JPH09291003A - 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 - Google Patents

農薬用効力増強剤及び農薬組成物

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JPH09291003A JP9047827A JP4782797A JPH09291003A JP H09291003 A JPH09291003 A JP H09291003A JP 9047827 A JP9047827 A JP 9047827A JP 4782797 A JP4782797 A JP 4782797A JP H09291003 A JPH09291003 A JP H09291003A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高濃度で配合した場合でも安定性が良く、し
かも各農薬に対して優れた効力増強作用を有する農薬用
効力増強剤及び農薬組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(I) で表される化合物を農薬
用効力増強剤として用いる。 【化1】 〔式中、 X:-O-または-CONH-を示す。 R1:炭素数6〜20の直鎖もしくは分岐アルキル基等を示
す。 R2:炭素数1〜4のアルキレン基を示す。 R3,R4,R5:少なくとも1つは炭素数6〜30のアルキル
基又はアルキレン基であり、残りはベンジル基等から選
ばれた基である。 A1:炭素数2〜4のアルキレン基を示す。 n:平均で1〜30の数を示す。 m:平均で1〜15の数を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な農薬用効力
増強剤及びこれを含有してなる農薬組成物に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじ
めとする農薬は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブ
ル剤、液剤等の剤型にて使用されている。その際、農薬
原体の効果を十分引き出すために、製剤物性上様々な工
夫がなされているが、製剤上の工夫により農薬の効果を
更に増強させることは困難な現状である。また新規な農
薬の開発は、一層困難であるため、既存の農薬の活性を
一層増強させることは、産業上大いに意味のあることで
ある。
【0003】これまでに、農薬用効力増強剤に各種界面
活性剤が利用されていることは公知である。例えば、陰
イオン性界面活性剤とキレート剤とを組み合わせること
でビピリジニウム系除草剤に効果の高い組成物が得られ
ることが知られている(WO95/31903)。また、陽イオン
性界面活性剤にキレート剤を配合し、更に別の界面活性
剤を添加することで効果の高い農薬用効力増強剤組成物
が得られることも知られている(WO95/17817)。
【0004】更に、アルキル又はアルケニルポリオキシ
アルキレンエーテル酢酸塩が効果の高いことが知られて
いるが、これと各種添加剤、例えばキレート剤、増粘
剤、無機物等とを併用した際、安定性が悪く製剤化が非
常に困難となるため、実用化には至っていない。特に、
高濃度で配合すると著しく安定性が悪くなる。また、ア
ルキル又はアルケニルポリオキシアルキレンエーテル酢
酸は、酸性度か高く(pH2)、使用時に危険であるだ
けでなく、製剤化した場合、他の界面活性剤や農薬原体
を分解し活性を低減するおそれがある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬原体
と組合せることにより、農薬の効力が増強する農薬用効
力増強剤を見出すべく、更に鋭意検討を積み重ねた結
果、特定のアルキル又はアルケニルポリオキシアルキレ
ンエーテルカルボン酸のアルキル又はアルケニルアミン
塩が特に種々の農薬に対してより強い効力増強作用があ
ることを見い出し、本発明を完成した。
【0006】すなわち本発明は、下記一般式(I) で表さ
れる化合物(a) を含有することを特徴とする農薬用効力
増強剤を提供するものである。
【0007】
【化2】
【0008】〔式中、 X:-O-または-CONH- R1:炭素数6〜20の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素
数6〜20の直鎖もしくは分岐アルケニル基または炭素数
6〜18のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示
す。 R2:炭素数1〜4のアルキレン基を示す。 R3,R4,R5:同一又は異なって、少なくとも1つは炭素
数6〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基及び炭素数6〜
30の直鎖もしくは分岐アルケニル基から選ばれた基であ
り、残りはベンジル基、水素及び -(A2O)m-Hから選ばれ
た基である。 A1,A2:炭素数2〜4のアルキレン基を示す。 n:平均で1〜30の数を示す。 m:平均で1〜15の数を示す。〕。
【0009】また、本発明は、上記において、一般式
(I) で表される化合物(a) の Xが-O-であり、R1が炭素
数6〜20の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数6〜20
の直鎖もしくは分岐アルケニル基または炭素数6〜18の
アルキル基を有するアルキルフェニル基であり、R3
R4,R5の少なくとも1つが炭素数6〜30の直鎖もしくは
分岐アルキル基であり、残りがベンジル基、水素及び -
(A2O)m-H から選ばれた基である農薬用効力増強剤を提
供する。
【0010】また、本発明は、上記において、一般式
(I) で表される化合物(a) のR3が炭素数6〜30の直鎖も
しくは分岐アルキル基又は炭素数6〜30の直鎖もしくは
分岐アルケニル基であり、R4、R5がそれぞれ -(A2O)m-H
である農薬用効力増強剤を提供する。
【0011】また、本発明は、上記において、一般式
(I) で表される化合物(a) のA1が炭素数2もしくは3の
アルキレン基又はその混合である農薬用効力増強剤を提
供する。
【0012】また、本発明は、上記において、一般式
(I) で表される化合物(a) のR2が炭素数1又は2のアル
キレン基である農薬用効力増強剤を提供する。
【0013】また、本発明は、上記の如き本発明の一般
式(I) で表される化合物(a) を少なくとも20重量%含有
する農薬用効力増強剤を提供するものである。
【0014】また、本発明は、上記の如き本発明の化合
物(a) と、化合物(a) の総量1モルに対して0.05〜15倍
モルのキレート剤(b) とを含有してなる農薬用効力増強
剤を提供するものである。
【0015】また、本発明は、上記の如き本発明の化合
物(a) と、化合物(a) 以外の界面活性剤の1種以上(c)
とを含有してなる農薬用効力増強剤を提供するものであ
る。
【0016】また、本発明は、上記の如き本発明の化合
物(a) と、化合物(a) 以外の界面活性剤の1種以上(c)
と、化合物(a) の総量1モルに対して0.05〜15倍モルの
キレート剤(b) とを含有してなる農薬用効力増強剤を提
供するものである。
【0017】また、本発明は、上記において、界面活性
剤(c) が1種以上の非イオン性界面活性剤である農薬用
効力増強剤を提供する。
【0018】また、本発明は、上記において、前記(a)
と(c) の重量比が(a) /(c) =1/10〜30/1である農
薬用効力増強剤を提供する。
【0019】また、本発明は、上記の如き本発明の一般
式(I) で表される化合物(a) と農薬原体とを含有してな
り、一般式(I) で表される化合物(a) と農薬原体の重量
比が、〔一般式(I) で表される化合物(a) 〕/〔農薬原
体〕=0.03/1〜50/1である農薬組成物を提供するも
のである。
【0020】また、本発明は、上記において、農薬原体
が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調
節剤各々の有効成分から選択される農薬組成物を提供す
る。
【0021】また、本発明は、上記において、農薬原体
が、除草剤の有効成分から選択される農薬組成物を提供
する。
【0022】また、本発明は、上記において、更にキレ
ート剤(b) を含有する農薬組成物を提供する。
【0023】また、本発明は、上記において、更に一般
式(I) で表される化合物(a) 以外の界面活性剤(c) を少
なくとも1種含有する農薬組成物を提供する。
【0024】また、本発明は、上記の如き本発明の農薬
用効力増強剤を、農薬と共に、その処理による利益を享
受する場所に適用することを特徴とする農薬の効力増強
方法を提供するものである。
【0025】本発明の上記一般式(I) の化合物からなる
農薬用効力増強剤は、農薬原体と併用した場合におい
て、農薬原体の効力を2〜3倍アップさせる事が出来
る。
【0026】本発明に係わる一般式(I) で表される化合
物を有効成分とする農薬用効力増強剤が農薬の構造の種
類に関係なく顕著な効力増強作用を呈するかについての
機作は必ずしも明らかではないが、その1つとして本発
明の効力増強剤が農薬に対する可溶化力が非常に強いた
め農薬を微粒子化し植物体内あるいは虫体、菌体への浸
透を促すことが考えられる。
【0027】前記したように、本発明に係わる一般式
(I) の化合物の前駆化合物(酸型化合物)は、非常に強
度の酸(pH2程度)であるため、組成物にした場合、
併用する界面活性剤や農薬原体等を分解するおそれがあ
る。このため、この前駆化合物を用いる場合には通常、
Na、K 、NH3 、低級アルカノールアミン(モノ又はジ又
はトリエタノールアミン等)の塩とされるが、これらの
塩は水溶液として取り扱う際に高濃度で使用すると高粘
度、ゲル状となるため取り扱いが困難であり、製剤化に
あたっても高濃度化できないため、コスト面でも十分な
ものではなかった。これに対して本発明では一般式(I)
中のカチオン部によりアニオン部の塩を形成させること
により、優れた効力増強効果が得られ、しかも高濃度で
も低粘度で効率良く製剤化を行うことができる。
【0028】
【発明の実施の形態】一般式(I) で表される化合物(a)
は、各種農薬に対する効力増強効果の面で、式中の Xが
-O- 基であり、R1が炭素数8〜18の直鎖アルキル基又は
アルケニル基、A1が炭素数2のアルキレン基、R2が炭素
数1のアルキレン基、nが平均で1〜10の数、R3が炭素
数8〜20の直鎖アルキル基又はアルケニル基であり、
R4、R5がそれぞれ -(A2O)m-Hであり、A2が炭素数2のア
ルキレン基、mが平均で1〜10の数であることが好まし
い。
【0029】本発明に用いられるキレート剤(b) は、金
属イオンをキレートする能力を有するものであれば特に
制限されない。本発明に用いられるキレートの例として
は、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂
肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、
エーテルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチル
ホスホン酸(IDP)、アルキルジホスホン酸(ADP
A)等のホスホン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン
酸系キレート剤、リン酸系キレート剤、高分子電解質
(オリゴマー電解質を含む)系キレート剤およびジメチ
ルグリオキシム(DG)が挙げられる。これらのキレー
ト剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であっても
よい。替わりに、それらは、加水分解可能なそれらのエ
ステル誘導体の形であってもよい。キレート剤は農薬用
効力増強剤中の一般式(I) で表される化合物(a) の総量
1モルに対し、0.05〜15倍モルの割合で配合される。
【0030】アミノポリカルボン酸系キレート剤の具体
例としては、 a) 化学式 RNY2で表される化合物、 b) 化学式 NY3 で表される化合物、 c) 化学式 R−NY−CH2CH2−NY−Rで表さ
れる化合物、 d) 化学式 R−NY−CH2CH2−NY2で表され
る化合物、 e) 化学式 Y2N−R’−NY2で表される化合物、
及び、 f) e)の化合物に類似する化合物で、Yを4以上含
む化合物、例えば式:
【0031】
【化3】
【0032】で表される化合物が挙げられる。上記式
中、Yは−CH2COOH又は−CH2CH2COOHを
表し、Rは、水素原子、アルキル基、水酸基、ヒドロキ
シアルキル基といったこの種の公知のキレート剤を構成
する基を表し、R’は、アルキレン基、シクロアルキレ
ン基といったこの種の公知のキレート剤を構成する基を
表す。
【0033】アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表
例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸(EDT
A)、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸(CDT
A)、ニトリロトリ酢酸(NTA)、イミノジ酢酸(I
DA)、N−(2−ヒドロキシエチル)イミノジ酢酸
(HIMDA)、ジエチレントリアミンペンタ酢酸(D
TPA)、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジア
ミントリ酢酸(EDTA−OH)及びグリコールエーテ
ルジアミンテトラ酢酸(GEDTA)、並びにこれらの
塩類が挙げられる。
【0034】本発明で使用される芳香族及び脂肪族カル
ボン酸系キレート剤の例としては、シュウ酸、マロン
酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、イタコン
酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチル
サリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸(ア
ントラニル酸を含む)、フタル酸、トリメリット酸及び
没食子酸、並びにこれらの塩類、メチルエステル類及び
エチルエステル類が挙げられる。また、本発明で使用さ
れるアミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン、セ
リン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチ
オニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘
導体が挙げられる。
【0035】更に、本発明に使用されるエーテルポリカ
ルボン酸系キレート剤の例としては、ジグリコール酸、
次式で表される化合物、その類似化合物及びその塩(例
えばナトリウム塩)類が挙げられる。
【0036】
【化4】
【0037】式中、Y1は、水素原子、−CH2COOH
または−COOHを表し、Z1は、水素原子、−CH2
OOHまたは
【0038】
【化5】
【0039】を表す。
【0040】本発明で使用されるヒドロキシカルボン酸
系キレート剤の例としては、リンゴ酸、クエン酸、グリ
コール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及び
これらの塩類が挙げられる。
【0041】本発明で使用されるリン酸系キレート剤の
例としては、オルトリン酸、ピロリン酸、トリリン酸及
びポリリン酸が挙げられる。
【0042】本発明で使用される高分子電解質(オリゴ
マー電解質を含む)系キレート剤の例としては、アクリ
ル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシア
クリル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の
構成モノマー二種以上からなる共重合体およびエポキシ
コハク酸重合体が挙げられる。
【0043】加えて、本発明では、アスコルビン酸、チ
オグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸及びグリ
オキサール酸、並びにそれらの塩類も、キレート剤とし
て好適に用いることができる。本発明の農薬用効力増強
剤及び農薬組成物にはさらに必要に応じてPH調整剤、
無機塩類、増粘剤等を加えることができる。
【0044】本発明に係わる一般式(I) で表される化合
物(a) に、更に(a) 以外の界面活性剤(c) を併用するこ
とにより、一般式(I) で表される化合物(a) の農薬の効
力増強効果を維持したまま、一般式(I) で表される化合
物(a) の使用量の低減化を計ることができる。界面活性
剤としては、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤及び両性界面活性剤、或いはそ
れらの混合物を用いることができる。
【0045】非イオン界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアル
キレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトー
ルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステ
ル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキ
シアルキレンブロック共重合体アルキルグリセロールエ
ステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミ
ド、ポリオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシ
プロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノー
ル、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド、ポ
リオキシアルキレンアルキルポリグリコシドなど、及び
これらのうちの2種以上の混合物などが挙げられる。
【0046】陽イオン界面活性剤の例としては、モノア
ルキルジ低級アルキルアミン、ジアルキルモノ低級アル
キルアミン、アルキルアミンエチレンオキサイド付加
物、アルキルアミンプロピレンオキサイド付加物、例え
ばタローアミンエチレンオキサイド付加物、オレイルア
ミンエチレンオキサイド付加物、ソイアミンエチレンオ
キサイド付加物、ココアミンエチレンオキサイド付加
物、合成アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、オ
クチルアミンエチレンオキサイド付加物など及びそれら
の4級化物(例えばメチルクロライド、ジメチル硫酸、
ジエチル硫酸、ベンジルクロライド等による4級化物)
及びそれらの混合物がある。
【0047】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例と
しては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウ
ム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコ
ハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルア
リールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリル
フェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮
合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレ
フィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルエーテル
リン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエ
ーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアル
キルフェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、直
鎖及び分岐アルキルアミドポリオキシアルキレンエーテ
ルカルボン酸又はその塩、本発明以外のアルキルポリオ
キシアルキレンエーテルカルボン酸塩、本発明以外のア
ルケニルポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸塩、
脂肪酸又はその塩、例えばカプリル酸及びその塩、ラウ
リン酸及びその塩、ステアリン酸及びその塩、オレイン
酸及びその塩、N−メチル脂肪酸タウリド(taurides)、
これらのうちの2種以上の混合物など(ナトリウム、カ
リウム、アンモニウム及びアミン塩を含む)がある。
【0048】また、適当な両性界面活性剤の例として
は、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス
(Armox)C/12、アミンオキサイド、モナテリックス(Mon
aterics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイ
ン(Lonzaines) 、他のアミンオキサイド、これらの混合
物などがある。
【0049】これらの界面活性剤のうち、特に好ましい
のは、非イオン型界面活性剤である。
【0050】前記一般式(I) で表される化合物(a) と、
これ以外の界面活性剤とを有効成分とする農薬用効力増
強剤において、一般式(I) で表される化合物(a) とこれ
以外の界面活性剤の好ましい併用割合は、〔一般式(I)
表される化合物(a) の総量〕/〔その他の界面活性剤〕
=1/10〜30/1(重量比)であり、更に好ましくは1
/5〜10/1である。
【0051】また、本発明の農薬組成物は上記の如き一
般式(I) で表される化合物(a) と、農薬原体とからなる
ものである。ここで、農薬原体とは農薬の有効成分をい
う。本発明の農薬組成物において、一般式(I) で表され
る化合物(a) と農薬原体の重量比は、〔一般式(I) で表
される化合物(a) 〕/〔農薬原体〕=0.03〜50、好まし
くは0.04〜20、さらに好ましくは0.1 〜10となるよう使
用する事が必要である。この割合が0.03未満では目的と
する農薬の効力増強効果を十分達成し得ない。一方、こ
の割合を50超としても、それ以上の効果の上昇は望めな
い。
【0052】また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤、液剤等いず
れでもよく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に
応じた他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を含
有するものであってもよい。本発明に係わる農薬用効力
増強剤の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有する上記
各種剤型の農薬組成物を使用する方法と、農薬(本発明
の効力増強剤を含有しないもの)希釈使用時に別添の農
薬用効力増強剤を使用する方法があるが、どちらの方法
にても本発明の目的とする効力増強作用が得られる。
【0053】本発明の農薬組成物の製剤中に必要に応じ
てpH調節剤、無機塩類、増粘剤を加えてもよい。また、
本発明の農薬組成物の製剤中に更に前記で説明したキレ
ート剤(b) を加えることもできる。
【0054】本発明に使用し得るpH調節剤としてはクエ
ン酸、リン酸(ピロリン酸)、グルコン酸等或いはこれ
らの塩である。
【0055】本発明に使用し得る無機塩類としては、無
機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナ
イト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として
例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。
【0056】また本発明に使用し得る増粘剤としては、
天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用で
き、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザ
ンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアー
ゴムなどが、半合成粘質物では、セルロースまたはでん
ぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒ
ドロキシアルキル化物(メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを
含む)、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポ
リアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリ
ドン、ペンタエリスリトールエチレンオキシド付加物な
どが具体例として挙げられる。
【0057】次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬
原体の例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。
【0058】殺菌剤としては、ダイセン(亜鉛エチレン
ビスジチオカーバメート)、マンネブ(マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート)、チウラム(ビス(ジメチ
ルチオカルバモイル)ジスルファイド)、マンゼブ (亜
鉛イオン配位マンガニーズエチレンビスジチオカーバメ
ート) 、ビスダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイ
ル亜鉛エチレンビスジチオカーバメート)、プロピネブ
(亜鉛プロピレンビスジチオカーバメート)、ベンズイ
ミダゾール系としてはベノミル (メチル−1−(ブチル
カルバモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメー
ト) 、チオファネートメチル(1,2 −ビス (3−メトキ
シカルボニル・2−チオウレイド)ベンゼン) 、他にビ
ンクロゾリン(3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチ
ル−5−ビニル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオ
ン) 、イプロジオン(3−(3,5−ジクロロフェニル) −
N −イソプロピル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−1
−カルボキサミド)、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロ
フェニル)−1,2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジ
カルボキシイミド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−6−
(2−クロロアニリノ) −1,3,5 −トリアジン)、トリ
フミゾール( (E)−4−クロロ−α,α,α−トリフル
オロ−N − (1−イミダゾール−1−イル−2−プロポ
キシエチリダン) −o−トルイジン) 、メタラキシル
(メチル−N − (2−メトキシアセチル)−N −(2,6−
キシリル)−D,L −アラニネート)、ビテルタノール
(オール−ラック−1−(ビフェニル−4−イロキシ)
−3,3 −ジメチル−1−(1H− 1,2,4−トリアゾール−
1−イル) −2−ブタン−2−オール)、ピリフェノッ
クス(2,4−ジクロロ−2−(3−ピリジル)アセトフェ
ノン−(EZ)−O −メチルオキシム)、フェナリモル(2,4
−ジクロロ−α−(ピリジン−5イル)ベンズヒドリル
=アルコール)、トリホリン(1,4-ビス- (2,2,2−トリ
クロロ−1−ホルムアミドエチル)ピペラジン)、イミ
ノクタジン酢酸塩(1,1−イミニオディ(オクタメチレ
ン)ジグアニジウムトリアセテート)、有機銅(Oxine-c
opper)、抗生物質系殺菌剤(ストレプトマイシン系、テ
トラサイクリン系、ポリオキシ系、ブラストサイジン
S、カスガマイシン系、バリダマイシン系)、トリアジ
メホン (1− (4−クロロフェノキシ)−3,3 −ジメチ
ル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタ
ノン) 、イソプロチオラン (ジイソプロピル−1,3 −ジ
チオラン−2−イリデンマロネート)、ダコニール (テ
トラクロルイソフタロニトリル) 、パンソイル(5−エ
トキシ−3−トリクロルメチル−1,2,4 −チアジアゾー
ル) 、フサライド(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド)
、キタジンP (O,O−ジイソプロピル−S −ベンジルチ
オホスフェート)、ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェ
ニルジチオホスフェート) 、プロベナゾール(3−アリロ
キシ−1,2 −ベンズイソチアゾール−1,1 −ジオキサイ
ド) 、キャプタン(N−トリクロロメチルチオ−テトラヒ
ドロフタルイミド)、ホセチル(アルミニウム=トリス
(エチル=ホスナート))等が挙げられる。
【0059】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレエート(α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル−2− (4−クロロフェニル)−3−メチル
ブタノエート) 、バイスロイド (シアノ(4−フルオロ
−3−フェノキシフェニルメチル−3−(2,2−ジクロロ
エテニル)−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート) 、有機リン系殺虫剤としては、DDVP( ジメチル
2,2 −ジクロルビニルホスフェート)、スミチオン(ME
P) (O,O−ジメチル−O −(3−メチル−4−ニトロフェ
ニル) チオフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビ
ス (エトキシカルボニル)エチル〕ジメチルホスホロチ
オールチオネート)、ジメトエート(ジメチル S−(N−
メチルカルバモイルメチル)ジチオホスフェート) 、エ
ルサン( S−〔α−(エトキシカルボニル)ベンジル〕
ジメチルホスホロチオールチオネート) 、バイジット
(O,O−ジメチル−O −(3−メチル−4−メチルチオフ
ェニルチオホスフェート))、カーバメート系殺虫剤と
しては、バッサ(O-sec- ブチルフェニルメチルカーバメ
ート)、MTMC(m−トリルメチルカーバメート)、メオパ
ール(3,4−ジメチルフェニル−N −メチルカーバメー
ト)、NAC(1−ナフチル−N −メチルカーバメート) 、
他にメソミル(S メチル−N 〔(メチルカルバモイル)
オキシ〕チオアセトイミド)、カルタップ(1,3−ビス
(カルバモイルチオ)−2−(N,N-ジメチルアミノ)プロ
パンハイドロクロライド)等が挙げられる。
【0060】更に、天然系殺虫剤としては、除虫菊由来
のピレトリン剤、ピペロニルブトキシド剤、マメ科のか
ん木デリス由来のロテノン剤、ニコチン剤(3−(1−
メチル−2−ピルロリジニル)ピリジンサルフェート)
等が挙げられる。昆虫成長制御剤(IGR剤)として
は、ジフルベンズロン(1−(4クロロフェニル)−3
−(2,6 −ジフルオロベンゾイル)尿素)、テフルベン
ズロン(1−(3,5 −ジクロロ−2,4 −ジフルオロフェ
ニル)−3−(2,6 −ジフルオロベンゾイル)尿素)、
クロルフルアズロン(1−〔3,5 −ジクロロ−4−(3
−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキ
シ)フェニル〕−3−(2,6 −ジフルオロベンゾイル)
尿素、ブプロフェジン(2−ターシャリーブチルイミノ
−3−イソプロピル−5−フェニル−3,4,5,6 −テトラ
ヒドロ−2H−1,3,5 −チアジアジン−4−オン)、フ
ェノキシカルブ(エチル−2−(4−フェノキシフェノ
キシ)エチルカルバマート)等が挙げられる。
【0061】また殺ダニ剤としては、スミイト(2−te
rt−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−
4−クロロピリダジン−3(2H)−オン)、アクリシ
ッド(2,4−ジニトロ−6−セカンダリ−ブチルフェニル
ジメチルアクリレエート)、クロルマイト(イソプロピ
ル−4,4 −ジクロルベンジレエート)、アカール(エチ
ル−4,4 −ジクロルベンジレエート)、ケルセン(1,1−
ビス(p−クロルフェニル)−2,2,2 −トリクロルエタノ
ール)、シトラゾン(エチル−O −ベンゾイル−3−ク
ロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイト) 、
オマイト (2−(p−tert−ブチルフェノキシ)−シクロ
ヘキシル−2−プロピニルスルファイト)、オサダン
(ヘキサキス(β,β−ジメチルフェニルエチル)ジス
タンノキサン)、ヘキシチアゾクス(トランス−5−
(4−クロロフェニル)−N −シクロヘキシル−4−メ
チル−2−オキソチアゾリジン−3−カルボキサミ
ド)、アミトラスズ(3−メチル−1,5 −ビス(2,4−キ
シリル)−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン)等
が挙げられる。
【0062】除草剤としては、酸アミド系除草剤とし
て、例えばスタム(3,4−ジクロルプロピオンアニリド、
DCPA)、アラクロール(2−クロロ−2',6' −ジエチル
−N −(メトキシメチル)アセトアニリド)等が挙げら
れる。尿素系除草剤として、例えば、DCMU(3−(3,4−
ジクロロフェニル)−1,1 −ジメチルウレア)、リニュ
ロン(3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−
1−メチルウレア)等が挙げられる。スルホニル尿素系
除草剤としては、チフェンスルフロンメチル(メチル−
3−(4−メトキシ−6−メチル-1,3,5- トリアジン−
2−イルカルバモイルスルファモイル)−2−テノアー
ト)、フラザルスルフロン(1(4,6-ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)−3−(3−トリフルオロメチル−2
−ピリジルスルホニル)尿素)等が挙げられる。ジピリ
ジル系除草剤としては、例えばパラコート(1,1'−ジメ
チル-4,4'-ビピリジウムジクロライド)、ジクワット
(6,7-ジヒドロジピリド[1,2-a:2',1'c]ピラジンディウ
ムジブロマイド)等が挙げられる。ダイアジン系除草剤
としては、例えばブロマシル(5−ブロモ -3-sec-ブチ
ル−6−メチルウラシル)等が挙げられる。S−トリア
ジン系除草剤としては、例えばシマジン(2−クロロ-
4,6- ビス(エチルアミノ)-1,3,5- トリアジン)、シ
メトリン(2,4-ビス(エチルアミノ)−6−メチルチオ
-1,3,5- トリアジン)等が挙げられる。ニトリル系除草
剤としては、例えばDBN (2,6-ジクロロベンゾニトリ
ル)等が挙げられる。ジニトロアニリン系除草剤として
は、例えばトリフルラリン(α,α,α−トリフルオロ
-2,6- ジニトロ-N,N- ジプロピル−p−トルイジン)等
が挙げられる。カーバメート系除草剤としては、例えば
ベンチオカーブ(サターン)(S−p−クロロベンジル-
N,N- ジエチルチオカーバメート)、MCC (メチル-3,4-
ジクロロカーバニレート)等が挙げられる。ジフェニ
ルエーテル系除草剤としては、例えばNIP (2,4-ジクロ
ロフェニル−p−ニトロフェニルエーテル)等が挙げら
れる。フェノール系除草剤としては、例えばPCP (ソデ
ィウム ペンタクロロフェノキシド)等が挙げられる。
安息香酸系除草剤としては、例えばMDBA(ジメチルアミ
ン-3,6- ジクロロ−o−アニセート)等が挙げられる。
フェノキシ系除草剤としては、例えば 2,4-Dナトリウム
塩(ソディウム2,4- ジクロロフェノキシアセテー
ト)、マピカ([(4-クロロ−o−トルイル)オキシ] ア
セト−o−クロロアニリド)等が挙げられる。有機リン
系除草剤としては、例えばグリホセート(N-(ホスホノメ
チル) グリシン又はその塩)、ビアラホス(ソディウム
・ソルト・オブ L−2−アミノ−4−〔(ヒドロキシ)
(メチル)=ホスフィノイル〕ブチリル−L −アラニル
−L −アラニン)、グリホシネート(アンモニウム−DL
−ホモアラニン−4−イル(メチル)ホスフィネート)
等が挙げられる。また脂肪族系除草剤としては、例えば
TCA ナトリウム塩(ソディウム・トリクロロアセテー
ト)等が挙げられる。
【0063】これらの除草剤のうち、ジピリジル系除草
剤、有機リン系除草剤が好ましく、特に有機リン系除草
剤、中でもビアラホス(ソディウム・ソルト・オブ L
−2−アミノ−4−〔(ヒドロキシ)(メチル)=ホス
フィノイル〕ブチリル−L−アラニル−L−アラニ
ン)、グルホシネート(アンモニウム−DL−ホモアラ
ニン−4−イル(メチル)ホスフィネート)又はグリホ
セート(N−(ホスホノメチル)グリシン又はその塩)
が好ましい。
【0064】更に植物成長調節剤としては、MH(マレイ
ン酸ヒドラジット)、エスレル(2−クロルエチルホス
ホン酸)、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる。
【0065】更に、本発明の農薬組成物には上記以外の
植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の1種以上を混合して
用いることもできる。
【0066】本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又
は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力
増強剤を含有し、該農薬用効力増強剤を農薬原体の0.03
〜50倍、好ましくは0.04〜20倍、更に好ましくは 0.1〜
10倍含有する農薬組成物を用いる。
【0067】本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製
剤としては、 (a) 前記一般式(I) で表される化合物の1種以上と、農
薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤 (b) 前記一般式(I) で表される化合物の1種以上と該化
合物以外の界面活性剤の1種以上とからなる組成物の分
包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製
剤 (c) 前記一般式(I) で表される化合物の1種以上の分包
包装体と、該化合物以外の界面活性剤の1種以上の分包
包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤 (d) 前記一般式(I) で表される化合物の1種以上とキレ
ート剤とからなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の
分包包装体とからなる農薬製剤 (e) 前記一般式(I) で表される化合物の1種以上とキレ
ート剤とからなる組成物の分包包装体と、前記化合物以
外の界面活性剤の1種以上の分包包装体と、農薬組成物
の分包包装体とからなる農薬製剤 (f) 前記一般式(I) で表される化合物の1種以上と該化
合物以外の界面活性剤の1種以上とキレート剤とからな
る組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とか
らなる農薬製剤 が挙げられる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成
物とは、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含む、乳
剤、水和剤等の形態のものを意味し、本発明の農薬用効
力増強剤と農薬原体からなる農薬組成物とは別のもので
ある。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的
に応じて調製される。
【0068】
【実施例】以下実施例により本発明をより詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【0069】実施例1 表1に示す化合物と、必要に応じて表2〜4に示す界面
活性剤、キレート剤を用いて表2〜4に示す種々の農薬
用効力増強剤(以下、有効成分と略記する)を調製し
た。なお、以下特に断らない限り一般式(I) 中の-X- は
-O- (酸素)である。
【0070】
【表1】
【0071】*表1中、EOはエチレンオキサイド、POは
プロピレンオキサイドであり、平均でa1+a2=2、b
1+b2=4となるように付加した。
【0072】
【表2】
【0073】
【表3】
【0074】
【表4】
【0075】
【化6】
【0076】上記の有効成分をそれぞれ600ppmの希釈液
となる様にイオン交換水に溶解させた。得られた600ppm
希釈液を用いて、市販の除草剤であるタッチダウン液剤
(グリホセートトリメシウム塩として有効分38重量
%)、バスタ液剤(グルホシネートとして有効分18.5重
量%)、プリグロックスL液剤(ジクワットジブロミド
とパラコートジクロリドの混合物の有効分12重量%)に
ついて、タッチダウン液剤は有効成分1900ppm 、バスタ
液剤は有効成分925ppm、プリグロックスL液剤は有効成
分1200ppm の濃度となるように各々希釈を行い、1つの
有効成分につき3種の農薬組成物を得た。
【0077】温室試験のために水田より採土した肥沃土
と川砂と市販の培養土を7:2:1(重量比)で混合し
た土を入れた内径12cmのポットにイヌビエの種子を蒔き
発芽させる。ポット間の個体の均一性を高めるため、発
育が異常なポットは廃棄する。イヌビエの草丈が35cm程
度に成長したポットを試験に用いた。農薬組成物は、ス
プレーガン(岩田塗装機工業 (株) 製、RGタイプ)を用
い、タッチダウン液剤は5リットル/アール、バスタ液
剤、プリグロックスL液剤は10リットル/アールに相当
する割合でポット中のイヌビエ全体に均一にかかるよう
に噴霧し、殺草効力を評価した。
【0078】殺草効力の評価は、地上部生重量を散布処
理後14日目に量り、無処理区の地上部生重量を基準とし
た殺草百分率で示した(下記式参照)。
【0079】
【数1】
【0080】各農薬組成物の殺草率を表5〜6に示す。
【0081】
【表5】
【0082】
【表6】
【0083】* 試験期間中の無処理区の植物育成状態
には何ら問題がなかった。
【0084】実施例2 カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に1区30匹、3反復にてうえ付けた後、24Hr25℃にて培
養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に5秒間
浸漬させ、試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後
に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた
(下記式参照)。殺ダニ剤としてはニッソラン水和剤
(ヘキシチアゾクスとして有効分10重量%)、オサダン
水和剤25(酸化フェンブタスズとして有効分25重量%)
の各々について、2000倍希釈液を用い、農薬用効力増強
剤は実施例1で用いたものと同じものを使用した。農薬
用効力増強剤の有効成分の希釈液中の濃度が 0.1重量%
になるように調製した。また、効力増強剤を使用しない
場合についても同様に行なった。結果を表7〜8に示
す。
【0085】
【数2】
【0086】
【表7】
【0087】
【表8】
【0088】実施例3 (1) ウンカの3齢幼虫を培養し、1区10頭、3連制に
て、ディッピング法にて、殺虫剤の効力検定を行った。
殺虫率は殺ダニ率と同様に求めた。市販の殺虫剤である
スミチオン乳剤(MEP として有効分50重量%)、アグロ
スリン水和剤(ジペルメトリンとして有効分6重量%)
の各々についての2000倍希釈液を用い、農薬用効力増強
剤は実施例1で用いたものをその希釈液中の濃度が0.1
重量%になるように使用した。
【0089】(2) また、インゲンのリーフディスク全体
に試験溶液を5秒間浸漬し、試験溶液から取り出し、風
乾後、あらかじめ培養しておいた、ウンカの3齢幼虫を
リーフディスクに10頭のせ、25℃で10日間培養し、肉眼
にてウンカの死亡数を調査して、殺虫剤の効力検定を行
った。尚、試験は3反復行い、殺虫率は殺ダニ率と同様
に求めた。殺虫剤としては、市販のデミリン水和剤(ジ
フルベンズロンとして有効分23.5%)の2000倍希釈液を
用い、農薬用効力増強剤は実施例1で用いたものをその
希釈液中の濃度が0.1 重量%になるように使用した。上
記の結果を表9〜10に示す。
【0090】
【表9】
【0091】
【表10】
【0092】実施例4 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌(Botrytis
cinerea)の胞子懸濁液(107 個/ml)をキュウリの幼苗
(本葉3葉展開中)に1ポット当り10mlずつ散布し、25
℃、90%相対湿度下に1日間静置した。
【0093】その後市販の殺菌剤であるベンレート水和
剤(ベノミルとして有効分50重量%)を実施例1で用い
た有効成分の2500倍希釈溶液にて2000倍に希釈してから
1ポットあたり5mlずつ散布した。その後25℃、85%相
対湿度下に静置し、病斑数を数え、無処理区に対する防
除価を以下の計算式により算出した。結果を表11〜12に
示す。
【0094】
【数3】
【0095】
【表11】
【0096】
【表12】
【0097】実施例1〜4は本発明の農薬用効力増強剤
の効力を、アルキルポリオキシアルキレンエーテルカル
ボン酸のナトリウム塩、カリウム塩を農薬用効力増強剤
として用いた場合(比較品)と比較した試験を示す。表
5〜12から明らかなように、本発明の農薬用効力増強剤
は顕著に効果を発揮し、実用レベルであったが、比較品
では若干の農薬の効力増強は見られるものの、実用レベ
ルに至るまでの効果は無かった。従って、本発明の農薬
用効力増強剤は、従来のナトリウム塩、カリウム塩に比
べ、特異的に農薬の効力を増強させることがわかる。
【0098】実施例5 除草剤としてタッチダウン液剤(有効成分38重量%)を
用い、効力増強剤として、実施例1の有効成分1、有効
成分4、有効成分28を用い、これらを表13に示した量に
於いて使用して、実施例1と同様の試験を行った。結果
を表13に示す。なお、表13中「農薬原体」とは除草剤の
有効成分を意味する。
【0099】
【表13】
【0100】* 試験期間中の無処理区の植物育成状態
には何ら問題がなかった。
【0101】実施例6 殺虫剤としてスミチオン乳剤〔有効成分50重量%(MEP
として)〕を用い、効力増強剤として、実施例1の有効
成分1及び有効成分20を用い、これらを表14に示した量
に於いて使用して、実施例3の(1) と同様の試験を行っ
た。結果を表14に示す。なお、表14中「農薬原体」とは
殺虫剤の有効成分を意味する。
【0102】
【表14】
【0103】実施例7 表1の化合物1と、アニオン部が化合物1のK塩と、ア
ニオン部が化合物1のトリエタノールアミン塩(TEA
塩)について、濃度と粘度の関係を評価した。粘度の測
定は、各化合物の表15に示す濃度の水溶液を調製し、そ
れぞれの粘度をB型粘度計(東京計器(株)製) No.2
ローター、60rpm 、20℃の条件下にて測定した。その結
果を表15に示す。
【0104】
【表15】

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I) で表される化合物(a) を
    含有することを特徴とする農薬用効力増強剤。 【化1】 〔式中、 X:-O-または-CONH- R1:炭素数6〜20の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素
    数6〜20の直鎖もしくは分岐アルケニル基または炭素数
    6〜18のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示
    す。 R2:炭素数1〜4のアルキレン基を示す。 R3,R4,R5:同一又は異なって、少なくとも1つは炭素
    数6〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基及び炭素数6〜
    30の直鎖もしくは分岐アルケニル基から選ばれた基であ
    り、残りはベンジル基、水素及び -(A2O)m-Hから選ばれ
    た基である。 A1,A2:炭素数2〜4のアルキレン基を示す。 n:平均で1〜30の数を示す。 m:平均で1〜15の数を示す。〕
  2. 【請求項2】 一般式(I) で表される化合物(a) の Xが
    -O- 基である請求項1記載の農薬用効力増強剤。
  3. 【請求項3】 一般式(I) で表される化合物(a) のR3
    炭素数6〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基又は炭素数
    6〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基であり、R4、R5
    がそれぞれ -(A2O)m-Hである請求項1又は2記載の農薬
    用効力増強剤。
  4. 【請求項4】 一般式(I) で表される化合物(a) のA1
    炭素数2もしくは3のアルキレン基又はその混合である
    請求項1〜3の何れか1項記載の農薬用効力増強剤。
  5. 【請求項5】 一般式(I) で表される化合物(a) のR2
    炭素数1又は2のアルキレン基である請求項1〜4の何
    れか1項記載の農薬用効力増強剤。
  6. 【請求項6】 請求項1〜5の何れか1項記載の化合物
    (a) を少なくとも20重量%含有する農薬用効力増強剤。
  7. 【請求項7】 請求項1〜5の何れか1項記載の化合物
    (a) と、化合物(a)の総量1モルに対して0.05〜15倍モ
    ルのキレート剤(b) とを含有してなる農薬用効力増強
    剤。
  8. 【請求項8】 請求項1〜5の何れか1項記載の化合物
    (a) と、化合物(a)以外の界面活性剤の1種以上(c) と
    を含有してなる農薬用効力増強剤。
  9. 【請求項9】 請求項1〜5の何れか1項記載の化合物
    (a) と、化合物(a)以外の界面活性剤の1種以上(c)
    と、化合物(a) の総量1モルに対して0.05〜15倍モルの
    キレート剤(b) とを含有してなる農薬用効力増強剤。
  10. 【請求項10】 界面活性剤(c) が1種以上の非イオン
    性界面活性剤である請求項8又は9記載の農薬用効力増
    強剤。
  11. 【請求項11】 前記(a) と(c) の重量比が(a) /(c)
    =1/10〜30/1である請求項8〜10の何れか1項記載
    の農薬用効力増強剤。
  12. 【請求項12】 請求項1〜5の何れか1項記載の一般
    式(I) で表される化合物(a) と農薬原体とを含有してな
    り、一般式(I) で表される化合物(a) と農薬原体の重量
    比が、〔一般式(I) で表される化合物(a) 〕/〔農薬原
    体〕=0.03/1〜50/1である農薬組成物。
  13. 【請求項13】 農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
    剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択
    される請求項12記載の農薬組成物。
  14. 【請求項14】 農薬原体が、除草剤の有効成分から選
    択される請求項13記載の農薬組成物。
  15. 【請求項15】 更にキレート剤(b) を含有する請求項
    12〜14の何れか1項記載の農薬組成物。
  16. 【請求項16】 更に一般式(I) で表される化合物(a)
    以外の界面活性剤(c) を少なくとも1種含有する請求項
    12〜15の何れか1項記載の農薬組成物。
  17. 【請求項17】 請求項1〜11の何れか1項記載の農薬
    用効力増強剤を、農薬と共に、その処理による利益を享
    受する場所に適用することを特徴とする農薬の効力増強
    方法。
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