【０００８】(Ｂ)成分は本組成物の硬化剤であり、一分
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンである。(Ｂ)成分中のケイ素
原子結合水素原子の結合位置としては、分子鎖末端、分
子鎖側鎖が例示される。(Ｂ)成分中の水素原子以外のケ
イ素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基等のアルキル基；シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール
基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等
のアラルキル基；３，３，３−トリフルオロプロピル
基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、
３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル
基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオ
ロヘキシル基等のパーフルオロアルキル基が例示され、
特に、アルキル基、アリール基、パーフルオロアルキル
基であることが好ましい。また、(Ｂ)成分の分子構造と
しては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状、
環状、網状が例示され、特に、直鎖状であることが好ま
しい。また、(Ｂ)成分の２５℃における粘度としては、
１〜１，０００，０００センチポイズの範囲内であるこ
とが好ましく、特に、１０〜５００，０００センチポイ
ズの範囲内であることが好ましい。
【０００９】このような(Ｂ)成分としては、分子鎖両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリ
シロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジ
メチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共
重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチ
ルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン・メチ
ルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・メ
チル（３，３，３−トリフルオロプロピル）シロキサン
共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン・メ
チル（３，３，３−トリフルオロプロピル）シロキサン
共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチ
ルハイドロジェンシロキサン・メチル（３，３，４，
４，４−ペンタフルオロブチル）シロキサン共重合体、
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルハイドロジェンシロキサン・メチル（３，
３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）シロキサン共
重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ
基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチル
ハイドロジェンシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポ
リシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシ
ロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェ
ンシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイ
ドロジェンシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基
封鎖メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリ
シロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル（３，３，３−
トリフルオロプロピル）シロキサン共重合体、分子鎖両
末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルハイドロジェン
シロキシ（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシ
ロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・ジメチルハイドロジェンシロキシ
（３，３，３−トリフルオロプロピル）シロキサン共重
合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基
封鎖ジメチルハイドロジェンシロキシ（３，３，３−ト
リフルオロプロピル）ポリシロキサン、分子鎖両末端ジ
メチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・ジメチルハイドロジェンシロキシ（３，３，３−ト
リフルオロプロピル）シロキサン共重合体、式：Ｒ1 3Ｓ
ｉＯ1/ 2で表されるシロキサン単位と式：Ｒ1 2ＨＳｉＯ
1/2で表されるシロキサン単位と式：ＳｉＯ4/2で表され
るシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン、
式：Ｒ1 2ＨＳｉＯ1/2で表されるシロキサン単位と式：
ＳｉＯ4/2で表されるシロキサン単位からなるオルガノ
ポリシロキサン、式：Ｒ1ＨＳｉＯ2/2で表されるシロキ
サン単位と式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で表されるシロキサン単
位、またはＨＳｉＯ3/ 2で表されるシロキサン単位から
なるオルガノポリシロキサン、およびこれらのオルガノ
ポリシロキサンの二種以上の混合物が例示される。上式
中のＲ1は低級アルケニル基以外の一価炭化水素基であ
り、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアル
キル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシク
ロアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、
フェニルプロピル基等のアラルキル基；３，３，３−ト
リフルオロプロピル基、３，３，４，４，４−ペンタフ
ルオロブチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタ
フルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，６，
６，６−ノナフルオロヘキシル基等のパーフルオロアル
キル基が例示され、特に、アルキル基、アリール基、パ
ーフルオロアルキル基であることが好ましい。
【００１０】(Ｂ)成分の配合量は、(Ａ)成分中のケイ素
原子結合低級アルケニル基１モルに対して、(Ｂ)成分中
のケイ素原子結合水素原子が０．１〜２０モルの範囲内
となる量であり、これが０．１〜１０モルの範囲内とな
る量であることが好ましく、特に、これが０．１〜５モ
ルの範囲内となる量であることが好ましい。これは、
(Ａ)成分中のケイ素原子結合低級アルケニル基１モルに
対して、(Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素原子が０．１
モル未満である硬化性オルガノポリシロキサン組成物は
十分に硬化しないためであり、また、これが２０モルを
こえる硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化物
にクラックや膨れを生じたり、耐熱性が低下するからで
ある。
【００１１】(Ｃ)成分のフェロセンまたはその誘導体
は、本組成物の取扱作業性を低下させることなく、硬化
物に優れた耐熱性を付与するための成分である。このよ
うな(Ｃ)成分としては、フェロセン、アセチルフェロセ
ン、ビニルフェロセン、エチニルフェロセン、フェロセ
ニルメタノール、ビス（η−シクロペンタジエニル）鉄
(III)テトラクロロ鉄酸(III)塩、テトラカルボニルビス
（η−シクロペンタジエニル）二鉄(Ｉ)、１，１’−ビ
ス（トリメチルシリル）フェロセン、１，１’−（ジメ
チルフェノキシシリル）フェロセン、１，１’−ビス
（ジメチルエトキシシリル）フェロセンが例示され、特
に、フェロセン、アセチルフェロセンであることが好ま
しい。このような(Ｃ)成分は、本組成物に比較的少量配
合することにより耐熱性が優れる硬化物を形成すること
ができるので、比較的硬度の低い硬化物を形成するため
に好適である。また、このような(Ｃ)成分は、(Ａ)成分
中のケイ素原子に結合する基の少なくとも１個がパーフ
ルオロアルキル基である硬化性オルガノポリシロキサン
組成物の硬化物ような耐熱性が乏しい硬化物に対しても
耐熱性を著しく向上させることができる。
【００１２】(Ｃ)成分の配合量は、(Ａ)成分１００重量
部に対して０．０００１〜２０重量部の範囲内であり、
好ましくは０．００１〜１０重量部の範囲内であり、特
に好ましくは０．００５〜５重量部の範囲内である。こ
れは、(Ａ)成分１００重量部に対して、(Ｃ)成分が０．
０００１重量部未満である硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を硬化して得られる硬化物の耐熱性が乏しくな
るためであり、また、これが２０重量部をこえる硬化性
オルガノポリシロキサン組成物は保存安定性が乏しくな
るためである。本組成物に(Ｃ)成分を配合する方法とし
ては、(Ｃ)成分を(Ａ)成分に予め溶解させて配合するこ
とが好ましい。(Ｃ)成分を(Ａ)成分に溶解させる際に有
機溶剤を使用してもよい。この有機溶剤としては、ヒド
ロシリル化反応を阻害しないような溶剤であれば特に限
定されず、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンが
例示される。また、(Ｃ)成分を(Ａ)成分に溶解させた後
は、この有機溶剤を除去しておくことが好ましい。この
ように(Ｃ)成分は硬化性オルガノポリシロキサン組成物
中に比較的少量配合しても、得られる硬化物の耐熱性を
著しく向上することができるので、硬度が小さいゲル状
硬化物を形成するような硬化性オルガノポリシロキサン
組成物において特に好適である。このようなゲル状硬化
物の硬度としては、ＪＩＳ Ｋ ２２２０に規定される
１／４ちょう度が１０〜３００であることが好ましい。
また、このような(Ｃ)成分は隠ぺい力がさほど強くない
ので、顔料や染料により任意の色の硬化物を形成するた
めに好適である。
【００１３】(Ｄ)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、
本組成物の硬化を促進するための成分である。このよう
な(Ｄ)成分としては、白金微粉末、白金黒、白金担持活
性炭、白金担持シリカ、塩化白金酸、四塩化白金、塩化
白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白金
の１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサン錯体等の白金系触媒；テトラキス（トリフェ
ニルフォスフィン）パラジウム等のパラジウム系触媒；
その他、ロジウム系触媒、およびこれらの触媒をポリス
チレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、シリコーン樹脂等の熱可塑性樹脂中に分
散もしくは包含してなる樹脂粉末が例示され、特に、白
金系触媒であることが好ましい。
【００１４】(Ｄ)成分の配合量は、本組成物を硬化させ
るに十分な量であり、実用的には、(Ａ)成分に対して、
(Ｄ)成分中の金属が重量単位で０．１〜１，０００ｐｐ
ｍの範囲内となる量であることが好ましく、特に、これ
が０．５〜５００ｐｐｍの範囲内となる量であることが
好ましい。これは、(Ａ)成分に対して、(Ｄ)成分中の金
属が重量単位で０．１ｐｐｍ未満となる量である硬化性
オルガノポリシロキサン組成物は硬化速度が著しく遅
く、硬化阻害を受け易くなるおそれがあるためであり、
また、これが１，０００ｐｐｍをこえる量である硬化性
オルガノポリシロキサン組成物といえども硬化速度がさ
ほど向上せず、むしろ不経済となるからである。
【００１５】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物には、本発明の目的を損なわない限り、その他任意
の成分として、例えば、乾式シリカ、湿式シリカ、粉砕
石英、炭酸カルシウム、ヒュームド二酸化チタン、けい
そう土、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、炭酸
マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、炭酸亜
鉛、微粉末マイカ等の無機質充填剤、およびこれら無機
質充填剤の表面をオルガノシラザン化合物、オルガノシ
クロシロキサン化合物、またはオルガノクロロシラン化
合物、オルガノアルコキシシラン化合物、低分子量の直
鎖状シロキサンにより疎水化処理してなる無機質充填
剤；３−メチル−１−ブチン−３−オール、３，５−ジ
メチル−１−ヘキシン−３−オール、３−フェニル−１
−ブチン−３−オール等のアセチレン系化合物、３−メ
チル−３−ペンテン−１−イン、３，５−ジメチル−３
−ヘキセン−１−イン等のエンイン化合物、１，３，
５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビニル
シクロテトラシロキサン、１，３，５，７−テトラメチ
ル−１，３，５，７−テトラヘキセニルシクロテトラシ
ロキサン等のアルケニル基含有シロキサン、ベンゾトリ
アゾール等のトリアゾール等の付加反応抑制剤；黒色酸
化鉄、カーボンブラック等のその他の耐熱付与剤；トル
エン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン等の有機溶剤；そ
の他、防カビ剤、難燃剤、可塑剤、チクソ性付与剤、接
着促進剤、硬化促進剤、顔料、染料を配合することがで
きる。
【００１６】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、硬化して、耐熱性が優れる硬化物を形成する
が、この硬化物の性状は特に限定されず、ゲル状、ゴム
状、レジン状が例示される。本発明の硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物は、ＪＩＳＫ ２２２０に規定され
る１／４ちょう度が１０〜３００であるゲル状硬化物を
形成しても、この硬化物が優れた耐熱性を有するので、
電気・電子機器等のシーリング剤、コーティング剤、ポ
ッティング剤として好適である。
【００１７】次に、本発明の硬化物を詳細に説明する。
本発明の硬化物は、上記の硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を硬化させてなることを特徴とする。この硬化
物の性状は特に限定されず、ゲル状、ゴム状、レジン状
が例示されるが、ＪＩＳ Ｋ ２２２０に規定される１
／４ちょう度が１０〜３００であるゲル状であることが
好ましい。
【００１８】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、硬化前には取扱作業性が優れ、硬化して、耐熱
性が優れる硬化物を形成するので、これを電気・電子機
器等のシーリング剤、コーティング剤、ポッティング剤
として用いることができる。また、本発明の硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物は、任意の色の耐熱性硬化物
を形成することができる。
【００１９】
【実施例】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物およびその硬化物を実施例により詳細に説明する。な
お、実施例中の粘度は２５℃において測定した値であ
る。また、硬化性オルガノポリシロキサン組成物の取扱
作業性、硬化物の耐熱性は次のようにして測定した。 ［硬化性オルガノポリシロキサン組成物の取扱作業性］
硬化性オルガノポリシロキサン組成物の２５℃における
粘度を測定した。この粘度により、硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の取扱作業性を評価した。 ［硬化物の耐熱性］硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を５０ｍｌのガラスビーカーに約４０ｇ注ぎ込み、脱
泡した。その後、この組成物を１５０℃の熱風循環式オ
ーブン中で１時間加熱して硬化させた。得られた硬化物
のＪＩＳ Ｋ ２２２０に規定される１／４ちょう度を
測定した。次に、この硬化物を１５０℃の熱風循環式オ
ーブン中で所定時間放置した後、この硬化物を室温まで
冷却して、この硬化物の１／４ちょう度を測定した。こ
の１／４ちょう度の変化により硬化物の耐熱性を評価し
た。
【００２０】［実施例１］粘度１，０００センチポイズ
の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシロキサン
（ケイ素原子結合ビニル基の含有量＝１．０重量％）１
００重量部、粘度１０センチポイズの分子鎖両末端ジメ
チルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポ
リシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝０．
５重量％）３．５重量部、フェロセン０．０１重量部、
および白金の１，３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン錯体｛上記の分子鎖両末端ジメチ
ルビニルシロキシ基封鎖メチル（３，３，３−トリフル
オロプロピル）シロキサンに対する、この錯体中の白金
金属が重量単位で５ｐｐｍとなる量｝を均一に混合して
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。この
硬化性オルガノポリシロキサン組成物の取扱作業性、お
よびこの組成物を硬化して得られたゲル状硬化物の耐熱
性を評価した。これらの結果を表１に示した。
【００２１】［実施例２］粘度１，０００センチポイズ
の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシロキサン
（ケイ素原子結合ビニル基の含有量＝１．０重量％）１
００重量部、粘度１０センチポイズの分子鎖両末端ジメ
チルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポ
リシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝０．
５重量％）３．５重量部、アセチルフェロセン０．０１
重量部、および白金の１，３−ジビニル−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン錯体｛上記の分子鎖両末
端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル（３，３，３−
トリフルオロプロピル）ポリシロキサンに対する、この
錯体中の白金金属が重量単位で５ｐｐｍとなる量｝を均
一に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。この硬化性オルガノポリシロキサン組成物の取
扱作業性、およびこの組成物を硬化して得られたゲル状
硬化物の耐熱性を評価した。これらの結果を表１に示し
た。
【００２２】［比較例１］粘度１，０００センチポイズ
の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシロキサン
（ケイ素原子結合ビニル基の含有量＝１．０重量％）１
００重量部、粘度１０センチポイズの分子鎖両末端ジメ
チルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポ
リシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝０．
５重量％）３．５重量部、および白金の１，３−ジビニ
ル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体
｛上記の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メ
チル（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシロキ
サンに対する、この錯体中の白金金属が重量単位で５ｐ
ｐｍとなる量｝を均一に混合して硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。この硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物の取扱作業性、およびこの組成物を硬化
して得られたゲル状硬化物の耐熱性を評価した。これら
の結果を表１に示した。
【００２３】［比較例２］粘度１，０００センチポイズ
の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシロキサン
（ケイ素原子結合ビニル基の含有量＝１．０重量％）１
００重量部、粘度１０センチポイズの分子鎖両末端ジメ
チルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポ
リシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝０．
５重量％）３．５重量部、黄色酸化鉄微粉末（日本弁柄
工業株式会社製のＮＹＢ−４０）１０重量部、赤色酸化
鉄微粉末（日本弁柄工業株式会社製の天賞印ベンガラ）
１０重量部、および白金の１，３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン錯体｛上記の分子鎖
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル（３，３，
３−トリフルオロプロピル）ポリシロキサンに対する、
この錯体中の白金金属が重量単位で５ｐｐｍとなる量｝
を均一に混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を調製した。この硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の取扱作業性、およびこの組成物を硬化して得られたゲ
ル状硬化物の耐熱性を評価した。これらの結果を表１に
示した。
【００２４】［比較例３］粘度１，０００センチポイズ
の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシロキサン
（ケイ素原子結合ビニル基の含有量＝１．０重量％）１
００重量部、粘度１０センチポイズの分子鎖両末端ジメ
チルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポ
リシロキサン共重合体（ケイ素原子結合水素原子の含有
量＝０．５重量％）３．５重量部、黄色酸化鉄微粉末
（日本弁柄工業株式会社製のＮＹＢ−４０）１重量部、
赤色酸化鉄微粉末（日本弁柄工業株式会社製の天賞印ベ
ンガラ）１重量部、および白金の１，３−ジビニル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体｛上記
の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル
（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシロキサン
に対する、この錯体中の白金金属が重量単位で５ｐｐｍ
となる量｝を均一に混合して硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を調製した。この硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の取扱作業性、およびこの組成物を硬化して
得られたゲル状硬化物の耐熱性を評価した。これらの結
果を表１に示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】［実施例３］粘度４００センチポイズの分
子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリ
シロキサン（ケイ素原子結合ビニル基の含有量＝０．４
重量％）１００重量部、粘度２０センチポイズの分子鎖
両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェン
ポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝
１．６重量％）０．５重量部、フェロセン０．０１重量
部、および白金の１，３−ジビニル−１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサン錯体（上記の分子鎖両末端ジ
メチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンに
対する、この錯体中の白金金属が重量単位で５ｐｐｍと
なる量）を均一に混合して硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を調製した。この硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の取扱作業性、およびこの組成物を硬化して得
られたゲル状硬化物の耐熱性を評価した。これらの結果
を表２に示した。
【００２７】［実施例４］粘度４００センチポイズの分
子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリ
シロキサン（ケイ素原子結合ビニル基の含有量＝０．４
重量％）１００重量部、粘度２０センチポイズの分子鎖
両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェン
ポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝
１．６重量％）０．５重量部、アセチルフェロセン０．
１重量部、および白金の１，３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（上記の分子鎖
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロ
キサンに対する、この錯体中の白金金属が重量単位で５
ｐｐｍとなる量）を均一に混合して硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を調製した。この硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の取扱作業性、およびこの組成物を硬
化して得られたゲル状硬化物の耐熱性を評価した。これ
らの結果を表２に示した。
【００２８】［比較例４］粘度４００センチポイズの分
子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリ
シロキサン（ケイ素原子結合ビニル基の含有量＝０．４
重量％）１００重量部、粘度２０センチポイズの分子鎖
両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェン
ポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝
１．６重量％）０．５重量部、および白金の１，３−ジ
ビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯
体（上記の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサンに対する、この錯体中の白金金
属が重量単位で５ｐｐｍとなる量）を均一に混合して硬
化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。この硬
化性オルガノポリシロキサン組成物の取扱作業性、およ
びこの組成物を硬化して得られたゲル状硬化物の耐熱性
を評価した。これらの結果を表２に示した。
【００２９】［比較例５］粘度４００センチポイズの分
子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリ
シロキサン（ケイ素原子結合ビニル基の含有量＝０．４
重量％）１００重量部、粘度２０センチポイズの分子鎖
両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェン
ポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝
１．６重量％）０．５重量部、黄色酸化鉄微粉末（日本
弁柄工業株式会社製のＮＹＢ−４０）１０重量部、赤色
酸化鉄微粉末（日本弁柄工業株式会社製の天賞印ベンガ
ラ）１０重量部、および白金の１，３−ジビニル−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（上記の分
子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリ
シロキサンに対する、この錯体中の白金金属が重量単位
で５ｐｐｍとなる量）を均一に混合して硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を調製した。この硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物の取扱作業性、およびこの組成物
を硬化して得られたゲル状硬化物の耐熱性を評価した。
これらの結果を表２に示した。
【００３０】
【表２】
【００３１】
【発明の効果】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は、(Ａ)成分〜(Ｄ)成分からなり、特に、(Ｃ)成
分としてフェロセンまたはその誘導体を配合しているの
で、硬化前の取扱作業性が優れ、硬化して、耐熱性が優
れる硬化物を形成できるという特徴がある。また、本発
明の硬化物は、この硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を硬化させてなるので、耐熱性が優れるという特徴が
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小林 秀樹 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合低級アルケ ニル基を有するオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン｛(Ａ)成分中のケイ素原子結合低級アルケニル基１モルに対して、( Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素原子が０．１〜２０モルとなる量｝、 (Ｃ)フェロセンまたはその誘導体 ０．０００１〜２０重量部、 および (Ｄ)ヒドロシリル化反応用触媒（本組成物を硬化させるに十分な量） からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
  2. 【請求項２】 (Ａ)成分中のケイ素原子に結合する基の
    少なくとも１個がパーフルオロアルキル基であることを
    特徴とする、請求項１記載の硬化性オルガノポリシロキ
    サン組成物。
  3. 【請求項３】 硬化して、ＪＩＳ Ｋ ２２２０に規定
    される１／４ちょう度が１０〜３００であるゲル状硬化
    物を形成することを特徴とする、請求項１または２記載
    の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１ないし３のいずれか１項に記載
    の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させてな
    る硬化物。
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